KR890003688A - 피롤로-벤즈이미다졸, 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그의 제조방법 - Google Patents

피롤로-벤즈이미다졸, 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR890003688A
KR890003688A KR870012907A KR870012907A KR890003688A KR 890003688 A KR890003688 A KR 890003688A KR 870012907 A KR870012907 A KR 870012907A KR 870012907 A KR870012907 A KR 870012907A KR 890003688 A KR890003688 A KR 890003688A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
phenyl
alkyl
groups
substituted
Prior art date
Application number
KR870012907A
Other languages
English (en)
Inventor
나르 버트홀트
하우엘 노르버트
놀 클라우스
하이더 요아킴
프시오르쯔 만프레드
봄하르트 안드레아스
판 밀 야크스
디데렌 빌리
Original Assignee
게르하르트 후버, 디터 라우디엔
닥터 칼 토매 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 게르하르트 후버, 디터 라우디엔, 닥터 칼 토매 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁 filed Critical 게르하르트 후버, 디터 라우디엔
Publication of KR890003688A publication Critical patent/KR890003688A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

피롤로-벤즈이미다졸, 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 일반식(I0의 피롤로-벤즈아미다졸 및 그의 산부가염.
    상기식에서 A 및 B는 그들 사이의 2개의 탄소원자와 함께 일반식또는의 이미다졸 그룹을 타나내고 R1은 수소원자를 나타내거나 페닐 그룹으로 임의 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹을 나타내며, R2는 수소원자, 페닐, 피리딜 또는 티에닐 그룹으로 임의 치환된 알킬그룹, 말단위치에서 페닐 또는 피리딜 그룹으로 치환된 비닐렌 그룹, 할로겐 원자에 의해 임의 치환되거나 하이드록시, 알콕시, 머캅토, 알킬머캅토, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카오닐아미노 또는 니트로 그룹으로 임의 치환된 페닐 그룹(여기에서 하이드록시 페닐 그룹은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 1개 또는 2개로 추가로 치환되거나 아미노 페닐 그룹은 1개 또는 2개의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있다), 할로겐 원자로 이치환되거나 하이드록시, 알콕시, 머캅토, 알킬 머캅토, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹으로 이치환된 페닐 그룹(여기에서 페닐 핵 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다), 산소, 황 또는 질소원자, 두개 또는 세개의 질소원자 또는 한개의 질소원자 및 한개의 산소 또는 황원자를 함유하는, 탄소원자를 통해 결합된 5-또는 6-원 헤테로 방향족 환[여기에서 한개 또는 두개의 1,4-부타디에닐 그룹이 두개의 인접 탄소원자를 통해 추가로 결합될 수 있고, 이 경우에 결합이 융합된 벤젠 환 상에서도 일어날 수 있으며 피리딘의 경우에 이들은 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노 또는 모르폴리노 그룹에 의해 또는 두개의 할로겐 원자에 의해 또는한개의 할로겐원자 및 한개의 아미노 또는 모르폴리노 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있고 퀴놀린의 경우에 그들은 할로겐 원자에 의해 또는 알콕시 또는 페닐 그룹에 의해 추가로 일치환되거나 이치환될 수 있다(여기에서 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다)], 탄소원자를 통해 결합된 5- 내지 7-원 포화 이미노-, N-알킬-이미노- 또는 N-알카노일-이미노-알킬레환, 1,2,3,4-테트라하이드로-퀴놀릴 또는 5,6,7,8-테트라하디드로-퀴놀릴 그룹을 나타내고(여기에서 그룹 R2의 정으로서 상기 언급된 모든 환은 알킬 그룹으로 치환될 수 있으며, 달리 언급하지 않는 한, 모든 상기 언급된 그룹중 알킬 잔기는 1 내지 3개의 탄소원자를 함유할 수 있으며 알카노일 잔기는 2 또는 3개의 탄소원자를 함유할 수 있다), R3은 페닐 그룹으로 임의 치환된 알킬 그룹, 탄소수4내지 6의 알킬 그룹 또는 2위치에서 하이드록시, 알콕시 또는 피리디늄 그룹으로 치환된 알킬 그룹을 나타내며(여기에서 알킬 잔기는 1 내지 3개의 탄소원자를 함유할 수 있다), R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, 탄소수 1내지 3의 알킬 그룹 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 그룹을 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, R1이 수소원자를 나타내고, R2내지 R5가 제 1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 피롤로-벤즈이마다졸, 그의 3H 호변이성체 및 산부가염.
  3. 제 1항에 있어서, R1이 수소원자를 나타내고, R2가 수소원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹, 페닐, 피리딜 또는 티에닐 그룹으로 치환된 알킬 잔기에 탄소수 1 또는 2를 갖는 알킬 그룹, 말단 위치에서 페닐 또는 피리딜 그룹으로 치환된 비닐렌 그룹, 메틸, 아미노, 메틸아미노, 디에틸아미노 또는 모르폴리노 또는 그룹으로 임의 치환된 피리딜 그룹, 2개의 할로겐 원자에 의해 또는 한개의 할로겐 원자 및 모르폴리노 그룹에의해 치환된 피리딜 그룹, 메틸 그룹으로 임의 치환된 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴 또는 아크리디닐 그룹, 페닐 그룹에 의해 또는 할로겐원자 및 메톡시 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 퀴놀릴 그룹, N 원자에서 아세틸 그룹을 임의 치환된 피페리디닐 또는 1,2,3,4-테트라히드로-퀴놀릴 그룹, 또는 5,6,7,8-테트라히이드로-퀴놀릴 그룹, 할로겐 원자에 의해 또는 하이드록시, 메톡시, 메틸머캅토, 메틸설피닐,메틸설포닐, 니트로, 아미노, 메틸아미노,디메틸아미노,아세틸아미노 또는 시아노 그룹에 의해 임의 치환된 페닐 그룹, 할로겐 원자에 의해 또는 메톡시, 메틸머캅토, 메틸설피닐 또는 메틸설포닐 그룹을 이치환된 페닐그룹(여기에서 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.) 하이드록시- 디-3급 부틸-페닐 또는 아미노-디할로-페닐 그룹을 나타내며, R3가 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹, 벤질, 2-하이드록시-에틸 또는 2 -메톡시-에틸 그룹을 나타내고, R4및 R5가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자 또는 메\틸 그룹을 나타내는 일반식(I)의 피롤로-벤즈이미다졸, 그의 3H 호변이성체 및 산부 가염.
  4. 제 1항에 있어서, R1이 수소원자를 나타내고, R2가 시아노, 디메틸아미노, 메톡시, 메틸머캅토, 메틸설피닐 또는 메틸설포닐 그룹으로 치환된 페닐 그룹, 메틸, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 모르폴리노 그룹으로 임의 치환된 피리딜 그룹, 2개의 할로겐 원자에 의해 또는 12개의 할로겐 원자 및 모르폴리노 그룹에 의해 치환된 피리딜 그룹, 메틸 그룹으로 임의 치환된 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 피리미디닐, 피라지닐, 피라다지닐, 퀴놀릴 또는 아크리디닐 그룹을 나타내며, R3가 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹을 나타내고, R4가 수소원자 또는 메틸그룹을 나타내며, R5가 메틸 그룹을 나타내는 일반식(I)의 피롤로-벤즈이미다졸, 그의 3H 호변이성체 및 산부가염.
  5. 제 1항에 있어서, R1이 수소원자를 나타내고, R4가 4위치에서 시아노, 디메틸아미노,메틸설피닐 또는 메틸설포닐 그룹으로 치호나된 페닐 그룹, 푸란-2-일, 티엔-2-일, 피리딜, 피리미딘-4-일 또는 4-메틸-옥사졸-5-일 그룹을 나타내며, R3가 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹을 나타내고, R4및 R5가 각각 메틸 그룹을 나타내는 일반식(I)의 피롤로-벤즈이미다졸, 그의 3H 호변이성체 및 산부가염.
  6. 제 1항에 있어서, 5-에틸-7,7-디메틸-2-(4-피리딜)-6,7-디하이드로-3H,5H-피롤로[2,3-f]벤즈 이미다졸-6-온, 그의 3H 호변이성체 및 산부가염.
  7. 제 1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 무기 또는 유기산과의 일반식(I)화합물의 생리학적으로 허용되는 산부가염.
  8. 한개 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제와 함께 제 1항 내지 6항에서 청구된 일반식(I)의 화합물 또는 제 7항에서 청구된 그의 생리학적으로 허용되는 산부가염을 함유하는 약제학적 조성물.
  9. 제 8항에서 청구된 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제 1항 내지 6항에서 청구된 화합물 또는 제 7항에서 청구된 그의 생리학적으로 허용되는 산부가염의 용도.
  10. 제 1항 내지 6항에서 청구된 화합물 또는 제 7항에서 청구된 그의 생리학적으로 혀용되는 산부가염을 비-화학적 방법으로 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제에 혼입시킴을 특징으로하여, 제 8항에서 청구된 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  11. a) 일반식(II)의 화합물을 폐환시키거나 b)일반식(III)의 화합물을 일반식(IV)의 알데하이드와 반응시키고 계속해서, 수득된 화합물을 산화시키고 경우에 따라, R1이 수소원자를 나타내고/내거나 R2가 하이드록시 또는 머캅토 그룹을 함유하는 수득된 일반식(I)의 화합물을 알킬화시켜 상응하는 알킬 화합물로 전환시키고/시키거나, R2가 아미노 그룹을 함유하는 수득된 일반식(I)의 화합물을 알카노일화시켜 상응하는 알카노일 화합물로 전환시키고/시키거나, R2가 말단 위치에서 페닐 또는 피리딜 그룹으로 치환된 비닐렌 그룹을 나타내는 수득된 일반식(I)의 화합물을 촉매적 수소화 반응에 의해 R2가 말단 위치에서 페닐 또는 피리딜 그룹으로 치환된 에틸렌 그룹을 나타내는 일반식(I)의 상응하는 화합물로 전환시키고/시키거나, R1이 벤질 그룹을 나타내는 수득된 일반식(I)의 화합물을 촉매적 수소화 반응에 의해 R1이 수소를 나타내는 일반식(I)의 상응하는 화합물로 전환시키고/시키거나, R2가 피리딘 환을 나타내는 수득된 일반식(I)의 화합물을 촉매적 수소와 반응에 의해 R2가 피페리디닐 그룹을 나타내는 일반식(I)의 상응하는 화합물을 전화시키고/시키거나, R2가 알콕시페닐 도는 디알콕시페닐 그룹을 나타내는 수득된 일반식(I)의 화합물을 에테르 분해 반응에 의해 R2가 하이드록시페닐 도는 디하이드록시페닐 그룹을 나타내는 일반식(I)의 상응하는 화합물을 전환시키고/시키거나,R2가 알킬머캅토 페닐 또는 디알킬머캅토페닐 그룹을 나타내는 수득된 일반식(I)의 화합물을 산화 반응에 의해 R2가 알킬설피닐-, 알킬설포닐-,디알킬설피닐- 또는 디알킬설포닐-페닐 그룹을 나타내는 일반식(I)의 상응하는 화합물로 전환시키고/시키거나, 수득된 일반식(I)의 화합물을 그의 산부가염, 특히 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 허용되는 염으로 전화시킴을 특징으로하여, 제 1항 내지 7항에 청구된 피롤로-벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
    상기식에서 R2,R3,R4및 R5는 제 1항 내지 6항에서 정의한 바와 같고, 그룹 A1또는 B1중 하나는 R1NH-그룹(여기에서 R1은 제 1항 내지 6항에서 정의한 바와 같다)을 나타내고, 그룹 A1또는 B1중 다른 하나는그룹(여기에서 R2는 제 1항 내지 6항에서 정의한 바와 같다)을 나타내며, R6는 수소원자를 나타내거나, R1이 수소원자를 나타내는 경우, R6는 페닐 그룹으로 임의 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹을 나타내고, Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 임의 치환된 아미노, 알콕시, 페닐알콕시, 페녹시, 알킬머캅토, 페닐알킬머캅토 또는 페닐티오 그룹과 같은 친핵성 교환 그룹을 나타내거나, Z1및 Z2는 함께 산소 또는 황원자, 알킬 또는 페닐알킬그룹으로 임의 치환된 이미노 그룹(여기에서 상기 언급된 알킬 잔기는 각각 1 내지 3개의 탄소원자를 함유한다), 또는 탄소수 2 또는 3의 알킬렌디옥시 그룹을 나타내며, 그룹 A2또는 B2중 다른 하나는 R,NH-그룹(여기에서 R1은 제1항 내지 6힝에서 정의한 바와 같다)을 나타내며, 그룹A2또는 B2중 다른 하나는 NH2-그룹을 나타낸다.
  12. 제 11항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로하는 방법.
  13. 제 11항의 (a) 또는 12항에 있어서, 반응을 축합제의 존재하에서 수행함을 특징으로하는 방법.
  14. 제 11항의 (a) 내지 13항중 어느 한항에 있어서, 반응을 0 내지 300℃의 온도에서, 바람직하게는 50 내지 285℃의 온도에서 수행함을 특징으로하는 방법.
  15. 제 11항의 (b) 또는 12항에 있어서, 반응을 20 내지 100℃의 온도에서, 바람직하게는 40내지 80℃의 온도에서 수행함을 특징으로하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870012907A 1986-11-18 1987-11-17 피롤로-벤즈이미다졸, 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그의 제조방법 KR890003688A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863639466 DE3639466A1 (de) 1986-11-18 1986-11-18 Neue pyrrolo-benzimidazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DEP3639466.1 1986-11-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890003688A true KR890003688A (ko) 1989-04-17

Family

ID=6314255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR870012907A KR890003688A (ko) 1986-11-18 1987-11-17 피롤로-벤즈이미다졸, 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그의 제조방법

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0268178A1 (ko)
JP (1) JPS63135385A (ko)
KR (1) KR890003688A (ko)
AU (1) AU8129987A (ko)
DD (1) DD272081A5 (ko)
DE (1) DE3639466A1 (ko)
DK (1) DK602487A (ko)
FI (1) FI875076A (ko)
HU (1) HUT47277A (ko)
IE (1) IE873089L (ko)
IL (1) IL84509A0 (ko)
NO (1) NO874780L (ko)
PT (1) PT86154B (ko)
ZA (1) ZA878590B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3531678A1 (de) * 1985-09-05 1987-03-12 Boehringer Mannheim Gmbh Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3803775A1 (de) * 1988-02-09 1989-08-17 Boehringer Mannheim Gmbh Neue substituierte lactame, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die diese verbindungen enthalten
DE3932953A1 (de) * 1989-10-03 1991-04-11 Boehringer Mannheim Gmbh Neue 2-bicyclo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE4027592A1 (de) * 1990-08-31 1992-03-05 Beiersdorf Ag Neue pyrrolobenzimidazole, imidazobenzoxazinone und imidazochinolone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie die verbindungen enthaltende zubereitungen
EP1598353A1 (en) * 2004-05-17 2005-11-23 Boehringer Ingelheim International GmbH Pyrrolobenzimidazolones and their use as antiproliferative agents

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL144822B1 (en) * 1984-05-12 1988-07-30 Boehringer Mannheim Gmbh Method of obtaining novel pyrolobenzimidazoles
DE3445669A1 (de) * 1984-12-14 1986-06-19 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3501497A1 (de) * 1985-01-18 1986-07-24 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie zwischenprodukte

Also Published As

Publication number Publication date
IL84509A0 (en) 1988-04-29
AU8129987A (en) 1988-05-19
JPS63135385A (ja) 1988-06-07
NO874780L (no) 1988-05-19
FI875076A (fi) 1988-05-19
DE3639466A1 (de) 1988-05-19
FI875076A0 (fi) 1987-11-17
EP0268178A1 (de) 1988-05-25
PT86154A (de) 1987-12-01
ZA878590B (en) 1989-07-26
DD272081A5 (de) 1989-09-27
PT86154B (pt) 1990-11-20
DK602487A (da) 1988-05-19
IE873089L (en) 1988-05-18
DK602487D0 (da) 1987-11-17
NO874780D0 (no) 1987-11-17
HUT47277A (en) 1989-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880005135A (ko) 이미다조-벤즈옥사진온, 그의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물
SE7603931L (sv) Forfarande for framstellning av nya tetracykliska foreningar
YU89492A (sh) Novi postupak za izradu anti-ulkusnih agenasa
ES370394A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevas 5-11-dihidro-6h-pirido (2,3-b) (1,4) benzodiazepin-6-ona y sus sales.
IE41539L (en) Chroman derivatives.
KR880008996A (ko) 4(3h)-퀴나졸리논 유도체 이의 제조방법 및 약제학적 조성물
ES8700661A1 (es) Un procedimiento para preparar derivados de pirimidina
KR850000431A (ko) 테트라하이드로피리다지는 유도체의 제조방법
KR890003688A (ko) 피롤로-벤즈이미다졸, 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그의 제조방법
ES545936A0 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de quinazolina e isoquinolina
GB1510068A (en) Process for preparing 3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinone derivatives
KR880007458A (ko) 락탐유도체 및 그의 제조방법
GB1527807A (en) Thiazolines
AU565518B2 (en) S-aryl (heteroaryl) thiomethyl pyridines
ES8708136A1 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados de acido barbiturico
CA1221358A (en) 2-THIACEPHEM AND (5R)-PENEM DERIVATIVES
ES403486A1 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de piperazi-na.
DK552682A (da) Fremgangsmaade til fremstilling af hydroxybenzylaminobenzener
KR840004731A (ko) 2,4-디아미노-5-(치환된)피리미딘의 제조방법
ES2061657T3 (es) Compuesto de mercapto piridina sustituida y procedimiento para su preparacion.
GB1440777A (en) Phenylalkylamines
KR850008169A (ko) 1-헤테로아릴-4-아릴-피라졸린-5-온의 제조방법
GB2010824A (en) 4-amino-6,7-dialkoxy-2- substituted quinazolines
EP0049902A3 (en) Novel thiazolo(3,2-a)pyrimidines, derivatives thereof, processes for production thereof, and pharmaceutical use thereof
DK222087A (da) Aeny fremgangsmaade til fremstilling af kemiske for-bindelserae

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid