JPS6310672A - 化合物の結晶変態 - Google Patents
化合物の結晶変態Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はベンズアンスロン系特定化合物の染色性良好な
結晶変態に関する。
結晶変態に関する。
従来の技術
式（１）
で示されるベンズアンスロン系の化合物は。
特公昭４４−２４９１０ により公知である。式（１
）の化合物は、合成繊維例えばポリエチレンテレフタレ
ート繊維を螢光のある鮮明な黄味赤色に染色することが
知られている。更に特公昭５５−８５４５には、式（１
）の化合物を単一反応工程（−浴）でかつ非常に高い純
度で製造する方法が記載されている。この特公昭の例１
に従って製造されγζ式（１）の化合物の結晶変態（以
後これをα型結晶と称する）はＣｕ −Ｋａ線による粉
末Ｘ線回折法において回折角２θ［：’） ７．４ ；
１０．９ ； １３゜７に強いピーク、回折角（２θ
） 〔０） １５．０ ； １９．１ ；２２．５ ；
２３．７ ； ２５．７にやや強いピークを持つＸ線
回折図を与える。又このα型結晶を走査型電子顕微鏡で
観察してみると太さ約１１ｔｍ、５〜１０μｍの棒状の
結晶であることがわかる。
）の化合物は、合成繊維例えばポリエチレンテレフタレ
ート繊維を螢光のある鮮明な黄味赤色に染色することが
知られている。更に特公昭５５−８５４５には、式（１
）の化合物を単一反応工程（−浴）でかつ非常に高い純
度で製造する方法が記載されている。この特公昭の例１
に従って製造されγζ式（１）の化合物の結晶変態（以
後これをα型結晶と称する）はＣｕ −Ｋａ線による粉
末Ｘ線回折法において回折角２θ［：’） ７．４ ；
１０．９ ； １３゜７に強いピーク、回折角（２θ
） 〔０） １５．０ ； １９．１ ；２２．５ ；
２３．７ ； ２５．７にやや強いピークを持つＸ線
回折図を与える。又このα型結晶を走査型電子顕微鏡で
観察してみると太さ約１１ｔｍ、５〜１０μｍの棒状の
結晶であることがわかる。
式（１）の化合物を合成繊維の染色に適用するには、本
化合物を微粒子化染料とする必要がある。しかし、前記
した式（１）の化合物のα型結晶をそのまま分散剤とと
もにサンドミル等により機械的に微粒子化した場合、実
用的な粒度水準造機粒子化するのに多大な時間を要する
のみならず、実用的な粒度水準を有する微粒子化染料を
用いて染色を行っても染浴の染料濃度を除々に上げ之場
合、ある濃度以上では繊維への染着量がほとんど増加し
ない、いわゆるビルドアツプ性の悪い微粒子化染料しか
与えない。
化合物を微粒子化染料とする必要がある。しかし、前記
した式（１）の化合物のα型結晶をそのまま分散剤とと
もにサンドミル等により機械的に微粒子化した場合、実
用的な粒度水準造機粒子化するのに多大な時間を要する
のみならず、実用的な粒度水準を有する微粒子化染料を
用いて染色を行っても染浴の染料濃度を除々に上げ之場
合、ある濃度以上では繊維への染着量がほとんど増加し
ない、いわゆるビルドアツプ性の悪い微粒子化染料しか
与えない。
発明が解決しようとする問題点
微粒子化に長時間髪することは生産効率を悪くするので
微粒子化に要する時間を短縮する方法の開発が望まれて
いる。また、ビルドアツプ性の悪い染料は濃色染色がで
きないばかりか、染料の利用効率が悪く染色後未染着染
料が流出し廃液負荷を向上させる原因となる。従ってビ
ルドアップを向上させるような方法の開発が望まれてい
る。
微粒子化に要する時間を短縮する方法の開発が望まれて
いる。また、ビルドアツプ性の悪い染料は濃色染色がで
きないばかりか、染料の利用効率が悪く染色後未染着染
料が流出し廃液負荷を向上させる原因となる。従ってビ
ルドアップを向上させるような方法の開発が望まれてい
る。
問題点を解決する次めの手段
本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果本発明を完成させた。即ち本発明は、
Ｃｕ −Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（
２θ）〔°〕７．４； １０．７ ； ２４．０ ；
２５．５に強いピークを持つＸ線回折図により特徴づけ
られる式（１）で示される式（１）で示される化合物の
結晶変態（以後これをβ型結晶と称す）に関する。
研究を重ねた結果本発明を完成させた。即ち本発明は、
Ｃｕ −Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（
２θ）〔°〕７．４； １０．７ ； ２４．０ ；
２５．５に強いピークを持つＸ線回折図により特徴づけ
られる式（１）で示される式（１）で示される化合物の
結晶変態（以後これをβ型結晶と称す）に関する。
なお、本発明の回折角の表示において±０．２゜の測定
誤差は許容されるものとする。
誤差は許容されるものとする。
式（１）で示される化合物のβ型結晶は、式（１）の化
合物を、例えば濃硫酸又は水溶性有機溶媒に溶解した溶
液を水中に排出することにより得られる。次にβ型結晶
の製造法の例を説明する。
合物を、例えば濃硫酸又は水溶性有機溶媒に溶解した溶
液を水中に排出することにより得られる。次にβ型結晶
の製造法の例を説明する。
まず式（１）の化合物を溶解する必要があるがその溶媒
としては、Ｄ Ｍ Ｆ等の水溶性有機溶媒も使用できる
が、溶解度、廃液等を考慮すると濃硫酸の使用が好まし
い。
としては、Ｄ Ｍ Ｆ等の水溶性有機溶媒も使用できる
が、溶解度、廃液等を考慮すると濃硫酸の使用が好まし
い。
濃硫酸を使用する場合、濃硫酸の濃度としては９５〜９
７％の濃硫酸を用いるのが工業的見地から好都合であり
、その使用量は、式（１）の化合物の重量の５〜２０倍
が適当であり、溶解温度は２０〜５０℃が適当であるが
要は、式（１）の化合物が化学的に変化を受けることな
く溶解すればよいのであって、これらの範囲に限定され
るものではない。式（１）の化合物の濃硫酸溶液を排出
するにあたり用いられる水の量は濃硫酸の重量の２〜１
０倍が適当であるが、要は１式（１）の化合物の溶解度
がなくなる迄硫酸濃度が下がれば良いのであってこの範
囲に限定されるものではない。排出時の水温は、現実的
な各温度で可能であるが特に７０〜１００℃が好ましい
。低温の水に排出して得られたβ型結晶のウェットケー
キの固型分率に比べ、７０℃以上の水に排出して得られ
たβ型結晶のウェットケーキの固型分率は、明らかに高
い値を示した。ケーキの水分量が少ないことは、微粒子
化を行う上で好ましいことである。両者の結晶を走査型
電子顕微鏡で観察したところ、低温の水に排出して得ら
れたβ型結晶は、１μｍ以下の微粒子状となっているの
に対し、７０℃以上の水に排出して得られたβ型結晶は
、最大１５〜２０μｍ程度の顆粒状となっていた。
７％の濃硫酸を用いるのが工業的見地から好都合であり
、その使用量は、式（１）の化合物の重量の５〜２０倍
が適当であり、溶解温度は２０〜５０℃が適当であるが
要は、式（１）の化合物が化学的に変化を受けることな
く溶解すればよいのであって、これらの範囲に限定され
るものではない。式（１）の化合物の濃硫酸溶液を排出
するにあたり用いられる水の量は濃硫酸の重量の２〜１
０倍が適当であるが、要は１式（１）の化合物の溶解度
がなくなる迄硫酸濃度が下がれば良いのであってこの範
囲に限定されるものではない。排出時の水温は、現実的
な各温度で可能であるが特に７０〜１００℃が好ましい
。低温の水に排出して得られたβ型結晶のウェットケー
キの固型分率に比べ、７０℃以上の水に排出して得られ
たβ型結晶のウェットケーキの固型分率は、明らかに高
い値を示した。ケーキの水分量が少ないことは、微粒子
化を行う上で好ましいことである。両者の結晶を走査型
電子顕微鏡で観察したところ、低温の水に排出して得ら
れたβ型結晶は、１μｍ以下の微粒子状となっているの
に対し、７０℃以上の水に排出して得られたβ型結晶は
、最大１５〜２０μｍ程度の顆粒状となっていた。
溶媒として有機溶媒を用いた場合も上記に準じて微粒子
化が行われる。
化が行われる。
このようにして得られた式（１）の化合物のβ型結晶は
、α型結晶に比べ微粒子化が容易であった。また、β型
結晶から得られた微粒子化染料はα型結晶から得られ全
微粒子化染料に比べて、浸染、捺染いずれにおいても染
色性いわゆるビルドアツプ性が著しく優れていることは
、表１の比較試験結果からも明らかである。
、α型結晶に比べ微粒子化が容易であった。また、β型
結晶から得られた微粒子化染料はα型結晶から得られ全
微粒子化染料に比べて、浸染、捺染いずれにおいても染
色性いわゆるビルドアツプ性が著しく優れていることは
、表１の比較試験結果からも明らかである。
比較例１゜
特公昭５５−８５４５例１に従って式１の化合物を得た
。このものの結晶変態はα型であった。このα型結晶を
下記表２の処決にてテスト用６筒式サンドグラインダー
〔五十嵐機械製造■製〕を用い１５００ ｒ、ｐ、ｍで
微粒子化したところ実用的水準に迄微粒子化するのに８
時間を要した。
。このものの結晶変態はα型であった。このα型結晶を
下記表２の処決にてテスト用６筒式サンドグラインダー
〔五十嵐機械製造■製〕を用い１５００ ｒ、ｐ、ｍで
微粒子化したところ実用的水準に迄微粒子化するのに８
時間を要した。
間、実用的水準に迄微粒子化されたがどうかについての
判定は次の方法によった。即ち、微粒子化染料（ペース
） ） １．５ ｇを水１００ｃｃに分散させ次分散液
をψ７ ｃｍのヌッチェと東洋濾紙Ｎ［１３（ψ＝ ７
． Ｏｃｒｒ、 ）を用いて吸引濾過し、次いで吸収し
ながら水１００ ｃｃを濾過（洗滌）した時、濾紙上に
染料分がほとんど認められないこと。（「実用的水準」
の定義は以下においても同様） 表２、分散化処決 式（１）の化合物 １０．０部デモール
Ｎく商品名、アニオン系界面活性剤。
判定は次の方法によった。即ち、微粒子化染料（ペース
） ） １．５ ｇを水１００ｃｃに分散させ次分散液
をψ７ ｃｍのヌッチェと東洋濾紙Ｎ［１３（ψ＝ ７
． Ｏｃｒｒ、 ）を用いて吸引濾過し、次いで吸収し
ながら水１００ ｃｃを濾過（洗滌）した時、濾紙上に
染料分がほとんど認められないこと。（「実用的水準」
の定義は以下においても同様） 表２、分散化処決 式（１）の化合物 １０．０部デモール
Ｎく商品名、アニオン系界面活性剤。
花王アトラス■製＞ ２０．０部デモールＣ
＜ ＞ １０．０部水
６０．０部計
１００．０部実施例 本発明を実施例により更に詳細に説明する。
＜ ＞ １０．０部水
６０．０部計
１００．０部実施例 本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１゜
特公昭５５−８５４５の例１の方法により合成した式（
１）の化合物２０．０部を４０℃の９５係硫酸２００部
に攪拌下少しずつ加えた後、同温度で１時間攪拌して濃
緑色の溶解液を得た。この溶解液を７０℃の湯７５０部
中に攪拌下５分間で滴下した。この同温度は９０℃迄上
昇した。その後３０分間攪拌した後、濾過水洗してβ型
結晶の湿潤ケーキ６８．３部 （固型分率２９．３％）
を得た。
１）の化合物２０．０部を４０℃の９５係硫酸２００部
に攪拌下少しずつ加えた後、同温度で１時間攪拌して濃
緑色の溶解液を得た。この溶解液を７０℃の湯７５０部
中に攪拌下５分間で滴下した。この同温度は９０℃迄上
昇した。その後３０分間攪拌した後、濾過水洗してβ型
結晶の湿潤ケーキ６８．３部 （固型分率２９．３％）
を得た。
この湿潤ケーキを下記表３の処法にて微粒子化したとこ
ろ３時間で実用的水準造機粒子化された。
ろ３時間で実用的水準造機粒子化された。
表３、
式（１）の化合物 １０．０部（βテＪ
結晶、固型分） デモールＮ〈商品名、アニオン系界面活性剤。
結晶、固型分） デモールＮ〈商品名、アニオン系界面活性剤。
花王アトラス■製＞ ２０．０部デモールＣ
＜ ＞ １０．０部水
６０．０部計
１００．０部実施例
２゜ 実施例１と同様にして式（１）の化合物２０．０部と９
５％硫酸２００部からなる溶解液を調製した。この溶解
液を氷水１７００部中に攪拌下５分間で滴下した。その
後０〜５℃で３０分間攪拌した後濾過水洗してβ型結晶
の湿潤ケーキ１０１．０部（固型分率１９．８％）を得
た。
＜ ＞ １０．０部水
６０．０部計
１００．０部実施例
２゜ 実施例１と同様にして式（１）の化合物２０．０部と９
５％硫酸２００部からなる溶解液を調製した。この溶解
液を氷水１７００部中に攪拌下５分間で滴下した。その
後０〜５℃で３０分間攪拌した後濾過水洗してβ型結晶
の湿潤ケーキ１０１．０部（固型分率１９．８％）を得
た。
この湿潤ケーキを実施例１と同様表３の処法にて微粒子
化したところ３時間で実用的水屋造機粒子化された。
化したところ３時間で実用的水屋造機粒子化された。
染色例１゜
実施例１で得た微粒子化染料５．０部（５ヂｏｗｆ ）
を水３０００部に加え分散液とし、次いで酢酸でｐＨ５
に調整しポリエステル白布１００部を浸漬し、１３０℃
で１時間染色し、次いで染布を還元的洗浄を行い乾燥す
ると螢光のある鮮明な黄味赤色の染布が得られた。この
染布は比較例１で得られた微粒子化染料を用いて同様に
染色して得た染布よりも濃色であった。
を水３０００部に加え分散液とし、次いで酢酸でｐＨ５
に調整しポリエステル白布１００部を浸漬し、１３０℃
で１時間染色し、次いで染布を還元的洗浄を行い乾燥す
ると螢光のある鮮明な黄味赤色の染布が得られた。この
染布は比較例１で得られた微粒子化染料を用いて同様に
染色して得た染布よりも濃色であった。
染色例２゜
実施例１で得た微粒子化染料を用いて下記のような組成
の色糊（５％ｏｗｐ’ ）を調製し念。
の色糊（５％ｏｗｐ’ ）を調製し念。
この色糊をポリエステル布に印捺し、８０°Ｃ３分の中
間乾燥の後１７５℃で７分間の高温スチーミングを行な
った。（ＨＴＳ法） 次いで湯洗、水洗、還元洗浄し、乾燥すると螢光のある
鮮明な黄味赤色の染布が得られた。
間乾燥の後１７５℃で７分間の高温スチーミングを行な
った。（ＨＴＳ法） 次いで湯洗、水洗、還元洗浄し、乾燥すると螢光のある
鮮明な黄味赤色の染布が得られた。
この染布は比較例１で得られた微粒子化染料を用いて同
組成の色糊を調製し、同様に染色して得た染布よシも濃
色であった。
組成の色糊を調製し、同様に染色して得た染布よシも濃
色であった。
〈色糊〉
０微粒子化染料 ５．０部０フアイン
ガムＭＣ−８ （第−工業製薬製）７．０％ ンルビトーゼＣ−５ （スチーミング）４．５％ クエン酸 ０．３３チ インプルーバ−８８０ （横浜ポリマー製）３．３％ 及び水からなる元糊 ６０部 ０ 水 ３
５部計 １００部
染色例３゜ 染色例２と同様に調製した中間乾燥布に１３０℃、２０
分の高圧スチーミングを処した。
ガムＭＣ−８ （第−工業製薬製）７．０％ ンルビトーゼＣ−５ （スチーミング）４．５％ クエン酸 ０．３３チ インプルーバ−８８０ （横浜ポリマー製）３．３％ 及び水からなる元糊 ６０部 ０ 水 ３
５部計 １００部
染色例３゜ 染色例２と同様に調製した中間乾燥布に１３０℃、２０
分の高圧スチーミングを処した。
（ＨＰＳ法）
次いで湯洗、水洗、還元洗浄し、乾燥すると螢光のある
鮮明な黄味赤色の染布が得られた。
鮮明な黄味赤色の染布が得られた。
この染布は比較例１で得られた微粒子化染料を用いて同
組成の色糊を調製し、同様に染色して得た染布よシも濃
色であった。
組成の色糊を調製し、同様に染色して得た染布よシも濃
色であった。
発明の効果
Ｃｕ−にα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（２
θ） ［：’） ７．４ ； １０．７ ； ２４．０
；２５．５ に強いピークを持つＸ線回折図により特
徴づけられる式（１）で示される化合物の結晶変態は、
通常の方法による分散化が容易でかつ染色性良好な微粒
子化染料を与える。
θ） ［：’） ７．４ ； １０．７ ； ２４．０
；２５．５ に強いピークを持つＸ線回折図により特
徴づけられる式（１）で示される化合物の結晶変態は、
通常の方法による分散化が容易でかつ染色性良好な微粒
子化染料を与える。
第１図は比較例１でえられた式（１）の化合物のα型結
晶のＸ線回折図である。 第２図及び第３図はそれぞれ実施例１及び実施例２で得
られた式（１）の化合物のβ型結晶のＸ線回折図である
。 第４図は比較例１でえられた式（１）の化合物のα型結
晶の走査型電子顕微鏡写真である。 第５図及び第６図はそれぞれ実施例１及び実施例２で得
られた式（１）の化合物のβ型結晶の走査型電子顕微鏡
写真である。
晶のＸ線回折図である。 第２図及び第３図はそれぞれ実施例１及び実施例２で得
られた式（１）の化合物のβ型結晶のＸ線回折図である
。 第４図は比較例１でえられた式（１）の化合物のα型結
晶の走査型電子顕微鏡写真である。 第５図及び第６図はそれぞれ実施例１及び実施例２で得
られた式（１）の化合物のβ型結晶の走査型電子顕微鏡
写真である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｃｕ−Ｋａ線による粉末Ｘ線回折法において回折角
（２θ）〔°〕７．４、１０．７、２４．０、２５．５
に強いピークを有するＸ線回折図により特徴づけられる
式（１）で示される化合物の結晶変態 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15263786A JPH0662883B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | 化合物の結晶変態 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15263786A JPH0662883B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | 化合物の結晶変態 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310672A true JPS6310672A (ja) | 1988-01-18 |
| JPH0662883B2 JPH0662883B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=15544750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15263786A Expired - Lifetime JPH0662883B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | 化合物の結晶変態 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662883B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-01 JP JP15263786A patent/JPH0662883B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662883B2 (ja) | 1994-08-17 |
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