JPS6310798A - フラボン配糖体 - Google Patents

フラボン配糖体

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JPS6310798A
JPS6310798A JP61116714A JP11671486A JPS6310798A JP S6310798 A JPS6310798 A JP S6310798A JP 61116714 A JP61116714 A JP 61116714A JP 11671486 A JP11671486 A JP 11671486A JP S6310798 A JPS6310798 A JP S6310798A
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JP
Japan
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formula
compound
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methanol
lower alcohol
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JP61116714A
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JPH0684393B2 (ja
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Takeshi Matsumoto
武 松本
Takeshi Sei
清　剛
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Daicel Corp
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Daicel Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、血流障害の改善を目的とする医薬品として有
用な新規フラボン配糖体に関する。
〔従来の技術〕
イチョウの乾燥葉からの抽出物はヨーロッパにおいて脳
及び末梢動脈血流の障害の治療のため医薬品として用い
られており、その主成分はクエルセチングリコシド、イ
ソクエルセチングリコシド、ケンペロルー３−ラムノシ
ト−グリコシド、ルテオリングリコシド、シトステロー
ルグリコシドであることが特公昭４９−２７３２３に記
載されている。さらに詳しくは、例えばケンペロルグリ
コシドについては分子式Ｃ１’ｌＨ３゜０１．で表され
るケンペロル′−３−ラムノグルコシド（ｋａｅａ＋ｐ
ｆｅｒｏｌ−３−ｒｈａｎ＋ｎｏｇｌｕｃｏｓｉｄ）や
ヘプタアセチル体の分子式がＣ３ｓｌｈ４０＋ｓで表さ
れるケンペロルグルコシド（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ−ｇ
ｌｕｃｏｓｉｄ）であることがアルツナイミッテル・フ
ォルシユング（Ａｒｚｎｅｉｎ＋１ｔｉｅｌ　ｆｏｒｓ
ｃｈｕｎｇ＋　１８．５３７−５３（１９６Ｂ））に記
載されている。また近年上記抽出物より新たに５．７，
３°、４゛　　−テトラヒドロキシフラボノー３−０−
４−ラムノピラノシル−４一旦−β−Ｄ−（６”−トラ
ンス−ｐ−フマロイル）−グルコピラノシドが単離され
ている〔アルツタイシュリフト・フユル・ナチュアハイ
ルフェルファーレン（八ｒｚｔｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ　
ｆｕｒ　Ｎａｔｕｒｈｅｉｌｖｅｒ−ｆａｈｒｅｎ）　
２２．５９３−６０４（１９８１）　　）。
しかしながら、上記抽出物中の主成分とされるフラボン
配糖体価々についての薬理活性は勿論のこと、それらの
組成、含有量に関する詳細さえ明らかにされないまま使
用されている現状にある。本発明者等は、イチョウの葉
に含まれるフラボン配糖体の内の有効成分を明らかにし
、その利用を図る目的で検討を行ってきた。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者等のイチョウに含まれるフラボン配糖体をくま
なく単離し、それらの物性を既にイチョウより単離され
ている既知のフラボン配糖体すべてのそれと比較したと
ころ、有効成分の一つが新規のフラボン配糖体であるこ
とを見出し、本発明に到達した。
即ち本発明は、下記式〔Ｉ〕で表される新規フラボン配
糖体である。
本発明物質の分子式はＣ１１ｌｚａＯ＋７で分子量は７
４０であり、融点は１９５℃である。本発明物質につい
ての物性は以下の通りである。
（１１ＦＤ−ＭＳ　　：ｍ／ｚ　７６３　（Ｍ＋Ｎａ）
（２）　　ＵＶ（ＭｅＯＨ）　：λ、、、　３１２　（
ｔ　：　２４４００）、　３００（ｓｈ）、　２６５　
（ｔ　：　１９９００）　ｎｍ（３）　　ＩＲ（ＫＢｒ
）　　：　ｌ’、、、　３４００．１６５５．１６０５
．１５１５゜１３６０、１１？５．８３５　ｃｔａ−’
　　（図１）（４）　　’ＩＩ−ＮＭＲ（ＤＭＳＱ）　
：δ１２．５６（ＩＨ，ｓ、０１１−５）、　１０．８
３（ＩＨ，ｓ、０Ｈ−７）、　　１０．２３（１１１，
ｓ、０ＩＩ−４’）、　　９．９５（ＬＨ，ｓ、０Ｈ−
７”）、　７．７３（２１１，ｄ、Ｊ＝８．ｌｌ−２’
、６’）。
７．４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ・１５，１．３”）、　　７．
３８（２１１，ｄ、Ｊ＝８゜Ｈ−５”、９”）、　　６
．９２（２Ｈ，ｄ、Ｊ・８．Ｈ−３°、５’）。
６．６９（２８，ｄ、Ｊ・８．Ｆｌ−６”、８−）、　
　６．３２（１８，ｄ。
Ｊ＝２．８−８）、　　６．１９（１８，ｄ、Ｊ＝１５
．Ｈ−２”）。
６．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．）ｌ−６）、　　５．６
２（Ｉｌｌ、ｂｒｓ、Ｉｆ−１”）。
５．３−４．５（５１１，ＯＲ）、　　４．３３（１１
１，ｄ、Ｊ・８．ｌｌ−１−）。
４．２−３．０（１０１（、−ＣＩ−０，−ＣＩＩ２０
）、　２．５（３１１，ｄ。
Ｊ・２．Ｉ！−６”）ｐｐｍ（図２） ＋５１　　”Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）　　：　δ１７？
、２．　１６５．９．　１６３．７゜１６０．９．　１
５９．６．　１５９．３．　１５６．２．　１５６．０
゜１４４．３．　１３４．１．　１３０．２（２Ｃ）、
　　１２９．７（２Ｃ）。
１２４．７．　１２０．１．　１１５．３（２Ｃ）、　
　１１５．１（２Ｃ）。
１１３．６．　１０５．８．　１０３．８．　１００．
４．　９８．４゜９３．５．　８１．４．　７５．９．
　７３．６（２Ｃ）、　　７１．６゜？０．３．７０．
０．６９．６．６２．９．１７．４　　（図３）糖部分
のプロトンシグナルを主に二次元ＮＭＲ法を用いて解析
し、選択デカップリング法により炭素シグナルを帰属し
た結果、ラムノースの２位の炭素シグナルが大きく低磁
場シフトしていることから糖部分の結合様式が（１−２
）であることが明らかとなった。よって化合物■はケン
フェロール３−０−α−（６”　−ｐ−フマロイルグル
コシル−β−１，２−ラムノシト）である。
本発明物質は以下のような方法で得ることが出来る。
まず、イチョウの葉を低級アルコール又は含水低級アル
コールで抽出する。得られた抽出物から例えば四塩化炭
素のような低極性溶媒を用いて脂溶性化合物を除いた後
、続いて酢酸エチル、ブタノール、メチルエチルケトン
、プロパツール等で抽出することによって、式（１）の
フラボン配糖体を含む粗両分が得られる。次にこれを逆
相系シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、メタ
ノール−水系或いはアセトニトリル−水系の混合溶媒で
溶出し、式（Ｉ）の化合物を主成分とする溶出画分を濃
縮すれば、はぼ純粋な化合物〔！〕が得られる。
（ｉ）の純粋な結晶を得るには、これをメタノール−水
系或いはエタノール−水系で再結晶すれば良い。
〔発明の効果〕
本発明の新規フラボン配糖体は、その有効且つ非毒性量
を含有する組成物の形で血流障害の改善を目的とする医
薬品として用いることが出来、経口又は非経口投与に適
した剤形で使用される。この場合の経口剤としては、錠
剤、カプセル剤、トローチ剤、顆粒剤、散剤等の固体製
剤、或いは水剤、シロップ剤等の液剤が挙げられ、非経
口剤としては、注射剤、坐剤等が挙げられる。これら各
種の製剤は、慣用の無機又は有機の、或いは固体又は液
体の医薬製剤用担体を用いて公知の方法で製造すること
が出来る。
〔実　施　例〕
次に本発明物質の製造法を実施例により説明する。
実施例１ 乾燥イチョウ葉３ｋｇをメタノール２０Ｊ中で３時間加
熱還流し、葉を濾別して得られるメタノール溶液を濃縮
する。得られた抽出物を水２２に１誌濁し、クロロホル
ム３℃、次いで酢酸エチル４１の順で抽出する。酢酸エ
チル抽出物４２ｇを逆相系シリカゲルカラム（Ｃｐｓ）
にかけ、メタノール−水（２：　３）で溶出する両分を
濃縮し、１．２ｇの結晶を得る。得られた化合物が前記
の物性を有することからその構造式をＩのように決定し
た。
実施例２ 乾燥イチョウ葉１０ｋｇをメタノール５４Ｉ２、水３２
１の混合溶媒中で３時間加熱還流し、葉を濾別して得ら
れる溶液にクロロホルム２８Ｎを加え、クロロホルム可
溶画分を抽出除去する。次いで５１．２１のクロロホル
ムを用いて同じ操作を繰り返す、残った水−メタノール
溶液を濃縮し、メタノールを除去して得られる水溶液を
酢酸エチル１２１−プロパツール６１の混合溶媒、次い
で５１の酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル−プロパツ
ール溶液の濃縮物２３０ｇを逆相系シリカゲルカラム（
Ｃｐｓ）にかけ、メタノール−水（ｌ：ｌ）で溶出する
両分を濃縮して得られる１２ｇのエキスを再度逆相系シ
リカゲルカラム（Ｃ、ａ）にかけ、メタノール−水（２
：　３）で溶出する両分より６．７８の夏の結晶を得た
。
【図面の簡単な説明】
図１、図２、図３は、それぞれ新規フラボン配糖体（式
Ｉ）のＩＲスペクトル、’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、１ｍ
（−間Ｒスペクトルを表す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次式〔 I 〕で表されるフラボン配糖体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
JP61116714A 1986-03-12 1986-05-21 フラボン配糖体 Expired - Lifetime JPH0684393B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/024,223 US4753929A (en) 1986-03-12 1987-03-10 Flavone glycoside
ES87103572T ES2044849T3 (es) 1986-03-12 1987-03-12 Un procedimiento para preparar un glicosido de flavona.
DE8787103572T DE3770956D1 (de) 1986-03-12 1987-03-12 Flavonglycosid, verfahren zur herstellung und pharmazeutische zusammensetzung, welche dieses produkt enthaelt.
EP87103572A EP0237066B1 (en) 1986-03-12 1987-03-12 Flavone glycoside, a process for its preparation and pharmaceutical composition containing it

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61-54174 1986-03-12
JP5417486 1986-03-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6310798A true JPS6310798A (ja) 1988-01-18
JPH0684393B2 JPH0684393B2 (ja) 1994-10-26

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ID=12963177

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JP61116714A Expired - Lifetime JPH0684393B2 (ja) 1986-03-12 1986-05-21 フラボン配糖体

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