JPS6312602A - 変性アミン化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は各種油状物、樹脂状物、有機あるいは無機の粉
体を水媒体に乳化もしくは分散させるための乳化剤１分
散剤等の界面活性剤として利用することができ、特にビ
ニル化合物などの乳化重合用乳化剤として有用な新規な
変性アミン化合物に関するものである。

（従来技術及び本発明が解決しようとする問題点）従来
より様々な種類の変性アミン化合物が合成されているが
、これら変性アミン化合物のなかで分子内に疎水性基及
び親水性基を有して界面活性能を持つものとしては、ポ
リエチレンイミンにα−オレフィンエポキシドを反応し
て得られる変性アミン化合物およびポリアミドポリアミ
ン樹脂にエビハロヒドリンを付加反応して得られる変性
アミン化合物（特公昭４６−２２９２２号）等が提案さ
れている。しかしながら、これら変性アミン化合物を乳
化剤としてビニル系化合物を乳化重合した場合、得られ
た乳化重合物から水を飛散させて１ｑたフィルムは、乳
化剤として用いた変性アミン化合物と重合反応により生
成したビニル系ポリマー成分との親和性が低くミクロ相
分離するために、耐水性２強度等の諸物性が不良となる
。

本発明の目的は、従来の変性アミン化合物が有する上記
欠点を解消し界面活性能及び各種のビニル系ポリマーと
の相溶性に優れた新規な変性アミン化合物を開発するこ
とにある。

（問題点を解決するための手段及び作用）本発明者らは
、アミン化合物に片末端あるいは両末端に官能基を有す
るビニル系重合体を反応させて得られる新規な変性アミ
ン化合物が優れた界面活性能を示し、しかもビニル系ポ
リマーとの相溶性に優れていることを見出し、本発明に
到達したものである。

即ち、本発明は分子中にアミン基を含有するアミン化合
物（Ａ）に、片末端または両末端にアミノ基と反応しう
る官能基を有するビニル系重合体（Ｂ）を反応して得ら
れる変性アミン化合物及びその塩ならびにそれらを含ん
でなる界面活性剤に関するものである。

本発明に使用する分子中にアミン基を含有するアミン化
合物（Ａ）（以下、アミン化合物（Ａ）という。）は、
分子中にアミン基を１個以上有するアミン類またはその
誘導体であり、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン
、トリエチルアミンの如きモノアミン；エチレンイミン
の重合によって得られるポリエチレンイミン、エチレン
イミンとプロピレンイミンとの共重合体などのポリアル
キレンイミン；エヂレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、ペンタエチレンヘキサミンなどの（ポリ）アルキレ
ンポリアミン：ポリアルキレンイミン及び／またはくポ
リ）アルキレンポリアミンとアジピン酸などの多塩塁酸
との縮合によって得られるポリアミドポリアミン：ポリ
アルキレンイミン及び／または（ポリ）アルキレンポリ
アミン及び／またはアルキレンイミンと尿素との反応に
よって得られるポリウレアポリアミン；アルキレンイミ
ンとフタル酸などの酸無水物との共重合によって得られ
るポリアミドポリエステルポリアミンなどを挙げること
ができる。また、アミン類の誘導体としては、前記アミ
ン類のうち分子中にアミン水素を１個以上有するアミン
類とエチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのフル
キレンオキシドあるいは（メタ）アクリル酸エステルあ
るいは（メタ）アクリルアミドなどのα　１β−不飽和
酸アミド化合物との付加反応生成物などを挙げることが
できる。本発明においては、優れた界面活性能を得るう
えでアミン化合物（Ａ＞としてポリエチレンイミンまた
はその誘導体を使用する事が好ましい。又、得られる変
性アミン化合物を界面活性剤として用いる場合は水への
溶解性、溶液の粘度、界面活性能等を考慮して、分子量
が５０００以下のポリエチレンイミンを使用する事が好
ましい。

本発明に使用する片末端また両末端にアミン基と反応し
うる官能基を有するビニル系重合体（Ｂ）（以下、ビニ
ル系重合体（Ｂ）という。）としては、該官能基を有す
るビニル系ポリマーあるいはオリゴマーが挙げられ、各
種の方法によって合成できるが、該官能基はアミン化合
物（ハ）との反応の容易性等からハロゲン原子、エポキ
シ基、イソシアネート基、ビニル基またはカルボキシル
基である事が好ましい。末端に前記官能基を有するビニ
ル系重合体（Ｂ）を得るには、例えば末端にハロゲン原
子を有するビニル系重合体（Ｂ）は、連鎖移動剤として
の四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロブロムメタン等
のハロゲン化メタン類；モノクロル酢酸、モノブロム酢
酸等のハロゲン化酢酸などの含ハロゲン化合物の共存下
に重合性単量体をラジカル重合してできる。末端にエポ
キシ基を有するビニル系重合体（Ｂ）は、メルカブトエ
タノール等を連鎖移動剤として重合性単量体をラジカル
重合して末端にヒドロキシル基を有するビニル系ポリマ
ーあるいはオリゴマーを合成した侵、更にポリエポキシ
化合物で変成して合成できる。末端にイソシアネート基
を有するビニル系重合体（Ｂ）は、前記末端ヒドロキシ
ル基含有ポリマーあるいはオリゴマーをポリイソシアネ
ート化合物で変成することにより合成できる。特に、イ
ソホロンジイソシアネートの如き反応性の異なるイソシ
アネート基を１分子内に２個有しているポリイソシアネ
ート化合物を使用することが好ましい。末端にビニル基
を有するビニル系重合体（Ｂ）は、前記末端ヒドロキシ
ル基含有のポリマーあるいはオリゴマーと、メタクリル
酸グリシジル等のエポキシ基含有重合性単量体もしくは
メタクリル酸イソシアネートエチル等のイソシアネート
基含有重合性単旦体とを反応させるかまたはα、β−不
飽和酸とエステル化することにより合成できる。

また、連鎖移動剤としてチオグリコール酸の共存下に重
合性単量体をラジカル重合して末端にカルボキシル基を
有するポリマーあるいはオリゴマーを合成した後、メタ
クリル酸グリシジル、メタクリル酸アジリジニルエチル
、イソプロペニルオキサゾリンを反応させる方法により
合成できる。ビニル系重合体（Ｂ）は、特に上記合成方
法に制限されるものではなく、種々の方法により合成可
能である。

ビニル系重合体（Ｂ）を合成する際に使用できる重合性
単量体は、アミノ基に対する反応性が該ビニル系重合体
＜８）の片末端または両末端に含有されている官能基と
同等以上の官能基を含む場合をのぞき、特に制限されな
い。ビニル系重合体（Ｂ）の末端に含有される官能基と
同等以上の７ミノ基に対する反応性の官能基が重合性単
量体に含まれていると、アミン化合物（Ａ）とビニル系
重合体（Ｂ）の反応中にゲル化したり、得られる変性ア
ミン化合物の界面活性能が低下する。使用できる重合性
単量体としては例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（
メタ）アクリル酸エチル。

（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸２−エ
チルヘキシル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル
、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の
アルケニルベンゼン、さらには酢酸ビニル、ビニルピリ
ジン、ブタジェン、イソプレン、クロロブレン、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタク
リル酸、イタコン酸、無水マレイン酸、アクリルアミド
、メタクリルアミド、メタクリル酸ジメチルアミンエチ
ル、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチ
ルアクリルアミド、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキ
シエチル、（メタ）アクリルＩ！−２＝ヒドロキシプロ
ピル等が挙げられる。これらのうち１種または２種以上
を使用することができる。

但し、ブタジェン、イソプレン、クロロブレン。

（メタ）アクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等ア
ミン基に対して反応性の側鎖を有する工合性単１体を使
用する場合は、末端にそれら官能基よりも反応性の高い
官能基を導入しなければならない。例えばイソシアネー
ト基、エポキシ基等が好ましい。

本発明の変性アミン化合物は、前記アミン化合物（Ａ）
と前記ビニル系重合体（Ｂ）とを反応して得られるもの
である。この際、ビニル系重合体（Ｂ）の分子量やアミ
ン化合物（Ａ）に対する使用量は特に制限されず、得ら
れる変性アミン化合物の用途や目的に応じて広く変化さ
せることができるが、界面活性剤として使用する場合、
分子量は１００〜１００００とするのが好ましく、又、
使用量はアミン化合物（Ａ）のアミノ基１当ｍに対し０
．０１〜１当ｍとするのが好ましい。又、本発明の変性
アミン化合物を得るための反応条件は特に制限されず、
例えばアミン化合物（Ａ）とビニル系重合体（Ｂ）とを
そのまま、あるいは必要に応じて溶剤により稀釈して、
好ましくは常温〜２００℃、より好ましくは５０〜１５
０℃の温度条件下に反応してできる。この際、必要に応
じて使用する溶剤はアミン化合物（Ａ＞およびビニル系
重合体（Ｂ）とを溶解しうるちのであって、かつこれら
に対し不活性であることが好ましい。又、反応に際して
、反応を促進する為の触媒を使用する事は自由である。

こうして得られた本発明の変性アミン化合物は、酸を配
合して変性アミン塩とする事ができる。変性アミン塩と
する事は、水に対する溶解性が向上する事があるので好
ましい。この際、配合できる酸としては、例えば、塩酸
、硫酸およびリン酸などの無機酸ならびにギ酸、酢酸お
よび（メタ）アクリル酸などの有機酸などが挙げられる
。

又、本発明の界面活性剤は上記変性アミン化合物および
／または変性アミン塩を含んでなるものであるが、必要
に応じて従来公知のカチオン性またはノニオン性の乳化
剤や水溶性の有機溶剤などの添加剤を変性アミン化合物
やその塩の特徴を損なわない範囲で配合しても良い。

（発明の効果） 本発明の変性アミン化合物はアミン化合物（Ａ）とビニ
ル系重合体（Ｂ）とを反応して得られるもので、両成分
がグラフト構造を形成してなるものである。従って該変
性アミン化合物は、界面活性能が優れており、界面活性
剤として用いることにより各種油状物、樹脂状物、有機
あるいは無機の粉体を効率良く水媒体に乳化または分散
させることができる。また、ビニル化合物などの乳化重
合用の乳化剤としても有用であり、各種のエマルション
を安定に製造することができる。こうしたエマルション
から得られるフィルムや塗膜は、乳化剤に用いた該変性
アミン化合物がビニル系重合体成分のグラフト鎖を有し
ているため乳化重合した後のポリマー粒子との相溶性が
向上している。そのために、従来公知のカチオン性乳化
剤が有していた成膜後のフィルムや塗膜の粒子融着界面
に局在化し易い性質が解消し、大きなフィルム強度、優
れた耐水性を与えるのである。

また、本発明の変性アミン化合物はアミン化合物（Ａ＞
の親水性、防錆性、抗菌性、アミノ基の反応性、カチオ
ン性と、ビニル系重合体（Ｂ）の疎水性（場合により親
水性）、フィルム形成能。

各種ポリマーとの親和性、粘着性を兼ね備えているため
、界面活性剤以外に、繊維処理剤１紙加工剤、サイズ剤
、接着剤、コーティング剤、エポキシ樹脂硬化剤２表面
処理剤、各種高分子材料の改質剤などにも好適に使用で
きる。

（実滴例） 以下に本発明の実滴例を示すが、これらは例示の目的で
挙げたもので本発明の範囲を制限するものではない。ま
た、以下において部２％はそれぞれ重３部１重量％を表
わす。

参考例１ ０ビニル系重合体（１）の製造 撹拌別、還流冷却器、窒素吹込み管、温度計。

滴下ロートを備えたフラスコに単量体混合溶液（Ａ）を
仕込み、窒素気流下ｍ痒しながら８０℃まで昇温した。

ここに、アゾビスイソブチロニトリル１．７部をイソプ
ロパツール２００部に溶解させた触媒溶液を２０分間に
わたって滴下した後、３０分間撹拌を続けた。次に、単
量体混合溶液（Ｂ）を４時間にわたって滴下した。反応
を完結させるため後触媒としてアゾビスイソブチロニト
リル５．５部をメタノール１００部に溶解させた溶液を
３０分毎に４分割して滴下した。滴下終了後、同温度で
１時間撹拌を続けて反応を終了した。収率９５．０％、
数平均分子ｆｆ１１０００の片末端に臭素原子を有する
ビニル系重合体（１）の溶液（固形分１１．８％）が得
られた。

１ｍ＃Ｎ混合溶液（Ａ） アクリル酸ブチル　　　　　　　１９８部スチレン　　
　　　　　　　　　６６部メタクリル酸メチル　　　　
　　６６部ブロモトリクロロメタン　　　　１１０部イ
ソプロパツール　　　　　　　１３０部単母体混合溶液
（Ｂ） アクリル酸ブチル　　　　　　　４６２部スチレン　　
　　　　　　　　　１５４部メタクリル酸メチル　　　
　　１５４部°ブロモトリクロロメタン　　　　１１０
部アゾビスイソブチロニトリル　３４８部参考例２ ０ビニル系重合体（２）の製造 参考例１において、単量体混合溶液（Ａ）及び（Ｂ）を
以下に示す組成を用いるほかは、参考例１の操作をくり
返して、収率９７，０％、数平均分子ｆｆ１５０００の
片末端に臭素原子を有するビニル系重合体（２）の溶液
（固形分７０．７％）が得られた。

単量体混合溶液（Ａ） アクリル酸ブチル　　　　　　１９８部スチレン　　　
　　　　　　　　６６部メタクリル酸メチル　　　　　
　６６部ブロモトリクロロメタン　　　　２２部イソプ
ロパツール　　　　　　　１３０部単吊体混合溶液（Ｂ
） アクリル酸ブチル　　　　　　　４６２部スチレン　　
　　　　　　　　１５４部メタクリル酸メチル　　　　
　　１５４部ブロモトリクロロメタン　　　　２２部ア
ゾビスイソブチロニトリル　３．８部参考例３ ０ビニル系重合体（３）の製造 撹拌機、還流冷却器、窒素吹込み管、温度計。

滴下ロートを備えたフラスコに単量体混合溶液（Ａ）を
仕込み、窒素気流下攪拌しながら８０℃まで昇温した。

ここに、アゾビスイソブチロニトリル１．７部をベンゼ
ン２００部に溶解させた触媒溶液を２０分間にわたって
滴下した後、３０分間１党拝金続けた。次に、単量体混
合溶液（Ｂ）を５時間にわたって滴下した。反応を完結
させるため、後触媒としてアゾビスイソブチロニトリル
５．５部をベンゼン１００部に溶解させた溶液を３０分
毎に４分割して滴下した。滴下終了後、同温度（８０℃
）で１時間攪拌して反応を終了した。収率９８．５％、
数平均分子ｌ　１２００の片末端にヒドロキシル基を有
するビニル系重合体の溶液（固形分７２．５％）を得た
。

単量体混合溶液（Ａ） アクリル酸ブチル　　　　　　　１９８部スチレン　　
　　　　　　　　　６６部メタクリル酸メチル　　　　
　　６６部メルカプトエタノール　　　　　４４部ベン
ゼン　　　　　　　　　　　１３０部単吊体混体溶液（
Ｂ） アクリル酸ブチル　　　　　　　４６２部スチレン　　
　　　　　　　　１５４部メタクリル酸メチル　　　　
　１５４部メルカプトエタノール　　　　　４４部アゾ
ビスイソブチロニトリル　３．８部撹拌機、還流冷却器
、温度計１滴下ロートを備えたフラスコにイソホロンジ
イソシアネート２５０部、ベンゼン１１０部及び触媒と
してジブチル錫ジラウレート１部を仕込み、８０℃まで
昇温した。ここにあらかじめ合成しておいた片末端にヒ
ドロキシル基を有するビニル系重合体溶液１６００部を
２時間かけて滴下した。反応を完結させるため８０℃に
て１時間撹拌を続けた。数平均分子ｍ　１４００の片末
端にイソシアネート基を有するビニル系重合体（３）の
溶液（Ｎ、Ｖ、７２．０％）が得られた。

参考例４ ０ビニル系重合体（４）の製造 参考例３において、単量体混合溶液（Ａ）。

（Ｂ）のそれぞれに用いたメルカプトエタノール４４部
のかわりにチオグリコール酸５２部を用い、重合反応時
の溶剤としてベンゼンのかわりにキシレンを用い、更に
イソホロンジイソシアネートによる反応を行わなかった
以外は実茄例３の操作をくり返して、重合収率９Ｇ．３
％、数平均分子（ｉｌ　９００の片末端にカルボキシル
基を有するビニル系重合体（４）の溶液（Ｎ．　Ｖ．　
７１．１％）が得られた。

参考例５ ０ビニル糸車合体（５）の製造 撹拌機，還流冷却器，温度計，滴下ロートを廂えたフラ
スコにビスフェノールＡジグリシジルエーテル４３０部
，キシレン１９０部及び触媒としてベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド４部を仕込み、１１０℃まで加
熱した。ここに、参考例４で得られた片末端にカルボキ
シル基を有するビニル系重合体（４）のキシレン溶液１
６００部を１時間かけて滴下した。反応を完結させるた
め、更に１時間攪拌を続けた。数平均分子１１３００の
片末端にエポキシ基を有するビニル系重合体（５）の溶
液（Ｎ。

Ｖ．７１．０％）が得られた。

実滴例１ ０変性ポリアミンの合成 撹拌様，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフ
ラスコに、アミン化合物としてのポリエチレンイミン（
エボミン５Ｐ−００６．日本触媒化学工業■製、平均分
子団約６００）　４７．３部及び参考例１で得られたビ
ニル系重合体（１）の溶液１５０部を仕込み、窒素気流
下攪拌しながら８０℃で４００時間反応せた。得られた
反応物から減圧下（５ｍｍｔｌ　、　８０℃に加熱）に
て揮発分を除去し、褐色の粘稠な変性アミン化合物［１
］１５５部を得た。樹脂分０．１％における水溶液の表
面張力（２０℃）は４６．７ｄＶロｅ／ｃｍであった。

また、有機酸として酢酸を添加してアミン塩としたもの
（ｐＨ＝５．０に調整）の樹脂分０．１％における水溶
液の表面張力（２０℃）は４７．８ｄｙｎｅ／　ｃｍで
あった。

実施例２〜４ 実施例１において、ビニル系重合体（１）のかわりに、
参考例２で得られたビニル系重合体（２）を用い、更に
ポリエチレンイミンとビニル系重合体（２）との使用比
率を第１表に示した通りとする以外は、実施例１と同じ
方法をくり返して変性アミン化合物［２１〜［４］を１
ｑだ。これらの性状は第１表に示した通りであった。

実施例５〜６ 実施例１で用いたのと同様の反応容器に、アミン化合物
として第１表に示したポリエチレンイミン４７．３部を
仕込み８０℃に加熱した。そこに参考例３で得られたビ
ニル系重合体（３）の溶液４２０部を１時間かけて滴下
した。同温度で１時間撹拌を続けて反応を終了した。次
に実施例１と同様の方法で揮発分を除去し、変性アミン
化合物［５１〜［６］を得た。これらの性状は第１表に
示した通りであった。

実施例７ 撹拌機、温度計、脱水縮合用生成水分離器を備えたフラ
スコにポリエチレンイミン〈エボミンＳ　Ｐ　−００６
）　４７．３部及び参考例４で得られたビニル系重合体
（４）の溶液１５０部を仕込み、還流温度（１３０℃〜
１３７℃）まで加熱し、縮合水を分離除去した。計算最
の水が除去されるまでに３時間を要した。その後、１時
間反応を行い、冷ＩＡ後実滴例１と同様の方法で揮発分
を除去し、変性アミン化合物［７］１５４部を得た。こ
の性状は第１表に示した通りであった。

実施例８ 実施例１で用いたのと同様の反応容器に、ポリエチレン
イミン（エボミンＳ　Ｐ　−００６）　４７．３部及び
参考例５で得られたビニル系重合体（５）の溶液１９５
部を仕込み、４０℃にて１時間撹拌を行った。

続いて８０℃まで加熱して１時間反応を行い、実施例１
と同様の方法で揮発分を除去して変性アミン化合物［８
］１８６部を得た。この性状は第１表に示した通りであ
った。

比較例１ 実施例１で用いたのと同様の反応容器に、ポリエチレン
イミン（エボミンＳ　Ｐ　−００６）　４７．３部と炭
素数１２及び１４のα−オレフィンエポキシドの混合物
（ＡＯＥ−Ｘ２４．ダイセル化学（掬製”）　１５．５
部とを仕込み、窒素気流下攪拌しながら８０℃で２時間
反応して比較用変性アミン化合物［１］の溶液を得た。

この性状は第１表に示した通りであり、界面活性能が本
発明の変性アミン化合物に比べ劣つていた。

比較例２ 実施例１で用いたのと同様の反応容器に、ジエチレント
リアミン１１２．５部とアジピンＭ　１４６．１部とか
ら脱水縮合により合成したポリアミドポリアミン４２．
７部に水６３４．１部を加え、さらにエピクロルヒドリ
ン２７，８部を８０℃で５時間反応して比較用変性アミ
ン化合物［２］の溶液を得た。この性状は第１表に示し
た通りであり、界面活性能が本発明の変性アミン化合物
に比べ劣っていた。

実施例９ 滴下ロート、撹拌別、窒素導入管、温度計及び還流冷却
器を備えたフラスコに純水１３３部、実施例２で得られ
た変性アミン化合物［２コの１０％水溶液（酢酸を加え
てｐＨ＝　５．０に調整）５７部を仕込み、ゆるやかに
窒素ガスを吹き込みながら６５℃に加熱した。そこに２
，２′　−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩
の５％水溶液６部を注入した。続いて、アクリル酸ブチ
ル５５部、メタクリル酸メチル４５部から成る単凹体混
合物を２時間かけて滴下した。滴下中は温度を６５〜７
０℃に保持し、滴下終了後同温度でさらに１時間攪拌し
て重合反応を終了した。重合中の安定性が良く塊状物発
生の少ない不揮発分３５．７％、　　ＤＨ＝　５．３の
水性樹脂組成物を得た。この水性樹脂組成物から得られ
るフィルムの耐水性は水中での白化が少なく良好であり
、強度も優れていた。

実施例１０ 実施例９において、乳化剤として実施例６で得られた変
性アミン化合物［６］の１０％水溶液（酢酸を加えてｐ
）−（＝　５．０に調整）５７部を用いる他は実施例９
と同様の操作を繰返して、重合中の安定性良く、塊状物
の少ない不揮発分３５．８％、ｐＨ＝５．２の水性樹脂
組成物を得た。この水性樹脂組成物から得られるフィル
ムは強度が高く、水中での白化が少なく耐水性良好であ
った。

比較例３ 実施例９において、乳化剤として比較例２で得られた比
較用変性アミン化合物［２］の１０％水溶液５７部を用
いる他は、実施例９と同様の操作を繰返して、不揮発分
３５．７％の水性樹脂組成物を得た。

これから１ｑられるフィルムは吸水率が大きく、水中で
の白化が著しいものであった。

特許出願人　日本触媒化学工業株式会社′−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、分子中にアミノ基を含有するアミン化合物（Ａ）に
   、片末端または両末端にアミノ基と反応しうる官能基を
   有するビニル系重合体（Ｂ）を反応して得られる変性ア
   ミン化合物及びその塩。 ２、アミノ基と反応しうる官能基がハロゲン原子、エポ
   キシ基、イソシアネート基、ビニル基またはカルボキシ
   ル基である特許請求の範囲第１項記載の変性アミン化合
   物及びその塩。 ３、分子中にアミノ基を含有するアミン化合物（Ａ）が
   、ポリエチレンイミンまたはその誘導体である特許請求
   の範囲第１項記載の変性アミン化合物及びその塩。 ４、分子中にアミノ基を含有するアミン化合物（Ａ）に
   、片末端または両末端にアミノ基と反応しうる官能基を
   有するビニル系重合体（Ｂ）を反応して得られる変性ア
   ミン化合物および／またはその塩を含んでなる界面活性
   剤。 ５、アミノ基と反応しうる官能基がハロゲン原子、エポ
   キシ基、イソシアネート基、ビニル基またはカルボキシ
   ル基である特許請求の範囲第４項記載の界面活性剤。 ６、分子中にアミノ基を含有するアミン化合物（Ａ）が
   、ポリエチレンイミンまたはその誘導体である特許請求
   の範囲第４項記載の界面活性剤。