ES2274871T3 - Agentes endoparaciticidas. - Google Patents
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Abstract
Agentes que contienen un ciclodepsipéptido de fórmula en la que Z representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino, solo o mezclado con otros principios activos, caracterizado porque los agentes contienen 1, 2-isopropilidenglicerina, y estos agentes son adecuados para aplicación tópica a animales.
Description
Agentes endoparasiticidas.
La presente invención se refiere a agentes de
administración transdérmica que contienen depsipéptidos cíclicos, a
su fabricación y uso para combatir endoparásitos.
Es conocido un depsipéptido cíclico PF1022, y su
efecto contra endoparásitos, por el documento EP-A
382173.
Son objeto de las solicitudes de patente alemana
DE-A 4317432.9, DE-A 4317457.4, y
DE-A 4317458.2 otros depsipéptidos cíclicos
adicionales y su efecto endoparasiticida.
En el documento de patente US 3004894 se
describen agentes que contienen principios activos antibióticos para
uso mediante inyección. Estos agentes se diferencian por tanto
básicamente de los agentes según la invención.
Se describen potenciadores de la penetración
transdérmica en la solicitud de patente EP-A
0268460. Sin embargo, estas sustancias no son adecuadas como
disolventes para depsipéptidos y por tanto pueden considerarse como
máximo aditivos tensioactivos para agentes transdérmicos.
Sin embargo, la intensidad y/o duración del
efecto de los agentes anteriormente conocidos, especialmente contra
organismos determinados y/o a bajas concentraciones de aplicación,
no satisfacen completamente en todos los ámbitos de aplicación.
Debido a los numerosos requisitos de los
medicamentos modernos, por ejemplo intensidad del efecto, duración
del efecto, espectro del efecto, espectro de aplicación, toxicidad,
combinación de principios activos, combinación con coadyuvantes de
formulación, y debido a la posible existencia de resistencias, no
puede considerarse terminado el desarrollo de nuevos medicamentos,
y existe continuamente una alta necesidad de nuevos agentes que
proporcionen ventajas al menos en aspectos parciales frente los
agentes conocidos.
Para posibilitar al dueño de un animal una
administración lo más sencilla posible de principios activos
endoparasiticidas, es además deseable poner a disposición un agente
de administración transdérmica.
Como es conocido en la bibliografía, las
moléculas con pesos moleculares >1.000 u penetran extremadamente
mal a través de la piel en administración tópica. Penetran
especialmente mal péptidos o proteínas con grandes pesos
moleculares (Cevc y col., Exp. Opin. Invest. Drugs 1997, 6,
12; "Pharmazeutische Technologie"¸ Bauer, Frömming, Führer,
1993, pág. 364, Thieme Verlag; Gurny, Teubner, "Dermal and
Transdermal Drug Delivery", 1993, pág. 131,
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft). Sin embargo, la penetración es un requisito en principios activos endoparasiticidas, ya que deben tener efecto contra endoparásitos en el tracto gastrointestinal.
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft). Sin embargo, la penetración es un requisito en principios activos endoparasiticidas, ya que deben tener efecto contra endoparásitos en el tracto gastrointestinal.
Son objeto de la presente invención agentes que
contienen un ciclodepsipéptido de fórmula
en la
que
- Z
- representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino,
solo o mezclado con otros principios activos,
caracterizado porque los agentes contienen
1,2-isopropilidenglicerina, y estos agentes son
adecuados para aplicación tópica a animales.
Sorprendentemente, se ha encontrado que los
depsipéptidos anteriormente citados (con pesos moleculares >1.000
u), cuando se administran por vía tópica en forma de los agentes
según la invención a animales como, por ejemplo, perros o gatos,
muestran una actividad farmacéutica completa.
Además, era sorprendente que los depsipéptidos
en los agentes según la invención mostraran una estabilidad a largo
plazo, mientras que en las formulaciones tópicas conocidas (como se
describe, por ejemplo, en el documento EP A 0682869), se realiza
una degradación extremadamente rápida.
Además, los agentes según la invención muestran
actividad biológica completa en contraposición con los agentes
conocidos.
Es además objeto de la presente invención la
fabricación de los agentes endoparasiticidas aplicables por vía
tópica según la invención.
Los compuestos de la siguiente fórmula:
en la
que
- Z
- representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino,
son conocidos por el documento WO 93/19053.
De éstos, se prefiere especialmente por otro
lado el derivado bismorfolino (Z=
N-morfolinilo).
Los agentes según la invención son adecuados por
su beneficiosa toxicidad en mamíferos para combatir endoparásitos
patógenos que aparecen en hombres y en la explotación y cría de
animales útiles, de cría, de zoológico, de laboratorio, de ensayo y
mascotas. Son eficaces a este respecto contra todos o cada uno de
los estados de desarrollo de plagas, así como contra los tipos
resistente y sensible normal. Mediante el combate de los
endoparásitos patógenos, se deben reducir enfermedades,
fallecimientos y reducciones de rendimiento (por ejemplo, en la
producción de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de
modo que mediante el uso de los principios activos sea posible una
explotación animal más económica y sencilla. Entre los endoparásitos
patógenos se cuentan cestodos, trematodos, nematodos,
acantocéfalos, especialmente:
Del orden de los Pseudophyllidea, por
ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp.,
Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium
spp., Diphlogonoporus spp.
Del orden de los Cyclophyllidea, por
ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala
spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina
spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp.,
Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp.,
Raillietina spp., Hymenolepsis spp., Echinolepsis spp.,
Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp.,
Diplopylidium spp.
De la subclase Monogenea, por ejemplo:
Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
De la subclase Digenea, por ejemplo:
Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp.,
Trichobilharzia spp, Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp.,
Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp.,
Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp.,
Hipoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis
spp., Cyclocoelum spp., Typhocoelum spp., Paramphistomum spp.,
Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp.,
Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp.,
Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp.,
Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus
spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp.,
Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus
spp.
Del orden de los Enoplida, por ejemplo:
Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella
spp.
Del orden de los Rhabditia, por ejemplo:
Micronema spp., Strongyloides spp.
Del orden de los Strongylida, por
ejemplo: Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus
spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp.,
Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclostephanus spp.,
Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma
spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus
spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp.,
Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp.,
Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp.,
Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp.,
Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp.,
Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp.,
Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp.,
Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum
spp., Ollulanus spp.
Del orden de los Oxyduria, por ejemplo:
Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp.,
Aspiculuris spp., Heterakis spp.
Del orden de los Ascaridia, por ejemplo:
Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp.,
Anisakis spp., Ascaridia spp.
Del orden de los Spirurida, por ejemplo:
Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema
spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus
spp.
Del orden de los Filariida, por ejemplo,
Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp.,
Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp.,
Onchocerca spp.
Del orden de los Gigantorhynchida, por
ejemplo: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorynchus
spp., Prosthenorchis spp.
A los animales útiles y de cría pertenecen
mamíferos como, por ejemplo, vacas, caballos, ovejas, cerdos,
cabras, camellos, búfalos de agua, asnos, conejos, gamos, renos,
animales de peletería como, por ejemplo, visones, chinchillas,
mapaches, aves como, por ejemplo, gallinas, gansos, pavos, patos,
avestruces, reptiles, insectos como, por ejemplo, abejas melíferas
y gusanos de seda.
A los animales de laboratorio y ensayo
pertenecen ratones, ratas, conejillos de indias, hámsteres dorados,
perros y gatos.
A las mascotas pertenecen perros y gatos.
La aplicación puede realizares tanto
profiláctica como terapéuticamente.
Como disolventes se tienen en cuenta todos los
disolventes orgánicos, por ejemplo, etanol,
dietilenglicolmonoetiléter, dipropilenglicolmonometiléter, benzoato
de bencilo, éster butílico del ácido láctico,
1,2-isopropilidenglicerina, alcohol bencílico y
diacetato de propilenglicol, preferiblemente benzoato de bencilo,
éster butílico del ácido láctico,
1,2-isopropilidenglicerina, alcohol bencílico y
diacetato de propilenglicol, de forma especialmente preferida
1,2-isopropilidenglicerina, alcohol bencílico y
diacetato de propilenglicol, individualmente o en forma de
mezclas.
Los agentes según la invención contienen
disolventes o mezclas de disolventes en cantidades de 95% en peso a
50% en peso, preferiblemente 95% en peso a 70% en peso, así como de
forma especialmente preferida 95% en peso a 80% en peso.
Se prefieren agentes según la invención que
contengan al menos un 60% en peso (referido al peso total del
agente preparado), preferiblemente al menos un 65% en peso, de
1,2-isopropilidenglicerina. De forma especialmente
preferida, estos agentes contienen como disolvente adicional alcohol
bencílico en proporciones de hasta un 40% en peso, preferiblemente
10 a 30% en peso. A este respecto, se seleccionan por supuesto las
proporciones de disolvente de modo que completen con el principio
activo y los coadyuvantes usados dado el caso un 100% en peso.
Puede ser ventajoso añadir a los agentes según
la invención coadyuvantes habituales en la medicina veterinaria
adicionales como, por ejemplo, espesativos. Son ejemplos de
espesantes: espesantes inorgánicos como bentonita, sílice coloidal,
monoestearato de aluminio, espesantes orgánicos como derivados de
celulosa (especialmente hidroxipropilcelulosa),
poli(alcoholes vinílicos) y sus copolímeros, acrilatos y
metacrilatos.
Además, pueden utilizarse como coadyuvantes
sustancias conservantes, especialmente estabilizantes de oxidación.
Son ejemplos butilhidroxianisol (BHA), butilhidroxitolueno (BHT) y
ácido ascórbico.
Los principios activos pueden presentarse en los
agentes según la invención también en mezclas con sinergizadores o
con otros principios activos que actúan contra endoparásitos
endógenos. Dichos principios activos son, por ejemplo,
L-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilimidazotiazol,
carbamatos de bencimidazol como febantel, y además pirantel,
prazicuantel e ivermectina.
Los preparados listos para aplicación contienen
los principios activos en concentraciones de
0,0001-25% en peso, preferiblemente de
0,1-20% en peso.
Los agentes se fabrican mediante mezclado de los
componentes en las cantidades correspondientes en aparatos
adecuados.
En general, se ha mostrado ventajoso administrar
cantidades de la mezcla según la invención de aproximadamente 1 a
aproximadamente 100 mg de principio activo por kg de peso corporal
al día para conseguir resultados eficaces. Se prefieren 1 a 10 mg
de principio activo por kg de peso corporal.
Los siguientes ejemplos ilustran la
invención.
Ejemplo
1
Se disuelven 5 partes en peso de depsipéptido en
66,5 partes en peso de isopropilidenglicerina y 28,5 partes en peso
de alcohol bencílico con agitación. Se forma una disolución
transparente incolora.
Ejemplo
2
(No ejemplar de la
invención)
Se disuelven 5 partes en peso de depsipéptido en
66,5 partes en peso de diacetato de propilenglicol y 28,5 partes en
peso de alcohol bencílico. Se forma una disolución transparente
incolora.
Ejemplo
3
Se disuelven adicionalmente en una disolución
del ejemplo 12 partes en peso de hidroxipropilcelulosa.
Ejemplo
4
Se añaden las disoluciones de los ejemplos 1 ó 2
a una dosificación de 5 mg de depsipéptido por kg de peso corporal
al pelaje del lomo de animales infectados con parásitos. Después de
dos a cuatro días, los animales están libres de parásitos.
Ejemplo
5
Se aplica al lomo la disolución del ejemplo 3 a
una dosificación de 5 mg de principio activo/kg de peso corporal a
vacas infectadas con Cooperia oncophara. La reducción de la
infección vermicular asciende a un 99%.
Claims (7)
1. Agentes que contienen un ciclodepsipéptido de
fórmula
en la
que
Z representa N-morfolinilo,
amino, mono- o dimetilamino,
solo o mezclado con otros principios activos,
caracterizado porque los agentes contienen
1,2-isopropilidenglicerina, y estos agentes son
adecuados para aplicación tópica a animales.
2. Agentes según la reivindicación 1 que
contienen el ciclodepsipéptido en cuya fórmula ambos restos Z
representan N-morfolinilo.
3. Agentes según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizados porque contienen adicionalmente alcohol
bencílico y/o diacetato de propilenglicol.
4. Agentes según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizados porque contienen alcohol bencílico y diacetato
de propilenglicol.
5. Agentes según una de las reivindicaciones
precedentes, que contienen un principio activo adicional
seleccionado entre
L-2,3,5,6-tetrahidro-5-fenilimidazotiazol,
carbamatos de bencimidazol como febantel, pirantel, prazicuantel e
ivermectina.
6. Procedimiento para la fabricación de los
agentes según una de las reivindicaciones 1 a 5,
caracterizado porque se mezclan los principios activos con
los disolventes y coadyuvantes adicionales dado el caso.
7. Uso de un ciclodepsipéptido de fórmula
en la que Z representa
N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino, para la
fabricación de agentes según una de las reivindicaciones 1 a 5 para
combatir
endoparásitos.
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Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10104362A1 (de) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Bayer Ag | Kristallmodifikation eines cyclischen Depsipeptids mit besserer Wirksamkeit |
BR0215937A (pt) * | 2002-11-12 | 2005-09-06 | Kitasato Inst | Substância fki-1033, processo para sua produção, seu uso, microorganismo consistindo em verticillium sp fki-1033, agente inibidor de ligação de rianodina, agente inseticida e anti-helmìntico, e agente inibidor de ligação de rianodina, inseticida e anti-helmìntico |
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DE102005011779A1 (de) * | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Bayer Healthcare Ag | Endoparasitizide Mittel |
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DE102009012423A1 (de) | 2009-03-10 | 2010-09-16 | Bayer Animal Health Gmbh | Zubereitung auf Ölbasis |
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CA3044038A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
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Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3531545A1 (de) * | 1985-09-04 | 1987-03-05 | Goedecke Ag | Arzneimittel mit einem gehalt an calcium-antagonisten und deren verwendung |
DE3705227A1 (de) * | 1987-02-19 | 1988-09-01 | Bayer Ag | Anthelminthische wirkstoffkombinationen |
ATE211466T1 (de) * | 1992-03-17 | 2002-01-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Depsipeptide, herstellung und anwendung |
DE4317458A1 (de) * | 1992-06-11 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4309830C1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-05-05 | Lohmann Therapie Syst Lts | Wirkstoffpflaster für die Abgabe von Estradiol an die Haut |
DE4317457A1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
DE4317432A1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
DE4400464A1 (de) * | 1994-01-11 | 1995-07-13 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
WO1995021624A1 (fr) * | 1994-02-08 | 1995-08-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Preparation sous forme de solution a base d'une forte concentration d'aureobasidine |
DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
DE19520275A1 (de) * | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
DE19545044A1 (de) * | 1995-12-02 | 1997-06-05 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
GB9803448D0 (en) * | 1998-02-18 | 1998-04-15 | Pharma Mar Sa | Pharmaceutical formulation |
WO1999047139A1 (en) * | 1998-03-19 | 1999-09-23 | Merck & Co., Inc. | Sulfurpenta fluorophenyl pyrazoles for controlling ectoparasitic infestations |
FR2776191B1 (fr) * | 1998-03-23 | 2002-05-31 | Theramex | Composition hormonale topique a effet systemique |
DE19921887A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
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