JPS63131124A - コンタクトレンズ用液剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ用液剤組成物に関し、コンタ
クトレンズなどの医療用具の洗浄、保存または消毒のた
めに使用する液剤、たとえば保存剤、洗浄剤、洗浄保存
剤または消毒剤として利用できる。

〔従来の技術〕

コンタクトレンズは、定期的に眼から取り外して、洗浄
後、保存しておく。詳しくは、コンタクトレンズは、使
用しているうちに眼中の分泌物であるタンパク質、脂質
またはカルシウム分などの汚れがレンズ表面に付着する
ので、こうした汚れを除去するために、コンタクトレン
ズ洗浄剤を用いて十分に洗浄しなければならない。また
、コンタクトレンズを眼から取り外した後でも、常に最
良の状態にしておくために、コンタクトレンズ保存剤中
に浸漬して保存する必要がある。

そして近年では、洗浄効果と保存効果を合わせ持つコン
タクトレンズ洗浄保存剤なども開発されている。

この他、とりわけ含水性コンタクトレンズについては、
レンズ表面やその内部にまで細菌が存在する場合がある
ので、定期的に消毒する必要がある。わが国では煮沸消
毒が義務付けられているが、海外では消毒剤による化学
的な消毒方法も認められている例もある。

コンタクトレンズ用の保存剤、洗浄剤または洗浄保存剤
などの液剤は、これらを使用しているうちに液剤中に細
菌などが繁殖しないように抗菌性を有しておく必要があ
る。特に保存剤や洗浄保存剤などは、医療用具であるコ
ンタクトレンズが細菌等に汚染されないように長時間保
存しておくという観点からも、抗菌性を有することは不
可欠である。

そこで通常こうした液剤には、抗菌性を発揮できるだけ
の殺菌成分が含有されていた。

従来コンタクトレンズ用の液剤には、チメロサール、ソ
ルビン酸、ホウ酸、クロルヘキシジングルコネート、塩
化ベンザルコニウムなどの殺菌成分が用いられていた。

しかしながら、これらの殺菌成分は低分子量であるため
に、特に含水性のコンタクトレンズに対して、レンズ中
に殺菌成分が侵入し収着されやすい。そして、殺菌成分
が収着されたままのコンタクトレンズを装用すると、眼
に不快な刺激を与えるばかりでなく、眼組織に為害作用
を及ぼす原因となる場合もある。

また、特開昭５５−１３７７８号公報には、第四級アン
モニウム基を有する水溶性重合体に関する発明が提案さ
れている。該水溶性重合体は、コンタクトレンズのよう
な人工的補欠物の貯蔵用殺菌液の調製に利用されるもの
である。しかしながら、該水溶性重合体によっても、抗
菌作用の有効性や生体に対する安全性などはまだ不十分
であり、満足のいくものでなかった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

こうした背景により、微量でも十分な抗菌性を有し、眼
組織にダメージ等の悪影響を与えずに、生体に対する安
全性がより高く、しかも含水性のコンタクトレンズなど
に対しても、レンズ中に収着されないだけの高分子量で
ある殺菌成分を使用したコンタクトレンズ用液剤組成物
が望まれていた。

〔問題点を解決するための手段〕

そこで本発明者は、従来技術の欠点を鑑み鋭意研究を重
ねた結果、本発明が前記問題点を解決するうえで極めて
効果的であることを見出し、本発明を完成するに到った
。

すなわち本発明は、ジアミン類およびジハロゲン化合物
を本質的に主成分とする縮合体（以下、縮合体（Ａ）と
称する）を含有することを特徴とするコンタクトレンズ
用液剤組成物を提供することである。

〔作用〕

本発明のコンタクトレンズ用液剤組成物に使用する縮合
体（Ａ）は、第四級窒素原子をポリマー主鎖中に有する
カチオン系ポリマーである。そして、通常はポリマー主
鎖中の第四級窒素原子が無機酸または有機酸から誘導さ
れたアニオンと対になって第四級アンモニウム塩を形成
している。この第四級窒素原子の存在により、該縮合体
（Ａ）に接触した細菌等は死滅する。つまり、縮合体（
Ａ）は有効な抗菌作用を発揮する殺菌成分である。また
、縮合体（Ａ）は高分子量であるために、含水性のコン
タクトレンズなどのレンズ中に収着されることがないの
である。

〔発明の構成〕

まず、縮合体（Ａ）の本質的な主成分となるジアミン類
およびジハロゲン化合物について説明する。

ジアミン類の例として、たとえば下記一般式（Ｉ）、一
般式（ｎ）および一般式（Ｉ［Ｉ）で表される化合物か
らなる群より選ばれるジアミン類があげられる。

Ｒ！　　　　　　　　Ｒ４ 〔式中、Ｒ＋　、Ｒｚ　、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６またはＲ１
は各々独立したＣｗａ　Ｈｚｓ＊＋　（ｍは１〜６の整
数）、Ｒｓ、Ｒａ、ＲｑまたはＲＩＧは各々独立したｃ
、、Ｈｔｎ　（ｎは２〜１８の整数、）である〕 具体的には、一般式（１）で表されるジアミン類の例と
して、たとえばＮ、　Ｎ、　Ｎ’、Ｎ’　−テトラメチ
ル−１，２−ジアミノエタン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，３−ジアミノプロパン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，４−ジアミ
ノブタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”　−テトラメチル−１，
５−ジアミノペンクン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”。

Ｎｏ−テトラメチル−１，６−ジアミツヘキサン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，１０−ジアミノデ
カン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチル−１，１
２−ジアミノドデカン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テト
ラメチル−１，１８−ジアミノオクタデカン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’、Ｎ’−テトラエチル−１，２−ジアミノエタン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”　−テトラエチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラエチル−
１，６−ジアミツヘキサン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラプロピル−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラプロピル−１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ、Ｎｏ、Ｎｏ　−テトラ
プロピル−１，６−ジアミツヘキサン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラヘキシル−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラヘキシル−１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テト
ラヘキシル−１，６−ジアミツヘキサン、Ｎ。

Ｎｏ−ジエチル−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミ
ノエタン、Ｎ、Ｎ’−ジエチル−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−
１，３−ジアミノプロパン、Ｎ。

Ｎｏ−ジエチル−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミ
ツヘキサン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル
−１，２−ジアミノエタン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ’、
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−
ジエチル−Ｎｏ、Ｎ”　−ジメチル−１，６−ジアミツ
ヘキサンなどのＮ、Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’　　−テトラアルキルジアミノアルカンがあ
げられ、一般式（ＩＩ）で表されるジアミン類の例とし
て、たとえばＮ、Ｎ’　　−ジメチルピペラジン、Ｎ、
Ｎ’−ジエチルピペラジン、Ｎ、Ｎ”　−ジプロピルピ
ペラジン、Ｎ、Ｎ”　−ジプチルピペラジン、Ｎ、Ｎ’
−ジペンチルビペラジン、Ｎ、Ｎ’−ジエチルピペラジ
ン、Ｎ−エチル−Ｎｏ　−メチルビペラジン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ’　　−プロピルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎｏ
　−プロピルピペラジン、Ｎ、Ｎ’　　−ジメチルホモ
ピペラジン　Ｎ。

Ｎｏ−ジエチルホモピペラジン、Ｎ、Ｎ’　　−ジプロ
ピルホモピペラジン、Ｎ、Ｎ’　　−ジエチルホモピペ
ラジンなどのＮ、Ｎ“　−ジアルキルピペラジン類があ
げられ、−ｉ式（Ｉ［［）で表されるジアミン類の例と
して、たとえばトリエチレンジアミン、トリ　（トリメ
チレン）ジアミン、トリ　（テトラメチレン）ジアミン
、トリ　（ヘキサメチレン）ジアミンなどのトリアルキ
レンジアミンがあげられる。これらのうち１種もしくは
２種以上を選択して使用すればよい。

ジハロゲン化合物の例として、たとえば下記一般式（ｒ
ｌ／）で表される化合物からなる群より選ばれるジハロ
ゲン化合物があげられる。

ＸＩ　　Ｒ＋□−Ｘ２　　　　　（ｒｖ）〔式中、ＸＩ
またはＸ２は塩素、臭素、ヨウ素から選ばれる各々独立
したハロゲン原子、Ｒ８はＣｂ　Ｈｚｈ−＋　（ＯＨ）
＝　　（ｈは２〜１８（７）整数、ｉはＯ〜３の整数）
または である〕 具体的には、一般式（ＩＶ）で表されるジハロゲン化合
物の例として、たとえば１．２−ジクロロエタン、１，
３−ジクロロプロパン、■、６−ジクロロヘキサン、１
，１２−ジクロロドデカン、１゜２−ジブロモエタン、
１，３−ジブロモプロパン、１．４−ジブロモブタン、
１，５−ジブロモベンクン、１，６−ジブロモヘキサン
、１．１０−ジブロモデカン、１．１２−ジブロモドデ
カン、１．１８＝ジブロモオクタデカン、１−ブロモ−
２−クロロエタン、１−ブロモー３−クロロプロパン、
■−ジブロモ−６−クロロヘキサン１−ブロモ−１２−
クロロドデカンなどのジハロゲノアルカン：キシリレン
ジクロライド、キシリレンジクロライドなどの芳香環含
有シバライドなどがあげられる。

これらのうち１種もしくは２種以上を選択して使用すれ
ばよい。

縮合体（Ａ）を得るには以下のようにして合成する。た
とえばジアミン類、ジハロゲン化合物を本質的に主成分
とした配合物を適当な溶媒、たとえばメタノール、エタ
ノール、ブタノールなどに代表されるアルコール類もし
くはＮ、Ｎ−ジメチルスルフォキサイド等に溶解し、１
５０℃以下、好ましくは５０〜９０℃で、数時間〜数十
時間反応させる。その後、反応混合液を大量のジエチル
エーテルで代表されるエーテル類中に投入し、生成した
沈澱物を少量のエーテルで洗浄し、乾燥すれば精製され
た縮合体（Ａ）が得られる。

これらの成分の使用割合は、ジアミン類とジハロゲン化
合物を等モル量使用するのが好ましい。

なぜならば、理論上はジアミン類とジハロゲン化合物が
交互に反応しあい、ジアミン類とジハロゲン化合物とが
モル比で１＝１の縮合反応をした交互縮合体が得られる
からである。ただしジアミン類とジハロゲン化合物の使
用量のモル比が、必ずしも１：１である必要はなく、各
成分の使用割合が目的に応じて任意のモル比によるもの
であっても何等差支えない。

縮合体（Ａ）のコンタクトレンズ用液剤組成物中の使用
割合は、目的とする用途により異なり、適宜使用するこ
とになる。たとえば保存剤、洗浄剤もしくは洗浄保存剤
等として利用する場合、水溶液とした状態で０．００１
〜Ｏ，０ＯＯＯ１％（Ｗ／Ｖ）　、好ましくは０．００
０５〜０．００００５％（Ｗ／Ｖ）であり、消毒剤等と
して利用する場合、水溶液とした状態で０゜０１〜０．
０００１％（Ｗ／Ｖ）　、好ましくは０．００５〜０．
０００５％（貯ν）である。

本発明のコンタクトレンズ用液剤組成物は、保存剤、洗
浄剤、洗浄保存剤もしくは消毒剤などの各種液剤として
使用するために、縮合体（Ａ）以外にその用途に応じて
緩衝剤、等張化剤、増粘剤、界面活性剤、キレート剤ま
たはビルダー等のその他の成分を適宜加えて、水溶液も
しくは顆粒状に調製される。

水溶液に調製する場合は、蒸留水または精製水に各種成
分を十分に混合攪拌して溶解させた後、ｐＨや浸透圧な
どを調整し、濾過して水溶液とする。

顆粒状に調製する場合は、各種成分を微粉末化し、精製
水中で混合攪拌した後、必要に応じて賦形剤を加えて練
る。これをメツシュに通した後、減圧下で加熱して乾燥
させ、顆粒状とする。

なお顆粒の場合は、使用にあたり、使用者が顆粒を規定
量の蒸留水または精製水に溶解して、水溶液を形成して
使用する。

その他、金属イオン封鎖剤（キレート剤の一種）および
残留遊離塩素還元剤等をさらに添加して、水道水で調製
できるようにしてもよい。

緩衝剤の例として、たとえばホウ酸、リン酸、クエン酸
、乳酸、アミノ酸、リンゴ酸またはそれらのナトリウム
塩などの眼科生理学的に許容しうるちのがあげられる。

これらのうち１種もしくは２種以上を選択して使用すれ
ばよく、その使用量の範囲は、水溶液とした状態で０．
０１〜０．５モル／βである。これらの緩衝剤は液剤の
ｐ　Ｈの変化を抑えて安定化させるとともに、液剤を涙
液のｐＨに近いｐＨ４，８〜８．５、好ましくはｐＨ７
，０〜７゜８に維持し、保存、洗浄あるいは消毒する際
のコンタクトレンズの規格や形状、または光学性等を涙
液中にある状態と同等にするという利点を有する。この
利点はとりわけ含水性コンタクトレンズを保存する場合
に重要である。

等張化剤の例として、たとえば塩化ナトリウム、塩化カ
リウム、塩化カルシウムなどの眼科生理学的に許容しう
る無機塩類があげられる。これらのうち１種もしくは２
種以上を選択して使用すればよく、その使用量の範囲は
、水溶液とした状態で０．０１〜０．５モル／ｌである
。こうした等張化剤は液剤の浸透圧を涙液とほぼ同じ浸
透圧（２８０〜３００　　ｍｏｓ／Ｋｇ）に調整するた
めの成分として重要である。

増粘剤の例として、たとえばポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ポリエチレ
ングリコールおよびこれらの加水分子ｔ＋　；ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、メチルセルロース等のセルロース
類またはその誘導体；デキストラン；ペクチン酸の誘導
体；ゼラチン；寒天；アラビアガム、ガールガム、トラ
ガントガム、ローカストビーンガム、グアーガム等のガ
ム類などの眼科生理学的に許容しろる水溶性高分子があ
げられる。これらのうち１種もしくは２種以上を選択し
て使用すればよく、その使用割合は、水溶液とした状態
でおよそ０．０１〜３０％（Ｗ／Ｖ）である。こうした
増粘剤は、洗浄時の感触を良好なものとし、また保存時
あるいは洗浄時にコンタクトレンズを外部からの物理的
な力から守る働きをする成分である。

界面活性剤の例として、たとえばアルキルベンゼンスル
フオン酸ナトリウム、アルキル硫酸ナトリウム、アルキ
ロイルメチルタウリンナトリウム、アルキロイルザルコ
シンナトリウム、α−オレフィンスルフオン酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫
酸ナトリウム、ジ（ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル）リン酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤；高級
アルキルアミンのポリエチレングリコール付加物、高級
脂肪酸アミドのポリエチレングリコール付加物、高級脂
肪酸のポリグリセリンエステル、高級脂肪酸のポリエチ
レングリコールエステル、高級脂肪酸のポリアルキレン
グリコール、ポリエチレングリコールコポリマーエステ
ル、高級脂肪酸のポリエチレングリコールの付加した多
価アルコールエステル、高級アルコールのポリエチレン
グリコールエーテル、高級アルコールのポリグリセリン
エーテル、アルキルフェノールのポリエチレングリコー
ルエーテル、アルキルフェノールのポリエチレングリコ
ールエーテルのホルムアルデヒド縮合物、ポリプロピレ
ングリコール−ポリエチレングリコール共重合体、リン
酸エステル、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ポリエチレング
リコールソルビクンアルキルエステル、ステロールのポ
リエチレングリコール付加物等のノニオン系界面活性剤
；サッカロースモノデシレート、サッカロースモノラン
デシレート、サッカロースモノラウレート、サッカロー
スモノトリデシレート、サッカロースモノミリステート
、サッカロースモノカプレート、サッカロースモノノナ
ネート、サッカロースモノペンタデシレート、サッカロ
ースモノパルミテート、サッカロースモノヘプタデカネ
ート、サッカロースモノステアレート、サッカロースモ
ノオレエート、サッカロースモノリル−ト、サッカロー
スモノオレエート等のショ糖モノ脂肪酸エステルなどの
眼科生理学的に許容しうるちのがあげられる。これらの
うち１種もしくは２種以上を選択して使用すればよく、
その使用割合は、水溶液とした状態でおよそ０．０１〜
３％（讐／Ｖ）である。こうした界面活性剤は、洗浄剤
もしくは洗浄保存剤として使用する場合に必要となる成
分である。

キレート剤（金属イオン封鎖剤）の例として、たとえば
エチレンジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、ウラミルニ
酢酸、フィチン酸、クエン酸また、はこれらの水溶性塩
などの眼科生理学的に許容しうるちのがあげられる。こ
れらのうち１種もしくは２種以上を選択して使用すれば
よく、その使用量の範囲は、水溶液とした状態で０．０
０１〜０．１モル／βである。こうしたキレート剤はカ
ルシウム分などの沈着を防ぐために重要である。また、
特に水道水を調製水として使用する場合は、水道水中の
金属イオンを封鎖するのに十分な量だけ使用すればよい
。

残留遊離塩素還元剤の例として、たとえば、チオ硫酸ナ
トリウム、亜硫酸ナトリウム、デヒドロ酢酸、ソルビン
酸などがあげられ、これらのうちから適宜選択して適当
量使用すればよい。

またグアニジン、尿素などの水素結合破壊剤、チオシア
ン酸ナトリウムなどの塩溶効果を発揮する塩類を添加し
てもよい。

この他、前記ジアミン類とジハロゲン化合物に加えて、
重合基を有するジハロゲン化合物などを使用して縮合さ
せれば、重合基を有する抗菌性ポリマーが得られる。該
重合基を有する抗菌性ボリマーを他の重合性モノマーと
共重合させれば、別の抗菌性を有する水溶性高分子が得
られるし、また、架橋させることにより抗菌性を有する
水不溶性の材料を得ることも可能である。とれわけ水不
溶性材料については、抗菌性を必要とするコンタクトレ
ンズ、眼内レンズなどの医療用具やコンタクトレンズ洗
浄用スポンジなどの材料としての応用が考えられる。

〔実施例〕

つぎに本発明のコンタクトレンズ用液剤組成物を具体的
な実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明は
かかる実施例のみに限定されるものではない。

「縮合体（Ａ）の合成」 実施例Ｉ Ｎ、Ｎ、Ｎ“、Ｎ′−テトラメチル−１，６−ジアミツ
ヘキサン３４．４ｇおよび１．１２−ジプロモド−Ｆ’
　カフ６５．Ｏｇを２００　ｍｌ　（Ｄエタ／　−ＪＬ
ｔ中で７０℃で２４時間反応させた。反応させたエタノ
ール溶液を１．７１のエーテル中に投入後攪拌し、その
後、生成した白色沈澱物を濾取し、乾燥した。得られた
縮合体（Ａ）の収量は７５．５ｇであった。

実施例２ Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，６−ジアミツ
ヘキサン３４．４　ｇおよび１，６−ジプロモヘキサン
４８．０　ｇを２００ｍ／のエタノール中で７０°Ｃで
２４時間反応させた。反応させたエタノール溶液を１．
７１のエーテル中に投入後攪拌し、その後、生成した白
色沈澱物を濾取し、乾燥した。得られた縮合体（Ａ）の
収量は５９．３ｇであった。

実施例３ Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，２−ジアミノ
エタン２３．２　ｇおよび１．１２−ジブロモドデカン
６５．０ｇを２００ｍｊ２のブタノール中で７０“ｃで
２４時間反応させた。反応させたブタノール溶液を１゜
７２のエーテル中に投入後攪拌し、その後、生成した白
色沈澱物を濾取し、乾燥した。得られた縮合体（Ａ）の
収量は６１．８ｇであった。

実施例４ Ｎ、Ｎ、Ｎ″、Ｎ″−テトラメチル−１，６−ジアミツ
ヘキサン２４．４　ｇおよびキシリレンジブロマイド５
２．３　ｇを２００　ｍｌのＮ、Ｎ−ジメチルスルフォ
キサイド中で７０℃で２４時間反応させた。反応させた
Ｎ、Ｎ−ジメチルスルフォキサイド溶液を１゜７１のエ
ーテル中に投入後攪拌し、その後、生成した白色沈澱物
を濾取し、乾燥した。得られた縮合体（Ａ）の収量は４
８．３ｇであった。

実施例５ トリエチレンジアミン２２．４ｇおよび１，１２−ジブ
ロモドデカン６５．０　ｇを２００＋ａ１のＮ、Ｎ−ジ
メチルスルフォキサイド中で７０℃で２４時間反応させ
た。反応させたＮ、Ｎ−ジメチルスルフォキサイド溶液
を１．７１のエーテル中に投入後攪拌し、その後、生成
した白色沈澱物を濾取し、乾燥した。

得られた縮合体（Ａ）の収量は５２．４ｇであった。

「抗菌効力試験」 実施例６ 実施例１〜４にて合成した各種縮合体（Ａ）の抗菌効力
を以下のようにして調べた。

供試菌として大腸菌を使用して、供試菌を蒸留水に分散
させて、菌濃度が１．ＯＸｌｏｂ個７ｍｌとなるように
菌浮遊液を調製した。

一方、実施例１〜４にて得られた各種縮合体（Ａ）を蒸
留水に溶解し、縮合体（Ａ）濃度が０゜００１％（Ｗ／
Ｖ）　、０．０００１％（Ｗ／Ｖ）　、０．００００１
　％（Ｗ／Ｖ）の３種の供試液を各々調製した。

各供試液１０ｍ１に対して菌浮遊液０．１ｍｎを各々加
えて、接種菌濃度１．ＯＸＩＯ３個／　ｍ　ｌの検体と
し、その後大腸菌を供試液に室温で２４時間接触させた
。

各検体０．５ｍｌに対して１９．５ｍｊ！の生理食塩水
を加えて希釈し、該希釈液０．２ｎｊ！をＳＣＤ　（Ｓ
ｏｙｂｅａｎ　Ｃａ５ｅｉｎ　Ｄｉｇｅｓｔ　）寒天培
地平板に塗抹し、３１℃にて大腸菌を培養した。コロニ
ーの数から生存していた大腸菌の数を調べ、各供試液に
大腸菌を接触させた時の生菌数に対する接触させた２４
時間後の生菌数から死菌率を次のようにして求めた。

そして、死菌率を次の３ランクに分け、その結果を第１
表から第３表に示す。

Ａランク二死菌率が９９％以上 Ｂランク二死菌率が９９％未満〜８０％以上Ｃランク二
死菌率が８０％未満 なお、死菌率が大きいほど、抗菌効力が大きいことを示
す。

■　供試液の縮合体（Ａ）濃度を０．００１％（Ｗ／い
に調製したもの 第１表 ＣＤ　　供Ｅｉ＋７）縮合体（Ａ）ｃ度を０．０００１
％（切／Ｖ）に調製したもの 第２表 ■　供試液の縮合体（Ａ）？Ｗ度を０．００００１％（
讐／Ｖ）に調製したもの 第３表 以上のことから、本発明の縮合体（Ａ）は、低濃度（供
試液の縮合体（Ａ）濃度がおよそｏ、ｏｏｏｉ％（Ｗ／
Ｖ）　）で抗菌作用を有効に発揮していることが分かる
。

「魚毒性試験」 実施例７ 前記実施例６と同様にして調製した３種類の縮合体（Ａ
）？５度（０，００１％（Ｗ／、Ｖ）　、０．０００１
％（−／Ｖ）　、０．００００１％（Ｗ／Ｖ）　”）　
（７）各供試液５００１Ｉ１１中にヒメダカを３四人れ
て飼育し、２時間後の生存の有無を確認することにより
、縮合体（Ａ）の毒性、言い換えれば生体に対する安全
性を調べた。

その魚毒性試験の結果は第４表から第６表に示すとおり
であった。（カッコ内は百分率）（以下余白） ■　供試液の縮合体（Ａ）ｔ１１度を０．００１％（Ｗ
／Ｖ）に調製したもの 第４表 ■　供試液の縮合体（Ａ）濃度を０．０００１％四／Ｖ
）に調製したもの 第５表 ■　供試液の縮合体（Ａ）濃度を０．００００１％（讐
／Ｖ）に調製したもの 第６表 同じことをもう一度繰り返したが、結果は同じであった
。

比較例１ 実施例７と同様にして、濃度が０．０００１％（Ｗ／Ｖ
＞に調製した塩化ベンザルコニウム水溶液を用意し、該
供試液５００ｍｊｌ！中にヒメダカを３四人れて飼育し
、２時間後の生存の有無を確認した。

この魚毒性試験の結果は、ヒメダカの３匹とも生存して
いなかった。

同じことをもう一度繰り返したが、結果は同じであった
。

以上のことから、本発明の縮合体（Ａ）は、従来から用
いられている代表的な殺菌剤である塩化ベンザルコニウ
ムよりも生体に対する安全性が高いことが分かる。

〔発明の効果〕

本発明のコンタクトレンズ用液剤組成物は、次のような
効果を有する。

（１）　　本発明のコンタクトレンズ用液剤組成物に使
用する縮合体（Ａ）は、抗菌作用を発揮する成分である
ので、細菌等に汚染されないコンタクトレンズ用液剤、
例えば保存剤、洗浄剤または洗浄保存剤などを提供する
ことができる。また、消毒剤としても使用できる。

（２）本発明のコンタクトレンズ用液剤組成物に使用す
る縮合体（Ａ）は、極微量でも有効な抗菌性を有し、生
体に対する安全性も、従来から使用されている代表的な
殺菌剤（塩化ベンザルコニウム）と比べてより高い。こ
のために該殺菌成分を微量だけ使用すればよく、また、
眼にダメージを与える危険性をより少なくすることがで
きる。

（３）本発明のコンタクトレンズ用液剤組成物に使用す
る縮合体（Ａ）は、高分子量であるためにコンタクトレ
ンズの材質中に侵入することはない。

とりわけ含水性コンタクトレンズの場合であっても、殺
菌成分が材質中に収着する心配はない。

以上述べてきた効果により、本発明のコンタク１−レン
ズ用液剤組成物は、コンタクトレンズなどの医療用具の
洗浄、保存または消毒のために使用する液剤、たとえば
保存剤、洗浄剤、洗浄保存剤もしくは消毒剤として好適
に利用できる。とりわけ、含水性コンタクトレンズ用の
液剤として有用性が高い。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）ジアミン類およびジハロゲン化合物を本質的に主
   成分とする縮合体を含有することを特徴とするコンタク
   トレンズ用液剤組成物。