JPS629261B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS629261B2 JPS629261B2 JP16825779A JP16825779A JPS629261B2 JP S629261 B2 JPS629261 B2 JP S629261B2 JP 16825779 A JP16825779 A JP 16825779A JP 16825779 A JP16825779 A JP 16825779A JP S629261 B2 JPS629261 B2 JP S629261B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- viscosity
- polycondensate
- added
- periodic acid
- poise
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は樹脂の安定化方法に関する。
アミノ化合物とアルデヒドとを反応せしめて得
られる初期重縮合物またはその変性初期重縮合物
よりなる樹脂は、反応初期の段階にあるため、時
日の経過と共に重縮合反応が進行し、これに伴い
増粘さらにはチクソ化を経て遂にはゲル化に至る
変質を伴うことは不可避である。 通常、実使用に際しては上述の変質傾向を加味
して製造から消化までの保管・輸送温度および日
数等の管理を行つているが、例えば、初期重縮合
物の安定性をある程度犠牲にしても、他の特性を
賦与せしめざるを得ない場合、あるいは、異常気
温・滞貨等に起因する増粘・チクソ化に伴う種々
の障害の発生は皆無はない。 通常の使用条件を多少逸脱した程度の増粘であ
れば支障のない範囲で使用条件を変更する等の手
段を構ずることが可能であるが、さらに増粘が進
行した場合またはチクソ化に至つた場合は、上記
手段によつても実使用に供し得ず、かかる場合は
廃棄処分を行わざるを得ないのが現状である。 廃棄処分に際し、かかる異常品の撤去処理およ
び異常品撤去後の貯槽・配管等の洗浄廃水処理
は、環境への影響を充分考慮の上実施する必要が
あり、これに要する費用・工数さらに生産を中断
せねばならない場合の操業度損失等々を考える
と、その影響は工業生産活動上無視し得ないもの
である。 資源・環境・収益上の観点から、かかる廃棄物
は本来発生しないのが望ましいことは論を待たな
いが、初期重縮合物であるために、そのままの状
態で反応の進行を完全に停止せしめることは不可
能であり、経時による反応の進行およびこれに伴
う前記した種々の障害の発生を完全に防止するこ
とは、不可避の現状にある。 したがつて、上述の如き増粘・チクソ化の進行
を遅延せしめる、または増粘の進行・チクソ化が
発生し、現状では廃棄処分せざるを得ない重縮合
物を再使用可能ならしめる、簡単かつ安価な工業
的方法が見出されることが望まれていた。 本発明者等は、上述の如き問題点を解決すべく
種々検討を重ねた結果、過ヨウ素酸および／また
はその塩が特異的にかつ極めて少量の使用で顕著
な効果を発揮しうることを見出し、本発明を完成
した。 すなわち、本発明は、「アミノ化合物とアルデ
ヒドとを反応せしめて得られる初期重縮合物また
はその変性初期重縮合物よりなる樹脂に、反応時
から使用時までの期間中の少くとも一時期に、過
ヨウ素酸および／またはその塩を添加することを
特徴とする、樹脂の安定化法。」である。 すなわち、アミノ化合物とアルデヒドとを反応
せしめて得られる初期重縮合物またはその変性初
期重縮合物よりなる樹脂に、反応時に、過ヨウ素
酸およびまたはその塩を添加することにより、上
記初期重縮合物の増粘傾向は、顕著に改善され
る。 また、上記重縮合物の製造反応時に過ヨウ素酸
および／またはその塩を使用しない場合に、上記
重縮合物の輸送あるいは貯蔵期間中に増粘が顕著
となり、またはチクソ化し実使用に全く供し得ず
従来であれば廃棄処分せざるを得ない事態に至つ
た場合であつても、その時点で、状態に応じて適
当量の過ヨウ素酸および／またはその塩を添加す
ることになり、しかも極めて少量の添加で安価で
かつ完全に使用可能な状態に復帰し、さらに以後
の増粘傾向が顕著に改善される。 すなわち、本発明でいう「安定化」とは、上記
のごとく増粘が始まる前に過ヨウ素酸および／ま
たはその塩を添加することにより、増粘傾向を顕
著に改善することおよび増粘等ですでに顕著とな
つたものでもこの添加により粘度が再び使用可能
なレベルに復帰し、しかも以後増粘傾向が改善さ
れるという二つの作用を意味する。 而して、過ヨウ素酸またはその塩の添加量は、
重縮合物に対し１〜10000ppm、好ましくは１〜
数1000ppm、さらに好ましくは１〜数100ppmで
あり添加前の重縮合物よりなる樹脂の状態および
添加により得ようとする樹脂組成物の粘度に応じ
て上記範囲で任意に決定することができるが、添
加量が必要以上に多い場合は、得られた樹脂組成
物の粘度は目的とした粘度より低くなり、また添
加量が過少の場合は目的とした粘度より高くな
り、いずれも所期の効果を充分期待し得ない。 次に、本発明が対象としている変性初期重縮合
物は、上述したアミノ化合物とアルデヒドとを反
応せしめて得られる初期重縮合物の製造に際し
て、例えばポリビニルアルコール・カルボキシメ
チルセルロース・ヒドロキシエチルセルロース・
大豆グルー・澱粉・酸化澱粉・フエノール・レゾ
ルシノール・リグニン等の如き変性物質により変
性した初期重縮合物である。 また、本発明に云うアミノ化合物とは、尿素・
メラミンが一般的であるが、さらにジシアンジア
ミド・チオ尿素等があり、また、アルデヒドとし
ては例えばホルムアルデヒド・パラホルムアルデ
ヒド等がある。 以下に本発明の実施例を示すが、本発明がこの
実施例に限定されるものではない。 尚、実施例に於て％は、重量％を、また表中の
粘度は測定温度25℃に於けるpoiseを示す。粘度
の測定には、単一円筒回転粘度計（ガード使用せ
ず）を用いた。 実施例 １ 37％ホルマリンに全仕込量の0.02％の過ヨウ素
酸を加えホルムアルデヒド：尿素のモル比を
1.4：１になるように尿素を加えて、80℃で約3.5
時間反応せしめた後PHを７に調整、40℃まで冷却
し、不揮発分57.4％、25℃に於ける粘度
1.92poiseの樹脂組成物を得た。 比較例として、過ヨウ素酸を加えることを除
き、本実施例と同様の方法で不揮発分57.1％、25
℃に於ける粘度1.89poiseの初期重縮縮合物を得
た。 得られた樹脂組成物および初期重縮合物を、５
℃および40℃の温度下で貯蔵し、安定性（時日の
経過に対する粘度の変化）を比較した結果を第１
表に示した。
られる初期重縮合物またはその変性初期重縮合物
よりなる樹脂は、反応初期の段階にあるため、時
日の経過と共に重縮合反応が進行し、これに伴い
増粘さらにはチクソ化を経て遂にはゲル化に至る
変質を伴うことは不可避である。 通常、実使用に際しては上述の変質傾向を加味
して製造から消化までの保管・輸送温度および日
数等の管理を行つているが、例えば、初期重縮合
物の安定性をある程度犠牲にしても、他の特性を
賦与せしめざるを得ない場合、あるいは、異常気
温・滞貨等に起因する増粘・チクソ化に伴う種々
の障害の発生は皆無はない。 通常の使用条件を多少逸脱した程度の増粘であ
れば支障のない範囲で使用条件を変更する等の手
段を構ずることが可能であるが、さらに増粘が進
行した場合またはチクソ化に至つた場合は、上記
手段によつても実使用に供し得ず、かかる場合は
廃棄処分を行わざるを得ないのが現状である。 廃棄処分に際し、かかる異常品の撤去処理およ
び異常品撤去後の貯槽・配管等の洗浄廃水処理
は、環境への影響を充分考慮の上実施する必要が
あり、これに要する費用・工数さらに生産を中断
せねばならない場合の操業度損失等々を考える
と、その影響は工業生産活動上無視し得ないもの
である。 資源・環境・収益上の観点から、かかる廃棄物
は本来発生しないのが望ましいことは論を待たな
いが、初期重縮合物であるために、そのままの状
態で反応の進行を完全に停止せしめることは不可
能であり、経時による反応の進行およびこれに伴
う前記した種々の障害の発生を完全に防止するこ
とは、不可避の現状にある。 したがつて、上述の如き増粘・チクソ化の進行
を遅延せしめる、または増粘の進行・チクソ化が
発生し、現状では廃棄処分せざるを得ない重縮合
物を再使用可能ならしめる、簡単かつ安価な工業
的方法が見出されることが望まれていた。 本発明者等は、上述の如き問題点を解決すべく
種々検討を重ねた結果、過ヨウ素酸および／また
はその塩が特異的にかつ極めて少量の使用で顕著
な効果を発揮しうることを見出し、本発明を完成
した。 すなわち、本発明は、「アミノ化合物とアルデ
ヒドとを反応せしめて得られる初期重縮合物また
はその変性初期重縮合物よりなる樹脂に、反応時
から使用時までの期間中の少くとも一時期に、過
ヨウ素酸および／またはその塩を添加することを
特徴とする、樹脂の安定化法。」である。 すなわち、アミノ化合物とアルデヒドとを反応
せしめて得られる初期重縮合物またはその変性初
期重縮合物よりなる樹脂に、反応時に、過ヨウ素
酸およびまたはその塩を添加することにより、上
記初期重縮合物の増粘傾向は、顕著に改善され
る。 また、上記重縮合物の製造反応時に過ヨウ素酸
および／またはその塩を使用しない場合に、上記
重縮合物の輸送あるいは貯蔵期間中に増粘が顕著
となり、またはチクソ化し実使用に全く供し得ず
従来であれば廃棄処分せざるを得ない事態に至つ
た場合であつても、その時点で、状態に応じて適
当量の過ヨウ素酸および／またはその塩を添加す
ることになり、しかも極めて少量の添加で安価で
かつ完全に使用可能な状態に復帰し、さらに以後
の増粘傾向が顕著に改善される。 すなわち、本発明でいう「安定化」とは、上記
のごとく増粘が始まる前に過ヨウ素酸および／ま
たはその塩を添加することにより、増粘傾向を顕
著に改善することおよび増粘等ですでに顕著とな
つたものでもこの添加により粘度が再び使用可能
なレベルに復帰し、しかも以後増粘傾向が改善さ
れるという二つの作用を意味する。 而して、過ヨウ素酸またはその塩の添加量は、
重縮合物に対し１〜10000ppm、好ましくは１〜
数1000ppm、さらに好ましくは１〜数100ppmで
あり添加前の重縮合物よりなる樹脂の状態および
添加により得ようとする樹脂組成物の粘度に応じ
て上記範囲で任意に決定することができるが、添
加量が必要以上に多い場合は、得られた樹脂組成
物の粘度は目的とした粘度より低くなり、また添
加量が過少の場合は目的とした粘度より高くな
り、いずれも所期の効果を充分期待し得ない。 次に、本発明が対象としている変性初期重縮合
物は、上述したアミノ化合物とアルデヒドとを反
応せしめて得られる初期重縮合物の製造に際し
て、例えばポリビニルアルコール・カルボキシメ
チルセルロース・ヒドロキシエチルセルロース・
大豆グルー・澱粉・酸化澱粉・フエノール・レゾ
ルシノール・リグニン等の如き変性物質により変
性した初期重縮合物である。 また、本発明に云うアミノ化合物とは、尿素・
メラミンが一般的であるが、さらにジシアンジア
ミド・チオ尿素等があり、また、アルデヒドとし
ては例えばホルムアルデヒド・パラホルムアルデ
ヒド等がある。 以下に本発明の実施例を示すが、本発明がこの
実施例に限定されるものではない。 尚、実施例に於て％は、重量％を、また表中の
粘度は測定温度25℃に於けるpoiseを示す。粘度
の測定には、単一円筒回転粘度計（ガード使用せ
ず）を用いた。 実施例 １ 37％ホルマリンに全仕込量の0.02％の過ヨウ素
酸を加えホルムアルデヒド：尿素のモル比を
1.4：１になるように尿素を加えて、80℃で約3.5
時間反応せしめた後PHを７に調整、40℃まで冷却
し、不揮発分57.4％、25℃に於ける粘度
1.92poiseの樹脂組成物を得た。 比較例として、過ヨウ素酸を加えることを除
き、本実施例と同様の方法で不揮発分57.1％、25
℃に於ける粘度1.89poiseの初期重縮縮合物を得
た。 得られた樹脂組成物および初期重縮合物を、５
℃および40℃の温度下で貯蔵し、安定性（時日の
経過に対する粘度の変化）を比較した結果を第１
表に示した。
【表】
実施例 ２
37％ホルマリンにヒドロキシエチルセルロース
を全仕込量の0.03％添加、さらに尿素を加え50℃
に加熱、尿素が溶解後PHを９に調整、パラホルム
アルデヒドを加えて90℃まで加熱、これにメラミ
ンおよびポリビニルアルコールをそれぞれ全仕込
量の１％および0.5％添加、約90℃で3.5時間反応
せしめた後PHを７に調整し、40℃まで冷却し不揮
発分65.3％、25℃に於ける粘度が2.10poiseの変
性初期重縮合物よりなる樹脂を得た。 ホルムアルデヒドと尿素のモル比は1.2：１と
した。 この変性初期重縮合物よりなる樹脂は、40℃の
保存条件下で10日後の25℃に於ける粘度が
4.61poiseに増粘した。 4.61poiseに増粘した樹脂300ｇを300mlのトー
ルビーカーに秤取し、過ヨウ素酸ナトリウムの10
％水溶液0.2mlを添加して25℃で約３分間撹拌し
た。 得られた樹脂組成物の粘度は、25℃で
2.07poiseであつた。比較例として過ヨウ素酸ナ
トリウムの10％水溶液0.2mlを添加するかわりに
水0.2mlを添加した他は、本実施例と同様の方法
で得られた重縮合物の粘度は、25℃で4.59poise
であつた。 40℃で貯蔵条件下で４日後、比較例の重縮合物
はチクソ化したが、本実施例で得られた樹脂組成
物の粘度は2.24poiseであつた。 実施例 ３ 実施例１の貯蔵温度40℃の温度の比較例により
得られた、チクソ化した重縮合物300ｇを300mlト
ールビーカーに秤取し、これに、過ヨウ素酸ナト
リウムの10％水溶液0.5mlを添加して25℃で約３
分間混合・撹拌した。 得られた樹脂組成物の粘度は、25℃で
1.94poiseであつた。 比較例として、過ヨウ素酸ナトリウムの10％水
溶液0.5mlを添加するかわりに、水0.5mlを添加し
た値は、本実施例と同様の方法で得られた重縮合
物の粘度は、25℃で7.40poiseであつた。 上記の方法によつて得られた、本実施例の樹脂
組成物および比較例の重縮合物を25℃の温度下に
貯蔵して安定化（時日の経過に対する粘度の変
化）を比較した結果を第２表に示した。
を全仕込量の0.03％添加、さらに尿素を加え50℃
に加熱、尿素が溶解後PHを９に調整、パラホルム
アルデヒドを加えて90℃まで加熱、これにメラミ
ンおよびポリビニルアルコールをそれぞれ全仕込
量の１％および0.5％添加、約90℃で3.5時間反応
せしめた後PHを７に調整し、40℃まで冷却し不揮
発分65.3％、25℃に於ける粘度が2.10poiseの変
性初期重縮合物よりなる樹脂を得た。 ホルムアルデヒドと尿素のモル比は1.2：１と
した。 この変性初期重縮合物よりなる樹脂は、40℃の
保存条件下で10日後の25℃に於ける粘度が
4.61poiseに増粘した。 4.61poiseに増粘した樹脂300ｇを300mlのトー
ルビーカーに秤取し、過ヨウ素酸ナトリウムの10
％水溶液0.2mlを添加して25℃で約３分間撹拌し
た。 得られた樹脂組成物の粘度は、25℃で
2.07poiseであつた。比較例として過ヨウ素酸ナ
トリウムの10％水溶液0.2mlを添加するかわりに
水0.2mlを添加した他は、本実施例と同様の方法
で得られた重縮合物の粘度は、25℃で4.59poise
であつた。 40℃で貯蔵条件下で４日後、比較例の重縮合物
はチクソ化したが、本実施例で得られた樹脂組成
物の粘度は2.24poiseであつた。 実施例 ３ 実施例１の貯蔵温度40℃の温度の比較例により
得られた、チクソ化した重縮合物300ｇを300mlト
ールビーカーに秤取し、これに、過ヨウ素酸ナト
リウムの10％水溶液0.5mlを添加して25℃で約３
分間混合・撹拌した。 得られた樹脂組成物の粘度は、25℃で
1.94poiseであつた。 比較例として、過ヨウ素酸ナトリウムの10％水
溶液0.5mlを添加するかわりに、水0.5mlを添加し
た値は、本実施例と同様の方法で得られた重縮合
物の粘度は、25℃で7.40poiseであつた。 上記の方法によつて得られた、本実施例の樹脂
組成物および比較例の重縮合物を25℃の温度下に
貯蔵して安定化（時日の経過に対する粘度の変
化）を比較した結果を第２表に示した。
【表】
実施例 ４
25℃で粘度約2poiseの樹脂組成物を得ることを
目的に、実施例１に示した貯蔵温度５℃の場合の
比較例で得られたチクソ化した重縮合物300ｇ
を、300mlトールビーカーに秤取し、これに過ヨ
ウ素酸の10％水溶液0.4mlを添加し、25℃で約３
分間混合・撹拌した。 得られた樹脂組成物の粘度は25℃で1.97poise
であつた。 比較例として過ヨウ素酸の10％水溶液の添加量
を本実施例より少い0.1mlとしたことを除き、本
実施例と同様の方法で得られた重縮合物の粘度
は、25℃で5.86poiseであつた。 また、比較例として過ヨウ素酸の10％水溶液の
添加量を本実施例より多い1.0mlとしたことを除
き、本実施例と同様の方法で得られた重縮合物の
粘度は、25℃で0.82poiseであつた。
目的に、実施例１に示した貯蔵温度５℃の場合の
比較例で得られたチクソ化した重縮合物300ｇ
を、300mlトールビーカーに秤取し、これに過ヨ
ウ素酸の10％水溶液0.4mlを添加し、25℃で約３
分間混合・撹拌した。 得られた樹脂組成物の粘度は25℃で1.97poise
であつた。 比較例として過ヨウ素酸の10％水溶液の添加量
を本実施例より少い0.1mlとしたことを除き、本
実施例と同様の方法で得られた重縮合物の粘度
は、25℃で5.86poiseであつた。 また、比較例として過ヨウ素酸の10％水溶液の
添加量を本実施例より多い1.0mlとしたことを除
き、本実施例と同様の方法で得られた重縮合物の
粘度は、25℃で0.82poiseであつた。
Claims (1)
- １ アミノ化合物とアルデヒドとを反応せしめて
得られる初期重縮合物またはその変性初期重縮合
物よりなる樹脂に、反応時から使用時までの期間
中の少くとも一時期に、過ヨウ素酸および／また
はその塩を添加することを特徴とする、樹脂の安
定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16825779A JPS5692949A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Stabilizing method of resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16825779A JPS5692949A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Stabilizing method of resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692949A JPS5692949A (en) | 1981-07-28 |
| JPS629261B2 true JPS629261B2 (ja) | 1987-02-27 |
Family
ID=15864648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16825779A Granted JPS5692949A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Stabilizing method of resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5692949A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63194256A (ja) * | 1987-02-09 | 1988-08-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 撮影用写真感光材料の包装ユニツト |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4578419A (en) * | 1985-03-28 | 1986-03-25 | Amchem Products, Inc. | Iodine compound activation of autodeposition baths |
-
1979
- 1979-12-26 JP JP16825779A patent/JPS5692949A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63194256A (ja) * | 1987-02-09 | 1988-08-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 撮影用写真感光材料の包装ユニツト |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5692949A (en) | 1981-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4757108A (en) | Water soluble phenolic resole-urea composition | |
| US2198874A (en) | Preparation of synthetic resins and use thereof | |
| SU1454254A3 (ru) | Способ получени мочевиноформальдегидной смолы | |
| US3432453A (en) | De-ionizing treatment for phenolic resins using a soluble ammonium salt | |
| US3941734A (en) | Process for preparing a sulfite modified melamine resin solution | |
| US2898324A (en) | Industrial adhesive bonding agent comprising liquid melamine modified urea formaldehyde resin | |
| JPS60215010A (ja) | 樹脂の製造方法 | |
| US2634255A (en) | Craze-resistant adhesive having improved storage stability | |
| US2531863A (en) | Phenolic resins | |
| US2715619A (en) | Process for manufacturing alkylated | |
| US4113701A (en) | Method for the preparation of hardenable urea formaldehyde resins | |
| US2033718A (en) | Condensation products of the carbamide-formaldehyde type and process of making same | |
| US4691001A (en) | Process for making solid urea-formaldehyde resins | |
| US4075149A (en) | Aqueous urea-formaldehyde resin compositions having improved storage life | |
| JPH0623163B2 (ja) | メチロ−ル尿素液の製造方法 | |
| SU608815A1 (ru) | Фенолоформальдегидное св зующее и способ его получени | |
| WO1992001018A2 (en) | Formaldehyde resin curing agents | |
| US3538035A (en) | Stable urea-formaldehyde solutions | |
| US2890182A (en) | Method of increasing pot life of adhesive compositions containing an amylaceous component, a phenolic compound, and an aldehyde | |
| US2497073A (en) | Reaction products of dicyandiamide with an amine-formaldehyde reaction product | |
| US2362973A (en) | Noncrystallizing rosin size and method of making the same | |
| US2310038A (en) | Sulphamic acid compounds and process of making same | |
| KR100194910B1 (ko) | 피로인산마그네슘 형성 억제제 | |
| JPH0243763B2 (ja) | Konodosurupponkaaminojushisuiyoekinoseizoho | |
| RU2142965C1 (ru) | Способ получения мочевиноформальдегидных смол |