JPS63190889A - スピロ―オキサジン化合物 - Google Patents
スピロ―オキサジン化合物Info
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- JPS63190889A JPS63190889A JP62293126A JP29312687A JPS63190889A JP S63190889 A JPS63190889 A JP S63190889A JP 62293126 A JP62293126 A JP 62293126A JP 29312687 A JP29312687 A JP 29312687A JP S63190889 A JPS63190889 A JP S63190889A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/20—Spiro-condensed systems
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、スピロ−オキサジン化合物に関するものであ
る。
る。
スピロ゛オキサジン化合物が、重合母材、例えばプラス
チックレンズにフォトクロミック特性を付与するのに有
用であることが見出された。代表的なスピロ−オキサジ
ン化合物およびその使用の例は、米国特許第４２１５０
１０号、欧州特許出願第０１４１４０７号明細書、英国
特許出願第２１７１４０４号および第２１１７３９０号
明細書、国際特許出願第８５１０２６１９号明細書並び
に英国特許出願第８６１０７０９号明細書に開示されて
いる。
チックレンズにフォトクロミック特性を付与するのに有
用であることが見出された。代表的なスピロ−オキサジ
ン化合物およびその使用の例は、米国特許第４２１５０
１０号、欧州特許出願第０１４１４０７号明細書、英国
特許出願第２１７１４０４号および第２１１７３９０号
明細書、国際特許出願第８５１０２６１９号明細書並び
に英国特許出願第８６１０７０９号明細書に開示されて
いる。
本発明者は、ある種の新規なアザインドリンスピローオ
キサジンが重合母材、例えばプラスチックレンズにフォ
トクロミズムを付与するのに有用であることを見出した
。
キサジンが重合母材、例えばプラスチックレンズにフォ
トクロミズムを付与するのに有用であることを見出した
。
本発明のアザインドリンスピローオキサジン化合物の利
点は、これら化合物をプラスチック母材に混入すると、
スピロ−オキサジンが消色または不活性状態である場合
に母材に付与する色は、既知フォトクロミックスピロオ
キサジン化−合物の場合と比べて比較的薄いということ
である。更にまた、このスピロ−オキサジン化合物が暗
色化または活性状態にある場合にこれら化合物によりプ
ラスチック母材に付与される色は、既知フォトクロミッ
クスピロ−オキサジン化合物を用いて得られる色より極
めて薄い。その結果、特に本発明のアザインドリンスピ
ローオキサジン化合物は、フォトクロミンクプラスチッ
ク製品１例えば「無色」基底状態および魅惑的装飾用の
フォトクロミズムを有するめがねレンズを製造するのに
有用である。
点は、これら化合物をプラスチック母材に混入すると、
スピロ−オキサジンが消色または不活性状態である場合
に母材に付与する色は、既知フォトクロミックスピロオ
キサジン化−合物の場合と比べて比較的薄いということ
である。更にまた、このスピロ−オキサジン化合物が暗
色化または活性状態にある場合にこれら化合物によりプ
ラスチック母材に付与される色は、既知フォトクロミッ
クスピロ−オキサジン化合物を用いて得られる色より極
めて薄い。その結果、特に本発明のアザインドリンスピ
ローオキサジン化合物は、フォトクロミンクプラスチッ
ク製品１例えば「無色」基底状態および魅惑的装飾用の
フォトクロミズムを有するめがねレンズを製造するのに
有用である。
従って、本発明は次の一般式（１）
（式中のＲ１は脂肪族または芳香族基、Ｒ２およびＲ３
の各々は個々に水素原子、脂肪族もしくは芳香族基また
はアルコキシ基、あるいはＲ２およびＲ１はこれらに結
合する炭素原子と一緒に脂環式基、Ｒ４は水素原子また
は脂肪族もしくは芳香族基を示し、環Ａは、環内に１個
以上の窒素原子を有し非置換または置換とすることがで
き、但し、環内の任意の窒素原子に置換基が存在しない
、環Ｂは、非置換または少なくとも１個の置換基により
置換することができ、但し、環Ｂの６′位がアミン官能
基またはヒドロキシル基により置換されていない）で表
されるアザインドリンスピローオキサジンを提供する。
の各々は個々に水素原子、脂肪族もしくは芳香族基また
はアルコキシ基、あるいはＲ２およびＲ１はこれらに結
合する炭素原子と一緒に脂環式基、Ｒ４は水素原子また
は脂肪族もしくは芳香族基を示し、環Ａは、環内に１個
以上の窒素原子を有し非置換または置換とすることがで
き、但し、環内の任意の窒素原子に置換基が存在しない
、環Ｂは、非置換または少なくとも１個の置換基により
置換することができ、但し、環Ｂの６′位がアミン官能
基またはヒドロキシル基により置換されていない）で表
されるアザインドリンスピローオキサジンを提供する。
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、フェニルアルキル（例
えば、ベンジル）または置換フェニル基であるのが好ま
しい。
えば、ベンジル）または置換フェニル基であるのが好ま
しい。
Ｒ２およびＲ３の各々は、個々に水素原子、またはアル
キル、アルケニル、フェニル、フェニルアルキル（例え
ば、ベンジル） 、 １−、２−または３−置換フェニ
ル基またはアルコキシ基、あるいはＲ２およびＲ８は、
これらに結合する炭素原子と一緒にスピロカーボンの如
き脂環式環、例えばヘキサン、ノルボルナンおよびアダ
マンタンであるのが好ましい。
キル、アルケニル、フェニル、フェニルアルキル（例え
ば、ベンジル） 、 １−、２−または３−置換フェニ
ル基またはアルコキシ基、あるいはＲ２およびＲ８は、
これらに結合する炭素原子と一緒にスピロカーボンの如
き脂環式環、例えばヘキサン、ノルボルナンおよびアダ
マンタンであるのが好ましい。
Ｒ４は、水素原子、またはアルキル、アリール。
あるいはヘテロアリール基であるのが好ましく、水素原
子が最も好ましい。
子が最も好ましい。
上述で規定した如く、環ＡおよびＢの各々は１種以上の
置換基を有することができ、これらの置換基は以下の基
から選ばれるのが好ましい。
置換基を有することができ、これらの置換基は以下の基
から選ばれるのが好ましい。
（ｉ ） −Ｒ，−ＯＲ、−５Ｒ，−ＣＯＲ、−ＣＯＯ
Ｒ（上式中のＲは水素原子、アルキル、アリールまたは
ヘテロアリールを示す）で表される基、但し、環Ｂの６
′位にヒドロキシル基が存在しないのがよい。
Ｒ（上式中のＲは水素原子、アルキル、アリールまたは
ヘテロアリールを示す）で表される基、但し、環Ｂの６
′位にヒドロキシル基が存在しないのがよい。
（ｉｉ ） −Ｘ、 −ＣＨＪ、 −ＣＩＩＸ２．−Ｃ
Ｘ１（上式中のＸはハロゲンを示す）で表される基 （ｉｉｉ ） −ＮＯ２、 −ＣＮ、−５ＣＮで表され
る基（ｉｖ ）環ＡまたはＢに結合し芳香族もしくはヘ
テロ芳香族環または脂環式もしくはヘテロ脂環式環から
なる環系 （ｖ）一般式 ％式％ （式中のＲ′およびＲ″の各々は個々に水素原子、また
はアルキル、シクロアルキルもしくはフェニル基あるい
はこれらの置換誘導体を示す）で表されるアミン官能基
、または１種以上のへテロ原子を有するシクロヘテロア
ルキル環であるアミン官能基、但し、環Ｂの６′位には
アミン官能基が存在しないのがよい。
Ｘ１（上式中のＸはハロゲンを示す）で表される基 （ｉｉｉ ） −ＮＯ２、 −ＣＮ、−５ＣＮで表され
る基（ｉｖ ）環ＡまたはＢに結合し芳香族もしくはヘ
テロ芳香族環または脂環式もしくはヘテロ脂環式環から
なる環系 （ｖ）一般式 ％式％ （式中のＲ′およびＲ″の各々は個々に水素原子、また
はアルキル、シクロアルキルもしくはフェニル基あるい
はこれらの置換誘導体を示す）で表されるアミン官能基
、または１種以上のへテロ原子を有するシクロヘテロア
ルキル環であるアミン官能基、但し、環Ｂの６′位には
アミン官能基が存在しないのがよい。
（１）式の好適な化合物は、次の（ＩＩ）式（式中のＲ
＋、Ｒｇ、ＲｚおよびＲ１は（１）式の化合物に対して
上述で規定したと同じものを示し、環Ｂは非置換または
５′および／または６′位が置換される場合があり、但
し、ヒドロキシまたはアミン官能基が環Ｂの６′位に存
在せず、環Ｃは環内に１個以上の窒素原子を有し非置換
または７’ 、 ８’ 。
＋、Ｒｇ、ＲｚおよびＲ１は（１）式の化合物に対して
上述で規定したと同じものを示し、環Ｂは非置換または
５′および／または６′位が置換される場合があり、但
し、ヒドロキシまたはアミン官能基が環Ｂの６′位に存
在せず、環Ｃは環内に１個以上の窒素原子を有し非置換
または７’ 、 ８’ 。
９′または１０′位の１つ以上が置換される場合がある
）で表される。
）で表される。
環Ｃに置換基が存在する場合には、上述で規定した如き
（ｉ）、 （ｉｉ）、 （ｉｉｉ）、 （ｉｖ）
および（Ｖ）の置換基から選定するのが好ましい。
（ｉ）、 （ｉｉ）、 （ｉｉｉ）、 （ｉｖ）
および（Ｖ）の置換基から選定するのが好ましい。
本発明の化合物の好ましい種類において、環へは７位ま
たは４位に環窒素原子（ｒｉｎｇ ｎｉｔｒｏｇｅｎａ
ｔｏｍ）を有する。好適化合物の他の群において、環
Ａは２個の環窒素原子を有し、１個は４位、他の１個は
７位に有する。
たは４位に環窒素原子（ｒｉｎｇ ｎｉｔｒｏｇｅｎａ
ｔｏｍ）を有する。好適化合物の他の群において、環
Ａは２個の環窒素原子を有し、１個は４位、他の１個は
７位に有する。
環への置換基の代表例には、代表的に５または６位にお
けるアルキルまたはアルコキシル基、例えばメチルまた
はメトキシ基がある。
けるアルキルまたはアルコキシル基、例えばメチルまた
はメトキシ基がある。
本発明の他の好適例においては、（Ｉｔ）式の化合物に
おいて、環Ｃは、窒素原子を７′位に有し随意に置換基
、代表的にヒドロキシまたはメトキシ基を９′位に有す
るかまたは窒素原子を７′位に有するかもしくは随意に
置換基、代表的にヒドロキシまたはメトキシ基を９′位
に有する。
おいて、環Ｃは、窒素原子を７′位に有し随意に置換基
、代表的にヒドロキシまたはメトキシ基を９′位に有す
るかまたは窒素原子を７′位に有するかもしくは随意に
置換基、代表的にヒドロキシまたはメトキシ基を９′位
に有する。
本発明のこの好ましい化合物は、次の一般弐 Ｒ８
２Ｒ３
（上式中のＲ＋、ＲｚおよびＲ３の各々はＣ８〜４アル
キル基を示し、環Ａは随意に６１〜４アルキルまたは０
１〜４アルコキシ基を６位に有することができ、環Ｃは
、随意に窒素原子を７′位に有し随意にＣＩ〜４アルコ
キシ基を９′位に有するかまたは随意に窒素原子を７′
位に有するかもしくは随意に０１〜４アルコキシ基を９
′位に有する。
キル基を示し、環Ａは随意に６１〜４アルキルまたは０
１〜４アルコキシ基を６位に有することができ、環Ｃは
、随意に窒素原子を７′位に有し随意にＣＩ〜４アルコ
キシ基を９′位に有するかまたは随意に窒素原子を７′
位に有するかもしくは随意に０１〜４アルコキシ基を９
′位に有する。
一般式（１）の化合物は米国特許第３５７８６０２号明
細書に開示されている一般的な製造方法により製造する
ことができ、この方法は以下に示す反応式 （式中のＲＩ＋Ｒ２＋Ｒ１およびＲ４並びに環Ａおよび
Ｂは上述で規定したものと同じものを示す）に従うこと
に基づく。
細書に開示されている一般的な製造方法により製造する
ことができ、この方法は以下に示す反応式 （式中のＲＩ＋Ｒ２＋Ｒ１およびＲ４並びに環Ａおよび
Ｂは上述で規定したものと同じものを示す）に従うこと
に基づく。
（Ｉ）式の化合物を製造するために、（ｒＶ）弐の適当
なニトロソ−ヒドロキシ誘導体を、（ＩＩＩ）式の適当
なインドリンと反応させる。あるいはまた、インドレニ
ウム塩、例えばメチオシドを、（Ｉ［Ｉ）式のインドリ
ンの代わりに用いることができる。
なニトロソ−ヒドロキシ誘導体を、（ＩＩＩ）式の適当
なインドリンと反応させる。あるいはまた、インドレニ
ウム塩、例えばメチオシドを、（Ｉ［Ｉ）式のインドリ
ンの代わりに用いることができる。
一般的に、２種の出発材料を、溶媒例えばトリクロロエ
チレン、ベンゼンまたはトルエン中で還流することによ
り一緒に反応させる。インドレニウム塩を用いる場合に
は、トリエチルアミンの如き塩基を存在させるべきであ
る。所望のスピロ−オキサジン生成物を、従来技術、例
えばクロマトグラフィー分離および結晶化により分離し
生成する。
チレン、ベンゼンまたはトルエン中で還流することによ
り一緒に反応させる。インドレニウム塩を用いる場合に
は、トリエチルアミンの如き塩基を存在させるべきであ
る。所望のスピロ−オキサジン生成物を、従来技術、例
えばクロマトグラフィー分離および結晶化により分離し
生成する。
他の既知反応機構を用いて本発明の新規な化合物を製造
することができることは、当業者には明らかである。と
くに、かかる他の反応機構は、窒素基が環Ｃの置換基で
ある場合に必要とされる。
することができることは、当業者には明らかである。と
くに、かかる他の反応機構は、窒素基が環Ｃの置換基で
ある場合に必要とされる。
本発明のアザインドリンスビローオキサジン化合物は、
フォトクロミック特性を重合母材、特にプラスチックめ
がねレンズに付与するのに特に有用である。
フォトクロミック特性を重合母材、特にプラスチックめ
がねレンズに付与するのに特に有用である。
本発明の化合物は、プラスチック母材に混入した場合に
消色状態において他の既知スピロ−オキサジン化合物よ
り薄い地色（バックグラウンドカラー）を与え、また化
合物を化学線にさらした場合に得られるフォトクロミッ
ク効果は、既知化合物を用いて得られるフォトクロミッ
ク効果と比べて比較的弱い。このことは、「無色」基底
色および魅怒的装飾用フォトクロミズムを有するプラス
チック製品を製造する可能性を提供する。また、本発明
の化合物が、良好な疲れ寿命を有し所望のフォトクロミ
ック効果を長期間に亘って示し続けることも見出した。
消色状態において他の既知スピロ−オキサジン化合物よ
り薄い地色（バックグラウンドカラー）を与え、また化
合物を化学線にさらした場合に得られるフォトクロミッ
ク効果は、既知化合物を用いて得られるフォトクロミッ
ク効果と比べて比較的弱い。このことは、「無色」基底
色および魅怒的装飾用フォトクロミズムを有するプラス
チック製品を製造する可能性を提供する。また、本発明
の化合物が、良好な疲れ寿命を有し所望のフォトクロミ
ック効果を長期間に亘って示し続けることも見出した。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施±１
１．３，３− ）ジメチル−２−メチレンーフーアザイ
ンドール（３，５ｇ ；０．０２モル）および１−ニト
ロソ−２−ナフトール（３，５ｇ ；０．０２モル）を
ベンゼン（５０ｍＰ、）に加えた溶液を、還流下で２４
時間加熱した。
ンドール（３，５ｇ ；０．０２モル）および１−ニト
ロソ−２−ナフトール（３，５ｇ ；０．０２モル）を
ベンゼン（５０ｍＰ、）に加えた溶液を、還流下で２４
時間加熱した。
ベンゼンを除去し、生成した油状物質を、ジエチルエー
テル−几−ヘキサンを溶離剤として用いてシリカに吸着
させて、クロマトグラフィーを行った。溶離剤を蒸発さ
せると、次の（Ｖ）式の１．３゜３−トリメチルスピロ
（７−アザインドリン−２−３’ −３ｊｌナフト（
２，１−ｂ） （１、４）オキサジン）が得られた。
テル−几−ヘキサンを溶離剤として用いてシリカに吸着
させて、クロマトグラフィーを行った。溶離剤を蒸発さ
せると、次の（Ｖ）式の１．３゜３−トリメチルスピロ
（７−アザインドリン−２−３’ −３ｊｌナフト（
２，１−ｂ） （１、４）オキサジン）が得られた。
この化合物の物性データは以下の通りである。
融点１３６°Ｃ； ’）ＩＮ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣｈ）
；δ１．３５．５（６）１） 、３，３−Ｍｅｚ；２．
９４＋Ｓ＋ （３Ｈ）、 Ｎ−Ｍｅ；６．６２−８．１
２．ｍ、 （８Ｈ）、芳香族Ｈ；７．７３，Ｓ、（ＬＨ
）、 ２’ −！（；８．５５．ｄ、（ＩＨ）、６−Ｈ
。
；δ１．３５．５（６）１） 、３，３−Ｍｅｚ；２．
９４＋Ｓ＋ （３Ｈ）、 Ｎ−Ｍｅ；６．６２−８．１
２．ｍ、 （８Ｈ）、芳香族Ｈ；７．７３，Ｓ、（ＬＨ
）、 ２’ −！（；８．５５．ｄ、（ＩＨ）、６−Ｈ
。
ＨＣＨ３
実１劃ししＩ工
本発明の種々の他のアザインドリンスピローオキサジン
化合物を、実施例１に記載したと同様の方法により合成
した。以下に、得られた化合物を：融点、 Ｎ、Ｍ、Ｒ
，データおよび構造式と一緒に示す。
化合物を、実施例１に記載したと同様の方法により合成
した。以下に、得られた化合物を：融点、 Ｎ、Ｍ、Ｒ
，データおよび構造式と一緒に示す。
叉旗炎斐
９′−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ（７−
アザインドリン−２．３’−３Ｈ−ナフト（２，１−！
！、） （１，４）オキサジン） 融点１８９〜９１°Ｃ，ＨＮ、門、Ｒ，（ＣＤＣＩ＋）
；δ１．３６．Ｓ、 （６Ｈ） 。
アザインドリン−２．３’−３Ｈ−ナフト（２，１−！
！、） （１，４）オキサジン） 融点１８９〜９１°Ｃ，ＨＮ、門、Ｒ，（ＣＤＣＩ＋）
；δ１．３６．Ｓ、 （６Ｈ） 。
３、３−Ｍｅｚ ；２．９９． Ｓ、 （３Ｈ） 、
Ｎ−ＭｅＨ４，００，Ｓ、 （３Ｈ） 、 Ｏ−Ｍｅ
；６．６０−８．６０． ｍ、 （８ｔｌ） 。
Ｎ−ＭｅＨ４，００，Ｓ、 （３Ｈ） 、 Ｏ−Ｍｅ
；６．６０−８．６０． ｍ、 （８ｔｌ） 。
Ｈ３ＣＨ３
ス４１生声
１，３，３−トリメチルスピロ （７−アザインドリン
ー２．３’−３Ｈ−ピリド（３，２４）−（Ｃ４）ベン
ゾオキサジン） 融点１８８°Ｃ，１ｉ１Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣｈ） ；
δ１．３７．Ｓ、 （６１１） 、３゜３−Ｍｅｚ；２
．９４．Ｓ、 （３Ｂ）、 Ｎ−Ｍｅ；６．７６−８．
９４＋ｍ、 （８Ｈ）、芳香族Ｈ；７．７６、Ｓ、（Ｉ
ｌｌ）、２’ −Ｈ。
ー２．３’−３Ｈ−ピリド（３，２４）−（Ｃ４）ベン
ゾオキサジン） 融点１８８°Ｃ，１ｉ１Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣｈ） ；
δ１．３７．Ｓ、 （６１１） 、３゜３−Ｍｅｚ；２
．９４．Ｓ、 （３Ｂ）、 Ｎ−Ｍｅ；６．７６−８．
９４＋ｍ、 （８Ｈ）、芳香族Ｈ；７．７６、Ｓ、（Ｉ
ｌｌ）、２’ −Ｈ。
９′−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ（４−
アザインドリン−２，３１−３Ｈ−ナフト（２，１−上
）（１，４）オキサジン） 融点１５１°Ｃ，ＩＩＮ、台、Ｒ，（ＣＤＣＩ、） ；
δ１．４１．Ｓ、 （６８）。
アザインドリン−２，３１−３Ｈ−ナフト（２，１−上
）（１，４）オキサジン） 融点１５１°Ｃ，ＩＩＮ、台、Ｒ，（ＣＤＣＩ、） ；
δ１．４１．Ｓ、 （６８）。
３、３−Ｍｅｚ ；２．７８． Ｓ、 （３Ｈ） 、
Ｎ−Ｍｅ；４．００． Ｓ、 （３Ｈ） 、 ０−Ｍｅ
；６．６９−７．９０． ｍ、 （８１１） 、芳香
族Ｈ，７，７２，Ｓ、（１）１）、２’ −Ｉ＋。
Ｎ−Ｍｅ；４．００． Ｓ、 （３Ｈ） 、 ０−Ｍｅ
；６．６９−７．９０． ｍ、 （８１１） 、芳香
族Ｈ，７，７２，Ｓ、（１）１）、２’ −Ｉ＋。
９′−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ（４，
７−シアザインドリン） −２，３’−３Ｈ−ナフト（
２，１−５（１，４）オキサジン） 融点１３１〜３°Ｃ、’ＩＮ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣ１３）
；δ１．４１．Ｓ、 （６Ｈ）。
７−シアザインドリン） −２，３’−３Ｈ−ナフト（
２，１−５（１，４）オキサジン） 融点１３１〜３°Ｃ、’ＩＮ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣ１３）
；δ１．４１．Ｓ、 （６Ｈ）。
３、３−Ｍｅｔ ；２．９７． Ｓ、 （３Ｈ） 、Ｎ
−Ｍｅ；４．０１ 、 Ｓ、 （３Ｈ） 、 Ｏ−Ｍｅ
；６．７８−７．８８．ｍ、 （８Ｈ） 、芳香族Ｉ
ｔ；７．７１．Ｓ、（ＬＨ）、２’ −）１゜ズ新ｌ肌
ｉ ６−メトキシ−Ｌ３，３− トリメチルスピロ （７−
アザインドリン−２，３′−岨−ナフト（２，１−ｂ）
（１，４）オキサジン） 融点１７４〜５”Ｃ、１１１Ｎ、 Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣＩ
ｓ）口δ１．３１．Ｓ、 （６１１）。
−Ｍｅ；４．０１ 、 Ｓ、 （３Ｈ） 、 Ｏ−Ｍｅ
；６．７８−７．８８．ｍ、 （８Ｈ） 、芳香族Ｉ
ｔ；７．７１．Ｓ、（ＬＨ）、２’ −）１゜ズ新ｌ肌
ｉ ６−メトキシ−Ｌ３，３− トリメチルスピロ （７−
アザインドリン−２，３′−岨−ナフト（２，１−ｂ）
（１，４）オキサジン） 融点１７４〜５”Ｃ、１１１Ｎ、 Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣＩ
ｓ）口δ１．３１．Ｓ、 （６１１）。
３、３−Ｍｅｚ ；２．９１ 、 Ｓ、 （３Ｈ） 、
Ｎ−Ｍｅ；３，９１ 、 Ｓ、 （３Ｈ） 、 Ｏ−
Ｍｅ；６．１２゜ｄ、 （ＩＩＩ） 、 ４−Ｈ；６．
９５−８．６１． ｍ、 （７Ｈ） 、芳香族Ｈ；７．
７２． ｓ。
Ｎ−Ｍｅ；３，９１ 、 Ｓ、 （３Ｈ） 、 Ｏ−
Ｍｅ；６．１２゜ｄ、 （ＩＩＩ） 、 ４−Ｈ；６．
９５−８．６１． ｍ、 （７Ｈ） 、芳香族Ｈ；７．
７２． ｓ。
（ＩＨ）、２’ −Ｈｌ
ＣＨＣＨ８
１，３，３，６−テトラメチルスピロ （７−アザイン
ドリン−２．３’−３Ｈ−ナフト（２，１−ｂ） （１
，４）オキサジン）融点１６２〜３°Ｃ，１ＨＮ、Ｍ、
Ｒ，（ＣＤＣ１ｉ） ；δ１．３３， Ｓ、 （６Ｈ）
。
ドリン−２．３’−３Ｈ−ナフト（２，１−ｂ） （１
，４）オキサジン）融点１６２〜３°Ｃ，１ＨＮ、Ｍ、
Ｒ，（ＣＤＣ１ｉ） ；δ１．３３， Ｓ、 （６Ｈ）
。
３、３− Ｍｅｚ ；２．４７． Ｓ、 （３Ｈ） 、
６−Ｍｅ ；２．９４． Ｓ、 （３Ｈ） 、 Ｎ−
Ｍｅ ；６．５２−８．６１＋ｍ、（８８）、芳香族Ｈ
，７，７３，Ｓ、（１）り、２’ −）１゜ＣＨＣＨ８ １，３，３，５−テトラメチルスピロ （７−アザイン
ドリン−２．３’−３Ｈ−ナフト（２，１−ｂ） （Ｌ
４）オキサジン）融点１５０°Ｃ、１１１Ｎ、Ｍ、Ｒ
，（ＣＤＣ１３） ；δ１．３３，Ｓ、 （６Ｈ） 、
３゜３−Ｍｅｚ ；２．２５． Ｓ、 （３Ｈ） 、
５−Ｍｅ；２．９０． Ｓ、 （３！（） 、 Ｎ−Ｍ
ｅ；６．９２−８．６２． ｔａ、 （８Ｈ） 、芳香
族Ｈニア、７２．Ｓ＋（ＩＨ）、２’ −１１、実新ｌ
ｌ史 ９′−ヒドロキシ−１，３，３−トリメチルスピロ（７
−アザインドリン−２．３’−３四−ナフト（２，■−
リ（１，４）オキサジン） 融点２５１°Ｃ、’ＩＩＮ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣｈ） ；
δ１．３５．Ｓ、（６８） 、３゜３−Ｍｅｚ；２．９
５．Ｓ、 （３ｔｌ）、Ｎ−Ｍｅ；６．９０−８．６３
，ｍ、 （８Ｈ）、芳香族！＋、７．６８．Ｓ、 （Ｉ
Ｈ）、２’ −Ｈ。
６−Ｍｅ ；２．９４． Ｓ、 （３Ｈ） 、 Ｎ−
Ｍｅ ；６．５２−８．６１＋ｍ、（８８）、芳香族Ｈ
，７，７３，Ｓ、（１）り、２’ −）１゜ＣＨＣＨ８ １，３，３，５−テトラメチルスピロ （７−アザイン
ドリン−２．３’−３Ｈ−ナフト（２，１−ｂ） （Ｌ
４）オキサジン）融点１５０°Ｃ、１１１Ｎ、Ｍ、Ｒ
，（ＣＤＣ１３） ；δ１．３３，Ｓ、 （６Ｈ） 、
３゜３−Ｍｅｚ ；２．２５． Ｓ、 （３Ｈ） 、
５−Ｍｅ；２．９０． Ｓ、 （３！（） 、 Ｎ−Ｍ
ｅ；６．９２−８．６２． ｔａ、 （８Ｈ） 、芳香
族Ｈニア、７２．Ｓ＋（ＩＨ）、２’ −１１、実新ｌ
ｌ史 ９′−ヒドロキシ−１，３，３−トリメチルスピロ（７
−アザインドリン−２．３’−３四−ナフト（２，■−
リ（１，４）オキサジン） 融点２５１°Ｃ、’ＩＩＮ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣｈ） ；
δ１．３５．Ｓ、（６８） 、３゜３−Ｍｅｚ；２．９
５．Ｓ、 （３ｔｌ）、Ｎ−Ｍｅ；６．９０−８．６３
，ｍ、 （８Ｈ）、芳香族！＋、７．６８．Ｓ、 （Ｉ
Ｈ）、２’ −Ｈ。
ＣＨ（Ｊｉ８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中のＲ＿１は脂肪族または芳香族基、Ｒ＿２および
Ｒ＿３の各々は個々に水素原子、脂肪族もしくは芳香族
基またはアルコキシ基、あるいはＲ＿２およびＲ＿３は
これらに結合する炭素原子と一緒に脂環式基、Ｒ＿４は
水素原子または脂肪族もしくは芳香族基を示し、環Ａは
、環内の１個以上の窒素原子を有し非置換または置換と
することができ、但し、環内の任意の窒素原子に置換基
が存在しない、環Ｂは、非置換または少なくとも１種の
置換基により置換とすることができ、但し、環Ｂの６′
位がアミン官能基またはヒドロキシル基により置換され
ていない）で表されることを特徴とするアザインドリン
スピロ−オキサジン化合物。 ２、Ｒ＿１がアルキル、アルケニル、フェニルアルキル
（例えば、ベンジル）、または置換フェニル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＿１がメチル基である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ４、Ｒ＿２およびＲ＿３の各々が個々に水素原子、また
はアルキル、アルケニル、フェニル、フェニルアルキル
（例えばベンジル）、１−、２−または３−置換フェニ
ルまたはアルコキシ基、あるいはＲ＿２およびＲ＿３は
これらに結合する炭素原子と一緒にスピロカーボン、ノ
ルボルナンまたはアダマンタンである特許請求の範囲第
１項〜３項のいずれか１つの項に記載の化合物。 ５、Ｒ＿２およびＲ＿３の各々がメチル基である特許請
求の範囲第４項記載の化合物。 ６、Ｒ＿４が水素原子、またはアルキル、アリール、も
しくはヘテロアリール基である特許請求の範囲第１項〜
５項のいずれか１つの項に記載の化合物。 ７、Ｒ＿４が水素原子である特許請求の範囲第６項記載
の化合物。 ８、次の一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （式中のＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は前記の
ものと同じものを示し、環Ｂは、非置換又は５′および
／または６′位が置換される場合があり、環Ｃは環内に
１個以上の窒素原子を有し非置換または７′、８′、９
′または１０′位の１つ以上が置換される場合がある）
で表される特許請求の範囲第１項〜７項のいずれか１つ
の項に記載の化合物。 ９、環ＡおよびＢ、並びに存在する場合の環Ｃが、 （ｉ）−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＣＯＲ、−ＣＯＯＲ（
上式中のＲは水素原子、アルキル、ア リールまたはヘテロアリールを示す）で 表される基、但し、環Ｂの６′位にヒド ロキシ基が存在しないのがよい。 （ｉｉ）−Ｘ、−ＣＨ＿２Ｘ、−ＣＨＸ＿２（Ｘはハロ
ゲンを示す）で表される基 （ｉｉｉ）−ＮＯ＿２、−ＣＮ、−ＳＣＮで表される基
（ｉｖ）環ＡまたはＢに結合し芳香族もしくはヘテロ芳
香族環または脂環式もしくはヘ テロ脂環式環からなる環系 （ｖ）一般式 −ＮＲ′Ｒ″ （式中のＲ′およびＲ″の各々は個々に 水素原子、またはアルキル、シクロアル キルもしくはフェニル基あるいはこれら の置換誘導体を示す）で表されるアミン 官能基、または１種以上のヘテロ原子を 有するシクロヘテロアルキル環であるア ミン官能基、但し、環Ｂの６′位にはア ミン官能基が存在しないのがよい。 から選ばれた１種以上の置換基で置換される特許請求の
範囲第１項〜８項のいずれか１つの項に記載の化合物。 １０、環Ａが環窒素原子を７位に有する特許請求の範囲
第１項〜９項のいずれか１つの項に記載の化合物。 １１、環Ａが環窒素原子を４位に有する特許請求の範囲
第１項〜９項のいずれか１つの項に記載の化合物。 １２、環Ａが２個の環窒素原子を有し、１個が４位にあ
り他の１個が７位にある特許請求の範囲第１項〜１１項
のいずれか１つの項に記載の化合物。 １３、環Ｃが窒素原子を７位に有する特許請求の範囲第
８項〜１２項のいずれか１つの項に記載の化合物。 １４、環Ｃが９′位にメトキシ置換基を有する特許請求
の範囲第８項〜１３項のいずれか１つの項に記載の化合
物。 １５、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３の各々はＣ＿１〜
＿４アルキル基を示し、環状Ａは随意にＣ＿１〜＿４ア
ルキルまたはＣ＿１〜＿４アルコキシ基を６位に有する
ことができ、環Ｃは、随意に窒素原子を７′位に有し随
意にＣ＿１〜＿４アルコキシ基を９′位に有するかまた
は随意に窒素原子を７′位に有するかもしくは随意にＣ
＿１〜＿４アルコキシ基を９′位に有する）で表される
特許請求の範囲第８項記載の化合物。 １６、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３並びに環Ｃは第１
５項に記載したと同じものを示す）で表される特許請求
の範囲第８項記載の化合物。 １７、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３並びに環Ｃは第１
５項に記載したと同じものを示す）で表される特許請求
の範囲第８項記載の化合物。 １８．１，３，３−トリメチルスピロ（７−アザインド
リン−２−３′−３Ｈ−ナフト（２，１−ｂ）（１，４
）−オキサジン）である特許請求の範囲第８項記載の化
合物。 １９、９′−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ
（７−アザインドリン−２，３−３￥Ｈ￥−ナフト（２
，１−￥ｂ￥）（１，４）オキサジン）である特許請求
の範囲第８項記載の化合物。 ２０、１，３，３−トリメチルスピロ（７−アザインド
リン−２−３′−３￥Ｈ￥−ピリド（３，２−￥ｆ￥）
（１，４）ベンゾオキサジン）である特許請求の範囲第
８項記載の化合物。 ２１、９′−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ
（４−アザインドリン−２，３−３￥Ｈ￥−ナフト（２
，１−￥ｂ￥）（１，４）オキサジン）である特許請求
の範囲第８項記載の化合物。 ２２、９′−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ
（４，７−ジアザインドリン−２，３′−３￥Ｈ￥−ナ
フト（２，１−￥ｂ￥、）（１，４）オキサジン）であ
る特許請求の範囲第８項記載の化合物。 ２３、６−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ（
７−アザインドリン−２，３′−ナフト（２，１−￥ｂ
￥）（１，４）オキサジン）である特許請求の範囲第８
項記載の化合物。 ２４、１，３，３，６−テトラメチルスピロ（７−アザ
インドリン−２，３′−ナフト（２，１−￥ｂ￥）（１
，４）オキサジン）である特許請求の範囲第８項記載の
化合物。 ２５、１，３，３，５−テトラメチルスピロ（７−アザ
インドリン−２，３′−３￥Ｈ￥−ナフト（２，１−￥
ｂ￥（１，４）オキサジン）である特許請求の範囲第８
項記載の化合物。 ２６、９′−ヒドロキシ−１，３，３−トリメチルスピ
ロ（７−アザインドリン−２，３′−３￥Ｈ￥−ナフト
（２，１−￥ｂ￥）（１，４）オキサジン）である特許
請求の範囲第８項記載の化合物。 ２７、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中のＲ＿１は脂肪族または芳香族基、Ｒ＿２および
Ｒ＿３の各々は個々に水素原子、脂肪族もしくは芳香族
基またはアルコキシ基、あるいはＲ＿２およびＲ＿３は
これらに結合する炭素原子と一緒に脂環式基、Ｒ＿４は
水素原子または脂肪族もしくは芳香族基を示し、環Ａは
、環内に１個以上の窒素原子を有し非置換または置換と
することができ、但し、環内の任意の窒素原子に置換基
が存在しない、環Ｂは、非置換または少なくとも１個の
置換基により置換することができ、但し、環Ｂの６′位
がアミン官能基またはヒドロキシル基により置換されて
いない）で表されるアザインドリンスピロ−オキサジン
化合物を混入したかまたは該化合物で被覆したことを特
徴とするプラスチック母材。 ２８、レンズの形態である特許請求の範囲第２７項記載
のプラスチック母材。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868627859A GB8627859D0 (en) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | Spiro-oxazine compounds |
| GB8725846 | 1987-11-04 | ||
| GB08725846A GB2200908A (en) | 1986-11-21 | 1987-11-04 | Spiro-oxazine compounds |
| GB8627859 | 1987-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190889A true JPS63190889A (ja) | 1988-08-08 |
| JP2528911B2 JP2528911B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=26291565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62293126A Expired - Lifetime JP2528911B2 (ja) | 1986-11-21 | 1987-11-21 | スピロ―オキサジン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2528911B2 (ja) |
| DE (1) | DE3739415A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4931221A (en) * | 1988-12-30 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic spiropyran compounds |
| FR2677357B1 (fr) * | 1991-06-10 | 1995-06-23 | Tokuyama Soka Kk | Spiro-oxazine et matiere photochromique la contenant. |
| DE4127810C2 (de) * | 1991-08-22 | 1997-04-24 | Rodenstock Optik G | Optisch transparentes photochromes Kunststoffmaterial |
| DE19643773A1 (de) * | 1996-10-23 | 1998-04-30 | Tschochner Rolfheinz | UV-sensitive Farbstoffe |
-
1987
- 1987-11-20 DE DE19873739415 patent/DE3739415A1/de not_active Withdrawn
- 1987-11-21 JP JP62293126A patent/JP2528911B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3739415A1 (de) | 1988-05-26 |
| JP2528911B2 (ja) | 1996-08-28 |
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