JPS6256477A - 色原体キナゾリン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は色原体キナゾリン化合物、その製造方法ならび
に感圧または感熱記録材料の発色剤（Ｆａｒｂｂｉｌｄ
ｎｅｒ）としてのその使用に関する。

本発明のキナゾリン化合物は下記一般式で示される。

（式中、 Ｒはアリール基または複素環式基、 Ｚｌ　は酸素または硫黄、 Ｚ、）は酸素、硫黄または−ＮＲ’、 哀 なおここでＲ゛は水素、未置換またはハロゲ゛／、ンア
ノまたは低級フルニ】キンによって置換きれた多くとも
１２個のｊ父Ｊ、　Ｉ！；＜　（−を有するアルキル０
、Ｃｓ　　Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンシル
、フェネチルまたは１　乃至１２個の炭５に原ｆ−をイ
１するアシルを意味するかあるいは−ＮＲＲ’で５　ｔ
ｌまたは６員の、ｔｆましくは飽和の、複素環式）、（
を意りｔする、Ｑはいま１つのの２２によって中断され
ることのできる脂肪族基、 Ｙはカップリング可能な化合物の残基を意味し、そして 環Ａは未置換あるいはハロゲン、シアン、ニトロ、低級
アルキル、低級アルコキシまたは低級アルコキシカルボ
ニルによって置換されることができる）。

本キナゾリン化合物の置換基の定義における低級アリキ
ルおよび低級アルコキシは一般に炭素数が１乃至５特に
ｌ乃至３個のもの、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルまたはアミルまたはイソアミルのごとき
アルキル基、あるいはメトキシ、エトキシ、インプロポ
キシ、ｔｅｒｔ−プトキまたはｔｅｒｔ−アミルオキシ
のごときアルコキシ基を意味する。

′“アシルパは特にホルミル、低級アルキルカルボニル
、たとえば、アセチルまたはプロピオニル、あるいはベ
ンゾイルである。その他のアシル基はメチルスルホニル
またはエチルスルホニルのごとき低級アルキルスルホニ
ルならびにフェニルスルホニルである。

式（１）中ならびに以下の式中におけるハロゲンはフッ
素、臭素、好ましくは塩素を意味する。

Ｒは好ましくはアリール基である。

Ｈの意味するアリール基の例はフェニル、ビフェニルま
たはナフチルである。このアリール基はハロゲン、シア
ノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
コキシカルボニルまたは低級アルキルカルボニルによっ
て置換されることができる。アリール基としてのＲは好
ましくはフェニル、グロロフ工二ル、メトキシフェニル
、トリルまたはキシリルである。

複素環式基としてＲが意味するものはまず第一に５負ま
たは６員の、好ましくは酸素、硫黄または窒素含有の芳
香族系の複素環式基である０例示すればチェニル、フリ
ル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリルまたは好まし
くはピリジルである。これらの複素環式基は置換されて
いてもおよび／または縮合ベンゼン環を有していてもよ
い１置換基の例は特にハロゲン、シアノ、低級アルキル
、低級アルコキシまたは低級アルコキシカルボニルであ
る。

複素環式基Ｒはさらに飽和されていてもよい、たとえば
ピペリジノ、ピロリジノ、ビペコリノ、モルホリノ、チ
オモルホリノ、ピペラジノ、Ｎ−メチルピペラジノがそ
の例である。Ｒが意味する好ましい飽和複素環式基はピ
ロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノである。

Ｑは特に炭素数が２乃至８個の、直鎖状または分枝状の
フルキレン基を意味する。２乃至４個の炭素原子を有す
るアルキレン基が好ましい。たとえば、　−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−。

−ＣＩｈ−ＣＨ−１ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨｙ−ＣＨｙ−
、−ＣＨ−ＣＨ３Ｃ）Ｉ：１ または好ましくは−ＣＨ２−ＣＨ２−基である。

脂肪族炭化水素基は酸素原子、硫黄原ｆまたはイミノ基
−ＮＲ’−によって中断されていてもよい、この場合の
Ｑは好ましくは下記式の基を意味する。

−（ＣＨ２−ＣＨ２０）Ｉ、ｌ−ＣＨ２Ｃｌ、−またｔ
よ式中、ｍはｌ乃至４．とくに１または２であり、　Ｓ
　は１または２である。

Ｑは好ましくは−ＧＨ２−ＣＨ２−を意味する。

Ｚ２が−ＮＲ’を意味しモしてＲとＲ′が′窄素と　・
緒に５１′１または６員の複素環を形成する場合は、そ
れは、例えば　ピロリジノ、ピペリジノ、ピベコリノ、
ピペラジノまたは好ましくはモルホリノである。

Ｚｌ　と２２とはそれぞれ特に酸素を意味するのが好ま
しい。

Ｙが意味するカップリングロｆ能な化合物の基は、目的
にかなった芳香族アミンたとえばＮ−モノは換またはＮ
、Ｎ−ジ置換アニリンまたはナフチルアミン、芳香族環
式イミドたとえばＮ−未置換またはＮ−置換インドール
、カルバゾール、オキサジンまたはチアジンまたは多環
非芳香族複素環式化合物たとえばＮ−未置換またはＮ−
置換インドリン、テトラヒドロカルバゾル、ジヒドロ−
またはテトラヒドロキノリン、ジベンジルイミドまたは
ベゾモルホリンである。この場合、Ｙは上記複素環の縮
合ベンゼン環を介してキノリン部分と結合している。好
ましい非芳香族複素環式化合物はインドリン、テトラヒ
ドロキノリンおよびベンンモルホリンである。

Ｙを導入するためには特にＮ、Ｎ−ジ置換アニリンまた
はＣ−７１換および／またはＮ−置換テトラヒドロキノ
リンが好ましい。

上記のごとき単環または多環式、炭素環式または複素環
式カップリング可能な化合物は環において単置換または
多置換されていてもよい、この場合のＣ−置換基の例と
してはつぎのものが考慮される。ハロゲン、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルコキシカルボニル、■乃至８個の炭素原子を有
するアシル、好ましくは低級アルキルカルボニル、Ｃ１
−Ｃ６−アルキレン、Ｃｓ−Ｃ６−シクロアルキル、ベ
ンジル、フェニルなど、他方、Ｎ−ｆｆ１換基としては
、たとえば、Ｃｌ−Ｃｌ２−アルキル、Ｃｉ’−ＣＩ２
−アルケニル、ベンジルまたはフェネチルが考慮され、
これらもまたそれぞれ、たとえば、シアノ、ハロゲン、
ニトロ、ヒドロキシル、低級アルキル、低級アルコキシ
または低級アルコキシカルボニルによって置換されるこ
とができる。

ここでいうアルキルノ、（およびアルケニル基は直鎖状
または分枝状でありうる０例示すればつぎのちのである
：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ｔ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、アミル、ｎ−へ
午シル、２−エチル−ヘキシル、イソオクチル、ｎ−オ
クチル、デンルまたはｎ−ドデシルならびにビニル、ア
リル、　２−メチルアリル、２−エチルアリル、２−ブ
テニルまたはオクテニル。

環Ａはそれ以上置換されていないのが好ましい、置換さ
れている場合には、とくにハロゲン、シアン、低級アル
キルまたは低級アルコキシによって、たとえば、シアノ
、塩素、メチルまたはメトキシなどによってモノ置換ま
たはジ置換される。

本発明による好ましい色原体キナゾリン化合物はＦ記式
で表されるものである。

式中、Ａ、ＺＢ　、２２　、Ｑ、Ｒは上記の、を味を有
し、そして Ｙｌは式 のアミノフェニル基または式 の水素化複素環式基を意味する、 なおここで、ＸＩ　およびｘ２はτいに独立的に水素、
未置換またはハロゲン、ヒドロキシ、シア／または低級
アルコキシによって置換された多くとも１２個の炭素原
子を有するアルキル、Ｃ６０−Ｃ１１〜シクロアルキル
、フェニル、ヘンシル、フェネチルまタハへ〇　、＋ｙ
ン、ニトロ、シアノまたは低級アルキル、低級アルコキ
シまたは低級アルコキシカルボニルによって置換された
フェニルまたはベンジルを意味するか、またはｘｌおよ
びＸＩはそれらが結合している窒素原子と一緒で５員ま
たは６員の、好ましくは飽和の、複素環式基を意味する
、 Ｘ３は水素、ハロゲン、二）Ｃｆｆ、低級アルキル、低
級アルコキシまたは低級アルコキシカルボニルを意味し
、そして Ｚ′は水素または未置換またはハロゲン、シアノまたは
低級アルコキシによって置換された多くとも８個の炭素
原子を有するアルキル、ａｓ−Ｃ６−シクロアルキル、
ベンジルまたはフェネチルを意味し。

環Ｅは未置換またはハロゲン、シアンまたは低級アルキ
ル、たとえばメチルまたは低級アルコキシ、たとえばメ
トキシによって置換されており、環Ｇは水素化された５
員または６負の窒素複素環であり、これは環員としてさ
らにいま１つのへテロ原子たとえば酸素、硫黄または窒
素を有することができ、未ご換であるかまたはハロゲン
、シアノ、ヒドロキシル、低級アルキル、低級アルコキ
シ、Ｃ５−０６−シクロアルキル２ベンジルまたはＣ３
−０６−アルキレンによってモノ置換または多置換され
ている。

置換基ｘ１　とＸＩがアルキル基を意味する場合は、そ
れは直鎖状または分枝状でありうる。たとえば、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソピロピル、ｎ−ブチル、
５ｅｃ−ブチル、アミル、ｎ−ヘキシル、２−エチル−
ヘキシル、ｎ−オクチル、インオクチルまたはｎ−ドデ
シルのごときアルキル基である。

ｘｌ　とｘ２が置換アルキル基である場合には、好まし
くは全部で２乃至４個の炭素原子を有するシアノアリキ
ル、ハロゲンアルキ＋１／　　）”　Ｖ　ＬＭ七、１１
７１１．七＋１．　＊　＋　＋斗フ＋Ｌ　ｍ　ｋ　Ｓ／
　フルキル、たとえばβ−ンアノエチル、β−クロロエ
チル、β−ヒドロキシエチル、β−メトキシエチルまた
はβ−エトキシエチルであるのが好ましい。

ＸＩ　とＸＩが、ａ味するシクロアルキルの例はシクロ
ペンチルまたは好ましくはシクロヘキシルである。この
シクロアルキル基は１つまたはそれ以上のＣ＋−Ｃ４−
アルキル基、好ましくはメチル基を含有しうる。これは
好ましくは全部で５乃至１０個の炭素原子を有する。

ｘｌ　とｘ２が意味するベンジル基およびフェニル基中
の置換基として好ましいものは、例えば、ハロゲン、シ
アン、メチル、メトキシまたはカルボメトキシである。

このような芳香詣肪族または芳香族基を例示すればメチ
ルベンジル、クロロベンジル、シアノフェニル、トリル
、キシリル、クロロフェニル、メトキシフェニルまたは
カルボメトキシフェニルである。

ｘｌ　とＸ２がそれら共有の窒素と一緒で複素環式基を
形成する場合、形成される基の例としてはピロリジノ、
ピペリジノ、ピペコリン、モルホリノ、チオモルホリノ
、ピペラジノたとえばＮ−メチルピペラジノなどが考慮
される。さらに、−ＮＸ＋Ｘ２が形成する好ましい複素
環はピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノである。

Ｘ！　とＸ２は、互いに独立的に、好ましくは、低級ア
ルキル、ベンジル、フェニル、フェネチル、低級アルキ
ルフェニルまたは低級アルコキシフェニルを意味する。

Ｘ３は好ましくは水素、塩素、メチル、メトキシまたは
エトキシである。

環Ｅは未置換であるのが好ましい、ただし、置換基とし
てメチル基を有しているものも好ましい、環Ｇは６員環
であって、ｌ、２または３個のメチル基でＣ−置換され
ているのが好ましい。

Ｚ′は好ましくは低級アルキル、ベンジルまたはβ−ン
アノエチルである。

式（２）のキナゾリン化合物の中ではＹｌが式（２ｄ）
の基を意味するものが好ましい。

実用ｈ　ｍ要な色原体キナゾリン化合物は下記式で表さ
れるものである。

式中、 Ｒ，はハロゲン、メチルまたはメトキシによって置換さ
れたことのできるフェニルまたはナフチル基、 Ｚ！は酸素または硫黄。

Ｚ３は酸素、硫黄、−ＮＨ−または−ＨＲ”（ここでＲ
”は低級アルキルを意味するか、あるいは−ＮＲＩＲ″
でモルホリノを意味する）ＱｌはＣ２−Ｃａ−７）（ｔ
キレンマタは−（ＣＨ２−ＣＨ７０）国＋　　ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−の基。

Ｙ２は式 のアミ／フェニルノＮ、または式 の５−イントリニル基、または式 のテトラヒドロキノリニル基、または式のテトラヒドロ
キノリニル基、または式ベンゾモルホリノ基を意味する
。

なお、」−の各式において、 ｍｌは１乃至３゜ ｘ４およびＸ５は配いに独立的に低級アルキル、シアノ
低級アルキル、フェニル、ベンジル、フェネチル、低級
アルキルフェニル、または低級アルコキシフェニルを意
味するか、またはｘ４およびｘ５はそれらが結合してい
る窒素原子と一緒でピロリジノ、ピペリジノまたはモル
ホリノを意味し、 Ｘ６は水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコ
キシを意味し、 Ｚ”は水素、Ｃｌ−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アル
コキシアル午ル、β−シアノエチル、ヘンシルまたはフ
ェネチル。

Ｔは水素、ハロゲン：低級アルキル、低級アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４−アシルアミノたとえばアセチルアミノまた
はプロピオニルアミノ、またはフェニル。

Ｔ１　とＴ２とはそれぞれ水素、ハロゲン、ヒドロキシ
、低級アルキルまたは低級アルコキシ、そして Ｖｌ　、　Ｔ２　　、　Ｖｌ　　、　Ｖａ　ｔ＊ソレソ
ＦＬ水素、低級アルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル
またはベンジルを意味するか、あるいは、 （Ｖ＋　　とＴ２）　のＲ者マタは（Ｖｌ　とＶａ）の
両者が一緒でＣ４−ｃｓ−アルキレンを意味する、そし
て 環ＡＩ　は未置換であるかまたはシアン、ハロゲン、低
級アルキル、フェニル、低級アルコキシからなる群から
選択された１または２の置換基で置換されていてもよい
。

式（３）の化合物の中ではＴ２が式（３ａ）のアミノフ
ェニル基を意味するものが好ましい・この場合、Ｔ４と
Ｔ５は好ましくは低級アルキルまたはベンジルを意味す
る。Ｔ６は好ましくは水素である。　Ｒ１は好ましくは
フェニルまたはクロロフェニルである。Ｑ＋　はエチレ
ンまたはプロピレンであるのが特に好ましい。

Ｑｌはまた好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃｋｈ　Ｃ
Ｈ２−を意味する。Ｚｌ　と２３は好ましくは酸素であ
る。環Ａ１は未置換であるのが好ましい。

Ｔ２が式（３ｂ）　、　　（３ｅ）、（３ｄ）または（
３ｅ）の基を意味する式（３）のキナゾリン化合物にお
いてはＮ−置換基Ｚ”は特にベンジル、β−シアノエチ
ルまたは１乃至５個の炭素原子を有するアルキル、たと
えばｎ−オクチル、ｎ−ブチル、イソプロピルあるいは
とくにメチルまたはエチルである。そして、Ｙｌはまず
第一に式（３ｄ）のテトラヒドロキノリニル基。

Ｔは好ましくは水素またはメチル、 ＴＩ　は好ましくは水素、メチル、ヒドロキシルまたは
塩素。

Ｔ２は好ましくは水素、メチルまたはエチルｖ１　とＴ
２は好ましくは水素またはメチル、Ｔ３とＴ４は好まし
くはそれぞれ低級アルキル、とくにメチルである。

（Ｖ＋　　とＴ７　）　または（Ｖ：ｌ　トＶａ　）が
アルキレンを意味する場合は、好ましくは４または５個
の炭素原子を有しそしてそれが結合している炭素原子と
−Ｈでシクロペンタン環またはシクロヘキサン環を形成
する。

本発明のキナゾリン化合物の中で特に重要なキナゾリン
化合物は式、 または式 のキナゾリン化合物である。

ｌ−９又井山 Ｑ２は直鎖状または分枝状の２乃至４個の炭素原子を有
するアルキレン。

Ｒ２はフェニル、クロロフェニル、トリルまたはナフチ
ル、 Ｚｌは硫黄または好ましくは酸素、 Ｔ７とＴ８は低級アルキルまたはベンジルを意味するか
、または−ＮＸ７Ｘ８でピペリジノを意味する、 Ｚ″は１乃至８個の炭素原子を有するアルキル、β−シ
アンエチルまたはベンジル。

Ｔ３．Ｔ５．Ｔ６はそれぞれ低級アルキル、特にメチル
またはエチル、 Ｔ４は水素またはメチルそして Ｗはハロゲン、メチル、メトキシまたは特に水素を意味
する。

式（５）のキナゾリン化合物の中ではとりわけ、Ｑ２が
プロピレンまたは特にエチレンを意味するかまた一ＣＨ
２（８２−０−ＣＩｈ−ＣＨ２−を意味するものが好ま
しい、　Ｒ２は好ましくはフェニルまたはクロロフェニ
ルを意味する。

Ｘ７とｘ８とは好ましくはベンジルまたは特に低級アル
キルを意味する。Ｗおよびｘ９は好ましくはそれぞれ水
素を意味する。

本発明による式（１）のキナゾリン化合物はつぎの方法
によって製造される。すなわち式 ％式％ （式中、Ｒ，Ｑ、Ｚ＋およびＺ２は上記の意味を有する
）のアルコールまたはチオアルコール化合物と式 （式中、ＡおよびＹは上記した意味を有し、モしてＨａ
ｔはハロゲンたとえば臭素、フッ素または好ましくは塩
素を意味する）の４−ハロゲンキナゾリン化合物と反応
させるのである。

式（６）の化合物と式（７）の化合物との反応は酩結合
剤、たとえば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭
酸塩、第四級窒素ｍ９（たとえばピリジンまたはトリア
ルキルアミンの存在でそしてまた好ましくは第四アンモ
ニウム塩たとえばテトラブチルアンモニウムブロマイド
の存在で、場合によっては有機溶剤または水性−有ｅｔ
２相媒賀中で、６０℃から還流温度までの範囲の温度に
おいて実施される。

溶剤としては、例えば、つぎのようなものが考慮される
。環式脂肪族または芳香族炭化水素たとえばシクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン；塩素化炭化水素
たとえばクロロホルム、塩化エチレンまたはクロロベン
ゼンとくにジクロロベンゼン；エーテルたとえばジエチ
ルエーテルまたはグリコールジメチルエーテル：環式エ
ーテルたとえｔｉジオキサンまたはテトラヒドロンラン
；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドまたはアセトニトリル。

式（７）のキナゾリン化合物と反応させるための出発物
質として使用される式（６）のアルコール化合物は好ま
しくは下記式で示される。

（８）　　　　　　ＨＱ−Ｑ’−ＯＲ。

（式中Ｑ°は２乃至８個の炭素原子を有するアルキレン
を意味する）、または （９）　　　　　　ＨＯ−４−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｏ＋−
Ｒ（式中、ｎは１乃至４、特に１または２である）。

式（６）の出発物質として使用されるアルコールの例を
下記に示す： フェノキシエタノール、 クロルフェノキシエタノール、 フェノキシピロパノール、 Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−二チルアニリ　　ン　
。

フーノ本・ゝノ手千τ々ノー＋ｌ− ナフチルオキシエタノール、 フェノキシジグリコール、 フェノキシジチオグリコール、 チオエタノールアニリン、 Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−モルホリン式（７）の
出発物質はつぎにような方法で製造することができる０
式 の２−アミノ−安息酸アミドを式 （１１）Ｙ−ＣＨＯ のアルデヒドと反応させて式 ％式％ ン（４）化合物を生成させ、これを式 の化合物に酸化し、ついでこのキナンジン系の複素環に
存在するヒドロキシ基を、たとえば、ジクロロベンゼン
中のオキシｍ化リンまたはラメトルホルムアミド中の塩
化チオニルを使用してハロゲン原子で置換して式（７）
の出発物質を生成させるのである。

得うれた４−ハロゲンキナゾリン化合物は屯敲すること
なくそのままさらに使用することができる。

式（１２）の反応生成物の式（１３）の４−キナゾロン
化合物への酸化は酸化剤を使用して実施される。適当な
酸化剤は５たとえば、クロム酸塩、重クロム酸塩、塩素
酸塩、亜塩素耐塩、過酸化物、たとえば過酸化水素、二
酸化マンガン、二酸化鉛、分子酸素、空気、過ホウ酸塩
、過マンガン酸塩、亜硝＃塩、塩素、臭素、特に好まし
くはフロラニールまたはΦｌｌｌ１硫酸１慎シなとであ
る。

酸化剤としてフロラニールを使用した場合には生成した
４−キナゾロン化合物の収ｊＮおよび純１ｉの点で最良
の結果が得られる。

屯炬硫酸ナトリウムを使用して酸化すると生態学的利点
がある。たとえば、ｒ合成（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）Ｊ　
１９８１．、（１）の３５に記載されている方法と類似
な方法でこの酸化剤を使用して式（１３）のキナゾリン
化合物が高純度かつ好収率で得られる。

式（７）の４−ハロゲンキナゾリン化合物と式（１３）
のキナゾロン化合物ならびにこれらの製造方法は、たと
えば、欧州特許公報Ｎｏ、３３７１６号に記載されてい
る。

式（１）ないしく５）のキナゾリンは通常無色であるか
せいぜいわずかに着色しているにすぎない、この昇華堅
牢な発色剤を好ましくは酸性の顕色剤、すなわち電子受
容体と接触すせると、濃い黄色またはオレンジ色に発色
し、その色はきわめて耐光堅牢である。したがって、本
ヤナンリン化合物は非常に価値ある発色剤であり、一種
またはそれ以りの他の公知発色剤と混合して、たとえば
、３．３−（ビス−アミノフェニル）−フタリド、３−
インドリル−３−アミノフェニル−アザフタリド、３．
３−（ビス−インドリル）−フタリド、３−アミノフル
オラン、２．６−ジアミツフルオラン、ロイコオーラミ
ン、スピロピラン、ジスピロピラン、フェノキサジン、
フェノチアジン、カルバゾリルメタン、その他のトリア
リールメタンロイコ染料と混合してブルー、マリンブル
ー、グレイまたはブッラクなどの色を発色させるために
使用することができる。

式（１）乃至（５）のキナゾリン化合物はフェノール系
基質上あるいはまた特に粘土およびご換サリチル酸亜鉛
の上において高い色濃度ならびに優れた耐光堅牢を示す
９本化合物は感熱または特に感圧記録材料（複写材料で
も書込み記録材料でもよい）のための即時発色性発色剤
として好適である。本化合物はカプセル油に非常に良く
溶けるという特徴ならびにいわゆるＣ−Ｂシート内で露
光されてもほとんど色濃度の低下（Ｃ−Ｂ不活性化）が
生じないという特徴を有する。類似の公知キナゾリン化
合物に比較して、本化合物は明らかに昇華堅牢性が優れ
ている。

感圧記録材料は、たとえば、少なくとＩＭＩのシートよ
りなり、一方のシートが有機溶剤に溶解された少なくと
も１種の式（１）乃至（５）の発色剤を含有し、他方の
シートが顕色剤としての電子受容体を含有している構成
をとる。

顕色剤の代表例としては次のものが挙げられる。

活性粘土物質たとえばアタパルガス粘土、酸性粘土、ベ
ントナイト、モンモリロナイト、活性化粘土たとえば酸
活性化ベントナイトまたはモンモリロナイト、さらには
ゼオライト、ハロイサイト、二酸化ケイ素、Ｉ％Ｐ化ア
ルミニウト、１５ｍアルミニウム、リン酸アルミニウム
、１′！化亜鉛、硝酸亜鉛、カオリンあるいはその他任
意の粘土または酸性有機化合物、たとえば、環置換され
ることのできるフェノール、サリチル酸またはサリチル
酸エステルおよびそれらの金属塩、さらには酸性重合体
たとえばフェノール系重合体、アルキルフェノールアセ
チレン樹脂、マレイン耐−コロホニウム樹脂、あるいは
部分的または完全に加水分解された、マレイン酸無水物
とスチレン、エチレンまたはビニルメチルエーテルとの
重合体、またはカルボキシポリメチレン、上記重合体化
合物の混合物も使用できる。好ましい顕色剤は酸活性化
ベントナイト、サリチル酸亜鉛、あるいはｐ−置換フェ
ノールとホルムアルデヒドとの縮合生成物である。これ
は亜鉛を含有していてもよい。

顕色剤は付加的にさらにそれ自体は反応性を有しないか
ほとんど反応しないピグメントあるいはその他助剤たと
えばシリカゲルあるいは紫外線吸収剤たとえば２−（２
−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアツルを配合して
使用することもできる。かかるピグメントの例を示せば
２　タルク、二酸化チタン、酸化唾鉛、チョーク：粘土
たとえばカオリン、同様に有機ピグメントたとえば尿素
−ホルムアルデヒド縮合物（ＢＥＴ表面！！ｔ２−７５
ｍ’／ｇ）あるいはメラミン−ホルムアルデヒド縮合生
成物などである。

発色剤は電子受容体と接触した個所に着色マークを与え
る。感圧記録材料中の発色剤の早すぎる活性化を防止す
るために、通常は発色剤は電子受容体から隔離して配置
される。

これは発色剤を発泡構造体、スポンジ構造体またはハネ
−カム構造体の中に入れることによって都合よ〈実施で
きる。好ましいのは一般に圧によって破壊可能なマイク
ロカプセルの中に発色剤を封入しておくことである。

このカプセルに、たとえば、鉛筆で圧を加えるとカプセ
ルは破壊されて発色剤溶液は隣接する゛電子受容体を塗
布されたシートに転移し、そこに発色点が生じる。この
際に生じる色は電磁スペクトルの可視領域に吸収がおこ
るためである。

発色剤は有機溶剤に溶解した形態でカプセル封入するの
が好ましい、適当な溶剤は好ましくは非揮発性のもであ
り１例示すれば次のモノマする。ポリハロゲン化パラフ
ィンまたはジフェニール、たとえば、クロロパラフィン
、モノクロルジフェニールまたはトリクロールジフェニ
ール、さらにはトリクレジルホスフェート、ジ−ｎ−ブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクロロベ
ンゼン、トリクロロエチレンホスフェート、　芳香族エ
ーテルたとえばベンジルフェニルエーテル、炭化水素油
たとえばパラフィンまたはケロシン、ジフェニール、ナ
フタレンまたはテルフェニルのインピロピル、イソブチ
ル、５ｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルでアルキル
化された誘導体、ジベンジルトルエン、テルフェニル、
部分的水素化テルフェニル、モノー乃全テトラメチル化
ジフェニールアルカン、ベンジル化キンレン、あるいは
その他の塩素化または水素化された、縮合された芳香族
炭化水素。発色剤の最適溶解度を得るため、迅速かつ鮮
明な発色を得るため、かつまたマイクロカプセル化のた
めに好ましい粘度を得るため、しばしば、異種溶剤の混
合物、特に、ドデシルヘンゼン、パラフィン油またはケ
ロシンおよびジイソプロピルナフタレンまたは部分的水
素化テルフェニルからなる混合物が使用される。

カプセル壁は発色剤溶液の液滴のまわりにコアセルベー
ション力によって一様的に形成することができる。この
場合カプセル材料はゼラチンとアラビアゴムとからなる
ことができる。このようなカプセル材料は、たとえば、
米国特許２８００４５７号明細書に記載されている。カ
プセルはまたアミノブラストまたは変性アミンブラスト
から重縮合によって形成することもできる。これについ
ては英国４．＋ｊ訂第９８９２８４．同１１５Ｂ　７２
５、同１３０１０５２および１３５５１２４各号明細書
に記載かある。おなじく界面心合によって形成されたマ
イクロカプセルも適当である。たとえば、ポリエステル
、ポリカーボネート、ポリスルホンアミド、ポリスルホ
ナート、とくにポリアミドまたはポリウレタンからなる
マイクロカプセルである。

式（１）の発色剤を含有しているマイクロカプセルは各
種公知の感圧記録材料の製造のために使用することがで
きる。この場合各種記録系は主としてカプセル発色反応
体の構成、および支持体材料により互いに区別される。

好ましい構成の１つはカプセル化された発色剤が転写シ
ートの裏面に１つの層をなして存在しそして電子受容体
が被転写シートの表面に１つの層をなして存在する構成
である０、 いま１つの構成として、発色剤含有カプセルと顕色剤と
が同一シート内またばにに１つのまたは複数の個別層を
なして存在する構成、あるいは紙バルブ内に存在させた
構成がある。

カプセルは適当な結合剤を使用して支持体に接着固定す
るのが好ましい、この場合、紙が最も好ましい支持体で
あるから、結合剤は主として紙コーテイング剤であり、
たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ヒド
ロキシメチルセルロース、カゼイン、メチルセルロース
、デキストリン、デンプンまたはデンプン誘導体または
重合体ラッテクスである０重合体ラテックスは、たとえ
ば、場合によってはカルボキシル化されたブタジェン−
スチレン共重合体またはアクリルホモ重合体または共重
合体である。

紙としてはセルロース繊維からなる普通紙のみならず、
セルロース繊維が（部分的または完全に）合成繊維によ
って置換されているような紙も使用することができる。

式（１）乃至（５）の化合物はさらに熱反応性記録材料
の発色剤としても使用できる。

感熱記録材料は一般に少なくとも１種の層支持体、発色
剤、電子受容体および場合によってはさらに結合剤およ
び／またはワックスを含有する。

熱反応性記録系は、たとえば、感熱記録材料および複写
材料、感熱複写紙などを包含する。これらの系は、たと
えば、電子計′Ｂ機。

テレプリンタ−、テレタイプによる情報記録のため、あ
るいは記録装置や計側装とたとえば心電図装置における
情報の記録のために使用される。現像（マーキング）は
加熱ペンによる手書きで行なうこともできる。熱による
マーキングのいま１つの手段はレーザ光線の使用である
。

熱反応性記録材料はつぎのように構成することができる
。すなわち、結合剤中に発色剤を溶解または分散し、そ
して第２の層として顕色剤を結合剤に溶解または分散さ
せておくのである。いま１つの＋ｊｉ能な構成として発
色剤ならびに顕色剤を同一の層に分散させることもでき
る。ｆＪ％を加えるとその特定領域で結合剤が軟化して
発色剤と顕色剤が接触しそして即座に所望の色が発色す
る。

顕色剤としては感圧記録紙に使用されるものと同様な電
子受容体が適当である。適当な顕色剤の例は既に上記し
た鉱物粘土やフェノール樹脂あるいは、たとえば、西独
特許１２５１３４８号明細書に記載されているようなフ
ェノール系化合物が該当する。フェノール系化合物の例
としてはつぎのものが挙げられる： ４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−フェニルフェノ
ール、メチレン−ビス（ｐ−フェニルフェノール）４−
ヒドロキシジフェニルエーテル、 α−ナフトール、 β−ナフトール、 ４−ヒドロキシ−ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ
−４′−メチル−ジフェニルスルホン。

４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルまたはベンジル
エステル。

４−ヒドロキシアセトフェノン、 ２．２′−ジヒドロキシジフェニル、 ４．４′−イソプロピリデンジフェノール・４．４°−
イソプロピリデン−ビス−（２−メチルフェノール）。

４．４゛ビス−（ヒドロキシフェニル）−吉草酸。

ハイドロキノン。

ピロガロール。

フロログルシン、 ｐ−、ｍ−、ｏ−ヒドロキシ安息酸、 没食子酸、 １−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸。

さらにホウ酸および好ましくは脂肪族の有機ジカルボン
酸、たとえば、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、クエン
酸、シトラコン酸、コハク酸などが考慮される。

感熱記録材料の製造のためには、好ましくは溶融【＋（
能なフィルム形成結合剤が使用される。このような結合
剤は通常水溶性であり、他方１本キナプリン化合物およ
び顕色剤は水に難溶性または不溶性である。結合剤は室
温で発色剤および顕色剤がその中に分散および固着可能
なものでなければならない。

熱の作用によって結合剤は軟化または溶融し１発色剤と
顕色剤が接触して発色可能となる。水溶性または少なく
とも水に湿潤性の結合剤としてはつぎのちのが例示され
る。

親木性重合体たとえばポリビニルアルコニル、ポリアク
リル酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリルアミド
、ポリビニルピロリドン、ブタジェン−スチレン共重合
体、カルボキシル化ブタジェン−スチレン共重合体、ゼ
ラチン、デンプンまたはエーテル化コーンスターチ。

発色剤と顕色剤とが別個の２つの層に存在する場合は、
非水溶性の結合剤、すなわち、非極性または弱極性溶剤
に溶解可能な結合剤も使用できる。たとえば、天然ゴム
、合成ゴム、塩素化ゴム、アルキド樹脂、ポリスチレン
、スチレン／ブタジェン混合重合体、ポリアクリル酸メ
チル、エチルセルロース、ニトロセルロースたとえばポ
リビニルカル八ゾルなどが使用可能である。しかし、水
溶性結合剤の１つの層内に発色剤と顕色剤とが含有され
ている構成が好ましい。

熱反応性層内にはその地温加物を含有させることができ
る。たとえば、白色度向上のため、紙の印刷性向上のた
め、あるいはまた加熱ペンの粘着防止のために、タルク
、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、水酸化
アルミニウム、炭酸カルシウム、粘土、あるいはまた尿
素−ホルムアルデヒド重合生成物のごとき有機ピグメン
トを含有させることができる。限定された温度範囲内で
のみ発色が起こるようにするため、尿素、チオ尿素、ジ
フェニルチオ尿素、アセトアミド、アセトアニリド、ス
テアリン酸アミド、フタル酸無水物、金属ステアリン酸
塩たとえばステアリン酸亜鉛、フタル酸ニトリル、ジメ
チルテレフタレートあるいはその他適当な１発色剤と顕
色剤との同時溶融をもたらすような溶融性生成物を添加
することもでさる。好ましくは、感熱記録材料はワック
ス、たとえば、カルナバワックス、モンタナワックス、
パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、高級脂肪
酸アミドとホルムアルデヒドとの縮合物、高級脂肪酸と
エチレンジアミンとの縮合物などを添加することができ
る。

式（１）乃至（５）の化合物のその他の用途は、たとえ
ば、西独公開明細書３２４７４８８号に記載されている
ような光硬化性マイクロカプセルを用いた発色剤の製造
である。

以下本発明を実施例によって説明する。実施例中のパー
セントは特に別途記載のない限り屯Ｙパーセントである
。

実施例１ ｒ記式のキナゾロン化合物２９．３ｇをオキシ塩化リン
１６ｇと８５−９０℃のトルエン７０ｇ中で反応させる
。

上記温度でこの反応混合物を１時間攪拌する。下記式の
４−クロル−２−（４°−ジエチルアミノフェニル）−
キナプリン化合物の暗赤色溶液が得られる。

？ｌ この落蔽を、２−７エノキンエタ、−一ルの１３．８ｇ
、水酸化すトリウム溶液（５０％）ｌｏｇ、テトラブチ
ルアンモニウムプロマイ１”２ｇからなる懸濁物に滴下
する。このあとその懸濁物を１００乃至１０８℃で１時
間半攪拌し、しかるのち水１ｏｃａｌを９０℃で添加す
る。トルエン相を分離しそして数回温水で洗う、トルエ
ンを蒸留除去し、残留物をメタノール３２０ｇに入れて
攪拌する。この際結晶沈殿が得られる。これを１５乃至
２０℃で鹸過分離し、メタノールと水とで洗浄しそして
乾燥する。しかして下記式のキナゾリン化合物２４ｇを
得る。

融点は１１６−１１９℃。

この化合物は易解性、昇華堅牢性の発色剤であり、酸性
粘土上で鮮ＩＩＪ１な緑黄色に発色する。その色は耐光
堅牢である。

実施例１と同様にして、相応する出発物質を使用して次
の表に示す下記式のキナゾリン化合物が得られた。

実施例１６　感圧　写紙の製造 部分的水素化テルフェニル８０ｇとケロシン１７ｇとの
混合物中に式（２１）のキナゾリン化合物３ｇを溶解し
た溶液をそれ自体公知の方法でゼラチンとアラビアゴム
を使用して＝７セルベーシヨンによってマイクロカプセ
ル化した。これにデンプン溶液を添加して１枚の紙シー
ト上に塗布した。第二の紙シート上の表側面に顕色剤と
しての酸活性化ベントナイトを塗布した。第一のシート
と顕色剤で塗布された紙を互いの塗布面が隣接するよう
にして重ね合わせた。これに手書きまたはタイプライタ
−で第一シート上に圧を印加し。

たところ、顕色剤の塗布されていた第二シート上に即座
に発色が起こり、鮮明な黄色複写が得られた。この複写
は耐光堅牢性が優れていた。

同様にして製造例２乃至１５に記載した式（２２）の発
色剤を使用した場合にも上記例　　　゛の場合と同等な
鮮明かつ耐光堅牢な黄色複写が得られた。

実施例１７ 実施例１６における式（２１）のキナシリ化合物を下記
組成の混合物で代替し、その他は実施例１６と同様に操
作を実施した。

３．３−ビス−（４”−ジメチルアミノフェニル）−６
−シメチルアミノフタリド １．４ｇ Ｎ−ブチルカルバゾル−３−イル−ビス−（４’−Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルアミノフェニル）−メタン　　　
　　１．０ｇ式（２１）のキナゾリン化合物０．６ｇ３
．３−ビス−（Ｎ−ｎ−オクチル−２°−メチルインド
ール−３−イル）−フタリド０．５ｇ これによって得られた感圧記録材料に手書きまたはタイ
プライタ−で圧を印加したところ鮮明かつ耐光堅牢な黒
色複写が得られた。

起流例１８ 式（２１）のキナゾリン化合物１ｇを１７ｇのトルエン
に溶解した。この溶液に撹拌ドボリ酢酸ビニル１２　ｇ
　、　炭酸カルシウム８ｇおよび二酸化チタン２ｇを添
加した。得られた懸濁物をＩ：１−ｉｉ比でトルエンで
稀釈し、そして１０ｇｍドクターブレードで１枚の紙シ
ートに塗布した。第二の紙シートにはその下側面に、ア
ミドワックス１部、ステアリンワックス１部、塩化唾鉛
１部よりなる混合物を３ｇ／ばの塗布量で塗布した。こ
の第二シートを上にして上記第一シートに重ねた。この
上側の紙シートに対して手書きまたはタイプライタ−で
圧を印加したところ、発色剤の塗布されていたシート上
に即座に発色が起こり、鮮明かつ耐光堅牢な黄色複写が
得られた。

１ム亘ユニ　　感熱記録材料の製 第−のボールミルに４，４′−イソプロピリデンジフェ
ノール（ビスフェノールＡ）　１３２ｇ、エチレンジア
ミンのジステアリルアミド３．８ｇ、カオリン３９ｇ、
８８％まで加水分解されたポリビニルアルコール３ｇお
拳 よび氷５００ｍ１を装填し、これを粒子サイズが約５ｇ
ｍになるまで摩砕した。

第二のボールミルには式（２１）の化合物６ｇ　、８８
％まで加水分解されたポリビニルアルコール３ｇおよび
水６０１を装填し、これを粒子サイズが約３ＪＬｍにな
るまで摩砕した。

両方の分散物を一緒にし、そして１枚の紙シート上に５
．５ｇ／ｍ’の乾燥塗布量で塗布した。この紙に加熱ボ
ールペンを接触させたところ、鮮明な黄色が発色した。

この色はきわめて耐光堅牢であった。

製造例２乃至１５に記載した式（２２）の発色剤を使用
した場合にも、同じく鮮明かつ耐光堅牢な黄色マークが
得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒはアリール基または複素環式基、 Ｚ＿１は酸素または硫黄、 Ｚ＿２は酸素、硫黄または−ＮＲ’、 なおここでＲ’は水素、未置換またはハロゲン、シアノ
   または低級アルコキシによって置換された多くとも１２
   個の炭素原子を有するアルキル、Ｃ＿５−Ｃ＿６−シク
   ロアルキル、フェニル、ベンジル、フェネチルまたはｌ
   乃至１２個の炭素原子を有するアシルを意味するかある
   いは−ＮＲＲ’で５員または６員の複素環式基を意味す
   る、 Ｑはさらに別のＺ＿２によって中断されることのできる
   脂肪族基、 Ｙはカップリング可能な化合物の残基を意味し、そして 環Ａは未置換あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、低級
   アルキル、低級アルコキシまたは低級アルコキシカルボ
   ニルによって置換されることができる）の色原体キナゾ
   リン化合 物。 ２、式（１）中のＲがフェニル、ビフェニリルまたはナ
   フチル（これらはそれぞれ未置換またはハロゲン、シア
   ノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
   コキシカルボニルまたは低級アルキルカルボニルによっ
   て置換されていてもよい）を意味することを特徴とする
   特許請求の範囲第１項に記載のキナゾリン化合物。 ３、式（１）中のＲがフェニル、クロロフェニル、メト
   キシフェニル、トリルまたはキシリルを意味することを
   特徴とする特許請求の範囲第２項に記載のキナゾリン化
   合物。 ４、式（１）中のＱが２乃至４個の炭素原子を有するア
   ルキレンを意味することを特徴とする特許請求の範囲第
   １項乃至３項のいずれかに記載のキナゾリン化合物。 ５、式（１）中のＺ＿１とＺ＿２がそれぞれ酸素を意味
   することを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至４項の
   いずれかに記載のキナゾリン化合物。 ６、式（１）中のＹがＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置
   換アニリンまたはナフチルアミン化合物を意味すること
   を特徴とする特許請求の範囲第１項乃至５項のいずれか
   に記載のキナゾリン化合物。 ７、式（１）中のＹがＮ，Ｎ−ジ置換アニリン化合物を
   意味することを特徴とする特許請求の範囲第６項に記載
   のキナゾリン化合物。 ８、式（１）中のＹが、それに縮合付加されたベンゼン
   環を介してキナゾリン構成部分と結合した多環非芳香族
   複素環式化合物の残基を意味することを特徴とする特許
   請求の範囲第１項乃至５項のいずれかに記載のキナゾリ
   ン化合物。 ９、式（１）中のＹがインドリニル基、テトラヒドロキ
   ノリニル基またはベンゾモルホリノ基を意味することを
   特徴とする特許請求の範囲第８項に記載のキナゾリン化
   合物。 １０、式 （２）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｚ＿１、Ｚ＿２、Ｑ、Ｒは特許請求の範囲
   第１項に記載した意味を有し、そして Ｙ＿１は式 （２ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ のアミノフェニル基または式 （２ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ の水素化複素環式基を意味する、 なおここで、Ｘ＿１およびＸ＿２は互いに独立的に水素
   、未置換またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたは低
   級アルコキシによって置換された多くとも１２個の炭素
   原子を有するアルキル、Ｃ＿５−Ｃ＿６−シクロアルキ
   ル、フェニル、ベンジル、フェネチルまたはハロゲン、
   ニトロ、シアノまたは低級アルキル、低級アルコキシま
   たは低級アルコキシカルボニルによって置換されたフェ
   ニルまたはベンジルを意味するか、またはＸ＿１および
   Ｘ＿２はそれらが結合している窒素原子と一緒で５員ま
   たは６員の複素環式基を意味する、 Ｘ＿３は水素、ハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級
   アルコキシまたは低級アルコキシカルボニルを意味し、
   そして Ｚ’は水素または未置換またはハロゲン、シアノまたは
   低級アルコキシによって置換さ れた多くとも８個の炭素原子を有するアルキル、Ｃ＿５
   −Ｃ＿６−シクロアルキル、ベンジルまたはフェネチル
   を意味し、 環Ｅは未置換またはハロゲン、シアノまたは低級アルキ
   ルまたは低級アルコキシによって置換されており、環Ｇ
   は水素化された５員または６員の窒素複素環であり、こ
   れは環員としてさらにいま１つのヘテロ原子を有するこ
   とができ、未置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ヒ
   ドロキシル、低級アルキル、低級アルコキシ、Ｃ＿５−
   Ｃ＿６−シクロアルキル、ベンジルまたはＣ＿３−Ｃ＿
   ６−アルキレンによってモノ置換または多置換されてい
   る）で表されることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   に記載のキナゾリン化合物。 １１、式 （３）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１はハロゲン、メチルまたはメトキシによって置換
   されることのできるフェニルまたはナフチル基、 Ｚ＿１は酸素または硫黄、 Ｚ＿３は酸素、硫黄、−ＮＨ−または−ＨＲ”ここでＲ
   ”は低級アルキルを意味するか、あるいは−ＮＲ＿１Ｒ
   ”でモルホリノを意味する、Ｑ＿１はＣ＿２−Ｃ＿４−
   アルキレンまたは基−（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ）ｍ＿
   １−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、Ｙ＿２は式 （３ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ のアミノフェニル基、または式 （３ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ の５−インドリニル基、または式 （３Ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼ のテトラヒドロキノリニル基、または式 （３ｄ）▲数式、化学式、表等があります▼ のテトラヒドロキノリニル基、または式 （３ｅ）▲数式、化学式、表等があります▼ ベンゾモルホリノ基を意味する、 なお、上の各式において、 ｍ＿１は１乃至３、 Ｘ＿４およびＸ＿５は互いに独立的に低級アルキル、シ
   アノ低級アルキル、フェニル、ベンジル、フェネチル、
   低級アルキルフェニル、低級アルコキシフェニルを意味
   するか、またはＸ＿４およびＸ＿５はそれらが結合して
   いる窒素原子と一緒でピロリジノ、ピペリジノまたはモ
   ルホリノを意味し、 Ｘ＿６は水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アル
   コキシを意味し、 Ｚ”は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６−アルコキシアルキル、β−シアノエチル、ベンジル
   またはフェネチル、 Ｔは水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アシルアミノまたはフェニル、 Ｔ＿１とＴ＿２とはそれぞれ水素、ハロゲン、ヒドロキ
   シ、低級アルキルまたは低級アルコキシ、 Ｖ＿１、Ｖ＿２、Ｖ＿３、Ｖ＿４はそれぞれ水素、低級
   アルキル、Ｃ＿５−Ｃ＿６−シクロアルキルまたはベン
   ジルを意味するかあるいはＶ＿１とＶ＿２の両者または
   Ｖ＿３とＶ＿４の両者が一緒でＣ＿４−Ｃ＿５−アルキ
   レンを意味する、そして 環Ａ＿１は未置換であるかまたはシアノ、ハロゲン、低
   級アルキル、フェニル、低級アルコキシからなる群から
   選択された１または２の置換基で置換されている）で表
   されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
   キナゾリン化合物。 １２、式（３）中のＹ＿２が式（３ａ）のアミノフェニ
   ル基を意味することを特徴とする特許請求の範囲第１１
   項に記載のキナゾリン化合物。 １３、式（３）中のＸ＿４とＸ＿５とがそれぞれ低級ア
   ルキルまたはベンジル、Ｘ＿６が水素、Ｒ＿１がフェニ
   ルまたはクロロフェニル、Ｑ＿１がエチレンまたはプロ
   ピレン、Ｚ＿１とＺ＿２が酸素を意味し、そして環Ａ＿
   １が未置換であることを特徴とする特許請求の範囲第１
   ２項に記載のキナゾリン化合物。 １４、式 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｑ＿２は直鎖状または分枝状の２乃至４個の炭素原子を
   有するアルキレン、 Ｒ＿２はフェニル、クロロフェニル、トリルまたはナフ
   チル、 Ｚ＿１は硫黄または好ましくは酸素、 Ｚ”は１乃至８個の炭素原子を有するアルキル、β−シ
   アノエチルまたはベンジル、 Ｔ＿３、Ｖ＿５、Ｖ＿６はそれぞれ低級アルキル、特に
   メチルまたはエチル、 Ｔ＿４は水素またはメチルそして Ｗはハロゲン、メチル、メトキシまたは特に水素を意味
   する）で表されることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項に記載のキナゾリン化合物。 １５、式 （５）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｑ＿２は直鎖状または分枝状の２乃至４個の炭素原子を
   有するアルキレン、 Ｒ＿２はフェニル、クロロフェニル、トリルまたはナフ
   チル、 Ｚ＿１は硫黄または好ましくは酸素、 Ｘ＿１とＸ＿８はそれぞれ低級アルキルまたはベンジル
   を意味するか、あるいは−ＮＸ＿７Ｘ＿８でピペリジノ
   を意味する、 Ｘ＿９は水素、メチル、メトキシまたはエトキシ、そし
   て Ｗはハロゲン、メチル、メトキシまたは特に水素を意味
   する）で表されることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項に記載のキナゾリン化合物。 １６、式（５）中のＱ＿２がエチレンまたはプロピレン
   、Ｒ＿２がフェニルまたはクロロフェニル、Ｘ＿７とＸ
   ＿８とが低級アルキル、Ｘ＿９およびＷがそれぞれ水素
   を意味することを特徴とする特許請求の範囲第１５項に
   記載のキナゾリン化合物。 １７、特許請求の範囲第１項に記載した式（１）のキナ
   ゾリン化合物の製造方法において、式（６）ＨＺ＿１−
   Ｑ−Ｚ＿２−Ｒ （式中、Ｒ、Ｑ、Ｚ＿１およびＺ＿２は特許請求の範囲
   第１項に記載した意味を有する）のアルコールまたはチ
   オアルコール化合物を、 式（７）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＡおよびＹは特許請求の範囲第１項に記載した意
   味を有する）の４−ハロゲンキナゾリン化合物と反応さ
   せることを特徴とする方法。 １８、発色反応系中に発色剤として少なくとも１種の特
   許請求の範囲第１項乃至１６項のいずれかに記載した式
   のキナゾリン化合物を含有していることを特徴とする感
   圧または感熱記録材料。 １９、有機溶剤中に溶解したキナゾリン化合物ならびに
   少なくとも１種の固体電子受容体を含有していることを
   特徴とする特許請求の範囲第１８項に記載の感圧記録材
   料。 ２０、キナゾリン化合物がマイクロカプセルに封入され
   ていることを特徴とする特許請求の範囲第１８項および
   １９項に記載の感圧記録材料。 ２１、マイクロカプセルに封入されたキナゾリン化合物
   が転写シートの裏面に１つの層をなして存在しており、
   そして電子受容体が被転写シートの表面に１つの層をな
   して存在していることを特徴とする特許請求の範囲第２
   ０項に記載の感圧記録材料。 ２２、キナゾリン化合物が１種またはそれ以上の他の発
   色剤と一緒に含有されていることを特徴とする特許請求
   の範囲第１８項乃至２１項のいずれかに記載の感圧記録
   材料。 ２３、少なくとも１つの層の中に少なくとも１種の特許
   請求の範囲第１項乃至１６項のいずれかに記載した式の
   キナゾリン化合物と、電子受容体と、そして結合剤を含
   有することのできることを特徴とする特許請求の範囲第
   １８項に記載の感熱記録材料。