JPS6256122B2 - - Google Patents
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- JPS6256122B2 JPS6256122B2 JP93179A JP93179A JPS6256122B2 JP S6256122 B2 JPS6256122 B2 JP S6256122B2 JP 93179 A JP93179 A JP 93179A JP 93179 A JP93179 A JP 93179A JP S6256122 B2 JPS6256122 B2 JP S6256122B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description
本発明は保存剤、特に工業用保存剤に関するも
のである。 今日、工業分野では特定の製品、または加工剤
を保存剤で処理してバクテリヤ、酵母、または真
菌が原因となる価値損失を予防することが大変重
要である。例えば、微生物及び藻から工業用循環
水を保護し、または製紙工業では製紙パルプにス
ライム形成性バクテリヤ、真菌、または酵母が蔓
延するのを予防することが必要不可欠である。 工業用保存剤としては殺菌、及び/若しくは除
黴作用がある数々の構造の化合物が多数用いられ
ている。使用化合物は多くの場合それぞれの種類
の菌に対して異なつた効果があるので、いろいろ
の物質を組合せて用いることが多い。更に工業用
保存剤の実用上重要な点は水、または極性溶剤に
良く溶けること、耐熱性があること、イオン性化
合物に対して不感受性が比較的高いことである。
更に、かゝる保存剤は温血動物への毒性が高くな
く、局所的に相容性が良好で、使用者の皮膚反応
を生ぜしめないことである。前記の要求から単一
の保存剤ではこの要求は多くの場合満たされない
ことがこれまでに判つた。これまでに知られてい
る保存剤ではその毒性、または侵襲性のため添加
に際して部分的に難点があつたり、またはいろい
ろのバクテリヤ、または真菌に対しての効果の差
が大きく、従つて特定の菌に関しては長時間の保
存性が得られるが、別の菌に対しての効果は充分
でなかつた。 本発明の目的は前記の欠点のない新規な保存
剤、特に工業用保存剤を開発することである。 この目的を満たすためにトリヒドロキシメチル
ニトロメタンを約10〜30%、2−メチル−3−オ
キソ−5−クロルチアゾリン(1・2)を約0.1
〜5%含有することを特徴とする特に工業用保存
剤を提供するものである。 本発明で用いる化合物の殺菌効果は既にずい分
前から公知である。トリヒドロキシメチルニトロ
メタンは約10年前から消毒剤、または保存剤とし
て僅かの範囲で用いられて居り、いろいろなバク
テリヤ菌株に対してはつきりしているが、特に強
くない効果がある。また、2−メチル−3−オキ
ソ−5−クロルチアゾリン(1・2)は最近フイ
ラデルフイアのローム・アンド・ハース社から
kathon886の商品名で販売されて居り、抗菌性殺
菌剤として推奨されている。kathon886の商品名
で販売されている水溶液は2−メチル−3−オキ
ソ−5−クロルチアゾリン(1・2)と非塩素化
合物、即ち2−メチル−3−オキソチアゾリン
(1・2)との混合物を約14%含有するもので、
混合物中塩素化化合物量ははるかに優位するもの
である。このほかにこの水溶液は安定剤として塩
化マグネシウム1モル、硝酸マグネシウム1モル
を含有する。 2−メチル−3−オキソ−5−クロルチアゾリ
ン(1・2)は水溶液で多量に稀釈しても非常に
侵襲的であり、この皮膚損傷性が高いため、即ち
多量に稀釈した溶液1滴でも皮膚に水泡を形成
し、長時間の痛みのある皮膚刺激の原因となるの
に充分であるため工業用保存剤の領域でも実用上
殆んど用いられていない。 それ自体公知の2種の化合物を含有する本発明
の保存剤ははつきりした相乗効果があり、更に本
保存剤の局所的相容性は非常に改善されていて皮
膚の刺激は何等生じないことが判つた。なお、こ
の試験はDECDガイドラインに従つて行なつた。
相乗効果は原料化合物よりも実質的に高い殺菌及
び除黴作用が明らかにある。懸濁液試験での効果
の試験では次の値であつた。なお、この試験は通
常のin Vitro試験により行つた。 E:トリスヒドロキシメチル−ニトロメタン
20%水溶液 F:2−メチル−3−オキソ−5−クロルチアゾ
リン(1・2)および2−メチル−3−オキソ
チアゾリン(1・2)の混合物 1.6%水溶液 G:トリスヒドロキシメチル−ニトロメタン
20.0% 2−メチル−3−オキソ−5−クロルチアゾリ
ン(1・2)および2−メチル−3−オキソ−
5−チアゾリン(1・2) 1.6% 水 78.4%
のである。 今日、工業分野では特定の製品、または加工剤
を保存剤で処理してバクテリヤ、酵母、または真
菌が原因となる価値損失を予防することが大変重
要である。例えば、微生物及び藻から工業用循環
水を保護し、または製紙工業では製紙パルプにス
ライム形成性バクテリヤ、真菌、または酵母が蔓
延するのを予防することが必要不可欠である。 工業用保存剤としては殺菌、及び/若しくは除
黴作用がある数々の構造の化合物が多数用いられ
ている。使用化合物は多くの場合それぞれの種類
の菌に対して異なつた効果があるので、いろいろ
の物質を組合せて用いることが多い。更に工業用
保存剤の実用上重要な点は水、または極性溶剤に
良く溶けること、耐熱性があること、イオン性化
合物に対して不感受性が比較的高いことである。
更に、かゝる保存剤は温血動物への毒性が高くな
く、局所的に相容性が良好で、使用者の皮膚反応
を生ぜしめないことである。前記の要求から単一
の保存剤ではこの要求は多くの場合満たされない
ことがこれまでに判つた。これまでに知られてい
る保存剤ではその毒性、または侵襲性のため添加
に際して部分的に難点があつたり、またはいろい
ろのバクテリヤ、または真菌に対しての効果の差
が大きく、従つて特定の菌に関しては長時間の保
存性が得られるが、別の菌に対しての効果は充分
でなかつた。 本発明の目的は前記の欠点のない新規な保存
剤、特に工業用保存剤を開発することである。 この目的を満たすためにトリヒドロキシメチル
ニトロメタンを約10〜30%、2−メチル−3−オ
キソ−5−クロルチアゾリン(1・2)を約0.1
〜5%含有することを特徴とする特に工業用保存
剤を提供するものである。 本発明で用いる化合物の殺菌効果は既にずい分
前から公知である。トリヒドロキシメチルニトロ
メタンは約10年前から消毒剤、または保存剤とし
て僅かの範囲で用いられて居り、いろいろなバク
テリヤ菌株に対してはつきりしているが、特に強
くない効果がある。また、2−メチル−3−オキ
ソ−5−クロルチアゾリン(1・2)は最近フイ
ラデルフイアのローム・アンド・ハース社から
kathon886の商品名で販売されて居り、抗菌性殺
菌剤として推奨されている。kathon886の商品名
で販売されている水溶液は2−メチル−3−オキ
ソ−5−クロルチアゾリン(1・2)と非塩素化
合物、即ち2−メチル−3−オキソチアゾリン
(1・2)との混合物を約14%含有するもので、
混合物中塩素化化合物量ははるかに優位するもの
である。このほかにこの水溶液は安定剤として塩
化マグネシウム1モル、硝酸マグネシウム1モル
を含有する。 2−メチル−3−オキソ−5−クロルチアゾリ
ン(1・2)は水溶液で多量に稀釈しても非常に
侵襲的であり、この皮膚損傷性が高いため、即ち
多量に稀釈した溶液1滴でも皮膚に水泡を形成
し、長時間の痛みのある皮膚刺激の原因となるの
に充分であるため工業用保存剤の領域でも実用上
殆んど用いられていない。 それ自体公知の2種の化合物を含有する本発明
の保存剤ははつきりした相乗効果があり、更に本
保存剤の局所的相容性は非常に改善されていて皮
膚の刺激は何等生じないことが判つた。なお、こ
の試験はDECDガイドラインに従つて行なつた。
相乗効果は原料化合物よりも実質的に高い殺菌及
び除黴作用が明らかにある。懸濁液試験での効果
の試験では次の値であつた。なお、この試験は通
常のin Vitro試験により行つた。 E:トリスヒドロキシメチル−ニトロメタン
20%水溶液 F:2−メチル−3−オキソ−5−クロルチアゾ
リン(1・2)および2−メチル−3−オキソ
チアゾリン(1・2)の混合物 1.6%水溶液 G:トリスヒドロキシメチル−ニトロメタン
20.0% 2−メチル−3−オキソ−5−クロルチアゾリ
ン(1・2)および2−メチル−3−オキソ−
5−チアゾリン(1・2) 1.6% 水 78.4%
【表】
【表】
相乗効果向上のほかに高侵襲性2−メチル−3
−オキソ−5−クロルチアゾリン(1・2)を含
有しているのに本発明の保存剤は皮膚刺激性は何
等ないという事実は特に驚くべきことである。 本発明の保存剤は多くの工業用途で用いられ
る。本発明の保存剤は鉱石含有、半または全合成
水混合冷却潤滑剤の保存用、特にアルミニウム加
工工業、例えばアルミニウム圧延工場、での分野
で利用に適切であることが判つた。そのほかに本
発明の保存剤は懸濁液、分散剤、例えばグルテ
ン、にかわ、合成樹脂分散液、塗料の保存に用い
られる。通常の適用濃度は約0.01〜1.0%であ
り、製品の感度が高い極端の場合には添加量を上
げることが出来る。 このほかの応用分野は微生物及び藻に対して工
業用循環水を保存することで、この場合普通0.01
〜0.03%の適用濃度は0.01〜0.03%である。本発
明の保存剤の更に有意義な応用分野は製紙、パル
プ工業であり、この場合粘度変化を防ぐのに製紙
工業での体質顔料を保存するときは0.02〜0.05%
の添加が必要である。本発明の保存剤は更に製
紙、パルプ製造でのスライムを抑制する上で特に
有効に利用される。ロール上での紙を引裂く可能
性があり、いずれにしても回避しなければならな
いスライムの形成は多くの場合好気性、または嫌
気性バクテリヤ、真菌、及び酵母、及び特定のス
ライム形成物が原因である。10〜250ppmの本発
明の保存剤をストツク懸沈液に添加するときは
かゝるスライム形成は確実に阻止出来る。 実施例にもとづいて本発明を詳しく説明する。 実施例 1 溶液の製造 トリヒドロキシメチル−ニトロメタン20Kgを軽
く加温して蒸留水50Kgに溶解する。次いで溶液を
市販の2−メチル−3−オキソ−5−クロチアゾ
リン(1・2)の14%水溶液12Kgと複素環式化合
物1モル当り塩化マグネシウム1モル、硝酸マグ
ネシウム1モルを加えて混合する。次いで溶液に
蒸留水を加えて100Kgにする。 生成せる溶液の臭はそれ自体目立たず温和であ
り、必要によりこの混合物に市販の香料を加えて
香気をつけることが出来る。 実施例 2 局所相容性試験 局所相容性試験では本発明の保存剤をカイウサ
ギの皮膚で試験した。供試動物として12匹のカイ
ウサギ、即ち6匹の雄と6匹の雌で初期体重が
2.3〜2.8Kgのものを用いた。 第一刺激性試験にはパツチ試験法を用いた。こ
の場合、供試物質0.5mlを2.5×2.5cmの大きさの亜
麻布片に塗布し、同じ大きさのプラスチツク・フ
イルムで覆い、ゴム引き包帯で供試動物の前肢と
後肢の間の背中を刈つた所に固定した。この場
合、2つのグループに分け、6匹の供試動物には
供試物質を塗布した布片を正常の無傷の皮膚上に
置いたが、残りの6匹の供試動物では皮膚を乱切
した。 24時間の露出時間後包帯を除き、皮膚の状態を
調べた。更に供試物質を塗布してから48時間後、
また72時間後に皮膚を再度験べた。必要あるとき
は対照試験を第14日目の観察時間の最後まで毎日
繰返した。 カイウサギの無傷の背中の皮膚及び乱切せる背
中の皮膚上に本発明の殺菌剤を0.5ml1回塗布し
たあとでは変化は何にも認められなかつた。紅斑
も腫脹も認められず、体毛の発育にも乱れはなか
つた。この試験では系統的な不相容性の兆候は認
められなかつた。挙動、一般状態、毛皮発育、飼
料利用性、体重増加は正常であつた。
−オキソ−5−クロルチアゾリン(1・2)を含
有しているのに本発明の保存剤は皮膚刺激性は何
等ないという事実は特に驚くべきことである。 本発明の保存剤は多くの工業用途で用いられ
る。本発明の保存剤は鉱石含有、半または全合成
水混合冷却潤滑剤の保存用、特にアルミニウム加
工工業、例えばアルミニウム圧延工場、での分野
で利用に適切であることが判つた。そのほかに本
発明の保存剤は懸濁液、分散剤、例えばグルテ
ン、にかわ、合成樹脂分散液、塗料の保存に用い
られる。通常の適用濃度は約0.01〜1.0%であ
り、製品の感度が高い極端の場合には添加量を上
げることが出来る。 このほかの応用分野は微生物及び藻に対して工
業用循環水を保存することで、この場合普通0.01
〜0.03%の適用濃度は0.01〜0.03%である。本発
明の保存剤の更に有意義な応用分野は製紙、パル
プ工業であり、この場合粘度変化を防ぐのに製紙
工業での体質顔料を保存するときは0.02〜0.05%
の添加が必要である。本発明の保存剤は更に製
紙、パルプ製造でのスライムを抑制する上で特に
有効に利用される。ロール上での紙を引裂く可能
性があり、いずれにしても回避しなければならな
いスライムの形成は多くの場合好気性、または嫌
気性バクテリヤ、真菌、及び酵母、及び特定のス
ライム形成物が原因である。10〜250ppmの本発
明の保存剤をストツク懸沈液に添加するときは
かゝるスライム形成は確実に阻止出来る。 実施例にもとづいて本発明を詳しく説明する。 実施例 1 溶液の製造 トリヒドロキシメチル−ニトロメタン20Kgを軽
く加温して蒸留水50Kgに溶解する。次いで溶液を
市販の2−メチル−3−オキソ−5−クロチアゾ
リン(1・2)の14%水溶液12Kgと複素環式化合
物1モル当り塩化マグネシウム1モル、硝酸マグ
ネシウム1モルを加えて混合する。次いで溶液に
蒸留水を加えて100Kgにする。 生成せる溶液の臭はそれ自体目立たず温和であ
り、必要によりこの混合物に市販の香料を加えて
香気をつけることが出来る。 実施例 2 局所相容性試験 局所相容性試験では本発明の保存剤をカイウサ
ギの皮膚で試験した。供試動物として12匹のカイ
ウサギ、即ち6匹の雄と6匹の雌で初期体重が
2.3〜2.8Kgのものを用いた。 第一刺激性試験にはパツチ試験法を用いた。こ
の場合、供試物質0.5mlを2.5×2.5cmの大きさの亜
麻布片に塗布し、同じ大きさのプラスチツク・フ
イルムで覆い、ゴム引き包帯で供試動物の前肢と
後肢の間の背中を刈つた所に固定した。この場
合、2つのグループに分け、6匹の供試動物には
供試物質を塗布した布片を正常の無傷の皮膚上に
置いたが、残りの6匹の供試動物では皮膚を乱切
した。 24時間の露出時間後包帯を除き、皮膚の状態を
調べた。更に供試物質を塗布してから48時間後、
また72時間後に皮膚を再度験べた。必要あるとき
は対照試験を第14日目の観察時間の最後まで毎日
繰返した。 カイウサギの無傷の背中の皮膚及び乱切せる背
中の皮膚上に本発明の殺菌剤を0.5ml1回塗布し
たあとでは変化は何にも認められなかつた。紅斑
も腫脹も認められず、体毛の発育にも乱れはなか
つた。この試験では系統的な不相容性の兆候は認
められなかつた。挙動、一般状態、毛皮発育、飼
料利用性、体重増加は正常であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 トリヒドロキシメチルニトロメタン10〜30
%、2−メチル−3−オキソ−5−クロルチアゾ
リン(1・2)0.1〜5%含有することを特徴と
する、工業用保存剤。 2 トリヒドロキシメチルニトロメタン20%と2
−メチル−3−オキソ−5−クロルチアゾリン
(1・2)1.7%とを含有することを特徴とする前
記第1項に記載の保存剤。 3 少量の2−メチル−3−オキソチアゾリン
(1・2)を含有することを特徴とする前記第1
項、または第2項に記載の保存剤。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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JP6097825B2 (ja) * | 2012-05-24 | 2017-03-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 殺菌性組成物 |
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- 1979-01-09 GB GB7900797A patent/GB2026864B/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020161297A1 (en) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Agronaturalis Ltd | Improvements in or relating to sulfur based pesticides |
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