JPS6270381A - リン酸モノアルキルエステル二ハロゲン化物の合成方法 - Google Patents
リン酸モノアルキルエステル二ハロゲン化物の合成方法Info
- Publication number
- JPS6270381A JPS6270381A JP21083485A JP21083485A JPS6270381A JP S6270381 A JPS6270381 A JP S6270381A JP 21083485 A JP21083485 A JP 21083485A JP 21083485 A JP21083485 A JP 21083485A JP S6270381 A JPS6270381 A JP S6270381A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphoric acid
- phosphorus oxyhalide
- monoalkyl ester
- solvent
- acid monoalkyl
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野−１
本発明は、塩化ビニル樹脂用可塑剤、及び潤滑剤として
用いられるアルキルジアリールポ２．７エイトの原料で
あるリン酸モノアルキルエステル二ハロゲン化物の合成
方法に関する６のである。
用いられるアルキルジアリールポ２．７エイトの原料で
あるリン酸モノアルキルエステル二ハロゲン化物の合成
方法に関する６のである。
１従米の技術１
従来、リン酸モノアルキルエステルニハロゲン化物は、
例えば米国特許第２５０４１２１．２５ ！ｌ ６１４
０号、２５９６１４１号公報に記載されているように発
生するハロゲン化水素による副反応及び着色を制御する
ため１５℃以下に保持しなからオキシ塩化リンにアルキ
ルアルコ−・ルを滴下して合成しでいた６ １発明が解決しようとする問題点−１ 従米の２ｊ法は、常温以下の低温で反応を行うため、冷
却設備が不可欠Ｃあり、又反応速度もおそく、反応が完
了するのに長時間を要した。
例えば米国特許第２５０４１２１．２５ ！ｌ ６１４
０号、２５９６１４１号公報に記載されているように発
生するハロゲン化水素による副反応及び着色を制御する
ため１５℃以下に保持しなからオキシ塩化リンにアルキ
ルアルコ−・ルを滴下して合成しでいた６ １発明が解決しようとする問題点−１ 従米の２ｊ法は、常温以下の低温で反応を行うため、冷
却設備が不可欠Ｃあり、又反応速度もおそく、反応が完
了するのに長時間を要した。
［問題点を解決するための手段１
本発明者らは冷却設備を用いずに効率よくリン酸千／フ
ルキルエステルーターハロゲン化物を合成する方法を開
発すべく鋭意研究を行った結果、反応時に発生するハロ
ゲン化水素が溶けにくい溶媒を存在させることにより、
冷却の必要がなくなり、短時間で淡色の生成物を州られ
る事を知得して本発明を完成した。
ルキルエステルーターハロゲン化物を合成する方法を開
発すべく鋭意研究を行った結果、反応時に発生するハロ
ゲン化水素が溶けにくい溶媒を存在させることにより、
冷却の必要がなくなり、短時間で淡色の生成物を州られ
る事を知得して本発明を完成した。
すなわち本発明の要旨は、オキシハロゲン化リンとアル
キルアルコールから脱ハロゲン化水素反応でリン酸モノ
アルキルエステルニハロゲン化物を合成するに際して、
ハロゲン化水素難溶性溶媒存在下反応させる事を特徴と
するリン酸モノアルキルエステルニハロゲン化物の合成
方法にある。
キルアルコールから脱ハロゲン化水素反応でリン酸モノ
アルキルエステルニハロゲン化物を合成するに際して、
ハロゲン化水素難溶性溶媒存在下反応させる事を特徴と
するリン酸モノアルキルエステルニハロゲン化物の合成
方法にある。
本発明を更に詳細に説明する。
拳法で用いるオキシハロゲン化リンとしては、オキシ塩
化リンが好ましい。また、拳法で使用する溶媒はハロゲ
ン化水素の溶けにくい物であれば、特に限定されるもの
ではないが、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族化合物、オクタン、ドデカン等の脂肪族炭
化水素、トリクロロエタン、四塩化チタン、トリクロロ
ト＋７ フルオロエタン等のハロゲン化化合物等が有効
である。
化リンが好ましい。また、拳法で使用する溶媒はハロゲ
ン化水素の溶けにくい物であれば、特に限定されるもの
ではないが、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族化合物、オクタン、ドデカン等の脂肪族炭
化水素、トリクロロエタン、四塩化チタン、トリクロロ
ト＋７ フルオロエタン等のハロゲン化化合物等が有効
である。
存在させるハロゲン化水素難溶性溶媒の量は、オキシハ
ロゲン化リンに対し、５０ｗｔ％から３００ｗｔ％が好
ましい。反応は通常、このハロゲン化水素難溶性溶媒に
アルキルアルコールとこれと等モルのオキシハロゲン化
リンを添加し、冷却せずに好ましくは、減圧下で反応さ
せる。以上の様にしてリン酸モノアルキルエステルニハ
ロゲン化４＆Ｉを製造する。この時発生するハロゲン化
水素は、ハロゲン化水素難溶性溶媒の存在で反応溶液中
から容易に除去され、発生したハロゲン化水素による分
解・副反応等が抑制される。よってこれまで困難であっ
た高温下での反応が有利にて実施できる。
ロゲン化リンに対し、５０ｗｔ％から３００ｗｔ％が好
ましい。反応は通常、このハロゲン化水素難溶性溶媒に
アルキルアルコールとこれと等モルのオキシハロゲン化
リンを添加し、冷却せずに好ましくは、減圧下で反応さ
せる。以上の様にしてリン酸モノアルキルエステルニハ
ロゲン化４＆Ｉを製造する。この時発生するハロゲン化
水素は、ハロゲン化水素難溶性溶媒の存在で反応溶液中
から容易に除去され、発生したハロゲン化水素による分
解・副反応等が抑制される。よってこれまで困難であっ
た高温下での反応が有利にて実施できる。
拳法で用いるアルキルアルコールとはメタノール、エタ
ノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デ
カノール、トリデカノール等の目的とするリン酸モノア
ルキルエステルニハロゲン化物に対応する炭素数１〜１
８の１価のアルコールである。
ノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デ
カノール、トリデカノール等の目的とするリン酸モノア
ルキルエステルニハロゲン化物に対応する炭素数１〜１
８の１価のアルコールである。
「作用」
以−１−のように、本発明の方法によれば、副生成物と
して発生するハロゲン化水素が、ハロゲン化水素難溶性
溶媒の存在で反応溶液中から容易に除去され、その結果
として発生したハロゲン化水素による分解・副反応等が
抑制される。よってこれまで困難であった高温下での反
応が拳法により有−３＝ 利に実施されるのである。
して発生するハロゲン化水素が、ハロゲン化水素難溶性
溶媒の存在で反応溶液中から容易に除去され、その結果
として発生したハロゲン化水素による分解・副反応等が
抑制される。よってこれまで困難であった高温下での反
応が拳法により有−３＝ 利に実施されるのである。
「実施例」
温度計、撹拌機、ジムロート冷却器を取り付けた５００
ｅｌ四つロフラスコにオキシ塩化リン７６．７ｇ（０，
５モル）およびトルエン１００ｇを秤り取る。このトル
エン溶液に撹拌しながらイソデシルアルコール７９ＦＫ
（０，５モル）を１５分間で滴下した。
ｅｌ四つロフラスコにオキシ塩化リン７６．７ｇ（０，
５モル）およびトルエン１００ｇを秤り取る。このトル
エン溶液に撹拌しながらイソデシルアルコール７９ＦＫ
（０，５モル）を１５分間で滴下した。
この時７ラスロ内の温度は２５℃から５０℃に上昇した
。イソデシルアルコール添加終了後、アスピレータ−に
よる減圧下、反応を完結させリン酸インデシルニ塩化物
を得た。
。イソデシルアルコール添加終了後、アスピレータ−に
よる減圧下、反応を完結させリン酸インデシルニ塩化物
を得た。
反応状況はアルカリ水溶液を入れたガス吸収びんに発生
した塩化水素を吸収させ中和滴定により追跡した。添加
終了後９０分で９８％の反応率を示した。
した塩化水素を吸収させ中和滴定により追跡した。添加
終了後９０分で９８％の反応率を示した。
「発明の効果」
上記実施例のように、リン酸モノアルキルエステルニハ
ロゲン化物を製造する際に、ノ１０デン化水素難溶性の
溶媒を存在させ二脱ノ）ロデン化水素を効率的に行なう
ことにより、製品が着色する事なく高温で実施できるこ
ととなり、従来、必要とされた冷却設備は不要となった
。
ロゲン化物を製造する際に、ノ１０デン化水素難溶性の
溶媒を存在させ二脱ノ）ロデン化水素を効率的に行なう
ことにより、製品が着色する事なく高温で実施できるこ
ととなり、従来、必要とされた冷却設備は不要となった
。
又、高温で実施するため反応速度も速くなり、合成時間
を短縮する事ができた。
を短縮する事ができた。
よって、本発明によれば製造工程が簡略化でき、しかも
製造装置および製造コストが低減化でき、可塑剤工業へ
の貢献は大きい。
製造装置および製造コストが低減化でき、可塑剤工業へ
の貢献は大きい。
特許出願人 玉菱化成ビニル株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
（ばか１名）
Claims (2)
- （１）オキシハロゲン化リンとアルキルアルコールを反
応させてリン酸モノアルキルエステル二ハロゲン化物を
合成するに際して、ハロゲン化水素難溶性溶媒存在下反
応させる事を特徴とするリン酸モノアルキルエステル二
ハロゲン化物の合成方法。 - （２）反応を２０乃至５０℃の範囲の温度で行なわせる
ことからなる特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21083485A JPS6270381A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | リン酸モノアルキルエステル二ハロゲン化物の合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21083485A JPS6270381A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | リン酸モノアルキルエステル二ハロゲン化物の合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6270381A true JPS6270381A (ja) | 1987-03-31 |
Family
ID=16595881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21083485A Pending JPS6270381A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | リン酸モノアルキルエステル二ハロゲン化物の合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6270381A (ja) |
-
1985
- 1985-09-24 JP JP21083485A patent/JPS6270381A/ja active Pending
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