JPS6314117B2 - - Google Patents
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- JPS6314117B2 JPS6314117B2 JP13203881A JP13203881A JPS6314117B2 JP S6314117 B2 JPS6314117 B2 JP S6314117B2 JP 13203881 A JP13203881 A JP 13203881A JP 13203881 A JP13203881 A JP 13203881A JP S6314117 B2 JPS6314117 B2 JP S6314117B2
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明は、耐久性に優れたフツ素系重合体より
なる皮膜を表面に有する合成繊維よりなる織編物
およびその製法に関する。 従来、合成繊維織編物に撥水性、撥油性、防汚
性、発色性などの機能性付与を目的として、その
表面をフツ素系重合体にて被覆する方法はよく知
られていた。具体的には含フツ素系重合体の溶剤
溶液又は水系エマルジヨンを織編物に付与し乾燥
後必要に応じて加熱処理することにより、繊維の
表面に含フツ素系重合体の皮膜を形成させる方法
が一般的であるが、洗濯耐久性に乏しく、特にユ
ニフオーム、おむつカバーなどの用途では、耐久
性に優れたフツ素系重合体による加工技術が要望
されていた。 本発明者らは、耐久性に優れたフツ素重合体の
皮膜を合成繊維よりなる織編物の表面に形成せし
める方法について鋭意検討した結果、本発明に到
達した。 すなわち、本発明は (1) フツ素残基を有するアクリレートまたはフツ
素残基を有するメタアクリレートから選ばれた
１種または２種以上の化合物とアリル基を２個
以上有する化合物の共重合体からなる皮膜を表
面に有することを特徴とする織編物。 (2) フツ素残基を有するアクリレートまたはフツ
素残基を有するメタアクリレートから選ばれた
１種または２種以上の化合物とアリル基を２個
以上有する化合物を織編物の表面に付与し、共
重合せしめることを特徴とする処理方法であ
る。 本発明は分子中に重合可能なアリル基を２個以
上有する化合物とフツ素残基を有するアクリレー
トまはフツ素残基を有するメタアクリレートから
選ばれた１種または２種以上の化合物を繊維の表
面で共重合させる点に特徴があり、この結果フツ
素残基を有するアクリレートまたはフツ素残基を
有するメタアクリレートを単独で重合する場合に
比べて耐洗濯性が著しく改善される。 本発明で用いられるフツ素残基を有するアクリ
レートまたはフツ素残基を有するメタアクリレー
トとしては、 〔R1はＨあるいはメチル基 R2はメチル基 ｎ＝３〜21〕 及び 〔R1はＨあるいはメチル基 ｎ＝１〜４〕 などが例示される。 分子中にアリル基を２個以上有する化合物とは
例えばジアリルフタレート、ジアリルテレフタレ
ート、ジアリルイソフタレート、Ｎ，N′―ジア
リル（又はジメタアリル又はジクロチル）ピロメ
リツトイミド、Ｎ N′―ジアリル（又はジメタ
アリル又はジクロチル）ベンゾフエノン３，４，
3′，4′―テトラカルボン酸ビスイミド、Ｎ N′―
ジアリル（又はジメタアリル又はジクロチル）ブ
タン―１，２，３，４―テトラカルボン酸ビスイ
ミド、Ｎ N′―ジアリル（又はジメタアリル又
はジクロチル）ベンズアミド、Ｎ N′―ジアリ
ル（又はジメタアリル又はジクロチル）テレフタ
ラミド、Ｎ N′―ジアリル（又はジメタアリル
又はジクロチル）イソフタラミド、Ｎ，N′―ジ
アリル（又はジメタアリル又はジクロチル）アジ
ボアミド、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラアリル（又
はテトラクロチル又はテトラメタアリル）イソフ
タラミド、Ｎ，N′，N″―トリアリル（又はトリ
クロチル又はヘキサメタアリル）トリメシン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ，N′，N′，N″，N″―ヘキサアリル
（又はヘキサクロチル又はヘキサメタアリル）ト
リメシン酸アミド、Ｎ，N′―ジアリル（又はジ
メタアリル又はジクロチル）トリメリツトアミド
イミド、Ｎ，Ｎ，N′―トリアリル（又はトリメ
タアリル又はトリクロチル）トリメリツトアミド
イミド、エチレンビス（Ｎ―アリルトリメリツト
酸イミド）アミド、ヘキサメチレンビス（Ｎ―ア
リルトリメリツト酸イミド）アミド、ドデカメチ
レンビス（Ｎ―メタアリルトリメリツト酸イミ
ド）アミド、 （但し、Ａ：アリル、クロチル又はメタアリル）、
トリアリル（又はトリメタアリル又はトリクロチ
ル）イソシアヌレート、テトラアリル（又はテト
ラメタアリル又はテトラクロチル）尿素等の如き
アリル基が窒素原子を介して結合している化合
物；エチレングリコールビスアリル（又はメタア
リル又はクロチル）エーテル、テトラメチレング
リコールビスアリル（又はメタアリル又はクロチ
ル）エーテル、ネオペンチレングリコールビスア
リル（又はメタアリル又はクロチル）エーテル、
トリアリルオキシ（又はメタアリルオキシ又はク
ロチルオキシ）プロパン、テトラキスアリル（又
はメタアリル又はクロチル）オキシメチルメタ
ン、トリアリル（又はメタアリル又はトリクロチ
ル）シアヌレート等の如きアリル基が酸素原子を
介して結合している化合物等が好ましく例示され
る。 特に分子量が小さくて親油性の基を有する化合
物が、共重合皮膜の撥水性向上効果並びに繊維と
の界面での固着性が良好となるため好ましい。 かかる２種の化合物よりなる皮膜を繊維表面に
形成させる方法としては、該化合物と過酸化ベン
ゾイル、過硫酸カリ等の重合開始剤を含む水溶液
あるいは水分散液を織編物に付与し、次いで90℃
〜140℃で１〜10分蒸熱処理する方法、 該化合物とベンゾフエノン等の光増感剤を含む
水溶液あるいは水分散液を織編物に付与し、次い
で紫外線を照射する方法、 又は該化合物の水溶液あるいは水分散液を織編
物に付与し電子線を照射する方法、 などが用いられる。 ２種類の化合物の配合比はフツ素系化合物100
重量部に対して、アリル基を２個以上有する化合
物５〜100重量部が好ましい。 本発明において、織編物に用いる繊維は、天然
繊維、有機合成繊維、無機繊維のいずれでもよい
が、特にポリエステル、ポリアミド、ポリアクリ
ロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリオレフインな
どを用いるのが好ましく、これらの合成繊維を含
む混交織織編物などに適用することができる。 本発明の加工は、染色後の仕上加工工程で実施
するのが一般的であるが、染色前に実施してもよ
い。 本発明により、耐久性に優れた撥水、撥油機能
を合成繊維よりなる織編物に付与することが可能
となつた。又、染色物の発色性改善の効果もあ
る。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。 尚、実施例中の撥水性、撥油性、耐久性の評価
方法は次の如くである。 撥水性（スプレー法） JIS Ｌ―1079―66に準拠したもので20cm×20cm
の試験片を直径15.2cmのわくにしわを生じないよ
うに取り付け、スプレーの中心をわくの中心と一
致させて常温の水250mlを漏斗に注入し、これを
試験片上に散布する。次に余分の水滴を落した後
ぬれた状態を判定標準表と比較対照して評価す
る。次表に撥水性の点数と状態の判定基準を示
す。
なる皮膜を表面に有する合成繊維よりなる織編物
およびその製法に関する。 従来、合成繊維織編物に撥水性、撥油性、防汚
性、発色性などの機能性付与を目的として、その
表面をフツ素系重合体にて被覆する方法はよく知
られていた。具体的には含フツ素系重合体の溶剤
溶液又は水系エマルジヨンを織編物に付与し乾燥
後必要に応じて加熱処理することにより、繊維の
表面に含フツ素系重合体の皮膜を形成させる方法
が一般的であるが、洗濯耐久性に乏しく、特にユ
ニフオーム、おむつカバーなどの用途では、耐久
性に優れたフツ素系重合体による加工技術が要望
されていた。 本発明者らは、耐久性に優れたフツ素重合体の
皮膜を合成繊維よりなる織編物の表面に形成せし
める方法について鋭意検討した結果、本発明に到
達した。 すなわち、本発明は (1) フツ素残基を有するアクリレートまたはフツ
素残基を有するメタアクリレートから選ばれた
１種または２種以上の化合物とアリル基を２個
以上有する化合物の共重合体からなる皮膜を表
面に有することを特徴とする織編物。 (2) フツ素残基を有するアクリレートまたはフツ
素残基を有するメタアクリレートから選ばれた
１種または２種以上の化合物とアリル基を２個
以上有する化合物を織編物の表面に付与し、共
重合せしめることを特徴とする処理方法であ
る。 本発明は分子中に重合可能なアリル基を２個以
上有する化合物とフツ素残基を有するアクリレー
トまはフツ素残基を有するメタアクリレートから
選ばれた１種または２種以上の化合物を繊維の表
面で共重合させる点に特徴があり、この結果フツ
素残基を有するアクリレートまたはフツ素残基を
有するメタアクリレートを単独で重合する場合に
比べて耐洗濯性が著しく改善される。 本発明で用いられるフツ素残基を有するアクリ
レートまたはフツ素残基を有するメタアクリレー
トとしては、 〔R1はＨあるいはメチル基 R2はメチル基 ｎ＝３〜21〕 及び 〔R1はＨあるいはメチル基 ｎ＝１〜４〕 などが例示される。 分子中にアリル基を２個以上有する化合物とは
例えばジアリルフタレート、ジアリルテレフタレ
ート、ジアリルイソフタレート、Ｎ，N′―ジア
リル（又はジメタアリル又はジクロチル）ピロメ
リツトイミド、Ｎ N′―ジアリル（又はジメタ
アリル又はジクロチル）ベンゾフエノン３，４，
3′，4′―テトラカルボン酸ビスイミド、Ｎ N′―
ジアリル（又はジメタアリル又はジクロチル）ブ
タン―１，２，３，４―テトラカルボン酸ビスイ
ミド、Ｎ N′―ジアリル（又はジメタアリル又
はジクロチル）ベンズアミド、Ｎ N′―ジアリ
ル（又はジメタアリル又はジクロチル）テレフタ
ラミド、Ｎ N′―ジアリル（又はジメタアリル
又はジクロチル）イソフタラミド、Ｎ，N′―ジ
アリル（又はジメタアリル又はジクロチル）アジ
ボアミド、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラアリル（又
はテトラクロチル又はテトラメタアリル）イソフ
タラミド、Ｎ，N′，N″―トリアリル（又はトリ
クロチル又はヘキサメタアリル）トリメシン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ，N′，N′，N″，N″―ヘキサアリル
（又はヘキサクロチル又はヘキサメタアリル）ト
リメシン酸アミド、Ｎ，N′―ジアリル（又はジ
メタアリル又はジクロチル）トリメリツトアミド
イミド、Ｎ，Ｎ，N′―トリアリル（又はトリメ
タアリル又はトリクロチル）トリメリツトアミド
イミド、エチレンビス（Ｎ―アリルトリメリツト
酸イミド）アミド、ヘキサメチレンビス（Ｎ―ア
リルトリメリツト酸イミド）アミド、ドデカメチ
レンビス（Ｎ―メタアリルトリメリツト酸イミ
ド）アミド、 （但し、Ａ：アリル、クロチル又はメタアリル）、
トリアリル（又はトリメタアリル又はトリクロチ
ル）イソシアヌレート、テトラアリル（又はテト
ラメタアリル又はテトラクロチル）尿素等の如き
アリル基が窒素原子を介して結合している化合
物；エチレングリコールビスアリル（又はメタア
リル又はクロチル）エーテル、テトラメチレング
リコールビスアリル（又はメタアリル又はクロチ
ル）エーテル、ネオペンチレングリコールビスア
リル（又はメタアリル又はクロチル）エーテル、
トリアリルオキシ（又はメタアリルオキシ又はク
ロチルオキシ）プロパン、テトラキスアリル（又
はメタアリル又はクロチル）オキシメチルメタ
ン、トリアリル（又はメタアリル又はトリクロチ
ル）シアヌレート等の如きアリル基が酸素原子を
介して結合している化合物等が好ましく例示され
る。 特に分子量が小さくて親油性の基を有する化合
物が、共重合皮膜の撥水性向上効果並びに繊維と
の界面での固着性が良好となるため好ましい。 かかる２種の化合物よりなる皮膜を繊維表面に
形成させる方法としては、該化合物と過酸化ベン
ゾイル、過硫酸カリ等の重合開始剤を含む水溶液
あるいは水分散液を織編物に付与し、次いで90℃
〜140℃で１〜10分蒸熱処理する方法、 該化合物とベンゾフエノン等の光増感剤を含む
水溶液あるいは水分散液を織編物に付与し、次い
で紫外線を照射する方法、 又は該化合物の水溶液あるいは水分散液を織編
物に付与し電子線を照射する方法、 などが用いられる。 ２種類の化合物の配合比はフツ素系化合物100
重量部に対して、アリル基を２個以上有する化合
物５〜100重量部が好ましい。 本発明において、織編物に用いる繊維は、天然
繊維、有機合成繊維、無機繊維のいずれでもよい
が、特にポリエステル、ポリアミド、ポリアクリ
ロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリオレフインな
どを用いるのが好ましく、これらの合成繊維を含
む混交織織編物などに適用することができる。 本発明の加工は、染色後の仕上加工工程で実施
するのが一般的であるが、染色前に実施してもよ
い。 本発明により、耐久性に優れた撥水、撥油機能
を合成繊維よりなる織編物に付与することが可能
となつた。又、染色物の発色性改善の効果もあ
る。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。 尚、実施例中の撥水性、撥油性、耐久性の評価
方法は次の如くである。 撥水性（スプレー法） JIS Ｌ―1079―66に準拠したもので20cm×20cm
の試験片を直径15.2cmのわくにしわを生じないよ
うに取り付け、スプレーの中心をわくの中心と一
致させて常温の水250mlを漏斗に注入し、これを
試験片上に散布する。次に余分の水滴を落した後
ぬれた状態を判定標準表と比較対照して評価す
る。次表に撥水性の点数と状態の判定基準を示
す。
【表】
撥油性
A.A.T.C.C.標準試験法118―1975で実施判定し
た。判定は次表の種々の油の浸透に対する耐浸透
性に基づく。判定値は１級から10級に区分され、
１級が撥油性最低で、10級が撥油性最高である。
た。判定は次表の種々の油の浸透に対する耐浸透
性に基づく。判定値は１級から10級に区分され、
１級が撥油性最低で、10級が撥油性最高である。
【表】
耐久性試験
中性洗剤１ｇ/を含んだ40℃の洗濯液中で家
庭洗濯機で洗濯をし、耐久性（耐洗濯性）を検討
した。 洗濯なしをL0とし、連続100分洗濯した場合を
L10とし、連続300分洗濯した場合をL30とする。 なお以下の実施例において、％はすべて重量％
を意味する。 実施例 １ ポリエチレンテレフタレートフイラメント糸
（150デニール／48フイラメント）に仮撚加工を施
してトロピカル織物を得た（目付180ｇ/m2）。本
試料を通常の精練プリセツト工程を通した後蛍光
染料ミカホワイトATN（日本化薬社製）１％cwf
分散剤デイスパーVG（明成化学）0.5ｇ/
CH3COOH 0.2C.C./からなる組成の洗液に浴
比１：30、染浴温度120℃、染色時間30分なる条
件で蛍光染色後、下記パツデイング浴に浸漬しマ
ングルにて均一に絞つた（ピツクアツプ率58％）。 これを湿潤状態のまま、ただちに蒸熱装置に入
れ100℃飽和蒸気で５分間処理した。熱処理後未
反応加工剤を除去すべく湯洗を実施した。 また比較の為上記パツテイング液よりジアリル
フタレート
庭洗濯機で洗濯をし、耐久性（耐洗濯性）を検討
した。 洗濯なしをL0とし、連続100分洗濯した場合を
L10とし、連続300分洗濯した場合をL30とする。 なお以下の実施例において、％はすべて重量％
を意味する。 実施例 １ ポリエチレンテレフタレートフイラメント糸
（150デニール／48フイラメント）に仮撚加工を施
してトロピカル織物を得た（目付180ｇ/m2）。本
試料を通常の精練プリセツト工程を通した後蛍光
染料ミカホワイトATN（日本化薬社製）１％cwf
分散剤デイスパーVG（明成化学）0.5ｇ/
CH3COOH 0.2C.C./からなる組成の洗液に浴
比１：30、染浴温度120℃、染色時間30分なる条
件で蛍光染色後、下記パツデイング浴に浸漬しマ
ングルにて均一に絞つた（ピツクアツプ率58％）。 これを湿潤状態のまま、ただちに蒸熱装置に入
れ100℃飽和蒸気で５分間処理した。熱処理後未
反応加工剤を除去すべく湯洗を実施した。 また比較の為上記パツテイング液よりジアリル
フタレート
【式】
を除いた液で同様の処理を実施した。結果を第１
表に示す。 第１表より明らかな様に、フツ素残基を有する
メタアクリレート成分とジアリルフタレートを表
面に付与し湿熱処理を実施した本発明の場合は、
優れた撥水性ならびに撥油性を示す。
表に示す。 第１表より明らかな様に、フツ素残基を有する
メタアクリレート成分とジアリルフタレートを表
面に付与し湿熱処理を実施した本発明の場合は、
優れた撥水性ならびに撥油性を示す。
【表】
実施例２〜５ 比較例２〜６
ポリエチレンテレフタレート仮撚加工糸（150
デニール／48フイラメント）を用いポンチローマ
組織に編成した編物を通常の精練プリセツト工程
を通した後、実施例１と同様の染色条件で染色後
下記パツデイング浴に浸漬しマングルにて均一に
絞つた（ピツクアツプ率79％）。
デニール／48フイラメント）を用いポンチローマ
組織に編成した編物を通常の精練プリセツト工程
を通した後、実施例１と同様の染色条件で染色後
下記パツデイング浴に浸漬しマングルにて均一に
絞つた（ピツクアツプ率79％）。
【表】
【表】
これを湿潤状態のまま、ただちに蒸熱装置に入
れ100℃飽和蒸気で５分間処理した。熱処理後未
反応加工剤を除去すべく湯洗を実施した。又比較
の為各実施例のパツテイング液より分子中にアリ
ル基を２個以上含む化合物成分を除いたパツテイ
ング液で同様の処理を実施した。（比較例２〜５） 尚従来公知の含フツ素系重合体水系エマルジヨ
ンアサヒガードAG―710（明成化薬社製）の７％
溶液を浸漬し120℃で２分間乾燥し次いで160℃で
１分間乾熱処理したものを比較例６とした。結果
を第２表に示す。次表の結果より明らかなように
含フツ素系重合体に水系エマルジヨンを付与した
後乾熱処理した場合及び含フツ素系アクリレート
を単独で使用した後、湿熱処理した場合に比較
し、本発明の場合は優れた耐久性を有する撥水
性、撥油性を備えた織編物が得られる。
れ100℃飽和蒸気で５分間処理した。熱処理後未
反応加工剤を除去すべく湯洗を実施した。又比較
の為各実施例のパツテイング液より分子中にアリ
ル基を２個以上含む化合物成分を除いたパツテイ
ング液で同様の処理を実施した。（比較例２〜５） 尚従来公知の含フツ素系重合体水系エマルジヨ
ンアサヒガードAG―710（明成化薬社製）の７％
溶液を浸漬し120℃で２分間乾燥し次いで160℃で
１分間乾熱処理したものを比較例６とした。結果
を第２表に示す。次表の結果より明らかなように
含フツ素系重合体に水系エマルジヨンを付与した
後乾熱処理した場合及び含フツ素系アクリレート
を単独で使用した後、湿熱処理した場合に比較
し、本発明の場合は優れた耐久性を有する撥水
性、撥油性を備えた織編物が得られる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フツ素残基を有するアクリレートまたはフツ
素残基を有するメタアクリレートから選ばれた１
種または２種以上の化合物とアリル基を２個以上
有する化合物との共重合体からなる皮膜を表面に
有することを特徴とする織編物。 ２ フツ素残基を有するアクリレートまたはフツ
素残基を有するメタアクリレートから選ばれた１
種または２種以上の化合物とアリル基を２個以上
有する化合物とを織編物の表面に付与し、共重合
せしめることを特徴とする処理方法。 ３ 重合触媒の存在下に湿熱処理により共重合せ
しめる特許請求の範囲第２項記載の処理方法。 ４ 光増感剤の存在下に、紫外線照射により共重
合せしめる特許請求の範囲第２項記載の処理方
法。 ５ 電子線照射により、共重合せしめる特許請求
の範囲第２項記載の処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13203881A JPS5836271A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 耐久性の優れた機能性を有する織編物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13203881A JPS5836271A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 耐久性の優れた機能性を有する織編物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5836271A JPS5836271A (ja) | 1983-03-03 |
| JPS6314117B2 true JPS6314117B2 (ja) | 1988-03-29 |
Family
ID=15072047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13203881A Granted JPS5836271A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 耐久性の優れた機能性を有する織編物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5836271A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5116682A (en) * | 1990-12-17 | 1992-05-26 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Process for producing anti-wicking polyester yarn and product produced thereby |
-
1981
- 1981-08-25 JP JP13203881A patent/JPS5836271A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5836271A (ja) | 1983-03-03 |
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