PT1259250E - Composições endoparasiticidas - Google Patents
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Description
ΡΕ1259250 1 DESCRIÇÃO "COMPOSIÇOES ENDOPARASITICIDAS" A presente invenção refere-se a composições de aplicação transdérmica, compreendendo depsipeptídeos cíclicos, a sua preparação e a sua utilização para o controlo de endoparasitas. 0 depsipeptídeo cíclico PF1022 e a sua acção contra endoparasitas são conhecidos do documento EP- A 382 173.
Outros depsipeptídeos cíclicos e a sua acção endo-parasiticida são objecto dos registos das patentes alemãs DE-A 4 317 432.9; DE-A 4 317 457.4; DE-A 4 317 458.2.
No documento patente US 3 004 894 são descritas composições compreendendo compostos com substâncias antibióticas para administração por injecção. Estas composições distinguem-se, assim, fundamentalmente das composições de acordo com a invenção.
No documento patente EP-A 0 268 460 são descritos intensificadores para a penetração transdérmica. Contudo, estas substâncias não se adequam como solventes dos depsipeptídeos e, por isso, só podem ser considerados como aditivos tensioactivos para composições transdérmicas. 2 ΡΕ1259250
No entanto, a eficácia e/ou a duração da acção das composições anteriormente conhecidas, particularmente contra determinados organismos e/ou no caso de baixas concentrações de aplicação, não são totalmente satisfatórias em todas as áreas de utilização.
Devido aos variados requisitos impostos aos fármacos modernos, por exemplo, no que respeita a eficácia, a duração da acção, o espectro de actividade, o espectro de aplicação, a toxicidade, a combinação de substâncias activas, a combinação com auxiliares de formulação, e devido à possível formação de resistências, o desenvolvimento de novos fármacos nunca pode ser considerado como terminado e existe sempre uma elevada necessidade de novas composições, que tenham, pelo menos em determinados aspectos, vantagens relativamente às composições conhecidas.
Para possibilitar ao criador-produtor uma aplicação o mais simples possível de substâncias activas endoparasiticidas, é, para além disso, desejável ter à disposição uma composição de aplicação transdérmica.
Tal como é conhecido da literatura, no caso da aplicação tópica, é extremamente difícil que as moléculas com pesos moleculares >1000 u penetrem na pele. A penetração é particularmente difícil no caso de peptídeos ou proteínas com pesos moleculares elevados (Ceve et al, Exp. Opin. Invest Drugs 1997 6, 12; Pharmazeutische Technologie, 3 ΡΕ1259250
Bauer, Frõmming, Fiihrer, 1993, S. 364, Thieme Verlag; Gurny, Teubner, Dermal and Transdermal Drug Delivery, 1993, pág. 131, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft). No entanto, no caso das substâncias activas endoparasiticidas, a penetração é uma condição prévia, visto que estas devem entrar em acção contra os endoparasitas no tracto gastrointestinal . A presente invenção fornece composições endoparasiticidas de aplicação tópica e transdérmica, compreendendo depsipeptideos cíclicos, compostas por aminoácidos e ácidos de hidroxicarboxílicos como componentes e 6 a 30 átomos de anel ou de cadeia.
Descobriu-se agora surpreendentemente, que os depsipeptídeos anteriormente mencionados (com pesos moleculares >1000 u) apresentam uma eficácia farmacêutica completa quando aplicados topicamente na forma das composições de acordo com a invenção, como, p. ex., em cães e gatos.
Para além disso, foi surpreendente que os depsipeptídeos nas composições de acordo com a invenção apresentam uma estabilidade de longa duração, enquanto que nas formulações tópicas conhecidas (conforme descrito, p. ex., no documento EP A 0 682 869) estes são rapidamente degradados .
As composições de acordo com a invenção apresentam ainda, em contraste com as composições conhecidas, uma eficácia biológica completa. 4 ΡΕ1259250
Objecto da presente invenção são composiçoes compreendendo um ciclodepsipeptídeo da fórmula
em que Z representa N-morfolinilo, amino, mono ou dimetilamino por si só ou misturado com outras substâncias activas, caracterizado por as composições compreenderem 1,2-isopropilidenoglicerol e estas composições se adequarem à aplicação tópica em animais.
Descobriu-se agora surpreendentemente, que os depsipeptideos anteriormente mencionados (com pesos moleculares >1000 u) apresentam uma eficácia farmacêutica completa quando aplicados topicamente na forma das composições de acordo com a invenção em animais, como, p. ex., em cães e gatos.
Para além disso, foi surpreendente que os depsi-peptídeos nas composições de acordo com a invenção 5 ΡΕ1259250 apresentam uma estabilidade de longa duração, enquanto que nas formulações tópicas conhecidas (conforme descrito, p. ex., no documento EP A 0 682 869) estes são rapidamente degradados.
As composições de acordo com a invenção apresentam ainda, em contraste com as composições conhecidas, uma eficácia completa.
Objecto da presente invenção é ainda a preparação das composições "endoparasiticidas" de aplicação tópica de acordo com a invenção.
Os compostos da seguinte fórmula:
Z representa N-morfolinilo, amino, mono ou dimetilamino, são conhecidos do documento WO 93/19053.
Destes, por sua vez, é mais preferido o derivado de bis-morfolino (Z = N-morfolinilo). 6 ΡΕ1259250
As composições de acordo com a invenção são adequadas para o controlo de endoparasitas patogénicos encontrados no homem e em criações de animais de rendimento, de reprodução, de jardim zoológico, de laboratório, para experiências e domésticos. Estas são eficazes contra todos ou determinados estados de desenvolvimento das pestes, assim como contra espécies resistentes e de sensibilidade normal. Através do controlo dos endoparasitas patogénicos pretende-se reduzir a doença, os casos de morte e a diminuição do desempenho (p. ex. na produção de carne, leite, lã, peles, ovos, mel, etc.), a fim de possibilitar uma criação de animais mais económica e mais simples através da utilização das substâncias activas. Os endoparasitas patogénicos incluem cestodes, tremátodes, nemátodes, acantocéfaios em particular:
Da ordem dos Pseudophyllidea, p. ex.: Diphyllo-bothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.
Da ordem dos Cyclophyllidea, p. ex.: Meso-cestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp.,
Moniezia spp. , Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp. , Stilesia spp. , Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp. , Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp. , Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp. , Joyeuxiella spp.,
Diplopylidium spp. 7 ΡΕ1259250
Da ordem dos Monogenea, p. ex. : Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
Da ordem dos Digenea, p. ex.: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigan-tobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fas-ciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.
Da ordem dos Enoplida, p. ex.: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.
Da ordem dos Rhabditia, p. ex.: Micronema spp., Strongyloides spp.
Da ordem dos Strongylida, p. ex.: Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poterios-tomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., ΡΕ1259250
Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globo-cephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metas-trongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., pro-tostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracreno-soma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Da ordem dos Oxyurida, p. ex. : Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspicu-luris spp., Heterakis spp.
Da ordem dos Ascaridia, p. ex.: Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.
Da ordem dos Spirurida, p. ex.: Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habro-nema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.
Da ordem dos Filariida, p. ex.: Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp.,
Onchocerca spp. 9 ΡΕ1259250
Da ordem dos Gigantorhynchida, p. ex.: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthe-norchis spp.
Os animais de rendimento e de reprodução incluem, p. ex., bovinos, cavalos, ovelhas, porcos, cabras, camelos, búfalos de água, burros, coelhos, gamos, renas, animais que produzem peles como, p. ex., martas, chinchilas, guaxinins, aves como, p. ex., galinhas, gansos, perus, patos, avestruz, répteis, insectos como, p. ex., abelhas e bicos de seda.
Os animais de laboratório e para experiências incluem os ratinhos, os ratos, porcos da índia, hamster dourados, cães e gatos.
Os animais de estimação incluem os cães e os gatos. A aplicaçao tanto pode ser profiláctica como também terapêutica.
Os solventes adequados são todos os solventes orgânicos como, por exemplo, o etanol, o éter monoetílico de dietilenoglicol, o éter monometilico de dipropile-noglicol, benzilbenzoato, lactato de butilo, 1,2-isopro-pilenoglicerol, álcool benzilico e diacetato de propile-noglicol, de modo preferido benzilbenzoato, lactato de 10 ΡΕ1259250 butilo, 1,2-isopropilidenoglicerol, álcool benzílico e diacetato de propilenoglicol, de modo mais preferido 1,2-isopropilidenoglicerol, álcool benzílico e diacetato de propilenoglicol, por si só ou na forma de mistura.
As composições de acordo com a invenção compreendem solventes ou misturas de solventes, em quantidades de 95% p.p. a 50% p.p., de modo preferido 95% p.p. a 70% p.p., assim como de modo mais preferido 95% p.p. a 80% p.p. São preferidas composições de acordo com a invenção que compreendam pelo menos 60% p.p. (relativamente ao peso total da substância pronta), de modo preferido pelo menos 65% p.p., de 1,2 isopropilidenoglicerol. De modo mais preferido, estas composições compreendem como outro solvente o álcool benzílico em partes de até 40% p.p., de modo preferido de 10 a 30% p.p. As fracções dos solventes são, evidentemente, seleccionadas de modo a que perfaçam, juntamente com a substância activa e os excipientes utilizados, os 100% p.p.
Pode ser vantajoso adicionar às composições de acordo com a invenção outros excipientes usuais na medicina veterinária como, p. ex., espessantes. Os exemplos de espessantes são: espessantes anorgânicos como bentonite, sílica coloidal, monoestearato de alumínio, espessantes orgânicos como derivados de celulose (particularmente a hidroxipropilcelulose), álcoois de polivinilo e os seus co-polímeros, acrilatos e metacrilatos. 11 ΡΕ1259250
Para além disso, podem ser utilizados como excipiente conservantes, de modo preferido estabilizadores de oxidação. Exemplos são o butil-hidroxianisol (BHA), o butil-hidroxitolueno (BHT) e o ácido ascórbico.
Nas composições de acordo com a invenção, as substâncias activas podem estar presentes misturadas com sinergistas ou com outras substâncias activas que sejam eficazes contra os endoparasitas patogénicos. Essas substâncias activas são, p. ex., o L-2,3,4,5,6-tetra-hidro-6-fenil-imidazoltiazole, benzimidazolecarbamatos como feban-tel e ainda pirantel, praziquantel e ivermectina.
As preparações prontas a utilizar compreendem as substâncias activas em concentrações de 0,0001-25 porcento em peso, de modo preferido de 0,1-20 porcento em peso.
As composições são preparadas através da mistura dos componentes nas respectivas quantidades em aparelhos adequados.
De um modo geral, demonstrou-se vantajosa a administração de quantidades da mistura de acordo com a invenção de cerca de 1 a cerca de 100 mg de substância activa por kg de peso corporal por dia para a obtenção de resultados eficazes. Preferidos são 1 a 10 mg de substância activa por kg de peso corporal. 12 ΡΕ1259250
Os seguintes exemplos ilustram a invenção.
Exemplo 1 5 partes em peso do depsipeptideo são dissolvidas mediante agitação em 66,5 partes em peso de isopro-pilidenoglicerol e 28,5 partes em peso de álcool benzilico. Forma-se uma solução límpida e incolor.
Exemplo 2 (não é exemplo da invenção) 5 partes em peso do depsipeptideo são dissolvidas mediante agitação em 66,5 partes em peso de diacetato de propilenoglicol e 28,5 partes em peso de álcool benzilico. Forma-se uma solução límpida e incolor.
Exemplo 3
Numa solução do exemplo 1 são dissolvidas adicionalmente 2 partes em peso de hidroxipropilcelulose.
Exemplo 4
As soluções do exemplo 1 ou 2 são administradas numa dose de 5 mg de depsipeptideo por kg de peso corporal no pelo do lombo dos animais infestados com parasitas. Os animais ficam livres de parasitas após dois a quatro dias. 13 ΡΕ1259250
Animal Parasita Acção Número de parasitas tratados Número de animais libertados 2 cães Toxocara canis 3/3 2 2 2 gatos Toxocara cati 3/3 2 2 2 cães Ancylostoma caninum 3/3 2 2
Exemplo 5 A solução do exemplo 3 é administrada numa dose de 5 mg de substância activa/kg de peso corporal em bovinos infestados com Cooperia oncophara. A redução da infecção por vermes é de 99%.
Lisboa, 7 de Dezembro de 2006
Claims (7)
- ΡΕ1259250 1 REIVINDICAÇÕES 1. Composições compreendendo um ciclodepsi-peptídeo da fórmulaem que Z representa N-morfolinilo, amino, mono ou dimetilamino, por si só ou misturado com outras substâncias activas, caracterizadas por as composições compreenderem 1,2-isopropilidenoglicerol e por estas composições se adequarem à aplicação tópica em animais.
- 2. Composições de acordo com a reivindicação 1, compreendendo o ciclodepsipeptídeo em cuja fórmula ambos os radicais Z representam N-morfolinilo.
- 3. Composições de acordo com a reivindicação 1 2 ΡΕ1259250 ou 2, caracterizadas por compreenderem ainda álcool benzilico e/ou diacetato de propilenoglicol.
- 4. Composições de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadas por compreenderem álcool benzilico e diacetato de propilenoglicol.
- 5. Composições de acordo com uma das reivindi cações anteriores, compreendendo outra substância activa, seleccionada entre: L-2,3,5,6-tetra-hidro-6-fenilimida- zotiazole, benzimidazolecarbamatos como febantel, pirantel, praziquantel e ivermectina.
- 6. Processo para a preparação das composições de acordo com as reivindicações 1 a 5, caracterizado por as substâncias activas serem misturadas com os solventes e, caso apropriado, com outros excipientes.
- 7. Utilização de um ciclodepsipeptideo da fórmula Z3 ΡΕ1259250 em que Z representa N-morf olinilo, amino, mono ou dime-tilamino, para a preparação de composições de acordo com uma das reivindicações 1 a 5 para o controlo de endo-parasitas. Lisboa, 7 de Dezembro de 2006
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