JPS6256122B2 - - Google Patents
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- JPS6256122B2 JPS6256122B2 JP93179A JP93179A JPS6256122B2 JP S6256122 B2 JPS6256122 B2 JP S6256122B2 JP 93179 A JP93179 A JP 93179A JP 93179 A JP93179 A JP 93179A JP S6256122 B2 JPS6256122 B2 JP S6256122B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description
本発明は保存剤、特に工業用保存剤に関するも
のである。 今日、工業分野では特定の製品、または加工剤
を保存剤で処理してバクテリヤ、酵母、または真
菌が原因となる価値損失を予防することが大変重
要である。例えば、微生物及び藻から工業用循環
水を保護し、または製紙工業では製紙パルプにス
ライム形成性バクテリヤ、真菌、または酵母が蔓
延するのを予防することが必要不可欠である。 工業用保存剤としては殺菌、及び／若しくは除
黴作用がある数々の構造の化合物が多数用いられ
ている。使用化合物は多くの場合それぞれの種類
の菌に対して異なつた効果があるので、いろいろ
の物質を組合せて用いることが多い。更に工業用
保存剤の実用上重要な点は水、または極性溶剤に
良く溶けること、耐熱性があること、イオン性化
合物に対して不感受性が比較的高いことである。
更に、かゝる保存剤は温血動物への毒性が高くな
く、局所的に相容性が良好で、使用者の皮膚反応
を生ぜしめないことである。前記の要求から単一
の保存剤ではこの要求は多くの場合満たされない
ことがこれまでに判つた。これまでに知られてい
る保存剤ではその毒性、または侵襲性のため添加
に際して部分的に難点があつたり、またはいろい
ろのバクテリヤ、または真菌に対しての効果の差
が大きく、従つて特定の菌に関しては長時間の保
存性が得られるが、別の菌に対しての効果は充分
でなかつた。 本発明の目的は前記の欠点のない新規な保存
剤、特に工業用保存剤を開発することである。 この目的を満たすためにトリヒドロキシメチル
ニトロメタンを約10〜30％、２−メチル−３−オ
キソ−５−クロルチアゾリン（１・２）を約0.1
〜５％含有することを特徴とする特に工業用保存
剤を提供するものである。 本発明で用いる化合物の殺菌効果は既にずい分
前から公知である。トリヒドロキシメチルニトロ
メタンは約10年前から消毒剤、または保存剤とし
て僅かの範囲で用いられて居り、いろいろなバク
テリヤ菌株に対してはつきりしているが、特に強
くない効果がある。また、２−メチル−３−オキ
ソ−５−クロルチアゾリン（１・２）は最近フイ
ラデルフイアのローム・アンド・ハース社から
kathon886の商品名で販売されて居り、抗菌性殺
菌剤として推奨されている。kathon886の商品名
で販売されている水溶液は２−メチル−３−オキ
ソ−５−クロルチアゾリン（１・２）と非塩素化
合物、即ち２−メチル−３−オキソチアゾリン
（１・２）との混合物を約14％含有するもので、
混合物中塩素化化合物量ははるかに優位するもの
である。このほかにこの水溶液は安定剤として塩
化マグネシウム１モル、硝酸マグネシウム１モル
を含有する。 ２−メチル−３−オキソ−５−クロルチアゾリ
ン（１・２）は水溶液で多量に稀釈しても非常に
侵襲的であり、この皮膚損傷性が高いため、即ち
多量に稀釈した溶液１滴でも皮膚に水泡を形成
し、長時間の痛みのある皮膚刺激の原因となるの
に充分であるため工業用保存剤の領域でも実用上
殆んど用いられていない。 それ自体公知の２種の化合物を含有する本発明
の保存剤ははつきりした相乗効果があり、更に本
保存剤の局所的相容性は非常に改善されていて皮
膚の刺激は何等生じないことが判つた。なお、こ
の試験はDECDガイドラインに従つて行なつた。
相乗効果は原料化合物よりも実質的に高い殺菌及
び除黴作用が明らかにある。懸濁液試験での効果
の試験では次の値であつた。なお、この試験は通
常のin Vitro試験により行つた。 Ｅ：トリスヒドロキシメチル−ニトロメタン
20％水溶液 Ｆ：２−メチル−３−オキソ−５−クロルチアゾ
リン（１・２）および２−メチル−３−オキソ
チアゾリン（１・２）の混合物 1.6％水溶液 Ｇ：トリスヒドロキシメチル−ニトロメタン
20.0％ ２−メチル−３−オキソ−５−クロルチアゾリ
ン（１・２）および２−メチル−３−オキソ−
５−チアゾリン（１・２） 1.6％ 水 78.4％
のである。 今日、工業分野では特定の製品、または加工剤
を保存剤で処理してバクテリヤ、酵母、または真
菌が原因となる価値損失を予防することが大変重
要である。例えば、微生物及び藻から工業用循環
水を保護し、または製紙工業では製紙パルプにス
ライム形成性バクテリヤ、真菌、または酵母が蔓
延するのを予防することが必要不可欠である。 工業用保存剤としては殺菌、及び／若しくは除
黴作用がある数々の構造の化合物が多数用いられ
ている。使用化合物は多くの場合それぞれの種類
の菌に対して異なつた効果があるので、いろいろ
の物質を組合せて用いることが多い。更に工業用
保存剤の実用上重要な点は水、または極性溶剤に
良く溶けること、耐熱性があること、イオン性化
合物に対して不感受性が比較的高いことである。
更に、かゝる保存剤は温血動物への毒性が高くな
く、局所的に相容性が良好で、使用者の皮膚反応
を生ぜしめないことである。前記の要求から単一
の保存剤ではこの要求は多くの場合満たされない
ことがこれまでに判つた。これまでに知られてい
る保存剤ではその毒性、または侵襲性のため添加
に際して部分的に難点があつたり、またはいろい
ろのバクテリヤ、または真菌に対しての効果の差
が大きく、従つて特定の菌に関しては長時間の保
存性が得られるが、別の菌に対しての効果は充分
でなかつた。 本発明の目的は前記の欠点のない新規な保存
剤、特に工業用保存剤を開発することである。 この目的を満たすためにトリヒドロキシメチル
ニトロメタンを約10〜30％、２−メチル−３−オ
キソ−５−クロルチアゾリン（１・２）を約0.1
〜５％含有することを特徴とする特に工業用保存
剤を提供するものである。 本発明で用いる化合物の殺菌効果は既にずい分
前から公知である。トリヒドロキシメチルニトロ
メタンは約10年前から消毒剤、または保存剤とし
て僅かの範囲で用いられて居り、いろいろなバク
テリヤ菌株に対してはつきりしているが、特に強
くない効果がある。また、２−メチル−３−オキ
ソ−５−クロルチアゾリン（１・２）は最近フイ
ラデルフイアのローム・アンド・ハース社から
kathon886の商品名で販売されて居り、抗菌性殺
菌剤として推奨されている。kathon886の商品名
で販売されている水溶液は２−メチル−３−オキ
ソ−５−クロルチアゾリン（１・２）と非塩素化
合物、即ち２−メチル−３−オキソチアゾリン
（１・２）との混合物を約14％含有するもので、
混合物中塩素化化合物量ははるかに優位するもの
である。このほかにこの水溶液は安定剤として塩
化マグネシウム１モル、硝酸マグネシウム１モル
を含有する。 ２−メチル−３−オキソ−５−クロルチアゾリ
ン（１・２）は水溶液で多量に稀釈しても非常に
侵襲的であり、この皮膚損傷性が高いため、即ち
多量に稀釈した溶液１滴でも皮膚に水泡を形成
し、長時間の痛みのある皮膚刺激の原因となるの
に充分であるため工業用保存剤の領域でも実用上
殆んど用いられていない。 それ自体公知の２種の化合物を含有する本発明
の保存剤ははつきりした相乗効果があり、更に本
保存剤の局所的相容性は非常に改善されていて皮
膚の刺激は何等生じないことが判つた。なお、こ
の試験はDECDガイドラインに従つて行なつた。
相乗効果は原料化合物よりも実質的に高い殺菌及
び除黴作用が明らかにある。懸濁液試験での効果
の試験では次の値であつた。なお、この試験は通
常のin Vitro試験により行つた。 Ｅ：トリスヒドロキシメチル−ニトロメタン
20％水溶液 Ｆ：２−メチル−３−オキソ−５−クロルチアゾ
リン（１・２）および２−メチル−３−オキソ
チアゾリン（１・２）の混合物 1.6％水溶液 Ｇ：トリスヒドロキシメチル−ニトロメタン
20.0％ ２−メチル−３−オキソ−５−クロルチアゾリ
ン（１・２）および２−メチル−３−オキソ−
５−チアゾリン（１・２） 1.6％ 水 78.4％
【表】
【表】
相乗効果向上のほかに高侵襲性２−メチル−３
−オキソ−５−クロルチアゾリン（１・２）を含
有しているのに本発明の保存剤は皮膚刺激性は何
等ないという事実は特に驚くべきことである。 本発明の保存剤は多くの工業用途で用いられ
る。本発明の保存剤は鉱石含有、半または全合成
水混合冷却潤滑剤の保存用、特にアルミニウム加
工工業、例えばアルミニウム圧延工場、での分野
で利用に適切であることが判つた。そのほかに本
発明の保存剤は懸濁液、分散剤、例えばグルテ
ン、にかわ、合成樹脂分散液、塗料の保存に用い
られる。通常の適用濃度は約0.01〜1.0％であ
り、製品の感度が高い極端の場合には添加量を上
げることが出来る。 このほかの応用分野は微生物及び藻に対して工
業用循環水を保存することで、この場合普通0.01
〜0.03％の適用濃度は0.01〜0.03％である。本発
明の保存剤の更に有意義な応用分野は製紙、パル
プ工業であり、この場合粘度変化を防ぐのに製紙
工業での体質顔料を保存するときは0.02〜0.05％
の添加が必要である。本発明の保存剤は更に製
紙、パルプ製造でのスライムを抑制する上で特に
有効に利用される。ロール上での紙を引裂く可能
性があり、いずれにしても回避しなければならな
いスライムの形成は多くの場合好気性、または嫌
気性バクテリヤ、真菌、及び酵母、及び特定のス
ライム形成物が原因である。10〜250ppmの本発
明の保存剤をストツク懸沈液に添加するときは
かゝるスライム形成は確実に阻止出来る。 実施例にもとづいて本発明を詳しく説明する。 実施例 １ 溶液の製造 トリヒドロキシメチル−ニトロメタン20Kgを軽
く加温して蒸留水50Kgに溶解する。次いで溶液を
市販の２−メチル−３−オキソ−５−クロチアゾ
リン（１・２）の14％水溶液12Kgと複素環式化合
物１モル当り塩化マグネシウム１モル、硝酸マグ
ネシウム１モルを加えて混合する。次いで溶液に
蒸留水を加えて100Kgにする。 生成せる溶液の臭はそれ自体目立たず温和であ
り、必要によりこの混合物に市販の香料を加えて
香気をつけることが出来る。 実施例 ２ 局所相容性試験 局所相容性試験では本発明の保存剤をカイウサ
ギの皮膚で試験した。供試動物として12匹のカイ
ウサギ、即ち６匹の雄と６匹の雌で初期体重が
2.3〜2.8Kgのものを用いた。 第一刺激性試験にはパツチ試験法を用いた。こ
の場合、供試物質0.5mlを2.5×2.5cmの大きさの亜
麻布片に塗布し、同じ大きさのプラスチツク・フ
イルムで覆い、ゴム引き包帯で供試動物の前肢と
後肢の間の背中を刈つた所に固定した。この場
合、２つのグループに分け、６匹の供試動物には
供試物質を塗布した布片を正常の無傷の皮膚上に
置いたが、残りの６匹の供試動物では皮膚を乱切
した。 24時間の露出時間後包帯を除き、皮膚の状態を
調べた。更に供試物質を塗布してから48時間後、
また72時間後に皮膚を再度験べた。必要あるとき
は対照試験を第14日目の観察時間の最後まで毎日
繰返した。 カイウサギの無傷の背中の皮膚及び乱切せる背
中の皮膚上に本発明の殺菌剤を0.5ml１回塗布し
たあとでは変化は何にも認められなかつた。紅斑
も腫脹も認められず、体毛の発育にも乱れはなか
つた。この試験では系統的な不相容性の兆候は認
められなかつた。挙動、一般状態、毛皮発育、飼
料利用性、体重増加は正常であつた。
−オキソ−５−クロルチアゾリン（１・２）を含
有しているのに本発明の保存剤は皮膚刺激性は何
等ないという事実は特に驚くべきことである。 本発明の保存剤は多くの工業用途で用いられ
る。本発明の保存剤は鉱石含有、半または全合成
水混合冷却潤滑剤の保存用、特にアルミニウム加
工工業、例えばアルミニウム圧延工場、での分野
で利用に適切であることが判つた。そのほかに本
発明の保存剤は懸濁液、分散剤、例えばグルテ
ン、にかわ、合成樹脂分散液、塗料の保存に用い
られる。通常の適用濃度は約0.01〜1.0％であ
り、製品の感度が高い極端の場合には添加量を上
げることが出来る。 このほかの応用分野は微生物及び藻に対して工
業用循環水を保存することで、この場合普通0.01
〜0.03％の適用濃度は0.01〜0.03％である。本発
明の保存剤の更に有意義な応用分野は製紙、パル
プ工業であり、この場合粘度変化を防ぐのに製紙
工業での体質顔料を保存するときは0.02〜0.05％
の添加が必要である。本発明の保存剤は更に製
紙、パルプ製造でのスライムを抑制する上で特に
有効に利用される。ロール上での紙を引裂く可能
性があり、いずれにしても回避しなければならな
いスライムの形成は多くの場合好気性、または嫌
気性バクテリヤ、真菌、及び酵母、及び特定のス
ライム形成物が原因である。10〜250ppmの本発
明の保存剤をストツク懸沈液に添加するときは
かゝるスライム形成は確実に阻止出来る。 実施例にもとづいて本発明を詳しく説明する。 実施例 １ 溶液の製造 トリヒドロキシメチル−ニトロメタン20Kgを軽
く加温して蒸留水50Kgに溶解する。次いで溶液を
市販の２−メチル−３−オキソ−５−クロチアゾ
リン（１・２）の14％水溶液12Kgと複素環式化合
物１モル当り塩化マグネシウム１モル、硝酸マグ
ネシウム１モルを加えて混合する。次いで溶液に
蒸留水を加えて100Kgにする。 生成せる溶液の臭はそれ自体目立たず温和であ
り、必要によりこの混合物に市販の香料を加えて
香気をつけることが出来る。 実施例 ２ 局所相容性試験 局所相容性試験では本発明の保存剤をカイウサ
ギの皮膚で試験した。供試動物として12匹のカイ
ウサギ、即ち６匹の雄と６匹の雌で初期体重が
2.3〜2.8Kgのものを用いた。 第一刺激性試験にはパツチ試験法を用いた。こ
の場合、供試物質0.5mlを2.5×2.5cmの大きさの亜
麻布片に塗布し、同じ大きさのプラスチツク・フ
イルムで覆い、ゴム引き包帯で供試動物の前肢と
後肢の間の背中を刈つた所に固定した。この場
合、２つのグループに分け、６匹の供試動物には
供試物質を塗布した布片を正常の無傷の皮膚上に
置いたが、残りの６匹の供試動物では皮膚を乱切
した。 24時間の露出時間後包帯を除き、皮膚の状態を
調べた。更に供試物質を塗布してから48時間後、
また72時間後に皮膚を再度験べた。必要あるとき
は対照試験を第14日目の観察時間の最後まで毎日
繰返した。 カイウサギの無傷の背中の皮膚及び乱切せる背
中の皮膚上に本発明の殺菌剤を0.5ml１回塗布し
たあとでは変化は何にも認められなかつた。紅斑
も腫脹も認められず、体毛の発育にも乱れはなか
つた。この試験では系統的な不相容性の兆候は認
められなかつた。挙動、一般状態、毛皮発育、飼
料利用性、体重増加は正常であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トリヒドロキシメチルニトロメタン10〜30
％、２−メチル−３−オキソ−５−クロルチアゾ
リン（１・２）0.1〜５％含有することを特徴と
する、工業用保存剤。 ２ トリヒドロキシメチルニトロメタン20％と２
−メチル−３−オキソ−５−クロルチアゾリン
（１・２）1.7％とを含有することを特徴とする前
記第１項に記載の保存剤。 ３ 少量の２−メチル−３−オキソチアゾリン
（１・２）を含有することを特徴とする前記第１
項、または第２項に記載の保存剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782800739 DE2800739C2 (de) | 1978-01-09 | 1978-01-09 | Konservierungsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54129124A JPS54129124A (en) | 1979-10-06 |
| JPS6256122B2 true JPS6256122B2 (ja) | 1987-11-24 |
Family
ID=6029177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP93179A Granted JPS54129124A (en) | 1978-01-09 | 1979-01-08 | Preservatives |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54129124A (ja) |
| DE (1) | DE2800739C2 (ja) |
| GB (1) | GB2026864B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020161297A1 (en) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Agronaturalis Ltd | Improvements in or relating to sulfur based pesticides |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA894985B (en) * | 1988-11-04 | 1990-04-25 | Buckman Labor Inc | A synergistic combination for use in controlling fungal or bacterial growth in synthetic metalworking fluids |
| JP6097825B2 (ja) * | 2012-05-24 | 2017-03-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 殺菌性組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3452034A (en) | 1967-03-09 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles |
| GB1461909A (en) | 1973-08-21 | 1977-01-19 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
-
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-
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- 1979-01-09 GB GB7900797A patent/GB2026864B/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020161297A1 (en) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Agronaturalis Ltd | Improvements in or relating to sulfur based pesticides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2026864A (en) | 1980-02-13 |
| GB2026864B (en) | 1982-03-31 |
| DE2800739A1 (de) | 1979-07-12 |
| DE2800739C2 (de) | 1989-11-23 |
| JPS54129124A (en) | 1979-10-06 |
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