JPS6256858B2 - - Google Patents

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JPS6256858B2
JPS6256858B2 JP53021028A JP2102878A JPS6256858B2 JP S6256858 B2 JPS6256858 B2 JP S6256858B2 JP 53021028 A JP53021028 A JP 53021028A JP 2102878 A JP2102878 A JP 2102878A JP S6256858 B2 JPS6256858 B2 JP S6256858B2
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JP53021028A
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Amatei Uerunaa
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SANDO AG
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SANDO AG
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Publication date
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Publication of JPS6256858B2 publication Critical patent/JPS6256858B2/ja
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/12—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using aqueous solvents
    • D06L1/14—De-sizing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C5/00—Degreasing leather
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、界面活性剤として有用な、２−ヒド
ロキシ−ｎ−プロピルアミン誘導体に関する。 本発明によれば、下記式で示される化合物が
提供される。 上式中、Ｒは酸素原子を介して結合されたモノ
−もしくはジ−（C4〜9）アルキルフエノールポリ
エチレングリコールエーテル（但し、モノ−もし
くはジ−アルキルフエノキシ基のアルキル置換基
中の炭素原子は合計で８〜18個であるものとす
る）を表わし、R1は水素、置換されていないア
ルキル又はヒドロキシル基及び／又は成分Ｘによ
り置換されたアルキルを表わし、R2は置換され
ていないかもしくはヒドロキシル基により置換さ
れたアルキレンを表わし、Ｘは−COOM又は
SO3M（ここで、Ｍはナトリウム、カリウム又は
アンモニウムを表わす）を表わす。但し、Ｒは８
〜18個のエチレンオキシ単位を含むものとする。 Ｒ中のモノ−もしくはジ−（C4〜9）アルキルフ
エノキシ基として適当なものはモノ−もしくはジ
−アルキルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル基を特徴とする界面活性剤中に普通に存在
するタイプのいかなる基であつてもよい。ベンゼ
ン核上のアルキル置換基はそれぞれ直鎖又は分枝
鎖であつてよく、後者が好ましい。 これらのアルキル基はベンゼン核上で互いに他
に対してメタ位にあるのが好ましい。また、これ
らのアルキル基は同一であるのが好ましい。 Ｒがモノアルキルフエノキシ基を含む場合、そ
の単一のアルキル置換基はフエノキシ酸素原子に
対してオルト、メタ又はパラ位のいずれにあつて
もよいが、パラ位にあるのが好ましい。また、こ
のようなアルキルは８又は９個、特に９個、の炭
素原子を有するのが好ましい。 個々の性質とは別に、Ｒ中には好ましくは８〜
15個、もつとも好ましくは10〜15個のアルキレン
オキシ単位がある。 好ましいＲは下記式(a)の基である。 上式中、R3は（C4〜9）アルキルを表わし、R4
は水素又は（C4〜9）アルキルを表わし、ｎは８〜
18の整数を表わす。 R4が水素である場合、R3はC8又はC9アルキル
であるのが好ましく、C9アルキルであるのが更
に好ましい。ｎは８〜15の整数であるのが好まし
く、10〜15であるのが更に好ましい。 R1がアルキル基である場合、これは直鎖又は
分枝鎖であつてよく、１〜６個の炭素原子を含む
のが好ましい。ヒドロキシル基で置換されている
場合、少くとも２個の炭素原子を有するのが好ま
しく、ヒドロキシル基はα−炭素原子以外の上に
あるのが好ましく、β−炭素原子上にあるのがも
つとも好ましい。R1は水素、（C1〜6）アルキル、
（C2〜4）ヒドロキシアルキル、カルボキシ−もし
くはスルホ−置換（C1〜4）アルキル又はカルボキ
シ−もしくはスルホ−置換２−ヒドロキシ−ｎ−
プロピルであるのが好ましく、カルボキシル又は
スルホ基はそれぞれ塩形であつてもよい。R1は
（C1〜4）アルキル又は（C2〜4）ヒドロキシアルキ
ルであるのが更に好ましい。 Ｘは好ましくは−COOMである。 R2はヒドロキシル基により任意に置換されて
いてもよく直鎖又は分枝鎖のアルキレンであつて
よい。アルキレン基が置換されている場合、ヒド
ロキシル基はα位以外に結合しているのが好まし
く、R2が結合している窒素原子に対してβ位に
あるのが好ましい。R2は（C1〜4）アルキレン又
は２−ヒドロキシ−１・３−トリメチレンである
のが好ましく、それに結合しているＸがスルホ基
である場合には２−ヒドロキシ−１・３−トリメ
チレンであるのが、またそれに結合しているＸが
カルボキシル基である場合にはメチレンであるの
が更に好ましい。 もつとも好ましい−R2−Ｘは−CH2−COOM
である。 式の化合物において好ましい式
〔上式中、R2及びＸは前記規定に同一のものを表わし、Hal1は塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは塩素又は臭素を表わす〕
で示される化合物、α−もしくはβ−不飽和アル
ケン酸（alkenoic acid）及びその塩、特に下記
式： 〔上式中、Ｍは前記規定に同一のものを表わし、
Y1及びY2の一方は水素、他方は水素又はメチル
を表わす〕 で示されるもの、又はサルトン、特に下記式： 〔上式中、ｍは３又は４、好ましくは３を表わ
す〕 で示されるもの、を含む。 式、、、、及びの化合物は公知で
あるか又は入手可能な出発原料から公知の方法で
製造することのできるものである。 前述したように、本発明の化合物は界面活性剤
として有用であり、従つてアニオン型、カチオン
型及び／又は両性界面活性剤が用いられるような
適用において、例えば繊維、紙、生皮及び革の処
理において、用いることができる。これらはその
ままで、あるいは、例えば水性の又は水／有機性
の溶液又は分散液形の、製剤形で用いることがで
き、適当な有機溶剤はエタノール、イソプロパノ
ール、ジオキサン、メチル−もしくはエチル−セ
ロソルブ及び第二−もしくはイソ−ブタノールで
ある。かかる製剤中には他の界面活性剤が存在し
てもよい。 式の化合物は、特に、分散、乳化、脱脂及び
糊抜特性を有する。式においてR1が成分Ｘに
より置換されたアルキルであり、従つて１分子当
り２個のＸ成分を含むような化合物はアニオン特
性を有し、一方R1が水素又は、ヒドロキシル基
により任意に置換されていてもよい、アルキルで
あるような化合物は両性特性を有する。従つて、
本発明の化合物は特定の適用分野に要求される
個々の特性に従つて、繊維、紙、革及び／又は生
皮の処理に対し適切に選択することができる。 本発明の化合物は特に分散剤及び乳化剤とし
て、とりわけ合成又は天然極性脂肪材料用とし
て、有用である。従つて、本発明はまた、前述し
た式の化合物を分散剤又は乳化剤として用いる
ことを含む、合成又は天然極性脂肪材料の分散又
は乳化法を提供する。これらの化合物はこの方法
において天然極性脂肪材料、特に天然脂肪及び
油、を分散又は乳化させるために用いられるのが
好ましい。従つて、これらの化合物は繊維滑剤エ
マルジヨン及び加脂用の加脂液エマルジヨンの製
造における分散又は乳化剤として用いることがで
きる。従つて、本発明はまた、前記した式の化
合物を乳化剤として含むことを特徴とする繊維滑
剤及び加脂液エマルジヨンを提供する。このよう
なエマルジヨンはかかる製剤に普通に用いられる
水及び／又は有機溶剤を含む。式の化合物：合
成又は天然極性脂肪材料の重量比５：95〜90：10
の範囲であるのが好ましく、８：92〜50：50であ
るのが更に好ましく、12：88〜25：75であるのが
もつとも好ましい。一般的な場合のように、この
ようなエマルジヨン中に水が存在する場合、その
量はエマルジヨンが最高濃度の脂肪材料を有し、
一方が容易に注ぎ得るように選ばれるのが好まし
い。一般には、水は固形分（脂肪）の100〜200重
量％の量で存在する。 繊維滑剤及び加脂液エマルジヨン中の適当な脂
肪材料はフイラメント及び糸用の繊維滑剤とし
て、及び種々のなめし段階で皮革の加脂用に通常
用いられるようなものである。皮革用脂肪材料の
うちでは、皮革染色の際に用いられるものが特に
適する。 本発明の繊維滑剤エマルジヨン及び加脂液エマ
ルジヨン中に使用するのに好ましい式の化合物
は両性のもの、特に式′においてR1′が水素、
（C1〜6）アルキル又は（C2〜4）ヒドロキシアルキ
ルで、X′が−COOM基である化合物、とりわけ
R3がノニルで、R4が水素で、アルキレンが−
CH2CH2−で、R1′が２−ヒドロキシエチルで、−
R2′−X′が−CH2−COOMである化合物、であ
る。 本発明の繊維滑剤及び加脂液エマルジヨンはそ
の良好な貯蔵安定性において顕著である。 本発明の化合物はまた、生皮及び革の脱脂用や
繊維材料、例えば糸、織物、仕上製品及びカーペ
ツトの形の材料、の糊抜用の剤としても有用であ
る。従つて、本発明は更に、前述の式の化合物
を脱脂及び／又は糊抜剤として用いることを含む
生皮及び／又は革の脱脂法及び／又は維持材料の
糊抜法を提供する。 この脱脂又は糊抜法は通常の方法で実施するこ
とができる。皮革の脱脂においては、例えば、こ
の方法はなめしの前、その間又はその後に実施す
ることができる。用いられる化合物は両性の式
′の化合物、即ち、式′においてR1′が水素、
（C1〜6）アルキル又は（C2〜4）ヒドロキシアルキ
ルである化合物であるのが好ましい。 本発明の化合物はまた、生皮又は革をなめすと
きになめし剤の分布を向上させるためのなめし助
剤としても有用である。従つて、本発明は更に、
前述の式の化合物を助剤として用いることを含
む生皮又は革のなめし法を提供する。このなめし
は通常の方法で実施することができる。このよう
な使用のための化合物はアニオン型の式′の化
合物、即ち、式′においてR1′が前記に規定した
−R2′−X′、特にX′が−COOM基であるようなも
の、である化合物であるのが好ましい。 本発明の化合物は界面活性化合物が用いられる
ような化学の分野にも用いることができる。例え
ば、これらの化合物は洗浄剤、洗浄剤助剤及び／
又は湿潤剤として、例えば繊維、皮革及び紙工業
に、用いることができる。 本発明の化合物は、種々のタイプの生皮及び革
と特によく適合し、また生皮及び革の処理に用い
ることが容易であるから、皮革工業における上述
した種々の適用に用いられるのが好ましい。処理
生皮及び革のなめし及び加工や処理革の染色はそ
れらの処理における式の化合物の使用、特に両
性化合物の使用によつて悪影響を受けないという
ことが認められた。 下記の例は本発明の化合物の製造及び使用を説
明するためのものである。例中「％」は重量％を
示す。尚、適用例における重量％は処理基材の重
量に対するものである。 例 Ａ 60℃に加熱した下記式： の化合物１モルに、攪拌しながら、１モルのモノ
クロロ酢酸ナトリウムの50％水溶液を少しずつ滴
加した。反応の完了後、反応混合物のPHを、30％
水酸化ナトリウム溶液の添加により、７〜８に調
整した。塩化ナトリウムを含む水相の除去後、最
終生成物が、85〜90％の乾燥物質含量を有する透
明な液として、得られた。 例 Ｂ 下記式： の化合物１モルに、２モルの水酸化ナトリウムの
30％水溶液を滴加し、添加の間温度を最高で25℃
に保持した。混合物を次いで１時間攪拌し、次に
１モルのアミノ酢酸の20％水溶液を滴加した。反
応はわずかに発熱性であつた。次に、混合物を80
℃に加熱し、この温度で更に１時間攪拌した。混
合物を次いで分液ロートに移し、塩化ナトリウム
を含む水相を除去した。得られた製品は84％の乾
燥物含量を有する粘稠な褐色の液からなつてい
た。 例 Ｃ １モルの下記式： の化合物を同じ重量のアセトンに溶解し、この溶
液を50℃に加温した。次に、等量のプロパンサル
トンを滴加し、混合物を還流下に１時間加熱し
た。次に、溶剤を蒸留によつて除去し、高度に粘
稠な褐色の液として遊離酸形の製品を得た。30％
の水酸化ナトリウム水溶液を添加すると、ナトリ
ウム塩形の製品が得られた。 上記例に述べた方法と同様にして、下記の化合
物を製造した。 下記の表に、例Ａ、Ｂ及びＣに述べた操作又は
それと同様の操作によつて得られた上記の化合物
及び他の化合物を示す。表の最後の欄には乳化力
が示されている。これは10重量％の牛脚油及び乳
化剤を含む。牛脚油、乳化剤及び水の混合物を20
℃で乳化するに十分な、乳化剤：牛脚油の最低重
量比であり、各場合において次に小さい全数で示
されている。
【表】
【表】 上記の例中に示されたモノ−及びジ−アルキル
フエノールの反応生成物は、出発モノ−及びジ−
アルキルフエノールがそれ自体工業的混合物であ
るから、工業的混合物からなる。表のNo.１、18及
び23の化合物中のノニル基（R3）は主として分子
中の酸素原子に対してパラである。ジアルキルフ
エノール中のアルキル基は主として酸素原子に対
してオルソ及びパラである。R3及びR4に対する
アルキル基は分枝鎖である。 上記の化合物のうちのナトリウム塩を製造する
操作と同様にして、対応するカリウム塩を同じよ
うに容易に製造することができた。例Ａ又はＣに
記載した操作と同様にして、上記化合物の対応ア
ンモニウム塩を製造することができた。 製 剤 製剤１ 化合物No.５ ………6.25％ 牛脚油 ………43.75％ 水 ………50％ 製剤２ 化合物No.５ ………7.15％ マツコウ鯨油 ………42.85％ 水 ………50％ 製剤３ 化合物No.５ ………8.4％ 牛脂油 ………41.6％ 水 ………50％ 製剤４ C15〜19脂肪酸混合物のメチルエステル
………30％ パラフイン油 ………５％ ステアリン酸 ………４％ 化合物No.５ ………11％ 水 ………50％ 製剤５ 牛脚油 ………30％ オレイン ………10％ 化合物No.８ ………８％ 25％アンモニア水溶液 ………0.5％ 水 ………51.5％ 製剤６（繊維滑剤エマルジヨン） 53％のマツコウ鯨油／ピーナツツ油／オリーブ
油混合物、9.5％のオレイン及び12.5％の化合物
No.５の混合物をよく攪拌し、次いでこの混合物に
25％の水を攪拌添加した。得られた、容易に稀め
ることのできるペーストは、例えばウーステツド
糸用の、繊維滑剤として用いることができた。こ
のペーストは実際に繊維上にスプレーするのに十
分に稀釈することができた。 適用例 １ 加脂液エマルジヨン中の乳化剤 通常の方法で植物もしくはクロム再なめしし
た、湿潤ブルークロムなめし子牛片面皮を湿潤
し、次いでPH５の水溶液中５重量％の重炭酸ナ
トリウムで処理した。次に、溶液を抜き取り、
これを200重量％の60℃の水で置き換え、次い
でこれに0.4重量％のC.I.アシツドブラウン311
を添加した。染色を15分間行つた。 上述した加脂液製剤４の2.1重量％を生皮を
含む染浴に添加し、生皮を溶液中で45分間攪拌
した。次いで、0.2重量％の蟻酸を添加し、生
皮を更に15分間ミリングし、次いで浴を抜き取
つた。最後に、生皮を500重量％の水で10分間
すすぎ、水をしたたり落させ、次いで乾燥し
た。 加脂液製剤４の代りに、上述の加脂液製剤
１、２、３又は５を用いて同じ操作を行うこと
ができた。 ２ なめし前脱脂剤 酸洗いした羊の皮を90重量％の25℃の水で２
時間湿潤し、次いで６重量％の塩化ナトリウム
及び４〜６重量％の化合物No.３をこの水に添加
した。羊皮を１時間この溶液中に浸漬してお
き、次いでアルカリ溶液に漬け、浴を中和し
た。 脱脂剤として化合物No.３の代りに化合物No.１
を用いて同じ操作を行うことができた。 ３ 子牛皮のクロムなめし 酸洗いした子牛皮を0.8〜１重量％の化合物
及び60重量％の水を含む水溶液中、20℃の温度
において湿潤した。次に、１重量％の塩化ナト
リウムを添加し、そして６時間で45重量％の35
％硫酸クロムカリウム溶液を添加し、更に２時
間浸漬を続けた。 次に、なめし浴に0.6重量％の炭酸ナトリウ
ムを添加し、子牛皮をこの中で更に５時間処理
した。 次に、浴を抜き取り、皮を２日間放置し、最
後にそぎ取りをした。 乳化剤（化合物No.21）の存在での処理は皮の
断面内におけるクロムなめし剤の分布を向上せ
しめた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式、 〔上式中、Ｒは酸素原子を介して結合されたモノ
    −もしくはジ−（C4〜9）アルキルフエノールポリ
    エチレングリコールエーテル（但し、モノ−もし
    くはジ−アルキルフエノキシ基のアルキル置換基
    中の炭素原子は合計で８〜18個であるものとす
    る）を表わし、R1は水素、置換されていないア
    ルキル又はヒドロキシル基及び／又は成分Ｘによ
    り置換されたアルキルを表わし、R2は置換され
    ていないかもしくはヒドロキシル基により置換さ
    れたアルキレンを表わし、Ｘは−COOM又は
    SO3M（ここで、Ｍはナトリウム、カリウム又は
    アンモニウムを表わす）を表わす。但し、Ｒは８
    〜18個のエチレンオキシ単位を含むものとする〕 で示される化合物。 ２ Ｒが、そのアルキル基がベンゼン環上で互い
    に他に対してメタ位にある、ジアルキルフエノキ
    シ基を含む特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｒが、２個のアルキル基中の炭素原子の合計
    が８〜18である、ジアルキルフエノキシ基を含む
    特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４ Ｒが、そのアルキル基がフエノキシ酸素原子
    に対してパラ位にある、モノアルキルフエノキシ
    基を含む特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ Ｒが、そのアルキル基が８又は９個の炭素原
    子を含む、モノアルキルフエノキシ基を含む特許
    請求の範囲第１項又は第５項記載の化合物。 ６ Ｒ中に８〜15個のエチレンオキシ単位がある
    特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか一項記
    載の化合物。 ７ Ｒ中に10〜15個のエチレンオキシ単位がある
    特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ８ Ｒが下記式(a)の基である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 上式中、R3は（C4〜9）アルキルを表わし、R4
    は水素又は（C4〜9）アルキルを表わし、ｎは８〜
    18の整数を表わす。 ９ R4が水素であり、R3がC8又はC9アルキルで
    ある特許請求の範囲第８項記載の化合物。 １０ ｎが８〜15である特許請求の範囲第８項又
    は第９項記載の化合物。 １１ ｎが10〜15である特許請求の範囲第１０項
    記載の化合物。 １２ R1が水素、（C1〜6）アルキル、（C2〜4）ヒ
    ドロキシアルキル、カルボキシ−もしくはスルホ
    −置換（C1〜4）アルキル又はカルボキシ−もしく
    はスルホ−置換２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル
    （カルボキシルもしくはスルホ基のそれぞれは塩
    形であつてよい）である特許請求の範囲第１項〜
    第１１項のいずれか一項記載の化合物。 １３ R1が（C1〜4）アルキル又は（C2〜4）ヒド
    ロキシアルキルである特許請求の範囲第１２項記
    載の化合物。 １４ Ｘが−COOMである特許請求の範囲第１
    ８項記載の化合物。 １５ R2が（C1〜4）アルキレン又は２−ヒドロ
    キシ−１・３−トリメチレンである特許請求の範
    囲第１項〜第１４項のいずれか一項記載の化合
    物。 １６ R2が２−ヒドロキシ−１・３−トリメチ
    レンであり、それに結合しているＸが塩形のスル
    ホ基であるか又はR2がメチレンであり、それに
    結合しているＸが塩形のカルボキシル基である特
    許請求の範囲第１５項記載の化合物。 １７ −R2−Ｘが−CH2−COOMである特許請
    求の範囲第１６項記載の化合物。 １８ 基【式】が下記式(b)の基である特許 請求の範囲第１項〜第１２項のいずれか一項記載
    の化合物。 上式中、R1′は水素、（C1〜6）アルキル、
    （C2〜4）ヒドロキシアルキル又は式−R2′−X′の基
    を表わし、R2′は（C1〜4）アルキレン又は２−ヒ
    ドロキシ−１・３−トリメチレンを表わし、
    X′はＸの規定に同一のものを表わす。 １９ Ｍがナトリウムである特許請求の範囲第１
    項〜第１８項のいずれか一項記載の化合物。 ２０ 式の化合物が下記式′で示される化合
    物である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 上式中、R3は（C4〜9）アルキルを表わし、R4
    は水素又は（C4〜9）アルキルを表わし、ｎは８〜
    18の整数を表わし、R1′は水素、（C1〜6）アルキ
    ル、（C2〜4）ヒドロキシアルキル又は式−R2′−
    X′の基を表わし、R2′は（C1〜4）アルキレン又は
    ２−ヒドロキシ−１・３−トリメチレンを表わ
    し、X′はＸの規定に同一のものを表わす。 ２１ R1′が（C1〜4）アルキル又は（C2〜4）ヒド
    ロキシアルキルである特許請求の範囲第２０項記
    載の化合物。 ２２ ｎが10〜15である特許請求の範囲第２０項
    又は第２１項記載の化合物。 ２３ −R2′−X′が−CH2CH（OH）CH2SO3M又
    は−CH2COOM（ここでＭはナトリウム、カリウ
    ム又はアンモニウムを表わす）である特許請求の
    範囲第２０項〜第２２項のいずれか一項記載の化
    合物。 ２４ −R2′−X′が−CH2COOMである特許請求
    の範囲第２３項記載の化合物。 ２５ 下記式、 〔上式中、Ｒは酸素原子を介して結合されたモノ
    −もしくはジ−（C4〜9）アルキルフエノールポリ
    エチレングリコールエーテル（但し、モノ−もし
    くはジ−アルキルフエノキシ基のアルキル置換基
    中の炭素原子は合計で８〜18個であるものとす
    る）を表わし、R1は水素、置換されていないア
    ルキル又はヒドロキシル基及び／又は成分Ｘによ
    り置換されたアルキルを表わし、R2は置換され
    ていないかもしくはヒドロキシル基により置換さ
    れたアルキレンを表わし、Ｘは−COOM又は
    SO3M（ここで、Ｍはナトリウム、カリウム又は
    アンモニウムを表わす）を表わす。但し、Ｒは８
    〜18個のエチレンオキシ単位を含むものとする〕 で示される化合物を製造するに際して、下記式
    、 〔上式中、Ｒ及びR1は前記規定に同一のものを表
    わす〕 で示される化合物を式−R2−Ｘ（式中、R2及び
    Ｘは前記規定に同一のものを表わす）の基を生ず
    るアルキル化剤でＮ−アルキル化することを含ん
    でなる方法。 ２６ 下記式、 〔上式中、Ｒは酸素原子を介して結合されたモノ
    −もしくはジ−（C4〜9）アルキルフエノールポリ
    エチレングリコールエーテル（但し、モノ−もし
    くはジ−アルキルフエノキシ基のアルキル置換基
    中の炭素原子は合計で８〜18個であるものとす
    る）を表わし、R1は水素、置換されていないア
    ルキル又はヒドロキシル基及び／又は成分Ｘによ
    り置換されたアルキルを表わし、R2は置換され
    ていないかもしくはヒドロキシル基により置換さ
    れたアルキレンを表わし、Ｘは−COOM又は
    SO3M（ここで、Ｍはナトリウム、カリウム又は
    アンモニウムを表わす）を表わす。但し、Ｒは８
    〜18個のエチレンオキシ単位を含むものとする〕 で示される化合物を製造するに際して、下記式
    、 〔上式中、Ｒは前記規定に同一のものを表わし、
    Halは塩素又は臭素を表わす〕 で示される化合物を下記式、 〔上式中、R1、R2及びＸは前記規定に同一のもの
    を表わす〕 で示される化合物と反応させることを含んでなる
    方法。
JP2102878A 1977-03-01 1978-02-27 22hydroxyynnpropylamine derivative Granted JPS53108935A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5667532A (en) * 1979-11-08 1981-06-06 Nippon Paint Co Ltd Pigment dispersant
CH671314B (de) * 1982-10-04 1990-02-28 Sandoz Ag Waessrige wachsdispersionen, deren herstellung und verwendung.
FR2547316B1 (fr) * 1983-06-09 1988-11-10 Sandoz Sa Procede de degraissage en milieu aqueux des peaux brutes et des peaux en tripe a l'aide d'amines organiques ethoxylees
DE4009805C1 (ja) * 1990-03-27 1991-12-05 Dr. Th. Boehme Kg Chem. Fabrik Gmbh & Co, 8192 Geretsried, De
CH685243A5 (de) * 1992-07-17 1995-05-15 Sandoz Ag Amphotensidhaltige Wachspräparate, deren Herstellung und Verwendung.
EP3385299B1 (en) * 2015-12-03 2020-11-04 China Petroleum & Chemical Corporation Amine polymer and preparation method and use thereof.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2860160A (en) * 1956-11-19 1958-11-11 Gen Aniline & Film Corp Preparation of aminoalkyl acids and derivatives thereof
US3210410A (en) * 1959-09-30 1965-10-05 Monsanto Co Ether derivatives of n-alkylamino-alkanesulfonate salts
CA721771A (en) * 1963-06-25 1965-11-16 Marchon Products Limited Surface-active agents and preparation and use thereof
DD60382A (ja) * 1967-04-13

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