JPS6277368A - 微粒子化２−メルカプトピリジン−ｎ−オキシド多価金属塩の製造方法 - Google Patents
微粒子化２−メルカプトピリジン−ｎ−オキシド多価金属塩の製造方法Info
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- JPS6277368A JPS6277368A JP21751385A JP21751385A JPS6277368A JP S6277368 A JPS6277368 A JP S6277368A JP 21751385 A JP21751385 A JP 21751385A JP 21751385 A JP21751385 A JP 21751385A JP S6277368 A JPS6277368 A JP S6277368A
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- Japan
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- mercaptopyridine
- metal salt
- polyvalent metal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド多価金
属塩微粒子の製造方法に関し、更に詳細には０２μ以下
の粒径を有する粒子が５０ ｗｔ％以上である微粒子化
２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド多価金属塩の製
造方法に関する。
属塩微粒子の製造方法に関し、更に詳細には０２μ以下
の粒径を有する粒子が５０ ｗｔ％以上である微粒子化
２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド多価金属塩の製
造方法に関する。
２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド多価金属塩（以
下［ＭｅｐｔＪと略称する）は殺菌剤として有効であり
、一般の殺菌剤としての利用はもとよりシャンプー、リ
ンス等に配合する抗フケ剤として広範に利用されている
。このＭｅｐｔの多価金属としては、カルシウム、マグ
ネシウム、バリウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウ
ム、スズ、ジルコニウム等があるが、これらのうち亜鉛
塩は広く使用されている。
下［ＭｅｐｔＪと略称する）は殺菌剤として有効であり
、一般の殺菌剤としての利用はもとよりシャンプー、リ
ンス等に配合する抗フケ剤として広範に利用されている
。このＭｅｐｔの多価金属としては、カルシウム、マグ
ネシウム、バリウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウ
ム、スズ、ジルコニウム等があるが、これらのうち亜鉛
塩は広く使用されている。
しかし、これらのＭｅｐｔは、例えばその亜鉛塩（以下
ｒＺｐｔｊと略称する）の水に対する溶解度が２５℃で
１５ ｐｐｍ、比重１．８である如く、いずれも難溶性
で比重が高く、その販売・供給は粉末状若しくは水性分
散液等の形態でおこなわれていた。そして、比重が高い
ことからＭｅｐｔを溶媒中に懸濁分散させても凝集、沈
降、分離しやすいという欠点があった。
ｒＺｐｔｊと略称する）の水に対する溶解度が２５℃で
１５ ｐｐｍ、比重１．８である如く、いずれも難溶性
で比重が高く、その販売・供給は粉末状若しくは水性分
散液等の形態でおこなわれていた。そして、比重が高い
ことからＭｅｐｔを溶媒中に懸濁分散させても凝集、沈
降、分離しやすいという欠点があった。
従来、市場にＭｅｐｔを含有するシャンプーやすンスが
提供されていたが、Ｍｅｐｔを組成物中に安定に配合す
るために、制粘度にしたり、特殊なポリマーや粘度鉱物
等の配合を余儀なくされていた。
提供されていたが、Ｍｅｐｔを組成物中に安定に配合す
るために、制粘度にしたり、特殊なポリマーや粘度鉱物
等の配合を余儀なくされていた。
このため、製品の性能面で、例えばシャンプーの場合は
その起油性や洗髪後の感触が悪い等の欠点があった。
その起油性や洗髪後の感触が悪い等の欠点があった。
また、最近、Ｍｅｐｔを組成物中で安定に保持する技術
として、ヒドロキシアルキルセルローズと併用する方法
（特開昭５７−８０４９９号）、両性化高分子化合物と
併用する方法（特開昭５４−４１９０９号）、ＲＰＣと
併用する方法（％開昭５３−９７０１０号）及びポリア
クリル酸／ポリアクリル酸エステルと併用する方法（４
１ｔ開昭５２−７４５８ｇ号）等が報告されている。
として、ヒドロキシアルキルセルローズと併用する方法
（特開昭５７−８０４９９号）、両性化高分子化合物と
併用する方法（特開昭５４−４１９０９号）、ＲＰＣと
併用する方法（％開昭５３−９７０１０号）及びポリア
クリル酸／ポリアクリル酸エステルと併用する方法（４
１ｔ開昭５２−７４５８ｇ号）等が報告されている。
しかし、これらの技術も依然として特殊なポリマーを使
用するものであり、製品のコスト上昇、性能上の制約は
解決されていないし、又全てシャンプー系のみでの応用
技術であシ、他の製品への応用の可能性は、全く明らか
にされていなかった。
用するものであり、製品のコスト上昇、性能上の制約は
解決されていないし、又全てシャンプー系のみでの応用
技術であシ、他の製品への応用の可能性は、全く明らか
にされていなかった。
そこで本発明者らは優れた抗菌剤であるＭｅｐｔを一般
のシャンプー、ヘアリンス剤等に、特殊なポリマー等を
用いず安寛に配合すべく鋭窮研究をおこなっていたとこ
ろ、ＭｅｐｔＫついて、これを０．２μ以下の粒子が５
Ｑｗｔ％以上であるようになるまで細かくすれば組成物
中におけるＭｅｐｔの分散安定性が著しく向上し、しか
も微細化されたＭｅｐｔ、の皮膚や毛髪に対する吸！性
が向上するためＭｅｐｔを含有するシャンプー、ヘアリ
ンス剤等の殺菌・抗フケ作用が向上すること、そしてこ
れらの性能はＭｅｐｔの粒子径に反比例し、粒子径が小
さいほどよいことを見出し、特許出願した（特開昭６°
０−１６９７２号）。
のシャンプー、ヘアリンス剤等に、特殊なポリマー等を
用いず安寛に配合すべく鋭窮研究をおこなっていたとこ
ろ、ＭｅｐｔＫついて、これを０．２μ以下の粒子が５
Ｑｗｔ％以上であるようになるまで細かくすれば組成物
中におけるＭｅｐｔの分散安定性が著しく向上し、しか
も微細化されたＭｅｐｔ、の皮膚や毛髪に対する吸！性
が向上するためＭｅｐｔを含有するシャンプー、ヘアリ
ンス剤等の殺菌・抗フケ作用が向上すること、そしてこ
れらの性能はＭｅｐｔの粒子径に反比例し、粒子径が小
さいほどよいことを見出し、特許出願した（特開昭６°
０−１６９７２号）。
しかし、一般に粒子径が半分になると、系内の全表面自
由エネルギーは２倍になるため系全体が不安定となり、
その結果粒子の凝集をまねき、０．１μ程度の粒子を安
定に存在させることは極めて困難であった。
由エネルギーは２倍になるため系全体が不安定となり、
その結果粒子の凝集をまねき、０．１μ程度の粒子を安
定に存在させることは極めて困難であった。
斯る笑情において、本発明者らは更に粒仔の小さいＭｅ
ｐｔを容易に、しかも安定な状態で得べく鋭意研究をお
こなった結果、特定の分散剤を使用することにより短い
粉砕時間で当該目的を達成することを見出し、本発明を
児成した。
ｐｔを容易に、しかも安定な状態で得べく鋭意研究をお
こなった結果、特定の分散剤を使用することにより短い
粉砕時間で当該目的を達成することを見出し、本発明を
児成した。
すなわち、本発明はＭｅｐｔ分散ｆＬを、置換基として
炭化水素基を有することもある多環式芳香族化合物のス
ルホン化９勿若しくはその頃又はそれらとホルマリンと
の縮合物の存在下に、粒径０．２１以下の剛体−メディ
アと共に攪拌することｆｔ特徴とする０、２μ以下の粒
径を有する粒子がｓ ｏ ｗｔ％以上である微粒子化Ｍ
ｅｐｔの製造方法を提供するものである。
炭化水素基を有することもある多環式芳香族化合物のス
ルホン化９勿若しくはその頃又はそれらとホルマリンと
の縮合物の存在下に、粒径０．２１以下の剛体−メディ
アと共に攪拌することｆｔ特徴とする０、２μ以下の粒
径を有する粒子がｓ ｏ ｗｔ％以上である微粒子化Ｍ
ｅｐｔの製造方法を提供するものである。
本発明方法において用いられる置換基として炭化水素基
を有することもある多環式芳香族化合物のスルホン化ｖ
ｆＪは、例えばナフタレン、アルキル義侠ナフタレン、
アンスラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、
石油残渣中の芳香環を有するものなどの多環式芳香族化
合物を、一般の方法により、スルホン化し、引き鯖き必
要に応じ造塩反応に付すことにより調製される。
を有することもある多環式芳香族化合物のスルホン化ｖ
ｆＪは、例えばナフタレン、アルキル義侠ナフタレン、
アンスラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、
石油残渣中の芳香環を有するものなどの多環式芳香族化
合物を、一般の方法により、スルホン化し、引き鯖き必
要に応じ造塩反応に付すことにより調製される。
使用する多環式芳香族化合物としては、各種のものが使
用可能であるが、特に好ブしくけ、リグニン、ナフタレ
ンまたは、炭素数１〜６のアルキルナフタレンであシ、
勿論、これらの混合物でもよい。
用可能であるが、特に好ブしくけ、リグニン、ナフタレ
ンまたは、炭素数１〜６のアルキルナフタレンであシ、
勿論、これらの混合物でもよい。
また、これらの塩としては、ナトリウム、カリウムなど
のアルカリ金属、カルシウムなどのアルカリ土耕をはじ
め、アミン、アンモニウム塙などが挙げられる。
のアルカリ金属、カルシウムなどのアルカリ土耕をはじ
め、アミン、アンモニウム塙などが挙げられる。
更に、上記多環式芳香族化合物のスルホン化物とホルマ
リンとの縮合物は、このスルホン化物をホルマリンとの
縮合反応に付すことにより得られる。この場合、縮合度
は、好１しくけ、１．２〜３０、丈に好ましくは、１．
２〜１０である。ここで、縮合度が１．２以下の時は、
縮合による効果が少なく、又、３０’！ｌ−越えると、
高分子量化するため、溶解性などの点により、実用上問
題を生ずる。
リンとの縮合物は、このスルホン化物をホルマリンとの
縮合反応に付すことにより得られる。この場合、縮合度
は、好１しくけ、１．２〜３０、丈に好ましくは、１．
２〜１０である。ここで、縮合度が１．２以下の時は、
縮合による効果が少なく、又、３０’！ｌ−越えると、
高分子量化するため、溶解性などの点により、実用上問
題を生ずる。
斯くして得られた多環式芳香族化合物のスルホン化物及
びこれとホルマリンとの動合物（以下「分散剤」という
）は、本発明においては、ｏ、 ｏ ｓ ｗｔ％以上、
特に０．１〜１０ｗｔ％添加することが好ましい。
びこれとホルマリンとの動合物（以下「分散剤」という
）は、本発明においては、ｏ、 ｏ ｓ ｗｔ％以上、
特に０．１〜１０ｗｔ％添加することが好ましい。
一力、原料であるＭｅｐｔは、市販の粉末を水に分散さ
せて用いられるが、市販の分散液であってもよい。また
、分散液嬢度はＭｅｐｔが５〜７０ｗｔ％の範囲が好ま
しく、生産効率を考えると高濃１ｙが特に好ましい。
せて用いられるが、市販の分散液であってもよい。また
、分散液嬢度はＭｅｐｔが５〜７０ｗｔ％の範囲が好ま
しく、生産効率を考えると高濃１ｙが特に好ましい。
また、メディアとしては、その粒径が０．２ ｙ以下の
もの、特に０．１〜０．２ ｊｌｍが好ましい。０．１
！ｕ未満のメディアを使用すると、微粒子化は可能で
あるが、メディアとＭｅｐｔの混合物が高粘度となり、
取り扱いが困難となる。このメディアの材質は剛体、た
とえばオタワサンド、ガラス、アルミナ、ジルコンなど
が使用できるが、好ましくはガラスである。
もの、特に０．１〜０．２ ｊｌｍが好ましい。０．１
！ｕ未満のメディアを使用すると、微粒子化は可能で
あるが、メディアとＭｅｐｔの混合物が高粘度となり、
取り扱いが困難となる。このメディアの材質は剛体、た
とえばオタワサンド、ガラス、アルミナ、ジルコンなど
が使用できるが、好ましくはガラスである。
Ｍｅｐｔとメディアを撹拌し、微粒子化する機器として
は、サンドミル、サンドグラインダーなどが知られてい
るが、本発明で使用するサンドミル、サンドグラインダ
ーは、一般公知のものでよく、竪型、横型ともに使用で
きる。また、ディスクも通常用いられるタイプが使用で
きる。
は、サンドミル、サンドグラインダーなどが知られてい
るが、本発明で使用するサンドミル、サンドグラインダ
ーは、一般公知のものでよく、竪型、横型ともに使用で
きる。また、ディスクも通常用いられるタイプが使用で
きる。
本発明方法を実施するには、Ｍｅｐｔ分散液、メディア
及び分散剤を、微粒子化機器中に、一度に若しくは顯次
仕込牟、これを十分に攪拌すれば良い。
及び分散剤を、微粒子化機器中に、一度に若しくは顯次
仕込牟、これを十分に攪拌すれば良い。
微粒子化する際の温度は、５〜３０’Ｃが好せしい。３
０℃を越える場合、微粒子化に吸する時間が長く、微粒
子化が困娃になるので、好ましくない。
０℃を越える場合、微粒子化に吸する時間が長く、微粒
子化が困娃になるので、好ましくない。
微粒子化に当ってのメディアとＭｅｐｔ分散液の混合比
率は、体積比で４０／６０〜８０／２０の範囲であり、
好ましくは６０／４０〜７０／３０である。
率は、体積比で４０／６０〜８０／２０の範囲であり、
好ましくは６０／４０〜７０／３０である。
本発明方法により得られた微粒子化Ｍｅｐｔは上記の如
くサンドミル等で微粒子化された後、加圧ろ過、または
遠心分離により、メディアとＭｅｐｔ分散液を分離し、
さらに、必峻に応じてメディアを水洗することにより取
得される。
くサンドミル等で微粒子化された後、加圧ろ過、または
遠心分離により、メディアとＭｅｐｔ分散液を分離し、
さらに、必峻に応じてメディアを水洗することにより取
得される。
斯くして得られた微粒子化Ｍｅｐｔは、０２μ以下の粒
径を有する粒子が５Ｑｗｔ％以上（粒径及びその分布は
、遠心式自動粒度分布測定装置ＣＡＰＡ−５００（板場
製作所）を用いて行なった。以下実施例も同じ）であり
、分散安定性が優れているので長７４７１にわたって安
定な分散液とすることができる。また、従来のＭｅｐｔ
に比べ毛髪、皮膚、樹皮、建材前への吸着安定性もよく
、殺菌効果も優れているので、抗フケ剤としての毛髪化
粧料等への利用はもとより、従来分散安定性にＩＶｊＫ
問題があった水−アルコール系分散液を使用する毛髪化
粧料、殺菌剤等へも利用できるものである。
径を有する粒子が５Ｑｗｔ％以上（粒径及びその分布は
、遠心式自動粒度分布測定装置ＣＡＰＡ−５００（板場
製作所）を用いて行なった。以下実施例も同じ）であり
、分散安定性が優れているので長７４７１にわたって安
定な分散液とすることができる。また、従来のＭｅｐｔ
に比べ毛髪、皮膚、樹皮、建材前への吸着安定性もよく
、殺菌効果も優れているので、抗フケ剤としての毛髪化
粧料等への利用はもとより、従来分散安定性にＩＶｊＫ
問題があった水−アルコール系分散液を使用する毛髪化
粧料、殺菌剤等へも利用できるものである。
次に実施例及び比較例を挙げ本発明を説明する。
実施例１
市販されているＺｐｔ粉末４５ｒ、デモールＮ（花王石
＃ニジ；ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物）２５
２、水４２２及び０１〜０２朋のガラスピーズ（メディ
ア）１８７Ｆを混合（メディア／分散液体積比＝６３／
３７）Ｌ、これを内容Ｔｆｊ ４００ ｔｒｉのサンド
ミル（五十嵐機様製−１Ｍ）内に入れ、ディスクを４時
間、周Ｍ６ｍ１秒で回転させることにより微粒子化した
。この後、混合物を加圧濾過すると微粒子化されたｚｐ
ｔの分散液が７５Ｆ得られた。また、水１００２で２
！ＰＩメディアを洗浄するとＺｐｔの９３ ｗｔ％が回
枢できた。
＃ニジ；ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物）２５
２、水４２２及び０１〜０２朋のガラスピーズ（メディ
ア）１８７Ｆを混合（メディア／分散液体積比＝６３／
３７）Ｌ、これを内容Ｔｆｊ ４００ ｔｒｉのサンド
ミル（五十嵐機様製−１Ｍ）内に入れ、ディスクを４時
間、周Ｍ６ｍ１秒で回転させることにより微粒子化した
。この後、混合物を加圧濾過すると微粒子化されたｚｐ
ｔの分散液が７５Ｆ得られた。また、水１００２で２
！ＰＩメディアを洗浄するとＺｐｔの９３ ｗｔ％が回
枢できた。
この微粒子化されたＺｐｔは後記第１表に示すように０
．２μ以下の粒子が５Ｑｗｔ％以上の粒径分布からなる
ものであった。
．２μ以下の粒子が５Ｑｗｔ％以上の粒径分布からなる
ものであった。
実施例２
市販されているｚｐｔ粉末４５２、リグニンスルホン酸
Ｃボレガード社製；ウルトラジンＮＡＳＳ）２．５２、
水４２Ｆ及び０．１〜０．２ｕのガラスピーズ（メディ
ア）ｌｓ７ｒを混合（メディア／分散液体積比＝６３／
３７）Ｌ、これを内容績４００ｍ１のサンドミル（五十
嵐機械′＃造）内に入れ、ディスクを４時間、周速６ｍ
／抄で回転させることにより微粒化した。この後、混合
吻を加ｌｌＥ濾過すると微粒子化されたＺｐｔの分散沿
が６８Ｆ得られた。また、水１００ｆで２回メディアを
洗浄するとＺｐｔの９７ ｗｔ％が回収できた。
Ｃボレガード社製；ウルトラジンＮＡＳＳ）２．５２、
水４２Ｆ及び０．１〜０．２ｕのガラスピーズ（メディ
ア）ｌｓ７ｒを混合（メディア／分散液体積比＝６３／
３７）Ｌ、これを内容績４００ｍ１のサンドミル（五十
嵐機械′＃造）内に入れ、ディスクを４時間、周速６ｍ
／抄で回転させることにより微粒化した。この後、混合
吻を加ｌｌＥ濾過すると微粒子化されたＺｐｔの分散沿
が６８Ｆ得られた。また、水１００ｆで２回メディアを
洗浄するとＺｐｔの９７ ｗｔ％が回収できた。
この微粒子化芒れたＺｐｔ（ｄ後記第１表に示すように
０．２μ以下の粒子が５Ｑｗｔ％以上であった。
０．２μ以下の粒子が５Ｑｗｔ％以上であった。
実施例３
市販されているＺｐｔ分散液（商品名；カマジンＣオー
リンケミカルＦ）４ｓｒ、デモールＮ（花王石鹸製）０
２２、水４２２及び０１〜０２Ｍのガラスピーズ（メチ
イア）１８７りを混合（メディア／分散液体積比＝６３
／３７）Ｌ、これを内ン≠積４００ ｍｌのプントミル
（五十嵐機械製造）内に入れ、ディスクを４時間、周速
６ｍ／秒で回転させた。この後、混合物を加圧濾過する
と微粒子化されたＺｐｔの分散液が６５２得られた。−
１７’ｃ。
リンケミカルＦ）４ｓｒ、デモールＮ（花王石鹸製）０
２２、水４２２及び０１〜０２Ｍのガラスピーズ（メチ
イア）１８７りを混合（メディア／分散液体積比＝６３
／３７）Ｌ、これを内ン≠積４００ ｍｌのプントミル
（五十嵐機械製造）内に入れ、ディスクを４時間、周速
６ｍ／秒で回転させた。この後、混合物を加圧濾過する
と微粒子化されたＺｐｔの分散液が６５２得られた。−
１７’ｃ。
水１００２で２回メディアを洗浄するとＺｐｔの９８ｗ
ｔ％が回収できた。
ｔ％が回収できた。
この微粒子化されたＺｐｔは第１表に示すように０２μ
以下の粒子が５ Ｑ ｗｔ％以上であった。
以下の粒子が５ Ｑ ｗｔ％以上であった。
実施例４
実施例１において、ディスクを１２時間、周速６ｍ／秒
で回転させて微粒子化したＺｐｔＶｉ第１表に示すよう
に０．１μ以下の粒子が５０Ｗ１％以上になった。
で回転させて微粒子化したＺｐｔＶｉ第１表に示すよう
に０．１μ以下の粒子が５０Ｗ１％以上になった。
実施例５
実施例２において、ディスクを１２時間、周速６ｍ１秒
で回転させ又微粒子化したｚｐｔは第１表に示すように
０１μ以下の粒子が５Ｑｗｔ％以上になった。
で回転させ又微粒子化したｚｐｔは第１表に示すように
０１μ以下の粒子が５Ｑｗｔ％以上になった。
比較例１（分散剤を用いない場合）
市販されているＺｐｔ粉末４５２、水４５２及び０１〜
０．２１３のガラスピーズ（メディア）】８７２を混合
（メディア／分￥１．液体積比＝６３／３７）し、これ
を内容積４００ゴのサンドミル（五十嵐機械製造）内に
入れ、ディスクを４時間、周込６市／秒で回転させた。
０．２１３のガラスピーズ（メディア）】８７２を混合
（メディア／分￥１．液体積比＝６３／３７）し、これ
を内容積４００ゴのサンドミル（五十嵐機械製造）内に
入れ、ディスクを４時間、周込６市／秒で回転させた。
得らｆ″したものは第１衣に示すようにまったく微粒子
化されていなかった。
化されていなかった。
Ｙミ）丁余白
Claims (1)
- １、２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド多価金属塩
の分散液を、置換基として炭化水素基を有することもあ
る多環式芳香族化合物のスルホン化物若しくはその塩又
はそれらとホルマリンとの縮合物の存在下に、粒径０．
２ｍｍ以下の剛体メディアと共に攪拌することを特徴と
する０．２μ以下の粒径を有する粒子が５０ｗｔ％以上
である微粒子化２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド
多価金属塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21751385A JPS6277368A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 微粒子化２−メルカプトピリジン−ｎ−オキシド多価金属塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21751385A JPS6277368A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 微粒子化２−メルカプトピリジン−ｎ−オキシド多価金属塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6277368A true JPS6277368A (ja) | 1987-04-09 |
| JPH0211587B2 JPH0211587B2 (ja) | 1990-03-14 |
Family
ID=16705405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21751385A Granted JPS6277368A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 微粒子化２−メルカプトピリジン−ｎ−オキシド多価金属塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6277368A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8709460B2 (en) | 1999-03-05 | 2014-04-29 | Arch Chemicals, Inc. | Chemical method of making a suspension, emulsion or dispersion of pyrithione particles |
-
1985
- 1985-09-30 JP JP21751385A patent/JPS6277368A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8709460B2 (en) | 1999-03-05 | 2014-04-29 | Arch Chemicals, Inc. | Chemical method of making a suspension, emulsion or dispersion of pyrithione particles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0211587B2 (ja) | 1990-03-14 |
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