JPS625951A - 新規なチオ尿素誘導体 - Google Patents
新規なチオ尿素誘導体Info
- Publication number
- JPS625951A JPS625951A JP12489985A JP12489985A JPS625951A JP S625951 A JPS625951 A JP S625951A JP 12489985 A JP12489985 A JP 12489985A JP 12489985 A JP12489985 A JP 12489985A JP S625951 A JPS625951 A JP S625951A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- action
- formula
- group
- compound shown
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は医薬品及び農園芸用薬品として有用な新規なチ
オ尿素誘導体に関するものである。
オ尿素誘導体に関するものである。
従−米ｐ−袴ｊ１
チオ尿素誘導体に関しては、１．Ｂ、Ｓｉｍｏｎ、 Ｚ
ｈｕｒ。
ｈｕｒ。
０ｂｓｈｃｈｅｒ、 Ｋｈｉｍ、、 ２１．１５３７
−４０ （１９５１）及び特開昭５６−３２４６０等
に報告されているが、これらは一般式 （式中、Ｒ′は水素原子又は５−ハロゲノ−２−ピリジ
ル基）で表わされるものであり、Ｒ’−ＮＨ−としてグ
リシン、ロイシン、システィン及びチロシン等のアミノ
酸残基を有する誘導体については全く開示がなく、それ
を示唆する記載もない。又それらは農園芸用薬品として
の有用性のみしか開示されておらず、医薬品としての有
用性については全く示されていない。
−４０ （１９５１）及び特開昭５６−３２４６０等
に報告されているが、これらは一般式 （式中、Ｒ′は水素原子又は５−ハロゲノ−２−ピリジ
ル基）で表わされるものであり、Ｒ’−ＮＨ−としてグ
リシン、ロイシン、システィン及びチロシン等のアミノ
酸残基を有する誘導体については全く開示がなく、それ
を示唆する記載もない。又それらは農園芸用薬品として
の有用性のみしか開示されておらず、医薬品としての有
用性については全く示されていない。
発明が解決しようとする問題点
本発明はアシルクロライドより導かれるアシルイソチオ
シアネートとアミノＭ誘導体とを反応させることによっ
て新規なチオ尿素誘導体を合成することを目的としてい
る。さらに免疫異常に基づく疾患と考えられる慣性関節
リウマチあるいは炎症、喘息、高血圧、血栓及び糖尿病
の治療剤又溢血動物用の抗菌剤及び農園芸用薬品として
有用な新規チオ尿素誘導体を見出すことを目的としてい
る。
シアネートとアミノＭ誘導体とを反応させることによっ
て新規なチオ尿素誘導体を合成することを目的としてい
る。さらに免疫異常に基づく疾患と考えられる慣性関節
リウマチあるいは炎症、喘息、高血圧、血栓及び糖尿病
の治療剤又溢血動物用の抗菌剤及び農園芸用薬品として
有用な新規チオ尿素誘導体を見出すことを目的としてい
る。
問題を解決するための手段
本発明は下記一般式＜１）で表わされる新規なチオ尿素
誘導体に関するものである。
誘導体に関するものである。
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ及びＲは前記と同じ意味を有する）
上記一般式（１）について更に具体的に説明すると、Ｙ
の低級アルキル基とはメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基及びイソブチル基
等を、Ｙの低級アルコキシ基とはメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基及びインブトキ
シ基等を、Ｙのハロゲン原子とは弗素原子、塩素原子、
臭素原子及び沃素原子を、Ｐは水素原子、メチル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、ヒドロキシメチル基、ｐ
−ヒドロキシベンジル基、メルカプトメチル基、２−メ
チルチオエチル基、メトキシカルボニルメチル基、メト
キシカルボニルエチル基及びインドリルメチル基等を、
Ｒの低級アルキル基とはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基及びイソブチル
基等を意味する。尚、前記本発明の化合物は製剤特性の
向上、例えば溶解性改善、安定化、パイオアベラビリテ
ィの向上環をはかる目的で、α、β、γ等のシクロデキ
ストリンで包接し用いることができる。
の低級アルキル基とはメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基及びイソブチル基
等を、Ｙの低級アルコキシ基とはメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基及びインブトキ
シ基等を、Ｙのハロゲン原子とは弗素原子、塩素原子、
臭素原子及び沃素原子を、Ｐは水素原子、メチル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、ヒドロキシメチル基、ｐ
−ヒドロキシベンジル基、メルカプトメチル基、２−メ
チルチオエチル基、メトキシカルボニルメチル基、メト
キシカルボニルエチル基及びインドリルメチル基等を、
Ｒの低級アルキル基とはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基及びイソブチル
基等を意味する。尚、前記本発明の化合物は製剤特性の
向上、例えば溶解性改善、安定化、パイオアベラビリテ
ィの向上環をはかる目的で、α、β、γ等のシクロデキ
ストリンで包接し用いることができる。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
本発明の化合物は次に記載する方法によって収率よく得
ることができるが、これらの製造法は一例にすぎず、当
然他の化学的類似法によっても製造できるものである。
ることができるが、これらの製造法は一例にすぎず、当
然他の化学的類似法によっても製造できるものである。
製造法
（式中、Ｘ、 Ｙ、 Ｒ’及びＲ２は前記と同じ意味を
有する） 一般式（ＴＩ）で表わされる化合物と一般式（１）で表
わされる化合物をアセトン、クロロホルム。
有する） 一般式（ＴＩ）で表わされる化合物と一般式（１）で表
わされる化合物をアセトン、クロロホルム。
テトラヒドロフラン、ベンゼン等の有機溶媒中、０〜２
００℃好ましくは４０〜１６０℃にて１〜４時間反応さ
せた後、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物のアセトン
、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホルム
アミド等の溶媒を加え、０〜２００℃好ましくは４０〜
１６０℃にて１〜４時間反応させることにより、目的物
（１）を得ることができる。
００℃好ましくは４０〜１６０℃にて１〜４時間反応さ
せた後、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物のアセトン
、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホルム
アミド等の溶媒を加え、０〜２００℃好ましくは４０〜
１６０℃にて１〜４時間反応させることにより、目的物
（１）を得ることができる。
作用
本発明の新規チオ誘導体は炎症、喘息、高血圧に対し顕
著な抑制作用を示し、又血糖低下作用及び血小板凝集抑
制作用も示した。
著な抑制作用を示し、又血糖低下作用及び血小板凝集抑
制作用も示した。
さらに抗菌作用、殺菌作用、駆虫作用及び除草作用も有
しており、毒性面でも極めて優れた特性を示した。
しており、毒性面でも極めて優れた特性を示した。
害」１捗
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明するが、
勿論、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるもので
はない。
勿論、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるもので
はない。
実施例１
チオシアン酸カリウム２ｇをアセトン３０ｍ１に熔かし
、ニコチン酸クロライド２．８ｇを加え１時間還流した
。さらにバリンメチルエステル塩酸塩３．４ｇ、）リエ
チルアミン２．８ｍｌをジメチルホルムアミド２０ｍ１
に加えた混合物と共に２時間還流後、反応物を氷水４０
０１に加え、析出した結晶を濾取、水洗い、乾燥。メタ
ノールより再結晶し、淡黄色針状晶のＮ−１−イソプロ
ピル−１−メトキシカルボニルメチル−Ｎ−ニコチノイ
ルチオウレア３．３ｇを得た。
、ニコチン酸クロライド２．８ｇを加え１時間還流した
。さらにバリンメチルエステル塩酸塩３．４ｇ、）リエ
チルアミン２．８ｍｌをジメチルホルムアミド２０ｍ１
に加えた混合物と共に２時間還流後、反応物を氷水４０
０１に加え、析出した結晶を濾取、水洗い、乾燥。メタ
ノールより再結晶し、淡黄色針状晶のＮ−１−イソプロ
ピル−１−メトキシカルボニルメチル−Ｎ−ニコチノイ
ルチオウレア３．３ｇを得た。
この物質の融点、質量分析値及び元素分析値は次の通り
であった。
であった。
融 点 １１７〜１１９℃
質量分析値 Ｍ２９５
元素分析値 Ｃ１３■１７Ｎ３０３Ｓ１計算値 Ｃ：
５２．８７ ｕ： ５．８０ Ｎ： １４．２３実測値
Ｃ：５２．９５ Ｈ： ５．８２ Ｎ： １４．２１
実施例２ チオシアン酸カリウム２ｇをアセトン３０ｎ＋１に溶か
し、ニコチン酸クロライド２．８ｇを加え、１時間還流
。さらにロイシンメチルエステル塩酸塩３．６ｇ、）リ
エチルアミン２．８ｍｌをジメチルホルムアミド２０ｍ
１に加えた混合物と共に２時間還流後、反応物を氷水４
００ｍ１に加え、析出した結晶を濾取、水洗い、乾燥。
５２．８７ ｕ： ５．８０ Ｎ： １４．２３実測値
Ｃ：５２．９５ Ｈ： ５．８２ Ｎ： １４．２１
実施例２ チオシアン酸カリウム２ｇをアセトン３０ｎ＋１に溶か
し、ニコチン酸クロライド２．８ｇを加え、１時間還流
。さらにロイシンメチルエステル塩酸塩３．６ｇ、）リ
エチルアミン２．８ｍｌをジメチルホルムアミド２０ｍ
１に加えた混合物と共に２時間還流後、反応物を氷水４
００ｍ１に加え、析出した結晶を濾取、水洗い、乾燥。
メタノールより再結晶し、淡黄色針状晶のＮ−１−イソ
ブチル−１−メトキシカルボニルメチル−Ｎ−ニコチノ
イルチオウレア２，１ｇを得た。
ブチル−１−メトキシカルボニルメチル−Ｎ−ニコチノ
イルチオウレア２，１ｇを得た。
化学構造式
％式％
この物質の融点、質量分析値及び元素分析値は次の通り
であった。
であった。
融 点 １１５．５〜１１７℃質量分析値
Ｍ＋３０９ 元素分析値 ＣＩＬＩＨ１９Ｎ３０３Ｓｌ計算値 Ｃ
： ５４．３５ ＩＩ： ６．１９ Ｎ： １３．５８
実測値 Ｃ： ５４．２０ Ｈ： ６．２８ ＮＦ １
３．５６実施例３〜１１ 前記実施例の方法に準じて、以下の化合物を合成した。
Ｍ＋３０９ 元素分析値 ＣＩＬＩＨ１９Ｎ３０３Ｓｌ計算値 Ｃ
： ５４．３５ ＩＩ： ６．１９ Ｎ： １３．５８
実測値 Ｃ： ５４．２０ Ｈ： ６．２８ ＮＦ １
３．５６実施例３〜１１ 前記実施例の方法に準じて、以下の化合物を合成した。
窺週！ｉ１（
本願発明のチオ尿素誘導体は、顕著な免疫ｌｌＩｇ整作
用、血糖低下作用、消炎作用、血小板新築抑制作用、利
尿作用、血圧降下作用、抗菌作用及び駆虫作用等の薬理
効果を有するものである。従って抗喘息剤、抗リウマチ
剤、抗炎症剤、抗血栓剤。
用、血糖低下作用、消炎作用、血小板新築抑制作用、利
尿作用、血圧降下作用、抗菌作用及び駆虫作用等の薬理
効果を有するものである。従って抗喘息剤、抗リウマチ
剤、抗炎症剤、抗血栓剤。
利尿剤、抗高血圧剤、糖尿病の治療剤及び抗菌。
駆虫剤等の医薬品及び農園芸用薬品として、産業上有用
な化合物である。
な化合物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは−ＣＨ−又は−Ｎ−原子を、Ｙは水素原子
、ハロゲン原子及び低級アルコキシ基を、Ｒ＾１は水素
原子、低級アルキル基、置換ベンジル基、アルキルチオ
アルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基及びインドリル
メチル基を、Ｒ＾２は低級アルキル基を意味する）で表
わされるチオ尿素誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12489985A JPS625951A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 新規なチオ尿素誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12489985A JPS625951A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 新規なチオ尿素誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS625951A true JPS625951A (ja) | 1987-01-12 |
Family
ID=14896858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12489985A Pending JPS625951A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 新規なチオ尿素誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS625951A (ja) |
-
1985
- 1985-06-07 JP JP12489985A patent/JPS625951A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| COLLECTION CZECHOSLOV.CHEM.COMMUN=1980 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4161541A (en) | Benzhydryl guanidines | |
| JPS62289544A (ja) | 含フツ素化合物 | |
| NO151876B (no) | Fremgangsmaate og anordning for foring av dyr | |
| JPS6025423B2 (ja) | １，４−ジヒドロピリジンの製法 | |
| CA1078847A (en) | 4-(sulfamoyl-phenyl)-4-hydroxythiazolidine derivatives | |
| HU178302B (en) | Process for producing n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-piperazine-carboxamides | |
| JPH05320145A (ja) | トリアジン誘導体の製造方法 | |
| SK14802002A3 (sk) | Nový spôsob prípravy medziproduktu torsemidu | |
| EP0298752B1 (en) | Mercapto-substituted pyridine compounds and process for preparing the same | |
| JPS625951A (ja) | 新規なチオ尿素誘導体 | |
| NL8000289A (nl) | Werkwijze ter bereiding van 6,7-dimethoxy-4-amino- -2-4-(2-furoyl)-1-piperazinyl chinazolinehydro- chloride met een antihypertensieve werking. | |
| Bosin et al. | Routes of functionalized guanidines. Synthesis of guanidino diesters | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| EP0211157A1 (de) | Isoxazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutischen Präparate | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| JPH04275280A (ja) | ４ｈ−２，３−ジヒドロ−２−イミノ−１，３−ベンゾチアジン−４−オン類の製造方法 | |
| JPS6130576A (ja) | ２−アミノ−５−シアノピリミジンの製法 | |
| KR930007810B1 (ko) | 7-아실아미노-3-비닐 세파로스포라닉에시드의 제조방법 | |
| JPS6025963A (ja) | ２−ケトンスルホンアミド類およびその製造方法 | |
| JP2671401B2 (ja) | α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 | |
| JPH0219356A (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
| KR820000094B1 (ko) | N-메틸화된 3-(4-브로모페닐)-3-(3-피리딜)-알릴아민류의 제조방법 | |
| JP2606796B2 (ja) | 置換ピリジン系化合物の製造方法 | |
| EP0122131B1 (en) | Herbicidal n-(tetrahydrobenzothiazolylcarbamoyl)oxamic acid derivatives | |
| JPS6248681A (ja) | ニトロメチレン誘導体の製造方法 |