JPS63107985A - Δ↑２↑３−ｌｌ−ｆ２８２４９化合物 - Google Patents

Δ↑２↑３−ｌｌ−ｆ２８２４９化合物

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JPS63107985A
JPS63107985A JP62226734A JP22673487A JPS63107985A JP S63107985 A JPS63107985 A JP S63107985A JP 62226734 A JP62226734 A JP 62226734A JP 22673487 A JP22673487 A JP 22673487A JP S63107985 A JPS63107985 A JP S63107985A
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hydrogen
ethyl
isopropyl
formula
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ゴロウ・アサト
ザリーン・アーメド
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American Cyanamid Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ＬＬ−Ｆ２８２４９と集合的に定義される抗
生物質の新規な誘導体に関する。これらの抗生物質は、
好ましくは、受託番号１５７７３号でＮＲＲＬにおいて
受託された微生物ストレプトミセスφシアネオグリセウ
ス（Ｓｔｒｅｐｔ。
ｍｙｃｅｓ　　ｃｙａｎｅｏｇｒｉｓｅｕｓ）亜種ノン
シアノゲヌス（ｎｏｎｃｙａｎｏｇｅｎｕＳ）の発酵に
よって生産される。
本発明は、さらに、予防的、治療的または製薬学的に有
効量の本発明のΔ２３−ＬＬ−Ｆ２８２４９剤（化合物
）、それらの混合物またはそれらの製薬学的および薬理
学的に許容されうる塩類を投ケ、することによって、温
血動物および農業上の作物における嬬虫、外部寄生虫、
昆虫、ダニおよび線虫の感染を予防、処置または抑制す
る方法および組成物に関する。
これらの感染は動物に対して破壊的作用を与えるばかり
でなく、かつまた肉生産動物、例えば、ブタ、ヒツジ、
ウシ、ヤギ、ウサギおよび家禽を飼育する農業経営者の
経済性に重大な影響を及ぼす。さらに、このような感染
はコンパニオン（Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ）動物、例えば、
ウマ、イヌおよびネコのための重大な関心事である。し
たがって、これらの病気の処置および予防の有効な方法
は絶えず探求されている。
本発明は、ＬＬ−Ｆ２８２４９と表示されかつ次の構造
式゛で表わさる化合物の新規な誘導体を提供する： 本発明は、構造式（１） （工） 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ２は水、柘またはメチルであり、Ｒ３は水素、メチ
ルまたはエチルであり、そしてＲ４はメチルまたはエチ
ルである、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
薬理学的に許容されうる塩類を提供する。
本９．１Ｊ］の化合物は、温血動物、例えば、家禽、ウ
シ、ヒツジ、ブタ、ウサギ、ウマ、イヌ、ネコおよび人
間および農業作物における、このような病気を処置、予
防または抑制するときに有用な駆虫剤、殺外部寄生虫剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤である。
これらの病気は長年にわたって認識されてきており、そ
してこれらの病気の処置および予防の治療法は存在する
が、本発明はこのような治療を実施する研究において新
規な化合物を提供する。
米国特許第３．９５０．３６０号（アオキら、１９７６
年４月１３日）は、ストレプトミセス（Ｓｔ　ｒｅｐｔ
　ｏｍｙｃｅｓ）の微生物を培養することによって得ら
れた。ある種の抗生物質を開示しており、前記化合物は
殺昆虫剤および殺ダニ剤として有用である。さらに、米
国特許の１つの全体の系列は、ストレプトミセス−７ベ
ルミチリス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　　ａｖｅｒｍ
ｉｔｉ　ｌ　ｉ　ｓ）の発酵によって生産される、ある
種の化合物に関する［米国特許第４，１７１．３１４１
；、チャパラ（Ｃｈ　ａ　ｂ　ａ　Ｌ　＆）　ら、１９
７９年１０月１６日；米国特許第４，１９９，５６９号
、チャパラ（Ｃｈ、ａｂａｌａ）ら、１９８０年４　Ｊ
Ｊ　２２日；米国特許第４．２０６．２０５号、ムロジ
ク（Ｍｒｏｚｉｋ）ら、１９８０年６月３日；米国特許
第４，３１０，５１９号、アルバースーシ、７バーグ（
Ａｌｂｅｒｓ−３ｃｈｏｎｂｅｒｇ）、１９８２年１月
１２日；米国特許第４．３３３，９２５号、バース（Ｂ
ｕｈｓ）ら、１９８２年６月８日］、米国特許第４，４
２３゜２０９号、ムロジク（Ｍｒ　ｏ　ｚ　ｉ　ｋ）、
１９８３年１２月２７日は、これらの望ましさに劣る成
分のあるものをより好ましいものに転化する方法に関す
る。英国特許出願２１６６４３６Ａ号、ワード（ｗａｒ
ｄ）ら、は、また、抗生物質に関する。
本発明の化合物またはそれらの製薬学的および薬理学的
に許容されうる塩類は、温血動物のこれらの重大な病気
のきわめてすぐれた有効な処置および／または予防を示
す。
したがって、本発明の１つの目的は、ＬＬ−Ｆ２８２４
９系列の化合物の新規な△２３−化合物を提供すること
である。
本発明の他の目的は、温血動物および農業作物における
繻虫、外部寄生虫、昆虫、ダニおよび線虫の感染の処置
、予防または抑制の新規な方法を提供することである。
また、本発明の１つの目的は、温血動物における前記病
気を効果的に抑制、予防または処置するための新規な組
成物を提供することである。
これらの目的および他の目的は、本発明の以下の詳細な
説明から明らかとなるであろう。
本発明は、構造式（１） 式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり
、Ｒ２は水素またはメチルであり。
Ｒ３は水素、メチルまたはエチルであり、そしてＲ４は
メチルまたはエチルである、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的および薬
理学的に許容されうる塩類を提供する。
Ｕ（ましくは、Ｒ１はイソプロピルであり、Ｒ２は水素
またはメチルであり、Ｒ３はメチルであり、そしてＲ４
はメチルである。最も好ましい化合物は、Ｒ１としてイ
ソプロピルを含み、Ｒ２として水素を含み、Ｒ３として
メチルを含み、そしてＲ４としてメチルを含む。
Δ２３−ＬＬ−Ｆ２８２４９誘導体は、２３−ヒドロキ
シル基を除去し、そして２３−２４位置に二重結合を導
入することによって調製される。
この方法は、適当なＬＬ−Ｆ２８２４９化合物のヒドロ
キシル基を活性化Ｍ　ｎ　Ｏ２でエーテル中で室温（約
２５℃）において酸化して、５−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８
２４９化合物を生成することを包含する。次いで、５−
オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９化合物を三フッ化ジアルキ
ルアミノ硫黄と不活性溶媒、例えば、ジメトキシエタン
中で約−５０℃〜−５℃の温度において反応させ、次い
で５−オキソ基をＮａＢＨ４でメタノールまたはエタノ
ール中で室温（約２５℃）において還元して、熱力学的
により安定な２３−２４位鐙（Δ２３）に二屯結合を含
有する５−ヒドロキシ−ＬＬ−Ｆ２８２４９成分を生成
する。
５−メトキシ基をもつＬＬ−Ｆ２８２４９　（ＬＬ−Ｆ
２８２４９γおよび入）を、五フッ化ジアルキルアミノ
硫黄と直接反応させてΔ２３−ＬＬ−Ｆ２８２４９γお
よび入を生成する。
本発明の化合物は、駆虫剤、外部寄生虫駆除剤、殺昆虫
剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として有用である。
寄生虫症（ｈｅ　１ｍｉ　ｎｔ　ｈ　ｉ　ａｓ　ｉ　ｓ
）として一般に記載する病気または病気の群は、嬬虫と
して知られている寄生する虫（ｗｏｒｍｓ）が動物宿主
に感染したことによる。寄生虫症は、家１ｆｊ　、例え
ば、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよ
び家禽において流行する重大な経済的問題である。寄生
虫症のうちで、線虫と記載する虫の群は動物の種々の種
においてはびこった。しばしば重大な感染を引き起こす
、上に言及した動物を感染する最も普通の線虫の属は、
念転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫（Ｔｒｉ
ｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア（Ｏｓ
ｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉ
ｒｕｓ）、　クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、カイチ
ュウ（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムム（Ｂｕｎｏｓｔ
ｏｍｕｍ）、オエソファグストムム（Ｏｅｓｏｐｈａｇ
ｏｓｔｏｍｕｍ）、チャペルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ
）、鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、円虫（Ｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ）、トリコネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジ
クチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛細線
虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、カイチュウ（Ｈｅｔｅｒ
ａｋｉｓ）、大回虫（Ｔ。
ｘｏｃａｒａ）、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）
、ウマギョウチュウ（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、ズビニ鉤虫（
Ａｎｃｙ　ｌ　ｏ　ｓ　ｔ　ｏｍａ）、極東鉤虫（Ｕｎ
ｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒ
ｉｓ）および馬回虫（Ｐａｒａｓｃａｒｔｓ）である、
これらのあるもの、例えば、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔ
ｏｄｉｒｕＳ）、クーペリア（Ｃｏ　ｏ　ｐ　ｅ　ｒ　
ｉ　ａ）およびオエン７７グストムム（Ｏｅｓｏｐｈａ
ｇｏｓｔｏｍｕｍ）は主として胃腸管を攻撃し、これに
対して他のもの、例えば、念転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈ
ｕＳ）およびオステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）
は胃内に最も広く存在する。なお他のもの、例えば、ジ
クチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）は肺内に
存在する。しかしながら、他の寄生虫は体の他の組織お
よび器官、例えば、心臓および血管、皮下およびリンパ
組織などの内部に存在する。寄生虫症として知られてい
る寄生虫の感染は、貧血、栄養不良、衰弱、体重損失、
胃腸管および他の組織および器官に対する重大な損傷に
導き、そして、未処置のまま放置すると、感染宿主を死
に至らしめる。本発明のＬＬ−Ｆ２Ｂ２４９は、予期せ
ざることには、これらの寄生虫に対して高い活性を有す
る。さらに、本発明の化合物は、また、イヌにおけるジ
ロフィラリア（Ｄｉｒｏｆｉ’１ａｒｉａ）、Ｈ歯動物
におけるネマトスビロイデス（Ｎｅｍａｔｏｓｐｉｒｏ
ｉｄｅＳ）、サイ７７シア（Ｓｙｐｈａｃ　ｉ　ａ）、
アスビクルリス（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ）、動物類お
よび鳥類における節足動物、例えば、マダニ、ダニ、シ
ラミ、ノミ、ハエ（ｂ　ｌ　ｏｗｆ　ｌ　ｙ）、ヒツジ
の外部寄生虫のキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、ウシに
おける咬む昆虫および移住性双翅目の幼虫１例えば、皮
膚ハエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマにおけるウマバ
エ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）および細歯動物におけ
るクテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種に対して活性で
ある。
本発明の化合物は、また１人間に感染する寄生虫（集合
的に外部寄生虫および／または内部寄生虫を包含する）
を処置、予防または抑制するとき、同様によく、有用で
ある０人間の胃腸管の寄生虫類の最も汀通の属は、ズビ
ニ鉤虫（Ａ　ｎ　ｃ　”！１ｏｓｔｏｍａ）、　アメリ
カ鉤虫（Ｎｅｃａｔ。
ｒ）、カイチュウ（Ａｓｃａｒｉｓ）、糞線虫（Ｓｔｒ
ｏｎｇｙｌｏｉｄｅＳ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌ
ｌａ）、毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫（Ｔ
ｒｆｃｈｕｒｉｓ）、およびギョウチュウ（Ｅｎｔｅｒ
ｏｂｉｕｓ）である、血液中および胃腸管の外部の他の
組織および器官の内部に存在する寄生虫の他の医学的に
重要な属は、フィラリアの虫、例えば、糸状虫（Ｗｕｃ
ｈｅｒｅｒｉａ）、　プルギア（Ｂ　ｒ　ｕ　ｇ　ｉａ
）、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア
糸状虫（Ｌｏａ）、　　メディナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕ
ｌｕｓ）および、腸内の虫の糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌ
ｏｉｄｅｓ）および旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）
の閣外段階である。
本発明の化合物は、また、人間に寄生する節足動物、人
間を悩ます咬む昆虫および他の双翅目の有害生物に対し
て価値がある。
これらの化合物は、さらに、家内の有害生物。
例えば、ゴキブリ、チャへネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ）種、イガ、チネオラＣＴｉｎｅｏｌａ）、ヒメマ
ル力ツイブシムシ、アッタゲヌス（Ａｔ　ｔ　ａｇｅｎ
ｕｓ）種およびイエバエ（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ）に対して活性である。
貯蔵した穀類の昆虫の有害生物１例えば、トリポリウム
（Ｔｒｆｂｏｌｉｕｍ）種、ゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏ）種、および農業植物の昆虫の有害生物１例え
ば、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　５Ｐ−）、ア
ブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｏｓｉｐｈｏｎ）種、アワヨ
トウ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ　　ａｒｍｙ　　ｗｏｒｍｓ）
、　　タバコバッドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ　　ｂ　ｕ
　　ｄｗｏ　　ｒｍＳ）、ワタミハナゾウムシ、移住性
直翅目昆虫、例えば、バッタ（ｌｏｃｕｓｔｓ）および
植物組織上に住む昆虫の未成熟殴階、ならびに農業上重
要なことがある土壌線虫および植物寄生虫、例えば、メ
ロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種は、木発す１
の化合物によって抑制される。
本発明の化合物は、動物および人間に使用するため、経
口的にあるいは非経口的に投与することができるが、Ｊ
３業上の使用のために液体または固体の形態に配合する
ことができる。経口的投与は、単位投与形態１例えば、
カプセル、大粒の丸薬または錠剤の形態を取ることがで
き、あるいは動物の駆虫剤として使用する場合、液体の
水薬の形態であることができる。
動物の水薬は、通常、懸濁剤２例えば、ベントナイトお
よび湿潤剤などの賦形剤と一緒に、通常水中の、活性化
合物の溶液、懸濁液または分散液である。一般に、水薬
は、また、消泡剤を含有する。水薬配合物は、一般に、
約０．００１−０゜５重（ＩＬ％の活性化合物を含有す
る。好ましい水薬配合物は、約０．０１−０．１重量％
の活性化合物を含有する。
カプセル剤および大粒の丸薬は、坦体ビヒクル、例えば
、Ｃ粉、タルク、ステアリン酸マグネシウムまたはリン
酸二カルシウムと混合して活性成分を含む。
Δ２３−ＬＬ−Ｆ２８２４９誘導体を乾燥した固体の単
位投与形態で投与しようとする場合、所望量の活性化合
物を含有するカプセル剤、大粒丸薬または錠剤を通常使
用する。これらの投与形態は、活性成分を適当に微粉砕
した希釈剤、充填剤、崩壊剤および／または結合剤１例
えば、澱粉、ラクトース、タルク、ステアリン酸マグネ
シウム、植物性ガムなどと均質かつ均一・に混合する。
このような単位投与配合物は、種々の因子、例えば、処
置すべき宿主動物の種類、感染の激烈さおよびタイプお
よび宿主の体重に依存して、活性化合物の合計の重量お
よび含量に関して広く変化させることができる。
活性化合物を動物の飼料を経て役かするとき、それを飼
料中に緊密に分散させるか、あるいはトップドレ、シン
グ（ｔｏｐ　　ｄｒｅｓｓ　ｉｎｇ）として、あるいは
ベレットの形ｊＥで使用し、次いでそれを最終飼料に添
加するが、あるいは別に必要に応じて供給することがで
きる。あるいは、本発明の活性化合物は、動物に非経口
的に、°例えば、内腔内に、筋肉内に、器官内に、ある
いは皮下に注射によって投与することができる。こよう
な場合において、活性化合物を液状坦体ビヒクル中に溶
解または分散させる。
非経口的投与のため、活性化合物を許容されうるビヒク
ル、好ましくは植物性油、例えば、ビーナツツ油、綿実
油などと適当に混合する。他の非経口的ビヒクル、例え
ば、ゾルケタール（ｓｏｌｋｅｔａｌ）、グリセロール
、ポルマールを使用する有機調製物および水性非経口的
配合物を、また、使用する。活性ＬＬ−Ｆ２８２４９化
合物誘導体または誘導体類は、投与のため非経口的配合
物中に溶解または分散する。このような配合物は、−・
般に、約ｏ、ｏｏｓ〜５重量％の活性化合物を含有する
。
本発明の化合物は、主として、寄生虫症の処置、予防ま
たは抑制において使用するが、それらは、また、他の寄
生虫（集合的に外部寄生虫および／または内部寄生虫の
両者）によって引き起こされる病気の予防、処置または
抑制において有用である。例えば、家畜の動物類および
鳥類における百足寄生虫、例えば、マダニ、シラミ、ノ
ミ、ダニおよび他の咬む昆虫は本発明の化合物によって
抑制される。これらの化合物は、また、人間を包含する
他の動物において発生する寄生虫の病気の処置において
有効である。使用すべき最適量は、もちろん、使用する
特定の化合物、処置すべき特定の動物の種、および寄生
中の感染またはインフェステーションの型および激烈さ
に依存するであろう。一般に、これらの新規な化合物の
経口的投与の量は約０．００１ｍｇ〜１０ｍｇ／ｋｇ動
物体重であり、このような合計の投与量は比較的短い期
間（１〜５日）にわたって１回あるいは分割した投学量
で与えられる０本発明の好ましい化合物は、単一の投か
において約０．０２５ｍｇ〜３　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇ動
物体毛を投与することによって、動物におけるこのよう
な寄生虫のきわめてすぐれた抑制を与える。反復した処
置は、必要に応じて、再感染を撲滅するために与えられ
、そして寄生虫の種および用いる農業技術に依存する。
これらの物質を動物へ投与するための技術は、獣医学分
野における熟練者に知られている。
ここに記載する化合物を動物の飼料の１成分として投与
するか、あるいは飲料水中に溶解または懸濁するとき、
ｌまたは２種以上の活性化合物を不活性の坦体または希
釈剤中に緊密に希釈した組成物を調製する。不活性坦体
は、活性化合物と反応せずかつ動物に安全に投与される
ものである。
好ましくは、飼料投与のための坦体は、動物の１０分の
定量の１成分であるか、あるいは１成分であることがで
きるものである。
適当な組成物は、活性化合物が比較的大量で存在する飼
料予備混合物または補助物質を包含し、ここで前記飼料
予備混合物または補助物質は、動物への直接の飼料供給
に適するか、あるいは直接に、または中間希釈または配
合の工程後に、飼料に添加するために適する。
このような組成物に適する典型的な坦体または希釈剤は
、蒸留者の乾燥した穀類、トウモロコシ粉末、柑橘類の
粉末、発酵残留物、アワビ殻粉末、小麦のふすま、糖蜜
可溶性物質、トウモロコシ穂軸、食用荒びき大豆粕、石
灰粉砕物などを包含する。活性化合物は、粉砕、攪拌、
ミリングまたは混転などのような方法によって、坦体全
体の中に緊密に分散させる。約０．００５〜２．０重量
％の活性化合物を含有する組成物は、飼料予備混合物と
してとくに適する。
飼料補助物質は、動物へ直接与えられ、約０゜０００２
〜０．３重量％の活性化合物を含有する。このような補
助物質は、寄生虫の病気の処置および抑制に望ましい活
性化合物の濃度を最終飼料に与える量で、動物飼料中に
添加される。活性化合物の所望濃度は前述の因子ならび
に使用する特定の誘導体に依存して変化するであろうが
、本発明の化合物は、通常、約０．００００１〜０゜０
２重量％の濃度で飼料中に供給して所望の駆虫本（ｉ果
を達成する。
本発明の化合物は、また、成長する作物または貯蔵した
作物に損傷を与える、農業上の有害生物（ｐｅｓｔ）の
撲滅において有用である。本発明の化合物は２既知の技
術、例えば、噴霧、ダスト、乳渇液などを用いて、成長
する作物または貯蔵された作物へ適用して、作物を農業
上の有害生物から保護する。
本発明を次の実施例によって説明する。これらの実施例
は、本発明の例示を目的とし、本発明を限定しない。
実施例１ △２３−５−オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９α１．５ｍｌ
の乾燥ジメトキシエタン中に、０゜２１６８ｇの５−オ
キソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９を溶解する。Ｎ２雰囲気下に
かつ一６°Ｃにおいて、０．１１４８ｇの三フッ化ジエ
チルアミノイオウを滴々添加する。１５分間攪拌した後
、この混合物を氷−Ｈ２０混合物中に注ぎ、そして０．
５時間攪拌する。この水性混合物をＣＨ２Ｃｌ２で数回
抽出し、そして−緒にした抽出液を乾燥（ＭｇＳＯｉ）
Ｌ、そして蒸発乾固する。残留物のガムをシリカゲルの
クロマトグラフィーにより精製し、２０：１のＣＨ２Ｃ
１２／Ｅ　ｔ　ＯＡ　Ｃを調製用板上で使用してΔ２３
−５−オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９αを生成し、これを
質量分光測定およびＮＭＲ分光分析によって特徴づける
。
０．０４ｇのΔ２３−５−オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９
（Ｘを含有する３ｍｌのＭ　ｅ　ＯＨ中に、３．６ｍｇ
のＮａＢＨ４を室温において添加する。５分後、この混
合物を蒸発乾固し、そしてシリカゲルの調製用板の上で
クロマトグラフィーにかけ、ＣＨ２Ｃ１２／ＥｔＯＡＣ
（２０：　１）を使用すると、０．０２５８ｇの標題化
合物が得られ、これを質量分光測定およびＮＭＲ分光分
析によって同定する。
実施例３ ５−オキソ−ＬＬ−Ｆ２８２４９α １５ｍ１の無水Ｅｔ２０中において、３．５ｇの活性化
Ｍ　ｎ　Ｏ２をＮ２雰囲気下に攪拌し、そして０．５ｇ
のＩ、Ｌ−Ｆ２８２４９αを一度に添加する。室温（約
２５℃）において４時間攪拌した後、この混合物をケイ
藻土を通して濾過し、そしてＩｌ！過ケークをＥｔ２０
で２回洗浄する。ｉ！！液を蒸発乾固すると標題化合物
（０，２３ｇ）が得られ、これを質量分光４Ｉ４定およ
びＮＭＲ分光分析によって特徴づける。
ＬＬ−Ｆ２８２４９人を三フッ化ジエチルアミノイオウ
と反応させることによって標題化合物を調製し、そして
これを質量分光Ｘ１ｍ定およびＮＭＲ分光分析によって
同定する。
同様に、Δ２３−ＬＬ−Ｆ２８２４９人を調製する。
実施例６〜９ 実施例３に記載する手順を用いて、次の２３−オキソ−
化合物を調製する： ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）２ＨＣＨ３ ｃＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ 実施例１１〜１５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
    り、Ｒ＿２は水素またはメチルであり、Ｒ＿３は水素、
    メチルまたはエチルであり、そしてＲ＿４はメチルまた
    はエチルである、 を特徴とする化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類。 ２、Ｒ＿１はイソプロピルであり、Ｒ＿２は水素または
    メチルであり、Ｒ＿３はメチルであり、そしてＲ＿４は
    メチルであるか、あるいはＲ＿１はイソプロピルであり
    、Ｒ＿２は水素であり、Ｒ＿３はメチルであり、そして
    Ｒ＿４はメチルである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ３、寄生虫が感染した動物に、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
    り、Ｒ＿２は水素またはメチルであり、Ｒ＿３は水素、
    メチルまたはエチルであり、そしてＲ＿４はメチルまた
    はエチルである、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の殺寄生虫的に有効量を、
    経口的、局所的または非経口的に投与することを特徴と
    する温血動物における寄生虫の感染を予防、処置または
    抑制する方法。 ４、Ｒ＿１がイソプロピルであり、Ｒ＿２が水素または
    メチルであり、Ｒ＿３がメチルであり、そしてＲ＿４が
    メチルであるか、あるいはＲ＿１がイソプロピルであり
    、Ｒ＿２が水素であり、Ｒ＿３がメチルであり、そして
    Ｒ＿４がメチルである化合物を使用する特許請求の範囲
    第３項記載の方法。 ５、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
    り、Ｒ＿２は水素またはメチルであり、Ｒ＿３は水素、
    メチルまたはエチルであり、そしてＲ＿４はメチルまた
    はエチルである、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の殺昆虫的に有効量を適用
    することを特徴とする植物の昆虫を局所的または組織的
    に抑制し、そして作物、木、底木、貯蔵穀粒および観賞
    植物を保護する方法。 ６、前記化合物を作物および植物の葉、それらが成長す
    る土壌またはそれらの幹に適用する特許請求の範囲第５
    項記載の方法。 ７、Ｒ＿１がイソプロピルであり、Ｒ＿２が水素または
    メチルであり、Ｒ＿３がメチルであり、そしてＲ＿４が
    メチルであるか、あるいはＲ＿１がイソプロピルであり
    、Ｒ＿２が水素であり、Ｒ＿３がメチルであり、そして
    Ｒ＿４がメチルである化合物を使用する特許請求の範囲
    第６項記載の方法。 ８、植物の葉、植物が成長する土壌または植物の幹に、
    構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
    り、Ｒ＿２は水素またはメチルであり、Ｒ＿３は水素、
    メチルまたはエチルであり、そしてＲ＿４はメチルまた
    はエチルである、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の殺線虫的に有効量を適用
    することを特徴とする植物の線虫を抑制する方法。 ９、Ｒ＿１がイソプロピルであり、Ｒ＿２が水素または
    メチルであり、Ｒ＿３がメチルであり、そしてＲ＿４が
    メチルであるか、あるいはＲ＿１がイソプロピルであり
    、Ｒ＿２が水素であり、Ｒ＿３がメチルであり、そして
    Ｒ＿４がメチルである化合物を使用する特許請求の範囲
    第８項記載の方法。 １０、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
    り、Ｒ＿２は水素またはメチルであり、Ｒ＿３は水素、
    メチルまたはエチルであり、そしてＲ＿４はメチルまた
    はエチルである、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の予防的、治療的または製
    薬学的に有効量を含有することを特徴とする温血動物に
    おける寄生虫の感染を処置、予防または抑制するための
    組成物。 １１、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであ
    り、Ｒ＿２は水素またはメチルであり、Ｒ＿３は水素、
    メチルまたはエチルであり、そしてＲ＿４はメチルまた
    はエチルである、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の殺昆虫的に有効量を含有
    することを特徴とする植物の昆虫を抑制するための組成
    物。
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