JPS6310681B2 - - Google Patents

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JPS6310681B2
JPS6310681B2 JP13039177A JP13039177A JPS6310681B2 JP S6310681 B2 JPS6310681 B2 JP S6310681B2 JP 13039177 A JP13039177 A JP 13039177A JP 13039177 A JP13039177 A JP 13039177A JP S6310681 B2 JPS6310681 B2 JP S6310681B2
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JP
Japan
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sebum
composition
acid
skin
mixed
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Expired
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JP13039177A
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Japanese (ja)
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JPS5486630A (en
Inventor
Masanori Takenochi
Masayoshi Nagai
Masaharu Yuasa
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Pola Orbis Holdings Inc
Original Assignee
Pola Chemical Industries Inc
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は人間の皮表脂質(以下、皮脂と略す)
と類似の組成および物性を有し、皮膚上に於ける
生理的効果の期待できる化粧料用皮脂類似組成物
に関するものである。 皮膚の表面には、常に皮脂腺から分泌されてい
る皮脂と汗腺から分泌されている汗との二大成分
により形成されている皮脂膜が存在している。こ
の皮脂膜は、フレグランスジヤーナルNo.25(1977)
において述べているように、エモリエント効果
として皮膚表面を被い、乾燥を防止すると共に、
柔軟性、弾力性を与える、外部からの物理的な
力を緩和したり化学的有害物の侵入を防止し、細
菌類の感染を防止する、熱の不良導体の役目を
して、保温・防寒に対して皮膚を保護する、気
候の変化による過度の湿潤・乾燥などの状態に対
し皮膚を適度に調節する、角質層の正常な形成
への補助を行なう、等の機能を有することが一般
的に知られている。このような皮脂膜の機能を考
慮するとき、特にこの構成々分である皮脂は生理
学的栄養クリームであると言い換えられるであろ
う。 ところで人間の皮膚は年令と共に皮脂分泌量が
減少する傾向にあり、また寒令時、さらには寒風
にさらされた時には特に減少し、皮膚がカサカサ
としたり、ひび割れたりする原因となる。従つ
て、これらを予防しあるいは皮膚機能の正常な維
持を図るためには、皮脂と同様な組成や性質を有
し、皮膚表面に於いて皮脂に似た挙動を示すよう
な油分を補給することが必要である。このような
視点にたち、油分補給の一形態として、従来、ミ
ンク油、ラノリン、鯨油、植物油等の天然油、分
岐高級脂肪酸エステル、スクワラン等の合成油
を、単独あるいは組合せて化粧料に配合し、これ
を皮膚に適用することが試みられているが、いま
だ満足するに到つていない。一方、皮脂と同様の
組成を考慮した人工皮脂が米国特許第884688号及
びカナダ特許第629433号更に特開昭49―14645号
公報に開示されている。しかしながら、これらに
おいては、多少なりとも皮脂の組成に近似させて
はいるものの、依然として不充分なものであり、
更に物性、すなわち温度変化に対応した融解性、
室温での外観状態、粘性率、屈折率、比熱、表面
張力等に関しては全く検討されていない。 また近年に到り、皮膚科学についての研究が進
み、皮脂の組成が若干解明されているが、更に微
細にわたつては不明な点が多々あると共に、組成
においても現在の技術レベルでは人為的に合成す
ることが不可能である物質も存在するのが現実で
ある。このような事情から皮脂の組成と全く均質
のものを得ることができないのも明らかであつ
た。 本発明者等は皮脂とその組成及び性状において
極めて近似すると共に、従来になく充分な油分を
皮膚に付与し得る皮脂類似組成物を得んものと鋭
意研究した結果、まず天然皮脂中に含有されるト
リグリセライドと類似のトリグリセライドを新規
に合成し、更に加えて天然皮脂中に含有されるワ
ツクスエステルと類似のワツクスエステルを新規
に創出し、これらと他の天然皮脂中に含有される
一部必須成分とを組合せ併用することにより、つ
いに望むべき本発明を見出すに到つた。 ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン
酸、オレイン酸及びリノール酸を各々10.1〜
13.5:29.2〜51.3:20.7〜37.7:26.5〜41.2:3.8〜
5.4の組成比とする混合高級脂肪酸とグリセリン
とのトリグリセライド20〜50%(重量パーセン
ト、以下同じ)、 混合ワツクスエステル15〜30%、 混合遊離脂肪酸8〜25%、 スクワレン5〜15%、 コレステロール類2〜5%、 からなる構成としたことを特徴としている。 本発明に適用される新規合成トリグリセライド
は、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイ
ン酸、オレイン酸及びリノール酸の組成比を各々
10.1〜13.5:29.2〜51.3:20.7〜37.7:26.5〜
41.2:3.8〜5.4好ましくは10.5〜12.3:35.2〜
45.3:20.7〜29.7:36.5〜41.1:4.1〜4.9とし、例
えば11.1:41.0:22.7:40.7:4.5の組成比とする
混合高級脂肪酸とグリセリンとのエステルが用い
られる。(尚、上記組成比は若干の誤差を含むも
のとする。)また新規に創出された混合ワツクス
エステルとしては、オレイルステアレート、オレ
イルオレート、及び2―ヘキシルデカニル―2―
オクチルドデカネートの混合物が用いられ、これ
らを皮脂組成物中においてオレイルステアレート
は8〜12%、オレイルオレートは2〜5%、2―
ヘキシルデカニル―2―オクチルドデカネートは
5〜8%の構成割合にすることが好ましく、これ
らのほかに加えて、2―エチルヘキシル―2―オ
クチルドデカネート、2―ヘプチルウンデカニル
―2―オクチルドデカネート、2―テトラデシル
オクタデカニル―2―エチルヘキサネート、2―
テトララウリル―2―オクチルドデカネート等の
ような炭素数8〜32の直鎖または分岐の飽和また
は不飽和の高級脂肪酸と同じく高級アルコールと
のワツクスエステルを用いることができる。混合
遊離脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデカン
酸、ステアリン酸、及びオレイン酸の混合物が必
須成分として用いられるが、その他炭素数12〜30
の直鎖の飽和及び/又は不飽和脂肪酸がこれらに
加えて使用されてもよい。コレステロール類とし
ては、コレステロール、コレステロールパルミテ
ート、コレステロールオレートを併用して前記の
如く皮脂類似組成物中において全量で2〜5%の
構成割合で用いるものであり、更に詳細には全量
に対しそれぞれ1〜2%の範囲で選択される。 次に本発明の皮脂類似組成物が物性において真
正の皮脂に如何に近似しているかを実証するた
め、(a)温度変化に対応した融解性、(b)室温での外
観状態、(c)粘性率、(d)屈折率、(e)比熱、(f)表面張
力、(g)経皮水分透過量、等の各種測定結果を下記
に示す。 (a)温度変化に対応した融解性…これについては
示差走査熱量計により融解パターンを測定した。 図面第1図によりこれを示す。 (b)〜(g)の測定結果は下記第1表の通りである。
The present invention focuses on human skin surface lipids (hereinafter abbreviated as sebum).
The present invention relates to a sebum-like composition for cosmetics that has a composition and physical properties similar to those of the above, and is expected to have physiological effects on the skin. On the surface of the skin, there is always a sebum film formed of two major components: sebum secreted from sebaceous glands and sweat secreted from sweat glands. This sebum film was published in Fragrance Journal No. 25 (1977)
As mentioned in , it coats the skin surface as an emollient and prevents dryness.
Gives flexibility and elasticity, relieves physical forces from the outside, prevents the intrusion of chemical harmful substances, prevents bacterial infection, acts as a poor conductor of heat, keeps you warm and protects you from cold. Generally, it has functions such as protecting the skin from harmful effects, regulating the skin appropriately against conditions such as excessive humidity and dryness caused by climate changes, and assisting in the normal formation of the stratum corneum. known to. When considering the function of the sebum membrane, it can be said that sebum, which is a component of the sebum membrane, is a physiological nourishing cream. By the way, the amount of sebum secreted by human skin tends to decrease with age, and it especially decreases in cold weather or when exposed to cold wind, causing the skin to become dry and cracked. Therefore, in order to prevent these or maintain normal skin functions, it is necessary to replenish oils that have a composition and properties similar to sebum and behave similar to sebum on the skin surface. is necessary. Based on this perspective, natural oils such as mink oil, lanolin, whale oil, and vegetable oils, and synthetic oils such as branched higher fatty acid esters and squalane have been used alone or in combination in cosmetics as a form of oil replenishment. Attempts have been made to apply this to the skin, but this has not yet been satisfactory. On the other hand, artificial sebum having a composition similar to that of sebum is disclosed in US Pat. No. 884,688, Canadian Patent No. 629,433, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 14645/1984. However, although these methods approximate the composition of sebum to some extent, they are still insufficient.
Furthermore, physical properties, i.e. melting properties that correspond to temperature changes,
No consideration has been given to the external appearance, viscosity, refractive index, specific heat, surface tension, etc. at room temperature. In addition, in recent years, research in dermatology has progressed, and the composition of sebum has been somewhat elucidated, but there are still many details that are unclear, and the composition is also artificial at the current technological level. The reality is that there are substances that are impossible to synthesize. Under these circumstances, it was clear that it was not possible to obtain sebum that was completely homogeneous in composition with sebum. As a result of intensive research into a sebum-like composition that is extremely similar to sebum in its composition and properties, and which can provide an unprecedented amount of oil to the skin, the inventors first found out that the sebum-like composition contained in natural sebum, We newly synthesized a triglyceride similar to the triglyceride contained in natural sebum, and in addition, created a new wax ester similar to the wax ester contained in natural sebum. By using the essential components in combination, we have finally found the desired invention. Myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, oleic acid and linoleic acid each from 10.1 to
13.5:29.2~51.3:20.7~37.7:26.5~41.2:3.8~
20-50% triglyceride of mixed higher fatty acids and glycerin with a composition ratio of 5.4 (weight percentage, same below), mixed wax ester 15-30%, mixed free fatty acid 8-25%, squalene 5-15%, cholesterol It is characterized by a composition consisting of 2 to 5% of The newly synthesized triglyceride applied to the present invention has a composition ratio of myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, oleic acid, and linoleic acid, respectively.
10.1~13.5: 29.2~51.3: 20.7~37.7: 26.5~
41.2:3.8~5.4 preferably 10.5~12.3:35.2~
An ester of mixed higher fatty acid and glycerin having a composition ratio of 45.3:20.7 to 29.7:36.5 to 41.1:4.1 to 4.9, for example 11.1:41.0:22.7:40.7:4.5, is used. (The above composition ratios include some errors.) The newly created mixed wax esters include oleyl stearate, oleyl oleate, and 2-hexyldecanyl-2-
A mixture of octyl dodecanates is used, and these are included in the sebum composition with oleyl stearate at 8-12%, oleyl oleate at 2-5%, 2-
Hexyldecanyl-2-octyldodecanate is preferably used at a composition ratio of 5 to 8%, and in addition to these, 2-ethylhexyl-2-octyldodecanate, 2-heptylundecanyl-2-octyl Dodecanate, 2-tetradecyl octadecanyl-2-ethylhexanate, 2-
Wax esters with higher alcohols can be used as well as linear or branched saturated or unsaturated higher fatty acids having 8 to 32 carbon atoms such as tetralauryl-2-octyldodecanate. Mixed free fatty acids include lauric acid, myristic acid,
A mixture of palmitic acid, palmitoleic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, and oleic acid is used as an essential component, and others have 12 to 30 carbon atoms.
linear saturated and/or unsaturated fatty acids may be used in addition to these. As cholesterol, cholesterol, cholesterol palmitate, and cholesterol oleate are used in combination in a total amount of 2 to 5% in the sebum-like composition as described above, and more specifically, 1 to 1% of each is used in the total amount. It is selected in the range of ~2%. Next, in order to demonstrate how close the physical properties of the sebum-like composition of the present invention are to genuine sebum, we investigated (a) meltability in response to temperature changes, (b) appearance at room temperature, and (c) Various measurement results such as viscosity, (d) refractive index, (e) specific heat, (f) surface tension, and (g) transepidermal water permeation are shown below. (a) Melting properties in response to temperature changes: The melting pattern was measured using a differential scanning calorimeter. This is illustrated in Figure 1 of the drawings. The measurement results for (b) to (g) are shown in Table 1 below.

【表】 尚、上記(c)〜(g)の測定は以下の方法により行な
つた。
[Table] The above measurements (c) to (g) were carried out by the following method.

【表】【table】

【表】 続いて皮脂類似組成物の製造例を下記第2表に
示す。製造方法は下記成分の組成比に従い混合
し、80℃で加熱溶解後、0℃に急冷することによ
り行なつた。単位は重量%である。 (尚、製造方法はその他公知の方法でさしつか
えない)
[Table] Next, production examples of sebum-like compositions are shown in Table 2 below. The manufacturing method was carried out by mixing the following components according to the composition ratio, heating and melting at 80°C, and then rapidly cooling to 0°C. The unit is weight %. (In addition, other known manufacturing methods may be used.)

【表】【table】

【表】 上記製造例1にて得られた皮脂類似組成物を乾
燥肌女子10名に塗布し、2分経過後、塗布前のス
ンプ像と塗布2分後のスンプ像とを比較すると明
らかに皮膚表面が滑らかでキメ細かくなつたこと
が知見された。また、石鹸洗顔後における健常女
子10名の額に対する水の接触角(の平均値)は
ほヾ90゜で疎水表面であつたが、この額に同じく
製造例1にて得られた皮脂類似組成物を塗布する
と、洗顔前とほとんど同じ約35゜となつた。この
ことは皮膚表面に適度な親水性を有する膜が平常
の皮膚表面と同じように再生されたことを立証す
るものである。 更に本発明の前記製造例1による皮脂類似組成
物と特開昭49―14645号公報に開示されている人
造皮脂(脂肪酸エステル)と前記真正の皮脂との
示差走査熱量計の融解パターンにおいての温度に
対する固体脂残存量(%)を測定した結果を第2
図に示す。 第2図から、本発明の皮脂類似組成物は物性的
に天然皮脂と近似の融解パターンを示しているの
に対して前記公報に開示の人造皮脂は約10℃以上
の温度附近より高温領域において固体脂の量が著
しく多くなつていることが明かである。従つて、
本発明品を皮膚に適用したとき違和感を与えない
のに対し前記人造皮脂は皮膚を固い膜で覆い自然
の状態とは異なる傾向を示すものであることが理
解される。しかも、本発明の皮脂類似組成物は皮
膚のPH調整作用と殺菌作用とを有し皮膚を健康に
保つ遊離脂肪酸、皮膚の柔軟化に効果があるスク
ワレンやコレステロール類を含有していて天然皮
脂に酷似の性質を有し、前記人造皮脂よりも皮膚
上での馴染み及び皮膚の保護膜としての作用がす
ぐれているものである。 上記の如く得られた本発明の化粧料用皮脂類似
組成物は室温で半固体、乳白色の外観を呈し、使
用量を調整することにより、軟膏、ローシヨン、
クリーム、スチツク等にこれを油相の一部あるい
は全部として使用した場合、皮表に皮脂と類似の
被膜を形成できるから、スキンコンデイシヨナー
として極めて有効である。また実際、皮表温度で
ほゞ融解しており、皮膚への馴染みが良く、従来
の化粧料に使用されている油剤、例えばラノリ
ン、天然オイルの如き違和感を感じさせないと同
時に、皮膚の柔軟性、弾力性においても確実に寄
与し得るものである。しかも肌荒れ、ひび割れ、
かさかさとした乾燥皮膚等非常に変化に富んだ症
状に対しても医薬的あるいは医薬部外品的治療効
果の期待できるものである。 更に本発明の皮脂類似組成物の上記以外の用途
を挙げるならば、洗顔、洗髪等を目的とした化粧
料の洗浄効果試験やその他汚垢の代替物質として
各種洗剤の洗浄効果試験の試料に利用できる。ま
た皮脂と化粧品の相互作用の研究試料や皮脂の機
能を実験的に実証するための試料としても有効で
ある。 次に本発明の皮脂類似組成物を含有したスキン
コンデイシヨナーの実施例を示す。配合割合は重
量%である。 実施例1 軟膏 ビタミンEアセテート 1.0 皮脂類似組成物(製造例1) 98.0 香 料 適量 防腐剤 〃 抗酸化剤 〃 実施例2 化粧水 プロピレングリコール 3.0 P.O.E(50)硬化ヒマシ油 1.0 皮脂類似組成物(製造例3) 1.0 蒸溜水 89.0 エタノール 5.0 香 料 適量 防腐剤 〃 実施例3 洗滌料 皮脂類似組成物(製造例1) 4.0 トリエタノールアミンミリステート 30.0 グリセリン 15.0 蒸留水 50.0 香 料 適量 防腐剤 〃 抗酸化剤 〃 実施例4 乳液 皮脂類似組成物(製造例2) 44.0 P.O.E(20)ソルビタンモノオレート 4.0 ソルビタンモノオレート 2.0 蒸溜水 50.0 香 料 適量 防腐剤 〃 実施例5 シヤンプー P.O.Eラウリルエーテル硫酸 トリエタノールアミン塩 15.0 ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイド 2.0 皮脂類似組成物(製造例1) 1.0 蒸溜水 81.0 香 料 適量 色 素 〃
[Table] The sebum-like composition obtained in Production Example 1 above was applied to 10 women with dry skin, and after 2 minutes, a comparison of the lump image before application and the lump image 2 minutes after application revealed that It was found that the skin surface became smooth and fine-textured. In addition, the contact angle (average value) of water on the foreheads of 10 healthy women after washing their faces with soap was approximately 90°, indicating a hydrophobic surface. When I applied the product, my face became about 35 degrees, almost the same as before washing. This proves that a membrane with appropriate hydrophilicity was regenerated on the skin surface in the same way as the normal skin surface. Furthermore, the temperature in the melting pattern of the sebum-like composition according to Production Example 1 of the present invention, the artificial sebum (fatty acid ester) disclosed in JP-A-49-14645, and the real sebum measured by a differential scanning calorimeter. The results of measuring the solid fat remaining amount (%) for the second
As shown in the figure. From FIG. 2, it can be seen that the sebum-like composition of the present invention exhibits a melting pattern similar to that of natural sebum in terms of physical properties, whereas the artificial sebum disclosed in the above-mentioned publication is in a high temperature range from around 10°C or higher. It is clear that the amount of solid fat has increased significantly. Therefore,
It is understood that when the product of the present invention is applied to the skin, it does not give a feeling of discomfort, whereas the artificial sebum covers the skin with a hard film and exhibits a tendency different from the natural state. Furthermore, the sebum-like composition of the present invention contains free fatty acids that have skin PH adjustment and bactericidal effects to keep the skin healthy, as well as squalene and cholesterol that are effective in softening the skin, making it a natural sebum-like composition. It has very similar properties and is better in blending onto the skin and acting as a skin protective film than the artificial sebum. The sebum-like composition for cosmetics of the present invention obtained as described above exhibits a semi-solid, milky white appearance at room temperature, and can be used in ointments, lotions, etc. by adjusting the amount used.
When used as part or all of the oil phase in creams, sticks, etc., it forms a film similar to sebum on the skin surface, making it extremely effective as a skin conditioner. In addition, it actually melts at skin surface temperature, blends well into the skin, and does not cause discomfort like oils used in conventional cosmetics, such as lanolin and natural oils, and at the same time improves skin flexibility. , it can certainly contribute to elasticity as well. Moreover, rough skin, cracks,
It can be expected to have a medicinal or quasi-drug therapeutic effect on a wide variety of symptoms such as dry, dry skin. Furthermore, other uses of the sebum-like composition of the present invention other than those mentioned above include use in cleaning effect tests of cosmetics for face washing, hair washing, etc., and as samples for cleaning effect tests of various detergents as a substitute for dirt. can. It is also effective as a research sample for the interaction between sebum and cosmetics, and as a sample for experimentally demonstrating the functions of sebum. Next, examples of skin conditioners containing the sebum-like composition of the present invention will be shown. The blending ratio is in weight%. Example 1 Ointment Vitamin E acetate 1.0 Sebum-like composition (manufacturing example 1) 98.0 Fragrance Appropriate amount of preservative Antioxidant Example 2 Lotion propylene glycol 3.0 POE (50) hydrogenated castor oil 1.0 Sebum-like composition (manufacturing) Example 3) 1.0 Distilled water 89.0 Ethanol 5.0 Fragrance Appropriate amount of preservative〃 Example 3 Cleansing sebum-like composition (Production example 1) 4.0 Triethanolamine myristate 30.0 Glycerin 15.0 Distilled water 50.0 Fragrance Appropriate amount of preservative〃 Antioxidant 〃 Example 4 Emulsion sebum-like composition (Production Example 2) 44.0 POE (20) Sorbitan monooleate 4.0 Sorbitan monooleate 2.0 Distilled water 50.0 Fragrance Appropriate amount of preservative 〃 Example 5 Xiangpu POE lauryl ether sulfate triethanolamine salt 15.0 Coconut Oil fatty acid monoethanolamide 2.0 Sebum-like composition (manufacturing example 1) 1.0 Distilled water 81.0 Fragrance Appropriate amount Pigment

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1図は示差走査熱量計による融解バターンを
測定したサーモグラム(thermogram)を示した
もので、 イは本発明の製造例1による皮脂類似組成物、
ロは真正の皮脂、ハはカナダ特許第629433号の人
工皮脂である。第2図は示差査熱量計による融解
パターンにおいての温度に対する固体脂残存量を
測定した結果のグラフであつて、aは本発明の製
造例1による皮脂類似組成物、bは真正の皮脂、
cは特開昭49―14645号公報の人造皮脂である。
FIG. 1 shows a thermogram obtained by measuring the melting pattern using a differential scanning calorimeter.
B is genuine sebum, C is artificial sebum as described in Canadian Patent No. 629433. FIG. 2 is a graph of the results of measuring the residual amount of solid fat against temperature in a melting pattern using a differential scanning calorimeter, in which a is a sebum-like composition according to Production Example 1 of the present invention, b is a genuine sebum,
c is the artificial sebum disclosed in JP-A-49-14645.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイ
ン酸、オレイン酸及びリノール酸を各々10.1〜
13.5:29.2〜51.3:20.7〜37.7:26.5〜41.2:3.8〜
5.4の組成比とする混合高級脂肪酸とグリセリン
とのトリグリセライド20〜50%(重量パーセン
ト、以下同じ)、 混合ワツクスエステル15〜30%、 混合遊離脂肪酸8〜25%、 スクワレン5〜15%、 コレステロール類2〜5%、 からなることを特徴とする化粧料用皮脂類似組
成物。
[Scope of Claims] 1 Myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, oleic acid and linoleic acid each have a content of 10.1 to
13.5:29.2~51.3:20.7~37.7:26.5~41.2:3.8~
20-50% triglyceride of mixed higher fatty acids and glycerin with a composition ratio of 5.4 (weight percentage, same below), mixed wax ester 15-30%, mixed free fatty acid 8-25%, squalene 5-15%, cholesterol A sebum-like composition for cosmetics, characterized by comprising 2 to 5% of the following.
JP13039177A 1977-10-31 1977-10-31 Skin fat like composition Granted JPS5486630A (en)

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DE4131940A1 (en) * 1991-09-25 1993-04-01 Beiersdorf Ag COSMETIC AND DERMATOLOGICAL PREPARATIONS
JP5901886B2 (en) * 2011-03-31 2016-04-13 ホーユー株式会社 Hair cosmetic composition

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