JPS63101305A - 工業用防腐防かび剤 - Google Patents

工業用防腐防かび剤

Info

Publication number
JPS63101305A
JPS63101305A JP61248076A JP24807686A JPS63101305A JP S63101305 A JPS63101305 A JP S63101305A JP 61248076 A JP61248076 A JP 61248076A JP 24807686 A JP24807686 A JP 24807686A JP S63101305 A JPS63101305 A JP S63101305A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
concentration
test
mildew
growth
proofing agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP61248076A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0780730B2 (ja
Inventor
Yosuke Ito
伊藤　洋亮
Yasuhiro Nomura
野村　安宏
Sakae Katayama
栄 片山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Katayama Chemical Inc
Original Assignee
Katayama Chemical Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Katayama Chemical Inc filed Critical Katayama Chemical Inc
Priority to JP61248076A priority Critical patent/JPH0780730B2/ja
Priority to US07/103,820 priority patent/US4866081A/en
Priority to NZ222070A priority patent/NZ222070A/xx
Priority to CA000548781A priority patent/CA1282689C/en
Priority to ZA877640A priority patent/ZA877640B/xx
Priority to AU79832/87A priority patent/AU599710B2/en
Priority to DE8787309220T priority patent/DE3763645D1/de
Priority to EP87309220A priority patent/EP0266110B1/en
Priority to AT87309220T priority patent/ATE54402T1/de
Priority to ES87309220T priority patent/ES2014205B3/es
Publication of JPS63101305A publication Critical patent/JPS63101305A/ja
Publication of JPH0780730B2 publication Critical patent/JPH0780730B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾー
ル（以下’ｒ　ＣＭ　Ｔ　ｎと略称する）と３−ヨード
−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバメート（以下１１
）　Ｂ　Ｃと略称する）とを含有する防腐防かび剤に関
する。本発明の組成物は染料、糊料、木材、皮革、繊維
、バルブ等の各種工業用原材料または工業製品が、細菌
やＪＫ菌等の微生物によって腐敗したり、発かびしたり
して劣化することを防止するための、防腐防かび剤とし
て有用である。
（（１）従来の技術 ］−業用防腐防かび剤として、有機水銀化合物、有機錫
化合物、塩素化フェノール等、多くの薬剤が使用されて
きた。しかし、近年これら化合物の持つ毒性や環境汚染
が問題となっている。
’１’　ＣＭ　Ｔ　１３とＩ　ｒ’［ｌｃは、それぞれ
単独で低毒性の抗微生物剤であることが知られている。
しかし単独で使用した場合は、いずれも抗菌スペクトル
が狭く、完全に微生物の発育を阻止することができなか
っノニ。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は低毒性で、広範囲の微生物に対して有効
な防腐防かび剤を提供４°ることにある。
（ニ）問題点を解決するための手段及び作用’１’　Ｃ
Ｍ　’ｒ口とＩ　Ｐ　１３　Ｃとを併用することにより
、それぞれの持つ抗菌スペクトルの狭さが補われ、広範
囲の微生物に対して秀れた効力を示すと共に、予期し得
なかった相乗効果により、低濃度で防腐防かび効力が得
られることが判明した。
本発明の組成物の相乗効果を得るためには、閑の種類に
よっても異なるが通常は、’Ｉ’　ＣＭ　Ｔ　１３とＩ
　Ｐ　１３　Ｃの配合比率をｌ：２０〜２０：ｌとする
のが望ましく、更に望ましくは１：５〜５：ｌである。
また本発明の組成物を前記の利用分野で使用するに際し
て、そのまま用いてもよいが、種々の剤型が考えられる
。一般的には液剤で用いられることが多く、例えばでん
粉糊液やウェットバルブ、木材等の防腐防かびに用いら
れる。この場合は有機溶剤に溶解すればよく、必要に応
じて界面活性剤を添加することにより、水中で乳化する
乳剤とすることらできる。また対照物が粉末の場合は粉
剤として用いることもでき、その場合はケイソウ土やカ
オリン等の担体はＴ　ＣＭ　’ｌ’　Ｂを保持させ、ｔ
　ｐ　ｔｔ　ｃと混合すればよい。そのほか、有機溶剤
や界面活性剤によりペースト剤とすることも可能であり
、木材に塗布して防腐防かび処理することができる。も
ちろん、他の用途の薬剤、例えば殺虫剤等を併用したり
混用してもさしつかえない。
（ホ）実施例及び効果 以下に例をあげて説明するが、本発明はそれらに限定さ
れるものではない。
〔薬剤例〕
本発明の薬剤例を第１表に示す。表中の数値は重Ｍパー
セントを示している。またエレミノールＥＳ−７０とト
キサノンＰ　８　ＩＩは、いずれも三洋化成工業株式会
社製の界面活性剤である。
（１）評１価方法 ２成分間の相乗作用は二元希釈法により測定する。両成
分を所定の濃度になるように希釈し、培地にそれぞれ一
定量添加する。これに微生物を接種し、一定条件で培養
したのち、微生物の発育が認められない原液分濃度を二
元希釈法による最小発育阻止濃度とする。
第１図は音道目盛座標を用いてそれぞれの成分の最小発
育阻止濃度を両軸上に等しくとったグラフである。この
グラフの曲線すなわちＴＤＭＩＯ曲線よりも」：側の領
域は増殖阻止域を示し下側の領域は増殖域を示す。また
、対角線とＴＤＭＩＯ曲線が一致すると相加効果、対角
線よりも上側に曲線があると拮抗作用、対角線より下側
の場合が相乗作用を表わす。
（２）細菌類に対する相乗効果 ラテックス、でん粉糊、でん粉スラリー、コーティング
カラー等の腐敗物から高頻度で見出される細菌の一種で
あるバチルス属のうち、バチルス・ズブチルスに対する
相乗効果を判定した。
培地としてブイヨン培地を用い、−夜前培養した菌液を
一定ｆｆｌ接種して、３７℃にて２４１１？１ｌｌｎ振
とう培養したのら、培地の濁りが認められない濃度を求
めた。
その結果を第２図に示す。
第２図に示したように、バチルス・ズブチルスに対する
ＴＤＭｒＣＩｌｌｌＡＱは明らかに相乗作用を示すもの
であり、閑の生育を完全に抑制した２成分の相乗効果は
、例えばＴ　ＣＭ　’ｒ　１３の濃度がｌ　Ｂ　ｇ／ｒ
ｎｃ１１ＰＩＩＧの濃度が５ｔｔｇ／ｍＱであるときに
現れた。それぞれ単独では７ＣＭＴ［３が６μｇ／　ｍ
　Ｑで、　　Ｉ　ＰＢＣｈ４２０　ｐ　ｇ／ｍ１２で菌
の生育を抑制するので、本発明の組成物は各々単独使用
時の約１１５ｍとなり、顕著な相乗効果を発揮すること
が示された。その他、相乗効果を示したａ度の組み合わ
せの例は第２表に示すとおりである。
（以下余白、次頁に続く） 第２表 （３）かび類に対する相乗効果 ウェットバルブ、でん粉糊、コーテングカラー等によく
生育するかびの一種であるアスペルギルス種のうち、ア
スペルギルス・ニゲルに対する相乗効果を判定した。
培地としてツアペック培地を用い、予め斜面培英してお
いノこ保存菌株から胞子を１エーゼ採取して、無菌水に
懸濁させた液の一定量を接種し、２７℃で７２時間振と
う培養したのち、培地中に菌糸の発育が認められない濃
度を求めた。
その結果を第３図に示す。
第３図に示されたように、アスペルギルス・ニゲルに対
するｉ’ＤＭｌｃ曲線は明らかに相乗作用を示すもので
あり、菌の生育を完全に抑制した２成分の相乗効果は、
例えば’ｒ　ＣＭ　Ｔ　１３の濃度が１、Ｏｕｇ／ｍＱ
、ＩＰＵＣの濃度が０．２μｇ／　ｍ　Ｑのときに現れ
た。それぞれ単独では、’ｒｃＭ’［’１３ｈ（３，０
７ｚｇ／ｍ１２．ＩＰＩ３Ｃが、１゜０μｇ　／　ｍ　
Ｑの濃度で閑の発育を抑制しているので、本発明の組成
物は単独使用時の約１／４量で抑制できることになり、
強い相乗効果を有していることが示された。その他、相
乗効果を示ずＴ　ＣＭ　’ｒ　ＢとＩ　Ｉ）　Ｉ３　Ｇ
の濃度の組み合わせの例は第３表に示すとおりである。
（以下、余白次頁に続く） 第３表 〔実施例−１でん粉糊液の防腐試験〕 コーンスターチを水に５％の重量比で分散させ、かくは
んしながら９０〜９５℃に加熱して糊液を調整した。冷
徹、既に腐敗した糊液を１％加え、１４０ｍＱ容のガラ
スびんにｔｏｏ　ｇずつ分注した。製剤例−３の薬剤を
所定の濃度になるように添加し、３７℃で培養を行い、
経口的に菌数測定を実施した。
この結果を第４表に示す 第４表 第４表に示されたように、製剤例−３の組成物は３ｏｏ
ｍｇ／ｅの添加で確実にコーンターチ糊液の腐敗を防止
できることがわかった。
〔実施例−２ウェットパルプの防かび試験〕ウェットバ
ルブ（Ｌ　１３　Ｋ　Ｐ　）を離解し、バルブ濃度３％
のスラリーを調整する。これを１００　ｇずつポリエチ
レンびんに分注し、製剤例−４の薬剤をパルプ絶乾重量
に対して所定濃度になるように添加する。振とう機を用
いて１０分間かくはんした後、直径５ｃｍのヌッチェで
バルブを吸引濾過して、シートを作製する。シートを直
径４ｃｍに打ら抜き、予め下記組成の培地を流し固めて
おいたｉｃｌ径９ｃｍのベトリ血中に静置する。
培地組成（脱イオン水目沖） Ｎ１１４ＮＯｓ　　　　　３．Ｏｇ　　ＫＩＩ＊Ｐ　０
４　１．０ｇＭｇＳＯ４φ７１−１　ｔｏ　　０．５ｇ
　　Ｋ　ＣＱ　　　０．２５ｇＦ　ｅ　Ｓ　０．　　　
　　０．００２ｇ　　寒天末　２５ｇ予めウェットパル
プから分離し、保存しておいたかびのうち、ウェットパ
ルプから高頻度で見出される、アスペルギルス属、ペニ
シリウム属、トリコデルマ属の胞子を無菌水に懸濁させ
、その一定量を前記シート上に均一に散布する。２７℃
で培養を行い、経日的に肉眼でかびの生育状態を観察し
、効果を判定した。
この結果を第５表に示す。
（以下余白、次頁に続く） 第５表 判定基準 ｍ：シート上にかびの発生が認められない１：シートの
１／３以下にかびの発生が認められる升：シートの１／
３〜２／３にかびの発生がみとめられる ＋＋１−：シートの２７３以上にかびの発生が認められ
る第５表に示されたように、製剤例−４の組成物は１０
０ｍ　ｇ　／　Ｋ　ｇの添加で完全にかびの発生を抑制
できることが明らかとなった。
【実施例−３木材の防かび試験〕 製剤例−１，２，３を用いて木材によく生育するかびに
対する防かび試験を実施した。
試験方法は下記で述べる（社）１１本木材保存協会規格
（Ｊ　Ｗ　Ｉｊ　Ａ　’）第２号に規定された木材用防
かび剤の防かび効力試験方法に準じ、第６表に示す種々
の薬剤吸収量、処理濃度で試験を行った。
なお、比較のため、上記と同様にして作製した２−（チ
オシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール単独及び３−ヨ
ード−２−プロピニル−Ｎ−２ブチルカルバメート単独
の場合も同じく第６表に示した。
供試木材かびは下記の通りであった。
ｌ）アスペルギルス　　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕａ　ｎｉ
ｇｅｒ２）ペニシリウムＩ’ｅｎｉｃｉｌｌｕｍ　Ｐｕ
ｎｉｃｕｌｏｓｕｍ３）オーレオパシデイム　Ａｕｒｅ
ｏｂａｇｉｄｉｕｍ　ｐｕＬｌｕａｎｓ４）グリコクラ
ブイウム　Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ　ｒｉｒｕｎｓ５）
リゾーブス　Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ　ｊａｖａｎｉｃｕｓ（
【ｌ）試験片の調整 ブナの辺材木片（２０Ｘ３Ｘ５ｈａ）を０．０３％、　
０．０６％、　０．１２％濃度に調整した製剤例１〜３
の薬剤に３分間浸漬させその後２日間風乾して処理試験
体とした。
（２）防かび試験方法 殺菌されたシャーレ（直径９０ｒｎｍ）にオートクレー
ブ殺菌した２％の寒天液を流し固めその上へポリプロピ
ンの網を架台としてしき、直接試験片と寒天が触れない
ようにする。
架台の上へ試験片を３枚置き、その上へ各々供試かびの
胞子懸濁液をふりかける。処理片はｌ濃度６枚（シャー
レ２枚）とする。試験培養は２６℃中で４週間とし評価
は各かび種及び濃度ごとに・４週間後の個々の試験片ご
とにかびの発育状況を観察し、下記に示す基準にしたが
って評価値を求める。
評価値　かびの発育状況 ０　　　　　試験体！ｂσの発育が全く認められない！
　　　　　　試験体の側面の４Ｋｈびの発育ツメ認めら
れる２　　　試験体の上面の面積の１／３以下にかびの
発育〃められる ３　　　試験体の面積の１７２以上にＩｐσの発育が認
めらａる第６表中の被害値（Ｄ）は試料の各濃度ごとに
平均評価値の合計（Ｓ）を求め次に示す式によって求め
る。　平均評価の合計（Ｓ） ＝　Ａ　ｔ　＋　Ａ　ｔ　＋　Ａ　ｓ　＋　Ａ　４　＋
　Ａ　ｓ（Δ、Δ２・・Δ、：かび種ごとの平均評１＋
Ｉｌｉ値）ＳＯ：無処理試験体のＳ Ｓｌ：ある濃度の処理試験体のＳ （以下余白、次頁に続く） 第６表 １、＾、、ｎｉｇｅｒ、Ａｍ：Ｐ、ｒｕｎｉｃｕｌｏｓ
ｕｍ、Ａｓ：Ａ、ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ａ４：Ｇ、ｖｉ
ｒｅｎｓ＾ｓ：Ｒ，ｇａｖａｎｉａｕｓ ２、平均評価値の合計、３．被害値 第６表からも明らかなように実質的な防かび効果がある
とされている被害値３０以下の値において、各供試化合
物単独と比較した場合、比較例のｉ’　ＣＭ　Ｔ　１３
単独では、０．２％濃度で３０以上また、’ｒ　ｌ）　
Ｉ３　Ｃ単独の０．０６％濃度でも３０以上と実質的な
防かび効果が得られていないのに対し、本願のの化合物
は、試験最低濃度の０．０３％濃度でも被害値３０以下
となっていることがわかる。
またＴＰ１３Ｇに比べて防かび効果の悪いＴＣＭ〕゛１
３を組み合わせることは、Ｉ　Ｐ　１１　Ｃ単独の薬剤
を濃度、効率の点から希釈していることと考えられるが
、それにもかかわらず、ＩＩ）ＢＣ単独よりも防かび効
力が非常に向上した結果となっている。
この優れた効果は、各有効成分を併用することによる相
乗効果に基いているものと考えられる。また２成分の混
合比が１：１の時がもっとも防かび効力に優れていた。
〔実施例−４木材の防腐試験〕 ’ｒ　ＣＭ　Ｔ　Ｌｌ及びＩ　ＰｎＣについて、各種木
材病ｉｒｌす１ｌ＝６．）＋ＦＲＩ＋Ｉｒ＋ｅ＃ｌ＋ｌ
＋Ｉ）蓼ビｈｘｋ、３３ｈ−ト供試化合物を’ｒＣＭ’
ｒＢ　：　ｌ　ＰＩＩＣｌ　：　１　（重１イ比）の割
合で混合したものに非イオン界面活性剤とグリコール系
溶剤を用い調整した上記２成分が２０％含有する可溶化
剤を下記で述べる（社）日本木材保存協会規格（Ｊ　Ｗ
　Ｉ’　Ａ　）第１号に規定された木材防腐剤の防腐効
力試験方法に準じ、第７表に示す種々の濃度で試験を行
った。なお、比較のため、上記と同様にして作製した′
ｒＣＭ’ｒ［３単独及びＩ　ｒ’ｎｃ単独の場合も同じ
く第７表に示した。
供試木材腐朽菌は下記の通りであった。
Ｉ）オオウズラタケ ■）カワラタケ ＩＩＩ　）ナミダタケ （２）試験片の調整 スギ、アカマツ、及びブナの３種類の辺材木片（５Ｘ２
０ｘ４０ｍ　ｍ　、面が本正目のもので、木口面は常温
硬化型エポキシ樹脂でシールしたもの）に、０．５，０
．７３，１．５及び２．０％の各種濃度に調整した上よ
うハケで均一に塗布し、風乾後、耐候操作を行わないも
のと行うものとの２グループに分け、後者についてはＪ
ＷＰＡ耐候操作法に従い処理を行った後、２グループを
６０℃で辺材が恒量になるまで乾燥を行い試験片とした
。
（２）防腐試験（ＪＷＰＡ防腐効力試験方法）及び結果 培地基はＪＩＳ変法培地（ペプトン＝０．５％、麦芽エ
キス＝１％、ブドウ糖−２゜５％、Ｋ　ＩＩ　、ｐ　Ｏ
、＝０．３％、Ｍｇ５Ｏ＋・Ｔｏ、０、；０．２％）を
用い、木材腐朽菌を該培地″基中で培養し、３樹種の試
験片と木材腐朽菌を次のごとく組合わせ、試験培養を行
った。試験培養はカワラタケ、オオウズラタケは２６±
２℃、ナミダタケは２０±２℃で期間５６日とし防腐効
力値を求めた。その結果を第１表に示した。なお防腐効
力値は次式により算出した。
防腐効力値 ただし、３樹種辺材木片に対し適用する供試木材腐朽菌
をそれぞれスギーオオウズラタケ、ブナ・−力ワラタケ
、アカマツーナミグタケとした。この組合せは、木材防
腐剤の腐朽阻止濃度や腐朽阻止吸収量を比較する場合、
無処理材で高い重量減少が得られる組合わせで高い防腐
効力値を求め比較することにより、その木材防腐剤の防
腐効力をＪ−り総合的に評価しようとしたしのである。
第７表からも明らかなように、実質的な防腐効果がある
とされている防腐効力値９０以上の値において、各供試
化合物単独と比較した場合、たとえば’１’　ＣＭ　Ｔ
　１１単独の０．７５％濃度ではすべて９０以下で、実
質的な防腐効果が得られていないのに対し、本願の化合
物は、はとんど９０以上となっていることがわかる。ま
たＩｒ’ＢＣに比べて防腐効果の多いＴＣＭＴＢを組合
わせることは、ＩＰｌｌ　Ｇ単独の薬剤を濃度、効果の
点から希釈していることと考えられるが、それにもかか
わらずＩ　Ｉ）［Ｉ　Ｇ単独よりも防腐効力値が非常に
増加した結果となっている。この優れ）こ効果は、各有
効成分を併用することによる相乗効果に基いているもの
と考えられる。
【図面の簡単な説明】
第１図は、二成分系の最小発育阻止濃度曲線における各
薬剤濃度とその相互作用との関係を例示するグラフ図、
第２図及び第３図は各々本発明の’Ｍ　１ｋＪＶＡＩ　
１．＝　ｂ　ｌ）　Ｘ　ｆ）　小Ｄ　育Ｉｎ＋　＋）　
１％　ＩＱ’　曲ｆＪ　本ｍ　ｔ　ｍ　１図対応図であ
る。 ○ 嬬；く ぐ〕 ）−ｕΣ）−の百 ζ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールと
    ３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバメート
    とを１：２０〜２０：１の配合比率で含有する工業用防
    腐防かび剤。 ２、両配合比率が１：５〜５：１である特許請求の範囲
    第１項記載の防腐防かび剤。
JP61248076A 1986-10-17 1986-10-17 工業用防腐防かび剤 Expired - Lifetime JPH0780730B2 (ja)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61248076A JPH0780730B2 (ja) 1986-10-17 1986-10-17 工業用防腐防かび剤
US07/103,820 US4866081A (en) 1986-10-17 1987-10-02 Microbicidal preservative composition
NZ222070A NZ222070A (en) 1986-10-17 1987-10-06 Synergistic microbicidal preservative compositions
CA000548781A CA1282689C (en) 1986-10-17 1987-10-07 Microbicidal preservative composition
ZA877640A ZA877640B (en) 1986-10-17 1987-10-12 A microbicidal preservative composition
AU79832/87A AU599710B2 (en) 1986-10-17 1987-10-16 A microbicidal preservative composition
DE8787309220T DE3763645D1 (de) 1986-10-17 1987-10-19 Mikrobizide konservierungsmittel.
EP87309220A EP0266110B1 (en) 1986-10-17 1987-10-19 A microbicidal preservative composition
AT87309220T ATE54402T1 (de) 1986-10-17 1987-10-19 Mikrobizide konservierungsmittel.
ES87309220T ES2014205B3 (es) 1986-10-17 1987-10-19 Una composicion preservativa microbicida.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61248076A JPH0780730B2 (ja) 1986-10-17 1986-10-17 工業用防腐防かび剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63101305A true JPS63101305A (ja) 1988-05-06
JPH0780730B2 JPH0780730B2 (ja) 1995-08-30

Family

ID=17172850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61248076A Expired - Lifetime JPH0780730B2 (ja) 1986-10-17 1986-10-17 工業用防腐防かび剤

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4866081A (ja)
EP (1) EP0266110B1 (ja)
JP (1) JPH0780730B2 (ja)
AT (1) ATE54402T1 (ja)
AU (1) AU599710B2 (ja)
CA (1) CA1282689C (ja)
DE (1) DE3763645D1 (ja)
ES (1) ES2014205B3 (ja)
NZ (1) NZ222070A (ja)
ZA (1) ZA877640B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4983618A (en) * 1989-07-14 1991-01-08 Buckman Laboratories International, Inc. Combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and a trihalogenated phenol
JPH0436203A (ja) * 1990-05-31 1992-02-06 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用防腐防カビ剤および工業的防腐防カビ方法

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63297306A (ja) * 1987-05-28 1988-12-05 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用防腐防かび剤
NZ233008A (en) * 1989-03-30 1991-04-26 Buckman Labor Inc Compositions containing 2-thiocyanomethylthiobenzothiazole for use as industrial microbicides
US5451398A (en) * 1990-01-05 1995-09-19 Allergan, Inc. Ophthalmic and disinfecting compositions and methods for preserving and using same
US5219875A (en) * 1990-11-27 1993-06-15 Rohm And Haas Company Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 1,2-benzisothiazolin-3-one and methods of controlling microbes
DE4122867A1 (de) * 1991-07-11 1993-01-14 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen
US5198440A (en) * 1991-09-05 1993-03-30 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
US5196443A (en) * 1991-09-25 1993-03-23 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole with a mixture of 4,4-dimethyloxazolidine and 3,4,4-trimethyloxazolidine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
US5413795A (en) * 1992-08-14 1995-05-09 Buckman Laboratories, International, Inc. TCMTB on a solid carrier in powdered form, method of manufacture and method of use
US5571443A (en) * 1994-12-30 1996-11-05 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and thiophanate compounds useful as fungicides
ZA961522B (en) * 1995-03-23 1996-11-06 Zeneca Inc Fungicidal composition
US5693631A (en) * 1995-05-30 1997-12-02 Buckman Laboratories International, Inc. Potentiation of the microbicide 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound
US5733362A (en) * 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
US6241994B1 (en) 1998-02-27 2001-06-05 Buckman Laboratories International, Inc. Solid TCMTB formulations
US6235299B1 (en) 1998-02-27 2001-05-22 Buckman Laboratories International Inc Potentiation of biocide activity using diethanolamide
US6495133B1 (en) 1998-09-30 2002-12-17 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture & Agri-Food Canada Gliocladium roseum strains useful for the control of fungal pathogens in plants
US6165965A (en) * 1999-04-16 2000-12-26 Spartan Chemical Company, Inc. Aqueous disinfectant and hard surface cleaning composition and method of use
US6180585B1 (en) 1999-04-16 2001-01-30 Spartan Chemical Company, Inc. Aqueous disinfectant and hard surface cleaning composition and method of use
US7772156B2 (en) * 2006-11-01 2010-08-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions including a cyanodithiocarbimate and a second microbicide, and methods of using the same
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
CN111134132A (zh) * 2019-12-20 2020-05-12 嘉兴学院 一种皮革用复合型防霉剂及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5929163B2 (ja) * 1979-11-14 1984-07-18 北興化学工業株式会社 防腐防かび剤
CA1207952A (en) * 1983-12-01 1986-07-22 Stuart A. Eaton Wood preservative composition

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4983618A (en) * 1989-07-14 1991-01-08 Buckman Laboratories International, Inc. Combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and a trihalogenated phenol
JPH0436203A (ja) * 1990-05-31 1992-02-06 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用防腐防カビ剤および工業的防腐防カビ方法

Also Published As

Publication number Publication date
NZ222070A (en) 1989-07-27
EP0266110A1 (en) 1988-05-04
AU599710B2 (en) 1990-07-26
ZA877640B (en) 1988-04-25
EP0266110B1 (en) 1990-07-11
ATE54402T1 (de) 1990-07-15
US4866081A (en) 1989-09-12
ES2014205A4 (es) 1990-07-01
CA1282689C (en) 1991-04-09
DE3763645D1 (de) 1990-08-16
AU7983287A (en) 1988-07-14
JPH0780730B2 (ja) 1995-08-30
ES2014205B3 (es) 1991-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63101305A (ja) 工業用防腐防かび剤
EP0293246B1 (en) A quaternary ammonium and benzothiazole microbicidal preservative composition
US4655815A (en) Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor
US5912004A (en) Stable aqueous fungicidal emulsion of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole and 3-iodo-2-propynyl-n-butylcarbamate
AU624728B2 (en) Synergistic combination of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole and trihalogenated phenols
JPH09508621A (ja) ハロゲン化アセトフェノンおよび有機酸を含有する相乗的抗菌性組成物
US5874453A (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazone and methylenebis (thiocyanate)
JP2002524400A (ja) メチレンビス−オキサゾリジン誘導体の使用及びそれらにより得られる組成物
US20170142972A1 (en) Antimicrobial composition inhibits bacteria and fungi
JPH0780731B2 (ja) 工業用防腐防かび剤
JPH10511680A (ja) 殺真菌剤として有用な２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールおよびチオフアネート化合物の相乗効果のある組み合わせ
JP2758066B2 (ja) 工業用防腐防カビ剤および工業的防腐防カビ方法
JP4066209B2 (ja) 工業用防腐防カビ組成物
EP0186782B1 (en) A synergistic admixture containing &#34;-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and methylene bis (thiocyanate) and process for inhibiting microbial growth using said components
KR20050082946A (ko) 목재 방부ㆍ방미를 위한 목재 보존제 조성물
JP3195081B2 (ja) 工業用防腐防カビ組成物
CN111471815A (zh) 一种高效低毒水基皮革防霉剂及其制备方法
JPH09315912A (ja) 防かび組成物
CN117044719A (zh) 一种防腐剂组合物及其制备方法和应用
JP2000053511A (ja) 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
JPH08245317A (ja) 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
JPS6243965B2 (ja)
WO2007037981A2 (en) Stable microemulsion concentrate for delivery of a bioactive ingredient in an aqueous medium
JPS5993009A (ja) 木材用防かび・ひび割れ防止剤
JPH05301803A (ja) 工業用殺菌剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term