JPS63119477A - 除草活性を有する置換ベンゾキサゾ−ル（またはベンゾチアゾ−ル）化合物 - Google Patents

除草活性を有する置換ベンゾキサゾ−ル（またはベンゾチアゾ−ル）化合物

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JPS63119477A
JPS63119477A JP62115695A JP11569587A JPS63119477A JP S63119477 A JPS63119477 A JP S63119477A JP 62115695 A JP62115695 A JP 62115695A JP 11569587 A JP11569587 A JP 11569587A JP S63119477 A JPS63119477 A JP S63119477A
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alkyl
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haloalkyl
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草活性を有する置換ベンゾキサゾール（また
はベンゾチアゾール）化合物および該化合物の有害植物
、すなわち雑草の成長を抑制する用途に関する。
（発明の開示） 本発明は式： この場合、Ａｒは であって、 ［式中：Ｗは酸素、５（０）ｘまたはＮＲＩ′（但し、
Ｘは０．１または２、およびＲ９は水素またはｃｌ〜Ｃ
４のアルキル基）を示し： ｗ＋およびＷ！は独立して酸素または５（０）ｘ；Ｗ３
は酸素または５（０）Ｘ； ＸはｃＹ、ＮＳＮ＠−ＯｅまたはＮ”−ＣＨ，、；Ｑは
ＮまたはＨ＠　　□ｅ　： ＺはＣＨまたはＮ； Ｙは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは低級ハロア
ルキル； Ｙ’およびＹ！はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、ニ
トロ、シアノまたは低級アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、アルコキシアルキル、またはアルキルスルホニ
ル； Ｙ３は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは低級ハロ
アルキルおよびｎは０、ｌ、２または３；Ｒは 式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣＩ〜
Ｃ４のアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アル
コキシまたは置換アルコキシ、アルコキシアルキル、カ
ルボキシ、カルボアルコキシ、Ａｒ、Ａｒ−ＷＳＡｒ−
Ｒ’またはＡｒ−Ｒ’−Ｗ（式中Ｒ４はＣ３〜Ｃ４のア
ルキレン）； Ｒ１は水素、ハロゲンまたはＣ４〜Ｃ４アルキル；Ｒ３
はＣ３までのアルキレン、アルケニルまたはアルキニル
（これらはＲ１から選択される基で１個または２ｇ置換
されていてもよい。）：ｐは０またはｌ； Ｂは水素、ＣＩ−Ｃａのアルキルまたはハロアルキル、
ジアルキルホスホニル、−〇Ｒ５、−ＳＲ’または−Ｎ
Ｒ’Ｒ’（式中、Ｒ５は水素、アルカリ金属、アンモニ
ウムまたは置換アンモニウム、０１〜Ｃ６のアルキル、
ハロアルキル、オキソアルキル、ハイドロキシアルキル
、チオアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル
、アルキレン−５（０）ｘ−アルキル、アルケニルまた
はアルキニル、アルコキシカルボニルアルキル（アミド
およびそれらの塩を含む）、トリアルキルアンモニウム
アルキル、ジアルキルホスホニルアルキル、Ａ　ｒ’　
−（Ｒ’）ｙ　−（式中Ｒ８はＣ，−Ｃ，のアルキレン
、ｙは０または１およびＡｒ’は置換または非置換フェ
ニルまたはピリジル基）、またはＲ５は５または６員の
３個までのへテロ原子を含む複素環；ＲｅおよびＲ７は
独立して水素、０１〜ｃ６のアルキル、アルコキシ、ア
ルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、アルキル
スルホニル、ジアルキルホスホニルアルキル、アルキレ
ン−５（０）Ｘ−アルキル、アルケニルまたはアルキニ
ルまたはＲ８およびＲ７は共に３個までのへテロ原子を
含む５〜６員複素環を形成してもよい。）およびＢが−
ＯＲ’、−６Ｒ５または−ＮＲ’Ｒ’のときはＬは酸素
または硫黄を示し、Ｂが水素、アルキルまたはアルコキ
シの場合にはＬはジアルコキシまたはジオキンアルキレ
ンを示す。」 て表わされろ化合物またはその立体異性体を提供する。
式１で示される除草活性を有する化合物は全て本発明に
包含されるか、好ましい化合物は式■（但し、式中、Ｘ
１Ｙ’、Ｙ！、Ｙ３、ｗ、ｗ’。
Ｒおよびｎは前記と同意義。） で表わされる化合物である。
最も好ましい化合物は式■の化合物の中で、Ｙｌが２−
ハロゲン、例えば塩素、臭素、フッ素；ｙｔが４−低級
ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル；ＸがＣＹ（
Ｙは水素またはハロゲン、例えば塩素またはフッ素を示
す）、ＷおよびＷｌは酸素、ｎはＯおよびＲは □ Ｒ” （但し、Ｒ”およびＲ”は独立して水素または炭素数１
〜４のアルキル基およびＲ１０は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。）を有する化合物である。
また、好ましくは５−（アリーロキシ）−ベンゾキサゾ
ール異性体である。もちろん、式■の化合物の立体異性
体も本発明の範囲に入る。
本発明の化合物は公知の方法により容易に合成される。
例えば、式■の化合物のあるものは、例えば式■： ［式中、Ａｒ、ＷおよびＹ’ｎは前述のようにカーボン
ジスルフィドおよび水酸化カリウムとアルコール中で式
■： を有するペンゾキサゾールチオーンを形成する。
次いで、式■化合物を式■ ［Ｈａｌはハロゲン、例えば臭素または塩素、およびＲ
１、Ｒ２、Ｒ３、ｐＳＬおよびＢは前記と同意義］で表
わされる適当な置換ハロゲン化化合物とアルキル化して
、本発明の化合物を形成する。
本発明のある種の特定の化合物の調製は以下の実施例に
より説明する： 実施例■ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−カルボメトキシメチルチオベンゾキサゾールの
調製 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキ
シ）ベンゾキサゾールチオン１．７３ｇ（０，００５モ
ル）、ジメチルホルムアミド２０ｍＣおよびメチルブロ
モアセテート１．５６ｇ（０，０１モル）の混合物を室
温、緩やかな昇温下（４３〜４８℃）で数日間間欠的に
撹拌した。反応の進行はＨＰＬＣ分析によって追跡した
。反応終了後溶媒を減圧下に蒸留し、残渣を塩化メチレ
ン中に溶解し水で３度抽出した。有機層を無水有機酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に蒸留した。粗生成
物をさらに溶出液として塩化メチレンを用いるカラムク
ロマトグラフィーにより生成し、ＧＣおよびＭＳ分析に
より所望の生成物として確認された物質０．８５９を得
た。
実施例■ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−（１−カルボメトキシ）エチルチオベンゾキサ
ゾールの調製 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）ベンゾキサゾールチオン１．７３９（０，００５モル
）、メチル−２−ブロモプロピオネート１．００９（０
，００６モル）、炭酸カルシウム１．４０９（０，０１
モル）およびジメチルホルムアミド１５６６９の混合物
を室温で２４時間撹拌した。反応進行はＨＰＬＣ分析に
より追跡した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を塩化メ
チレン中に溶解し、水で２変抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に蒸留した。粗
生成物をさらに溶出液として塩化メチレンを用いてカラ
ムクロマトグラフィーにより生成し、ＭＳおよびＨＰＬ
Ｃ分析により目的生成物であることを確認した物質１．
５３９を得た。実施例Ｉおよび■で調製された化合物は
以下の式■： 式中、Ｒは以下の通りである： 実施例　　　　　　　　　　　　ｌ Ｉ　　　　　　　　　　　　　ＣＨ２Ｃ００ＣＨ３Ｕ　
　　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨｓで表わ
される。
弐■の範囲内の特定の化合物の調製について上記実施例
により本発明を説明したが、式■の範囲内に属する他の
全ての化合物は当業者により出発物質の選択および同じ
らしくは同様の方法を用いることにより容易に調製し得
る。
本発明による雑草の制御（ｃｏｎｔｒｏｌ）は雑草が生
える前に土に適用するか雑草が生えてから植物自体に適
用するかによって行なわれる。その場合、除草効果のあ
る量で本発明の化合物を使用する。
もちろん、「本発明の化合物」の語にはそのような化合
物の混合物を含む。
「除草効果を有する量」とは適用後に雑草には再生しな
い程の被害を与えるが、雑草が生えている部分に同様に
生えている有用な穀物類に対しては実質上何ら被害を与
えない量である。十分な除草効果を示すために用いられ
る本発明の化合物の量は大きく変化してもよく、種々の
要素、例えば特定の雑草種の強さ、雑草の侵略度、気候
的条件、土壌条件、適用方法等に基づいて変化する。も
ちろん、特定の雑草種に対する特定の化合物の効能は通
常の実験または周知のフィールドテストにより決定され
る。好適には、雑草出現後の制御は０゜０００１〜１０
ポンド／ニーカー、典型的には０゜Ｏ１〜５．０ポンド
／ニーカーの量で適用される。
もちろん、本発明の化合物は通常の方法に従って種々の
一般に用いられる除草剤用希釈剤、補助剤およびキャリ
アとともに用いられる。上記配合は液体状キャリアおよ
び補助剤、例えば有機溶剤、乳化剤、安定化剤、分散剤
、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等を含有する。上記
配合に用いられる典型的なキャリアはクレー、タルク、
珪藻土、シリカ等が挙げられる。好ましい配合は湿潤パ
ウダー、流動かつ分散性粒子または使用時に水で希釈す
る水性分散性濃縮液の形で用いられる。また、乾燥配合
、例えば粒子、ダスト等の形態で用いてもよい。
所望により、本発明の化合物は他の除草剤と組み合わせ
て、より広範囲な植物制御を達成してもよい。式■の化
合物とともに用いられ得る典型的な除草剤としてはアト
ラジン、ヘキサジノン、メトリビュジン、アメトリン、
シアナジン、スブラジン、ブロメトン、プロメトリン、
プロパジン、シマジン、チルブトリン、プロファーム、
アラクロール、アシフルオルフェン、ペンタシン、メト
ラクロールおよびＮ、Ｎ−ジアルキルチオカーバメート
類（例えばＥＰＴＣ，ブチレートまたはペルル−ト）が
挙げられる。バービサイド・ハンドブック・オブ・ザ・
ウィード・サイエンス・ソサイアティー・オブ・アメリ
カ（ＨｅｒｂｉｃｉｄｅＨａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　ｔｈ
ｅ　Ｗｅｅｄ　５ｃｉｅｎｃｅ　５ｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ
Ａｍｅｒｉｃａ）に記載されたこれらのおよび他の除草
剤を本発明の化合物（類）と組み合わ仕て用いてもよい
。典型的な配合は本発明の化合物を約５〜９５重量％含
有する。
本発明の除草剤配合は公知の種々の方法により適用され
る。一般には、上記配合は水性スプレーとして適用され
る。そのような適用は通常の土壌装置によって行なって
もよく、所望により空気中にスプレーで適用してもよい
。そのように表面へ適用された除草剤は自然な浸出によ
り土壌中に導入されるが、もちろん自然の雨および雪溶
けによって促進される。しかしながら、所望により、除
草剤は通常の耕作手段により土壌中に導入してもよい。
本発明の化合物は広範囲の広葉植物および禾本科植物（
ｇｒａｓｓｙ　ｗｅｅｄｓ）の発生前の防除および特に
発生後の防除に効果的である。防除ないしは除去される
植物種の典型的なものの例としては一年生植物、例えば
、おおゆび、あかざ、えのころぐさ、おいしば、野性か
らしな、フィールドベニクレス、どくむぎ、やえむぐら
、はこべ、からすむぎ、いちび、パースリン、いぬびえ
、やなぎたで、みちゃなぎ、おならみ、ははきぎ、こめ
っぷうまごやし、ぶたくさ、あさ、いらくさ、とうたい
ぐさ、ひるむしろ、くるまばざくろそう、朝顔、ダック
サラダ、からすのちやひき、おおくさきび、朝鮮朝顔、
ウィッチグラス、ウォータグラス、ワイルドチューリッ
プおよび同様の一年生植物類が挙げられる。防除される
一年生植物はワイルドバーレー、せんのう、ごぼう、あ
ざみ、ラウンドリーブマロー、パープルスターンスル等
が挙げられる。
多年生植物、例えば、くばむぎ、せいばんもろこし、え
ぞのきつねあざみ、ながばぎしぎん、せいようみみなぐ
さ、せいようタンポポ、ルシアンナップウィードアスタ
ー、ホーステイルアイアンウィード、シーバニア、キャ
ラトチイル、ぶゆからし、おになすび、かやつりぐさ、
とうわた、えびすぐさ等を本発明の化合物により防除し
てもよい。
具体的に、上記実施例で調製した化合物について随物発
生後の除草効果を種々の広葉植物類に光、湿度、温度を
制御した実験条件下で試験した。各々の化合物の溶媒溶
液を種々の雑草種を含むテストフラットに適用し、一定
間隔で適用した後の除草効果を目視で判断した。除草効
果を被害指数（Ｎ　Ｉ　Ｒ；　Ｎｕｍｅｒｉｃａｌ　　
Ｉ　ｎｊｕｒｙ　Ｒａｔｉｎｇ）で０（被害なし）〜１
０（全ての植物が枯れた）により決定した。ＮｌＲ７〜
９は被害が極めて大きいことを示し、ＮｌＲ４〜６は平
均的な被害、すなわち通常の成長が理想的な条件下で期
待する範囲で止まることを意味し、ＮＩＲＩ〜３は殆ど
被害がないことを示す。
以下の表は広葉植物種に対する実施例■およびＨの化合
物の平均的な植物発生後−のＮＩＲを示す。
この場合、化合物は１ニーカー当たり１ボンドの量で適
用した。ＮＩＲは適用後２週間で測定した。
試験に使用した広葉植物はコーヒーウィード（ＣＯＦＥ
）、せいばんもろこしくＪＭＷＤ）、トールモーニング
グローリー（ＭＮＧＹ）、ティーウィード（ＴＥＡＷ）
、いちび（ＶＴＬＦ）、シックルボッド（ＳＫＰＤ）お
よびあかざ（Ｌ　Ｍ　Ｂ　Ｑ　）であった。
本発明は上記により詳細に説明したが、当業者が本発明
の特許請求の範囲から逸脱しない範囲で変形変更するこ
とをなし得るものと理解する。
特許出願人　ピーピージー・インダストリーズ・インコ
ーホレイテッド

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ この場合、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ であって、 ［式中：Ｗは酸素、Ｓ（Ｏ）＿ｘまたはＮＲ＾９（但し
    、ｘは０、１または２、およびＲ＾９は水素またはＣ＿
    １〜Ｃ＿４のアルキル基）を示し： Ｗ＾１およびＷ＾２は独立して酸素またはＳ（Ｏ）＿ｘ
    ；Ｗ＾３は酸素またはＳ（Ｏ）＿ｘ； ＸはＣＹ、Ｎ、Ｎ＾■−Ｏ＾■またはＮ＾■−ＣＨ＿３
    ；ＱはＮまたはＮ＾■−Ｏ＾■； ＺはＣＨまたはＮ； Ｙは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは低級ハロア
    ルキル； Ｙ＾１およびＹ＾２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン
    、ニトロ、シアノまたは低級アルキル、ハロアルキル、
    アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルキルスル
    ホニル； Ｙ＾３は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは低級ハ
    ロアルキルおよびｎは０、１、２または３；Ｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４のアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル
    、アルコキシまたは置換アルコキシ、アルコキシアルキ
    ル、カルボキシ、カルボアルコキシ、Ａｒ、Ａｒ−Ｗ、
    Ａｒ−Ｒ＾４またはＡｒ−Ｒ＾４−Ｗ（式中Ｒ＾４はＣ
    ＿１〜Ｃ＿４のアルキレン）；Ｒ＾２は水素、ハロゲン
    またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾３はＣ＿３までの
    アルキレン、アルケニルまたはアルキニル（これらはＲ
    ＾１から選択される基で１個または２個置換されていて
    もよい。）； ｐは０または１； Ｂは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキルまたはハロアルキ
    ル、ジアルキルホスホニル、−ＯＲ＾５、−ＳＲ＾５ま
    たは−ＮＲ＾６Ｒ＾７（式中、Ｒ＾５は水素、アルカリ
    金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６のアルキル、ハロアルキル、オキソアルキル、ハ
    イドロキシアルキル、チオアルキル、アルコキシアルキ
    ル、シクロアルキル、アルキレン−Ｓ（Ｏ）＿ｘ−アル
    キル、アルケニルまたはアルキニル、アルコキシカルボ
    ニルアルキル（アミドおよびそれらの塩を含む）、トリ
    アルキルアンモニウムアルキル、ジアルキルホスホニル
    アルキル、Ａｒ＾１−（Ｒ＾８）＿ｙ−（式中Ｒ＾８は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキレン、ｙは０または１およびＡ
    ｒ＾１は置換または非置換フェニルまたはピリジル基）
    、またはＲ＾５は５または６員の３個までのヘテロ原子
    を含む複素環；Ｒ＾６およびＲ＾７は独立して水素、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６のアルキル、アルコキシ、アルコキシアル
    キル、アルキルアミノアルキル、アルキルスルホニル、
    ジアルキルホスホニルアルキル、アルキレン−Ｓ（Ｏ）
    ＿ｘ−アルキル、アルケニルまたはアルキニルまたはＲ
    ＾６およびＲ＾７は共に３個までのヘテロ原子を含む５
    〜６員複素環を形成してもよい。）および Ｂが−ＯＲ＾５、−ＳＲ＾５または−ＮＲ＾６Ｒ＾７の
    ときはＬは酸素または硫黄を示し、Ｂが水素、アルキル
    またはアルコキシの場合にはＬはジアルコキシまたはジ
    オキシアルキレンを示す。］ で表わされる化合物またはその立体異性体。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｗ、Ｗ＾１、Ｒ
    およびｎは前記と同意義。］ で表わされる第１項記載の化合物。 ３、Ｙ＾１は２−ハロゲン、Ｙ＾２は４−低級ハロアル
    キル、ＸはＣＹ（但し、Ｙは水素またはハロゲンを示す
    。）、ＷおよびＷ＾１は酸素、ｎは０およびＲは▲数式
    、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は独立して水素ま
    たは炭素数１〜４のアルキル基およびＲ＾１＾０は炭素
    数１〜４のアルキル基を示す。）である第２項記載の化
    合物。 ４、Ｙ＾１は塩素またはフッ素、Ｙ＾２はトリフルオロ
    メチルおよびＹは水素、塩素、臭素またはフッ素である
    第３項記載の化合物。 ５、特許請求の範囲第１〜４項いずれかに記載の化合物
    またはその混合物の除草剤として有効な量および不活性
    キャリアを含有する除草剤配合。 ６、除草剤の除草剤としての有効量を雑草の部位に適用
    して雑草の成長を抑制する方法において、該除草剤とし
    て特許請求の範囲第１〜４項いずれかに記載の化合物ま
    たはその混合物を用いることを特徴とする雑草の成長を
    抑制する方法。
JP62115695A 1986-05-12 1987-05-12 除草活性を有する置換ベンゾキサゾ−ル（またはベンゾチアゾ−ル）化合物 Pending JPS63119477A (ja)

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5347008A (en) * 1983-05-14 1994-09-13 Ciba-Geigy Corporation Thio(cyclo) alkanepolycarboxylic acids containing heterocyclic substituents
CN103965138B (zh) * 2014-04-30 2016-01-20 西北农林科技大学 N-烷氧(硫)烷基苯并杂环衍生物及其作为除草剂的用途

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0178708A2 (en) * 1984-10-18 1986-04-23 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Heteroaromatic ether herbicides

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2652401A (en) * 1952-04-16 1953-09-15 Hoffmann La Roche Benzothiazole derivatives and method of production
DE2336949A1 (de) * 1973-07-20 1975-02-06 Hoechst Ag Akarizide mittel
DE2738963A1 (de) * 1977-08-30 1979-03-15 Hoechst Ag Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US4149871A (en) * 1977-12-16 1979-04-17 Monsanto Company Alkylthioalkyl esters of 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid as plant growth regulators
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
EP0005501B1 (de) * 1978-05-20 1981-11-25 Bayer Ag Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2966575D1 (en) * 1978-06-15 1984-03-01 Monsanto Co Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids
JPS56140984A (en) * 1980-04-07 1981-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE3018075A1 (de) * 1980-05-10 1981-11-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung
JPS57183764A (en) * 1981-04-06 1982-11-12 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation, and herbicide
DE3222974A1 (de) * 1982-06-19 1983-12-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue 5-phenoxybenzisothiazol-4'-harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US4508906A (en) * 1982-09-30 1985-04-02 Zoecon Corporation 3-Amino-4-(2-pyridyloxy)phenoxyalkanoic and alkenoic acid esters
GB8313322D0 (en) * 1983-05-14 1983-06-22 Ciba Geigy Ag Heterocyclic-(cyclo)aliphatic carboxylic acids
US4571255A (en) * 1983-12-29 1986-02-18 Ppg Industries, Inc. Subsituted phenoxybenzisoxazole herbicides
US4594425A (en) * 1984-02-09 1986-06-10 American Home Products Corporation Heterocyclic compounds as antiallergic agents
GB8412063D0 (en) * 1984-05-11 1984-06-20 Ciba Geigy Ag Compositions containing heterocyclic corrosion inhibitors
DE3418168A1 (de) * 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 6-chlorbenzazolyloxyacetamide
DE3430215A1 (de) * 1984-08-17 1986-02-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Phenoxypropionsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US4556411A (en) * 1984-12-07 1985-12-03 Fmc Corporation Benzothiazole derivatives for plant growth and development modification

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0178708A2 (en) * 1984-10-18 1986-04-23 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Heteroaromatic ether herbicides

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