JPH0643311B2 - 駆虫活性剤 - Google Patents
駆虫活性剤Info
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- JPH0643311B2 JPH0643311B2 JP63028989A JP2898988A JPH0643311B2 JP H0643311 B2 JPH0643311 B2 JP H0643311B2 JP 63028989 A JP63028989 A JP 63028989A JP 2898988 A JP2898988 A JP 2898988A JP H0643311 B2 JPH0643311 B2 JP H0643311B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- spp
- species
- anthelmintic
- pyrantel
- active compound
- Prior art date
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はフエニルグアニジンまたはベンズイミダゾール
及びテトラヒドロピリミジンの駆虫活性化合物の組合せ
に関するものである。
及びテトラヒドロピリミジンの駆虫活性化合物の組合せ
に関するものである。
フエニルグアニジン及びベンズイミダゾールは例えば蛔
虫、鉤虫及び鞭虫に対して駆虫的に活性があることが開
示されている。しかしながら、鉤虫に対するその作用は
常に完全に満足できるものではない（米国特許第3,996,
368号及び同第3,993,682号）。
虫、鉤虫及び鞭虫に対して駆虫的に活性があることが開
示されている。しかしながら、鉤虫に対するその作用は
常に完全に満足できるものではない（米国特許第3,996,
368号及び同第3,993,682号）。
テトラヒドロピリミジンは例えば蛔虫及び鉤虫に対して
駆虫的に活性があることが開示されている。しかしなが
ら、これらの化合物の場合に鉤虫に対する作用は再び常
に完全に満足できるものではない（米国特許第3,502,66
1号）。
駆虫的に活性があることが開示されている。しかしなが
ら、これらの化合物の場合に鉤虫に対する作用は再び常
に完全に満足できるものではない（米国特許第3,502,66
1号）。
プラジクアンテル(praziquantel)（ヘキサヒドロピラジ
ノイソキノリン）及びピランテル(pyrantel)（テトラヒ
ドロピリミジン）の組合せを人における小腸の寄生虫で
あるアメリカ鉤虫(Necatoramericanus)を防除する際に
使用し得ることが開示されている［Isr.J.Med.Sci.２１
（１９８５）７１０頁］。獣医学におけるこの混合物の
使用に対しては公知ではない。
ノイソキノリン）及びピランテル(pyrantel)（テトラヒ
ドロピリミジン）の組合せを人における小腸の寄生虫で
あるアメリカ鉤虫(Necatoramericanus)を防除する際に
使用し得ることが開示されている［Isr.J.Med.Sci.２１
（１９８５）７１０頁］。獣医学におけるこの混合物の
使用に対しては公知ではない。
フエバンテル及びネトビミンから選ばれるフエニルグア
ニジンまたはフエンベンダゾール、アルベンダゾール、
オキシベンダゾール、オフエンダゾール、メベンダゾー
ル、フルベンダゾール、パーベンダゾール及びルクサベ
ンダゾールから選ばれるベンズイミダゾールと、ピラン
テル、モランテル及びオキサンテルから選ばれるテトラ
ヒドロピリミジンと、の組合せが鉤虫を防除するのに高
度に適することが見い出された。
ニジンまたはフエンベンダゾール、アルベンダゾール、
オキシベンダゾール、オフエンダゾール、メベンダゾー
ル、フルベンダゾール、パーベンダゾール及びルクサベ
ンダゾールから選ばれるベンズイミダゾールと、ピラン
テル、モランテル及びオキサンテルから選ばれるテトラ
ヒドロピリミジンと、の組合せが鉤虫を防除するのに高
度に適することが見い出された。
更に、この組合せの作用は個々の活性化合物の作用の合
計を越えている。活性化合物は組合せにおいて相互に相
乗的に影響を及ぼす。
計を越えている。活性化合物は組合せにおいて相互に相
乗的に影響を及ぼす。
フエバンテル及びピランテルの混合物が殊に好ましい。
本発明による組合せは例えば内部寄生虫に対する他の活
性化合物を含有し得る。次のものをそのまま挙げ得る：
ヘキサヒドロピラジノイソキノリン例えばプラジクアン
テル、ベンズアゼピン例えば２−シクロヘキシルカルボ
ニル−1,2,3,4,6,7,8,12b−オクタヒドロピラジノ(2,1-
a)(2)ベンズアゼピン−４−オン、またはサリチルアミ
ド例えばニクロスアミド(niclosamide)の群からの駆虫
剤。
性化合物を含有し得る。次のものをそのまま挙げ得る：
ヘキサヒドロピラジノイソキノリン例えばプラジクアン
テル、ベンズアゼピン例えば２−シクロヘキシルカルボ
ニル−1,2,3,4,6,7,8,12b−オクタヒドロピラジノ(2,1-
a)(2)ベンズアゼピン−４−オン、またはサリチルアミ
ド例えばニクロスアミド(niclosamide)の群からの駆虫
剤。
活性化合物は次の比の組合せで存在させる：１対１から
２対１までのフエニルグアニジンまたはベンズイミダゾ
ール対テトラヒドロピリミジン。
２対１までのフエニルグアニジンまたはベンズイミダゾ
ール対テトラヒドロピリミジン。
調製物は人並びに生産、飼育、動物園、研究用、実験動
物及びペツトにおける動物農業及び動物飼育において発
生する病原性の内部寄生虫を防除するする際に適してお
り、そして定温動物に対しては好ましい毒性を有してい
る。これに関し、これらのものは有害生物(pest)のすべ
てまたは個々の発育の段階に対して、そして耐性及び普
通に敏感な種に対して活性である。病原性の内部寄生虫
を防除することにより、病気、死の場合及び生産性の減
少（例えば肉、ミルク、毛、皮、卵などの生産におい
て）を少なくすべきであり、従って活性化合物の使用に
より、更に経済的で、且つ簡単な動物農業が可能とな
る。病原性の内部寄生虫には条虫類、吸虫類、線虫類、
鉤頭虫類、殊に次のものが含まれる： 擬葉目(pseudophyllidea)のもの例えば裂頭条虫属種(Di
phyllobothrium spp.)、スピロメトラ種(Spirometra sp
p.)、シストセフアルス種(Schistocephalus spp.)、リ
グラ条虫種(Ligula spp.)、ボトリジウム種(Bothridium
spp.)及び大複殖門条虫種(Diplogonoporus spp.)。
物及びペツトにおける動物農業及び動物飼育において発
生する病原性の内部寄生虫を防除するする際に適してお
り、そして定温動物に対しては好ましい毒性を有してい
る。これに関し、これらのものは有害生物(pest)のすべ
てまたは個々の発育の段階に対して、そして耐性及び普
通に敏感な種に対して活性である。病原性の内部寄生虫
を防除することにより、病気、死の場合及び生産性の減
少（例えば肉、ミルク、毛、皮、卵などの生産におい
て）を少なくすべきであり、従って活性化合物の使用に
より、更に経済的で、且つ簡単な動物農業が可能とな
る。病原性の内部寄生虫には条虫類、吸虫類、線虫類、
鉤頭虫類、殊に次のものが含まれる： 擬葉目(pseudophyllidea)のもの例えば裂頭条虫属種(Di
phyllobothrium spp.)、スピロメトラ種(Spirometra sp
p.)、シストセフアルス種(Schistocephalus spp.)、リ
グラ条虫種(Ligula spp.)、ボトリジウム種(Bothridium
spp.)及び大複殖門条虫種(Diplogonoporus spp.)。
円葉目(Cyclophyllidea)のもの例えばメソセストイデス
種(Mesocestoides spp.)、裸頭条虫種(Anoplocephala s
pp.)、パラノプロセフアラ種(Paranoplocehala spp.)、
モニエジア種(Moniezia spp.)、チサノソムサ種(Thysan
osomsa spp.)、チサニエジア種(Thysaniezia spp.)、ア
ビテリナ種(Avitellina spp.)、ステレシア種(Stilesia
spp.)、シトテニア種(Cittotaenia spp.)、アンデイラ
種(Andyra spp.)、ベルチエラ種(Bertilla spp.)、チー
ニア種(taenia spp.)、棘球虫種(Echinococcus spp.)、
ヒダチゲラ種(Hydatigera spp.)、ダヴエネア種(Davain
ea spp.)、方形条虫種(Raillietina spp.)、模様条虫種
(Hymenolepis spp.)、エキノレビス種(Echinolepis sp
p.)、エキノコチレ種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス
種(Diorchis spp.)、ジピリジウム種(Dipylidium sp
p.)、ジヨイオイキシエラ種(Joyeuxiella spp.)、及び
ジプロピリジム種(Dipyloptlidium spp.)。
種(Mesocestoides spp.)、裸頭条虫種(Anoplocephala s
pp.)、パラノプロセフアラ種(Paranoplocehala spp.)、
モニエジア種(Moniezia spp.)、チサノソムサ種(Thysan
osomsa spp.)、チサニエジア種(Thysaniezia spp.)、ア
ビテリナ種(Avitellina spp.)、ステレシア種(Stilesia
spp.)、シトテニア種(Cittotaenia spp.)、アンデイラ
種(Andyra spp.)、ベルチエラ種(Bertilla spp.)、チー
ニア種(taenia spp.)、棘球虫種(Echinococcus spp.)、
ヒダチゲラ種(Hydatigera spp.)、ダヴエネア種(Davain
ea spp.)、方形条虫種(Raillietina spp.)、模様条虫種
(Hymenolepis spp.)、エキノレビス種(Echinolepis sp
p.)、エキノコチレ種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス
種(Diorchis spp.)、ジピリジウム種(Dipylidium sp
p.)、ジヨイオイキシエラ種(Joyeuxiella spp.)、及び
ジプロピリジム種(Dipyloptlidium spp.)。
準生類(Monogenea)の亜綱のもの例えばジロダクチルス
種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス種(Dactylogyr
us spp.)及びポリストマ種(Polystoma spp.)。
種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス種(Dactylogyr
us spp.)及びポリストマ種(Polystoma spp.)。
二生類の亜綱のもの例えばデイプロストムム種(Diplost
omum spp.)、ポストデイプロストムム種(Posthodiplost
omum spp.)、住血吸虫種(Schistosoma spp.)、吸血線虫
種′Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジヤ種
(Ornithbilharzia spp.)、オーストロビルハルジア種(A
ustrobilharzia spp.)、ジガントビルハルジア種(Gigan
tobilharzia spp.)、ロイコクロリジウム種(Leucochlor
idium spp.)、ブラキライマ種(Brachylaima spp.)、棘
口吸虫種(Echinostoma spp.)、エノキパリフイウム種(E
chinoparyphium spp.)、エノキカスムス種(Echinochasm
us spp.)、ヒポデレウム種(Hypoderaeum spp.)、フアス
キオラ種(Fasciola spp.)、フアスキオリデス種(Fascio
lides spp.)、肥大吸虫種(Fasciolopsis spp.)、シクロ
コエルム種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム種(Typ
hlocoelum spp.)、パラムフイストムム種(Paramphistom
um spp.)、カリコフオロン種(Calicophoron spp.)、コ
チロホロン種(Cotylophoron spp.)、ジガントコチレ種
(Gigantoctyle spp.)、フイスコエデリウム種(Fischoed
erius spp.)、ガストロチラクス種(Gastrothylacus sp
p.)、ノトコチルス種(Notocotylus spp.)、カタトロピ
ス種(Catatropis spp.)、プラジオルキス他(Plagiorchi
s spp.)、プロストゴニムス種(Prosthogonimus spp.)、
ジクロコエリウム種(Dicrocoelium spp.)、ユーリトレ
マ種(Eurytema spp.)、トログロトレマ種(Troglotrema
spp.)、肺吸虫種(Paragonimus spp.)、コリリクルム種
(Collyriclum spp.)、ナノフイエトウス種(Nanophyetus
spp.)、オピストルキス種(Opisthorchis spp.)、クロ
ノルキス種(Clonorchis spp.)、メトルキス種(Metorchi
s spp.)、異形吸虫種(Heterophyes spp.)及びメタゴニ
ムス種(Metagonimus spp.)。
omum spp.)、ポストデイプロストムム種(Posthodiplost
omum spp.)、住血吸虫種(Schistosoma spp.)、吸血線虫
種′Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジヤ種
(Ornithbilharzia spp.)、オーストロビルハルジア種(A
ustrobilharzia spp.)、ジガントビルハルジア種(Gigan
tobilharzia spp.)、ロイコクロリジウム種(Leucochlor
idium spp.)、ブラキライマ種(Brachylaima spp.)、棘
口吸虫種(Echinostoma spp.)、エノキパリフイウム種(E
chinoparyphium spp.)、エノキカスムス種(Echinochasm
us spp.)、ヒポデレウム種(Hypoderaeum spp.)、フアス
キオラ種(Fasciola spp.)、フアスキオリデス種(Fascio
lides spp.)、肥大吸虫種(Fasciolopsis spp.)、シクロ
コエルム種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム種(Typ
hlocoelum spp.)、パラムフイストムム種(Paramphistom
um spp.)、カリコフオロン種(Calicophoron spp.)、コ
チロホロン種(Cotylophoron spp.)、ジガントコチレ種
(Gigantoctyle spp.)、フイスコエデリウム種(Fischoed
erius spp.)、ガストロチラクス種(Gastrothylacus sp
p.)、ノトコチルス種(Notocotylus spp.)、カタトロピ
ス種(Catatropis spp.)、プラジオルキス他(Plagiorchi
s spp.)、プロストゴニムス種(Prosthogonimus spp.)、
ジクロコエリウム種(Dicrocoelium spp.)、ユーリトレ
マ種(Eurytema spp.)、トログロトレマ種(Troglotrema
spp.)、肺吸虫種(Paragonimus spp.)、コリリクルム種
(Collyriclum spp.)、ナノフイエトウス種(Nanophyetus
spp.)、オピストルキス種(Opisthorchis spp.)、クロ
ノルキス種(Clonorchis spp.)、メトルキス種(Metorchi
s spp.)、異形吸虫種(Heterophyes spp.)及びメタゴニ
ムス種(Metagonimus spp.)。
エノプリダ属(Enoplida)のもの例えば鞭虫種(Trichuris
spp.)、カピラリア種(Capillaria spp.)、トリコモソ
イデス種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ種(Trichi
nella spp.)。
spp.)、カピラリア種(Capillaria spp.)、トリコモソ
イデス種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ種(Trichi
nella spp.)。
ラブデイテイア属(Rhabditia)のもの例えばミクロネマ
種(Micronea spp.)及びストロンギロイデス種(Strongyl
oides spp.)。
種(Micronea spp.)及びストロンギロイデス種(Strongyl
oides spp.)。
ストロンギリダ属(Strongylida)のもの例えばストロニ
ルス種(Stronylus spp.)、円虫種(Triodontophorus sp
p.)、オエソフアゴドントウス種(Oesophagodontus sp
p.)、トリコネマ種(Trichonema spp.)、ジアロセフアル
ス種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロフアリンクス種
(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム種(Poterio
stomum spp.)、シクロコセルクス種(Cyclococercus sp
p.)、シリコステフアヌス種(Cylicostephanus spp.)、
オエソフアゴストムム種(Oesophagostomu spp.)、カベ
ルチア種(Chabertia spp.)、ステフアヌルス種(Stephan
urus spp.)、鉤虫種(Ancylostoma spp.)、有鉤虫種(Unc
inaria spp.)、ブノストムム種(Bunostomum spp.)、グ
ロボセフアルス種(Globocephalus spp.)、シンガムス種
(Syngamus spp.)、シアトストマ種(Cyathostoma sp
p.)、メタストロンギルス種(Metastrongylus spp.)、ジ
クチオカウルス種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス
種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス種(Protos
trongylus spp.)、ネオストロンギルス種(Neostrongylu
s spp.)、シストカウルス種(Cystocaulus spp.)、ニユ
ーモストロンギルス種(Pneumostrongylus spp.)、スピ
コカウルス種(Spicocaulus spp.)、エラフオストロンギ
ルス種(Elaphostrongylus spp.)、パレラフオストロン
ギルス種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ種(C
renosoma spp.)、パラクレノソマ種(Paracrenosoma sp
p.)、アンジオストロンギルス種(Angiostrongylus sp
p.)、アエルロストロンギルス種(Aelurostrongylus sp
p.)、フイラロイデス種(Filaroides spp.)、パラフイラ
ロイデス種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギ
ルス種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス種(Haenon
chus spp.)、オステルタギア種(Ostertagia spp.)、マ
ーシヤラギア種(Marshallagia spp.)、クーペリア種(Co
operia spp.)、ネマトデイルス種(Nematodirus spp.)、
ヒオストロンギルス種(Hyostrongylus spp.)、オベリス
コイデス種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム種(Am
idostomum spp.)及びオルラヌス種(Ollulanus spp.)。
ルス種(Stronylus spp.)、円虫種(Triodontophorus sp
p.)、オエソフアゴドントウス種(Oesophagodontus sp
p.)、トリコネマ種(Trichonema spp.)、ジアロセフアル
ス種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロフアリンクス種
(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム種(Poterio
stomum spp.)、シクロコセルクス種(Cyclococercus sp
p.)、シリコステフアヌス種(Cylicostephanus spp.)、
オエソフアゴストムム種(Oesophagostomu spp.)、カベ
ルチア種(Chabertia spp.)、ステフアヌルス種(Stephan
urus spp.)、鉤虫種(Ancylostoma spp.)、有鉤虫種(Unc
inaria spp.)、ブノストムム種(Bunostomum spp.)、グ
ロボセフアルス種(Globocephalus spp.)、シンガムス種
(Syngamus spp.)、シアトストマ種(Cyathostoma sp
p.)、メタストロンギルス種(Metastrongylus spp.)、ジ
クチオカウルス種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス
種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス種(Protos
trongylus spp.)、ネオストロンギルス種(Neostrongylu
s spp.)、シストカウルス種(Cystocaulus spp.)、ニユ
ーモストロンギルス種(Pneumostrongylus spp.)、スピ
コカウルス種(Spicocaulus spp.)、エラフオストロンギ
ルス種(Elaphostrongylus spp.)、パレラフオストロン
ギルス種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ種(C
renosoma spp.)、パラクレノソマ種(Paracrenosoma sp
p.)、アンジオストロンギルス種(Angiostrongylus sp
p.)、アエルロストロンギルス種(Aelurostrongylus sp
p.)、フイラロイデス種(Filaroides spp.)、パラフイラ
ロイデス種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギ
ルス種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス種(Haenon
chus spp.)、オステルタギア種(Ostertagia spp.)、マ
ーシヤラギア種(Marshallagia spp.)、クーペリア種(Co
operia spp.)、ネマトデイルス種(Nematodirus spp.)、
ヒオストロンギルス種(Hyostrongylus spp.)、オベリス
コイデス種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム種(Am
idostomum spp.)及びオルラヌス種(Ollulanus spp.)。
蟯虫属(Oxyurida)のもの例えばオキシウリス種(Oxyuris
spp.)、エンテロビウス種(Enterobius spp.)、パサル
ルス種(Passalurus spp.)、サイフアシア種(Syphacia s
pp.)、アスピキユルリス種(Aspiculuris spp.)及びヘテ
ラキス種(Heterakis spp.)。
spp.)、エンテロビウス種(Enterobius spp.)、パサル
ルス種(Passalurus spp.)、サイフアシア種(Syphacia s
pp.)、アスピキユルリス種(Aspiculuris spp.)及びヘテ
ラキス種(Heterakis spp.)。
蛔虫科(Ascaridia)のもの例えばアスカリス種(Ascaris
spp.)、トキサスカリス種(Toxascaris spp.)、トキソカ
ラ種(Toxocara spp.)、パラスカリス種(Parascaris sp
p.)、アニサキス種(Anisakis spp.)及びアスカリデイア
種(Ascaridia spp.)。
spp.)、トキサスカリス種(Toxascaris spp.)、トキソカ
ラ種(Toxocara spp.)、パラスカリス種(Parascaris sp
p.)、アニサキス種(Anisakis spp.)及びアスカリデイア
種(Ascaridia spp.)。
スピルリダ属(Spiruride)のもの例えば顎口虫種(Gnatho
sma spp.)、フイサロプテラ種(Physaloptera spp.)、テ
ラジア種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ種(Gongylonem
a spp.)、ハブロネマ種(Habronema spp.)、パラグロネ
マ種(Parabronama spp.)、ドラシア種(Draschia spp.)
及びドラクンクルス種(Drachnculus spp.)。
sma spp.)、フイサロプテラ種(Physaloptera spp.)、テ
ラジア種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ種(Gongylonem
a spp.)、ハブロネマ種(Habronema spp.)、パラグロネ
マ種(Parabronama spp.)、ドラシア種(Draschia spp.)
及びドラクンクルス種(Drachnculus spp.)。
生産及び飼育動物には哺乳類例えばウシ、ウマ、ヒツ
ジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、
シカ及びトナカイ、毛皮動物例えばミンク、チンチラ及
びアライグマ、鳥例えばニワトリ、ガチョウ、シチメン
チョウ及びアヒル、淡水及び海水魚例えばマス、コイ及
びウナギ並びに爬虫類が含まれる。
ジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、
シカ及びトナカイ、毛皮動物例えばミンク、チンチラ及
びアライグマ、鳥例えばニワトリ、ガチョウ、シチメン
チョウ及びアヒル、淡水及び海水魚例えばマス、コイ及
びウナギ並びに爬虫類が含まれる。
研究用及び実験動物にはマウス、ラット、モルモット、
ゴールデン・ハムスター、イヌ及びネコが含まれる。
ゴールデン・ハムスター、イヌ及びネコが含まれる。
ペットにはイヌ及びネコが含まれる。
本発明による組合せは殊にイヌ及びネコに好適に投与さ
れる。
れる。
投与は予防的及び治療用の両方で行い得る。
活性化合物は直接にか、または適当な調製物の状態で、
経腸的にか、非経腸的にか、または皮膚に投与される。
経腸的にか、非経腸的にか、または皮膚に投与される。
活性化合物の経腸的投与は例えば粉剤、錠剤、カプセル
剤、ペースト、水剤、粒剤、経口投与用液剤、懸濁剤及
び乳剤、大丸薬(bolus)、薬剤入りの飼料または飲料水
の状態で経口的に行われる。
剤、ペースト、水剤、粒剤、経口投与用液剤、懸濁剤及
び乳剤、大丸薬(bolus)、薬剤入りの飼料または飲料水
の状態で経口的に行われる。
適当な調製物には次のものがある：経口液剤及び希釈後
の経口投与用の濃厚剤；経口投与用の乳剤及び懸濁剤；
及び半固体調製物；活性化合物を軟膏ベースまたはオイ
ル−イン−ウオーター(oil-in-water)もしくはウエータ
ー−イン−オイル(water-in-oil)乳剤ベースに処理した
組成物；固体調製物例えば粉剤、予備混合剤または濃厚
剤、粒剤、ペレツト、錠剤、大丸薬及びカプセル剤。
の経口投与用の濃厚剤；経口投与用の乳剤及び懸濁剤；
及び半固体調製物；活性化合物を軟膏ベースまたはオイ
ル−イン−ウオーター(oil-in-water)もしくはウエータ
ー−イン−オイル(water-in-oil)乳剤ベースに処理した
組成物；固体調製物例えば粉剤、予備混合剤または濃厚
剤、粒剤、ペレツト、錠剤、大丸薬及びカプセル剤。
経口液剤は活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして
適当ならば添加剤例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用
塩、酸化防止剤及び保護剤を加えることにより調製され
る。液剤は濾過し、そして滅菌条件下で包装する。
適当ならば添加剤例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用
塩、酸化防止剤及び保護剤を加えることにより調製され
る。液剤は濾過し、そして滅菌条件下で包装する。
溶媒として次のものを挙げ得る：生理学的に許容し得る
溶媒例えば水、アルコール例えばエタノール、ブタノー
ル、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリ
コール及びポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリ
ドン並びにこれらの混合物。
溶媒例えば水、アルコール例えばエタノール、ブタノー
ル、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリ
コール及びポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリ
ドン並びにこれらの混合物。
適当ならばまた、活性化合物を生理学的に許容し得る植
物または合成油に溶解させ得る。
物または合成油に溶解させ得る。
可溶化剤として次のものを挙げ得る：活性化合物の主溶
媒への溶解を促進する溶媒または活性化合物の沈澱を防
止する物質。例にはポリビニルピロリドン、ポリオキシ
エチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化された
ソルビタンエステルがある。
媒への溶解を促進する溶媒または活性化合物の沈澱を防
止する物質。例にはポリビニルピロリドン、ポリオキシ
エチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化された
ソルビタンエステルがある。
保護剤には次のものがある：ベンジルアルコール、トリ
クロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及
びｎ−ブタノール。
クロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及
びｎ−ブタノール。
経口液剤は直接投与する。濃厚剤は投与濃度への初期希
釈後に経口的に投与する。
釈後に経口的に投与する。
乳剤は経口的に投与する。
乳剤はウオーター−イン−オイルタイプまたはオイル−
イン−ウオータータイプのいずれかである。
イン−ウオータータイプのいずれかである。
これらのものは活性化合物を疎水性相または親水性相に
溶解させ、そしてこのものを適当な乳化剤並びに適当な
らば更に補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、保護剤、
酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質を用いて他の相の溶媒
と均質化することにより調製する。
溶解させ、そしてこのものを適当な乳化剤並びに適当な
らば更に補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、保護剤、
酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質を用いて他の相の溶媒
と均質化することにより調製する。
疎水性相（油）として次のものを挙げ得る：パラフイン
油、シリコーン油、天然植物油例えばゴマ油、アーモン
ド油及びヒマシ油、合成トリグリセリド例えばカプリル
／カプリル酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長Ｃ
８〜１２の植物脂肪酸または他の特別に選ばれた天然脂
肪酸との混合物、飽和または不飽和の、多分またヒドロ
キシル含有の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物、並び
にＣ８／Ｃ１０−脂肪酸のモノ−及びグリセリド。
油、シリコーン油、天然植物油例えばゴマ油、アーモン
ド油及びヒマシ油、合成トリグリセリド例えばカプリル
／カプリル酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長Ｃ
８〜１２の植物脂肪酸または他の特別に選ばれた天然脂
肪酸との混合物、飽和または不飽和の、多分またヒドロ
キシル含有の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物、並び
にＣ８／Ｃ１０−脂肪酸のモノ−及びグリセリド。
脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジピン酸
ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸
ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖
長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチ
ン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ
１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリ
ン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸
オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸
エチル、ワックス状脂肪酸エステル例えば合成のカモの
ウロフイジアル(urophygial)線脂肪、フタル酸ジブチ
ル、アジピン酸ジイソプロピル及び殊に後者に関するエ
ステルの混合物。
ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸
ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖
長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチ
ン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ
１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリ
ン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸
オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸
エチル、ワックス状脂肪酸エステル例えば合成のカモの
ウロフイジアル(urophygial)線脂肪、フタル酸ジブチ
ル、アジピン酸ジイソプロピル及び殊に後者に関するエ
ステルの混合物。
脂肪アルコール例えばイソトリデシルアルコール、２−
オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール及
びオレインアルコール。
オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール及
びオレインアルコール。
脂肪酸例えばオレイン酸及びその混合物。
親水性相として次のものを挙げ得る：水、アルコール例
えばプロピレングリコール、グリセリン及びソルビトー
ル並びにその混合物。
えばプロピレングリコール、グリセリン及びソルビトー
ル並びにその混合物。
乳化剤として次のものを挙げ得る：非イオン性界面活性
剤例えばポリオキシエチル化れたヒマシ油、ポリオキシ
エチル化されたモノオレイン酸ソルビタン、モノステア
リン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステ
アリン酸ポリオキシエチル及びアルキルフエノールポリ
グリコールエーテル；両性界面活性剤例えばジ−Na−Ｎ
−ラウリルβ−イミノジプロピオネートまたはレシチ
ン；陰イオン性界面活性剤例えばNa硫酸ラウリル、脂肪
アルコール硫酸エーテル及びモノ／ジアルキルポリグリ
コールオルトリン酸エーテルのモノ−エタノールアミン
塩；陽イオン性界面活性剤例えば塩化セチルトリメチル
アンモニウム。
剤例えばポリオキシエチル化れたヒマシ油、ポリオキシ
エチル化されたモノオレイン酸ソルビタン、モノステア
リン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステ
アリン酸ポリオキシエチル及びアルキルフエノールポリ
グリコールエーテル；両性界面活性剤例えばジ−Na−Ｎ
−ラウリルβ−イミノジプロピオネートまたはレシチ
ン；陰イオン性界面活性剤例えばNa硫酸ラウリル、脂肪
アルコール硫酸エーテル及びモノ／ジアルキルポリグリ
コールオルトリン酸エーテルのモノ−エタノールアミン
塩；陽イオン性界面活性剤例えば塩化セチルトリメチル
アンモニウム。
更に補助財として次のものを挙げ得る：増粘剤及び乳化
安定物質例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセ
ルロース及び他のセルロース並びにでん粉誘導体、ポリ
アクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴ
ム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メ
チルビニルエーテル及び無水マレイン酸の共重合体、ポ
リエチレングリコール、ワツクス、コロイド状シリカま
たは上記物質の混合物。
安定物質例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセ
ルロース及び他のセルロース並びにでん粉誘導体、ポリ
アクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴ
ム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メ
チルビニルエーテル及び無水マレイン酸の共重合体、ポ
リエチレングリコール、ワツクス、コロイド状シリカま
たは上記物質の混合物。
懸濁液を経口的に投与し得る。このものは活性化合物を
適当ならば更に補助剤例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進
物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤を添加して賦形液中
に懸濁させることにより調製する。
適当ならば更に補助剤例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進
物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤を添加して賦形液中
に懸濁させることにより調製する。
挙げ得る賦形液にはすべての均一溶媒及び溶媒混合物が
ある。
ある。
挙げ得る湿潤剤（分散剤）には上記の界面活性剤があ
る。
る。
更に挙げ得る補助剤には上記のものがある。
半固体調製物は経口的に投与し得る。このものはその高
い粘度においてのみ上記の懸濁剤及び乳剤と異なる。
い粘度においてのみ上記の懸濁剤及び乳剤と異なる。
固体調整物に調製するために、活性化合物を適当ならば
補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望
の形状に転化させる。
補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望
の形状に転化させる。
挙げ得る賦形剤にはすべての生理学的に許容し得る不活
性固体がある。無機及び有機物質をそのまま用いる。無
機物質には例えば普通の塩、炭酸塩例えば炭酸カルシウ
ム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈
澱するか、またはコロイド状の二酸化ケイ素及びリン酸
塩がある。
性固体がある。無機及び有機物質をそのまま用いる。無
機物質には例えば普通の塩、炭酸塩例えば炭酸カルシウ
ム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈
澱するか、またはコロイド状の二酸化ケイ素及びリン酸
塩がある。
有機物質には例えば糖、セルロース、栄養剤及び飼料例
えばミルク粉、動物の肉、挽かれ、そして粉砕された穀
物並びにでん粉がある。
えばミルク粉、動物の肉、挽かれ、そして粉砕された穀
物並びにでん粉がある。
補助剤は既に上に挙げた保護剤、酸化防止剤及び着色剤
がある。
がある。
更に適当な補助剤には潤滑剤例えばステアリン酸マグネ
シウム、ステアリン酸、タルク及びベントナイト、崩壊
促進物質例えばでん粉または交叉結合されたポリビニル
ピロリドン、結合剤例えばでん粉、ゼラチンまたは直鎖
状ポリビニルピロリドン及び乾燥結合剤例えば微結晶性
セルロースがある。本発明による組合せは殊に好ましく
は錠剤の状態で投与される。
シウム、ステアリン酸、タルク及びベントナイト、崩壊
促進物質例えばでん粉または交叉結合されたポリビニル
ピロリドン、結合剤例えばでん粉、ゼラチンまたは直鎖
状ポリビニルピロリドン及び乾燥結合剤例えば微結晶性
セルロースがある。本発明による組合せは殊に好ましく
は錠剤の状態で投与される。
投与の準備ができた調製物は１０ppm〜２０重量％、好
ましくは0.1〜１０重量％の濃度の活性化合物を含有す
る。
ましくは0.1〜１０重量％の濃度の活性化合物を含有す
る。
投与前に希釈される調製物は0.5〜９０重量％、好まし
くは５〜５０重量％の濃度の活性化合物を含有する。
くは５〜５０重量％の濃度の活性化合物を含有する。
イヌ及びネコにおいて、本発明による混合物の好適な投
与濃度は生体重量１kg当り１〜３００mgのテトラヒドロ
ピリミジン及び５〜５０mgのフエニルグアニジンまたは
ベンズイミダゾールである。
与濃度は生体重量１kg当り１〜３００mgのテトラヒドロ
ピリミジン及び５〜５０mgのフエニルグアニジンまたは
ベンズイミダゾールである。
１kg当りに用いられる殊に好適な濃度は１０〜１００mg
のテトラヒドロピリミジン及び１０〜３０mgのフエニル
グアニジンまたはベンズイミダゾールである。
のテトラヒドロピリミジン及び１０〜３０mgのフエニル
グアニジンまたはベンズイミダゾールである。
極めて殊に好ましくは、１kg当り約１５mgのテトラヒド
ロピリミジン及び約１５mgのフエニルグアニジンまたは
約２５mgのベンズイミダゾールを用いる。
ロピリミジン及び約１５mgのフエニルグアニジンまたは
約２５mgのベンズイミダゾールを用いる。
更に駆虫活性化合物例えばプラジクアンテルを投与に際
して１kg当り0.1〜２０mg、好ましくは１〜１０mg、殊
に好ましくは約５mgの投与割合で組合せに加え得る。
して１kg当り0.1〜２０mg、好ましくは１〜１０mg、殊
に好ましくは約５mgの投与割合で組合せに加え得る。
実施例Ａ イヌにおけるイヌネコ鉤虫(Ancylostoma caninum)に対
する作用 実験的にイヌネコ鉤虫に感染したイヌを寄生虫の明白前
期間の完了後に処置した。活性化合物をゼラチンカプセ
ル中で純粋の活性化合物として経口投与した。
する作用 実験的にイヌネコ鉤虫に感染したイヌを寄生虫の明白前
期間の完了後に処置した。活性化合物をゼラチンカプセ
ル中で純粋の活性化合物として経口投与した。
作用の程度を糞便と共に排泄された虫を数えることによ
り測定した。次に殺されず、そして処置により排泄され
なかった虫の数をイヌを解剖することにり測定した。こ
こに次の値が得られた： 実施例Ｂ イヌにおけるトキソカラ・カニス(Toxocara camis)に対
する作用 実験的にトキソカラ・カニスに感染したイヌを寄生虫の
明白前期間の完了後に処置した。活性化合物をゼラチン
カプセル中で純粋な活性化合物として経口投与した。
り測定した。次に殺されず、そして処置により排泄され
なかった虫の数をイヌを解剖することにり測定した。こ
こに次の値が得られた： 実施例Ｂ イヌにおけるトキソカラ・カニス(Toxocara camis)に対
する作用 実験的にトキソカラ・カニスに感染したイヌを寄生虫の
明白前期間の完了後に処置した。活性化合物をゼラチン
カプセル中で純粋な活性化合物として経口投与した。
作用の程度を糞便と共に排泄された虫を数えることによ
り測定した。次に殺されず、そして処置により排泄され
なかった虫の数をイヌを解剖することにり測定した。こ
こに次の値が得られた： 実施例Ｃ イヌネコ鉤虫に野外において自然感染したイヌについ
て、活性化合物としてフエバンテル、ピランテル、オキ
シベンダゾール及びフエンベンダゾールを使用して、実
施例Ａにおけると同様の測定を行なうことにより、下表
に示す通り、本発明の相乗的効果が示された。
り測定した。次に殺されず、そして処置により排泄され
なかった虫の数をイヌを解剖することにり測定した。こ
こに次の値が得られた： 実施例Ｃ イヌネコ鉤虫に野外において自然感染したイヌについ
て、活性化合物としてフエバンテル、ピランテル、オキ
シベンダゾール及びフエンベンダゾールを使用して、実
施例Ａにおけると同様の測定を行なうことにより、下表
に示す通り、本発明の相乗的効果が示された。
実施例１ 組成： プラジクアンテル活性化合物 50.0mg ピランテル活性化合物 150.0mg フエバンテル活性化合物 150.0mg ラクトース 100.0mg トウモロコシでん粉 143.0mg リン酸ナトリウムラウリル 2.0mg ポリビニルピロリドン 18.0mg 微結晶性セルロース 49.0mg コロイド状シリカ 1.0mg ステアリン酸マグネシウム 3.0mg 調製： 活性化合物を上の比でラクトース及びトウモロコシでん
粉の一部と混合し、ポリビニルピロリドン及びリン酸ナ
トリウムラウリルの溶液を用いて水中で造粒し、そして
粒剤を乾燥した。乾燥した粒剤を他の補助剤と混合し
た。錠剤化の準備ができた混合物を直径１３mmの錠剤の
大きさで、６６０mgの重さの錠剤に成形した。
粉の一部と混合し、ポリビニルピロリドン及びリン酸ナ
トリウムラウリルの溶液を用いて水中で造粒し、そして
粒剤を乾燥した。乾燥した粒剤を他の補助剤と混合し
た。錠剤化の準備ができた混合物を直径１３mmの錠剤の
大きさで、６６０mgの重さの錠剤に成形した。
実施例２ 組成： ピランテル 50mg フエバンテル 250mg コロイド状シリカ 10mg 微結晶性セルロース 600mg 全ミルク粉末 2446mg 調製： 物質を秤量し、そして上記の比で適当量を混合した。混
合物をふるい、そして錠剤成形機中で３．５ｇの軟質錠
剤に直接成形することができた。
合物をふるい、そして錠剤成形機中で３．５ｇの軟質錠
剤に直接成形することができた。
実施例３ 飼料との混合のための予備混合 組成： プラジクアンテル 1.43ｇ フエバンテル 7.15ｇ ピランテルエンボネート 4.12ｇ 小麦粗粉 87.30ｇ 調製： 物質を秤量し、そして混合した。種及び動物の重量に依
存して、この混合物の適当な部分を例えば１０kgのイヌ
に対して１回の処置に3.5ｇの量で飼料と混合した。
存して、この混合物の適当な部分を例えば１０kgのイヌ
に対して１回の処置に3.5ｇの量で飼料と混合した。
実施例４ 経口投与または飼料との混合に対するペースト 組成： プラジクアンテル 5.0ｇ ピランテルパモエート 14.4ｇ フエバンテル 15.0ｇ アルギン酸ナトリウム 1.0ｇ ポリソルバツト８０ 0.5ｇ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.2ｇ 脱塩水 63.9ｇ 調製： ４−ヒドロキシ安息香酸メチルを熱水に溶解させた。冷
却後、アルギン酸ナトリウムをこの溶液に溶解させ、ゲ
ルを生成させた。ポリソルバツト(Polysorbat)８０の添
加後、活性化合物を懸濁させ、そしてこのゲル中で均一
にした。ペーストを生成させ、このものは直接経口的に
か、または飼料を介して投与することができた。
却後、アルギン酸ナトリウムをこの溶液に溶解させ、ゲ
ルを生成させた。ポリソルバツト(Polysorbat)８０の添
加後、活性化合物を懸濁させ、そしてこのゲル中で均一
にした。ペーストを生成させ、このものは直接経口的に
か、または飼料を介して投与することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 米国特許3996368（ＵＳ，Ａ) 米国特許3993682（ＵＳ，Ａ) 米国特許3502661（ＵＳ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】フエバンテル及びネトビミンから選ばれる
フエニルグアニジンまたはフエンベンダゾール、アルベ
ンダゾール、オキシベンダゾール、オフエンダゾール、
メベンダゾール、フルベンダゾール、パーベンダゾール
及びルクサベンダゾールから選ばれるベンズイミダゾー
ルと、ピランテル、モランテル及びオキサンテルから選
ばれるテトラヒドロピリミジンと、の組合せを含むこと
を特徴とする駆虫活性剤。 - 【請求項２】フエバンテル及びネトビミンから選ばれる
フエニルグアニジンまたはフエンベンダゾール、アルベ
ンダゾール、オキシベンダゾール、オフエンダゾール、
メベンダゾール、フルベンダゾール、パーベンダゾール
及びルクサベンダゾールから選ばれるベンズイミダゾー
ルと、ピランテル、モランテル及びオキサンテルから選
ばれるテトラヒドロピリミジンと、プラジクアンテル
と、の組合せを含むことを特徴とする駆虫活性剤。 - 【請求項３】フエバンテルとピランテルとの組合せを含
む特許請求の範囲第１項記載の駆虫活性剤。 - 【請求項４】フエバンテルとピランテルとプラジクアン
テルとの組合せを含む特許請求の範囲第２項記載の駆虫
活性剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3705227.6 | 1987-02-19 | ||
| DE19873705227 DE3705227A1 (de) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | Anthelminthische wirkstoffkombinationen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63203601A JPS63203601A (ja) | 1988-08-23 |
| JPH0643311B2 true JPH0643311B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=6321290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63028989A Expired - Lifetime JPH0643311B2 (ja) | 1987-02-19 | 1988-02-12 | 駆虫活性剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5036069A (ja) |
| EP (1) | EP0279343B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0643311B2 (ja) |
| KR (1) | KR960013704B1 (ja) |
| AU (1) | AU602340B2 (ja) |
| CA (1) | CA1313816C (ja) |
| DE (3) | DE3705227A1 (ja) |
| DK (1) | DK169307B1 (ja) |
| ES (1) | ES2037748T3 (ja) |
| NZ (1) | NZ223540A (ja) |
| ZA (1) | ZA881129B (ja) |
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| DE69523912T2 (de) * | 1994-05-20 | 2002-06-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Flubendazole-kautabletten für haustiere |
| DE19601263A1 (de) * | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Bayer Ag | Anthelmintische Paste |
| US5861142A (en) * | 1996-03-25 | 1999-01-19 | Schick; Mary Pichler | Method for promoting hair, nail, and skin keratinization |
| DE10008128A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
| DE10131149A1 (de) * | 2001-06-28 | 2003-01-16 | Bayer Ag | Substituierte Benzinmidazole zur Bekämpfung von Endoparasiten |
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| US7396819B2 (en) * | 2003-08-08 | 2008-07-08 | Virbac Corporation | Anthelmintic formulations |
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| WO2005099692A1 (en) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Intervet International B.V | Efficacious composition of a benzimidazole, an avermectin and praziquantel and related methods of use |
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|---|---|---|---|---|
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- 1987-02-19 DE DE19873705227 patent/DE3705227A1/de not_active Withdrawn
- 1987-07-03 AU AU75228/87A patent/AU602340B2/en not_active Expired
-
1988
- 1988-02-10 EP EP88101931A patent/EP0279343B1/de not_active Expired - Lifetime
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