CZ300242B6 - Endoparasiticidní prostredky, zpusob jejich výroby a jejich použití - Google Patents

Endoparasiticidní prostredky, zpusob jejich výroby a jejich použití Download PDF

Info

Publication number
CZ300242B6
CZ300242B6 CZ20022867A CZ20022867A CZ300242B6 CZ 300242 B6 CZ300242 B6 CZ 300242B6 CZ 20022867 A CZ20022867 A CZ 20022867A CZ 20022867 A CZ20022867 A CZ 20022867A CZ 300242 B6 CZ300242 B6 CZ 300242B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
spp
compositions
animals
weight
compositions according
Prior art date
Application number
CZ20022867A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20022867A3 (cs
Inventor
Kalbe@Jochen
Träubel@Michael
Samson-Himmelstjerna@Georg Von
Harder@Achim
Stegemann@Michael
Mencke@Norbert
Original Assignee
Bayer Animal Health Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Animal Health Gmbh filed Critical Bayer Animal Health Gmbh
Publication of CZ20022867A3 publication Critical patent/CZ20022867A3/cs
Publication of CZ300242B6 publication Critical patent/CZ300242B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/15—Depsipeptides; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Rešení se týká topicky aplikovatelných endoparasiticidních prostredku, obsahujících cyklické depsipeptidy obecného vzorce I, ve kterém Z znací N-morfolinylovou, aminovou, mono- nebo dialkylaminovou skupinu, samotných nebo ve smesi s jinými úcinnými látkami, pro topickou aplikaci u zvírat, které obsahují 1,2-isopropylidenglycerol, zpusobu jejich výroby a jejich použití jakou endoparasitik.

Description

Endoparasiticidní prostředky, způsob jejich výroby a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká transdermálně aplikovatelných prostředků, obsahujících cyklické depsipeptidy, způsobu jej ich výroby a jejich použití pro potírání endoparasitů.
Dosavadní stav techniky
Cyklický depsipeptid PF1022 a jeho účinek proti endoparasitům je známý z EP-A 382 173.
Další cyklické depsipepsidy a jejich endoparasiticidní účinky jsou předměty německých patento15 vých přihlášek DE-A 4 317 432.9, DE-A 4 317 457.4 a DE-A 4 317 458.2.
V patentovém spise US 3 004 894 jsou popsány prostředky, obsahující antibiotické účinné látky pro injekční aplikaci. Tyto prostředky se tedy zásadně odlišují od prostředků podle předloženého vynálezu.
Urychlovače pro transdermální penetraci jsou popsány v patentové přihlášce EP-A 0 268 460. Tyto látky nejsou ale vhodné jako rozpouštědla pro depsipeptidy a mohou být proto povazovány nejvýše za tensidickou přísadu pro transdermální prostředek.
Výše účinku a/nebo doba účinku výše uvedených známých prostředků je však, obzvláště proti určitými organismům a/nebo při nízkých aplikačních koncentracích, ne ve všech oblastech aplikací zcela uspokojivá.
Kvůli nej různějším požadavkům na moderní léčiva, například co se týká výše účinku, doby účinku, spektra účinku, aplikačního spektra, toxicity, kombinace účinných látek, kombinace s formulačními pomocnými činidly a kvůli možného výskytu resistence, se nemůže vývoj nového léčiva nikdy považovat za ukončený a existuje neustále vysoká potřeba nových prostředků, které by přinášely alespoň v dílčích aspektech výhody ve srovnání se známými prostředky.
Aby byla držitelům zvířat umožněna pokud možno jednoduchá aplikace endoparasiticidních účinných látek, je k tomu výhodné dát k dispozici transdermálně aplikovatelný prostředek.
Jak je z literatury známé, jsou molekuly s molekulovou hmotností vyšší než 1000 u nejhorší při top i cké aplikace přes kůži. Obzvláště špatně penetrují peptidy nebo proteiny s vyššími molekulovými hmotnostmi (Cevc a kol., Exp. Opin. Invest Drugs 1997 6, 12; Pharmazeutische Techno40 logie, Bauer, Frómming, Fúhrer, 1993, str. 364, Thíeme Verlag; Gumy, Teubner, Dermal and Transdermal Drug Delivery, 1993, str. 131, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft). Penetrace je však u endoparasiticidních účinných látek předpokladem, neboť má dojít k účinku proti endoparasitům v žaludecním-střevním traktu.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou topikálně a transdermálně aplikovatelné endoparasiticidní prostředky, které obsahují cyklické depsipeptidy, sestávající z aminokyselin a hydroxykar50 boxylových kyselin jako stavebních prvků, obecného vzorce I
-1 CZ 300242 B6
ve kterém
Z značí N-morfo líny lovou, aminovou, mono- nebo dialkylaminovou skupinu, samotné nebo ve směsí s jinými účinnými látkami, které obsahují 1,2-isopropylidenglycerol.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že výše uváděné depsipeptidy, když se aplikují ve formě prostředků podle předloženého vynálezu topicky, vykazují u zvířat, jako jsou například psi a kočky, úplnou farmaceutickou účinnost.
Dále je překvapivé, že depsipeptidy v prostředcích podle předloženého vynálezu vykazují dlouhodobou stabilitu, zatímco ve známých topických přípravcích (jaké jsou například popsané v EPA-0 682 869) mají sklon k velmi rychlému odbourávání.
Kromě toho vykazují prostředky podle předloženého vynálezu na rozdíl od známých prostředků úplnou biologickou účinnost.
Předmětem předloženého vynálezu jsou:
1. Prostředky obsahující cyklické depsipeptidy samotné nebo ve směsi s jinými účinnými látkami, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahují rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel a tyto prostředky jsou vhodné pro topickou aplikaci u zvířat.
2. Prostředky podle nároku 1, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahují 1,2-isopropylidenglycerol.
3. Prostředky podle nároku 1, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahují 1,2-Ísopropylidenglycerol, jakož i benzyalkohol a/nebo přopyl englykoldíacetát.
4. Prostředky podle nároku 1, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahují benzylalkohol a propy lengly ko 1 d i acetát.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby topikálně aplikovatelných endoparasiticidních prostředků, které obsahují cyklické depsipeptidy, obecného vzorce I.
Výhodné cyklické depsipeptidy jsou depsipeptidy obecného vzorce I, ve kterém Z značí N-morfo li novou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce 1 jsou známé a,mohou se získat pomocí způsobů, popsaných v EP35 A 382 173, DE-A 4 317 432, DE-A 4 317 457, DE-A 4 317 458, EP-A 634 408, EP-A 718 293, EP-A 872 481, EP-A 685 469, EP-A 626 375, EP-A 664 297, EP-A 669 343, EP-A 787 141, EP-A 865 498 a EP-A 903 347.
Prostředky podle předloženého vynálezu jsou vhodné při dobré toxicitě pro teplokrevné pro potí40 rání patogenních endoparasitů, kteří se vyskytují u lidí a při chovu a pěstování zvířat, jako jsou
-2CZ 300242 B6 chovná zvířata, užitková zvířata, zvířata v zoologických zahradách, laboratorní a pokusná zvířata a zvířata chovaná pro potěšení. Jsou při tom účinné proti všem nebo jednotlivým vývojovým stadiím škůdců, jakož i proti resístentním a normálně citlivým druhům. Potíráním patogenních endoparasitů se mají potlačit onemocnění, případy úmrtí a snížení výkonu (například při produkci masa, mléka, vlny, kůže, vajec, medu a podobně), takže použitím účinných látek je umožněné hospodárnější a jednodušší využití zvířat.
K patogenním endoparasitům se počítají Cestody, Trematody, Nematody a Acantocephaly, obzvláště:
io Ze třídy Pseudophylidea například:
Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp. a Diphlogonoporus spp.
Ze třídy Cyclophyllidea například:
Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezta spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp. a Diplopylidiu spp.
Z podtřídy Monogenea například:
Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp. a Polystoma spp.
Z podtřídy Digenea například:
Díplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Omithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinocahsmus spp., Hypoderaeum spp.,
Fasciola spp,, Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp. a
Metagonismus spp.
Ze třídy Enoplida například:
Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp. a Trichinella spp.
Ze třídy Rhabditia například:
Micronema spp. a Strongyloides spp.
Ze třídy Strongylida například:
Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp,, Oesophagostomum spp., Chbertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp.,
Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp,, Spicocaulus spp., elaphostrongylus spp,, Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Gilaroides spp., Parafílaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostartagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp. a Ollulanus spp.
Ze třídy Oxyurida například:
Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp. a Heterakis spp. Ze třídy Ascaridia například:
Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Tarascaris spp., Anisakis spp. a Ascaridia spp.
-3CZ 300242 B6
Ze třídy Spirurida například:
Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp,, Parabronema spp., Draschia spp. a Dracuncutus spp.
Ze třídy Filariida například:
Stephanofílaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp,, Dirofilaria spp,, Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp. a Onchocerca spp.
Ze třídy Gigantorhynchida například:
Filicollis spp,, Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp. a Prosthenorchis spp.
K chovným a užitkovým zvířatům patří savci, jako jsou například krávy, koně, ovce, prasata, kozy, velbloudi, vodní buvoli, osli, králíci, daňci, sobi a kožešinová zvířata, jako jsou norci, činčily a mývali, dále ptáci, jako jsou například kuřata, husy, krůty, kachny a pštrosi a také plazi a hmyz, například včely a bourec morušový.
K laboratorním a pokusným zvířatům patří myši, krysy, morčata, křečci, psi a kočky.
Ke zvířatům, chovaným pro potěšení, patří psi a kočky.
Aplikace účinných látek se může provádět jak profylakticky, tak také terapeuticky.
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu všechna organická rozpouštědla, jako je například ethylalkohol, díethylenglykolmonoethylether, dipropylenglykolmonomethylether, benzylbenzoát, buty lester kyseliny mléčné, 1,2-isopropylidengIycerol, benzylalkohol a propylenglykoldiacetát, výhodně benzylbenzoát, butylester kyseliny mléčné, 1,2-isopropylidenglycerol, benzylalkohol a propylenglykoldiacetát, obzvláště výhodně 1,2-isopropylidenglycerol, benzylalkohol a propylenglykoldiacetát, jednotlivě nebojako směsi.
Prostředky podle předloženého vynálezu obsahují rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel v množství 95 až 50 % hmotn., výhodně 95 až 70 % hmotn. a obzvláště výhodně 95 až 80 % hmotn.
Výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují alespoň 60% hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost hotového prostředku, obzvláště alespoň 65 % hmotn.,
1,2-isopropylidenglycerolu. Obzvláště výhodně obsahují tyto prostředky jako další rozpouštědlo benzylalkohol v podílu až 40 % hmotn., výhodně 10 až 30 % hmotn. Při tom se podíly rozpouštědla volí samozřejmě tak, aby doplnily s účinnou látkou a popřípadě použitými pomocnými látkami 100 % hmotn.
Může být výhodné přidávat do prostředků podle předloženého vynálezu další, ve veterinární medicíně obvyklé, pomocné látky, jako jsou například zahušťovadla. Jako příklady zahušťovadel je možno uvést anorganická zahušťovadla, jako jsou bentonity, koloidní kyselina křemičitá a stearát hlinitý a organická zahušťovadla, jako jsou deriváty celulosy, obzvláště hydroxypropylcelulosa, polyvinylalkoholy a jejich kopolymery, akryláty a methakryláty.
Dále se mohou jako pomocné prostředky použít konservační činidla. Jako příklady je možno uvést butylhydroxyanisol (BHA), butylhydroxytoluen (BHT) a kyselinu askorbovou.
Účinné látky se mohou v prostředcích podle předloženého vynálezu vyskytovat také ve směsi se synergisty nebo s jinými účinnými látkami, které působí proti endoparasitům. Takovéto účinné látky jsou například L-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenyl-imidazothiazol, benzimidazokarbamáty, jako . je febantel a dále pyrantel, praziquantel a ivermectin.
Přípravky vhodné pro použití obsahují účinné látky v koncentraci v rozmezí 0,0001 až 25 % hmotn., výhodně 0,1 až 20 % hmotn.
Prostředky se vyrábějí míšením komponent v odpovídajícím množství ve vhodných přístrojích.
-4CZ 300242 B6
Všeobecně se ukázalo jako výhodné aplikovat k dosažení účinných výsledků množství směsi podle předloženého vynálezu asi 1 až 100 mg účinné látky za den na 1 kg tělesné hmotnosti. Výhodné je dávkování 1 až 10 mg účinné látky na 1 kg tělesné hmotnosti.
Následující příklady slouží k objasnění vynálezu, bez toho, že by jej omezovaly.
Příklady provedení vynálezu io
Příklad 1 hmotnostních dílů depsipeptidu se za míchání rozpustí v 66,5 hmotnostních dílech isopropylidenglycerolu a 28,5 hmotnostních dílech benzylalkoholu. Vznikne takto bezbarvý čirý roztok.
Příklad 2 hmotnostních dílů depsipeptidu se za míchání rozpustí v 66,5 hmotnostních dílech propylen20 glykoldiacetátu a 28,5 hmotnostních dílech benzylalkoholu. Vznikne takto bezbarvý čirý roztok.
Příklad 3
K roztoku z příkladu 1 se dodatečně přidají 2 hmotnostní díly hydroxypropylcelulosy.
Příklad 4
Roztoky z příkladu 1 nebo 2 se v dávce 5 mg depsipeptidu na 1 kg tělesné hmotnosti dají na hřbetní srst parasity infikovaného zvířete. Po dvou až čtyřech dnech jsou zvířata prostá parasitů. Výsledky jsou uvedené v následující tabulce.
Tabulka
Zvíře Parasit Účinek Počet ošetřených zvířat Počet zvířat zbavených parasitů
2 psi Toxocara caniš 3/3 2 2
2 kočky Toxocara ca ti....... 3/3 2 2
2 psi Ančylostóma čáriinum 3/3 2 2
Příklad 5
Roztok z příkladu 3 se v dávce 5 mg účinné látky na 1 kg tělesné hmotnosti nanese na hřbet krav, infikovaných Cooperia oncophara. Redukce infekce červy činí 99 %.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostředky obsahuj ící cyklické depsipeptidy vzorce I, ve kterém
    Z značí N-morfolinylovou, aminovou, mono- nebo dialkylaminovou skupinu, samotné nebo ve směsi $ jinými účinnými látkami pro topickou aplikaci u zvířat, vyznačující se tím, že obsahují 1,2-isopropylidenglycerol.
  2. 2. Prostředky podle nároku 1, obsahující cyklodepsipeptid, v jehož vzorci značí oba zbytky Z N-morfolinylovou skupinu.
  3. 3. Prostředky podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že dodatečně obsahují
    15 benzylalkohol a/nebo propylenglykoldiacetát.
  4. 4. Prostředky podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahují benzylalkohol a propy lenglykoldiacetát.
    20
  5. 5. Prostředky podle některého z výše uvedených nároků, obsahující další účinnou látku, zvolenou z L-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenylimidazothiazolu, benzimidazolkarbamátů, jako je febantel, praziquantel a ivermectin.
  6. 6. Způsob výroby prostředků podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím,
    25 že se účinné látky smísí s rozpouštědly a popřípadě dalšími pomocnými látkami.
  7. 7. Použití 1,2-isopropylidenglyceroIu pro výrobu prostředků podle některého z nároků 1 až 5.
CZ20022867A 2000-02-22 2001-02-09 Endoparasiticidní prostredky, zpusob jejich výroby a jejich použití CZ300242B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10008128A DE10008128A1 (de) 2000-02-22 2000-02-22 Endoparasitizide Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20022867A3 CZ20022867A3 (cs) 2003-01-15
CZ300242B6 true CZ300242B6 (cs) 2009-03-25

Family

ID=7631886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20022867A CZ300242B6 (cs) 2000-02-22 2001-02-09 Endoparasiticidní prostredky, zpusob jejich výroby a jejich použití

Country Status (25)

Country Link
US (1) US20030125244A1 (cs)
EP (1) EP1259250B1 (cs)
JP (2) JP5596249B2 (cs)
KR (1) KR100755414B1 (cs)
CN (1) CN1309415C (cs)
AR (2) AR028218A1 (cs)
AT (1) ATE343394T1 (cs)
AU (2) AU2001240605B2 (cs)
BR (1) BR0108562B1 (cs)
CA (1) CA2400610C (cs)
CZ (1) CZ300242B6 (cs)
DE (2) DE10008128A1 (cs)
DK (1) DK1259250T3 (cs)
ES (1) ES2274871T3 (cs)
HK (1) HK1054326B (cs)
HU (1) HUP0204554A3 (cs)
IL (2) IL150988A0 (cs)
MX (1) MXPA02008210A (cs)
NO (1) NO328949B1 (cs)
NZ (1) NZ520856A (cs)
PL (1) PL203999B1 (cs)
PT (1) PT1259250E (cs)
RU (1) RU2292905C2 (cs)
WO (1) WO2001062268A1 (cs)
ZA (1) ZA200205982B (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10104362A1 (de) * 2001-02-01 2002-08-08 Bayer Ag Kristallmodifikation eines cyclischen Depsipeptids mit besserer Wirksamkeit
US7541336B2 (en) * 2002-11-12 2009-06-02 The Kitasato Institute Substance fki-1033 and process for producing the same
DE10358525A1 (de) * 2003-12-13 2005-07-07 Bayer Healthcare Ag Endoparasitizide Mittel zur topischen Applikation
DE102005011779A1 (de) * 2005-03-11 2006-09-14 Bayer Healthcare Ag Endoparasitizide Mittel
MY155418A (en) 2008-08-28 2015-10-15 Pfizer Dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol derivatives
DE102009012423A1 (de) 2009-03-10 2010-09-16 Bayer Animal Health Gmbh Zubereitung auf Ölbasis
SG10202103403SA (en) * 2015-05-20 2021-05-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic depsipeptide compounds
CN108699052B (zh) 2015-12-28 2022-04-29 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱虫缩酚酸肽化合物
MX2019005628A (es) 2016-11-16 2019-12-18 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos depsipeptidos antihelminticos.
US20220331314A1 (en) 2019-08-14 2022-10-20 Vetoquinol Sa Compositions comprising tigolaner for controlling parasites

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4317432A1 (de) * 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
CZ286108B6 (cs) * 1992-06-11 2000-01-12 Bayer Aktiengesellschaft Cyklické depsipeptidy s 18 atomy v kruhu, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu, endoparasiticidní prostředky, uvedené látky obsahující a jejich použití
CZ287290B6 (en) * 1995-06-02 2000-10-11 Bayer Ag Synergistic endoparasiticidal preparations

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3531545A1 (de) * 1985-09-04 1987-03-05 Goedecke Ag Arzneimittel mit einem gehalt an calcium-antagonisten und deren verwendung
DE3705227A1 (de) * 1987-02-19 1988-09-01 Bayer Ag Anthelminthische wirkstoffkombinationen
AU669883B2 (en) * 1992-03-17 1996-06-27 Astellas Pharma Inc. Depsipeptide derivative, production thereof and use thereof
DE4309830C1 (de) * 1993-03-26 1994-05-05 Lohmann Therapie Syst Lts Wirkstoffpflaster für die Abgabe von Estradiol an die Haut
DE4317457A1 (de) * 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
DE4400464A1 (de) * 1994-01-11 1995-07-13 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel
WO1995021624A1 (en) * 1994-02-08 1995-08-17 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha High-concentration aureobasidin preparation in solution form
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE19545044A1 (de) * 1995-12-02 1997-06-05 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel
GB9803448D0 (en) * 1998-02-18 1998-04-15 Pharma Mar Sa Pharmaceutical formulation
EP1063992B1 (en) * 1998-03-19 2005-05-11 Merck & Co., Inc. Sulfurpenta fluorophenyl pyrazoles for controlling ectoparasitic infestations
FR2776191B1 (fr) * 1998-03-23 2002-05-31 Theramex Composition hormonale topique a effet systemique
DE19921887A1 (de) * 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ286108B6 (cs) * 1992-06-11 2000-01-12 Bayer Aktiengesellschaft Cyklické depsipeptidy s 18 atomy v kruhu, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu, endoparasiticidní prostředky, uvedené látky obsahující a jejich použití
DE4317432A1 (de) * 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
CZ287290B6 (en) * 1995-06-02 2000-10-11 Bayer Ag Synergistic endoparasiticidal preparations

Also Published As

Publication number Publication date
DK1259250T3 (da) 2007-02-26
PL357551A1 (en) 2004-07-26
IL150988A0 (en) 2003-02-12
RU2002125493A (ru) 2004-03-20
PL203999B1 (pl) 2009-11-30
NO20023976D0 (no) 2002-08-21
BR0108562A (pt) 2002-11-12
CZ20022867A3 (cs) 2003-01-15
CN1309415C (zh) 2007-04-11
NZ520856A (en) 2005-04-29
DE10008128A1 (de) 2001-08-23
JP5596249B2 (ja) 2014-09-24
HUP0204554A3 (en) 2005-05-30
ES2274871T3 (es) 2007-06-01
NO328949B1 (no) 2010-06-28
AR028218A1 (es) 2003-04-30
EP1259250A1 (de) 2002-11-27
AU2001240605B2 (en) 2005-04-21
US20030125244A1 (en) 2003-07-03
HK1054326B (zh) 2007-11-09
HK1054326A1 (en) 2003-11-28
AR085989A2 (es) 2013-11-13
DE50111315D1 (de) 2006-12-07
CA2400610C (en) 2013-01-22
JP2012107024A (ja) 2012-06-07
AU4060501A (en) 2001-09-03
CN1404397A (zh) 2003-03-19
WO2001062268A1 (de) 2001-08-30
ATE343394T1 (de) 2006-11-15
PT1259250E (pt) 2007-01-31
HUP0204554A2 (en) 2003-05-28
NO20023976L (no) 2002-10-21
KR100755414B1 (ko) 2007-09-04
KR20020072577A (ko) 2002-09-16
RU2292905C2 (ru) 2007-02-10
BR0108562B1 (pt) 2013-03-05
CA2400610A1 (en) 2001-08-30
EP1259250B1 (de) 2006-10-25
JP2003523397A (ja) 2003-08-05
IL150988A (en) 2011-06-30
ZA200205982B (en) 2003-07-28
MXPA02008210A (es) 2003-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101272139B1 (ko) 국소 적용용 체내기생충 구제제
NO342645B1 (no) Sammensetninger, fremgangsmåte for fremstilling derav, og anvendelse derav for å kontrollere endoparasitter
ES2274871T3 (es) Agentes endoparaciticidas.
RU2300390C2 (ru) Кристаллическая модификация циклического депсипептида с улучшенной активностью

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20210209