JPS6319536B2 - - Google Patents
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- JPS6319536B2 JPS6319536B2 JP3594879A JP3594879A JPS6319536B2 JP S6319536 B2 JPS6319536 B2 JP S6319536B2 JP 3594879 A JP3594879 A JP 3594879A JP 3594879 A JP3594879 A JP 3594879A JP S6319536 B2 JPS6319536 B2 JP S6319536B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は易染色性化され、かつ染色物の耐光堅
牢性の優れたポリエステル組成物に関する。 一般にポリエチレンテレフタレートをはじめと
する芳香族ポリエステル類は機械的性能、耐候
性、耐熱性、耐水性、耐薬品性などにおいて優れ
ているため、繊維、フイルム、その他の成形品と
して広く使用されている。しかし難染色性である
こと、帯電性が大きいなどの欠点がある。そのた
めに消費量の拡大に少なからず制約を受けてい
る。そのためポリエステルを染色する場合、分散
染料で高温高圧下でキヤリヤー染色など煩雑な方
法を要することになる。 従来よりポリエステルの難染色性改良のためす
でに多くの提案がなされている。分散染料に対し
ての染色性の改良に考案された代表的なものにポ
リエステルとポリアルキレンオキシドとの共重合
によるものがあり、卓効がある。この方法は比較
的低温で100℃以下で染色が充分されるが、最大
の欠点はその染色物の耐光堅牢性がきわめて劣る
ことである。 本発明者らは今日比較的低価格で大量に市場に
供されている上記のポリアルキレンオキシドを使
用して難染色性を改良し、かつその欠点がある耐
光堅牢性の低下を実質的になくし、実用上問題と
ならない程度にするために鋭意研究した結果本発
明を完了するに到つた。 すなわち本発明は下記一般式〔〕で示される
化合物の１種又は２種以上(A)および下記一般式
〔〕で示される化合物の１種又は２種以上(B)を
ポリエステルの重合完結前に配合してなるポリエ
ステル組成物であつて、該組成物に対して(A)が
1.0〜6.0重量％、(B)がリン原子として0.01〜0.15
重量％であることを特徴とするポリエステル組成
物である。 Ｈ−Ｏ〔（R1O）ｍ−（R2O）ｎ〕xH 〔１〕 （ただし、R1，R2は同じか互いに異なる基で
あり、炭素原子数２〜３のアルキレン基、ｘは１
〜200の整数であつて、ｘ（ｍ＋ｎ）は平均分子量
が600〜6000となるような整数であり、ｍ，ｎの
どちらか一方が０であつてもよい。） （ただし、R3，R4，R6は同じか互いに異なる
基であり、炭素原子数１〜６のアルキル基または
フエニル基を示す。R5は炭素原子数２〜６のア
ルキレン基またはフエニレン基を示す。ｌは０ま
たは１を示す。） 本発明においてのポリエステルとは、ジカルボ
ン酸とジオールから成るポリエステルであつてし
かもジカルボン酸成分の80モル％以上がテレフタ
ル酸であるポリエステル又はコポリエステルでコ
ポリエステルの必要成分としてイソフタル酸、ア
ジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ｐ（２―
ビドロキシエトキシ）安息香酸、ｓ―ナトリウム
スルホイソフタル酸などである。また上記ジオー
ルとはエチレングリコール、テトラメチレングリ
コール又はシクロヘキサンジメタノールである
が、コポリエステルの場合ジオール成分の少量成
分として前記グリコール類およびプロピレングリ
コール、ヘキサメチレングリコール、ジエチレン
グリコール等が挙げられる。なお形成性、可紡性
を害しない程度の少量のペンタエリスリトール等
の分岐剤が共重合されたコポリエステルが含まれ
ていてもよい。 本発明において一般式〔）で示されるポリア
ルキレンオキシド（以下Ａ成分という）とは具体
的にポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、メトキシポリプロピレングリコール、
エトキシポリプロピレングリコール、ブトキシポ
リプロピレングリコール、フエノキシポリプロヒ
レングリコール、シアノエチルポリエチレングリ
コール、ポリプチレングリコール、メトキシポリ
ブチレングリコール、エトキシポリブチレングリ
コール、フエノキシポリブチレングリコール、更
にエチレンオキシド、プロピレンオキシドのラン
ダム又はブロツクのジヒドロキシポリアルキレン
オキシド等が挙げられる。これらは各々単独で用
にられても良いが、２種以上の混合物として用い
られても良い。これらＡ成分の平約分子量は600
〜6000である。好ましくは1000〜4000である。 次に一般式〔〕で示される有機リン系化合物
（以下Ｂ成分という）としては、
牢性の優れたポリエステル組成物に関する。 一般にポリエチレンテレフタレートをはじめと
する芳香族ポリエステル類は機械的性能、耐候
性、耐熱性、耐水性、耐薬品性などにおいて優れ
ているため、繊維、フイルム、その他の成形品と
して広く使用されている。しかし難染色性である
こと、帯電性が大きいなどの欠点がある。そのた
めに消費量の拡大に少なからず制約を受けてい
る。そのためポリエステルを染色する場合、分散
染料で高温高圧下でキヤリヤー染色など煩雑な方
法を要することになる。 従来よりポリエステルの難染色性改良のためす
でに多くの提案がなされている。分散染料に対し
ての染色性の改良に考案された代表的なものにポ
リエステルとポリアルキレンオキシドとの共重合
によるものがあり、卓効がある。この方法は比較
的低温で100℃以下で染色が充分されるが、最大
の欠点はその染色物の耐光堅牢性がきわめて劣る
ことである。 本発明者らは今日比較的低価格で大量に市場に
供されている上記のポリアルキレンオキシドを使
用して難染色性を改良し、かつその欠点がある耐
光堅牢性の低下を実質的になくし、実用上問題と
ならない程度にするために鋭意研究した結果本発
明を完了するに到つた。 すなわち本発明は下記一般式〔〕で示される
化合物の１種又は２種以上(A)および下記一般式
〔〕で示される化合物の１種又は２種以上(B)を
ポリエステルの重合完結前に配合してなるポリエ
ステル組成物であつて、該組成物に対して(A)が
1.0〜6.0重量％、(B)がリン原子として0.01〜0.15
重量％であることを特徴とするポリエステル組成
物である。 Ｈ−Ｏ〔（R1O）ｍ−（R2O）ｎ〕xH 〔１〕 （ただし、R1，R2は同じか互いに異なる基で
あり、炭素原子数２〜３のアルキレン基、ｘは１
〜200の整数であつて、ｘ（ｍ＋ｎ）は平均分子量
が600〜6000となるような整数であり、ｍ，ｎの
どちらか一方が０であつてもよい。） （ただし、R3，R4，R6は同じか互いに異なる
基であり、炭素原子数１〜６のアルキル基または
フエニル基を示す。R5は炭素原子数２〜６のア
ルキレン基またはフエニレン基を示す。ｌは０ま
たは１を示す。） 本発明においてのポリエステルとは、ジカルボ
ン酸とジオールから成るポリエステルであつてし
かもジカルボン酸成分の80モル％以上がテレフタ
ル酸であるポリエステル又はコポリエステルでコ
ポリエステルの必要成分としてイソフタル酸、ア
ジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ｐ（２―
ビドロキシエトキシ）安息香酸、ｓ―ナトリウム
スルホイソフタル酸などである。また上記ジオー
ルとはエチレングリコール、テトラメチレングリ
コール又はシクロヘキサンジメタノールである
が、コポリエステルの場合ジオール成分の少量成
分として前記グリコール類およびプロピレングリ
コール、ヘキサメチレングリコール、ジエチレン
グリコール等が挙げられる。なお形成性、可紡性
を害しない程度の少量のペンタエリスリトール等
の分岐剤が共重合されたコポリエステルが含まれ
ていてもよい。 本発明において一般式〔）で示されるポリア
ルキレンオキシド（以下Ａ成分という）とは具体
的にポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、メトキシポリプロピレングリコール、
エトキシポリプロピレングリコール、ブトキシポ
リプロピレングリコール、フエノキシポリプロヒ
レングリコール、シアノエチルポリエチレングリ
コール、ポリプチレングリコール、メトキシポリ
ブチレングリコール、エトキシポリブチレングリ
コール、フエノキシポリブチレングリコール、更
にエチレンオキシド、プロピレンオキシドのラン
ダム又はブロツクのジヒドロキシポリアルキレン
オキシド等が挙げられる。これらは各々単独で用
にられても良いが、２種以上の混合物として用い
られても良い。これらＡ成分の平約分子量は600
〜6000である。好ましくは1000〜4000である。 次に一般式〔〕で示される有機リン系化合物
（以下Ｂ成分という）としては、
【式】等が挙げられ
る。
本発明において、前記Ａ成分は全ポリエステル
組成物に対して1.0〜6.0重量％、好ましくは1.0〜
5.0重量％存在させるが、ポリアルキレンオキシ
ドが1.0重量％未満であれば染色性改良が充分で
なく、6.0重量％を越えるとＢ成分の併用にもか
かわらず、その耐光堅牢度が改良されない。一方
前記Ｂ成分は全ポリエステル組成物に対してリン
として0.01〜0.15重量％、好ましくは0.02〜0.15
重量％存在させることが必要であり、これは0.01
重量％未満であれば耐光堅牢性に対する効果がな
く、0.15重量％を越えると、それ以上の効果の向
上が望めず、また繊維に成形した場合、強伸度の
低下をもたらすなどの欠点を生じるからである。
一方、Ｂ成分を添加することによつて染色性も向
上するので、より少量のＡ成分で充分な染色性改
良効果がもたらされる。 本発明におけるポリエステルは、例えば、ジカ
ルボン酸の低級アルキルエステルとグリコールと
をエステル交換反応した後、重縮合反応を行う方
法（エステル交換法）やジカルボン酸とグリコー
ルとを脱水エステル化した後重縮合反応を行う方
法等いずれの方法でもよく、通常のポリエステル
の製造方法で得られる。このとき、触媒や艶消剤
あるいは安定剤等に関しても特に制限はない。成
形法は従来より公知の方法により、紡糸、成膜、
成形が可能で、煩雑な新しい装置工夫を必要とし
ない。 前記Ａ成分およびＢ成分は、ポリエステルの重
合完結前であれば任意の段階に添加してもよく、
添加順序も限定されないが、好ましくはＡ成分は
重縮合反応初期又はそれ以前に、又Ｂ成分はポリ
エステルの製造がエステル交換法による場合はエ
ステル交換反応終了後、他の方法の場合は特に制
限はない。しかし均一に混合されるためには、重
縮合初期またはそれ以前に添加混合される方が良
い。添加する順序は特に制限されない。 なお、本発明組成物において、ポリアルキレン
オキシドおよび有機リン系化合物はそのまま組成
物中に存在してもよいが、上記それぞれの化合物
の末端がエステル化またはエステル交換してポリ
エステル中に共重合されている方が好ましい。 以上かかる構成よりなるポリエステル組成物
は、ポリアルキレンオキシド添加によるポリマー
の着色もなく、ポリエステル本来の優れた性質を
持ち、キヤリヤーなどの使用によらずに100℃以
下の温度で濃染され、かつ耐光堅牢度が優れ、充
分に市場に供し得るものである。 以下に実施例を用いて本発明組成物を具体的に
説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。 なお実施例中、染色物の耐光堅牢度とは、染色
物をフエード・オ・メーターで40時間照射し、
JIS―Ｌ―0842に準じて光退色させたときのプル
スケール基準の堅牢度である。 染着率は、染料Disperool Fast Scarlet Ｂ（I.
C.I.社製）４％owf.Disper TL（明星化学工業製）
１ｇ／、浴比１：100、時間90分、染色温度98
℃で行い、以下の式により算出した。 染着率（％）＝（Ｘ−Ｙ）／Ｘ、Ｘ：染色前の染
浴の吸光度、Ｙ：染色後の染浴の吸光度。 耐光堅牢度を測定するための染色物の染色条件
は、染料ReSolin Res F.B（バイエル社製）0.2％
owf.Gisper TLｇ／、浴比１：100、時間60分
染色濃度98℃である。 なお、実施例、比較例中の部は重量部を示すも
のであり、Ｂ成分の配合量（重量％）はリン原子
としての量で示した。 実施例１〜20、比較例１〜８ ジメチルテレフタレート1000部、エチレングリ
コール700部、酢酸亜鉛0.35部、三酸化アンチモ
ン0.5部を撹拌機つき反応機に仕込み窒素雰囲気
中加熱反応させ、生成したメタノールを系外に留
出させ系内温度225〜230℃において、表−１に示
すＡ成分とＢ成分の所定量を添加して系内を徐々
に減圧にしながら反応を進め275〜280℃において
Full―Vacuum下で60〜90分の反応を行い、所定
のポリエステル組成物を得た。以上で得られたポ
リエステル組成物をそれぞれ通常の紡糸法により
繊維に成形し、両面編布となし、染色物を得て、
各々の染着率および耐光堅牢度を測定した。その
結果を表−１に併記する。
組成物に対して1.0〜6.0重量％、好ましくは1.0〜
5.0重量％存在させるが、ポリアルキレンオキシ
ドが1.0重量％未満であれば染色性改良が充分で
なく、6.0重量％を越えるとＢ成分の併用にもか
かわらず、その耐光堅牢度が改良されない。一方
前記Ｂ成分は全ポリエステル組成物に対してリン
として0.01〜0.15重量％、好ましくは0.02〜0.15
重量％存在させることが必要であり、これは0.01
重量％未満であれば耐光堅牢性に対する効果がな
く、0.15重量％を越えると、それ以上の効果の向
上が望めず、また繊維に成形した場合、強伸度の
低下をもたらすなどの欠点を生じるからである。
一方、Ｂ成分を添加することによつて染色性も向
上するので、より少量のＡ成分で充分な染色性改
良効果がもたらされる。 本発明におけるポリエステルは、例えば、ジカ
ルボン酸の低級アルキルエステルとグリコールと
をエステル交換反応した後、重縮合反応を行う方
法（エステル交換法）やジカルボン酸とグリコー
ルとを脱水エステル化した後重縮合反応を行う方
法等いずれの方法でもよく、通常のポリエステル
の製造方法で得られる。このとき、触媒や艶消剤
あるいは安定剤等に関しても特に制限はない。成
形法は従来より公知の方法により、紡糸、成膜、
成形が可能で、煩雑な新しい装置工夫を必要とし
ない。 前記Ａ成分およびＢ成分は、ポリエステルの重
合完結前であれば任意の段階に添加してもよく、
添加順序も限定されないが、好ましくはＡ成分は
重縮合反応初期又はそれ以前に、又Ｂ成分はポリ
エステルの製造がエステル交換法による場合はエ
ステル交換反応終了後、他の方法の場合は特に制
限はない。しかし均一に混合されるためには、重
縮合初期またはそれ以前に添加混合される方が良
い。添加する順序は特に制限されない。 なお、本発明組成物において、ポリアルキレン
オキシドおよび有機リン系化合物はそのまま組成
物中に存在してもよいが、上記それぞれの化合物
の末端がエステル化またはエステル交換してポリ
エステル中に共重合されている方が好ましい。 以上かかる構成よりなるポリエステル組成物
は、ポリアルキレンオキシド添加によるポリマー
の着色もなく、ポリエステル本来の優れた性質を
持ち、キヤリヤーなどの使用によらずに100℃以
下の温度で濃染され、かつ耐光堅牢度が優れ、充
分に市場に供し得るものである。 以下に実施例を用いて本発明組成物を具体的に
説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。 なお実施例中、染色物の耐光堅牢度とは、染色
物をフエード・オ・メーターで40時間照射し、
JIS―Ｌ―0842に準じて光退色させたときのプル
スケール基準の堅牢度である。 染着率は、染料Disperool Fast Scarlet Ｂ（I.
C.I.社製）４％owf.Disper TL（明星化学工業製）
１ｇ／、浴比１：100、時間90分、染色温度98
℃で行い、以下の式により算出した。 染着率（％）＝（Ｘ−Ｙ）／Ｘ、Ｘ：染色前の染
浴の吸光度、Ｙ：染色後の染浴の吸光度。 耐光堅牢度を測定するための染色物の染色条件
は、染料ReSolin Res F.B（バイエル社製）0.2％
owf.Gisper TLｇ／、浴比１：100、時間60分
染色濃度98℃である。 なお、実施例、比較例中の部は重量部を示すも
のであり、Ｂ成分の配合量（重量％）はリン原子
としての量で示した。 実施例１〜20、比較例１〜８ ジメチルテレフタレート1000部、エチレングリ
コール700部、酢酸亜鉛0.35部、三酸化アンチモ
ン0.5部を撹拌機つき反応機に仕込み窒素雰囲気
中加熱反応させ、生成したメタノールを系外に留
出させ系内温度225〜230℃において、表−１に示
すＡ成分とＢ成分の所定量を添加して系内を徐々
に減圧にしながら反応を進め275〜280℃において
Full―Vacuum下で60〜90分の反応を行い、所定
のポリエステル組成物を得た。以上で得られたポ
リエステル組成物をそれぞれ通常の紡糸法により
繊維に成形し、両面編布となし、染色物を得て、
各々の染着率および耐光堅牢度を測定した。その
結果を表−１に併記する。
【表】
【表】
以上表−１より明らかなように、ポリエステル
にポリアルキレンオキシドと有機リン系化合物を
特定量併合させることにより、易染色性でかつ耐
光堅牢度の優れたポリエステル組成物が用意に得
られ従来の方法で繊維などに成形し利用しうるこ
とが判る。
にポリアルキレンオキシドと有機リン系化合物を
特定量併合させることにより、易染色性でかつ耐
光堅牢度の優れたポリエステル組成物が用意に得
られ従来の方法で繊維などに成形し利用しうるこ
とが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で示される化合物の１種又
は２種以上(A)および下記一般式〔〕で示される
化合物の１種又は２種以上(B)をポリエステルの重
合完結前に配合してなるポリエステル組成物であ
つて、該組成物に対して(A)が1.0〜6.0重量％、(B)
がリン原子として0.01〜0.15重量％であることを
特徴とするポリエステル組成物。 Ｈ−Ｏ〔（R1O）ｍ−（R2O）ｎ〕xH 〔１〕 （ただし、R1，R2は同じか互いに異なる基で
あり、炭素原子数２〜３のアルキレン基、ｘは１
〜200の整数であつて、ｘ（ｍ＋ｎ）は平均分子量
が600〜6000となるような整数であり、ｍ，ｎの
どちらか一方が０であつてもよい。） （ただし、R3，R4，R6は同じか互いに異なる
基であり、炭素原子数１〜６のアルキル基または
フエニル基を示す。R5は炭素原子数２〜６のア
ルキレン基またはフエニレン基を示す。ｌは０ま
たは１を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3594879A JPS55127457A (en) | 1979-03-27 | 1979-03-27 | Polyester composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3594879A JPS55127457A (en) | 1979-03-27 | 1979-03-27 | Polyester composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55127457A JPS55127457A (en) | 1980-10-02 |
| JPS6319536B2 true JPS6319536B2 (ja) | 1988-04-22 |
Family
ID=12456204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3594879A Granted JPS55127457A (en) | 1979-03-27 | 1979-03-27 | Polyester composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55127457A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59179554A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-12 | Diafoil Co Ltd | 易接着性ポリエステルフイルム |
-
1979
- 1979-03-27 JP JP3594879A patent/JPS55127457A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55127457A (en) | 1980-10-02 |
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