JPS63135385A - 新規ピロロベンズイミダゾール、それを含有する医薬組成物及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ５位が置換されていないピロローベンズイミタゾール及
びこれらの化合物を含有する、心臓病及び循環系疾患の
治療のための医薬組成物はすでに西独特許公開第３５０
１４９７号に記載されている。

今や５位が置換した、式 （式中、Ａ及びＢはそれらの間の２つの炭素原子と共に
式 のイミダゾ基を表わす）の新規ピロロ−ベンズイミダゾ
ール、及びその酸付加塩、医薬用途のためには特にその
、無機もしくは有機酸との生理的に許容し得る酸付加塩
が優れた薬理的性質、特に優れた抗血栓性及び心臓血管
に関する性質を有することが見い出された。

しこうして本発明は５位が置換した一般式■の新規ピロ
ロ−ベンズイミダゾール類、その酸付加塩、特に医薬用
途のためのその生理的に許容し得る酸付加塩、これらの
化合物を含有する医薬組成物、及びそれらの製造法に関
する。

上記式Ｉにおいて、 Ｒ１は水素原子、又はフェニル基で置換してもよい炭素
数１〜３のアルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子；フェ
ニル、ピリジルもしくはチェニル基で置換してもよいア
ルキル基；末端位がフェニルもしくはピリジル基によっ
て置換されタヒニル基；ハロゲン原子又はヒドロキシ、
アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、アミン
、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルア
ミノもしくはニトロ基によってモノ置換してもよいフェ
ニル基（ただし、ヒドロキシフェニル基はさらに炭素数
１〜４の１つもしくは２つのアルキル基によって置換さ
れていてもよく、又アミノフェニル基はさらに１つもし
くは２つのハロゲン原子によって置換されていてもよい
）；ハロゲン原子又はヒドロキシ、アルコキシ、メルカ
プト、アルキルメルカプト、アルキルスルフィニルもし
くはアルキルスルホニル基によってジ置換したフェニル
基（これらの置換基は同一でも異なっていでもよい）；
その１つの炭素原子を介して結合する、１つの酸素、イ
オウもしくは窒素原子、２つもしくは３つの窒素原子、
又は１つの窒素原子と１つの酸素もしくはイオウ原子を
含有する５員もしくは６員複素芳香環であって、１つも
しくは２つの１，４−ブタジェニレン基が該環の２つの
隣接炭素原子と結合していてもよい（この場合酸結合は
さらに縮合ベンゼン環上において起こっていてもよい）
５員もしくは６員複素芳香環〔該複素芳香環がピリジン
の場合、さらにアミン、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミン、アルカノイルアミノもしくはモルホリノ基によっ
て；２個のハロゲン原子によって；又は１個のハロゲン
原子と１個のアミンもしくはモルホリノ基によって置換
されていてもよく、又該複素芳香環がキノリンの場合、
さらにハロゲン原子又はアルコキシもしくはフェニル基
によってモノもしくはジ置換されていてもよい（この場
合置換基は同一でも異なっていてもよい）〕；その１つ
の炭素原子を介して結合する、５〜７員の飽和のイミノ
アルキレン、Ｎ−アルキルイミノアルキレンもしくはＮ
−アルカノイルイミノアルキレン環；１，２．３．４−
テトラヒドロキノリル基；又は５，６．７．８−テトラ
ヒドロキノリル基を表わす（Ｒ２基の定義に関し、特に
注釈ある場合を除き、すべての環はアルキル基で置換さ
れていてもよく、すべての基におけるアルキル部は炭素
数１〜３を含み、アルカノイル部は炭素数２もしくは３
を含む）のイミダゾ基を表わし、 Ｒ３はフェニル基で置換していてもよいアルキル基、炭
素数４〜６のアルキル基、又は２位がヒドロキシ、アル
コキシもしくはピリジニウム基で置換したアルキル基を
表わしくここでアルキル部は炭素数１〜３を含む）、 Ｒ４及びＲ６は同一もしくは異なって、水素原子、炭素
数１〜３のアルキル基又は炭素数３〜７のシクロアルキ
ル基を表わす。

上記に定義されたＲ１−Ｒ３の具体例を示す。

Ｒ５は水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ベンジル、■−フェニルエチル、２−フ
ェニルエチルもしくは３−フェニルプロピル基を表わす
ことができる。

Ｒ２は水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フ
ェニルエチル、３−フェニルプロピル、ピリジルメチル
、メチルピリジルメチル、１−ピリジルエチル、２−ピ
リジルエチル、２−フェニルエチニル、２−ピリジルエ
チニル、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェ
ニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ブロモフェ
ニル、ジブタモフェニル、ヒドロキシフェニル、ジヒド
ロキシフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニ
ル、メルカプトフェニル、ビス（メルカプト）−フェニ
ル、メチルメルカプト−フェニル、ビス（メチルメルカ
プト〉−フェニル、メチルスルフィニル−フェニル、ビ
ス（メチルスルフィニル）−フェニル、メチルスルホニ
ル−フェニル、ビス（メチルスルホニル）−フェニル、
フルオロ−ヒドロキシ−フェニル、フルオロメトキシ−
フェニル、フルオロ−メルカプト−フェニルフルオロ−
メチルメルカプト−フェニル、クロロ−ヒドロキシ−フ
ェニル、クロロ−メトキシ−フェニル、クロロ−メルカ
プト−フェニル、クロロ−メチルメルカプト−フェニル
、プロモーヒドロキシ−フェニル、プロモーメトキシ−
フェニル、プロモーメルカプト−フェニル、プロモーメ
チルメルカプト−フェニル、ヒドロキシ−メトキシ−フ
ェニル、ヒドロキシ−メルカプト−フェニル、ヒドロキ
シ−メチルメルカプト−フェニル、メトキシ−メルカプ
ト−フェニル、メトキシ−メチルメルカプト−フェニル
、メトキシ−メチルスルフィニル−フェニル、メトキシ
−メチルスルホニル−フェニル、シアノフェニル、アミ
ノフェニル、メチルアミノ−フェニル、ジメチルアミノ
−フェニル、アセチルアミノ−フェニル、アミノ−ジク
ロロ−フェニル、アミノ−ジブロモ−フェニル、ニトロ
フェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジーｔｅｒｔ、ブ
チルーフェニル、ピリジル、メチルピリジル、エチルピ
リジル、イソプロピルピリジル、２−アミノ−ピリド−
５−イル（２−ａｍｉｎｏ　−ｐｙｒｉｄ　−５−ｙｌ
）　、２−ホルミルアミノ−ピリド−５−イル、２−ア
セチルアミノ−ピリド−５−イル、２−プロピオニルア
ミノ−ピリド−５−イル、２．６−ジクロロ−ピリド−
４〜イル、２−クロロ−６−アミノ−ピリド−４−イル
、２−クロロ−６−モルホリノ−ピリド−４−イル、２
゜６−ジクロロ−ピリド−３−イル、２−クロロ−６−
モルホリノ−ピリド−３−イル、ピロール−２−イル、
ピロール−３−イル、Ｎ−メチル−ピロール−２−イル
、Ｎ−エチル−ピロール−２−イル、Ｎ−メチル−ピロ
ール−３−イル、Ｎ−エチル−ピロール−３−イル、フ
ラン−２−イル、フラン−３−イル、５−メチル−フラ
ン−２−イル、２−メチル−フラン−３−イル、５−メ
チル−フラン−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリミ
ド−２−イル（ｐｙｒｉｍｉｄ　−２−ｙｌ）　、ピリ
ミド−４−イル、ピリミド−５−イル、ピリダジン−４
−イル、ベンゾ（ｂ）フラン−２−イル、ペン／’（ｂ
）フラン−３−イル、７−メチル−ベンゾ（ｂ）フラン
−３−イル、チェノ−２−イル（ｔｈｉｅｎ　−２ｙｌ
）　、チェノ−３−イル、チェノ−２−イル−メチル、
チェノ−３−イル−メチル、５−メチル−チェソー２−
イル、２−メチル−チェソー３−イル、３−メチル−チ
ェソー２−イル、ベンゾ（ｂ）チェノ−２−イル、ベン
ゾ〔ｂ〕チェンー３−イル、ベンゾ〔ｂ〕チェンー４−
イル、ベンゾ（ｂ）チェノ−５−イル、ベンゾ〔ｂ〕チ
ェンー６−イル、ペン／’（ｂ）チェンー７−イル、ピ
ラゾール−３−イル、イミダゾール−２−イル、イミダ
ゾール−４（５）−イル、１−メチル−イミダゾール−
４−イル、ベンゾ（ｄ）イミダゾール−２−イル、オキ
サゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサ
ゾール−５−イル、４−メチル−オキサゾール−５−イ
ル、イソキサゾール−３−イル、３−メチル−イソキサ
ゾール−５−イル、５−メチル−イソキサゾール−３−
イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−５−イル、
４−メチル−チアゾール−５−イル、ピラゾール−４−
イル、トリアゾール−３−イル、ベンゾ（ｄ）オキサゾ
ール−２−イル、ベンゾ（ｄ）イソキサゾール−３−イ
ル、ベンゾ（ｄ）チアゾール−２−イル、ベンゾ（ｄ）
イソチアゾール−３−イル、ベンゾＣｄ）ピラゾール−
３−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イ
ル、５−メチル−インドール−３−イル、７−メチル−
インドール−３−イル、Ｎ−メチル−インドール−３−
イル、キノルー２−イル（ｑｉｕｉｎｏｌ　−２−ｙｌ
）　、キノルー４−イル、イソキノルー１−イル、２−
メチル−キノルー４−イル、７−メチル−キノルー２−
イル、２−フェニル−キノルー４−イル、２−クロロ−
６−メトキシ−キノルー４−イル、４−クロロ−７−ト
リフルオロメチル−キノルー３−イル、１，２，３．４
−テトラヒドロ−キノルー２−イル、１．　２．　３．
　４−テトラヒドロ−キノルー４−イル、５．６，７．
８−テトラヒドロ−キノルー２−イル、５，６，７．８
−テトラヒドロ−キノルー４−イル、アクリジン−６−
イル、ピロリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、
ヘキサヒドロ−アゼピン−４−イル、ｌ−メチル−ピペ
リジン−４−イル、又は１−アセチル−ピペリジン−４
−イル基を表わすことができる。

Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒ　ｔブチル、ｎ−ペン
チル、１−メチル−ｎ−ブチル、２−メチル−ｎ−ブチ
ル、３−メチル−ｎ−ブチル、１−エチル−ｎ−プロピ
ル、ｔｅｒｔ、ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヒドロキ
シ−エチル、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル、３−ヒド
ロキシ−ｎ−プロピル、１−メチル−２−ヒドロキシ−
エチル、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル
、２−メドキシーｎ−プロピル、２−ｎ−プロポキシ−
ｎ−プロピル、３−メトキシ−ｎ−プロピル、３−エト
キシ−ｎ−プロピル、■−メチルー２−メトキシーエチ
ル、■−メチルー２−イソプロポキシーエチル、２−ピ
リジニウム−エチル、３−ピリジニウム−ｎ−プロピル
、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル
、又は３−フェニルプロピル基を表わすことができる。

Ｒ４及びＲ９は各々、水素原子、又はメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘ
プチル基を表わすことができる。

上記式■に包含されるが実施例中で具体的に記述されな
い化合物の例を以下に列挙する。

５−メチル−２−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ
−３Ｈ，５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、 ５−メチル−２−（４−メトキシ−フェニル）−６，７
−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズ
イミダゾール−６−オン、５−メチル−２−（４−ヒド
ロキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−３０，５Ｈ−
ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、
５−エチル−２−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ
−、３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾ
ール−６−オン、 ５−エチル−２−（３−ピリジル）−６，’ｌ−ジヒド
ロー３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾ
ール−６−オン、 ５−エチル−２−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ
−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾー
ル−６−オン、 ５−エチル−２−（４−メトキシ−フェニル）−６，７
−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズ
イミダゾール−６−オン、５−エチル−２−（４−ヒド
ロキシーフェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−
ピロロ〔２゜３−ｒ〕ベンズイミダゾール−６−オン、
５−（２−メトキシ−エチル）−２−（４−ピリジル）
−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ
）ベンズイミダゾール−６−オン、５−（２−メトキシ
−エチル）−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ
−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、５−（２−メトキシ−エチル）−２−（
２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、５−
（２−メトキシ−エチル）−２−（４−メトキシ−フェ
ニル）−６，７−ジヒドロ−３■（。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）　−２−（４−ヒドロキ
シ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−ピリジル
）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−
ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（３−ピリジル
）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−
ｆ３ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル”）−２−（２−ピリジ
ル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３
−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−メトキシ
−フェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−ヒドロキ
シ−フェニル）６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５．７−ジメチル−２−（４−ピリジル）−６゜７−ジ
ヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ）ベンズイミ
ダゾール−６−オン、 ５．７−ジメチル−２−（３−ピリジル）−６゜７−ジ
ヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆｌベンズイミ
ダゾール−６−オン、 ５．７−ジメチル−２−（２−ピリジル）−６゜７−ジ
ヒドロ−３８，５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆ）ベンズイミ
ダゾール−６−オン、 ５．７−ジメチル−２−（４−メトキシ−フェニル）６
，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［：２．３−ｆ］
ベンズイミダゾール−６−オン、５．７−ジメチル−２
−（４−ヒドロキシ−フェニル）６．７−ジヒドロ−３
８，５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−
６−オン、５−エチル−７−メチル−２−（３−ピリジ
ル）−６，７−ジヒドロ−３８．５Ｈ−ピロロ〔２゜３
−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、５−エチル−７
−メチル−２−（２−ピリジル）＝６．７−ジヒドロ−
３８，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズイミダゾール
−６−オン、５−エチル−２−（４−メトキシ−フェニ
ル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピ
ロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−７−
メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−７−メチル−２−（４
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−７−メチル−２−（３
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−７−メチル−２−（２
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル”）−２−（４−メトキシ
−フェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（４−ヒドロキシ
−フェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−７−メチル−２−（
４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３（）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−７−メチル−２−（
３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−７−メチル−２−（
２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピｏ
ｏ　（２，３−ｆ）　ペングイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−メトキシ
−フェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）　−２−（４−ヒドロ
キシ−フェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−３
Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−
６−オン、 ２−（２−ピリジル）−５，７，７−１−リフチル−６
，フーシヒドロー３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベ
ンズイミダゾール−６−オン、５−エチル−７，７−ジ
メチル−２−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３
８，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−
６−オン、７．７−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−
フェニル”）−５−（２−メトキシ−エチル）−６゜７
−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズ
イミダゾール−６−オン、 ７．７−ジメチ・ルー５−（２−ヒドロキシ−エチル）
−２−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５
Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オ
ン、 ７．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
、 ７．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
、 ７．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（４−メトキシ−フェニル）−６゜７−ジヒドロ−
３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール
−６−オン、 ７．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−６゜７−ジヒドロ
−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、 １．５−ジメチル−２−（４−ピリジル）−６゜７−ジ
ヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）−ベンズイ
ミダゾール−６−オン、 １．５−ジメチル−２−（３−ピリジル）−６゜７−ジ
ヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ〕ベンズイミ
ダゾール−６−オン、 １．５−ジメチル−２−（２−ピリジル）−６゜７−ジ
ヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ［２，３−ｆＥベンズイミ
ダゾール−６−オン、 １．５−ジメチル−２−（４−メトキシ−フェニル）−
６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）
ベンズイミダゾール−６−オン、１．５−ジメチル−２
−（４−ヒドロキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−
ＬＨ，５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆ）ベンズイミダゾール
−６−オン、５−エチル−１−メチル−２−（４−ピリ
ジル）−６，７−ジヒドロ−ＬＨ，５Ｈ−ピロロ〔２゜
３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、５−エチル−
１−メチル−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ
−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズイミダゾー
ル−６−オン、５−エチル−１−メチル−２−く２−ピ
リジル）−〇、７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ〔２
゜３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、５−エチル
−２−（４−メトキシーフヱニル）−１−メチル−６，
７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベン
ズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−
メチル−６，７−ジヒドロ−ＬＨ，５Ｈ−ピロロ（２，
３−１）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２−（４
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−Ｉ！（。

５　Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２−（３
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ。

５　Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２−（２
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＩ（。

５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆ：］ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（４−メトキシ−
フェニル）−１−メチル−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５
Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ：］ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（４−ヒドロキシ
−フェニル）−１−メチル−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，
５Ｈ−ピロロ［：２．３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２−（
４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロ
ロＣ２，３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２−（
３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−　（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２−
（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピ
ロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−メトキシ
−フェニル）−１−メチル−６，７−ジヒドロ−ＬＨ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−ヒドロキ
シ−フェニル）−１−メチル−６，７−ジヒドロ−ＩＨ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ２−（４−ピリジル）−１，５，７−１−ジメチル−６
，フーシヒドロー１ｆ（，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕
ベンズイミダゾール−６−オン、２−（３−ピリジル）
−１，５，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ，
５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−
オン、２−（２−ピリジル）−１，５，７−）ジメチル
−６，フーシヒドローＩＨ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ
〕ヘンズイミダゾール−６−オン、２−（４−メトキシ
−フェニル）−１，５，７−ドリメチルー６．７−ジヒ
ドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダ
ゾール−６−オン、 ２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１，５゜７−ドリ
メチルー６．７−ジヒドロ−ＬＨ，５Ｈ−ピロロ（２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−１，７−ジメチル−２−（４−ピリジル）
−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ
）ベンズイミダゾール−６−オン、５−エチル−１，７
−ジメチル−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ
−ＬＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、５−エチル−１，７−ジメチル−２−（
２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、５−
エチル−１，７−ジメチル−２−（４−メトキシ−フェ
ニル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ。

５Ｈ−ピロロ（２，，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−エチル−１，７−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ
−フェニル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ。

５Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 １．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−
ピロロ［２，３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、 １．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−
ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 １．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−
ピロロ〔２，３−ｆ：］ベンズイミダゾール−６−オン
、 １．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（４−メトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−Ｉ
Ｈ，５Ｈ−ピロｏ　（２，３−ｆ〕ベンズイミダゾール
−６−オン、 ■、７−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）
−５−（２−メトキシ−エチル）−６゜７−ジヒドロ−
ＬＨ，５Ｈ−ピロロ（，２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、 １．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
、 １．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
、 １．７−ジヒドロ−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（２−ピリジル）−６，７−ジヒド１：１−ＬＨ，
５Ｈ−ビｏｔ：ｌ　［２，３−ｆ）　べ７ズイミダゾー
ル−６−オン、 １．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（４−メトキシ−フェニル）−６゜７−ジヒドロ−
ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール
−６−オン、 １．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−６゜７−ジヒドロ
−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、 ２−（３−ピリジル）−１，５，７，７−チトラメチル
ー６．７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ
）ベンズイミダゾール−６−オン、２−（２−ピリジル
）−１，５，７，７−チトラメチルー６．７−ジヒドロ
−ＬＨ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、２−（４−メトキシ−フェニル）−１，
５，７゜７−チトラメチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ１
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１，５゜７．７−
チトラメチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ。

５Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−エチル−２−（４−ピリジル）−１，７゜７−ドリ
メチルー６．７−ジヒドロ−ＬＨ，５Ｈ−ピロロ（２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（３−ピリジル）−１，７゜７−ドリ
メチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ，５８−ピロロ（２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（２−ピリジル）−１，７゜７−ドリ
メチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ（２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（４−メトキシ−フェニル）−１，７
，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピ
ロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１，
７，７−１−ジメチル−６，フーシヒドローＩＨ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
、 ５−（２−メトキシ−エチル”）−２−（４−ピリジル
）−１，７，７−）リメチル−６，７−ジヒドロ−ＩＨ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（３−ピリジル）
−１，７，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（２−ピリジル）
−１，７，７−１−ジメチル−６，フーシヒドローＩＨ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（４−メトキシ−
フェニル）−１，７，７−１−リメチルー６．７−ジヒ
ドロ−ＬＨ，５Ｈ−ピロロ〔２，３−ｆ）ベンズイミダ
ゾール−６−オン、５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１，７，７−）ジメ
チル−６，フーシヒドローＩＨ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３
−ｆ〕ヘンズイミダゾール−６−オン、５−（２−ヒド
ロキシ−エチル）−２−（４−ピリジル）−１，７，７
−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ
（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（３−ピリジル
）−１，７，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（２−ピリジル
）−１，７，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−ＩＨ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル”）−２−（４−メトキ
シ−フェニル）−１，７，７−ドリメチルー６．７−ジ
ヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズイミ
ダゾール−６−オン、５−（２−ヒドロキシ−エチル）
−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１，７，７−ド
リメチルー６．７−ジヒドロ−ＬＨ，５Ｈ−ピロロ〔２
゜３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、３．５−ジ
メチル−２−（４−ピリジル）−６゜７−ジヒドロ−３
Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−
６−オン、 ３．５−ジメチル−２−（３−ピリジル）−６゜７−ジ
ヒド０−３Ｈ，５Ｈ−ピｔｆｆｌ：ｌ　（２，３−ｆ）
ベンズイミダゾール−６−オン、 ３．５−ジメチル−２−（２−ピリジル）−６゜７−ジ
ヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミ
ダゾール−６−オン、 ３．５−ジメチル−２−（４−メトキシ−フェニル）−
６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）
ベンズイミダゾール−６−オン、３．５−ジメチル−２
−（４−ヒドロキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−
３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール
−６−オン、５−エチル−３−メチル−２−（４−ピリ
ジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２゜
３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、５−エチル−
３−メチル−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ
−３８，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズイミダゾー
ル−６−オン、５−エチル−３−メチル−２−（２−ピ
リジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２
，３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、−５−エチ
ル−２−（４−メトキシ−フェニル）＝３−メチル−６
，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベ
ンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）＝３−
メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−３−メチル−２−（４
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−３−メチル−２−（３
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５　Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−３−メチル−２−（２
−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（４−メトキシ−
フェニル）−３−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５
Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オ
ン、 ２−（４−ヒドロキシ−フェニル）　−５−（２−メト
キシ−エチル）−３−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−２−（
４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−２−（
３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ
ロＣ２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−２−（
２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３−ｆ）　べ７ズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−メトキシ
−フェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−ヒドロキ
シ−フェニル）−３−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ２−（４−ピリジル）−３，５，７−１−ジメチル−６
，フーシヒドロー３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベ
ンズイミダゾール−６−オン、２−（３−ピリジル）−
３，５，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５
Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オ
ン、２−（２−ピリジル）−３，５，７−）リフチル−
６，フーシヒドロー３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｒ〕
ベンズイミダゾール−６−オン、２−（４−メトキシ−
フェニル）−３，５，７−ドリメチルー６．７−ジヒド
ロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾ
ール−６−オン、 ２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３，５゜７−ドリ
メチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−３，７−ジメチル−２−（４−ピリジル）
−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ
）ベンズイミダゾール−６−オン、５−エチル−３，７
−ジメチル−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ
−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、５−エチル−３，７−ジメチル−２−（
２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、５−
エチル−３，７−ジメチル−２−（４−メトキシ−フェ
ニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−エチル−３，７−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ
−フェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ３．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）　−
２−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
、 ３．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−
ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ３．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−
ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ３．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）　−
２−（４−メトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−
３Ｈ’、５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾー
ル−６−オン、 ３．７−ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）
−５−（２−メトキシ−エチル）−６゜７−ジヒドロ−
３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール
−６−オン、 ３．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）　
−２−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５
Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オ
ン、 ３．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒド０−３Ｈ，５Ｈ
−ピＤ口［２，３−ｆ）　べ７ズイミダゾール−６−オ
ン、 ３．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
、 ３．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル”）
−２−（４−メトキシ−フェニル）−６゜７−ジヒドロ
−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ペンズイミダヅー
ル−６−オン、 ３．７−ジメチル−５−（２−ヒドロキシ−エチル）−
２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−６゜７−ジヒドロ
−３　Ｈ，’５　Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミ
ダゾール−６−オン、 ２−（３−ピリジル）−３，５，７，７−チトラメチル
ー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ
）ベンズイミダゾール−６−オン、２−（２−ピリジル
”）−３，５，７，７−チトラメチルー６．７−ジヒド
ロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ〕ベンズイミダゾ
ール−６−オン、２−（４−メトキシ−フェニル）−３
，５，７゜７−チトラメチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ペンズイミダヅール−６
−オン、 ２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３，５゜７．７−
チトラメチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−エチル−２−（４−ピリジル）−３，７゜７−ドリ
メチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロＣ２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（３−ピリジル）、−３，７゜７−ド
リメチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロＣ２
，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（２−ピリジル）−３，７゜７−ドリ
メチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，
３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（４−メトキシ−フェニル）−３，７
，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピ
ロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−エチル−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３，
７，７−１−ツメチル−６，フーシヒドロー３Ｈ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（４−ピリジル）
−３，７，７−）ツメチル−６，フーシヒドロー３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）　−２−（３−ピリジル
）−３，７，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（２−ピリジル）
−３，７，７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ（２，３１）ベンズイミダゾール−６−オ
ン、 ５−（２−メトキシ−エチル）−２−（４−メトキシ−
フェニル）−３，７，７−）リメチルー６．７−ジヒド
ロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２，３−ｆ）ベンズイミダゾ
ール−６−オン、２−（４−ヒドロキシ−フェニル）　
−５−（２−メトキシ−エチル）−３，７，７−）サメ
チル−６，フーシヒドロー３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３
−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、５−（２−ヒド
ロキシ−エチル’）−２−（４−ピリジル）−３，７，
７−ドリメチルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ
ロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（３−ピリジル
）−３，７，７−）ジメチル−６，フーシヒドロー３Ｈ
，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６
−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（２−ピリジル
”）−３，７，７−）ジメチル−６，フーシヒドロー３
Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−
６−オン、 ５−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（４−メトキシ
−フェニル）−３，７，７−１−ジメチル−６，フーシ
ヒドロー３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２゜３−ｒ〕ベンズイミ
ダゾール−６−オン、５−（２−ヒドロキシ−エチル）
−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３，７，７−）
ジメチル−６，フーシヒドロー３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２
゜３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、５−ベンジ
ル−７，７−ジメチル−２−（３−ピリジル）−６，７
−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆ〕ベンズ
イミダゾール−６−オン、 ５−ベンジル−７，７−ジメチル−２−　（２−ピリジ
ル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔２，３
−ｆ：］ベンズイミダゾール−６−オン、及び ５−ベンジル−７，７−ジメチル−２−　（４−ヒドロ
キシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−３８．５Ｈ−ピ
ロロＣ２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン、 それらの３Ｈ互変異性体、及びそれらの酸付加塩。

しかしながら、上記式■の好ましい化合物はＲ１が水素
原子を表わす化合物であり、特にＲ１が水素原子を表わ
し、 Ｒ２が水素原子；炭素数１〜３のアルキル基；アルキル
部がフェニノペピリジル又はチェニル基で置換した炭素
数１又は２のアルキル基；末端位がフェニル又はピリジ
ル基で置換したビニル基；メチルアミノ、メチルアミン
、ジメチルアミノ又はモルホリノ基で期間してもよいピ
リジル基；・ハロゲン原子によって又は１個のハロゲン
、び１個のモルホリノ基によって置換したピ・基；メチ
ル基で置換してもよいフリル、チ・、ピロリル、オキサ
シリル、ピリミジニル、°ニル、ピリダジニル、キノリ
ル又はアクリ・基；フェニル基によって、又はハロゲン
原トキシもしくはトリフルオロメチル基とに置換された
キノリル基；Ｎ原子がアセチルって置換していてもよい
ピペリジニル又は、３，４−テトラヒドロ−キノリル基
；５゜、８−テトラヒドロ−キノリル基；ハロゲによっ
て、又はヒドロキシ、メトキシ、メルカプト、メチルス
ルフィニル、メチルスル、ニトロ、アミノ、メチルアミ
ノ、ジメミノ、アセチルアミノ又はシアノ基によっ；し
ていてもよいフェニル基；ハロゲン原子て、又はメトキ
シ、メチルメルカプト、メルフイニル又はメチルスルホ
ニル基によっ″されたフェニル基（置換基は同一でも異
なでもよい）；ヒドロキシ−ジーｔｅｒｔ、ブチルーフ
ェニル基；又はアミノ−ジハロ−フェニル基を表わし、 Ｒ８が炭素数１〜５のアルキル基、又はベンジル、２−
ヒドロキシ−エチル又は２−メトキシ−エチル基を表わ
し、 Ｒ４及びＲ３が同一でも異なっていてもよく、水素原子
又はメチル基を表わす 式Ｉの化合物、それらの３Ｈ互変異性体、及びそれらの
酸付加塩である。

しかしながら特に好ましい式■の化合物はＲ１が水素原
子を表わし、 Ｒ２がシアノ、ジメチルアミノ、メトキシ、メチルメル
カプト、メチルスルフィニル又はメチルスルホニル基で
置換したフェニル基；メチル、アミノ、メチルアミノ、
ジメチルアミノ又はモルホリノ基で置換していてもよい
ピリジル基；２個のハロゲン原子によって、又は１個の
ハロゲン原子とモルホリノ基によって置換したピリジル
基；又はメチル基で置換していてもよいフリル、チェニ
ル、ピロリル、オキサシリル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニル、キノリル又はアクリジニル基を表わ
し、 Ｒ３が炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ４が水素
原子又はメチル基を表わし、及びＲ９がメチル基を表わ
す 化合物であり、しかし特に Ｒ，が水素原子を表わし、 Ｒ２が４位がシアノ、ジメチルアミノ、メチルスルフィ
ニル又はメチルスルホニル基で置換したフェニル基、又
はフラン−２−イル、チェノ−２−イル、ピリジル、ピ
リミジン−４−イル又は４−メチル−オキサゾール−５
−イル基を表わし、Ｒ１が炭素数１〜３のアルキル基を
表わし、Ｒ４及びＲ５が各々メチル基を表わす 化合物、それらの３Ｈ互変異性体、及びそれらの酸付加
塩である。

本発明によれば、新規化合物は以下の方法によヮて得ら
れる。

ａ）式（ＩＩ）の化合物の環化 し 〔式中、Ｒ３−Ｒ３は前記と同義であり、Ａ１又はＢ１
の一方がＲ，ＮＨ−基（式中、Ｒ１は前記と同義である
）を表わし、他方が義であり、Ｒ４は水素原子を表わす
か、又はＲ１が水素原子を表わす場合にはＲ６はフェニ
ル基で置換していてもよい炭素数１〜３のアルキル基を
表わしてもよく、 ｚｌ及びｚ２は同一でも異なっていてもよく、置換して
いてもよいアミノ、アルコキシ、フェニルアルコキシ、
フェノキシ、アルキルメルカプト、フェニルアルキルメ
ルカプト又はフェニルチオ基のような親核的に交換可能
な基を表わすか、又は Ｚｌ及びＺ２は一緒に成って酸素もしくはイオウ原子、
アルキルもしくはフェニルアルキル基によって置換して
いてもよいイミノ基（ここでアルキル部は各炭素数１〜
３を含む）、又は炭素数２もしくは３のアルキレンジオ
キシ基を表わす〕 ＺＩ及びＺ２は例えばメトキシ、ニドキシ、プロポキシ
、ベンジルオキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプ
ト、プロピルメルカプト、フェニルメルカプト又はベン
ジルメルカプト基を表わすことができ、又は Ｚｌと２２は炭素原子と共に例えばカルボニル又はチオ
カルボニル基を表わす。

反応はエタノール、イソプロパツール、氷酢酸、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、グリコーノペグリコールモノメ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテノへジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド
、テトラリン又はスルホランのような溶媒の単一もしく
は混合物中、必要に応じ、オキシ塩化リン、塩化チオニ
ル、塩化スルフリル、塩酸、硫酸、リン酸、ポリリン酸
、ｐ−１−ルエンスルホン酸、氷酢酸、無水酢酸、Ｎ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド、カルボニルジ
イミダゾール、カリウムメトキシド又はカリウムｔｅｒ
ｔ、ブトキシドのような縮合剤の存在下、０及び３００
℃の間の温度、好ましくは反応混合物の沸騰温度、例え
ば５０及び２８５℃の間の温度で都合よく行われる。し
かしながら反応は又溶融下に行うこともできる。

反応混合物中の式■の化合物を対応するニトロ化合物を
例えば水添添加触媒の存在下水素によって還元するか、
又は対応するジアミノ化合物を過剰のアシル化剤と、例
えば過剰の対応するニトリＪＬ／、無水物、エステル、
千オニステル、オルトエステル、アミド、チオアミド、
ハライド又はメトアイオダイド（ｍｅｔｈｏｉｏｄｉｄ
ｅ）と反応させることによって製造することによって反
応を行うのが特に有利である。

ニトロ基の還元は好ましくは、氷酢酸、水、エタノール
、又は水／氷酢酸のような適当な溶媒中、発生期の水素
、例えば亜鉛／氷酢酸、錫／塩酸又は塩化錫（ｎ）／塩
酸の存在下の発生期の水素を用いるか、又は触媒的に活
性化された水素、例えば白金、パラジウム又はラネーニ
ッケルの存在下の水素を用いて０及び１５０℃の間の温
度、好ましくは２０及び１２５℃の間の温度で行う。

又、アシル化は塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエン、アセトニトリル又はジメチルホルムア
ミドのような溶媒中、必要に応じ、酸活性化剤又は脱水
剤の存在下、例えばクロロギ酸エチル、塩化チオニル、
三塩化リン、五塩化リン、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル
カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド／Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ、Ｎ’−カ
ルボニルジイミダゾール、Ｎ、Ｎ’−チオニルジイミタ
ソール、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、又はア
ミノ基を活性化する剤（例えば三塩化リン）の存在下、
及び必要に応じ、炭酸ナトリウムのような無機塩基、又
はトリエチルアミンもしくはピリジンのような３級有機
塩基（これらは同時に溶媒としても役立つ）の存在下、
−２５及び２５０℃の間の温度で、好ましくは一１０℃
及び用いた溶媒の沸点の間の温度で好都合に行うことが
できる０反応は溶媒なしに行うこともでき、又反応中に
生じた水は共沸蒸留によって、例えば水分離器を用ｂ）
トルエンと加熱することによって、又は硫酸マグネシウ
ム又は分子篩のような乾燥剤を加えることによって分離
することができる。

反応中、Ｒ２基中に存在するいかなる二重結合をも還元
することができ、又オキシ塩化リンのようなハロゲン含
有縮合剤の存在下のアシル化中、存在するいかなるヒド
ロキシ基もハロゲン原子に変換することができる。

ｂ）式（ＩＩ［）の化合物と式（Ｉｔ／）のアルデヒド
との反応、及びひきつづいての酸化 〔式中、Ｒ３、Ｒ，及びＲ９は前記と同義であり、Ａ２
又はＢ２の一方はＲ、Ｎ　ＩＩ−基（式中、Ｒ５は前記
と同義であり、他方がＮＨ２−基を表わす〕 Ｒ２−ＣＨｏ　　　　　　　　　　　　　（ｒＶ）（式
中、Ｒ２は前記と同義である） 反応はメタノール、エタノール、氷酢酸又は塩化エチレ
ンのような適当な溶媒中、２０及び１００℃の間の温度
で行うのが都合がよい。引き続いての酸化は酸素、過酸
化水素、又は過酸（例えばｍ−クロロ−過安息香酸）の
ような酸化剤を用い、２０及び１００℃の間の温度で、
好ましくは４０及び８０℃の間の温度で行う。

本発明に従って、Ｒ，が水素原子を表わし、及び／又は
Ｒ２がヒドロキシ又はメルカプト基を含有する式Ｉの化
合物が得られるならば、これをアルキル化して対応する
アルキル化合物に変換することができ、及び／又は Ｒ２がアミノ基を含有する式Ｉの化合物が得られるなら
、これをアルカノイル化して対応するアルカノイル化合
物に変換することができ、及び／又は Ｒｔがその末端位がフェニル又はピリジル基によって置
換したビニル基資表わす弐Ｉの化合物が得られるなら、
これを接触水素添加して対応する、Ｒ２がその末端位が
フェニル又はピリジル基によって置換したエチル基を表
わす式■の化合物に変換することができ、及び／又は Ｒ，がベンジル基を表わす式■の化合物が得られる場合
、これを接触水素添加して対応する、Ｒ，が水素原子を
表わす式■の化合物に変換することができ、及び／又は Ｒ２がピリジン環を表わす式■の化合物が得られる場合
、これを接触水素添加して対応する、Ｒ２がピペリジニ
ル基を表わす式Ｉの化合物に変換することができ、及び
／又は Ｒ２がアルコキシフェニル又はジアルコキシフェニル基
を表わす式■の化合物が得られる場合、これをエーテル
開裂して対応する、Ｒ２がヒドロキシフェニル又はジヒ
ドロキシフェニル基を表わす式■の化合物に変換するこ
とができ、及び／又は Ｒ２がアルキルメルカプトフェニル又はジアルキルメル
カプトフェニル基を表わす式■の化合物が得られる場合
、これを酸化して対応する、Ｒ２がアルキルスルフィニ
ルフェニル、アルキルスルホニルフェニル、ジアルキル
スルフィニルフェニル又はジアルキルスルホニルフェニ
ル基を表わす式Ｉの化合物に変換することかできる。

上記引き続いてのアルキル化はメタノール、エタノール
、ジエチルエーテル、アセトン、塩化メチレン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又は
ジメチルスルホキシドのような適当な溶媒中、必要に応
じ炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ、ブトキシド、ト
リエチルアミン又はピリジン（後２者は溶媒をかねるこ
とができる）のような塩基の存在下、ヨウ化メチル、ジ
メチル硫酸、臭化エチル、ジエチル硫酸、臭化ｎ−プロ
ピル、臭化イソプロピル、エチレンオキシド、２−ヒド
ロキシ−エチルプロミド又はホルムアルデヒド／ギ酸の
ような適当なアルキル化剤を用いるか、又は対応するカ
ルボニル化合物を用いる場合はナトリウムシアノボロハ
イドライドの存在下、０及び１００℃の間の温度で行う
。

引き続いてのアルカノイル化は常法に従って、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ベンゼン又はジメチルホルム
アミドのような溶媒中、必要に応じ塩化チオニル、Ｎ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド又はカルボニル
イミダゾールのような縮合剤の存在下、好ましくは対応
する酸無水物又は酸ハロゲン化物を用いて、０及び１０
０°Ｃの間の温度で好ましくは２０及び５０℃の間の温
度で行うことができる。

引き続いての接触水素添加は好ましくはメタノール、エ
タノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、氷酢酸、
ジメチルホルムアミド又は酢酸エチルのような適当な溶
媒中、白金、パラジウム／木炭又はラネーニッケルのよ
うな水素添加触媒の存在下水素を用いて２０及び１００
℃の間の温度で好ましくは２０及び５０℃の間の温度で
行うことができる。

引き続いてのエーテル開裂は塩酸、硫酸、ピリジン塩酸
塩、三臭化ホウ素、塩化アルミニウム又は塩化錫（ｒＶ
）のような酸の存在下、必要に応じ塩化メチレン、塩化
エチレンのような溶媒中又は使用した、過剰の上記酸中
−１０℃及び反応混合物の沸騰温度の間の温度で行うこ
とができる。ピリジン塩酸塩によるエーテル開裂の間に
、Ｒ，が前記したアルコキシアルキル基の１つを表わす
式Ｉの化合物は同時に対応するピリジニウム化合物に変
換される。

引き続いての酸化は用いる酸化剤に従って、好ましくは
水、水／ピリジン、メタノール、エタノール、アセトン
、ギ酸、氷酢酸、希硫酸又はトリフルオロ酢酸のような
溶媒の単一もしくは混合物中、−８０及び１００℃の間
の温度で行うことができる。

弐Ｉのアルキルスルフィニル化合物を製造するための酸
化は酸化剤１当量を用いて、例えば過酸化水素を用いて
氷酢酸もしくはギ酸中Ｏ〜２０℃で又はアセトン中０〜
６０℃で：過ギ酸又はｍ　−クロロ−過安息香酸のよう
な過酸を用いて氷酢酸又はトリフルオロ酢酸中０〜２０
℃で；メタ過ヨウ素酸ナトリウムを用いて水性メタノー
ルもしくはエタノール中１５〜２５℃で；又は次亜塩素
酸ｔｅｒｔ、ブチルを用いてメタノール中−８０℃〜−
３０℃で行うのが適当である。

弐Ｉのアルキルスルホニル化合物を製造するための酸化
は１当量以上の酸化剤を用いて、例えば過酸化水素を用
いて氷酢酸もしくはギ酸中２０〜１００℃で又はアセト
ン中Ｏ〜６０℃で；過ギ酸又はｍ−クロロ−過安息香酸
のような過酸を用いて氷酢酸、トリフルオロ酢酸又はク
ロロホルム中０〜５０℃で；又は臭素酸もしくは過マン
ガン酸カリウムを用いて氷酢酸、水／硫酸又はアセトン
中Ｏ〜２０℃で行うのが適当である。ここで用いる式Ｉ
の化合物がアルキルメルカプト基を含有している場合は
、引き続いての酸化は２当量以上の酸化剤を用いて行い
、用いる式Ｉの化合物がアルキルスルフィニル基を含有
している場合は少なくとも１当量用いて行うのが好まし
い。

更に得られる式■の化合物はその酸付加塩、特に医薬用
途のためには無機酸もしくは有機酸との生理的に許容し
得る塩に変換することができる。

適当な酸は例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、ギ
酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸又はリンゴ酸を
包含する。

出発物質として用いる一般式■〜■の化合物は文献既知
の方法によって得ることができる。

すなわち、例えば５−イソニコチノイルアミノ−６−ニ
トロ−１，３，３−トリメチル−インドリン−２−オン
はジメチルホルムアミド中で５−アセトアミノ−３，３
−ジメチル−インドリン−２−オンと水素化ナトリウム
又はカリウムｔｅｒ　ｔ　。

ブトキシド／ヨウ化メチルとを反応させることによって
得られる。得られる５−アセトアミノ−１゜３．３−）
ツメチル−インドリン−２−オンの濃硝酸（ｄ＝１．５
１）によるニトロ化と引き続いてのややこいめの塩酸で
のけん化によって、５−アミノ−６−ニトロ−１，３，
３−トリメチル−インドリン−２−オンが得られ、これ
を還元して対応する５、６−ジアミノ化合物に変換する
か、又はイソニコチン酸クロリドとの反応によって５−
イソニコチノイルアミノ−６−ニトロ−１，３゜３−ト
リメチル−インドリン−２−オンに変換する（実施例Ａ
−Ｄ参照）。

式■の新規化合物、その光学活性鏡像体、及びそれらの
酸付加塩、特に無機酸又は有機酸との生理的に許容し得
る酸付加塩はすでに述べたごとく有用な薬理的性質、特
に陽性の筋変力作用活性（強心活性）及び抗血栓作用を
有し、一方血圧にはわずかな影響しか与えない。

以下に示すごとく、例えば以下の化合物をその生物学的
性質について試験した。

Ａ＝５−エチル−７，７−ジメチル−２−　（４−ピリ
ジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロＣ２，
３−ｆ）ペンズイミタソール＝６−オン、 Ｂ＝５−エチル−７，７−ジメチル−２−　（２−フリ
ル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，３
−ｆ）ペンズイミタソール−６−オン、 Ｃ＝５−エチル−７，７−ジメチル−２−　（４−メチ
ルスルホニル−フェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ヘングイミダゾール−６−
オン、及び Ｄ＝５−エチル−７，７−ジメチル−２−　（４−メチ
ル−オキサゾール−５−イル）−６，７＝ジヒドロ−３
Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−１〕ベンズイミダゾール−
６−オン 試験はベントバルビダールナトリウム（４０ｎ＋ｇ／ｋ
ｇ　　ｉ、ｐ、　＋　８ｍｇ／ｋｇ／ｈｒ）で麻酔した
ネコについて行った。動物は自然呼吸していた。スクッ
トハム（Ｓｔａｔｈａｍ）圧力変換器（Ｐ２３ＤＣ）を
用いて腹部大動脈において動脈血圧を測定した。陽性筋
変力活性を求めるために左心室の圧力をカテーテル先端
マノメーター（ｃａｔｈｅｔｅｒ−ｔｉｐ　ｍｏｎｏｍ
ｅｔｅｒ）（Ｍｉｌｌａｒ　ＰＣ−３５０Ａ）を用いて
測定した。これから収縮性パラメーターｄｐ／ｄｔ、ａ
イがアナログ微分器（ａｎａｌｏｇｕｅ　ｄｉｆｆｅｒ
ｅｎｔｉａｔｏｒ）を用いて（昇られた。

試験物質は大腿静脈中に注入した。ポリジオール（ρｏ
ｌｙｄｉｏｌ）　２００を溶媒として用いた。物質は２
匹のネコについて投与量０．３ｍｇ／ｋｇ　　ｉ、Ｖ、
で試験した。

以下の表は平均値含む。

Ａ　　　０．３　　−３３　　　＋５５　　＞８０分　
　＋９％Ｂ　　　０．３　　−３１　　　＋４９　　２
６分　　＋９％Ｃ０，３−１６＋９１　　＞６０分　　
＋１２％Ｄ　　　０．３　　−３１　　　＋５０　　　
７分　＋９％生物学的試験において試験物質は毒性の副
作用を示さなかったことをここに指摘しておく。

本発明によって製造される弐Ｉの化合物、それらの光学
活性鏡像体及びそれらの無機もしくは有機酸との生理的
に許容し得る酸付加塩は、その薬理的性質から種々の起
源の慢性及び急性心不全及び／又は血栓塞栓症及び動脈
閉塞症の予防又は治療に好適である。

この目的のために、本新規化合物は、任意的に他の活性
物質と共に通常の医薬品形態、例えば錠剤、被覆錠、粉
剤、懸濁剤、坐剤又はアンプル剤にする。単独投与量は
大人１日あたり１〜４回で、静脈内投与で１〜５０ｍｇ
、好ましくは２〜４０ｍｇ、経口投与で５〜１５０ｍｇ
、好ましくは５〜１００ｍｇである。

以下の実施例は本発明の例示するものである。

実施例Ａ ５−アセトアミド−３，３−ジメチルインドリン−２−
オン２１８．３　ｇ　（１ｍｏｊりを室温でジメチルホ
ルムアミド１１に懸濁し、激しく攪拌しながらカリウム
ｔｅｒ　ｔ、ブトキシド１２３．４ｇ（１，１ｍｏｆ）
を何回かに分けて（ｉｎ　ｂａｔｃｈｃｓ）加える。

温度は３８℃に上がる。３０分攪拌後、温度が１８〜２
３℃に下がったら、臭化エチル８１．６ｎｌ（１１９，
８ｇ）　　（１，１ｍｏＡ）を攪拌下２５分以内に滴下
し、混合物を室温でさらに１時間攪拌する。

ついで５０℃の浴温で溶媒８００ｎｊ！を水流真空で除
去し、残渣を氷水２．４１と混じ１時間攪拌する。沈殿
した生産物を吸引濾過し蒸留水１１で洗浄し５０℃で乾
燥する。

収ｆｆ１１９７．１ｇ（理論値の８０％）融点　１５６
−１５７℃ 同様にして以下の化合物を製造した。

５−アセトアミド−１，３，３−）ツメチル−インドリ
ン−２−オン 融点　１５９−１６１℃ ５−アセトアミド−１−ベンジル−３，３−ジメチルイ
ンドリン−２−オン 融点　１６９−１７０℃ ５−アセトアミド−３，３−ジメチル−１−イソプロピ
ル−インドリン−２−オン 融点　１６５−１６６℃ ５−アセトアミド−１−メチル−インドリン−２−オン 融点　２４６−２４８℃ ５−アセトアミド−１−エチル−３−メチル−インドリ
ン−２−オン 融点　１４９−１５０℃ ５−アセトアミド−３，３−ジメチル−１−ｎ−プロピ
ル−インドリン−２−オン 融点　１０６−１０７℃ ５−アセトアミド−３，３−ジメチル−１−（２−メト
キシ−エチル）−インドリン−２−オン５−アセトアミ
ド−３，３−ジメチル−１−ｎ−ペンチル−インドリン
−２−オン ５−アセトアミド−１−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル
−インドリン−２−オン ５−（Ｎ−メチル−アセトアミド）−１，３，３−トリ
メチル−インドリン−２−オン 融点　１３７℃ ６−（Ｎ−メチル−アセトアミド）−１，３，３−トリ
メチル−インドリン−２−オン 融点　１３９−１４０℃ 実施例Ｂ ５−アセトアミド−１−エチル−３，３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オン１９７　ｇ　（０，８ｍｏ１）を氷
酢酸１．３１に溶解し、１８〜２０℃で攪拌上発煙硝酸
（ｄ＝１．５０）８０　ｍＡを２０分以内に滴下する。

さらに１０分攪拌後混合物を氷水を用いて１０１にする
。沈殿する黄色の５−アセトアミド−１−エチル−３，
３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オンを吸
引濾過し、水洗し、６Ｎ塩酸０．５１、メタノール０．
５１及びイソプロパツールＯ，！Ｍと混合し、２．５時
間還流する。不溶物質を高速濾過器（ｈｉｇｈ−ｓｐｅ
ｅｄ　ｆｉｌｔｅｒ）を通して濾過した後、濾液を氷１
ｋｇと混合し、橙色生産物を吸引濾過し、水洗し循環空
気乾燥機（ｃｉｒｃｕｌａｔｉｎｇ　ａｉｒ　ｄｒｙｅ
ｒ）で乾燥する。

収Ｍ　　１３４ｇ（理論値の６８％） 融点　１８７−１８８℃ 同様にして以下の化合物を製造した。

５−アミノ−３，３−ジメチル−１−（２−メトキシ−
エチル）−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１６６−１６７℃ ５−アミノ−６−ニトロ−１，３，３−）ジメチル−イ
ンドリン−２−オン 融点　〉２９０℃ ５−アミノ−１−ベンジル−３，３−ジメチル−６−ニ
トロ−インドリンー２−オン 融点　１１７℃ ５−アミノ−３，３−ジメチル−１−イソプロパノ−ル
ー６−ニトロ−インドリン−２−オン融点　２０５−２
０６℃ ５−アミノ−３，３−ジメチル−６−ニトロ−１−ｎ−
プロピル−インドリン−２−オン融点　１１３−１１４
℃ ５−アミノ−１−メチル−６−ニトロ−インドリンー２
−オン 融点　２４４−２４６℃ ５−アミノ−１−エチル−３−メチル−６−ニトロ−イ
ンドリンー２−オン 融点　２０７−２０８℃ ５−アミノ−３，３−ジメチル−６−ニトロ−１−ｎ−
プロピル−インドリン−２−オン融点　１８６−１８７
℃ ５−アミノ−１−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−６−
ニトロ−インドリンー２−オン 融点　９２−９４℃ ５−メチルアミノ−６−ニトロ−１，３，３−）ジメチ
ル−インドリン−２−オン 融点　２３６−２３７℃ ６−メチルアミノ−５−ニトロ−１，３，３−トリメチ
ル−インドリン−２−オン 融点　２５７−２５８℃ 実施例Ｃ ■−エチルー５−アミノー３．３−ジメチル−６−ニト
ロ−インドリンー２−オン２５ｇ（０，１１ＩＩ０２）
をメタノール２５０ｍ１及びメタノール性塩酸４０ｍ１
に溶解し、１０％パラジウム／木炭２．５ｇを加え、周
囲温度で２時間水素添加する。

触媒を濾去し、濾液をエーテル２Ｎと一緒にして一２０
℃に冷却する。沈殿を吸引濾過し、エーテルで洗浄し、
デシケータ−で乾燥する。

収１３２８．５ｇ（理論値の９７．５％）融点　〉３０
０℃ 実施例Ｄ １−エチル−５−アミノ−３，３−ジメチル−６−ニト
ロ−インドリンー２−オン２６．５　ｇ（０，１０６ｍ
ｏｆ）をピリジン３００ｍｊ２に溶解し、周囲温度でイ
ソニコチン酸クロリド塩酸塩２６．７ｇ　（０，１５ｍ
ｏｌ）を何回かに分けて加える。２０時間撹拌後、混合
物を徐々に水で希釈する。黄色沈殿を吸引濾過し、水５
００ｍｊ？、イソプロパツール１５０ｍＪ及びジイソプ
ロピルエーテル２００ＩＩ１１で洗浄し、乾燥する。

収量　３０．２ｇ（理論値の８０．５％）融点　１９２
℃ 以下の化合物を同様にして、又は対応する酸クロリドを
対応するアミノ−ニトロ−インドＩＪ　７−２−オンと
クロロベンゼン中８０〜１４０℃に加熱することによっ
て製造した。

５−イソニコチノイルアミド−６−二トロー１゜３．３
−）ツメチル−インドリン−２−オン融点　２５０−２
５２℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（４−メトキシ−
ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オ
ン 融点　１５８−１５９℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−ニコチノイルアミ
ド−６−ニトロ−インドリン−２−オン融点　１６１−
１６２℃ ５−（４−メトキシ−ベンゾイルアミド）−６−二トロ
ー１．３．３−）ツメチル−インドリン−２−オン 融点　２１７−２１８℃ ５−ニコチノイルアミド−６−ニトロ−１，３゜３−ト
リメチル−インドリン−２−オン融点　２０９℃ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−６
−ニトロ−５−ピコロイルアミド−インドリン−２−オ
ン 融点　１６０−１６１℃ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−５
−ニコチノイルアミド−６−ニトロ−インドリン−２−
オン 融点　１３２−１３３℃ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−５
−（４−メトキシ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−
インドリンー２−オン 融点　１５Ｂ−１５９℃ ３．３−ジメチル−５−イソニコチノイルアミド−６−
ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１３０−１３１℃ ■−ベンジルー３．３−ジメチルー５−イソニコチノイ
ルアミド−６−二トローインドリンー２−オン 融点　１６２−１６３℃ １−エチル−５−インニコチノイルアミド−３−メチル
−６−ニトロ−インドリンー２−オン融点　１７０−１
７１℃ １−メチル−５−ニコチノイルアミド−６−ニトロ−イ
ンドリンー２−オン 融点　２０９℃ １−ベンジル−３，３−ジメチル−５−（４−メトキシ
−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２−
オン 融点　１４７−１４９℃ ６−ニトロ−５−（３−フェニループロヒオンアミド）
−１，３，３−トリメチル−インドリン−２−オン 融点　１３８−１３９℃ ６−ニトロ−５−フェニルアセタミド−１，３゜３−ト
リメチル−インドリン−２−オン融点　１３８−１４０
℃ ３．３−ジメチル−１−イソプロピル−５−ニコチノイ
ルアミド−６−ニトロ−インドリン−２−オン 融点　１６４−１６５℃ ３．３−ジメチル−１−イソプロピル−５−（４−メト
キシ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー
２−オン 融点　１３４−１３６℃ ３．３−ジメチル−５−ニコチノイルアミド−６＝ニト
ロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−２−オン 融点　１６４−１６５°Ｃ ３，３−ジメチル−５−（４−メトキシ−ベンゾイルア
ミド）−６−ニトロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−
２−オン 融点　１４３−１４５℃ ３．３−ジメチル−５−イソニコチノイルアミド−１−
イソプロピル−６−ニトロ−インドリン−２−オン 融点　１６５−１６６℃ ３．３−ジメチル−５−イソニコチノイルアミド−６−
ニトロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−２−オン 融点　１４３−１４４℃ １−エチル−５−（３，５−ジーｔｅｒｔ、ブチルー４
−ヒドロキシ−ベンゾイルアミド）−３，３−ジメチル
−６−ニトロ−インドリンー２−オン融点　２４７−２
４８℃ １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−５−ニコチノイル
アミド−６−ニトロ−インドリン−２−オン 融点　１１３−１１４℃ ３．３−ジメチル−５−（４−メトキシ−ベンゾイルア
ミド）−６−ニトロ−１−ｎ−プロピル−インドリン−
２−オン 融点　１８８−１８９℃ １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−５−（４−メトキ
シ−ベンゾイルアミド）６−ニトロ−インドリンー２−
オン 融点　１７５−１７６℃ １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−５−イソニコチノ
イルアミド−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１３３−１３４℃ １−エチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３
−テノイルアミド）−インドリン−２−オン 融点　２０２−２０３℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（３−フロイルア
ミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１９３−１９４℃ ３．３−ジメチル−５−（３−フロイルアミド）−１−
イソプロピル−６−ニトロ−インドリン−２−オン 融点　１４８−１４９℃ ３．３−ジメチル−５−（３−フロイルアミド）−６−
ニトロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−２−オン 融点　１０３−１０４°Ｃ １−エチル−５−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−ベ
ンゾイルアミド）−３，３−ジメチル−６−ニトロ−イ
ンドリンー２−オン 融点　２１６−２１８°Ｃ ３，３−ジメチル−５−ニコチノイルアミド−６−ニト
ロ−１−ｎ−プロピル−インドリン−２−オン 融点　１４７℃ ３．３−ジメチル−５−インニコチノイルアミド−６−
ニトロ−１−ｎ−プロピル−インドリン−２−オン 融点　１３７℃ ３．３−ジメチル−５−（３−フロイルアミド）−１−
（２−メトキシ−エチル）−６−ニトロ−インドリンー
２−オン 融点　１２Ｂ−１２９℃ ３．３−ジメチル−１−イソプロピル−６−ニトロ−５
−（３−テノイルアミド）−インドリン−２−オン 融点　１５３℃ ３．３−ジメチル−１−ｎ−ペンチル−６−二トロー５
−（３−テノイルアミド）−インドリン−２−オン 融点　１１５−１１６℃ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−６
−ニトロ−５−（３−テノイルアミド）−インドリン−
２−オン 融点　１３３−１３４℃ １−エチル−３，３−ジメチル−６−二トロー５−（２
−ピラジノイルアミド）−インドリン−２＝オン 融点　２１７℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（２−フロイルア
ミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１６７℃ １−エチル−３，３−ジメチル−６−二トロー５−（２
−テノイルアミド）−インドリン−２−オン 融点　１７７℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（４−メチルメル
カプト−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリン
ー２−オン 融点　１４８−１５０℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（４−ジメチルア
ミノ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー
２−オン 融点　１６４−１６６℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（２−メトキシ−
４−メチルメルカプト−ベンゾイルアミド）＝６−ニト
ロ−インドリンー２−オン 融点　２１９℃ ■−エチルー５−（２−キノリン−カルボンアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　２２０−２２２℃ １−エチル−５−（４−アミノ−ベンゾイルアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１８０℃ ５−（１−アセチル−４−ピペリジン−カルボンアミド
）−１−エチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−イン
ドリンー２−オン 融点　１７８℃ １−エチル−５−（４−クロロ−ベンゾイルアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１７０−１７２℃ １−エチル−５−（４−キノリン−カルボンアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　２３９℃ ｌ−エチル−５−（４−キノリン−カルボンアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　２３９℃ １−エチル−５−（４−キノリン−カルボンアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　２３９℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（２−ジメチルア
ミノ−ニコチノイルアミド）−６−ニトロ−インドリン
ー２−オン 融点　１４０−１４２℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（２−モルホリノ
−ニコチノイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２
−オン 融点　１６７℃ ｌ−エチル−５−（２，６−シクロローイソニコチノイ
ルアミド）−３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリ
ンー２−オン 融点　１９７℃ ｌ−エチル−５−（２−クロロ−６−モルホリノ−イソ
ニコチノイルアミド）−３，３−ジメチル−６−ニトロ
−インドリンー２−オン 融点　２０８℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（ピリミジン−５
−カルボンアミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オ
ン 融点　２１５℃ ３．３−ジメチル−１−ｎ−プロピル−６−ニトロ−５
−（２−チオニルアミド）−インドリン−２−オン 融点　１４０℃ ３．３−ジメチル−５−（２−フロイルアミド）−６−
ニトロ−１−ｎ−プロピル−インドリン−２−オン 融点　１８７℃ ３．３−ジメチル−５−（４−メチルメルカプト−ベン
ゾイルアミド）−６−ニトロ−１−ｎ−７’口ビルーイ
ンドリン−２−オン 融点　１５６−１５８℃ ３．３−ジメチル−６−ニトロ−１−ｎ−ペンチル−５
−（２−チオニルアミド）−インドリン−２−オン 融点　１２５−１２７℃ １−エチル−５−（４−シアノ−ベンゾイルアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１９７−１９９℃ １−エチル−５−（２−クロロ−ベンゾイルアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン 融点　１６９℃ ５−（２−フェニル−アクリルアミド）−６−二トロー
１．３．３−）ジメチル−インドリン−２−オン 融点　２０９−２１１℃ ６−ニトロ−５−（２−ピラジノイルアミド）−１，３
，３−１−ジメチル−インドリン−２−オン融点　〉２
８０℃ ６−ニトロ−５−（２−チオニルアミド）−１゜３．３
〜トリメチル−インドリン−２−オン融点　２２０℃ ３．３−ジメチル−６−二トロー１−ｎ−プロピル−５
−（２−ピラジノイルアミド）−インドリン−２−オン 融点　１８５℃ ■−エチルー３．３−ジメチルー５−（４−メチル−５
−オキサシリル−カルボンアミド）−６−ニトロ−イン
ドリンー２−オン 融点　２３０℃ １−エチル−５−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−ベ
ンゾイルアミド）−３，３−ジメチル−６−ニトロ−イ
ンドリンー２−オン 融点　２２６−２２８℃ １−エチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（ピ
リミジン−４−カルボンアミド）−インドリン−２−オ
ン 融点　２０８℃ ３．３−ジメチル−６−二トロー１−ｎ−ペンチル−５
−（２−ピラジノイルアミド）−インドリン−２−オン 融点　１３８℃ ３．３−ジメチル−５−（２−フロイルアミド）−６−
二トロー１−ｎ−ペンチル−インドリン−２−オン 融点　１３５℃ ６−ニトロ−５−（Ｎ−メチル−イソニコチノイルアミ
ド）−１，３，３−）ツメチル−インドリン−２〜オン 融点　１９０−１９２℃ ５−ニトロ−６−（Ｎ−メチル−イソニコチノイルアミ
ド）−１，３，３−トリメチル−インドリン−２−オン 融点　１８８−１８９℃ ５−イソニコチノイルアミド−１−メチル−６−ニトロ
−インドリンー２−オン 融点　２３９−２４０℃ ３．３−ジメチル−５−（４−メチルメルカプト−ベン
ゾイルアミド）−６−ニトロ−１−ｎ−ベンチルーイン
ドリン−２−オン 融点　１３４℃ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−５
−（５−メチル−３−クロイルアミド）−６−ニトロ−
イツトリン−２〜オン 融点　１４４℃ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（５−メチル−３
−フロイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オ
ン 融点　１５２−１５４℃ ３．３−ジメチル−１−イソプロピル−５−（５−メチ
ル−３−フロイルアミド１６−ニトロ−インドリンー２
−オン 融点　１５５℃ ３．３−ジメチル−５−（５−メチル−３−″′７０イ
ルアミ）’）−６−二トロー１−ｎ−ペンチル−インド
リン−２−オン 融点　９３ｆ−９５℃ １−エチル−５−ベンゾイルアミド−３，３−ジメチル
−６−ニトロ−インドリンー２−オン融点　１７２−１
７３℃ ■−エチルー５−ブチリルアミドー３．３−ジメチル−
６−ニトワーインドリンー２−オン融点　９９−１００
℃ １−エチル−３，３−ジメチル−６−二トロー５−（２
−チェニル−アセトアミド）−インドリン−２−オン 融点　１５８℃ １−エチル−３，３−ジメチル−６−二トロー５−（３
−チェニル−アセトアミド）−インドリン−２−オン 融点　１６０℃ １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−
（２−ｆオニルアミド）−メンビリン−２−オン 融点　１４３℃ １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−
（３−チェニル−アセトアミド）−インドリン−２−オ
ン 油、Ｒ１値　０．６１（シリカゲル、塩化エチレン／ア
セトン＝２０：１） １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−６−二トロー５−
（２−チェニル−アセトアミド）−インドリン−２−オ
ン 油、Ｒ１値　０．６２（シリカゲル、塩化エチレン／ア
セトン＝２０：１） 実施例１ ５−イソニコチノイルアミド−６−二トロー１゜３．３
−）ジメチル−インドリン−２−オン１．９５　ｇ　（
５，７ｍｍｏｌ）を氷酢酸６０ｍｊ２に溶解し、ラネー
ニッケル１ｇを加え、オートクレーブ中８０℃、水素圧
５　ｂａｒで４時間水素添加する。

触媒を濾去した後、濾液を蒸発乾固し、エタノール／水
を加えて撹拌し、アンモニア水でアルカリ性にして、吸
引濾過する。

収ｉｔ１ｇ（理論値の５８．５％） 融点　１６１℃から（分解；３０％エタノール）ＣＩｆ
ｆＨ１６Ｎ４０Ｘ０．４Ｈ２Ｏ（２９９，５５）計算値
　Ｃ６８，１７Ｎ５．６５　　Ｎ１８．７０実測値　　
６８．１３　　５．７７　　１９．００実施例２ オン １−エチル−３，３−ジメチル−５−イソニッチメイル
アミド−６−二トローインドリン−２−オン及び水素／
ラネーニッケルから実施例１と同様にして製造する。

融点　２９７−２９８℃（イソプロパツール／ジイソプ
ロピルエーテル） Ｃ，、ＩＨ，、Ｎ、Ｏ（３０６，３７）計算値　Ｃ７０
，５７８５，９２Ｎ１８．２９実測値　　７０．６０　
　６．１８　　１８．１０実施例３ ルー６−オン １−エチル−３，３−ジメチル−５−（４−メトキシ−
ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オ
ン及び水素／ラネーニッケルから実施例１と同様にして
製造する。収率　理論値の７８％。

融点　２７５−２７７℃（イソプロパツール／ジエチル
エーテル） Ｃ２゜Ｈ１２Ｎ３０□（３３５，４１）計算値　Ｃ７１
，６２８６，３１Ｎ１２．５３実測値　　７１．８３　
　６．４８　　１２．６５実施例４ １−エチル−３，３−ジメチル−５−ニコチノイルアミ
ド−６−ニトロ−インドリン−２−オン及び水素／ラネ
ーニッケルより実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の４５％。

融点　２９９−３００℃（イソプロパツール／ジイソプ
ロピルエーテル） Ｃ，８Ｈ，、Ｎ、０　（３０６，３７）計算値　Ｃ７０
，５７８５，９２Ｎ１８．２９実測値　　７０．７０　
　６．１４　　１８．４２実施例５ ６−オン ５−（４−メトキシ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ
−１，３，３−トリメチル−インドリン−２オン及び水
素／ラネーニッケルより実施例１と同様にして製造する
。収率　理論値の６０％。

融点　２１７−２１８℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ１゜Ｈ１ｇ　Ｎ　３０２（３２１，３８）計算値　Ｃ
７１，００Ｈ５，９６Ｎ１３．０８実測値　　７０．７
５　　５．９４　　１２．９８実施例６ Ｘｏ、５Ｈ，０ ５−ニコチノイルアミド−６−ニトロ−１，３゜３−ト
リメチル−インドリン−２−オン及び水素／ラネーニッ
ケルより実施例１と同様にして製造する。収率　理論値
の６６％。

融点　２９７−２９８℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ＋ｆｆＨ＋１Ｎ４０Ｘ０．５ＨｚＯ（３０１，３５）
計算値　Ｃ６７，７５Ｈ５，６８Ｎ１８．５９実測値　
　６７．５８　　５．７３　　１８．４０実施例７ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−６
−ニトロ−５−ピコロイルアミド−インドリン−２−オ
ン及び水素／ラネーニッケルより実施例１と同様にして
製造する。

収率　理論値の２８％。

融点　２１６−２１７℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ＋　ｑ　Ｈｚ。Ｎ、Ｏ□（３３６，４０）計算値　Ｃ
６７，８４Ｈ５，９９Ｎ１６．６６実測値　　６８．１
０　　６．０５　　１６．４９実施例８ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−５
−ニコチノイルアミド−６−ニトロ−インドリン−２−
オン及び水素／ラネーニッケルより実施例１と同様にし
て製造する。

収率　理論値の３９％。

融点　２０２−２０３℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ＋　ｑ　Ｈｚ。Ｎ、ｏｚ（３３６，４０＞計算値　Ｃ
６７，８４Ｈ５，９９Ｎ　１６．６６実測値　　６８．
２１　　６．１３　　１６．５５実施例９ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−５
−（４−メトキシ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−
インドリンー２−オン及び水素／ラネーニッケルより実
施例１と同様にして製造する。収率　理論値の７８．８
％。

融点　２３２−２３３℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ２１Ｈ２ｆｆＮｊＯｆｆ　（３６５，４４）計算値　
Ｃ６９，０２Ｈ６，３４Ｎ１１．５０−実測値　　６９
．３３　　６．３６　　１１．７５実施例１０ ２−（４−メトキシ−フェニル）−５，７，７−ドリメ
チルー６．７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３
−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン１．５　ｇ　（４
，６ｍｍｏｌ）を無水塩化エチｌ／ン１００ｎ＋ｊ！に
溶解し、−２０℃で三臭化ホウ素１．１７　ｇ　（４，
６ｍｎ＋ｏｌ）を加える。周囲温度で３日攪拌後、三臭
化ホウ素１．１７　ｇをさらに加え混合物を周囲温度で
さらに２日攪拌する。反応混合物をエタノール／水＝１
：１で分解し、溶媒留去後の残渣を希水酸化ナトリウム
溶液に溶解し、クロロホルム／エタノール＝４：ｌで抽
出する。アルカリ性水相に活性炭を加え、かなり経って
から活性炭を濾去する。濾液に希酢酸を加えてｐＨ６と
し、沈殿を吸引濾過し、水洗し、６０℃で乾燥する。

収量　１．０３ｇ（理論値の６９％） 融点　２１１℃ Ｃ＋　ｓ　ＨＩ　７　Ｎ　３０□Ｘ０．５Ｈ２０（３１
６，３７）計算値　Ｃ６８，３４８５，７４Ｎ１３．２
８実測値　　６８．６１　　５．５５　　１３．２７実
施例１１ ５−エチル−７，７−ジメチル−２−（４−メトキシ−
フェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン１．７ｇ　（５ｍｍｏｌ２）及びピリジン塩酸塩１
７ｇの混合物を１８０℃で４時間攪拌する。

冷却後、水を加え、不溶物を濾去する。得られた残渣を
０．ＩＮ水酸化ナトリウム溶液に溶解し、クロロホルム
／メタノール（４：　１）で抽出する。

アルカリ性水相に活性炭を加え、かなり経ってから濾去
する。濾液に希酢酸を加えてｐＨ５−６とし、生ずる沈
殿を吸引濾過して、水洗し、乾燥する。

収量　１．５ｇ（理論値の８２．８％）融点　２９５℃
から ＣＩｑ　Ｈｌ　９　Ｎ　ｘ　Ｏ□Ｘ２Ｈ，Ｏ（３５７，
４２）計算値　Ｃ６３，８５Ｈ６，４９Ｎ１１．７６実
測値　　６３．８５　　６．２７　　１２．０１実施例
１２ ３．３−ジメチル−５−イソニコチノイルアミド−６−
ニトロ−インドリン−２−オンより実施例１と同様にし
て製造する。収率　理論値の７２％。

融点　２５５−２５６℃（酢酸エチル）Ｃｒ　ｑ　Ｈｚ
。Ｎ４０□（３３６，４０）計算値　Ｃ６７，８４Ｈ５
，９９Ｎ１６．６６実測値　　６７．９０　　５．７８
　　１６．４８実施例１３ ■−ベンジルー３，３−ジメチルー５−イソニコチノイ
ルアミド−６−ニトロ−インドリン−２−オンより実施
例１と同様にして製造する。

収率　理論値の７８％。

融点　１３１℃から（酢酸エチル） ＣＺ２Ｈ！６Ｎ４０Ｘ０．２５ＨｚＯ（３６８，４４）
計算値　Ｃ７４，０４Ｈ５，５４Ｎ１５．０２実測値　
　７４．１０　　５．６８　　１５．０２実施例１４ １−エチル−５−イソニコチノイルアミド−３−メチル
−６−ニトロ−インドリンー２−オンより実施例１と同
様にして製造する。

収率　理論値の３９％。

融点　２６４℃（酢酸エチル／イソプロパツール）Ｃ，
？Ｈ，６Ｎ、Ｏ（２９２，３４） 計算値　Ｃ６９，８５Ｎ５．５２　　Ｎ１９．１７実測
値　　６９．８５　　５．６１　　１９．３０実施例１
５ １−メチル−５−ニコチノイルアミド−６−ニトロ−イ
ンドリン−２−オンより実施例１、と同様にして製造す
る。

収率　理論値の５８％。

融点　〉２９５℃（イソプロパツール／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ＋　ｓ　Ｈ＋□Ｎ４０ｘｏ、５Ｈ２０（２７３，２９
）計算値　Ｃ６５，９２Ｈ４，７９Ｎ２０．５０実測値
　　６５．９５　　４．８８　　２０．７２実施例１６ ■−ベンジルー３，３−ジメチルー５−　（４−メトキ
シ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２
−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　理論
値の６８％。

融点　２９８−３００℃（イソプロパツール）Ｃｔ　ｓ
　Ｈｚ　３　Ｎ　３０□　（３９７，４８）計算値　Ｃ
７５，５５）１５．８３　　Ｎ１０．５７実測値　　？
５．７４　　５．９０　　１０．５７実施例１７ 一オン ６−ニトロ−５−（３−フェニルーブロヒオンアミド）
−１，３，３−）ジメチル−インドリン−２−オンより
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の７６％。

融点　１３８℃から（分解；シクロヘキサン／酢酸エチ
ル） Ｃ２゜Ｈｚ＋Ｎ３０　（３１９，４１）計算値　Ｃ７５
，２Ｌ　　Ｈ６，６３Ｎ１３．１６実測値　　７５．３
６　　６．８７　　１２．９１実施例ｌ８ ６−ニトロ−５−フェニルアセトアミド−１゜３．３−
１−ジメチル−インドリン−２−オンより実施例１と同
様にして製造する。収率　理論値の７２％。

融点　１１４−１１５℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） ＣＩｑＨ＋ｑＮｘＯ（３０５，３８） 計算値　Ｃ７４，７３Ｈ６，２７Ｎ１３．７６実測値　
　７４．５５　　６．０１　　１３．９５実施例１９ 且１仄 ７．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（４−メトキシ−フェニル）−６，７＝ジヒドロ−３
Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−
６−オン及びピリジン塩酸塩より実施例１１と同様にし
て製造する。収率理論値の７１％。

融点　＞３００℃（水） ＣｚａＨｔｘＣＩＮａＯ□ｘ　１．５　Ｎ２０　（４６
１，９５＞計算値　Ｃ６２，４０Ｎ５．６７　　Ｎ１２
．１３実測値　　６２．３Ｂ　　　５．５０　　１２．
３７実施例２０ ルー６−オン ３．３−ジメチル−１−イソプロピル−５−ニコチノイ
ルアミド−６−ニトロ−インドリン−２−オンより実施
例１と同様にして製造する。収率理論値の３７．６％。

融点　２２４℃（酢酸エチル／ ジイソプロピルエーテル） ＣＩ９Ｈ２゜Ｎ、０（３２０，４０） 計算値　Ｃ７１，２３Ｈ６，２９Ｎ１７．４９実測値　
　７１．０５　　６．４１　　１７．３７実施例２１ ３．３−ジメチル−１−イソプロピル−５＝（４−メト
キシ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー
２−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　理
論値の６６．５％。

融点　〉２９０℃（酢酸エチル／ イソプロパツール） Ｃｚ＋　Ｈｚ＊　Ｎ　：ｌＯ□（３４９，４３）計算値
　Ｃ７２，１８０６，６３Ｎ　１２．０３実測値　　７
２．２２　　６．７２　　１１．９３実施例２２ ルー６−オン ３．３−ジメチル−５−ニコチノイルアミド−６−ニト
ロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−２−オンより実施
例１と同様にして製造する。収率理論値の５０％。

融点　１７７−１７８℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃｚ＋ＨｚａＮａ○（３４８，４５） 計算値　Ｃ７２，３９Ｈ６，９４Ｎ　１６．０８実測値
　　７２．３１　　６．９２　　１５．９６実施例２３ ３．３−ジメチル−５−（４−メトキシ−ベンゾイルア
ミド）−６−ニトロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−
２−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　理
論値の８１％。

融点　２１３−２１４℃（酢酸エチル）ＣｚｓＨｚ７Ｎ
ｓＯｚ　（４７７，，４９）計算値　Ｃ７３，１８Ｈ７
，２１Ｎ１１．１３実測値　　７３．３２　　７．２６
　　１０．９４実施例２４ ルー６−オン ３．３−ジメチル−５−イソニコチノイルアミド−１−
イソプロピル−６−ニトロ−インドリンー２−オンより
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５６％。

融点　２７６−２７７℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） ＣＩ、Ｈ２゜Ｎ、Ｏ（３２０，４０） 計算値　Ｃ７１，２３Ｈ６，２９Ｎ１７．４９実測値　
　７１．１８　　６．２８　　１７．３０実施例２５ ルー６−オン ３．３−ジメチル−５−イソニコチノイルアミド−６−
ニトロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−２−オンより
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の７８％。

融点　１０５−１０６℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ，、Ｈ□Ｎ、Ｏ（３４８，４５） 計算値　Ｃ７２，３９Ｈ６，９４Ｎ１６．０８実測値　
　７２．３９　　６．９０　　１５．９２実施例２６ １−エチル−５−（３，５−ジーｔｅｒｔ、ブチルー４
−ヒドロキシ−ベンゾイルアミド）３，３−ジメチル−
６−ニトロ−インドリン−２−オンより実施例１と同様
にして製造する。

収率　理論値の４０％。

融点　〉３００℃（酢酸エチル／ ジイソプロピルエーテル） Ｃ２１Ｈ３５Ｎ３０ｔ　（４３３，５９）計算値　Ｃ７
４，７９Ｈ８，１４Ｎ９．６９実測値　　７４．７３　
　８．３３　　９．５０実施例２７ ローオン １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−５−ニコチノイル
アミド−６−ニトロ−インドリンー２−オンより実施例
１と同様にして製造する。

収率　理論値の６４％。

融点　１７５−１７６°Ｃ（酢酸エチル／ジイソプロピ
ルエーテル） Ｃ２゜Ｈ２□Ｎ、Ｏ（３３４，４２） 計算値　Ｃ７１，８３Ｈ６，６３Ｎ１６．７５実測値　
　７１．９３　　６．６７　　１６．８２実施例２８ ３．３−ジメチル−５−（４−メトキシ−ベンゾイルア
ミド）−６−ニトロ−１−ｎ−プロピル−インドリン−
２−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　理
論値の７４％。

融点　２６２−２６３℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃｚ＋ＨｔｘＮ−ｘｏ□（３４９，４３）計算値　Ｃ７
２，１８Ｈ６，６３Ｎ１２．０３実測値　　７２，０３
　　６．６９　　１１．９９実施例２９ １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−５−（４−メトキ
シ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２
−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　理論
値の７０％。

融点　２２７−２２８℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ２□ＨｚｓＮｘＯ□　（３６３，４６）計算値　Ｃ７
２，７０８６，９３Ｎ１１．５６実徂ト直　　　　７２
．８３　　　　７．０４　　　　１１．５２実施例３０ ６−オン １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−５−イソニコチノ
イルアミド−６−ニトロ−インドリン−２−オンより実
施例１と同様にして製造する。収率　理論値の６７％。

融点　１２７−１２９℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ２゜Ｈ２□Ｎ４０　（３３４，４２）計算値　Ｃ７１
，８３８６，６３Ｎ１６．７５実測値　　？１．７０　
　６．８４　　１６．６２実施例３１ オン １−エチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３
−テノイルアミド）−インドリン−２−オンより実施例
１と同様にして製造する。収率理論値の５２％。

融点　〉２９５℃（酢酸エチル／ イソプロパツール） ＣＩ？Ｈ１ｆｆＮ３０Ｓ　（３１１，４１）計算値　Ｃ
６５，５７Ｈ５，５０Ｎ　１３．４９　　Ｓ　１０．３
０実測値　　６５．７０　　５．４３　　１３．３８　
　１０．４９実施例３２ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（３−フロイルア
ミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オンより実施例
１と同様にして製造する。収率理論値の６５．２％。

融点　２６７−２６９℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） ＣｒｔＨｌｑＮｘＯｚ　（２９５，３４）計算値　Ｃ６
９，１４Ｈ５，８０Ｎ１４．２３実測値　　６９．２３
　　５．９１　　１．４．１３実施例３３ ６−オン ３．３−ジメチル−５−（３−フロイル−アミド）−１
−イソプロピル−６−ニトロ−インドリンー２−オンよ
り実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の ５６％。

融点　２８２−２８４℃（イソプロパツール／酢酸エチ
ル） 収率Ｃ＋　ａ　ＨＩ　９　Ｎ　ｘ　Ｏ□（３０９，３７
）計算値　Ｃ６９，８８Ｈ６，１９Ｎ１３．５８実測値
　　６９．６６　　６．２５　　１３．３１実施例３４ ６−オン ３．３−ジメチル−５−（３−フロイル−アミド）−６
−ニトロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−２−オンよ
り実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の７０．４％。

融点　１９８℃（酢酸エチル／ ジイソプロピルエーテル） Ｃ２゜Ｈｚ＋ＮｚＯ□（３３７，４２）計算値　Ｃ７０
，３７Ｈ６，９８Ｎ１１．８４実測値　　７０．２５　
　７．１７　　１１．９９実施例３５ ■−エチルー５−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−ベ
ンゾイルアミド）−３，３−ジメチル−６−ニトロ−イ
ンドリンー２−オンより実施例１と同様にして製造する
。

収率　理論値の２８％。

融点　〉３００℃（酢酸エチル／エーテル）ＣｒｑＨ＋
５ＢｒｚＮａＯ（４７８，２１）計算値　Ｃ４７，７２
Ｈ３，７９Ｎ　１１．７２　　Ｂｒ　３３．４２実測値
　　４７．５４　　３．８６　　１１．５８　　３３．
４６実施例３６ ３．３−ジメチル−５−ニコチノイルアミドー６−ニト
ロ−１−ｎ−プロピル−インドリン−２−オンより実施
例１と同様にして製造する。収率理論値の５４％。

融点　１４５℃から（分解、酢酸エチル／ジイソプロピ
ルエーテル） ＣＩ　９　Ｈｚ。Ｎ、Ｏｘ０．５Ｈ，Ｏ（３２９，４０
）計算値　Ｃ６９，２８Ｈ６，４２Ｎ１７．０１実測値
　　６９．３８　　６．４０　　１７．２６実施例３フ ルー６−オン ３．３−ジメチル−５−イソニコチノイルアミド−６−
ニトロ−１−ｎ−プロピル−インドリン−２−オンより
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５８％。

融点　〉２９５℃（酢酸エチル／ ジイソプロピルエーテル） Ｃ１９Ｈ！。Ｎ、Ｏ（３２０，４０） 計算値　Ｃ７１，２３Ｈ６，２９Ｎ１７．４９実測値　
　７１．１５　　６．４９　　１７．６０実施例３８ ３．３−ジメチル−５−（３−フロイル−アミド）　−
１−（２−メトキシ−エチル）−６−ニトロ−インドリ
ンー２−オンより実施例１と同様にして製造する。収率
　理論値の６６．５％。

融点　２２６−２２７℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ＋ｓＨ＋＊Ｎｚ０ｉ　（３２５，３７）計算値　Ｃ６
６，４５Ｈ５，８９Ｎ１２．９１実測値　　６６．４５
　　５．９６　　１２．７０実施例３９ ルー６−オン ３．３−ジメチル−１−イソプロピル−６−二トロー５
−　（３−テノイルアミド）−インドリン−２−オンよ
り実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の７０．５％。

融点　＞３００℃（酢酸エチル／ イソプロパツール） ＣＩＩＨ１９Ｎ：１ＯＳ　（３２５，４３）計算値　Ｃ
６６，４３Ｈ５，８８Ｎ　１２．９１　３９．８５実測
値　　６６．５４　　６．０？　　　１２，７０　　９
．６６実施例４０ ルー６−オン ３．３−ジメチル−１−ｎ−ペンチル−６−二トロー５
−（３−テノイルアミド）−インドリン−２−オンより
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５６．６％。

融点　１６３−１６４℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ２゜Ｈ２３Ｎ３０Ｓ　（３５３，４８）計算値　Ｃ６
７，９８Ｈ６，５６Ｎ　１１．８９　３９．０７実測値
　　６７．７６　　６．７２　　１１．６８　　８．８
８実施例４１ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−６
−ニトロ−５−（３−テノイルアミド）−インドリン−
２−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　理
論値の５７．６％。

融点　２６０−２６１℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ，ＩＬＨ，９Ｎ３０．３　　（３４１，４３）計算値
　Ｃ６３，３２Ｈ５，６１Ｎ　１２．３１　３９．３９
実測値　　６３．５１　　５．７４　　１２．１０　　
９．１９実施例４２ １−エチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２
−ピラジノイルアミド）−インドリン−２−オンより実
施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の２２．８％。

融点　〉２９０℃ Ｃ＋ｔＨ＋、ＮｓＯＸ　０．５　ＨｚＯ（３１６，３６
）計算値　Ｃ６４，５４Ｈ５，７３Ｎ２２．１４実測値
　　６４．６８　　５．８７　　２２．３８実施例４３ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（２−フロイルア
ミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オンより実施例
１と同様にして製造する。収率理論値の４４．３％。

融点　〉２９０℃ ＣＩ　？　ＨＩ　７　Ｎ　ｘ　Ｏ□（２９５，３４）計
算値　Ｃ６９，１４Ｈ５，８０Ｎ１４．２３実測値　　
６８．９５　　５．９０　　１４．５０実施例４４ オン １−エチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２
−テノイルアミド）−インドリン−２−オンより実施例
１と同様にして製造する。収率理論値の６７．６％。

融点　〉２９０°Ｃ（イソプロパツール）Ｃ，７Ｈ１，
ＮｆｆＯ３（３１１，４１）計算値　Ｃ６５，５７Ｈ５
，５０Ｎ１３．４９実測値　　６５．４８　　５．５９
　　１３．６０実施例４５ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（４−メチルメル
カプト−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリン
ー２−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　
理論値の７０．５％。

融点　２９３℃ Ｃ２゜Ｈｚ＋Ｎ＋Ｏ３（３５１，４７）計算値　Ｃ６８
，３５Ｈ６，０２Ｎ１１．９６実測値　　６８．２１　
　６．１５　　１１．９６実施例４６ ■−エチルー３．３−ジメチルー５−（４−ジメチルア
ミノ−ベンゾイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー
２−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　理
論値の４９．８％。

融点　２８７℃ Ｃ２，Ｈ２，Ｎ４０　（３４８，４５）計算値　Ｃ７２
，３９８６，９４Ｎ１６．０８実測値　　？２．１９　
　７．００　　１６．００実施例４７ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（２−メトキシ−
４−メチルメルカプトーペンゾイルアミド）−６−ニト
ロ−インドリンー２−オンより実施例１と同様にして製
造する。

収率　理論値の６４．５％。

融点　２２０℃ Ｃｚ＋　Ｈｚｚｒ’ｈＯｚＳ　（３８１，５０）計算値
　Ｃ６６，１２Ｈ６，０８Ｎ１１．０１実測値　　６５
，９８　　６．１１　　１１．０２実施例４８ ■−エチルー５−（２−キノリン−カルボンアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン
より実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の２
８．２％。

融点　２８０℃ Ｃ２□Ｈ２゜Ｎ４０　（３５６，４３）計算値　Ｃ６５
，８２Ｈ６，２８Ｎ１３．９６実測値　　６５．９８　
　６．０３　　１３．７７実施例４９ ルー６−オン １−エチル−５−（４−アミノ−ベンゾイルアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン
より実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の５
５．７％。

融点　〉２９５℃（メタノール／ イソプロパツール） Ｃ＋　ｑ　Ｈｔ。Ｎ、Ｏ（３２０，４０）計算値　Ｃ７
１，２３Ｈ６，２９Ｎ１７．４９実測値　　７１．１８
　　６．４８　　１７．３７実施例５０ ５−（１−アセチル−４−ピペリジン−カルボンアミド
）−１−エチル−３，３−ジメチル−６＝ニトロ−イン
ドリン−２−オンより実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５８．８％。

融点　２５８℃ Ｃ２゜Ｈｚ　６Ｎ　ａ　Ｏ□（３５４，４５）計算値　
Ｃ６７，７７Ｈ７，３９Ｎ１５．８１実測値　　６７．
９０　　７．５２　　１６．０５実施例５１ ルー６−オン １−エチル−５−（４−クロロ−ベンゾイルアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン
より実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の７
９％。

融点　２９１℃ ｃ、、Ｈ，、ｃｌＮ、ｏ　（３３９，８３）計算値　Ｃ
６７，１５Ｈ５，３４Ｎ１２．３７実測値　　６７．３
０　　５゜４１　　１２．３７実施例５２ １−エチル−５−（４−キノリン−カルボンアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン
より実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の４
５．３％。

融点　２４８−２５０℃ Ｃ２□ＨｚｂＣ１ｔＮ、ｏ　（４３３，３９）計算値　
Ｃ６０，９７Ｈ６，０５Ｎ１２．９３実測値　　６１．
１４　　６．２３　　１３．１６実施例５３ 土１ １−エチル−５−（４−キノリン−カルボンアミド）−
３，３−ジメチル−６−二トローインドリン−２−オン
より実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の１
８．３％。

融点　２７８℃ Ｃ２□Ｈ２゜Ｎ、Ｏ（３５６，４３） 計算値　Ｃ７４，１４Ｈ５，６６Ｎ１５．７２実測値　
　７３．９７　　５．５６　　１５．７２実施例５４ １−エチル−５−（４−キノリン−カルボンアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン
より実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の１
５％。

融点　１５０℃（分解） ０２□ＨｚｓＣＩＮ−０（３９６，９２）計算値　Ｃ６
６，５７Ｈ６，３５Ｎ１４．１２実測イ直　　　　６６
．３９　　　　　６．４５　　　　　１３．９２実施例
５５ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（２−ジメチルア
ミノ−ニコチノイルアミド）−６−ニトロ−インドリン
ー２−オンより実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の６２％。

融点　２２３℃から（分解） Ｃ２゜Ｈ□（ＪｚＮｓＯｘＨｚＯ（４４０，３７）計算
値　Ｃ５４，５５８６，１８Ｎ１５．９０実測値　　５
４．７９　　６．１５　　１５．７８実施例５６ １−エチル−３，３−ジメチル−５−（２−モルホリノ
−ニコチノイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２
−オンより実施例１と同様にして製造する。収率　理論
値の２８．２％。

融点　１８５℃から（分解） Ｃ２□Ｈ２６Ｃｌ！　Ｎ　ｓ　Ｏ□ＸＨ２Ｏ（４４５，
９５）計算値　Ｃ５９，２５Ｈ６，３３Ｎ１５．７０実
測値　　５９．１９　　６．０６　　１５．４３実施例
５７ １−エチル−５−（２，６−シクロローイソニコチノイ
ルアミド）−３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリ
ンー２−オンより実施例１と同様にして製造する。収率
　理論値の６４．６％。

融点　〉２９０℃ Ｃ＋ｓＨ＋ａＣＡｚＮ４０　（３７５，２７）計算値　
Ｃ５７，６１Ｈ４，３０Ｎ１４．６３実測値　　５７．
４２　　４．３２　　１４．３８実施例５８ ・１−エチル−５−（２−クロロ−６−モルホリノ−イ
ソニコチノイルアミド）−３，３−ジメチル−６−ニト
ロ−インドリンー２−オンより実施例１と同様にして製
造する。

収率　理論値の５４．３％。

融点　〉２９０℃ ＣｚｚＨｚａＣＩＩ　ＮｓＯ□（４２５，９３）計算値
　Ｃ６２，０４Ｈ５，６８Ｎ１６．４４実測値　　６１
．９１　　５．７０　　１６．２３実施例５９ ６−オン １−エチル−３，３−ジメチル−５−（ビリミジン−５
−カルボンアミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オ
ンより実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の
２９．７％。

融点　＞３００℃ ＣＩ？ＨＩ？ＮＳＯ（３０７，３６） 計算値　Ｃ６６，４３Ｈ５，５８Ｎ２２．７９実測値　
　６６．２６　　５．５４　　２２．６７実施例６０ ルー６−オン ３．３−ジメチル−１−ｎ−プロピル−６−ニトロ−５
−（２−テノイルアミド）−インドリン−２−オンより
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５５．５％。

融点　〉２８０℃（酢酸エチル／ イソプロパツール） Ｃ＋ｓＨ＋＊ＮｓＯＳ　（３２５，４３）計算値　Ｃ６
６，４３Ｈ５，８８Ｎ１２．９１実測値　　６６．３２
　　５．９６　　１２．８０実施例６１ ６−オン ３．３−ジメチル−５−（２−フロイルアミド）−６−
二トロー１−ｎ−プロピル−インドリン−２−オンより
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５８％。

融点　〉２９０℃（酢酸エチル／ イソプロパツール） ｃ、、Ｈ＋ｑＮｓｏｔ　（３０９，３７）計算値　Ｃ６
９，８８Ｈ６，１９Ｎ１３．５８実測値　　６９．６２
　　６．２１　　１３．５７実施例６２ ３．３−ジメチル−５−（４−メチルメルカプト−ベン
ゾイルアミド）−６−二トロー１−ｎ−プロピル−イン
ドリン−２−オンより実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の２９．３％。

融点　２８６℃ Ｃ，、Ｈ２ｆｆＮ、Ｏ３（３６５，４９）計算値　Ｃ６
９，０１Ｈ６，３４Ｎ１１．５０実測値　　６８．８７
　　６．４２　　１１．３６実施例６３ ルー６−オン ３．３−ジメチル−６−二トロー１−ｎ−ペンチル−５
−（２−テノイルアミド）−インドリン−２−オンより
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の７０．３％。

融点　２１６℃ Ｃ２゜ＨｚｓＮｓＯＳ　　（３５３，４９）計算値　Ｃ
６７，９６Ｈ６，５６Ｎ１１．８９実測値　　６７．７
７　　６．６１　　１１．８９実施例６４ ■−エチルー５−（４−シアノ−ベンゾイルアミド）−
３，３−ジメチル−６−ニトロ−インドリンー２−オン
４　ｇ　（１０，５ｎ＋ｍｏ１）を氷酢酸１００ｍｊ！
に溶解し、１０％パラジウム／木炭０．５ｇを加え、周
囲温度、水素圧５　ｂａｒで１時間水素添加する。触媒
を濾去した後、今や１−エチル−６−アミノ−５−（４
−シアノ−ベンゾイルアミド）−３，３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オンを含有する濾液を水蒸気浴上で３時
間加熱し、環化させる。溶媒を留去した後、残渣を塩化
エチレン／エタノール−５：１中に取り、希アンモニア
ついで水で洗浄し、乾燥し、ついで溶媒を留去する。収
量　１．１５ｇ（理論値の３３．９％）。

融点　〉２９５℃ Ｃ２ＯＨ，ｓＮ、ＯＸｏ、５Ｈ２０（３３９，４０）計
算値　Ｃ７０，７８８５，６４Ｎ１６．５１実測値　　
７８．５ｇ　　　５．６０　　１６．３８実施例６５ ａ）　氷酢酸６０＋＋＋ｊ’中の１−エチル−５−（２
−クロロ−ベンゾイルアミド）−３，３−ジメチル−６
−ニトロ−インドリンー２−オン５．８ｇ（１５ｍｍｏ
β）の溶液にラネーニッケル０．６ｇを混じ、８０℃、
水素圧５　ｂａｒで４時間水素添加する。触媒を吸引濾
過した後、溶媒を留去し、残渣を水に溶解し、アンモニ
アでアルカリ性にする。

沈殿を吸引濾過し、水、酢酸エチルついでエーテルで洗
浄する。これによって１−エチル−６−アミノ−５−（
２−クロロ−ベンゾイルアミド）−３，３−ジメチル−
インドール−２−オンが得られる。収量　１．６ｇ（理
論値の３０％）融点　１６９℃ ＣＩ　９　Ｈ２゜ｃｅ　Ｎ＊Ｏｚ　（３５７，８５）計
算値　ｃ　６３．７７　　Ｈ５，６３Ｎ　１１．７４　
ｃｔｔ　９．９１実測値　　６３．７９　　５．６２　
　１１．６７　　９．７２ｂ）　　ａ）で得た化合物を
エタノール５０ｍ１及び濃塩酸５０ｎｊ！に溶解し、２
日間還流する。冷却後に沈殿する結晶を吸引濾過し、水
、アセトン、エーテルの順に洗浄する。収量　１．３ｇ
（理論値の７３．５％） 融点　３０５℃（分解） Ｃ＋ｑＨ＋＋ＣＡｚｒ’Ｊ＋Ｏ（３７６，２９）計算値
　Ｃ６０，６５Ｈ５，０９Ｎ　１１．１７　　Ｃｌ２１
８．８４実測値　　６０．７７　　４．９５　　１１．
０９　　　１８．７２実施例６ロ ーオン ５−（２−フェニル−アクリルアミド）−６−ニトロ−
１，３，３−トリメチル−インドリン−２−オンより実
施例６５と同様にして製造する。

収率　理論値の７３％。

融点　２４３−２４４℃（酢酸エチル）Ｃ２゜ＨＩ９Ｎ
：１０　（３１７，３９）計算値　Ｃ７５，６９Ｈ６，
０３Ｎ１３．２４実測値　　７５．４７　　６．２５　
　１２．９６実施例６７ ６−ニトロ−５−（２−ピラジノイルアミド）−１，３
，３−）ジメチル−インドリン−２−オンより実施例６
５と同様にして製造する。収率理論値の６１．６％。

融点　〉２８０℃ Ｃｌ６ＨＩＳＮＳＯ（２９３，３３） 計算値　Ｃ６５，５２Ｈ５，１５’Ｎ２３．８８実測値
　　６５．３４　　５．１８　　２３．６１実施例６８ Ｘｏ、５Ｈ２０ ６−ニトロ−５−（２−テノイルアミド）−１゜３．３
−トリメチル−インドリン−２−オンより実施例６５と
同様にして製造する。収率　理論値の３７．８％。

融点　１３０℃から Ｃ，ａＨ＋ｓＮ＋０３ｘ０．５ＨｚＯ（３０６，３８）
計算値　Ｃ６２，７２Ｈ５，２６Ｎ１３．７２実測値　
　６２．９３　　５．２６　　１３．６２実施例６９ ３．３−ジメチル−６−ニトロ−１−ｎ−プロピル−５
−（２−ピラジノイルアミド）−インドリン−２−オン
より実施例６５と同様にして製造する。収率　理論値の
５４．７％。

融点　２６８℃ Ｃ，８ＨＩ９ＮｓＯＸ０．３　Ｈ，ｏ　（３２６，７９
）計算値　Ｃ６６，１６Ｈ６，０５Ｎ２１．４３実測値
　　６６．２９　　５．９３　　２１．２５実施例７０ 氷酢酸５０ｍｐ中の１−エチル−３，３−ジメチル−５
−（４−メチル−５−オキサシリル−カルボンアミド）
−６−ニトロ−インドリンー２−オン２．６　ｇ　（７
，２５ｍｍｏｌ）の溶液に５％パラジウム／木炭０．３
ｇを加え水素添加する。水素の取込みが終了した後触媒
を吸引濾過で除去し、濾液を３時間還流し、溶媒を留去
し、残渣を水に混合し、アンモニアでアルカリ性にし、
塩化エチレンで抽出する。抽出液を乾燥し、溶媒を留去
し、残渣を酢酸エチルから再結晶する。

収量　１ｇ（理論値の４４．４％）。

融点　〉２４４℃ ＣＩ　？　Ｈ＋　＊　Ｎ　４０□（３１０，３６）計算
値　Ｃ６５，７９Ｈ５，８５Ｎ１８．０５実測値　　６
５．６０　　５．９８　　１７．９８実施例７１ １−エチル−５−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−ベ
ンゾイルアミド）−３，３−ジメチル−６−ニトロ−イ
ンドリンー２−オンより実施例７０と同様にして製造す
る。収率　理論値の５３％。

融点　〉３００℃（氷酢酸／エーテル）ＣＩ９ＨＩＩＣ
１２Ｎ４０　（３’８９．３０）計算値　Ｃ５８，６２
Ｈ４，６６Ｎ１４．３９実測値　　５Ｂ、４９　　４．
７６　　１４．６０実施例７２ １−エチル−３，３−ジメチル−６−二トロー５−（ピ
リミジン−４−カルボンアミド）−インドリン−２−オ
ンより実施例７０と同様にして製造する。収率　理論値
の１１％。

融点　１９８℃（分解） ＣＩ？Ｈ１ｌＩＣβＮ、Ｏ（３４３，８２）計算値　Ｃ
５９，３９Ｈ５，２８Ｎ２０．３７実測値　　５９．５
９　　５．４５　　２０．５４実施例７３ ±２ １−エチル−５，６−ジアミツー３，３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オン・二塩酸塩３ｇ０．０１　ｎｕｗｏ
ｆ）を塩化メチレン１００ｍ＋２中のイソニコチン酸ク
ロリド塩酸塩２．６７　ｇ　（０，０１５ｍｎ＋ｏ　ｌ
　）と共に入れ、周囲温度でトリエチル５ｇを滴下し、
混合物を１時間攪拌する。溶媒を留去後、エタノール５
０１１Ｉｌ、ｆＩ塩塩酸２５ｍ反び水１０ｍ１を残渣に
加え、１８時間還流する。溶媒を留去後残渣をエタノー
ル中に取り、アンモニアでアルカリ性にし、水を徐々に
加える。沈殿を吸引濾過し、イソプロパツール／ジイソ
プロピルエーテルから再結晶する。

収ｉＥ１．３ｇ（理論値の４２．５％）融点　２９６−
２９８℃ ＣＩｆｉＨ１８Ｎ４０　（３０６，３７）計算値　Ｃ７
０，５７Ｈ５，９２Ｎ１８．２９実測値　　？０．４１
　　６．００　　１８．０６実施例７４ ルー６−オン ４−ニトロ−ベンゾイルクロリド及び１−エチル−５，
６−ジアミツー３．３−ジメチル−インドリン−実施例
１と同様にして製造する。収率理論値の２３％。

融点　〉２９０℃ Ｃｌ９ＨＩｌｌＮ４０３　（３５０，３８）計算値　Ｃ
６５，１３Ｈ５，１８Ｎ１５．９９実測値　　６５．３
５　　５．１５　　１６．１６実施例７５ 、＋７ ローニトロー５−（Ｎ−メチル−イソニコチノイルアミ
ド）−１，３，３−トリメチル−インドリン−２−オン
より実施例１と同様にして製造する。収率　理論値の４
２％。

融点　２５０−２５２℃（酢酸エチル）Ｃ＋ｅＨ＋＊Ｎ
４０　（３０６，３７）計算値　Ｃ７０，５７Ｈ５，９
２Ｎ１８．２９実測値　　７０．５４　　６．０５　　
１８．２６実施例７６ ルー６−オン ３．３−ジメチル−６−ニトロ−１−ｎ−ペンチル−５
−（２−ピラジノイルアミド）−インドリン−２−オン
より実施例６５と同様にして製造する。収率　理論値の
４８．８％。

融点　２１５−２１７℃ ＣｔｏＨｚｓＮｓＯ（３４９，４３） 計算値　Ｃ６Ｂ、７５　　Ｈ６，６３Ｎ２０．０４実測
値　　６Ｂ、５５　　６．６８　　２０．０５実施例７
７ ３．３−ジメチル−５−（２−フロイルアミド）−６−
ニトロ−１−ｎ−ペンチル−インドリン−２−オンから
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の８７％。

融点　１５２−１５４℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） Ｃ２０８２３Ｎ３０２　（３３７，４２）計算値　Ｃ７
１，１９Ｈ６，８７Ｎ１２．４５実測値　　？０．９２
　　７．０２　　１２．３８実施例７８ １−エチル−５，６−ジアミツー３，３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オン・二塩酸塩２．９２　ｇ（０，０１
ｍｏｌ及び３−（４−ピリジル）−プロピオン酸２ｇ　
（０，０１３ｍｏｆ）を完全に混合し、オキシ塩化リン
３０ｇを加え・て１００℃で１時間攪拌する。過剰のオ
キシ塩化リンを留去し、残渣を氷水と混ぜ、アンモニア
でアルカリ性にし、クロロホルムとエタノール（４：　
１）の混合物で３回抽出する。抽出液を水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。カラムクロマ
トグラフィーによる精製のために残渣を塩化エチレン／
エタノール＝９：１に取り、シリカゲルカラム（粒径４
０−６３μｍ）上にのせ、同じ溶媒混合物で溶出する。

均一画分を合し、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ジ
イソプロピルエーテルから再結晶する。収量　１．６８
ｇ（理論値の５０％）融点　１３９−１４１℃ Ｃ２゜Ｈ２□Ｎ、Ｏ（３３４，４３） 計算値　Ｃ７１，８３Ｈ６，６３Ｎ１６．７５実測値　
　７１．５９　　６．８２　　１６．４９実施例７９ オン ピリジン−３−イル−酢酸及び１−エチル−５゜６−ジ
アミツー３°、３−ジメチル−インドリン−２−オンか
ら実施例７８と同様にして製造する。

収率　理論値の１６．３％。

融点　１９４℃（酢酸エチル） Ｃ＋　ｑ　Ｈｚ。Ｎ４０　（３２０，４０）計算値　Ｃ
７１，２３Ｈ６，２９Ｎ１７．４９実測値　　７１．２
３　　６．３８　　１７．６１実施例８０ ３−（４−ピリジル）−アクリル酸及び１−エチル−５
，６−ジアミツー３．３−ジメチル−インドリン−２−
オンから実施例７８と同様にして製造する。収率　理論
値の２３％。

融点　２６２−２６３℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） ＣｚｏＨｚｏＮ４０　（３３２，４１）計算値　Ｃ７２
，２７Ｈ６，０６Ｎ１６．８６実測値　　７２，０５　
　６．１３　　１６．６９実施例８１ ｘＯ，５Ｈｚ。

４−ヒドロキシ−７−ドリフルオロメチルーキノリンー
３−カルボン酸及びＩ−エチル−５゜６−ジアミツー３
，３−ジメチル−インドリン−２−オンより実施例７８
と同様にして製造する。

収率　理論値の１８％。

融点　１９８−１９９℃（酢酸エチル）Ｃｚ！ＨＩＩＩ
（ＪＦ３Ｎ４０Ｘ０．５Ｈ２０（４６７，８８）計算イ
直　　Ｃ５９，０４Ｈ４，０９Ｎ１１．９８実測値　　
５９．２９　　４．１５　　１２．２０実施例８２ ピリダジン−４−カルボン酸及びＩ−エチル−５，６−
ジアミツー３，３−ジメチル−インドリン−２−オンよ
り実施例７８と同様にして製造する。

収率　理論値の１５％。

融点　〉２９０℃ Ｃ＋ｔＨ＋７ＮｓＯＸ０，５Ｈ２０（３１６，３６）計
算値　Ｃ６４，５４８５，７３Ｎ２２．１４実測値　　
６４．７５　　５．８１　　２１．９３実施例８３ ６−メチル−ニコチン酸及び１−エチル−５゜６〜ジア
ミノ−３，３−ジメチル−インドリン−２−オンから実
施例７８と同様にして製造する。

収率　理論値の２６．３％。

融点　２６７℃ Ｃ＋ｑＨｚ。Ｎ、０（３２０，４０） 計算値　Ｃ７１，２３Ｈ６，２９Ｎ１７．４９実測値　
　７０．９８　　６．２９　　１７．２３実施例８４ ２−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリンー４−カルボ
ン酸及び１−エチル−５，６−ジアミツー３，３−ジメ
チル−インドリン−２−オンから実施例７８と同様にし
て製造する。収率　理論値の３０％。

融点　１９８℃から（ジオキサン） Ｃｔ　ｚ　Ｈｚ　ＩＣ１２Ｎ　ａ　Ｏ□（４２０，９１
）計算値　Ｃ６５，６３Ｈ５，０３Ｎ１３．３１実測値
　　６５．４０　　４．９６　　１３．３６実施例８５ ２−フェニル−キノリン−４−カルボン酸及び１−エチ
ル−５，６−ジアミツー３，３−ジメチル−インドリン
−２−オンより実施例７８と同様にして製造する。

収率　理論値の２５．５％。

融点　１６０℃から（トルエン） ＣｚｇＨｚ４Ｎ４０×０．５Ｈｚｏ　（４４１，５３）
計算値　Ｃ７６，１７Ｎ５．７１　　Ｎ１２．６９実測
値　　７５．９５　　５，９２　　１２．４５実施例８
６ 左ｌ イソニコチン酸０．７３　ｇ　（０，０６ｍｏｌ）を無
水テトラヒドロフラン３０ｍβに溶解し、カルボニルジ
イミダゾール０．９７ｇ　（０，０６ｍｏＡ）を加え、
混合物を３０−４０℃で１時間攪拌する。この溶液に無
水テトラヒドロフラン２０ｍβ中の１−エチル−５，６
−ジアミツー３．３−ジメチル−インドリン−２−オン
１．１　ｇ　（０，０５ｍｏｆ）溶液を滴下し、混合物
を周囲温度で３時間攪拌する。溶媒を留去した後残渣を
６Ｎ塩酸４０ｍｆと混じ、８０℃で８時間攪拌する。溶
液を実質的に濃縮しくｅｕａｐｏｒａｔｅｄ　ｄｏｗｎ
）、アンモニアでアルカリ性にし、クロロホルム／エタ
ノール＝４：１で２回抽出する。抽出液を洗浄し、硫酸
すｌ−ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣をイソ
プロパツールから再結晶する。

収量　０．９ｇ（理論値の５８．６％）融点　２９５−
２９７℃ 実施例８７ １−エチル−５，６−ジアミツー３．３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オン・二塩酸塩２．９２ｇ（０，０１ｍ
ｏβ）を氷酢酸２０ｍｊ２中で４時間還流する。溶媒を
留去後残渣をメタノール１５ｍ１に取り、アンモニア水
でｐＨ８に調整し、水でＬＯＣＩｍβにする。沈殿を吸
引濾過し、水洗し、乾燥し、酢酸エチル／ジイソプロピ
ルエーテルから再結晶する。収！１．９ｇ（理論値の７
６．７％）。

融点　１０２−１０３℃ Ｃｌ４８１７Ｎ３０ＸＯ，２５Ｈ２０（２４７，８１）
計算値　Ｃ６７，８１Ｎ７．１２　　Ｎ１６．９６実測
値　　６７．７１　　７．２２　　１７．１１実施例８
８ スヱ ピリジン−４−アルデヒド１．０７　ｇ　（０，０１ｍ
ｏｊ２）をエタノール２０ｍｆ及び氷酢酸２ｍｌ中の１
−エチル−５，６−ジアミツー３，３−ジメチル−イン
ドリン−２−オン・二塩酸塩２．９２　ｇ（０，０１ｍ
ｏｆ）溶液に加える。暗赤色溶液を１時間還流し、エタ
ノール２０ｎｌをさらに加えた後、空気から酸素を通じ
ながらさらに２時間還流する。

溶媒を留去した後残渣をエタノールに懸濁し、アンモニ
ア水でアルカリ性にし、より多くの水を加えることによ
って反応生産物を沈殿させる。これを吸引濾過し、イソ
プロパツール／ジイソプロピルエーテルから１回再結晶
させる。

収量　１．３ｇ（理論値の４２．５％）融点　２９６−
２９８℃。

実施例８９ クロロホルム５０１Ｉ１１中の５−エチル−７，７−ジ
メチル２−（２−メトキシ−４−メチルメルカブトーフ
ヱニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロ（２，３１）ペンズイミダゾール−６−オ
ン１．９ｇ　（５ｍｍｏＪ２）溶液に攪拌下８０％ｍ−
りｏｏ過安息香酸（ｍ−ｃｈｌｏｒｏｐｅｒｏｘｙｂｅ
ｎｚｏｉｃａｃｉｄ）　ｉ、　３　ｇ　（６ｍｍｏｆ　
）を加え、混合物を１時間攪拌する。反応溶液を希水酸
化ナトリウム溶液ついで水で洗浄し、できるだけ濃縮し
、精製のために、シリカゲルカラム（粒径４０−６３μ
ｍ）の上にのせ、塩化エチレン／エタノール（２０：１
）で溶出する。均一画分を合し、溶媒を留去し、油性残
渣をアセトンに取り、イソプロパツール性塩酸と混合す
る。結晶性沈殿を吸引濾過し、アセトン及びエーテルで
洗浄する。

収量　１４ｇ（理論値の６４．５％） 融点　２５３℃（分解） Ｃ２１Ｈ２４ＣＩ！　Ｎ３０３Ｓ（４３３，９７）計算
値　Ｃ５８，１２８５，５７Ｎ９．６８実測値　　５８
．３３　　５．８４　　９．８７実施例９０ ５−エチル−７，７−ジメチル−２−（４−メチルメル
カプト−フェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−
ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン及
びｍ−クロロ過安息香酸から実施例８９と同様にして製
造する。

収率　理論値の１６％。

融点　２３８℃ ＣｚｏＨｚ＋Ｎｚ０ｚＸ　０．５　ＨｚＯ（３７６，４
７）計算値　Ｃ６３，８１Ｎ５．８９　　Ｎ１１．Ｉ６
実測値　　６３．６５　　５．６８　　１０．９８実施
例９１ ３−ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン塩酸塩ギ酸１０
ｍ／中の５−エチル−７，７−ジメチル−２−（２−メ
トキシ−４−メチルメルカプト−フェニル）−６，７−
ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイ
ミダゾール−６−オン１．３　ｇ　（３，４ｍｍｏｊ２
）溶液と３０％過酸化水素１　ｍｌとを混合し、周囲温
度で１時間攪拌する。

ついで氷水で希釈し、アンモニアでアルカリ性にし、沈
殿した粗生産物を吸引濾過し、乾燥し、塩化メチレン中
に取り込み該溶液をシリカゲルカラム（粒径４０−６３
μｍ）で精製する。塩化エチレン／エタノール＝４０：
１を溶出溶媒として得られる均一画分を合し、溶媒を留
去し、油性残渣を酢酸エチル中に取り込み、イソプロパ
ツール性塩酸と混合する。沈殿を吸引濾過し、アセトン
及びエーテルで洗浄する。収１１．５ｇ（理論値の９７
．８％） 融点　２５５℃から（分解） ＣｚＩＨｚａＣＩＮｓＯａＳ　（４４９，９５）計算値
　Ｃ５６，０６Ｎ５．３８　　Ｎ９．３４実測値　　５
６．２５　　５．４１　　９．２６実施例９２ ５−エチル−７，７−ジメチル−２−（４−メチルメル
カプト−フェニル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−
ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン及
び過酸化水素から実施例９１と同様にして製造する。

収率　理論値の６２％ 融点　２６２℃ Ｃ２゜Ｈｚ＋ＮｉＯ：＋Ｓ　（３８３，４７）計算値　
Ｃ６２，６’４　　Ｎ５．５２　　Ｎ１０．９６実測値
　　６２．５６　　５．７６　　１１．１４実施例９３ ５−エチル−２−く４−アミノ−フェニル）＝７．７−
ジメチル−６．７−ジヒドロ−３Ｈ。

５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン３　ｇ　（２５ｍｍｏＩｌ）と無水酢酸１０ｍｆと
を混合し、周囲温度で２時間攪拌する。得られる橙色の
スラリーを酢酸エチルで温浸しくｉｓｄｉｇｅｓｔｅｄ
　）　、吸引濾過し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（粒径４０−６３μｍ１溶出溶媒塩化エチレン／酢
酸エチル／エタノール＝５＝５：１）に付す。均一画分
を合し、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで攪拌し、吸
引濾過する。

収量　４ｇ（理論値の４２．１％） 融点　〉２９０℃ Ｃ２１Ｈ２２Ｈ４０２Ｘ　Ｈ２０（３８０，４５）計算
値　Ｃ６６，３０Ｈ６，３６Ｎ１４．７３実測値　　６
６．４７　　６．１０　　１４．７１実施例９４ ５−エチル−７，７−ジメチル−２−（４−ピリジル）
−６，７−ジヒドロ−３８，５１−１−ピロロ（２，３
−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン１．０２　ｇ　（
３，３ｍｍｏｊりを氷酢酸１００ｍ／に溶解し、酸化白
金０．２ｇと混じ、オートクレーブ中周囲温度、水素圧
３　ｂａｒで６時間水素添加する。

触媒を吸引濾過で除去し、濾液を濃縮し、残渣を水１５
ｎｊ！に溶解し、炭酸カリウムで飽和し、クロロホルム
で抽出する。クロロホルム相を飽和食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。固体残渣酢酸
エチル／エーテルから１回再結晶する。

収ｉｔ０．８ｇ（理論値の７４．８％）融点　１４１−
１４２℃ ＣＩ＠Ｈ１４Ｎ４０’１．０．５Ｈ２０（３２１，４３
）計算値　Ｃ６７，２６Ｈ７，８４Ｎ１７．４３実測値
　　６７．３５　　８．０５　　１７．２１実施例９５ １−エチル−５，６−ジアミツー３，３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オン及びギ酸から実施例８７と同様にし
て製造する。

収率　理論値の８０％ 融点　２５０−２５２℃ ｃ、：＋Ｈ，６ｃｚＮｚｏｘＯ，５Ｈ２０（２６５，７
５）計算値　Ｃ５６，８３Ｈ６，２４Ｎ１５．２９実測
値　　５７．０９　　６．４５　　１５．４４実施例９
６ ±１ ５−ニトロ−６−（Ｎ−メチル−イソニコチノイルアミ
ド）−１，３，３−トリメチル−インドリン−２−オン
から実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の７７％ 融点　２１８−２１９℃（酢酸エチル／ジイソプロピル
エーテル） ＣＩｌｌＨＩＩＩＮ４０　（３０６，３７）計算値　Ｃ
７０，５７Ｈ５，９２Ｎ１８．２９実測値　　７０．４
０．５，９４　　１８．３２実施例９７ ５−イソニコチノイルアミド−１−メチル−６−ニトロ
−インドリンー２−オンから実施例１と同様にして製造
する。

収率　　理論値の６５％ 融点　〉２９０℃（イソプロパツール）Ｃ＋　ｓ　Ｈｌ
□Ｎ、ＯＸｏ、５　Ｈ２０（２７３，２９）計算値　Ｃ
６５，９２Ｈ４，７９Ｎ２０．５０実測値　　６５．７
４　　４．９０　　２０・５９実施例９８ ３．３−ジメチル−５−（４−メチルメルカプト−ベン
ゾイルアミド）−６−ニトロ−１−ｎ−ペンチル−イン
ドリン−２−オンから実施例１と同様にして製造する。

収率　　理論値の５８％ 融点　２４４℃（酢酸エチル／イソプロパツール）Ｃｚ
ＪｚｔＮ３０ＳＸ０．６ＨｚＯ（４０４，３５）計算値
　Ｃ６８，３２Ｈ７，０３Ｎ１０．３９実測値　　６８
．１１　　７．０５　　１０．２７実施例９９ ７．７−ジメチル−２−（４−メチルメルカプト−フェ
ニル）−５−ｎ−ペンチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン及び過酸化水素から実施例９１と同様にして製造す
る。

収率　　理論値の５１．５％ 融点　　２６７℃ ＣｚｚＨｚｑＮ：＋ＯａＳ　Ｘ　ＨｚＯ（４４３，５６
）計算値　Ｃ６２，２８Ｈ６，５９Ｎ９．４７実測値　
　６２．１１　　６．３９　　９．２０実施例１００ ±２ ピロール−２−カルボン酸及び１−エチル−５゜６−ジ
アミツー３．３−ジメチル−インドリン−２−オンから
実施例７８と同様にして製造する。

収率　　理論値の１７．５％ 融点　　〉２９０℃ Ｃ１，ｆＨ１９ＣＩ！Ｎ、Ｏ（３３０，８２）計算値　
Ｃ６１，７２Ｈ５，７９Ｎ１６．９４　　ＣＩ！１０．
７２実測値　　６１．４４　　５．９２　　１６．７０
　　１０．５３実施例１０１ ３．３−ジメチル−１−（２−メトキシ−エチル）−５
−（５−メチル−３−フロイルアミド）−６−ニトロ−
インドリンー２−オンから実施例１と同様にして製造す
る。

収率　理論値の４６．４％ 融点　２５４−２５６℃（酢酸エチル）ＣＩｑＨｚＩＮ
ｘＯｘ　（３３９，３９）計算値　Ｃ６７，２４Ｈ６，
２４Ｎ１２．３８実測値　　６７．２２　　６．３５　
　１２．４５実施例１０２ ５−エチル−７，７−ジメチル−２−（５−メチル−３
−フリル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ。

−ピロロ　　　　−ｆ　ベンズイ々　゛・′−ルー６−
オン １−エチル−３，３−ジメチル−５−（５−メチル−３
−フロイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー２−オ
ンから実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５６．６％ 融点　２７６−２７８℃ Ｃ＋ｅＨ＋ｑＮ３０□（３０９，３７）計算値　Ｃ６９
，８８Ｈ６，１９Ｎ１３．５８実測値　　６９．７４　
　６．１９　　１３．４８実施例１０３ ３．３−ジメチル−１−イソプロピル−５−（５−メチ
ル−３−フロイルアミド）−６−ニトロ−インドリンー
２−オンから実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の６９％ 融点　〉２９０°Ｃ Ｃ，９Ｈｚ＋Ｎ３０□（３２３，３９）計算値　Ｃ７０
，５７Ｈ６，５５Ｎ１２．９９実測値　　７０，６８　
　６．６４　　１３．０７実施例１０４ ７．７−ジメチル−２−（４−メチルメルカプト−フェ
ニル）−５−ｎ−ペンチル−６，７−ジヒドロ−３８，
５Ｈ−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オンから実施例８９と同様にして製造する。

収率　理論値の６１％ 融点　２３５℃ Ｃｚ　３Ｈ２７Ｎ　３０□５（４０９，５５）計算値　
Ｃ６７，４５Ｈ６，６５Ｎ１０．２６３７．８３実測値
　　６７．４３　　６．７５　　１０．１２　７．５８
実施例１０５ ３．３−ジメチル−５−（５−メチル−３−フロイルア
ミド）−６−ニトロ−１−ｎ−ベンチルーインドリン−
２−オンから実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の４８．５％ 融点　２１０−２１２℃ Ｃ２，Ｈ２ＳＮ３０２（３５１，４５）計算値　Ｃ７１
，７７Ｈ７，１７Ｎ１１．９６実測値　　７１．７６　
　７．２２　　１２．０４実施例１０６ １−エチル−５−ベンゾイルアミド−３，３−ジメチル
−６−ニトロ−インドリンー２−オンから実施例１と同
様にして製造する。

収率　理論値の６３％ 融点　３０８℃（分解） Ｃ＋ｑＨ＋ｑＮ＊Ｏ（３０５，３８） 計算値　Ｃ７４，７３Ｈ６，２７Ｎ１３．７６実額Ｉ＋
４直　　　　７４．５４　　　　６．３０　　　　　１
３．７４実施例１０７ １−エチル−５−ブチリルアミド−３，３−ジメチル−
６−ニトロ−インドリンー２−オンから実施例１と同様
にして製造する。

収率　理論値の３０％ 樹脂、Ｒｆ値：０．４１（シリカゲル、塩化エチレン／
エタノール＝９　：　１） Ｃ，ｂＨｚ＋ＮｔＯｘ０．８５ＣＨｔＪｚ　　（３７０
，７１）計算値　Ｃ５４，５９Ｈ５，９４Ｎ１１．３４
実測値　　５４．４４　　６．０４　　１１．２５実施
例１０８ ■−エチルー３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２
−チェニル−アセタミド）−インドリン−２−オンから
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５０．７％ 融点　１１５℃から Ｃ，Ｈ，９Ｎ：１Ｏ３Ｘ０．６ＨｚＯ（３３６，２４）
計算値　Ｃ６４，３０Ｈ６，０６Ｎ１２．５ＯＳ９．５
３実測値　　６４．５３　　６．２７　　１２．２８　
　９．３２実施例１０９ ルー６−オン １−エチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３
−チェニル−アセタミド）−インドリン−２−オンから
実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の４６．２％ 融点　１０５℃から ＣＩａＨ１９ＮｔＯＳ　（３２５，４４）計算値　Ｃ６
６，４３Ｈ５，８８Ｎ１２．９１　３９．８５実測値　
　６６．２７　　６．００　　１２．７４　　９．６８
実施例１１０ ７．７−ジメチル−５−（２−メトキシ−エチル）−２
−（３−ピロリジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ
−ピロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン
及び三臭化ホウ素から実施例１０と同様にして製造する
。

収率　理論値の５２．７％ 融点　２８５−２８６℃ Ｃ＋ｅＨ＋５ＮａＯ□（３２２，３７）計算値　Ｃ６７
，０７Ｈ５，６３Ｎ１７．３８実測値　　６６．８０　
　５．７６　　１７．２９実施例１１１ １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−
（２−チェニル−アセタミド）−インドリン−２−オン
から実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の１３．７％ 融点　７０℃から Ｃ２゜ＨｚｉＮ、３Ｏ３（３５３，４８）計算値　Ｃ６
７，９６Ｈ６，５６Ｎ１１．８９　　Ｓ９．０７実測値
　　６７．８３　　６．７８　　１２．０４　　８．９
２実施例１１′２ ｌ−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−
（３−チェニル−アセタミド）−インドリン−２−オン
から実施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の５３．０％ 融点　１１８−１２０℃ Ｃ２ａＨｚ３Ｎ３０　ｓ　（３５３，４８）計算値　Ｃ
６７，９６８６，５６Ｎｌｌ、８９　　Ｓ９．０７実測
値　　６７、？６　　６．６２　　１１．９８　　８．
９０実施例１１３ ６−オン １−ｎ−ブチル−３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−
（２−テノイルアミド）−インドリン−２−オンから実
施例１と同様にして製造する。

収率　理論値の９４．５％ 融点　２７１℃（酢酸エチル／エタノール）Ｃ１９Ｈ２
１Ｎ３０Ｓ（３３９，４５）計算値　Ｃ６７，２３Ｈ６
，２４Ｎ１２．３８実測値　　６７．１８　　６．２６
　　１２．３２実施例１１４ ７．７−ジメチル−２−（４−メヂルメルカブトーフェ
ニル）−５−ｎ−プロピル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，
５Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−
オン及びｍ〜クロロ過安息香酸から実施例８９と同様に
して製造する。

収率　理論値の６５．６％ 融点　２４２℃ Ｃｚ　ｒ　Ｈ２３Ｎ　３０□ＳＸ０．２Ｈ２０（３８５
，０９）計算値　Ｃ６５，５０Ｈ６，１２Ｎ１０．９１
　３８．３３実測値　　６５．６６　　６．１２　　１
０．８３　　８．１５実施例１１５ ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロＣ２，３−ｆ）７，７−
ジメチル−２−（４−メチルメルカプト−フェニル）−
５−ｎ−プロピル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピ
ロロ（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール−６−オン及び
過酸化水素から実施例９１と同様にして製造する。

収率　理論値の５５．４％ 融点　２７３−２７５℃ Ｃ２１Ｈ２，Ｎ３０３Ｓ　（３９７，４９）計算値　Ｃ
６３，４６Ｈ５，８３Ｎ１０．５７　５８．０７実測値
　　６３．３０　　５．９１　　１０．３７　　８．１
１実施例■ １錠の芯が 活性物質　　　　　　　　　　　　　５．Ｏｎ＋ｇ乳　
　　媚　　　　　　　　　　　　　　　　　２５．２ｍ
ｇコーンスターチ　　　　　　　　　１８．０ｍｇ微結
晶セルロース　　　　　　　　１０．０ｍｇポリ−ビニ
ルピロリドン　　　　　　　　１．　Ｏｍｇステアリン
酸マグネシウム　　　　−広」ノ１６０、０　ｍｇ を含有する。

友−失 活性物質、乳糖、コーンスターチ、セルロース及びポリ
ビニルピロリドンを混合し、水で造粒する。造粒物を４
５℃で乾燥し、特定量のステアリン酸マグネシウムを加
える。直径５鰭の両凸の芯が錠剤製造機によって生産さ
れる。

被−覆 芯に１５％ポリビニルピロリドン溶液を塗布し、塗布を
塗布懸濁液（ａ　ｃｏａｔｉｎｇ　ｓｕｓｐｌｍｓｉｏ
ｎ）で完全にして最終重量８０ｍｇとする。

実施例■ オン５０ｍを４　する、ノυ　　目を　する剋 組成（１錠中） 活性物質　　　　　　　　　　　５０．０ｍｇ乳　　　
ＩＪ！　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０ｍ
ｇコーンスターチ　　　　　　　　１７．０ｍｇポリビ
ニルピロリドン　　　　　　２．０ｍｇステアリン酸マ
グネシウム　　　　１．０ｍｇ１１０．０ｍｇ 且製広 活性物質、乳糖及びスターチを混合し、ポリビニルピロ
リドン水溶液で均等に湿らせる。湿潤塊をふるいにかけ
（２，Ｏｔｍメツシュ径）、５０℃の乾燥戸だな（ａ　
ｒａｃｋ　ｄｒｙｉｎｇ　ｃｕｐｂｏａｒｄ）で乾燥し
、滑沢剤を加える。圧縮のための準備のできた混合物を
処理して分割切り目を有する錠剤を形成させる。

実施例■ ロワＣ２，３−ｆ：］ベンズイミダゾール−６−１坐剤
中含有として 活性物質　　　　　　　　　　１００．０ｍｇ坐剤半開
ｓｕｐｐｏｓｉｔｒｙｍａｓｓ）　　　ｌ　５　Ｑ　Ｑ
、　Ｑｍｇ（硬脂（ｈａｒｄ　ｆａｔ）　　） １７００．０ｍｇ 調製法　　− 細かく粉末化した活性物質を、溶融し４０℃に冷却した
半開塊中に均質化する。混合物を３７℃に冷却し、やや
冷却した型に注ぐ。

半開重量１７ｇ０ 実施例■ 組成 活性物質　　　　　　　　　　　１０．０ｍｇ０．ＩＮ
ＨＣβ　　　　　　　　　　０．３４ｍβ２度蒸留した
水を加えて　　１．Ｏｎ＋ｊ！（とする）星−製 活性物質を塩酸を加えた水に溶解し、無菌条件下に隔膜
濾過器で濾過し、清浄な殺菌された褐色の２　ｍｌ注射
バイアルに移した。

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａ及びＢはそれらの間の２つの炭素原子と共に式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、又はフェニル基で置換してもよい炭
   素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子；
   フェニル、ピリジルもしくはチエニル基で置換してもよ
   いアルキル基：末端位がフェニルもしくはピリジル基に
   よって置換されたビニル基；ハロゲン原子又はヒドロキ
   シ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ア
   ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ア
   ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイ
   ルアミノもしくはニトロ基によってモノ置換してもよい
   フェニル基（ただし、ヒドロキシフェニル基はさらに炭
   素数１〜４の１つもしくは２つのアルキル基によって置
   換されていてもよく、又アミノフェニル基はさらに１つ
   もしくは２つのハロゲン原子によって置換されていても
   よい）；ハロゲン原子又はヒドロキシ、アルコキシ、メ
   ルカプト、アルキルメルカプト、アルキルスルフィニル
   もしくはアルキルスルホニル基によってジ置換したフェ
   ニル基（これらの置換基は同一でも異なっていてもよい
   ）；その１つの炭素原子を介して結合する、１つの酸素
   、イオウもしくは窒素原子、２つもしくは３つの窒素原
   子、又は１つの窒素原子と１つの酸素もしくはイオウ原
   子を含有する５員もしくは６員複素芳香環であって、１
   つもしくは２つの１，４−ブタジエニレン基が該環の２
   つの隣接炭素原子と結合していてもよい（この場合該結
   合はさらに縮合ベンゼン環上において起こっていてもよ
   い）５員もしくは６員複素芳香環〔該複素芳香環がピリ
   ジンの場合、さらにアミノ、アルキルアミノ、ジアルキ
   ルアミノ、アルカノイルアミノもしくはモルホリノ基に
   よって；２個のハロゲン原子によって；又は１個のハロ
   ゲン原子と１個のアミノもしくはモルホリノ基によって
   置換されていてもよく、又該複素芳香環がキノリンの場
   合、さらにハロゲン原子又はアルコキシもしくはフェニ
   ル基によってモノもしくはジ置換されていてもよい（こ
   の場合置換基は同一でも異なっていてもよい）〕；その
   １つの炭素原子を介して結合する、５〜７員の飽和のイ
   ミノアルキレン、Ｎ−アルキルイミノアルキレンもしく
   はＮ−アルカノイルイミノアルキレン環；１，２，３，
   ４−テトラヒドロキノリン基；又は５，６，７，８−テ
   トラヒドロキノリル基を表わす（Ｒ＿２基の定義に関し
   、特に注釈ある場合を除き、すべての環はアルキル基で
   置換されていてもよく、すべての基におけるアルキル部
   は炭素数１〜３を含み、アルカノイル部は炭素数２ 烽■■■Rを含む）〕のイミダゾ基を表わし、 Ｒ＿３はフェニル基で置換していてもよいアルキル基、
   炭素数４〜６のアルキル基、又は２位がヒドロキシ、ア
   ルコキシもしくはピリジニウム基で置換したアルキル基
   を表わし（ここでアルキル部は炭素数１〜３を含む）、 Ｒ＿４及びＲ＿５は同一もしくは異なって、水素原子、
   炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数３〜７のシクロア
   ルキル基を表わす）の新規ピロロベンズイミダゾール類
   及びその酸付加塩。
2. （２）Ｒ＿２〜Ｒ＿５が特許請求の範囲第（１）項記載
   と同義であって、Ｒ＿１が水素原子を表わす特許請求の
   範囲第（１）項記載の式 I の新規ピロロベンズイミダ
   ゾール類、その３Ｈ互変異性体及びそれらの酸付加塩。
3. （３）Ｒ＿１が水素原子を表わし、 Ｒ＿２が水素原子；炭素数１〜３のアルキル基；アルキ
   ル部がフェニル、ピリジルもしくはチエニル基で置換さ
   れた炭素数１もしくは２のアルキル基；末端位がフェニ
   ルもしくはピリジル基で置換したビニル基；メチル、ア
   ミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノもしくはモルホリ
   ノ基で置換していてもよいピリジル基；２個のハロゲン
   原子によって、又は１個のハロゲン原子及びモルホリノ
   基によって置換されたピリジル基；メチル基によって置
   換されていてもよいフリル、チエニル、ピロリル、オキ
   サゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダニジニル
   、キノリル又はアクリジニル基；フェニル基によって又
   はハロゲン原子とメトキシもしくはトリフルロメチル基
   とによって置換したキノリル基；Ｎ原子位でアセチル基
   によって置換していてもよいピペリジニルもしくは１，
   ２，３，４−テトラヒドロキノリル基；５，６，７，８
   −テトラヒドロキノリル基；ハロゲン原子、又はヒドロ
   キシ、メトキシ、メチルメルカプト、メチルスルフィニ
   ル、メチルスルホニル、ニトロ、アミノ、メチルアミノ
   、ジメチルアミノ、アセチルアミノもしくはシアノ基で
   置換していてもよいフェニル基；ハロゲン原子、又はメ
   トキシ、メチルメルカプト、メチルスルフィニルもしく
   はメチルスルホニル基によってジ置換したフェニル基（
   置換基は同一でも異なっていてもよい）；ヒドロキシ−
   ジ−ｔ−ブチル−フェニル基；又はアミノ−ジハロ−フ
   ェニル基を表わし、 Ｒ＿３が炭素数１〜５のアルキル基、又はベンジル、２
   −ヒドロキシエチルもしくは２−メトキシエチル基を表
   わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５が同一もしくは異なって水素原子又は
   メチル基を表わす特許請求の範囲第（１）項記載の式
   I の新規ピロロベンズイミダゾール類、その３Ｈ互変異
   性体及びそれらの酸付加塩。
4. （４）Ｒ＿１が水素原子を表わし、 Ｒ＿２がシアノ、ジメチルアミノ、メトキシ、メチルメ
   ルカプト、メチルスルフィニル又はメチルスルホニル基
   で置換したフェニル基；メチル、アミノ、メチルアミノ
   、ジメチルアミノ又はモルホリノ基で置換していてもよ
   いピリジル基；２個のハロゲン原子によって又は１個の
   ハロゲン原子とモルホリノ基によって置換されたピリジ
   ル基；又はメチル基で置換していてもよいフリル、チエ
   ニル、ピロリル、オキサゾリル、ピリミジニル、ピラジ
   ニル、ピリダジニル、キノリル又はアクリジニル基を表
   わし、 Ｒ＿３が炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ＿４が
   水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＿５がメチル基を表わす特許請求の範囲第（１）項記
   載の式 I の新規ピロロベンズイミダゾール類、その３
   Ｈ互変異性体及びそれらの酸付加塩。
5. （５）Ｒ＿１が水素原子を表わし、 Ｒ＿２がその４位がシアノ、ジメチルアミノ、メチルス
   ルフィニル又はメチルスルホニル基で置換したフェニル
   基；又はフラン−２−イル、チエン−２−イル、ピリジ
   ル、ピリミジン−４−イル又は４−メチル−オキサゾー
   ル−５−イル基を表わし、 Ｒ＿３が炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｒ＿４及
   びＲ＿５がそれぞれメチル基を表わす特許請求の範囲第
   （１）項記載の式 I の新規ピロロ−ベンズイミダゾー
   ル類、その３Ｈ互変異性体及びそれらの酸付加塩。
6. （６）５−エチル−７，７−ジメチル−２−（４−ピリ
   ジル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロ〔２，３
   −ｆ〕ベンズイミダゾール−６−オン、その３Ｈ互変異
   性体及びそれらの酸付加塩。
7. （７）特許請求の範囲第（１）〜（６）項記載の化合物
   と無機もしくは有塩酸との生理的に許容し得る酸付加塩
   。
8. （８）特許請求の範囲第（１）〜（６）項記載の式 I
   の化合物もしくは特許請求の範囲第（７）項記載のその
   生理的に許容し得る酸付加塩、及び１種以上の不活性な
   担体及び／又は希釈剤を含有する医薬組成物。
9. （９）特許請求の範囲第（８）項記載の医薬組成物製造
   のための特許請求の範囲第（１）〜（６）項記載の化合
   物又は特許請求の範囲第（７）項記載のその生理的に許
   容し得る酸付加塩の使用。
10. （１０）特許請求の範囲第（１）〜（６）項記載の化合
    物又は特許請求の範囲第（７）項記載のその生理的に許
    容し得る酸付加塩を１種以上の不活性な担体及び／又は
    希釈剤中に非化学的な方法によって混合することを特徴
    とする特許請求の範囲第（８）項記載の医薬組成物の製
    造方法。
11. （１１）（ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿３〜Ｒ＿５は特許請求の範囲第（１）〜（
    ６）項記載と同義であり、 Ａ＿１又はＢ＿１の一方がＲ＿１ＮＨ−基（式中、Ｒ＿
    １は特許請求の範囲第（１）〜（６）項記載と同義であ
    る）を表わし、他方が ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は
    特許請 求の範囲第（１）〜（６）項記載と同義であり、Ｒ＿６
    は水素原子を表わすか、又はＲ＿１が水素原子を表わす
    場合にはＲ＿６はフェニル基で置換していてもよい炭素
    数１〜３のアルキル基を表わしてもよく、 Ｚ＿１及びＺ＿２は同一でも異なっていてもよく、置換
    していてもよいアミノ、アルコキシ、フェニルアルコキ
    シ、フェノキシ、アルキルメルカプト、フェニルアルキ
    ルメルカプト又はフェニルチオ基のような親核的に交換
    可能な基を表わすか、又は Ｚ＿１及びＺ＿２は一緒になって酸素もしくはイオウ原
    子、アルキルもしくはフェニルアルキル基によって置換
    していてもよいイミノ基（ここでアルキル部は各炭素数
    １〜３を含む）、又は炭素数２もしくは３のアルキレン
    ジオキシ基を表わす〕の化合物を環化するか、 （ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は特許請求の範囲第
    （１）〜（６）項記載と同義であり、Ａ＿２又はＢ＿２
    の一方はＲ＿１ＮＨ−基（式中、Ｒ＿１は特許請求の範
    囲第（１）〜（６）項記載と同義であり、他方がＮＨ＿
    ２−基を表わす〕の化合物と式 Ｒ＿２−ＣＨＯ（IV） （式中、Ｒ＿２は特許請求の範囲第（１）〜（６）項記
    載と同義である） のアルデヒドとを反応させ、ついで得られた化合物を酸
    化し、必要な場合はさらに、 かくして得られる式 I の化合物であって、Ｒ＿１が水
    素原子を表わし、及び／又はＲ＿２がヒドロキシもしく
    はメルカプト基を含有する化合物をアルキル化して対応
    するアルキル化合物に変換し、及び／又は かくして得られる式 I の化合物であって、Ｒ＿２がア
    ミノ基を含有する化合物をアルカノイル化して対応する
    アルカノイル化合物に変換し、及び／又は かくして得られる式 I の化合物であって、Ｒ＿２が末
    端位がフェニル又はピリジル基で置換したビニル基を表
    わす化合物を接触水素添加して対応する、Ｒ＿２が末端
    位がフェニルもしくはピリジル基で置換したエチレン基
    を表わす、式 I の化合物に変換し、及び／又は かくして得られる式 I の化合物であって、Ｒ＿１がベ
    ンジル基を表わす化合物を接触水素添加によって対応す
    るＲ＿１が水素原子を表わす式 I の化合物に変換し、
    及び／又は かくして得られる式 I の化合物であって、Ｒ＿２がピ
    リジン環を表わす化合物を接触水素添加して対応する、
    Ｒ＿２がピペリジニル基を表わす式 I の化合物に変換
    し、及び／又は かくして得られる式 I の化合物であって、Ｒ＿２がア
    ルコキシフェニル又はジアルコキシフェニル基を表わす
    化合物をエーテル開裂して対応するＲ＿２がヒドロキシ
    フェニル又はジヒドロキシフェニル基を表わす式 I の
    化合物に変換し、及び／又は かくして得られる式 I の化合物であって、Ｒ＿２がア
    ルキルメルカプトフェニル又はジアルキルメルカプトフ
    ェニル基を表わす化合物を酸化して対応する、Ｒ＿２が
    アルキルスルフィニルフェニル、アルキルスルホニルフ
    ェニル、ジアルキルスルフィニルフェニル又はジアルキ
    ルスルホニルフェニル基に変換し、及び／又は かくして得られる式 I の化合物を酸付加塩、特に無機
    酸もしくは有機酸との生理的に許容し得る塩に変換する
    、 ことを特徴とする特許請求の範囲第（１）〜（７）項記
    載の新規ピロロ−ベンズイミダゾールの製造法。
12. （１２）反応を溶媒中で行うことを特徴とする特許請求
    の範囲第（１１）項記載の製造法。
13. （１３）反応を縮合剤の存在下に行うことを特徴とする
    特許請求の範囲第（１１）及び（１２）項記載の製造法
    。
14. （１４）反応を０及び３００℃の間の温度、好ましくは
    ５０及び２８５℃の間の温度で行うことを特徴とする特
    許請求の範囲第（１１）〜（１３）項記載の製造法。
15. （１５）反応を２０及び１００℃の間の温度、好ましく
    は４０及び８０℃の間の温度で行うことを特徴とする特
    許請求の範囲第（１１）ｂ及び（１２）項記載の製造法
    。