JPS63202392A - 不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造法 - Google Patents
不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は微生物を用いる不飽和脂肪酸及びその誘導体の
新規な製造法に関する。
新規な製造法に関する。
不飽和脂肪酸及びその誘導体は、香料、薬剤、塗料、潤
滑油、界面活性剤、化粧料等として、またこれらの合成
原料として広く使用されている。
滑油、界面活性剤、化粧料等として、またこれらの合成
原料として広く使用されている。
従来、斯かる不飽和脂肪酸又はその誘導体を製造する方
法としては、動物性又は植物性の油脂を加水分解する方
法、あるいは化学合成する方法が知られている。
法としては、動物性又は植物性の油脂を加水分解する方
法、あるいは化学合成する方法が知られている。
しかしながら、油脂を加水分解する方法は、炭素鎖長や
不飽和度の異なる多種のものが生成され、また化学合成
法では多工程を要すると共に１シス体とトランス体の立
体異性体が混合状態で得られるという欠点があった。
不飽和度の異なる多種のものが生成され、また化学合成
法では多工程を要すると共に１シス体とトランス体の立
体異性体が混合状態で得られるという欠点があった。
一方、不飽和脂肪酸の製造において、微生物又は微生物
由来の酵素を使用する方法としては、上−記油脂の加水
分解にリパーゼを使用することが知＝漬肪酸又はその誘
導体を製造する方法は全く知られていない。
由来の酵素を使用する方法としては、上−記油脂の加水
分解にリパーゼを使用することが知＝漬肪酸又はその誘
導体を製造する方法は全く知られていない。
斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、本発明者によって沖縄本島の土壌から分離し、紫外線
を照射した菌株が、轡和脂肪酸又はその誘導体を不飽和
脂肪酸又はその誘導体に効率よく変換する能力を有する
ことを見出し、本発明を完成した。
、本発明者によって沖縄本島の土壌から分離し、紫外線
を照射した菌株が、轡和脂肪酸又はその誘導体を不飽和
脂肪酸又はその誘導体に効率よく変換する能力を有する
ことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ロドコッカス属に属する不飽和脂
肪酸生産菌を飽和脂肪酸又はその誘導体を含む培地中で
培養するか、あるいは飽和脂肪酸又はその誘導体に該休
止菌体を作用せしめることを特徴とする不飽和脂肪酸又
はその誘導体の製造法を提供するものである。
肪酸生産菌を飽和脂肪酸又はその誘導体を含む培地中で
培養するか、あるいは飽和脂肪酸又はその誘導体に該休
止菌体を作用せしめることを特徴とする不飽和脂肪酸又
はその誘導体の製造法を提供するものである。
本発明で使用されるロドコッカス属に属する不飽和脂肪
酸生産菌は次の菌学的性質を有する。
酸生産菌は次の菌学的性質を有する。
（４）形態
桿菌で、細胞は多形性で、若い培養では桿菌状、古い培
養では球状となる。大きさＦｉ、０．５〜０、８ Ｘ
１． Ｏ〜５．０μｍである。
養では球状となる。大きさＦｉ、０．５〜０、８ Ｘ
１． Ｏ〜５．０μｍである。
（Ｂ） 各培地における生育状態
■ シュークロース・硝酸塩寒天培地
生育は貧弱であり、コロニーの色は淡い肌色で、滑らか
でにぷい光沢がある。
でにぷい光沢がある。
■ グルコース・アスパラギン寒天培地生育は貧弱であ
り、コロニーの色は淡い肌色で、滑らかで光沢がある。
り、コロニーの色は淡い肌色で、滑らかで光沢がある。
■ グリセリン・アスパラギン好天培地生育は中程度で
あり、コロニーの色は乳白色で、滑らかでにぷい光沢が
ある。スムーズとラフなコロニーが見られる。
あり、コロニーの色は乳白色で、滑らかでにぷい光沢が
ある。スムーズとラフなコロニーが見られる。
■ スターチ寒天培地
生育は中程度であり、コロニーの色は乳白色で、滑らか
でにぷい光沢がある。
でにぷい光沢がある。
■ チロシン寒天培地
生育は豊富で、コロニーの色は肌色で、滑らかで光沢が
ある。スライム状になるコロニーが見られる。
ある。スライム状になるコロニーが見られる。
■ 栄養堅太培地
生育は豊富で、コロニーの色は淡いオレンジ色で、滑ら
かでにぷい光沢がある。スムーズとラフなコロニーが見
られる。
かでにぷい光沢がある。スムーズとラフなコロニーが見
られる。
■ イースト・麦芽！天培地
生育は豊富で、コロニーの色はオレンジ色で、しわ状で
にぷい光沢がある。スライム状になるコロニーがある。
にぷい光沢がある。スライム状になるコロニーがある。
■ オートミール寒天培地
生育は中程度で、コロニーの色は淡いオレンジ色で、に
ぶい光沢がある。
ぶい光沢がある。
（Ｃ） 生理学的性質
■生育範囲
温度 １５〜３７℃（最適２５〜３５℃）ｐＨ５，０〜
９．５（最適６．０〜８．０）■ゼラチンの液化（グル
コース・ペプトン・ゼラチン培地） 陰性 ■スターチの加水分解（スターチ寒天培地）陰性 ■脱脂牛乳の凝固、ペプトン化 共に陰性 ■メラニン様色素の生成（チロシン培地、ペプトン・イ
ースト・鉄培地） 陰性 Φ）炭素源の同化性 ■Ｌ−アラビノース ＋ ■Ｄ−キシロース ＋ ■Ｄ−グルコース ＋ ■Ｄ−７ラクトース 丹 ■シュークロース 士 ■イノシトール ＋ ■Ｌ−ラムノース 士 ■ラフィノース ＋ ■Ｄ−マンニット ＋ （ト））化学分類学的性質 ■グリコリルテスト グリコリル型 ■メナキノンシステム ＭＫ−８（Ｈｚ） 以上の菌学的性質を有する微生物について、バージエイ
のマニュアｋ （Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏ
ｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ、
第２巻（１９８６年））に基づいて検索した結果、ロド
コッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ）属に属する祈菌
株と認め、ロドコツカス・エスピー・ＫＳＭ−Ｂ−３Ｍ
と命名し、工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌
寄第９０６０号として寄託した。
９．５（最適６．０〜８．０）■ゼラチンの液化（グル
コース・ペプトン・ゼラチン培地） 陰性 ■スターチの加水分解（スターチ寒天培地）陰性 ■脱脂牛乳の凝固、ペプトン化 共に陰性 ■メラニン様色素の生成（チロシン培地、ペプトン・イ
ースト・鉄培地） 陰性 Φ）炭素源の同化性 ■Ｌ−アラビノース ＋ ■Ｄ−キシロース ＋ ■Ｄ−グルコース ＋ ■Ｄ−７ラクトース 丹 ■シュークロース 士 ■イノシトール ＋ ■Ｌ−ラムノース 士 ■ラフィノース ＋ ■Ｄ−マンニット ＋ （ト））化学分類学的性質 ■グリコリルテスト グリコリル型 ■メナキノンシステム ＭＫ−８（Ｈｚ） 以上の菌学的性質を有する微生物について、バージエイ
のマニュアｋ （Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏ
ｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ、
第２巻（１９８６年））に基づいて検索した結果、ロド
コッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ）属に属する祈菌
株と認め、ロドコツカス・エスピー・ＫＳＭ−Ｂ−３Ｍ
と命名し、工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌
寄第９０６０号として寄託した。
本発明の原料の飽和脂肪酸及びその誘導体としては次の
一般式（１） ％式％（１） 〔式中、Ｒは炭素数９〜２１の直鎖もしくは分岐のアル
キル基を、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１゜の直鎖もし
くは分岐の飽和もしくは不飽和の炭化Ｈ９炭素数１〜５
のアルキル基）を示す〕で表わされるものが挙げられる
。就中、Ｒが炭素数９〜２１の直鎖のものが好ましい。
一般式（１） ％式％（１） 〔式中、Ｒは炭素数９〜２１の直鎖もしくは分岐のアル
キル基を、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１゜の直鎖もし
くは分岐の飽和もしくは不飽和の炭化Ｈ９炭素数１〜５
のアルキル基）を示す〕で表わされるものが挙げられる
。就中、Ｒが炭素数９〜２１の直鎖のものが好ましい。
そして、本発明方法によれば、上記飽和脂肪酸及びその
誘導体は、対応する不飽和脂肪酸又はその誘導体に変換
される。
誘導体は、対応する不飽和脂肪酸又はその誘導体に変換
される。
本発明において、培地としては該菌が良好に生育するた
めの炭素源、窒素源及び無機塩を含んだものが使用され
る。炭素源としては、グルコース、フラクトース、シュ
ークロース、ソルビトル等の炭化水素、酢酸、クエン酸
、コハク酸等の有機酸、脂肪酸、アルカン、ハロゲン化
アルカン等が；窒素源としては、硝酸ナトリウム、硝酸
カリウム、酵母エキス、ペプトン等が；無機塩としては
、各ｉ １Ｊン酸塩、硫酸マグネシウム等が挙げられる
。
めの炭素源、窒素源及び無機塩を含んだものが使用され
る。炭素源としては、グルコース、フラクトース、シュ
ークロース、ソルビトル等の炭化水素、酢酸、クエン酸
、コハク酸等の有機酸、脂肪酸、アルカン、ハロゲン化
アルカン等が；窒素源としては、硝酸ナトリウム、硝酸
カリウム、酵母エキス、ペプトン等が；無機塩としては
、各ｉ １Ｊン酸塩、硫酸マグネシウム等が挙げられる
。
また微量の重金属を加えることもできる。
原料の飽和脂肪酸又はその誘導体は培地中に約５〜１０
％加えるのが好ましい。原料が水に難溶性の場合には、
ポリオキシエチレンソルビタン等の界面活性剤を加える
のが好ましい。培養液のｐＨは６．５〜８が好ましい。
％加えるのが好ましい。原料が水に難溶性の場合には、
ポリオキシエチレンソルビタン等の界面活性剤を加える
のが好ましい。培養液のｐＨは６．５〜８が好ましい。
培養は２５〜３５℃の温度で、１〜３日間、振盪又は通
気攪拌して行うのが好ましい。
気攪拌して行うのが好ましい。
また、休止菌体を用いる方法は、上記の如き培地で増殖
し、これより分離した当該微生物の休止菌体をリン酸緩
衝液等の緩衝液に懸濁し、これに飽和脂肪酸又はその誘
導体を添加して振盪して反応させることによって行われ
る。
し、これより分離した当該微生物の休止菌体をリン酸緩
衝液等の緩衝液に懸濁し、これに飽和脂肪酸又はその誘
導体を添加して振盪して反応させることによって行われ
る。
このようにすると、培養液又は休止菌体反応液中に不飽
和脂肪酸又はその誘導体が産生される。
和脂肪酸又はその誘導体が産生される。
培養液又は休止菌体反応液から目的物の不飽和脂肪酸又
はその誘導体を単離するには、一般の有機化合物の分離
、精製法が利用される。例えば、当該液を濾過して菌体
等を除去し、その戸液を、目的物が遊離酸の場合には酸
性とした後、エチルアルコール、クロロホルム等の有機
溶媒で抽出する。
はその誘導体を単離するには、一般の有機化合物の分離
、精製法が利用される。例えば、当該液を濾過して菌体
等を除去し、その戸液を、目的物が遊離酸の場合には酸
性とした後、エチルアルコール、クロロホルム等の有機
溶媒で抽出する。
この抽出物をカラムクロマトグラフィー等によって精製
すれば高純度の目的物が得られる。
すれば高純度の目的物が得られる。
尚培養液又は休止菌体反応液中に生成した不９和脂肪酸
又はその誘導体の同定、定量は、次の如くして行われる
。不飽和脂肪酸の場合は、当該液を水酸化カリウムでア
ルカリ性にして不飽和脂肪酸を溶解させ、その一定量を
とり、塩酸で酸性としてクロロホルム抽出を行い、抽出
物を三７ツ化ホウ素−メタノール錯塩でメチル化し、ガ
スクロマトグラフィー及びＧＣ−ＭＳで分析、定量する
方法によって行われる。また不飽和脂肪酸エステルの場
合は、当該液を直接ｎ−ヘキサンで抽出し、この抽出物
を上記の分析、定量に供すればよい。
又はその誘導体の同定、定量は、次の如くして行われる
。不飽和脂肪酸の場合は、当該液を水酸化カリウムでア
ルカリ性にして不飽和脂肪酸を溶解させ、その一定量を
とり、塩酸で酸性としてクロロホルム抽出を行い、抽出
物を三７ツ化ホウ素−メタノール錯塩でメチル化し、ガ
スクロマトグラフィー及びＧＣ−ＭＳで分析、定量する
方法によって行われる。また不飽和脂肪酸エステルの場
合は、当該液を直接ｎ−ヘキサンで抽出し、この抽出物
を上記の分析、定量に供すればよい。
本発明によれば、ロドコッカス属に属する特定の菌を使
用して、不飽和脂肪酸又はその誘導体を工業的有利に製
造することができる。
用して、不飽和脂肪酸又はその誘導体を工業的有利に製
造することができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
グルコース２．５Ｆ、ポリペプトン１７２、ポリペプト
ン８３ ？、ＫＨ２ＰＯ４２，５？、ＮａＣＬ ５ ？
およびイオン交換水１ｔよりなる培地溶液５０ｍ／を５
００ ｍｅ容坂ロフラスコに入れ、１２０℃にて１５分
間蒸気滅菌を行い培地とした。ロドコツカス・エスピー
・ＫＳＭ−Ｂ−３Ｍ株を、同培地で前培養した後、その
０．５ ｍｌを同じ組成の培地に接種して、３０℃にて
２４時間培養を行った。次いで遠心分離をして得られた
菌体を０．２５ Ｍ ＩＪン酸緩衝液（ｐＨ７）で洗浄
し、０．５％グルコースを含む０、２５ Ｍ ＩＪン酸
緩衝液１９ｍ１に懸濁した後、パルミチン酸プロピルエ
ステル１ｍ１ｋ加えて、２６℃にて７２時間振盪を行っ
た。
ン８３ ？、ＫＨ２ＰＯ４２，５？、ＮａＣＬ ５ ？
およびイオン交換水１ｔよりなる培地溶液５０ｍ／を５
００ ｍｅ容坂ロフラスコに入れ、１２０℃にて１５分
間蒸気滅菌を行い培地とした。ロドコツカス・エスピー
・ＫＳＭ−Ｂ−３Ｍ株を、同培地で前培養した後、その
０．５ ｍｌを同じ組成の培地に接種して、３０℃にて
２４時間培養を行った。次いで遠心分離をして得られた
菌体を０．２５ Ｍ ＩＪン酸緩衝液（ｐＨ７）で洗浄
し、０．５％グルコースを含む０、２５ Ｍ ＩＪン酸
緩衝液１９ｍ１に懸濁した後、パルミチン酸プロピルエ
ステル１ｍ１ｋ加えて、２６℃にて７２時間振盪を行っ
た。
反応液中のへキサデセン酸プロピルエステルを分析（ガ
スクロマトグラフィー）、同定（ヘキサデセン酸プロピ
ルエステルのＧＣ−ＭＳ分析、ＧＣ−ＦＴ−ＩＲ分析お
よびジメチルスルフィド誘導体のＧＣ−ＭＳ分析）、定
量したところ、６−シス−ヘキサデセン酸フロビルエス
テルが２．１１７１ 存在することが確認された。６−
シス−ヘキサデセン酸プロピルエステルのＧＣ−ＭＳス
ペクトルを第１図に、同ＧＣ−ＦＴ−ＩＲスペクトルを
第２図に、６−シス−ヘキサデセン酸プロピルエステル
のジメチルスルフィド誘導体のＧＣ−ＭＳスペクトルを
第３図に示す。
スクロマトグラフィー）、同定（ヘキサデセン酸プロピ
ルエステルのＧＣ−ＭＳ分析、ＧＣ−ＦＴ−ＩＲ分析お
よびジメチルスルフィド誘導体のＧＣ−ＭＳ分析）、定
量したところ、６−シス−ヘキサデセン酸フロビルエス
テルが２．１１７１ 存在することが確認された。６−
シス−ヘキサデセン酸プロピルエステルのＧＣ−ＭＳス
ペクトルを第１図に、同ＧＣ−ＦＴ−ＩＲスペクトルを
第２図に、６−シス−ヘキサデセン酸プロピルエステル
のジメチルスルフィド誘導体のＧＣ−ＭＳスペクトルを
第３図に示す。
実施例２
実施例１のパルミチン酸プロピルエステルの代わりにパ
ルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸メチルエステル又
はパルミチン酸イソプロピルエステルを各々用いた以外
は実施例１と同様の操作を行った。
ルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸メチルエステル又
はパルミチン酸イソプロピルエステルを各々用いた以外
は実施例１と同様の操作を行った。
反応液中の不胞和脂肪酸または不堕和脂肪酸エステルを
実施例１と同様の方法により分析、同定、定量を行った
ところ、下記表−１に示す如き結果を得た。
実施例１と同様の方法により分析、同定、定量を行った
ところ、下記表−１に示す如き結果を得た。
表−１
ピー・Ｋ Ｓ Ｍ −Ｂ −３Ｍ株を接種して３０℃で
７２時間培養を行った。培養後、培養液中の生成物の分
析、同定、定量を行ったところ、シス−ヘキサデセン酸
イソプロピルエステルが０．５ ？／を存在することが
確認された。
７２時間培養を行った。培養後、培養液中の生成物の分
析、同定、定量を行ったところ、シス−ヘキサデセン酸
イソプロピルエステルが０．５ ？／を存在することが
確認された。
第１図は６−シス−ヘキサデセン酸プロピルエステルの
ＧＣ−ＭＳスペクトル、第２図は同物質のＧＣ−ＦＴ−
ＩＲスペクトル、第３図は６−シス−へキサデセン酸プ
ロピルエステルのジメチルスルフィド誘導体のＧＣ−Ｍ
Ｓスペクトルである。 以上
ＧＣ−ＭＳスペクトル、第２図は同物質のＧＣ−ＦＴ−
ＩＲスペクトル、第３図は６−シス−へキサデセン酸プ
ロピルエステルのジメチルスルフィド誘導体のＧＣ−Ｍ
Ｓスペクトルである。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ロドコツカス属に属する不飽和脂肪酸生産菌を飽和
脂肪酸又はその誘導体を含む培地中で培養するか、ある
いは飽和脂肪酸又はその誘導体に該休止菌体を作用せし
めることを特徴とする不飽和脂肪酸又はその誘導体の製
造法。 ２，不飽和脂肪酸生産菌がロドコツカス・エスピー・Ｋ
ＳＭ−Ｂ−３Ｍである特許請求の範囲第１項記載の製造
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62033363A JPS63202392A (ja) | 1987-02-18 | 1987-02-18 | 不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造法 |
| CA000553079A CA1305083C (en) | 1987-02-18 | 1987-11-30 | Microorganism belonging to genus rhodococcus, and a process for producing alkene derivative and unsaturated fatty acid |
| US07/127,119 US5059532A (en) | 1987-02-18 | 1987-12-01 | Microorganism belonging to genus Rhodococcus, and a process for producing alkene derivative and unsaturated fatty acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62033363A JPS63202392A (ja) | 1987-02-18 | 1987-02-18 | 不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63202392A true JPS63202392A (ja) | 1988-08-22 |
| JPH026516B2 JPH026516B2 (ja) | 1990-02-09 |
Family
ID=12384501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62033363A Granted JPS63202392A (ja) | 1987-02-18 | 1987-02-18 | 不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63202392A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0319123A2 (en) * | 1987-11-30 | 1989-06-07 | The Agency of Industrial Science and Technology | Process for producing unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0613515U (ja) * | 1992-07-31 | 1994-02-22 | 鐘紡株式会社 | 不織布連結用ファスナー |
| US8338361B2 (en) | 2009-01-13 | 2012-12-25 | Kao Corporation | Fragrance composition |
| EP3824071A4 (en) | 2018-07-17 | 2022-04-20 | Conagen Inc. | BIOSYNTHETIC MANUFACTURE OF GAMMA LACTONES |
-
1987
- 1987-02-18 JP JP62033363A patent/JPS63202392A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0319123A2 (en) * | 1987-11-30 | 1989-06-07 | The Agency of Industrial Science and Technology | Process for producing unsaturated fatty acid or unsaturated hydrocarbon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH026516B2 (ja) | 1990-02-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |