JPS6293295A - サッカロース―トリカルボン酸およびそれの製造方法 - Google Patents
サッカロース―トリカルボン酸およびそれの製造方法Info
- Publication number
- JPS6293295A JPS6293295A JP61236381A JP23638186A JPS6293295A JP S6293295 A JPS6293295 A JP S6293295A JP 61236381 A JP61236381 A JP 61236381A JP 23638186 A JP23638186 A JP 23638186A JP S6293295 A JPS6293295 A JP S6293295A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- saccharose
- tricarboxylic acid
- acid
- oxidation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
- C11D3/221—Mono, di- or trisaccharides or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/03—Organic compounds
- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/02—Acyclic radicals
- C07H7/033—Uronic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、サツカロ−スートリカμポン酸およびその一
連の生成物例えば塩、ラクトン、エステル、アミド等、
それらの製造方法並びにそれらの使用に関する。
連の生成物例えば塩、ラクトン、エステル、アミド等、
それらの製造方法並びにそれらの使用に関する。
炭水化物の接触酸化特に炭水化物に含まれている第一級
ヒドロキシメチμ基の接触酸化が厚くて大抵の場合に一
様に進まないということは既に知られている。そのよう
に例えばオリゴマーの炭化水素例えばライ麦粉からの分
校状アフビンオキシランは６５℃で４日間でわずか４％
までがウロン酸に酸化されるに過ぎない。サッカロース
の酸化も記載されたが、反応生成物の単離については記
載されていない。後続の全加水分解で加水分解物中に少
量のグルコン酸が含まれていたことだけを発見したとい
うことが確認されたに過ぎなかった。
ヒドロキシメチμ基の接触酸化が厚くて大抵の場合に一
様に進まないということは既に知られている。そのよう
に例えばオリゴマーの炭化水素例えばライ麦粉からの分
校状アフビンオキシランは６５℃で４日間でわずか４％
までがウロン酸に酸化されるに過ぎない。サッカロース
の酸化も記載されたが、反応生成物の単離については記
載されていない。後続の全加水分解で加水分解物中に少
量のグルコン酸が含まれていたことだけを発見したとい
うことが確認されたに過ぎなかった。
サッカロースを白金−アμミナー触謀で酸化することも
既に記載された（ドイツ特許第８８４５０５分明１ｌｆ
Ｉ書１例３または相当する米国特許第２．８４シ４３９
号明則書１例４）。この酸化では６時間の処理の後に、
理論的に期待される収量の６０％まで、相当するグルコ
ン酸誘導体になったに過ぎなかった。それどころかこの
化合物の単離については記載されていない。
既に記載された（ドイツ特許第８８４５０５分明１ｌｆ
Ｉ書１例３または相当する米国特許第２．８４シ４３９
号明則書１例４）。この酸化では６時間の処理の後に、
理論的に期待される収量の６０％まで、相当するグルコ
ン酸誘導体になったに過ぎなかった。それどころかこの
化合物の単離については記載されていない。
ところで本発明は、式
で示されるサツカロ−スートリカｙボン酸（即ち（β−
Ｄ−７ラビノーフラナル酸−２−へキスロシ／ｌ／）−
α−Ｄ−グμコピラノシドウロ／酸）に関する。
Ｄ−７ラビノーフラナル酸−２−へキスロシ／ｌ／）−
α−Ｄ−グμコピラノシドウロ／酸）に関する。
本発明は更に、白金／アμミナよりも著しく有効な触媒
を使用してサッカロースを、場合によシネ活性ガスと混
合した状態の例えば空気の形の酸素で酸化することを特
徴とするサツカローメートリカルボン酸の製造方法に関
する。触媒としては、活性炭なかんずく活性型に担持さ
せた白金属元素例えばパラジウムしかし特に白金自体か
ら成る触媒が適する。触媒は一般に５〜１０重量％の金
属特に白金を含有する。それによって、酸化速度が著し
く増加するほかに、炭水化物特に非還元性炭水化物の第
一級ヒドロキシル基と第二級ヒドロキシμ基との間の酸
化の選択性が高くなる。固形触媒を水性反応媒質中でガ
ス状酸素で処理するようにして、即ち三相反応で酸化を
行なうのが好ましい。例えば回分的にも連続的にも運転
することのできるパブμカラム反応器（Ｂｌａｓｅｎｓ
ａｕｌｅｎｒｅＰＬｋｔｏｒ ）で酸化を行なう。好ま
しい実施態様では、非常に濃厚な＃素を使用して反応液
を循環させることによって、Ｔ）Ｈ値を調節することま
たは一定に保つことをたやすくする。選択したまたは適
当な反応温度に反応液を調節することおよび基質／触媒
塊たは基質／酸素の濃度比を最適に決めることは、当該
技術分野に属する者ならば行なうことができる。
を使用してサッカロースを、場合によシネ活性ガスと混
合した状態の例えば空気の形の酸素で酸化することを特
徴とするサツカローメートリカルボン酸の製造方法に関
する。触媒としては、活性炭なかんずく活性型に担持さ
せた白金属元素例えばパラジウムしかし特に白金自体か
ら成る触媒が適する。触媒は一般に５〜１０重量％の金
属特に白金を含有する。それによって、酸化速度が著し
く増加するほかに、炭水化物特に非還元性炭水化物の第
一級ヒドロキシル基と第二級ヒドロキシμ基との間の酸
化の選択性が高くなる。固形触媒を水性反応媒質中でガ
ス状酸素で処理するようにして、即ち三相反応で酸化を
行なうのが好ましい。例えば回分的にも連続的にも運転
することのできるパブμカラム反応器（Ｂｌａｓｅｎｓ
ａｕｌｅｎｒｅＰＬｋｔｏｒ ）で酸化を行なう。好ま
しい実施態様では、非常に濃厚な＃素を使用して反応液
を循環させることによって、Ｔ）Ｈ値を調節することま
たは一定に保つことをたやすくする。選択したまたは適
当な反応温度に反応液を調節することおよび基質／触媒
塊たは基質／酸素の濃度比を最適に決めることは、当該
技術分野に属する者ならば行なうことができる。
本発明による方法は一般に３０℃から沸点まで殊に５０
ないし９５℃特に６０ないし９０℃で行なわれる。一般
に大気圧で行なうが過圧も使用することができ、それに
よって酸素の供給および／または反応温度を高くするこ
とができる。本発明による方法では、一定のサッカロー
ス濃度に保つことが特に有利である；５重ｔ％以下でた
やすく過酸化が起こり、２０重ｔ％以上では大気圧で比
較的低い変換率を得ることができるに過ぎない。一般に
５ないし９、特に６ないし８のＤＨ値で行なう。反応の
経過は試料を取ることによって、例えば誘導体にした例
えばシリル化した生成物のガスクロマトグラフィー分析
によって追跡することができる。
ないし９５℃特に６０ないし９０℃で行なわれる。一般
に大気圧で行なうが過圧も使用することができ、それに
よって酸素の供給および／または反応温度を高くするこ
とができる。本発明による方法では、一定のサッカロー
ス濃度に保つことが特に有利である；５重ｔ％以下でた
やすく過酸化が起こり、２０重ｔ％以上では大気圧で比
較的低い変換率を得ることができるに過ぎない。一般に
５ないし９、特に６ないし８のＤＨ値で行なう。反応の
経過は試料を取ることによって、例えば誘導体にした例
えばシリル化した生成物のガスクロマトグラフィー分析
によって追跡することができる。
生じたサツカロ−ストリカμボン酸は一般に、種々のモ
ノカルボン酸および／またはシカｐボン酸である少数の
酸化された前駆物質との混合物で得られる。酸化は既に
少なくとも２０％のトリカルボン酸含量でやめることが
できる。しかし通常少なくとも３０または４０％殊に６
０または７０％以上のサツカロ−ヌードリカμボン酸が
つくられるまで継続する。このサツカロ−スートリカ〜
ボン酸は反応混合物から、当該技術分野に属する者には
通常の方法で濃縮して単離することができる。
ノカルボン酸および／またはシカｐボン酸である少数の
酸化された前駆物質との混合物で得られる。酸化は既に
少なくとも２０％のトリカルボン酸含量でやめることが
できる。しかし通常少なくとも３０または４０％殊に６
０または７０％以上のサツカロ−ヌードリカμボン酸が
つくられるまで継続する。このサツカロ−スートリカ〜
ボン酸は反応混合物から、当該技術分野に属する者には
通常の方法で濃縮して単離することができる。
本発明による方法は例えば、水性媒質中触媒の懸濁液が
はいっていてしかも下部にフリットまたは相当する適当
な他の多孔質の膜がはいっている、この分ｖａ暎によっ
て非常に細かく分散される気流が下側から通過するよう
な、二重ジャケットの反応器で行なうことができる。経
済上および安全技術上の理由から、触媒によって活性化
された酸素がパブμカラムの上端で丁度消費されるよう
な速度で酸素を反応媒質に導くのが好ましい。混合を良
くして酸素の作用時間を長くするために、反応混合物を
かく伴するのが有利であり得る。
はいっていてしかも下部にフリットまたは相当する適当
な他の多孔質の膜がはいっている、この分ｖａ暎によっ
て非常に細かく分散される気流が下側から通過するよう
な、二重ジャケットの反応器で行なうことができる。経
済上および安全技術上の理由から、触媒によって活性化
された酸素がパブμカラムの上端で丁度消費されるよう
な速度で酸素を反応媒質に導くのが好ましい。混合を良
くして酸素の作用時間を長くするために、反応混合物を
かく伴するのが有利であり得る。
生じたサッカロース−トリカルボン酸は、そのものとし
てまたはその直接得られる特に前駆物質との混合物であ
る反応生成物の形で、その化学構造（元素）の故に錯化
剤の領域で、例えばグルコン酸およびグμ力μ酸と同様
に洗浄剤処方において、食品添加物として、例えばクエ
ン酸に通常の用途で、多官能性反応成分（架橋）として
並びに化学反応の出発物質（親水化剤）として使用する
のに適する。
てまたはその直接得られる特に前駆物質との混合物であ
る反応生成物の形で、その化学構造（元素）の故に錯化
剤の領域で、例えばグルコン酸およびグμ力μ酸と同様
に洗浄剤処方において、食品添加物として、例えばクエ
ン酸に通常の用途で、多官能性反応成分（架橋）として
並びに化学反応の出発物質（親水化剤）として使用する
のに適する。
本発明による方法によって、今までに知られていなかっ
たサツカロ−スートリカｙポン酸が生じるようにサッカ
ロースの酸化を行なうことができるようになった。
たサツカロ−スートリカｙポン酸が生じるようにサッカ
ロースの酸化を行なうことができるようになった。
例１
フリットの底とその少し上に取付けた反応混合物のため
の排出を可能にする物とを有する、外部から加熱される
垂直に配置したガラス管（直径：５０＋ｍ、長さ： ８
０ ｅｘ ）で、水１．２ｔおよび添加する白金触媒（
５％Ｐｔ／活性炭）６０ｆ中サツカロース１２０Ｆの溶
液に、ｅ素ｏ流れ（約２５ Ｎｔ／ｈ）を下から上へ通
過させた。
の排出を可能にする物とを有する、外部から加熱される
垂直に配置したガラス管（直径：５０＋ｍ、長さ： ８
０ ｅｘ ）で、水１．２ｔおよび添加する白金触媒（
５％Ｐｔ／活性炭）６０ｆ中サツカロース１２０Ｆの溶
液に、ｅ素ｏ流れ（約２５ Ｎｔ／ｈ）を下から上へ通
過させた。
酸化によって生じた酸を、水酸化ナトリワム溶液および
これと一緒にしてｐＨ調節を可能にする本のを供給する
ことによってまたは相当するモル量の炭酸水素ナトリウ
ムを供給することによって、全部または一部分ナトリウ
ム塩に変える。
これと一緒にしてｐＨ調節を可能にする本のを供給する
ことによってまたは相当するモル量の炭酸水素ナトリウ
ムを供給することによって、全部または一部分ナトリウ
ム塩に変える。
酸化および中和の際に８０℃の温度にし且つｐＨ値を６
５に保つと、ンリｙ化後のガスクロマトグラフィー分析
で反応時間に応じて次の組成が得られる（表１を参照）
： 表１ 反応時間に応じた酸化生成物の組成（％）反応液から触
媒をＦ別し、薄膜蒸発器で濃縮し、凍結乾燥させた。収
量１ｏａｒ（ａん７重量％）。全酸含量は７．１８ ｍ
ｖａｔ／Ｐになる（サツカロ−ストリカμボン酸の理論
値は７．８０ｍｖａｔ／Ｖ）。
５に保つと、ンリｙ化後のガスクロマトグラフィー分析
で反応時間に応じて次の組成が得られる（表１を参照）
： 表１ 反応時間に応じた酸化生成物の組成（％）反応液から触
媒をＦ別し、薄膜蒸発器で濃縮し、凍結乾燥させた。収
量１ｏａｒ（ａん７重量％）。全酸含量は７．１８ ｍ
ｖａｔ／Ｐになる（サツカロ−ストリカμボン酸の理論
値は７．８０ｍｖａｔ／Ｖ）。
サツカロ−ストリカμボン酸（ＳＴＡ）の特徴を表示す
るために反応混合物を市販の陽イオン交換体で遊離酸に
変え、Ｐ’！！！ｉ後に凍結乾燥させた。過剰の無水酢
酸および等モル量のｐ−）μエンスルホン酸によって完
全にアセチｙｖ化した（２０℃、２０時間）後に、７０
ツデ状の残渣にシリカゲｙでクロマトグラフィーを行な
う（溶離剤：塩化メチノン／メタノ−Ａ／ｌ Ｏ： １
の体積比）。その際最後に極性溶４剤と一緒に得られる
ペンタアセチｙ化されたサツカロ−ストリカμボン酸を
メタノ−ｙ中の触ｉｔのナトリウムメチラートによって
三ナトリウム塩に変える。
るために反応混合物を市販の陽イオン交換体で遊離酸に
変え、Ｐ’！！！ｉ後に凍結乾燥させた。過剰の無水酢
酸および等モル量のｐ−）μエンスルホン酸によって完
全にアセチｙｖ化した（２０℃、２０時間）後に、７０
ツデ状の残渣にシリカゲｙでクロマトグラフィーを行な
う（溶離剤：塩化メチノン／メタノ−Ａ／ｌ Ｏ： １
の体積比）。その際最後に極性溶４剤と一緒に得られる
ペンタアセチｙ化されたサツカロ−ストリカμボン酸を
メタノ−ｙ中の触ｉｔのナトリウムメチラートによって
三ナトリウム塩に変える。
ｌＨ−ＮＭＲ（Ｄ、０．４００ＭＨｚ） ：δ＝５．４
５（ｄ 、 Ｔ（−１’ 、 Ｊｐ、２Ｉ＝１７５ Ｈ
ｚ ） 、 ４．２３〜４．１２（ｍ、Ｈ−５’、
Ｈ−３，Ｈ−４，Ｈ−５）。
５（ｄ 、 Ｔ（−１’ 、 Ｊｐ、２Ｉ＝１７５ Ｈ
ｚ ） 、 ４．２３〜４．１２（ｍ、Ｈ−５’、
Ｈ−３，Ｈ−４，Ｈ−５）。
五８２（構造上ｔ 、 Ｈ−３’ 、 Ｊ３１．４ｔ＝
９．５ Ｈｚ。
９．５ Ｈｚ。
Ｊ２／ 、３Ｉ：ｌ： ９．８ Ｈｚ） 、 ｌ ５４
（ｄｄ、 Ｈ−２’ 。
（ｄｄ、 Ｈ−２’ 。
Ｊ 、ｔ 、 ２／ 〜５７５ Ｈｚ、 Ｊ２ｔ、５ｔ
” ９．８ Ｈｚ） 、 ｌ ４５（構造上ｔ 、 Ｈ
−４’ 、 Ｊ３／ 、４ｔ＝ Ｊ４ｔ 、５７＝９．
５Ｈｚ）。
” ９．８ Ｈｚ） 、 ｌ ４５（構造上ｔ 、 Ｈ
−４’ 、 Ｊ３／ 、４ｔ＝ Ｊ４ｔ 、５７＝９．
５Ｈｚ）。
ＯＣ−ＭＳ （ガスクロマトグフフイ一一マススベクト
ロヌコビー）（シリμ化後、イソブタンで化学的イオン
化） ｍ ／ ｚ ＝ ９６１ （８倍のシリμ化化合
物のＭ＋１−フラグメント、相対強度約ｏ、 １ｙ６
）。
ロヌコビー）（シリμ化後、イソブタンで化学的イオン
化） ｍ ／ ｚ ＝ ９６１ （８倍のシリμ化化合
物のＭ＋１−フラグメント、相対強度約ｏ、 １ｙ６
）。
ＦＡＢ−ＭＳ （高速原子衝撃）（ナトリウム塩を使用
した。マトリックスはグリセリン）ｍ／ｚ＝４５１ （
ＭＨ、相対強度５６に）。
した。マトリックスはグリセリン）ｍ／ｚ＝４５１ （
ＭＨ、相対強度５６に）。
例２
例１に記載したと同様に、１，２ｔの水に溶解させた１
２０？のサッカロースを６０℃およびＴ）Ｈ７，５で酸
素の流れで酸化する。ＧＣ’−分析で測定した組成を表
２に示す。
２０？のサッカロースを６０℃およびＴ）Ｈ７，５で酸
素の流れで酸化する。ＧＣ’−分析で測定した組成を表
２に示す。
表２
反応時間に応じた酸化生成物の組成（Ｘ）触媒を戸別し
、Ｐ液を凍結乾燥させた後に９五８？（７１１ＬＯ重１
％）が得られる。
、Ｐ液を凍結乾燥させた後に９五８？（７１１ＬＯ重１
％）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、新規化合物としてのサッカロース−トリカルボン酸
。 ２、白金／アルミナよりも有効な触媒を使用してサッカ
ロースを、場合により不活性ガスと混合した状態の酸素
で酸化することを特徴とするサッカロース−トリカルボ
ン酸の製造方法。 ３、固形触媒を水性反応媒質中でガス状の殊に非常に濃
厚な酸素で処理することにより反応を行なう、特許請求
の範囲第２項記載の製造方法。 ４、３０℃から沸点まで殊に５０ないし９５℃特に６０
ないし９０℃で殊に大気圧で酸化を行なう、特許請求の
範囲第２項または第３項記載の製造方法。 ５、液状の反応媒質が５ないし２０重量％のサッカロー
スを含有する、特許請求の範囲第２項から第４項までの
いずれかに記載の製造方法。 ６、酸化を５ないし９殊に６ないし８のｐＨ値で行なう
、特許請求の範囲第２項から第５項までのいずれかに記
載の製造方法。 ７、触媒が白金／活性炭−触媒である、特許請求の範囲
第２項から第６項までのいずれかに記載の製造方法。 ８、触媒が５ないし１０重量％の金属を含有する、特許
請求の範囲第２項から第７項までのいずれかに記載の製
造方法。 ９、サッカロース−トリカルボン酸を洗浄剤においてま
たは食品添加物として使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3535720.7 | 1985-10-07 | ||
| DE19853535720 DE3535720A1 (de) | 1985-10-07 | 1985-10-07 | Saccharose-tricarbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293295A true JPS6293295A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH0778072B2 JPH0778072B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=6282946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61236381A Expired - Lifetime JPH0778072B2 (ja) | 1985-10-07 | 1986-10-06 | サッカロース―トリカルボン酸およびそれの製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0218150B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0778072B2 (ja) |
| AT (1) | ATE59392T1 (ja) |
| AU (1) | AU598480B2 (ja) |
| CA (1) | CA1272481A (ja) |
| DE (2) | DE3535720A1 (ja) |
| DK (1) | DK165009C (ja) |
| FI (1) | FI84073C (ja) |
| IL (1) | IL80244A (ja) |
| NZ (1) | NZ217806A (ja) |
| ZA (1) | ZA867595B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3803465A1 (de) * | 1988-02-05 | 1989-08-17 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von oxidierten substituierten sacchariden |
| DE3900677A1 (de) * | 1989-01-12 | 1990-07-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines gemisches von oxidationsprodukten der saccharose |
| DE3916206A1 (de) * | 1989-05-18 | 1990-11-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 1-fluor-glycuronsaeuren und deren salzen sowie solche neuen 1-flour-glycuronsaeuren und deren salze |
| US5116961A (en) * | 1990-12-07 | 1992-05-26 | Hawaiian Sugar Planters' Association | 1',6,6'-trimethacryloyl-2,3,3',4,4'-penta-O-methylsucrose |
| DE4304756C1 (de) * | 1993-02-17 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung von Salzen, chiraler, alpha-sauerstoffunktionalisierter Carbonsäuren |
| DE19542287A1 (de) * | 1995-11-14 | 1997-05-15 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Herstellung von di- und höheroxidierten Carbonsäuren von Kohlenhydraten, Kohlenhydratderivaten oder primären Alkoholen |
| DE10362249B4 (de) * | 2003-05-05 | 2014-05-15 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | C1-selektive Oxidation von Oligosacchariden und die Verwendung eines Kohlenstoff geträgerten Gold-Katalysators für diese Oxidation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2845439A (en) * | 1949-08-19 | 1958-07-29 | Corn Prod Refining Co | Preparation of uronic acids and derivatives thereof |
| GB8519416D0 (en) * | 1985-08-01 | 1985-09-04 | Unilever Plc | Oligosaccharides |
-
1985
- 1985-10-07 DE DE19853535720 patent/DE3535720A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-09-25 AT AT86113217T patent/ATE59392T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-25 EP EP86113217A patent/EP0218150B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-25 DE DE8686113217T patent/DE3676617D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-03 FI FI864021A patent/FI84073C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-10-06 JP JP61236381A patent/JPH0778072B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-06 CA CA000519880A patent/CA1272481A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-06 AU AU63532/86A patent/AU598480B2/en not_active Ceased
- 1986-10-06 ZA ZA867595A patent/ZA867595B/xx unknown
- 1986-10-06 DK DK476586A patent/DK165009C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-10-06 NZ NZ217806A patent/NZ217806A/xx unknown
- 1986-10-07 IL IL80244A patent/IL80244A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6353286A (en) | 1987-04-09 |
| FI864021A (fi) | 1987-04-08 |
| FI864021A0 (fi) | 1986-10-03 |
| ZA867595B (en) | 1987-05-27 |
| DE3676617D1 (de) | 1991-02-07 |
| DK476586A (da) | 1987-04-08 |
| DK476586D0 (da) | 1986-10-06 |
| DK165009C (da) | 1993-02-22 |
| DK165009B (da) | 1992-09-28 |
| ATE59392T1 (de) | 1991-01-15 |
| EP0218150A2 (de) | 1987-04-15 |
| FI84073B (fi) | 1991-06-28 |
| CA1272481A (en) | 1990-08-07 |
| FI84073C (fi) | 1991-10-10 |
| IL80244A0 (en) | 1987-01-30 |
| NZ217806A (en) | 1988-10-28 |
| EP0218150A3 (en) | 1988-09-28 |
| IL80244A (en) | 1990-08-31 |
| JPH0778072B2 (ja) | 1995-08-23 |
| DE3535720A1 (de) | 1987-04-09 |
| EP0218150B1 (de) | 1990-12-27 |
| AU598480B2 (en) | 1990-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2779156B2 (ja) | アルドースの酸化方法 | |
| US5817870A (en) | Process for the production of malonic acid or a salt thereof | |
| US4985553A (en) | Process for the oxidation of di-, tri-, Oligo- and polysaccharides into polyhydroxycarboxylic acids, catalyst used and products thus obtained | |
| Fu et al. | Chloroperoxidase-catalyzed asymmetric synthesis: enantioselective reactions of chiral hydroperoxides with sulfides and bromohydroxylation of glycals | |
| JP2716534B2 (ja) | グルコン酸またはそのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| NO136710B (ja) | ||
| JPH05221894A (ja) | １，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ｒ２２７）の製法 | |
| JPS6293295A (ja) | サッカロース―トリカルボン酸およびそれの製造方法 | |
| JPS60163840A (ja) | ２―ケトアルドン酸の製造法 | |
| JP2875634B2 (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| US5831121A (en) | Process for the production of 3-hydroxy propionic acid or a salt thereof | |
| EP0277562A2 (en) | Hydrogenation of citric acid and substituted citric acids to 3-substituted tetrahydrofuran, 3- and 4-substituted butyrolactones and mixtures thereof | |
| CA1070708A (en) | Process for oxidation of monosaccharides | |
| JP2000506868A (ja) | ジ、トリ、オリゴおよびポリサッカライドをポリヒドロキシカルボン酸へと酸化する方法 | |
| US5238597A (en) | Sucrosetricarboxylic acid and compositions containing the same | |
| JPS5929054B2 (ja) | 「さく」酸ビニルの製法 | |
| US4242525A (en) | Process for producing salts of pyruvic acid | |
| US3965156A (en) | Process for preparing vinyl esters of carboxylic acids | |
| JP2552513B2 (ja) | （ポリ）オキシエチレンアルキルエーテル化合物の酸化方法 | |
| US4256645A (en) | Process for producing glucona-delta-lactone from glucose | |
| JPS59205343A (ja) | 単糖類酸化物の製造方法 | |
| GB1298326A (en) | Process for the production of 2-methylene-1,3-diacetoxypropane | |
| JPS62252736A (ja) | トリフルオロエチレンの製造方法 | |
| JPS6115863B2 (ja) | ||
| SU1097371A1 (ru) | Катализатор дл жидкофазного окислени ацетальдегида |