JP3978227B2 - 内部寄生生物を防除するための昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニスト及びアンタゴニスト - Google Patents
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Description
昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストは公知である。それらには、ニコチニル(nicotinile)殺虫剤及び、特に、クロロニコチニル殺虫剤が含まれる。更に、これらの化合物は植物に有害な昆虫に対して顕著な作用を有することも知られている。更にまた、植物中におけるこれらの化合物の、植物に有害な昆虫に対する全身性作用も知られている。
PCT国際公開第93/24002号は、特定の1−[N−(ハロ−3−ピリジルメチル)]−N−メチルアミノ−1−アルキルアミノ−2−ニトロエチレン誘導体が家畜中の小虫に対する全身性使用に好適であることを開示している。この種の用途においては、活性化合物は、家畜に経口または非経口ルート、例えば注射により投与され、家畜の血流に達する。次に、小虫は、血を吸ったとき、活性化合物を摂取する。しかし、これらの化合物の内部寄生生物に対する作用は何ら開示されていない。
驚くべきことに、昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストが内部寄生生物の防除に好適であることが、今回見い出された。
昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストは、例えば、ヨーロッパ特許出願公開第464830号、同第428941号、同第425978号、同第386565号、同第383091号、同第375907号、同第364844号、同第315826号、同第259738号、同第254859号、同第235725号、同第212600号、同第192060号、同第163855号、同第154178号、同第136636号、同第303570号、同第302833号、同第306696号、同第189972号、同第455000号、同第135956号、同第471372号及び同第302389号;ドイツ特許出願公開第3639877号及び同第3712307号;特開平3−220176号、同平2−207083号、昭63−307857号、同昭63−287764号、同平3−246283号、同平4−9371号、同平3−279359号及び同平3−255072号の各公報;米国特許第5034524号、同4948798号、同4918086号、同5039686号及び同5034404号の各明細書;PCT国際公開第91/17659号及び同第91/4965号;フランス特許出願第2611114号;ブラジル特許出願第8803621号に開示されている。
従って、これらの刊行物中に記載された方法、プロセス、式及び定義並びにそれらの中に記載された個々の製造法及び化合物が明確に参照される。
これらの化合物は、好ましくは一般式(I)で表すことができる。
[式中、Rは水素、アシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルよりなる群からの場合により置換されていてもよい基を表し、
Aは水素、アシル、アルキル及びアリールよりなる群からの単官能基を表すか、或いは基Zに結合する二官能基を表し、
Eは電子吸引基を表し、
Xは基-CH=または=N-を表し、ここで基-CH=はH原子の代わりに基Zに結合することが可能であり、
Zはアルキル、
よりなる群からの官能基を表すか、或いは基Aまたは基Xに結合する二官能基を表す。]
特に好ましい式(I)の化合物は、各基が以下の意味を有するものである。
Rは水素並びにアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルよりなる群からの場合により置換されていてもよい基を表す。
挙げられるアシル基はホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、(アルキル-)-(アリール-)-ホスホリルであり、これらのすべては更に置換され得る。
挙げられるアルキル基はC1〜10アルキル、特にC1〜4アルキル、具体的には、メチル、エチル、i-プロピル、s-またはt-ブチルであり、これらのすべては更に置換され得る。
挙げられるアリール基はフェニル及びナフチルであり、特にフェニルである。
挙げられるアラルキル基はフェニルメチル及びフェネチルである。
挙げられるヘテロアリール基は最高10個の環原子並びにヘテロ原子としてN、O及びS、特にNを有するヘテロアリールである。具体的には、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルが挙げられる。
挙げられるヘテロアリールアルキル基は最高6個の環原子並びにヘテロ原子としてN、O及びS、特にNを有するヘテロアリールメチル及びヘテロアリールエチルである。
例示できる好ましい置換基の例は次のとおりである。
好ましくは1〜4個の、特に1または2個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、n-及びi-プロピル並びにn-、i-及びt-ブチル; 好ましくは1〜4個の、特に1または2個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-及びi-プロピルオキシ並びにn-、i-及びt-ブチルオキシ; 好ましくは1〜4個の、特に1または2個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-及びi-プロピルチオ並びにn-、i-及びt-ブチルチオ; 好ましくは1〜4個の、特に1または2個の炭素原子及び好ましくは1〜5個の、特に1〜3個のハロゲン原子(ここでハロゲン原子は同一であるかまたは相異なり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素を表す)を有するハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメチル; ヒドロキシル、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素; シアノ、ニトロ; アミノ; アルキル基1個当たり好ましくは1〜4個の、特に1または2個の炭素原子を有するモノアルキル-及びジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチル-エチル-アミノ、n-及びi-プロピルアミノ並びにメチル-n-ブチルアミノ; カルボキシル、好ましくは2〜4個の、特に2または3個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ; スルホ(-SO3H); 好ましくは1〜4個の、特に1または2個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル; 好ましくは6または10個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニル、並びにヘテロアリールアミノ及びヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノ。
Aは特に好ましくは水素並びにアシル、アルキル及びアリール(好ましくはRについて記載された意味を有する。)よりなる群からの場合により置換されていてもよい基を表す。Aは、更に、二官能基も表す。挙げられるA基は1〜4個の、特に1〜2個の炭素原子を有する場合により置換されていてもよいアルキレンであり、挙げられる置換基は上で列挙した置換基であり、そしてアルキレン基はN、O及びSよりなる群からのヘテロ原子によって遮られることが可能である。
A及びZは、それらが結合する原子と一緒になって、飽和または不飽和の複素環を形成できる。複素環は、別の1または2個の同一のまたは相異なるヘテロ原子及び/またはヘテロ基を含むことができる。ヘテロ原子は好ましくは酸素、硫黄または窒素を表し、そしてヘテロ基はN-アルキルを表し、N-アルキル基のアルキルは好ましくは1〜4個の、特に1または2個の炭素原子を含む。挙げられるアルキル基は、メチル、エチル、n-及びi-プロピル、n-、i-及びt-ブチルである。複素環は5〜7個、好ましくは5または6個の環員を含む。
挙げられる複素環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、モルホリンであり、これらのすべては場合により好ましくはメチルで置換され得る。
Eは電子吸引基を表し、挙げられる基は特にNO2、CN、ハロゲノアルキルカルボニル、例えば1,5-ハノゲノ-C1〜4-カルボニル、特に、COCF3である。
Xは基-CH=または-N=を表す。
Zは場合により置換されていてもよい基アルキル、-OR、-SR、-NRRを表し、R及び置換基は好ましくは上記の意味を有する。
Zは、上記した環の他に、更に、それが結合する原子及びXの代わりに基
と一緒になって飽和または不飽和の複素環を形成できる。複素環は更なる1または2個の同一のまたは相異なるヘテロ原子及び/またヘテロ環を含むことができる。ヘテロ原子は好ましくは酸素、硫黄または窒素を表し、ヘテロ基はN-アルキルを表し、N-アルキル基のアルキルは好ましくは1〜4個の、特に1または2個の炭素原子を含む。挙げられるアルキル基は、メチル、エチル、n-及びi-プロピル並びにn-、i-及びt-ブチルである。複素環は5〜7個、好ましくは5または6個の環員を含む。
挙げられる複素環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリン及びN-メチルピペラジンである。
本発明に従ってきわめて特に好ましく使用できる化合物は一般式(II)及び(III)の化合物である。
[式中、nは1または2を表し、
subst.は上記の置換基の1つ、特にハロゲン、きわめて特に塩素を表し、
A、Z、X及びEは上記の意味を有する。]
具体的には以下の化合物が挙げられる。
活性化合物は、温血種に対して有利な毒性をもつ一方、ヒト中に、並びに動物飼育及び家畜飼育における家畜飼育、生産用家畜、飼育動物、動物園の動物、実験動物及びペット中に見い出される病原内部寄生生物を防除するのに好適である。この意味において、それらは発育のすべてのまたは個々の段階における有害生物に対して並びに耐性及び通常の感受性の種に対して活性である。病原内部寄生生物を防除することにより、病気、死、生産性(例えば、肉、ミルク、毛、皮、卵、蜂蜜等の生産における)の低下を低減し、並びに適当であればヒトへの感染を低減することが意図され、活性化合物を使用すると、より経済的で簡便な動物飼育が可能になる。病原内部寄生生物には、条虫、吸虫及び線虫、特に以下のものが含まれる。
擬葉目からのもの、例えば、裂頭条虫(Diphyllobothirium)、スピロメトラ(Spirometra)、シストセファルス(Schistocephalus)、リグラ(Ligula)、ボスリジウム(Bothridium)、ジフロゴノオルス(Diphlogonoorus)の各亜種(spp.)。
円葉目からのもの、例えば、メソセストイデス(Mesocestoides)、裸頭条虫(Anoplocephala)、パラノプロセファラ(Paranoplocephala)、モニエジア(Moniezia)、チサノスムサ(Thysanosmsa)、チサニエジア(Thysaniezia)、アビテリナ(Avitellina)、スチレシア(Stilesia)、シトタニア(Cittotaenia)、アンヒラ(Anhyra)、ベルチエラ(Bertiella)、テニア(Taenia)、エキノコックス(Echinococcus)、ヒドラチゲラ(Hydratigera)、ダバイネア(Davainea)、ライリエチナ(Raillietina)、膜様条虫(Hymenolepsis)、エチノレプシス(Echinolepsis)、エチノコチレ(Echinocotyle)、ジオルチス(Diorchis)、ジピリジウム(Dipylidium)、ジョイエウキシエラ(Joyeuxiella)、ジプロピリジウム(Diplopylidium)の各亜種(spp.)。
単生亜綱からのもの、例えば、シロダクチルス(Cyrodactylus)、ダクチロジルス(Dactylogyrus)、ポリストマ(Polystoma)の各亜種(spp.)。
二生亜綱からのもの、例えば、ジプロストムム(Diplostomum)、ポストジプロストムム(Posthodiplostomum)、住血吸虫(Schistosoma)、トリコビルハルジア(Trichobilharzia)、オルニトビルハルジア(Ornithobilharzia)、アウストロビルハルジア(Austrobilharzia)、ギガントビルハルジア(Gigantobilharzia)、ロイコクロリジウム(Leucochloridium)、ブラチライマ(Brachylaima)、棘口吸虫(Echinostoma)、エキノパリフィウム(Echinoparyphium)、エキノカスマス(Echinochasmus)、ヒポデラウム(Hypoderaeum)、ファスキオラ(Fasciola)、ファシオリデス(Fasciolides)、肥大吸虫(Fasciolopsis)、シクロコエルム(Cyclocoelum)、チフロセルム(Typhloccelum)、双口吸虫(Paramphistomum)、カリコホロン(Calicophoron)、コチロホロン(Cotylophoron)、ギガントコチレ(Gigantocotyle)、フィスコエデリウス(Fischoederius)、ガストロチラクス(Gastrothylacus)、ノトコチルス(Notocotylus)、カタトロピス(Catatropis)、プラギオルチス(Plagiorchis)、プロストゴニスムス(Prosthogonismus)、槍形吸虫(Dicrocoelium)、吸虫(Collyriclum)、ナノフィエツス(Nanophyetus)、オピストルキス(Opisthorchis)、クロノルチス(Clonorchis)、メトルチス(Metorchis)、異性吸虫(Heterophyes)、メタゴニムス(Metagonimus)の各亜種(spp.)。
エノプルス(Enoplida)目からのもの、例えば、鞭虫(Trichuris)、毛頭虫(Capillaria)、トリクロモソイデス(Trichlomosoides)、旋毛虫(Trichinella)の各亜種(spp.)。
桿線虫目からのもの、例えば、ミクロネマ(Micronema)、糞線虫(Strongyloides)の各亜種(spp.)。
円虫目からのもの、例えば、ストロニルス(Stronylus)、トリオドントホルス(Triodontophorus)、オソファゴドンツス(Oesophagodontus)、トリコネマ(Trichonema)、ジアロセファルス(Gyalocephalus)、シリンドロファリンクス(Cylindropharynx)、ポテリオストロムム(Poteriostromum)、シクロコセルクス(Cyclococercus)、シリコステファヌス(Cylicostephanus)、腸結節虫(Oesophagostomum)、チャベルチア(Chabertia)、ステファヌルス(Stephanurus)、アシロストマ(Acylostoma)、ウンシナリア(Uncinaria)、ブノストムム(Bunostomum)、グロボセファルス(Globocephalus)、シンガムス(Syngamus)、シアトストムム(Cyathostoma)、ブタ肺虫(Metastrongylus)、ディクチオカウルス(Dictyocaulus)、ムエレリウス(Muellerius)、プロトストロンギルス(Protostrongylus)、ネオストロンギルス(Neostrongylus)、シストカウルス(Cystocaulus)、ニューモストロンギルス(Pneumostrongylus)、スピコカウルス(Spicocaulus)、エラフォストロンギルス(Elaphostrongylus)、パレラフォストロンギルス(Parelaphostrongylus)、クレノソマ(Crenosoma)、パラクレノソマ(Paracrenosoma)、住血線虫(Angiostrongylus)、ネコ肺虫(Aelurostrongylus)、フィラロイデス(Filaroides)、パラフィラロイデス(Parafilaroides)、毛様線虫(Trichostrongylus)、捻転胃虫(Haemonchus)、オステルタジア(Ostertagia)、マルシャラジア(Marshallagia)、クーペリア(Cooperia)、ネマトジルス(Nematodirus)、ヒョストロンギルス(Hyostrongylus)、オベリスコイデス(Obeliscoides)、アミドストムム(Amidostomum)、オルラヌス(Ollulanus)の各亜種(spp.)。
蟯虫目からのもの、例えば、蟯虫(Oxyuris)、エンテロビウス(Enterobius)、パサルルス(Passalurus)、シファシア(Syphacia)、アスピクルリス(Aspiculuris)、ヘテラキス(Heterakis)の各亜種(spp.)。
回虫目からのもの、例えば、回虫(Ascaris)、トキサスカリス(Toxascaris)、トキソカラ(Toxocara)、パラスカリス(Parascaris)、アニサキス(Anisakis)、アスカリジア(Ascaridia)の各亜種(spp.)。
旋尾線虫目からのもの、例えば、顎口虫(Gnathostoma)、フィサロプテラ(Physaloptera)、テラジア(Thelazia)、ゴンギロネマ(Gongylonema)、ハブロネマ(Habronema)、パラブロネマ(Parabronema)、ドラスチア(Draschia)、ドラクンクルス(Dracunculus)の各亜種(spp.)。
フィラリイダ(Filariida)目からのもの、例えば、ステファノフィラリア(Stephanofilaria)、パラフィラリア(Parafilaria)、セタリア(Setaria)、ロア(Loa)、イヌ糸状虫(Dirofilaria)、リトモソイデス(Litomosoides)、ブルギア(Brugia)、ブケレリア(Wuchereria)、オンコセルカ(Onchocerca)の各亜種(spp.)。
ギガントヒンチダ(Gigantohynchida)目からのもの、例えば、フィリコリス(Filicollis)、モニリフォルミス(Moniliformis)、マクロアカントリンクス(Macracanthorhynchus)、プロステノルチス(Prosthenorchis)の各亜種(spp.)。
生産用家畜及び飼育動物には、哺乳類、例えばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、水牛、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイ、毛皮獣、例えばミンク、チンチラ、アライグマ、鳥、例えば鶏、ガチョウ、七面鳥及びアヒルが含まれる。
実験動物には、マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌ及びネコが含まれる。
ペットにはイヌ及びネコが含まれる。
投与は、予防及び治療のために行われる。
活性化合物は、直接に、又は好適な製剤の形態で、経腸的、非経口的、経皮的、経鼻的に投与されるか、環境処置により投与されるか、或いは活性化合物含有造形品、例えばストリップ、プレート、バンド、カラー(collar)、耳マーク(ear mark)、足バンド、マーキング装置の助けにより投与される。
活性化合物は、経腸的、例えば経口的に、粉剤、座薬、錠剤、カプセル、ペースト剤、飲料、粒剤、水薬、ボーラス、薬物含有飼料または飲料水の形態で投与される。経皮的な投与は、例えば浸液、噴霧、入浴、洗浄、注ぎ(pouring-on)及びスポット(spotting-on)及び振りかけにより行う。非経口的な投与は、例えば注入(筋肉内、皮下、静脈内、腹膜内)またはインプラントにより行う。
好適な製剤は次のとおりである:
溶液、例えば注入可能な溶液、経口用溶液、希釈後の経口投与用の濃厚物、皮膚上または体腔内で使用する溶液、注ぎ及びスポット用製剤、ゲル;
経口的及び経皮的な投与用及び注入用のエマルジョン及び懸濁液;
活性化合物をクリーム基材、水中油または油中水型エマルジョン基材に配合した製剤;
固体製剤、例えば粉剤、プレミックスまたは濃厚物、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス、カプセル;エアゾール及び吸入薬、活性化合物含有造形品。
注入可能な溶液は静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。
注入可能な溶液は、活性化合物を好適な溶媒に溶解し、そして適当であれば添加剤、例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤及び防腐剤を添加することで調製される。溶液は滅菌濾過され、吸引される。
溶媒としては次のものが挙げられる: 生理学的に許容し得る溶媒、例えば水、アルコール、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、炭化水素、プロピレングルコール、ポリエチレングルコール、N-メチル-ピロリドン及びこれらの混合物。
適当であれば、活性化合物を、注入するのに好適な生理学的に許容し得る植物または合成油に溶解することもできる。
可溶化剤としては次のものが挙げられる: 主溶媒中への活性化合物の溶解を促進するかまたはその沈殿を妨害する溶媒。その例はポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
防腐剤としてはベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、n-ブタノールが挙げられる。
経口用溶液は直接に投与される。濃厚物は、予め投与濃度まで希釈した後に、経口的に投与される。経口用溶液及び濃厚物は、注入可能な溶液について上述したように調製されるが、滅菌条件下で作業して調剤することが可能である。
皮膚上に使用する溶液は、滴下して適用するか、はけ塗りするか、すり込むか、はねかけるか、噴霧するかまたは浸液(浸漬、入浴または洗浄)により適用する。これらの溶液は注入可能な溶液について上述したように調製される。
調製の際に、増粘剤を添加することが有利であるかもしれない。増粘剤は、無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイド状シリカ、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えば、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びその共重合体、アクリレート及びメタクリレートである。
ゲルは、皮膚上に塗布されるかまたははけ塗りされるか、或いは体腔中に導入される。ゲルは、増粘剤をクリーム状の粘稠度を有する澄んだ物質が形成されるような量で用いて、注入可能な溶液について上述したように溶液を処理して調製される。
注ぎ用及びスポット用製剤は皮膚の限定された領域上に注がれるかまたははねかけられ、活性化合物は皮膚に浸透して全身的に作用するか或いは身体表面上に分配される。
注ぎ用及びスポット用製剤は、活性化合物を、好適な溶媒または溶媒混合物(皮膚がそれらに対して耐性である)中に溶解するか、懸濁するかまたは乳化して調製される。適当であれば、他の補助剤、例えば着色剤、吸収促進剤、酸化防止剤、光安定剤、粘着性付与剤を添加してもよい。
挙げられる溶媒は次のものである: 水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エスエル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び/または脂肪族炭化水素、植物または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、2-ジメチル-4-オキシメチレン-1,3-ジオソラン。
着色剤は、動物への使用が認可され且つ溶解できるかまたは懸濁できるすべての着色剤である。
吸収促進剤の例は、DMSO、展着油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
酸化防止剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
光安定剤の例は、ベンゾフェノンまたはノバンチソリック酸(novantisolic acbid)のクラスからの物質である。
粘着性付与剤の例は、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギネート、ゼラチンである。
エマルジョンは経口的、経皮的または注入剤の形態で投与できる。
エマルジョンは油中水型または水中油型のいずれかである。
それらは、活性化合物を疎水相または親水相のいずれかに溶解し、そしてこの相を、好適な乳化剤及び適当であれば他の補助剤、例えば着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤または増粘物質の助けにより、他の相の溶媒と均質化して調製される。
疎水相(油)としては次のものが挙げられる: パラフィン油、シリコーン油、天然植物油、例えばゴマ油、扁桃油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えば鎖長C8〜12の植物脂肪酸とのまたは特に選択された他の天然脂肪酸とのカプリル/カプリン酸ビグリセリド、トリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含んでいてもよい飽和または不飽和の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物並びにC8〜12-脂肪酸のモノ-及びジグリセリド。
脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、鎖長C16〜18の飽和脂肪アルコールと中程度の鎖長を有する分枝脂肪酸のエステル、例えばミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C16〜18の飽和脂肪アルコールとのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ろう質脂肪酸エステル、例えばダックプリーン(duck preen)脂、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエステル混合物等。
脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール。
脂肪酸、例えばオレイン酸及びその混合物。
親水相としては次のものが挙げられる: 水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール及びこれらの混合物。
乳化剤としては次のものが挙げられる: 非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性の界面活性剤、例えばN-ラウリル-β-イミノジプロピオン酸二ナトリウムまたはレシチン;
アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩;
カチオン性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
他の補助剤としては次のものが挙げられる: 増粘物質及びエマルジョンを安定化する物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース並びに澱粉誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ、または挙げられた物質の混合物。
懸濁液は、経口的、経皮的または注入剤の形態で投与できる。それらは、適当であれば他の補助剤、例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤及び光安定剤を更に添加して、活性化合物を賦形液に懸濁して調製される。
挙げられる賦形液はすべての均質な溶媒及び溶媒混合物である。
挙げられる湿潤剤(分散剤)は上で示した界面活性剤である。
更に挙げられる補助剤は上で示したものである。
半固体製剤は経口的または経皮的に投与される。それらは、それらの高粘性のみによって、上記した懸濁液およびエマルジョンから区別される。
半固体製剤を調製するには、適当ならば補助剤を添加して活性化合物を好適な賦形剤と混合し、そして混合物を望みどおりに製剤化する。
挙げられる賦形剤は、すべての生理学的に許容し得る固体の不活性物質である。好適なものは無機及び有機物質である。無機物質の例は塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、クレー、沈殿またはコロイド状二酸化珪素、及びリン酸塩である。
有機物質の例は、糖、セルロース、食物、動物飼料、例えばドライミルク、動物用餌粉、穀類粉及び粗穀類粉及び澱粉である。
補助剤は、既に上で示した防腐剤、酸化防止剤及び着色剤である。
他の好適な補助剤は滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊剤、例えば澱粉または架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン、及び乾燥結合剤、例えば微晶質セルロースである。
製剤においては、活性化合物は、共力薬とのまたは病原内部寄生生物に対して作用する他の活性化合物との混合物の形態でも存在できる。そのような他の活性化合物の例は、L-2,3,5,6-テトラヒドロ-6-フェニルイミダゾールチアゾール、ベンズイミダゾールカルバメート、プラジクアンテル(praziquantel)、ピランテル(pyrantel)、フェバンテル(febantel)である。
最終製剤は、活性化合物を10ppm〜20重量%、好ましくは0.1〜10重量%の濃度で含む。
投与前に希釈される製剤は、活性化合物を0.5〜90重量%、好ましくは5〜50重量%の濃度で含む。
一般に、有効な結果を得るためには、活性化合物を1日当たり体重1kg当たり約1〜100mgの量で投与するのが有利であることが証明された。
以下の実施例で使用した活性化合物は、イミダクロプリド(imidachloprid)=1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-N-ニトロ-イミダゾリジンイミンである。
実施例1
SC(懸濁濃厚物)製剤:
368g イミダクロプリド
35g 乳化剤、酸化エチレン及び酸化プロピレンのブロック共重合体
12g ジトリルエーテルスルホネート/ホルムアルデヒド濃厚物(乳化剤)
3.5g 水溶性ポリビニルアルコール
58.0g NH4Cl
116.0g 尿素
1.2g (37%水性塩酸)
4.6g キサン
560.5g 蒸留水
実施例2
WP(分散性粉末)製剤:
25.0g イミダクロプリド
1.0g ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
10.0g n-ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
12.0g 高分散性シリカ含有アルキルアリールポリグリコールエーテル
3.0g ジトリルエーテルスルホネート/ホルムアルデヒド濃厚物(乳化剤)
2.0g Bayer AG社製のBaysilon−E(商標)、シリコーン含有消泡剤
2.0g 微細に分散された二酸化珪素
45.0g カオリン
実施例3
SL(水溶性濃厚物)製剤:
18.3g イミダクロプリド
2.5g アルキルアリールポリグリコールエーテルを基とする中性乳化剤
3.5g ジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウム
38.4g ジメチルスルホキシド
37.5g 2-プロパノール
実施例4
SL(水溶性濃厚物)製剤:
185gのイミダクロプリド、
5.0gのジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び
76.5gのジメチルスルホキシドを、
44.4重量%の
社製のMarlon AT 50、アルキルベンゼンスルホン酸のトリエタノールアミン塩、
11.1重量%の
社製のMarlon A 350、アルキルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩
3.0重量%の
社製のオレイン酸とジエタノールアミンの縮合生成物及び
41.5重量%のポリエチレングリコール
からなる100gのシャンプー製剤に、添加した。
実施例5
2.0gのイミダクロプリド、
10.0gのジメチルスルホキシド、
35.0gの2-プロパノール及び
53.0gのアセトン
からなる噴霧用製剤
実施例A
生体内(in-vivo)線虫試験
ハモンチュス・コントルツス(Haemonchus contortus)/ヒツジ
寄生生物の感染初期無症状段階が過ぎたのち、ハモンチュス・コントルツスに実験的に感染させておいたヒツジを処置した。活性化合物を、ゼラチンカプセル中における純粋な活性化合物の形態で、経口的に投与した。
有効度は、処置前及び処置後に、糞と一緒に排出された虫卵を定量的に評価して測定した。
処置後に卵の排出が完全に停止した場合には、このことは虫の発育が停止したかまたはそれらがもはや卵を産生できない程度に損傷を受けたことを意味する(有効用量)。
次の表から、試験用活性化合物及び有効用量が分かる。
実施例B
ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)/マウス
片節からの感染性卵による実験的経口感染。感染初期無症状段階が過ぎたのち(4回、その後4日間、経口)、処置を行った。7日後に、腸内における頭節数を測定した。有効度は、式
を用いて計算された。
活性化合物: イミダクロプリド;
有効度: 100%(25mg/kgが経口的に投与された場合)
Claims (1)
- イミダクロプリドを含んでなる内部寄生生物ハモンチュス・コントルツス防除用組成物。
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