JPS62285995A - 亜硫酸化脂肪 - Google Patents
亜硫酸化脂肪Info
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- C07B45/02—Formation or introduction of functional groups containing sulfur of sulfo or sulfonyldioxy groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、ヨウ素価が100より小さく亜硫酸化が困難
な脂肪から調製した亜硫酸化脂肪、及び皮やなめし皮の
オイリング剤としてのその用途、及びヨウ素価が100
より小さい脂肪を亜硫酸化する製造方法に関する。
な脂肪から調製した亜硫酸化脂肪、及び皮やなめし皮の
オイリング剤としてのその用途、及びヨウ素価が100
より小さい脂肪を亜硫酸化する製造方法に関する。
口従来の技術]
皮やなめし成用のオイリング剤として使用される亜硫酸
化脂肪は、脂肪を、たとえば空気のような酸素8育ガス
混合物を用いて酸化し、酸化と同時に又は酸化に続いて
アルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニウムを用いて亜
流酸化することにより製造される。脂肪を完全に亜硫酸
化するためには、亜硫酸化の前又は最中に酸素含有ガス
混合物を導入することにより脂肪を酸化しておくことが
必須である。しかしながら、ヨウ素化が小さくなるに従
って脂肪の酸化が困難になるために、例えばヨウ素化が
約100よりも大きい、好ましくは130よりも大きい
比較的高不飽和の脂肪や才イルが、通常は使用される。
化脂肪は、脂肪を、たとえば空気のような酸素8育ガス
混合物を用いて酸化し、酸化と同時に又は酸化に続いて
アルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニウムを用いて亜
流酸化することにより製造される。脂肪を完全に亜硫酸
化するためには、亜硫酸化の前又は最中に酸素含有ガス
混合物を導入することにより脂肪を酸化しておくことが
必須である。しかしながら、ヨウ素化が小さくなるに従
って脂肪の酸化が困難になるために、例えばヨウ素化が
約100よりも大きい、好ましくは130よりも大きい
比較的高不飽和の脂肪や才イルが、通常は使用される。
(例えば、ライブチッヒ在VEB刊、専門書出版社ラウ
フバーレンへルンユテルング ラント ペルツコンフエ
クチオン(Rauchwarenherstellun
g und Pe1zkonfektion)11
6頁、1970年参照) 例えば鯨油や魚油のような高ヨウ素化の海洋動物の油か
ら、又は例えば大豆油のような高ヨウ素化の植物油から
得られる亜硫酸化脂肪は、特になめし皮や皮をオイリン
グするのに好適な高エマルジョン安定性であり水で容易
に乳副する物質を形成する。対照的に、らしヨウ素化が
100より小さい亜硫酸化が困難な脂肪、例えばマッコ
ウ鯨油を酸化亜硫酸化反応に供すると、脂肪の酸化速度
は極端に減少し、水中で乳化するのが困難でエマルジョ
ン安定性の劣る産生物が得られる。それにもかかわらず
、これらの産生物をなめし皮や皮のオイリング剤として
使用可能にするためには、その産生物は、乳化が困難な
亜硫酸産生物を一緒に乳化することができる乳化剤又は
水で乳化可能な脂肪と混合しなくてはならない。
フバーレンへルンユテルング ラント ペルツコンフエ
クチオン(Rauchwarenherstellun
g und Pe1zkonfektion)11
6頁、1970年参照) 例えば鯨油や魚油のような高ヨウ素化の海洋動物の油か
ら、又は例えば大豆油のような高ヨウ素化の植物油から
得られる亜硫酸化脂肪は、特になめし皮や皮をオイリン
グするのに好適な高エマルジョン安定性であり水で容易
に乳副する物質を形成する。対照的に、らしヨウ素化が
100より小さい亜硫酸化が困難な脂肪、例えばマッコ
ウ鯨油を酸化亜硫酸化反応に供すると、脂肪の酸化速度
は極端に減少し、水中で乳化するのが困難でエマルジョ
ン安定性の劣る産生物が得られる。それにもかかわらず
、これらの産生物をなめし皮や皮のオイリング剤として
使用可能にするためには、その産生物は、乳化が困難な
亜硫酸産生物を一緒に乳化することができる乳化剤又は
水で乳化可能な脂肪と混合しなくてはならない。
[発明の目的]
従って本発明の目的は、ヨウ素価が約100より小さく
亜硫酸化が困難な脂肪から得られ、高エマルジョン安定
性を有し、なめし皮や皮をオイリングするのに適してい
る水で容易に乳化可能な産生物を形成するような、亜硫
酸化脂肪を提供することにある。
亜硫酸化が困難な脂肪から得られ、高エマルジョン安定
性を有し、なめし皮や皮をオイリングするのに適してい
る水で容易に乳化可能な産生物を形成するような、亜硫
酸化脂肪を提供することにある。
[発明の構成コ
本発明は驚くべきことに、例えばココヤシ曲、パーム核
部、ヤシ油、酸層、ラード、牛脚油、マッコウ鯨油、鯨
油、トリオレイン、オレイン酸、ワックスエステル、脂
肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド及び/又は脂
肪酸トリグリセリド等のヨウ素価が約100より小さく
亜硫酸化が困難な脂肪を、ヨウ素価が約60から約10
0の脂肪酸エステルと重量比で脂肪脂肪酸エステルが9
:1〜1:4の割合になるように混合し、酸化・亜硫酸
化すれば、高エマルジョン安定性であり水で容易に乳化
する亜硫酸産生物を形成することを見出だしたものであ
る。好ましい脂肪酸エステルは、天然又は合成により得
られ直鎖又は分岐している脂肪酸残基に12〜24個の
炭素原子を有し、単官能アルコール残紀基に1〜5個の
炭素原子を有している。不飽和脂肪酸残基を有している
脂肪酸エステルは、単独で、あるいは飽和脂肪酸残基を
有する脂肪酸エステルと混合して用いられる。
部、ヤシ油、酸層、ラード、牛脚油、マッコウ鯨油、鯨
油、トリオレイン、オレイン酸、ワックスエステル、脂
肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド及び/又は脂
肪酸トリグリセリド等のヨウ素価が約100より小さく
亜硫酸化が困難な脂肪を、ヨウ素価が約60から約10
0の脂肪酸エステルと重量比で脂肪脂肪酸エステルが9
:1〜1:4の割合になるように混合し、酸化・亜硫酸
化すれば、高エマルジョン安定性であり水で容易に乳化
する亜硫酸産生物を形成することを見出だしたものであ
る。好ましい脂肪酸エステルは、天然又は合成により得
られ直鎖又は分岐している脂肪酸残基に12〜24個の
炭素原子を有し、単官能アルコール残紀基に1〜5個の
炭素原子を有している。不飽和脂肪酸残基を有している
脂肪酸エステルは、単独で、あるいは飽和脂肪酸残基を
有する脂肪酸エステルと混合して用いられる。
すなイつち本発明の要旨は、脂肪を酸素含有ガス混合物
を用いて酸化し、該酸化と同時に又は該酸化に続いてア
ルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニウムを用いて亜硫
酸化することにより得られる亜硫酸化脂肪であって、使
用する該脂肪は、A)ヨウ素価が約100より小さい脂
肪と、B)ヨウ素価が約60から約100であり、直鎖
又は分岐した天然及び/又は合成の脂肪酸残基に12〜
241個の炭素原子を有し、単官能アルコール残基に1
〜5個の炭素原子を有する脂肪酸エステルとを、 A):B)の重量比約9:l〜約1.4で含有している
混合物である亜流酸化脂肪にある。
を用いて酸化し、該酸化と同時に又は該酸化に続いてア
ルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニウムを用いて亜硫
酸化することにより得られる亜硫酸化脂肪であって、使
用する該脂肪は、A)ヨウ素価が約100より小さい脂
肪と、B)ヨウ素価が約60から約100であり、直鎖
又は分岐した天然及び/又は合成の脂肪酸残基に12〜
241個の炭素原子を有し、単官能アルコール残基に1
〜5個の炭素原子を有する脂肪酸エステルとを、 A):B)の重量比約9:l〜約1.4で含有している
混合物である亜流酸化脂肪にある。
ヨウ素価か約100よりノドさい、η子ま1−<は約7
〜約95である亜硫酸化が困難である脂肪は、ヨウ素価
が約60〜約100である脂肪酸エステルと、脂肪:脂
肪酸エステルの重量比で約4;1〜約2・3の割合で混
合することが好ましい。
〜約95である亜硫酸化が困難である脂肪は、ヨウ素価
が約60〜約100である脂肪酸エステルと、脂肪:脂
肪酸エステルの重量比で約4;1〜約2・3の割合で混
合することが好ましい。
ヨウ素価が約100より小さい亜硫酸化困難な脂肪は、
例えば、不飽和の脂肪酸及び/又は脂肪酸エステルを含
有する脂肪およびオイル、所望の場合には炭素原子を1
2〜24個有する天然及び/又は合成の飽和脂肪酸と組
み合されろ炭素原子を12〜24個有する天然及び/又
は合成の不飽和脂肪酸、所望の場合には類似した天然及
び/又は合成の飽和脂肪酸エステルと組み合わされる炭
素原子を脂肪酸残基とアルコール残基の両方に12〜2
4個有する天然及び/又は合成の脂肪酸エステル、所望
の場合には類似の飽和した合成脂肪酸モノグリセリドと
混合される炭素原子を12から24個有する不飽和脂肪
酸から得られる合成脂肪酸モノグリセリド、炭素原子を
12から24g有する不飽和の又は不飽和/飽和の脂肪
酸から得られる合成脂肪酸ジグリセリド及びトリグリセ
リド、及び上記群の脂肪の混合物を包含する。
例えば、不飽和の脂肪酸及び/又は脂肪酸エステルを含
有する脂肪およびオイル、所望の場合には炭素原子を1
2〜24個有する天然及び/又は合成の飽和脂肪酸と組
み合されろ炭素原子を12〜24個有する天然及び/又
は合成の不飽和脂肪酸、所望の場合には類似した天然及
び/又は合成の飽和脂肪酸エステルと組み合わされる炭
素原子を脂肪酸残基とアルコール残基の両方に12〜2
4個有する天然及び/又は合成の脂肪酸エステル、所望
の場合には類似の飽和した合成脂肪酸モノグリセリドと
混合される炭素原子を12から24個有する不飽和脂肪
酸から得られる合成脂肪酸モノグリセリド、炭素原子を
12から24g有する不飽和の又は不飽和/飽和の脂肪
酸から得られる合成脂肪酸ジグリセリド及びトリグリセ
リド、及び上記群の脂肪の混合物を包含する。
ヨウ素価が約100より小さい、好ましくは約7〜約9
5である亜硫酸化が困難な脂肪の好ましい例は、ココヤ
シ油、パーム核油、ヤシ油、獣脂、ラード、牛脚油、マ
ッコウ鯨油、鯨油、トリオレイン、オレイン酸、ワック
スエステル、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリ
ド、脂肪酸トリグリセリド、及びそれらの混合物である
。
5である亜硫酸化が困難な脂肪の好ましい例は、ココヤ
シ油、パーム核油、ヤシ油、獣脂、ラード、牛脚油、マ
ッコウ鯨油、鯨油、トリオレイン、オレイン酸、ワック
スエステル、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリ
ド、脂肪酸トリグリセリド、及びそれらの混合物である
。
ヨウ素価が約100より小さい、好ましくは約7〜約9
5の亜硫酸化が困難な脂肪は、ヨウ素価が約70〜約8
5の脂肪酸エステルと好ましく混合される。ヨウ素価か
約60〜約100、好ましくは約70〜約85である、
不飽和脂肪酸エステル及び、不飽和脂肪酸エステルと飽
和脂肪酸エステルの混合物の両方が使用できる。
5の亜硫酸化が困難な脂肪は、ヨウ素価が約70〜約8
5の脂肪酸エステルと好ましく混合される。ヨウ素価か
約60〜約100、好ましくは約70〜約85である、
不飽和脂肪酸エステル及び、不飽和脂肪酸エステルと飽
和脂肪酸エステルの混合物の両方が使用できる。
ヨウ素化が約60〜約100、好ましくは約70〜約8
5である脂肪酸エステルの好ましいものは、脂肪酸残留
部に12〜24個の、好ましくは12〜18側の、更に
好ましくは16〜18個の炭素原子を有し、単官能アル
コール残基に1〜5個の炭素原子を有するものである。
5である脂肪酸エステルの好ましいものは、脂肪酸残留
部に12〜24個の、好ましくは12〜18側の、更に
好ましくは16〜18個の炭素原子を有し、単官能アル
コール残基に1〜5個の炭素原子を有するものである。
脂肪酸残基は直鎖状でも分岐状でもよい。脂肪酸エステ
ルとしては、脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエス
テル、脂肪酸イソプロピル及び/又は脂肪酸イソブチル
エステルが好ましく用いられる。
ルとしては、脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエス
テル、脂肪酸イソプロピル及び/又は脂肪酸イソブチル
エステルが好ましく用いられる。
ヨウ素化が約100より小さい、好ましくは約7〜約9
5である亜硫酸化が困難である脂肪と、ヨウ素化が約6
0〜約100、好ましくは約70〜約85である脂肪酸
エステルとの混合物は、約0.5〜約2.5モルのアル
カリ及び/又は亜硫酸 、水素アンモニウム、もしく
はアルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニウム並びにア
ルカリ及び/又は亜硫酸アンモニウムにより、約70°
C〜約110℃、好ましくは約り5℃〜約95°Cで、
水溶液または懸濁液の状聾、好ましくは飽和水溶液状態
において、亜硫酸化される。
5である亜硫酸化が困難である脂肪と、ヨウ素化が約6
0〜約100、好ましくは約70〜約85である脂肪酸
エステルとの混合物は、約0.5〜約2.5モルのアル
カリ及び/又は亜硫酸 、水素アンモニウム、もしく
はアルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニウム並びにア
ルカリ及び/又は亜硫酸アンモニウムにより、約70°
C〜約110℃、好ましくは約り5℃〜約95°Cで、
水溶液または懸濁液の状聾、好ましくは飽和水溶液状態
において、亜硫酸化される。
本発明はまた、本発明にかかる亜硫酸化脂肪を、所望の
場合には他の公知のオイリング剤、及び/又は、アニオ
ン及び/又はノニオン乳化剤と混合して、なめし皮や渋
川のオイリング剤として用いる用途に関する。
場合には他の公知のオイリング剤、及び/又は、アニオ
ン及び/又はノニオン乳化剤と混合して、なめし皮や渋
川のオイリング剤として用いる用途に関する。
本発明にかかる亜硫酸化脂肪と併用される好ましいオイ
リング剤は、例えば、硫酸化脂肪、スルホン化脂肪、高
ヨウ素化脂肪から得られる亜硫酸化脂肪、スルホ塩素化
脂肪又はリン酸化脂肪、中性オイル、及びそれらの混合
物である。
リング剤は、例えば、硫酸化脂肪、スルホン化脂肪、高
ヨウ素化脂肪から得られる亜硫酸化脂肪、スルホ塩素化
脂肪又はリン酸化脂肪、中性オイル、及びそれらの混合
物である。
適切なアニオン性及び/又は非イオン性乳化剤は、例え
ば、脂肪アルコール、l脂肪酸、脂肪酸アミド、脂肪ア
ミン及び/又はアルキルフェノールのアルキレンオキサ
イド付加物並びにそれらの硫酸エステル及び/又は燐酸
エステル、脂肪アルコール硫酸塩、アルキル硫酸塩及び
/又はアルキルベンゼンスルホネートである。
ば、脂肪アルコール、l脂肪酸、脂肪酸アミド、脂肪ア
ミン及び/又はアルキルフェノールのアルキレンオキサ
イド付加物並びにそれらの硫酸エステル及び/又は燐酸
エステル、脂肪アルコール硫酸塩、アルキル硫酸塩及び
/又はアルキルベンゼンスルホネートである。
本発明にかかる亜硫酸化脂肪を含有するオイリング剤は
、液1aに対し約2〜約109、好ましくは5から79
の濃度にて、生皮重量又はシェアリング(sharin
g)重量に基つき約1〜約20重量%の量、クロムなめ
しの際は好ましくは約1〜約2重量%の量、主なめしの
際は4〜16%の虫で使用される。数種類のオイリング
剤を含有し、場合に上っては乳化剤も含有するオイリン
グ剤中において、本発明の亜硫酸化脂肪は10〜95重
量%の割合で存在する。
、液1aに対し約2〜約109、好ましくは5から79
の濃度にて、生皮重量又はシェアリング(sharin
g)重量に基つき約1〜約20重量%の量、クロムなめ
しの際は好ましくは約1〜約2重量%の量、主なめしの
際は4〜16%の虫で使用される。数種類のオイリング
剤を含有し、場合に上っては乳化剤も含有するオイリン
グ剤中において、本発明の亜硫酸化脂肪は10〜95重
量%の割合で存在する。
オイリング温度は、20〜75℃の間、好ましくは35
〜50℃の間である。
〜50℃の間である。
本発明はまた、ヨウ素化が約100よりも小さいl脂肪
A)と、ヨウ素化が約60〜約100であり、直鎖又は
分岐した天然及び/又は合成の脂肪酸残基に12〜24
個の炭素原子を有し、単官能アルコール残基に1〜5辺
の炭素原子を有する脂肪酸エステルB)とを、A、 )
: B )の重量比が約9:1〜約14であるように
混合し、その時肪混合物を公知の方法により酸素含有ガ
ス混合物を用いて酸化し、続いてアルカリ及び/又は亜
硫酸水素アンモニウムを用いて、必要な場合には更に酸
素含有ガス混合物を通しながら亜硫酸化するところの、
ヨウ素化が約100より小さい脂肪を亜硫酸化する製造
方法にも関する。
A)と、ヨウ素化が約60〜約100であり、直鎖又は
分岐した天然及び/又は合成の脂肪酸残基に12〜24
個の炭素原子を有し、単官能アルコール残基に1〜5辺
の炭素原子を有する脂肪酸エステルB)とを、A、 )
: B )の重量比が約9:1〜約14であるように
混合し、その時肪混合物を公知の方法により酸素含有ガ
ス混合物を用いて酸化し、続いてアルカリ及び/又は亜
硫酸水素アンモニウムを用いて、必要な場合には更に酸
素含有ガス混合物を通しながら亜硫酸化するところの、
ヨウ素化が約100より小さい脂肪を亜硫酸化する製造
方法にも関する。
ヨウ素化が約100よりも小さく、好ましくはヨウ素化
か約7〜約95である脂肪と、ヨウ素化が約60〜約1
00である脂肪酸エステルとを約4:1〜約2・3の重
量比で含有する混合物を亜硫酸化することが好ましい。
か約7〜約95である脂肪と、ヨウ素化が約60〜約1
00である脂肪酸エステルとを約4:1〜約2・3の重
量比で含有する混合物を亜硫酸化することが好ましい。
ヨウ素化が約100より小さい脂肪を亜硫酸化する本発
明にかかる製造方法において、付加物として好適である
ヨウ素化が約100より小さい亜硫酸化が困難な脂肪と
しては、不飽和の脂肪酸及び/又は脂肪酸エステルを含
有する脂肪及びオイル、所望の場合には12〜24個の
炭素原子を有する天然の及び/又は合成飽和脂肪酸と混
合して用いられろ12〜24個の炭素原子を有する天然
の及び/又は合成不飽和脂肪酸、所望の場合には類似の
天然及び/又は合成飽和脂肪酸エステルと混合して用い
られる脂肪酸残留部とアルコール残基の両方に12〜2
4個の炭素原子を有する天然の及び/又は合成脂肪酸エ
ステル、所望の場合には類似の飽和した合成脂肪酸モノ
グリセリドと混合して用いられる12〜24個の炭素原
子を有する不飽和脂肪酸から得られた合成脂肪酸モノグ
リセリド、12〜24g1の炭素原子を存する不飽和の
又は不飽和/飽和脂肪酸から得られた合成脂肪酸ジグリ
セリドおよび合成脂肪酸トリグリセリド、及び上記脂肪
の混合物が挙げられる。ヨウ素化が約100より小さい
、好ましくは7〜95である脂肪の好ましいものは、コ
コヤシ油、パーム核油、ヤシ油、獣脂、ラード、牛脚油
、マッコウ鯨油、鯨油、l・リオレイン、オレイン酸、
ワックスエステル、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグ
リセリド、脂肪酸トリグリセリド、及びそれらの混合物
である。
明にかかる製造方法において、付加物として好適である
ヨウ素化が約100より小さい亜硫酸化が困難な脂肪と
しては、不飽和の脂肪酸及び/又は脂肪酸エステルを含
有する脂肪及びオイル、所望の場合には12〜24個の
炭素原子を有する天然の及び/又は合成飽和脂肪酸と混
合して用いられろ12〜24個の炭素原子を有する天然
の及び/又は合成不飽和脂肪酸、所望の場合には類似の
天然及び/又は合成飽和脂肪酸エステルと混合して用い
られる脂肪酸残留部とアルコール残基の両方に12〜2
4個の炭素原子を有する天然の及び/又は合成脂肪酸エ
ステル、所望の場合には類似の飽和した合成脂肪酸モノ
グリセリドと混合して用いられる12〜24個の炭素原
子を有する不飽和脂肪酸から得られた合成脂肪酸モノグ
リセリド、12〜24g1の炭素原子を存する不飽和の
又は不飽和/飽和脂肪酸から得られた合成脂肪酸ジグリ
セリドおよび合成脂肪酸トリグリセリド、及び上記脂肪
の混合物が挙げられる。ヨウ素化が約100より小さい
、好ましくは7〜95である脂肪の好ましいものは、コ
コヤシ油、パーム核油、ヤシ油、獣脂、ラード、牛脚油
、マッコウ鯨油、鯨油、l・リオレイン、オレイン酸、
ワックスエステル、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグ
リセリド、脂肪酸トリグリセリド、及びそれらの混合物
である。
本発明によれば、ヨウ素化が約100より小さい、好ま
しくは約7〜約95である亜硫酸化が困難な脂肪を、ヨ
ウ素化が約60〜約100、好ましくは約70〜約85
である脂肪酸エステルと、脂肪・脂肪酸の重量比が約9
・1〜約1:4、好ましくは約4・1〜約2・3である
ように混合してから、酸化・亜硫酸化する。ヨウ素化が
約60〜約100、好ましくは約70〜約85である脂
肪酸エステルは、12〜24個の、好ましくは12〜1
8個の、更に好ましくは16〜18周の炭素原子を脂肪
酸残基に有し、1〜5個の炭素原子を単官能アルコール
残基に存する。脂肪酸残基は、直鎖状であっても分岐状
であってもよい。不飽和脂肪酸エステル、及び、不飽和
脂肪酸エステルと飽和脂肪酸エステルの混合物の両方が
使用できる。
しくは約7〜約95である亜硫酸化が困難な脂肪を、ヨ
ウ素化が約60〜約100、好ましくは約70〜約85
である脂肪酸エステルと、脂肪・脂肪酸の重量比が約9
・1〜約1:4、好ましくは約4・1〜約2・3である
ように混合してから、酸化・亜硫酸化する。ヨウ素化が
約60〜約100、好ましくは約70〜約85である脂
肪酸エステルは、12〜24個の、好ましくは12〜1
8個の、更に好ましくは16〜18周の炭素原子を脂肪
酸残基に有し、1〜5個の炭素原子を単官能アルコール
残基に存する。脂肪酸残基は、直鎖状であっても分岐状
であってもよい。不飽和脂肪酸エステル、及び、不飽和
脂肪酸エステルと飽和脂肪酸エステルの混合物の両方が
使用できる。
例えば、脂肪やオイルを1〜5個の炭素原子を含有する
単官能のアルコールでエステル交換したり、天然及び/
又は合成脂肪酸を1〜5個の炭素原子を含有する単官能
アルコールでエステル化するなど、様々な方法により脂
肪酸エステルが得られる。
単官能のアルコールでエステル交換したり、天然及び/
又は合成脂肪酸を1〜5個の炭素原子を含有する単官能
アルコールでエステル化するなど、様々な方法により脂
肪酸エステルが得られる。
脂肪酸エステルを得るためのアルコール成分としては、
メタノール、エタノール、イソプロパツール及び/又は
イソブタノールが好ましい。
メタノール、エタノール、イソプロパツール及び/又は
イソブタノールが好ましい。
ヨウ素化が約100より小さい脂肪を亜硫酸化する本発
明のよる製造方法においては、脂肪混合物を70℃前後
から200℃前後において、好ましくは80℃前後から
120°C前後において酸素含有ガス混合物を脂肪混合
物中に通しながら酸化し、続いて、場合によっては更に
酸素含有ガスを好ましくは飽和水溶液の状態において、
70℃前後から110°C前後、好ましくは85℃前後
から95°C前後で、脂肪混合物1kgに対しておよそ
0゜5からおよそ2.5モルのアルカリ及び/又は亜硫
酸水素アンモニウム、もしくはアルカリ及び/又は亜硫
酸水素アンモニウム並びにアルカリ及び/又は亜硫酸ア
ンモニウムを用いて、亜硫酸化する。亜硫酸化は好まし
くは、脂肪混合物[kgあたり約05から約2,5モル
のアルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニウムを用いて
、又は脂肪混合物とアルカリ及び/又は亜流酸水素アン
モニウムとを混合して、行なイつれる。
明のよる製造方法においては、脂肪混合物を70℃前後
から200℃前後において、好ましくは80℃前後から
120°C前後において酸素含有ガス混合物を脂肪混合
物中に通しながら酸化し、続いて、場合によっては更に
酸素含有ガスを好ましくは飽和水溶液の状態において、
70℃前後から110°C前後、好ましくは85℃前後
から95°C前後で、脂肪混合物1kgに対しておよそ
0゜5からおよそ2.5モルのアルカリ及び/又は亜硫
酸水素アンモニウム、もしくはアルカリ及び/又は亜硫
酸水素アンモニウム並びにアルカリ及び/又は亜硫酸ア
ンモニウムを用いて、亜硫酸化する。亜硫酸化は好まし
くは、脂肪混合物[kgあたり約05から約2,5モル
のアルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニウムを用いて
、又は脂肪混合物とアルカリ及び/又は亜流酸水素アン
モニウムとを混合して、行なイつれる。
亜硫酸化剤と酸化された脂肪混合物との混合は、水溶液
又は懸澗液状態、好ましくは飽和水溶液状聾の亜硫酸化
剤を酸化された脂肪混合物に添加するか、酸化された脂
肪混合物を撹拌しながら亜硫酸化剤の水溶液又は懸澗液
、好ましくは亜硫酸化剤の飽和水溶液に混入することに
より行なわれる。
又は懸澗液状態、好ましくは飽和水溶液状聾の亜硫酸化
剤を酸化された脂肪混合物に添加するか、酸化された脂
肪混合物を撹拌しながら亜硫酸化剤の水溶液又は懸澗液
、好ましくは亜硫酸化剤の飽和水溶液に混入することに
より行なわれる。
本発明の亜硫酸化脂肪は、水による乳化性が高に特徴が
ある。よって本発明の亜硫酸脂肪は、皮革、特になめし
皮や皮のオイリング剤として適している。
ある。よって本発明の亜硫酸脂肪は、皮革、特になめし
皮や皮のオイリング剤として適している。
本発明の亜硫酸産生物は、例えば魚油のような高ヨウ素
価脂肪から得られた亜硫酸産生物と比べると、明らかに
優れた光安定性を示す。DIN54 004によって測
定されたなめし皮の耐光退色性は、亜硫酸化魚油によっ
てオイリングされている場合は8段階(8−stage
)のコツトンブルースケール(cotton blu
e 5cale)のうち1段階しか到達しないが、一
方本発明の亜硫酸脂肪によって処理されている場合は4
〜15段階まで到達する。このスケールにおいては、[
段階というのは非常に乏しい光安定性を意味し、8段階
というのは非常に高い光安定性を意味する。
価脂肪から得られた亜硫酸産生物と比べると、明らかに
優れた光安定性を示す。DIN54 004によって測
定されたなめし皮の耐光退色性は、亜硫酸化魚油によっ
てオイリングされている場合は8段階(8−stage
)のコツトンブルースケール(cotton blu
e 5cale)のうち1段階しか到達しないが、一
方本発明の亜硫酸脂肪によって処理されている場合は4
〜15段階まで到達する。このスケールにおいては、[
段階というのは非常に乏しい光安定性を意味し、8段階
というのは非常に高い光安定性を意味する。
寒皇汽
以下の実施例において
T、no、はヨウ素価を意味し、ASは活性物質を意味
し、m1ns、は分を意味し、h、は時間を意味する。
し、m1ns、は分を意味し、h、は時間を意味する。
特記しない限り、%は重量%のことであり、g/lはI
f2の液体あたりのg数のことである。
f2の液体あたりのg数のことである。
実施例1
獣脂(r 、 no、 52)6009をCI8−0
18脂肪酸メチルエステル(f 、 no、 80)
4009と混合した。得られた混合物を、90°Cで空
気を通しながら酸化し、続いてその脂肪混合物1kgあ
たり15モルの亜硫酸水素ナトリウムを用いて亜硫酸水
素ナトリウムの40重量%の水溶液状態において95℃
で亜硫酸化を行った。亜硫酸化が完了した時点で、産生
物を室温まで冷却した。
18脂肪酸メチルエステル(f 、 no、 80)
4009と混合した。得られた混合物を、90°Cで空
気を通しながら酸化し、続いてその脂肪混合物1kgあ
たり15モルの亜硫酸水素ナトリウムを用いて亜硫酸水
素ナトリウムの40重量%の水溶液状態において95℃
で亜硫酸化を行った。亜硫酸化が完了した時点で、産生
物を室温まで冷却した。
実施例2
パーム核油(1、no、 l 7)5009をCl1
l−Cl、a脂肪酸メチルエステル(1,no、 8
0)5009と混合し、lIo’cで空気を通しながら
酸化し、続いてその脂肪混合物1kgあたり12モルの
亜硫酸水素ナトリウムと0.6モルの亜硫酸ナトリウム
を含有する混合物を用いて飽和水溶液状態において95
°Cで亜硫酸化を行った。亜流酸化が完了した時点で、
産生物を室温まで冷却した。
l−Cl、a脂肪酸メチルエステル(1,no、 8
0)5009と混合し、lIo’cで空気を通しながら
酸化し、続いてその脂肪混合物1kgあたり12モルの
亜硫酸水素ナトリウムと0.6モルの亜硫酸ナトリウム
を含有する混合物を用いて飽和水溶液状態において95
°Cで亜硫酸化を行った。亜流酸化が完了した時点で、
産生物を室温まで冷却した。
実施例3
濾過されたラード(1、no、 87)7009をC
+! C+s脂肪酸メチルエステル(r、no、78)
3009と混合し、85℃で空気を通しながら酸化し、
続いてその脂肪混合物1kgあたり1.3モルの亜硫酸
水素ナトリウムを用いて亜硫酸水素ナトリウムの40重
爪形の水溶液状態において90℃て亜硫酸化を行った。
+! C+s脂肪酸メチルエステル(r、no、78)
3009と混合し、85℃で空気を通しながら酸化し、
続いてその脂肪混合物1kgあたり1.3モルの亜硫酸
水素ナトリウムを用いて亜硫酸水素ナトリウムの40重
爪形の水溶液状態において90℃て亜硫酸化を行った。
亜硫酸化が完了した時点で、産生物を室温まて冷却した
。
。
実施例4
トリオレイン(1、no、 92)550gとC18
−018脂肪酸メチルエステル(i、 no、 88)
4509との混合物を、実施例1と同様の方法にて酸化
・亜硫酸化した。
−018脂肪酸メチルエステル(i、 no、 88)
4509との混合物を、実施例1と同様の方法にて酸化
・亜硫酸化した。
実施例5
工業用オレイン酸(1、no、 85)5009とC
l8−CI8脂肪酸イソプロピルエステル(1,no。
l8−CI8脂肪酸イソプロピルエステル(1,no。
80)5009との混合物を、実施例2と同様の方法に
て酸化・亜硫酸化した。
て酸化・亜硫酸化した。
工業用オレイン酸オレイル(I 、 no、 91)
6009をCI8− Cl@脂肪酸メチルエステル(1
,no。
6009をCI8− Cl@脂肪酸メチルエステル(1
,no。
85)4009と混合し、120°Cで空気を通しなが
ら酸化し、続いてその脂肪混合物1kgあたり2゜0モ
ルの亜硫酸水素ナトリウムを用いて亜硫酸水素ナトリウ
ムの40重量%の水溶液状態において90°Cて亜硫酸
化を行った。亜硫酸化か完了した時点て、産生物を室温
まで冷却した。
ら酸化し、続いてその脂肪混合物1kgあたり2゜0モ
ルの亜硫酸水素ナトリウムを用いて亜硫酸水素ナトリウ
ムの40重量%の水溶液状態において90°Cて亜硫酸
化を行った。亜硫酸化か完了した時点て、産生物を室温
まで冷却した。
実施例7
牛脚浦(1、no、 85)7009とCI8− C
I8脂肪酸メヂルエステル([、no、 80)30
09との混合物を、実施例2と同様の方法にて酸化・亜
硫酸化した。
I8脂肪酸メヂルエステル([、no、 80)30
09との混合物を、実施例2と同様の方法にて酸化・亜
硫酸化した。
実施例8
実施例1から7の亜硫酸化脂肪混合物の、シェアリング
重ffi(sharing weight)を基準に
した、7重量%活性物質と、魚油(r、no 135
)を90℃で酸化しその魚油1kgあたり1,5モルの
亜硫酸水素ナトリウムを用いて95℃において亜硫酸−
Af沓+kllr’+八へAn舌悉%士浣諮(士能r−
松1ハて亜硫酸化して得られた亜硫酸化魚油を用いて、
クロムなめし皮をオイリングした。通常の処理後、それ
らのなめし皮をDEN 54 004による射光退色
性試験に供した。オイリング剤の光安定性が高い程、8
段階のコツトンブルースケールの数値が大きい。それぞ
れの測定の結果を表1に示した。
重ffi(sharing weight)を基準に
した、7重量%活性物質と、魚油(r、no 135
)を90℃で酸化しその魚油1kgあたり1,5モルの
亜硫酸水素ナトリウムを用いて95℃において亜硫酸−
Af沓+kllr’+八へAn舌悉%士浣諮(士能r−
松1ハて亜硫酸化して得られた亜硫酸化魚油を用いて、
クロムなめし皮をオイリングした。通常の処理後、それ
らのなめし皮をDEN 54 004による射光退色
性試験に供した。オイリング剤の光安定性が高い程、8
段階のコツトンブルースケールの数値が大きい。それぞ
れの測定の結果を表1に示した。
表 1
実施適用例A
クロムなめし中の使用。
量はすべて生皮重重基準。
開始剤・南独産の生皮
水つけ(P icklingl
100 % 水(25℃)
8 % 塩化ナトリウム 10分06% 蟻
酸(85%)15分 (1: 10希釈) 0.7% 亜硫酸(98%) 3時間(1
10希釈) pH3,5(計算値(Ca、)) なめしCTCTannlnとオイリング(Oiling
):2 % 活性物質(それは、 ■ □ コールエーテルの5?i!Iとを 含有する。) 」 8 % Cr2Q*を25%含存する市販の 30分ク
ロムなめし剤 33%塩基性 05%MgOによる塩基化 7時間pi(3,7−
3,8 通常の方法による シェアリング、再なめしくRetanning)、再オ
イリング(Reoi I ing)。
酸(85%)15分 (1: 10希釈) 0.7% 亜硫酸(98%) 3時間(1
10希釈) pH3,5(計算値(Ca、)) なめしCTCTannlnとオイリング(Oiling
):2 % 活性物質(それは、 ■ □ コールエーテルの5?i!Iとを 含有する。) 」 8 % Cr2Q*を25%含存する市販の 30分ク
ロムなめし剤 33%塩基性 05%MgOによる塩基化 7時間pi(3,7−
3,8 通常の方法による シェアリング、再なめしくRetanning)、再オ
イリング(Reoi I ing)。
実施適用例B
なめし安上部のオイリング。
量はすべてシェアリング重量基準。
開始剤:ハイドウェソトブルー(hide wet
blue)シェアリング厚さが1. 、7 mm 洗浄 200 % 水(40℃)10分 新鮮な液体(fresh 1iquor)中和・ 100 % 水(40°C) 0.5% 蟻酸ナトリウム 30分606C
の水で洗い流し 再なめし 100 % 水(60℃) 05% 市販中和なめし剤 15分4 % 市販
樹脂なめし剤 30分3 % 市販合成 フル(full)なめし剤 40分オイリング: 0,5% 蟻酸(85%) (1:1.0希釈)15分 なめし皮を積み上げ(hoard up)て通常の方法
で終了。
blue)シェアリング厚さが1. 、7 mm 洗浄 200 % 水(40℃)10分 新鮮な液体(fresh 1iquor)中和・ 100 % 水(40°C) 0.5% 蟻酸ナトリウム 30分606C
の水で洗い流し 再なめし 100 % 水(60℃) 05% 市販中和なめし剤 15分4 % 市販
樹脂なめし剤 30分3 % 市販合成 フル(full)なめし剤 40分オイリング: 0,5% 蟻酸(85%) (1:1.0希釈)15分 なめし皮を積み上げ(hoard up)て通常の方法
で終了。
実施適用例C
アパレルなめし皮のオイリング。
量はすべてシェアリング重量基準。
開始剤:ハイドウェットブルー、
ソエアリング厚さ0 、8 mm
洗浄(Washing):
200% 水(406C) 10
分新鮮な水 クロム再なめし: ■ 100 % 水(40°C) 33%塩基性 15分 オイリング。
分新鮮な水 クロム再なめし: ■ 100 % 水(40°C) 33%塩基性 15分 オイリング。
硫酸塩 (
」
中和:
2 % カルボン酸水素ナトリウム 60分60℃で洗
浄 染色、再なめし、再オイリング そして通常の方法による終了 実施適用例り 羊皮のスェードのオイリング 開始剤、水っけした羊皮 液体との割合+ 1:20 クロムなめしバス温35°C なめしとオイリング。
浄 染色、再なめし、再オイリング そして通常の方法による終了 実施適用例り 羊皮のスェードのオイリング 開始剤、水っけした羊皮 液体との割合+ 1:20 クロムなめしバス温35°C なめしとオイリング。
40 g/l 塩化ナトリウム
□
0.5 g/l 活性Cl2−Ciアルキ 13
0分ル硫酸塩 1 得られる活性亜硫酸塩 0.5 g/l 活性C12−Cl3脂肪アル4
g/l 25%のCr30*を含有する 30分
市販のクロムなめし剤 33%塩基性 4 g/l 市販のクロムなめし剤 30分4
g/l 市販のクロムなめし剤 5時間(液体を
何役に動かす) 1 g/l カルボン酸水素 1晩ナトリ
ウム 1 g/l カルボン酸水素 4時間ナトリウム pi+ 3.8−3.9 続いてなめし皮を積み上げ 通常の方法により終了 特許出願人 ヘンケル・コマンディノトゲゼルンヤフト
・アウフ・アクチェン
0分ル硫酸塩 1 得られる活性亜硫酸塩 0.5 g/l 活性C12−Cl3脂肪アル4
g/l 25%のCr30*を含有する 30分
市販のクロムなめし剤 33%塩基性 4 g/l 市販のクロムなめし剤 30分4
g/l 市販のクロムなめし剤 5時間(液体を
何役に動かす) 1 g/l カルボン酸水素 1晩ナトリ
ウム 1 g/l カルボン酸水素 4時間ナトリウム pi+ 3.8−3.9 続いてなめし皮を積み上げ 通常の方法により終了 特許出願人 ヘンケル・コマンディノトゲゼルンヤフト
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、脂肪を酸素含有ガス混合物を用いて酸化し、該酸化
と同時に又は該酸化に続いてアルカリ及び/又は亜硫酸
水素アンモニウムを用いて亜硫酸化することによりによ
り得られる亜硫酸化脂肪であって、使用する該脂肪は、 A)ヨウ素価が約100よりも小さい脂肪と、B)ヨウ
素価が約60から約100であり、直鎖又は分岐した天
然及び/又は合成の脂肪酸残基に12〜24個の炭素原
子を有し、単官能アルコール残基に1〜5個の炭素原子
を有する脂肪酸エステルとを、 A):B)の重量比約9:1から約1:4で含有してい
る混合物であることを特徴とする亜硫酸化脂肪。 2、前記A):B)の重量比が約4:1〜約2:3であ
る特許請求の範囲第1項記載の亜硫酸化脂肪。 3、前記A)の脂肪として、ヨウ素価が約7から約95
である脂肪を使用する特許請求の範囲第1項又は第2項
に記載の亜硫酸化脂肪。 4、前記A)の脂肪として、ココヤシ油、パーム核油、
ヤシ油、獣脂、ラード、牛脚油、マッコウ鯨油、鯨油、
トリオレイン、オレイン酸、ワックスエステル、脂肪酸
モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド及び/又は脂肪酸
トリグリセリドを使用する特許請求の範囲第1〜3項の
いづれかに記載の亜硫酸化脂肪。 5、前記B)の脂肪酸エステルとして、ヨウ素価が約7
0から約85の脂肪酸エステルを使用する特許請求の範
囲第1〜4項のいづれかに記載の亜硫酸化脂肪。 6、前記B)の脂肪酸エステルとして、脂肪酸残基に1
2〜18個の、好ましくは16〜18個の炭素原子を有
する脂肪酸エステルを使用する特許請求の範囲第1〜5
項のいづれかに記載の亜硫酸化脂肪。 7、前記B)の脂肪酸エステルとして、脂肪酸のメチル
、エチル、イソプロピル及び/又はイソブチルエステル
を使用する特許請求の範囲第1〜6項のいづれかに記載
の亜硫酸化脂肪。 8、前記A)とB)を含有する脂肪混合物の1kg中に
約0.5〜約2.5モルのアルカリ及び/又は亜硫酸水
素アンモニウム、もしくはアルカリ及び/又は亜硫酸水
素アンモニウム並びにアルカリ及び/又は亜硫酸アンモ
ニウムを含有するものを亜硫酸化することにより得られ
る特許請求の範囲第1〜7項のいづれかに記載の亜硫酸
化脂肪。 9、ヨウ素価が約100よりも小さい脂肪A)と、ヨウ
素価が約60〜約100であり、直鎖又は分岐した天然
及び/又は合成の脂肪酸残基に12〜24個の炭素原子
を有し、単官能アルコール残基に1〜5個の炭素原子を
有する脂肪酸エステルB)とを、A):B)の重量比が
約9:1〜約1:4であるように混合し、その脂肪混合
物を公知の方法により酸素含有ガス混合物を用いて酸化
し、続いてアルカリ及び/又は亜硫酸水素アンモニアを
用いて、必要な場合にはさら更に酸素含有ガス混合物を
通しながら亜硫酸化することを特徴とする、ヨウ素価が
約100より小さい脂肪を亜硫酸化する製造方法。 10、前記脂肪混合物を、該脂肪混合物の1kg中に対
して約0.5〜約2.5モルに相当するアルカリ及び/
又は亜硫酸水素アンモニウム、もしくはアルカリ及び/
又は亜硫酸水素アンモニウム並びにアルカリ及び/又は
亜硫酸アンモニウムによって亜硫酸化する特許請求の範
囲第9項記載の製造方法。 11、前記A):B)の重量比が約4:1〜約2:3で
ある特許請求の範囲第9項又は第10項に記載の製造方
法。 12、前記A)の脂肪として、ヨウ素価が約7〜約95
である脂肪を使用する特許請求の範囲第9〜11項のい
づれかに記載の製造方法。 13、前記A)の脂肪として、ココヤシ油、パーム核油
、ヤシ油、獣脂、ラード、牛脚油、マッコウ鯨油、鯨油
、トリオレイン、オレイン酸、ワックスエステル、脂肪
酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド及び/又は脂肪
酸トリグリセリドを使用する特許請求の範囲第9〜12
項のいづれかに記載の製造方法。 14、前記B)の脂肪酸エステルとして、ヨウ素価が約
70〜約85の脂肪酸エステルを使用する特許請求の範
囲第9〜13項のいづれかに記載の製造方法。 15、前記B)の脂肪酸エステルとして、脂肪酸残基に
12〜18個の、好ましくは16〜18個の炭素原子を
有する脂肪酸エステルを使用する特許請求の範囲第9〜
14項のいづれかに記載の製造方法。 16、前記B)の脂肪酸エステルとして、脂肪酸のメチ
ル、エチル、イソプロピル及び/又はイソブチルエステ
ルを使用する特許請求の範囲第9〜15項のいづれかに
記載の製造方法。 17、必要な場合には他の公知のオイリング剤及び/又
は、アニオン及び/又はノニオン乳化剤を併用した、特
許請求の範囲第1〜17項のいづれかに記載の亜硫酸化
脂肪から成る、皮およびなめし皮のオイリング剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3617691.5 | 1986-05-26 | ||
DE19863617691 DE3617691A1 (de) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | Sulfitierte fettstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62285995A true JPS62285995A (ja) | 1987-12-11 |
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Family Applications (1)
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JP62129571A Pending JPS62285995A (ja) | 1986-05-26 | 1987-05-26 | 亜硫酸化脂肪 |
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ES (1) | ES2018798B3 (ja) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102335099B1 (ko) * | 2021-04-22 | 2021-12-06 | 주식회사 엔게인 | 안정성이 높은 식물성 오일 유래 조영제 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3617691A1 (de) * | 1986-05-26 | 1987-12-03 | Henkel Kgaa | Sulfitierte fettstoffe |
DE3826179C2 (de) * | 1988-08-02 | 1994-12-15 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Bei Raumtemperatur flüssige Derivate von natürlichen Fetten oder Ölen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
US5529704A (en) * | 1992-04-10 | 1996-06-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Leather fat-liquoring agents |
HRP930646A2 (en) * | 1992-04-10 | 1994-10-31 | Hoechst Ag | Leather greasing material |
DE4240159A1 (de) * | 1992-11-30 | 1994-06-01 | Henkel Kgaa | Sulfitierte Fettstoffe mit vermindertem Gehalt an freiem Hydrogensulfit |
DE4405414A1 (de) * | 1994-02-21 | 1995-08-31 | Henkel Kgaa | Verwendung sulfierter Substanzen zur Fettung von Leder |
DE4418942A1 (de) * | 1994-05-31 | 1995-12-07 | Henkel Kgaa | Mittel zur Fettung von Ledern und Pelzen |
US5634948A (en) * | 1995-07-10 | 1997-06-03 | Boehme Filatex, Inc. | Low-fogging finish treatment for upholstery leather, and method |
DE19917736A1 (de) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | Zschimmer & Schwarz Gmbh & Co | Mittel zur Ausrüstung von Leder |
ES2296627T3 (es) * | 2000-06-16 | 2008-05-01 | ZSCHIMMER & SCHWARZ GMBH & CO KG CHEMISCHE FABRIKEN | Agente para el apresto del cuero. |
DE10242401A1 (de) * | 2002-09-12 | 2004-03-25 | Basf Ag | Fettungsmittel auf der Basis von Mischungen modifizierter, nativer Öle mit alkoxylierten Alkanolen, ihre Verwendung bei der Herstellung und/oder Behandlung von Leder und Häuten, sowie Verfahren zur Herstellung und/oder Behandlung von Leder und Häuten mit diesen Fettungsmitteln |
NZ564760A (en) * | 2005-06-17 | 2011-05-27 | Applied Food Biotech Inc | Stabilization of oxidized fats |
IT201900000585A1 (it) | 2019-01-14 | 2020-07-14 | Lamberti Spa | Metodo di perforazione di un pozzo sotterraneo |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2630408A (en) * | 1948-01-30 | 1953-03-03 | Nopco Chem Co | Fat composition |
DE1016700B (de) * | 1954-05-15 | 1957-10-03 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten ungesaettigter Fettsaeuren bzw. ihrer Ester oder Amide |
US3522297A (en) * | 1966-01-14 | 1970-07-28 | Marathon Oil Co | Processes for the production of organic sulfonates |
RO82311B1 (ro) * | 1983-03-26 | 1988-11-10 | Institutul De Cercetari Chimice | Produse de ungere pentru industria pielariei si procedeu de obtinere a acestora |
EP0130753B1 (en) * | 1983-07-01 | 1987-12-09 | Lion Corporation | Process for producing sulfonate of unsaturated fatty acid ester |
DE3437443A1 (de) * | 1984-10-12 | 1986-04-17 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von fettungsmittel fuer leder und pelze |
DE3617691A1 (de) * | 1986-05-26 | 1987-12-03 | Henkel Kgaa | Sulfitierte fettstoffe |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102335099B1 (ko) * | 2021-04-22 | 2021-12-06 | 주식회사 엔게인 | 안정성이 높은 식물성 오일 유래 조영제 및 이의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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TR22873A (tr) | 1988-09-23 |
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