JPS6254434B2 - - Google Patents
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- JPS6254434B2 JPS6254434B2 JP55179675A JP17967580A JPS6254434B2 JP S6254434 B2 JPS6254434 B2 JP S6254434B2 JP 55179675 A JP55179675 A JP 55179675A JP 17967580 A JP17967580 A JP 17967580A JP S6254434 B2 JPS6254434 B2 JP S6254434B2
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
本発明は新しい形態の炭水化物甘味料４，1′，
6′−トリクロロ−４，1′，6′−トリデオキシガラ
クトスクロースに関する。 ４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，6′−トリデ
オキシガラクトスクロースはもつと適切な別名と
して１，６−ジクロロ−１，６−ジデオキシ−β
−Ｄ−フラクトフラノシル−４−クロロ−４−デ
オキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシドとして知ら
れており、以下TGSと呼ぶが、強力な甘味料で
ある。その用途及びそれを含有する組成物は英国
特許第1543167号明細書に言及され、特許請求さ
れている。その化合物自体はFairclough，Hough
及びRichardsonによつてCarbohydrate
Research 40，285−298（1975）に報告された
のが最初であり、そこではシロツプとして記述さ
れており、甘味性があることは述べられていな
い。この物質は次のような反応工程によつて得る
ことができる。即ち、スクロースを６，1′及び
6′の位置にトリチル化し、残りの五つの位置にア
セチル化を行う。次にトリチル基を除去し、同時
に４−ヒドロキシ基上のアセチル基を６−ヒドロ
キシ基へ移動させる。得られた４，1′，6′−トリ
オールペンタアセテートを塩化スルフリールを用
いて塩素化し、脱アセチル化してTGSを生成さ
せる。この方法で得られる生成物は吸湿性のガラ
ス状物であり、水溶液から冷凍乾燥して約４重量
％の水を含む柔かい白色粉末状のガラス状物にす
ることができる。この形のTGSが吸湿性である
ということは、湿つた条件の下で粘着性の物体に
変化しないようにするためには気密に密封した容
器に入れておかなければならないことを意味す
る。勿論、この性質のためTGSガラス状物は商
業的及び家庭的に用いるのはむづかしい。なぜな
ら塊りになつたりするからである。TGSは数年
前から作られているが、現在迄はこの問題は解決
されていない。 本発明者はガラス状物より確実に吸湿性が低い
と思われる結晶形態のTGSをつくることができ
ることを見出した。 結晶化は先ずTGS水溶液をイオン交換樹脂で
処理することにより得られた同形の結晶物質
（isomorphous crystalline substance）をTGSの
濃厚水溶液（５ml中10ｇ）へ種子として入れるこ
とによつて達成される。溶液はアンバーライト
（商標名）IRA35及びIRC72（それぞれ弱陰イオ
ン及び陽イオン交換樹脂）の混合物で処理し、ナ
トリウムイオンと塩化物イオンを除去する。シロ
ツプとしてTGSを含有する部分が水性相から得
られる。後の部分はメタノールで樹脂を溶出する
ことによつて得られ、この物質を結晶化する。こ
の甘味のない結晶物質を種子としてTGS濃厚水
溶液へ添加する。この甘味のない結晶物質の正確
な性質は我々には知られていないが、恐らく
TGSから誘導された無水の糖であろう。その後
の結晶化は種子として結晶TGS自体を用いて行
うことができる。 室温で数時間に亘つて水から結晶化によつて得
られた生成物は、約20重量％の水（１モル当り約
5.5モルの水）を含む融点36.5℃の透明結晶形態
のTGSである。60℃で水からそのガラスを結晶
化すると、0.3〜0.4重量％の水を含む実質的に無
水の第二の透明結晶形態を与える。20℃の無水で
ないメタノールからそのガラスを結晶化すると別
の形態を与え、この場合も透明結晶であるがm.
p.120℃で2.3重量％の水（１モル当り約0.5モル
の水）と約0.4％のメタノールを含有する。 TGSの温度に対する水溶解度曲線を第１図に
示す。約38℃で曲線が示す一つの不連続点は、水
からの結晶で得られるTGSに唯二つの形態があ
ることを明確に示唆している。之等は約38℃以下
の温度での結晶化によつて得られる五水和物と、
約38℃以上、好ましくは60℃以上、例えば70〜80
℃の温度での結晶化で得られる無水形態であるこ
とが見出された。五水和物は真空中で乾燥すると
その結晶水のいくらかが除去され、種々の水和度
の低いものを生ずるが、之等はそれら自体の独立
の形態があるというよりはむしろいくらかの水が
除去された五水和物構造のものからなると思われ
る。 従つて本発明によれば、結晶質４，1′，6′−ト
リクロロ−４，1′，6′−トリデオキシガラクトス
クロース、特に無水結晶質４，1′，6′−トリクロ
ロ−４，1′，6′−トリデオキシガラクトスクロー
ス及びその結晶質五水和物即ち４，1′，6′−トリ
クロロ−４，1′，6′−トリデオキシガラクトスク
ロース五水和物、（C12H19O8Cl3・5H2O）が与え
られる。更に４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，
6′−トリデオキシガラクトスクロースの種子添加
水溶液を冷却し、結晶化物を収集することからな
る結晶質４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，6′−
トリデオキシガラクトスクロースを調製する方法
も与えられる。 本発明による化合物は、ガラス状のTGSと同
じ程度の甘味を有し、かなり吸湿性が低く、従つ
て取り扱い及び配合が一層やり易いという付加的
な利点を有する。特に無水形は湿潤条件で非常に
安定である。無水結晶形態とガラス状物との吸収
等温線は、結晶形態のものによつて吸収される湿
分はガラス状物によつて吸収される湿分よりはる
かに少なく、ガラス状物は高湿度では急速に潮解
することを示している。無水結晶形態は実際には
第２図から分るように、その吸収特性の点で結晶
スクロースに似ている。第２図は21℃での平衡相
対湿度（ERH）に対する水分含有量をNOVA−
SINA equi−HYDOSCOPE湿度測定装置を用い
てTGS無水結晶、スクロース及びTGSガラス
（上昇曲線）についてプロツトした結果を示す。
TGS無水物はスクロースに非常に似ていること
は容易に分るが、ガラスは特に70％を超える湿度
では極めて吸湿性である。五水和物に対する比較
曲線は、その物質が低湿度では水を失い、高湿度
では容易に潮解し、測定が不可能になるため得る
ことはできなかつた。 無水結晶形態のものは感じのよい針状結晶で斜
方晶系の構造を有する。第３図はＸ線結晶学的デ
ーターに基づく単位胞を表わしている。構造は水
に対する適当な位置は含んでおらず、その物質中
の少量の水は恐らく結晶の表面に吸収されている
のであろう。 次の表は無水TGS結晶のＸ線結晶学により得
られた位置パラメーター（原子座標）を示したも
のである。
6′−トリクロロ−４，1′，6′−トリデオキシガラ
クトスクロースに関する。 ４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，6′−トリデ
オキシガラクトスクロースはもつと適切な別名と
して１，６−ジクロロ−１，６−ジデオキシ−β
−Ｄ−フラクトフラノシル−４−クロロ−４−デ
オキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシドとして知ら
れており、以下TGSと呼ぶが、強力な甘味料で
ある。その用途及びそれを含有する組成物は英国
特許第1543167号明細書に言及され、特許請求さ
れている。その化合物自体はFairclough，Hough
及びRichardsonによつてCarbohydrate
Research 40，285−298（1975）に報告された
のが最初であり、そこではシロツプとして記述さ
れており、甘味性があることは述べられていな
い。この物質は次のような反応工程によつて得る
ことができる。即ち、スクロースを６，1′及び
6′の位置にトリチル化し、残りの五つの位置にア
セチル化を行う。次にトリチル基を除去し、同時
に４−ヒドロキシ基上のアセチル基を６−ヒドロ
キシ基へ移動させる。得られた４，1′，6′−トリ
オールペンタアセテートを塩化スルフリールを用
いて塩素化し、脱アセチル化してTGSを生成さ
せる。この方法で得られる生成物は吸湿性のガラ
ス状物であり、水溶液から冷凍乾燥して約４重量
％の水を含む柔かい白色粉末状のガラス状物にす
ることができる。この形のTGSが吸湿性である
ということは、湿つた条件の下で粘着性の物体に
変化しないようにするためには気密に密封した容
器に入れておかなければならないことを意味す
る。勿論、この性質のためTGSガラス状物は商
業的及び家庭的に用いるのはむづかしい。なぜな
ら塊りになつたりするからである。TGSは数年
前から作られているが、現在迄はこの問題は解決
されていない。 本発明者はガラス状物より確実に吸湿性が低い
と思われる結晶形態のTGSをつくることができ
ることを見出した。 結晶化は先ずTGS水溶液をイオン交換樹脂で
処理することにより得られた同形の結晶物質
（isomorphous crystalline substance）をTGSの
濃厚水溶液（５ml中10ｇ）へ種子として入れるこ
とによつて達成される。溶液はアンバーライト
（商標名）IRA35及びIRC72（それぞれ弱陰イオ
ン及び陽イオン交換樹脂）の混合物で処理し、ナ
トリウムイオンと塩化物イオンを除去する。シロ
ツプとしてTGSを含有する部分が水性相から得
られる。後の部分はメタノールで樹脂を溶出する
ことによつて得られ、この物質を結晶化する。こ
の甘味のない結晶物質を種子としてTGS濃厚水
溶液へ添加する。この甘味のない結晶物質の正確
な性質は我々には知られていないが、恐らく
TGSから誘導された無水の糖であろう。その後
の結晶化は種子として結晶TGS自体を用いて行
うことができる。 室温で数時間に亘つて水から結晶化によつて得
られた生成物は、約20重量％の水（１モル当り約
5.5モルの水）を含む融点36.5℃の透明結晶形態
のTGSである。60℃で水からそのガラスを結晶
化すると、0.3〜0.4重量％の水を含む実質的に無
水の第二の透明結晶形態を与える。20℃の無水で
ないメタノールからそのガラスを結晶化すると別
の形態を与え、この場合も透明結晶であるがm.
p.120℃で2.3重量％の水（１モル当り約0.5モル
の水）と約0.4％のメタノールを含有する。 TGSの温度に対する水溶解度曲線を第１図に
示す。約38℃で曲線が示す一つの不連続点は、水
からの結晶で得られるTGSに唯二つの形態があ
ることを明確に示唆している。之等は約38℃以下
の温度での結晶化によつて得られる五水和物と、
約38℃以上、好ましくは60℃以上、例えば70〜80
℃の温度での結晶化で得られる無水形態であるこ
とが見出された。五水和物は真空中で乾燥すると
その結晶水のいくらかが除去され、種々の水和度
の低いものを生ずるが、之等はそれら自体の独立
の形態があるというよりはむしろいくらかの水が
除去された五水和物構造のものからなると思われ
る。 従つて本発明によれば、結晶質４，1′，6′−ト
リクロロ−４，1′，6′−トリデオキシガラクトス
クロース、特に無水結晶質４，1′，6′−トリクロ
ロ−４，1′，6′−トリデオキシガラクトスクロー
ス及びその結晶質五水和物即ち４，1′，6′−トリ
クロロ−４，1′，6′−トリデオキシガラクトスク
ロース五水和物、（C12H19O8Cl3・5H2O）が与え
られる。更に４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，
6′−トリデオキシガラクトスクロースの種子添加
水溶液を冷却し、結晶化物を収集することからな
る結晶質４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，6′−
トリデオキシガラクトスクロースを調製する方法
も与えられる。 本発明による化合物は、ガラス状のTGSと同
じ程度の甘味を有し、かなり吸湿性が低く、従つ
て取り扱い及び配合が一層やり易いという付加的
な利点を有する。特に無水形は湿潤条件で非常に
安定である。無水結晶形態とガラス状物との吸収
等温線は、結晶形態のものによつて吸収される湿
分はガラス状物によつて吸収される湿分よりはる
かに少なく、ガラス状物は高湿度では急速に潮解
することを示している。無水結晶形態は実際には
第２図から分るように、その吸収特性の点で結晶
スクロースに似ている。第２図は21℃での平衡相
対湿度（ERH）に対する水分含有量をNOVA−
SINA equi−HYDOSCOPE湿度測定装置を用い
てTGS無水結晶、スクロース及びTGSガラス
（上昇曲線）についてプロツトした結果を示す。
TGS無水物はスクロースに非常に似ていること
は容易に分るが、ガラスは特に70％を超える湿度
では極めて吸湿性である。五水和物に対する比較
曲線は、その物質が低湿度では水を失い、高湿度
では容易に潮解し、測定が不可能になるため得る
ことはできなかつた。 無水結晶形態のものは感じのよい針状結晶で斜
方晶系の構造を有する。第３図はＸ線結晶学的デ
ーターに基づく単位胞を表わしている。構造は水
に対する適当な位置は含んでおらず、その物質中
の少量の水は恐らく結晶の表面に吸収されている
のであろう。 次の表は無水TGS結晶のＸ線結晶学により得
られた位置パラメーター（原子座標）を示したも
のである。
【表】
結晶データーは次の通りである：
斜方晶系；空間群P212121（International
Tables For Ｘ−ray Crystallography，
Kynoch Press，1965参照）； ａ＝18.21(1)，ｂ＝7.36(1)， ｃ＝12.04(1)Ａ。 第１図の溶解度曲線の勾配は、無水結晶の形成
に必要な温度範囲即ち約38℃以上では、結晶化に
よるTGSの回収率が非常によいことを示してい
る。例えば75℃で飽和溶液は約73％の固形物含有
量を有するのに対し、40℃では飽和した固形物含
有量は約39％である。具体的例を挙げると、75℃
の飽和溶液の試料100ｇは27ｇの水と73ｇのTGS
を含有する。この試料を40℃へ冷却すると27ｇの
水が残るが、溶液中では固形物含有量が39％で、
水含有量は61％である。従つて溶液は17.26ｇの
TGS、55.74ｇの析出TGSを含み、収率76.35％で
ある。従つてTGSは約40℃以上の試料水結晶化
により良好な収率で結晶化させることができる。 別法として五水和物は38℃以下の水から結晶化
によつて得ることができる。例えば第１図から外
挿により、35℃の飽和溶液は約36％のTGSを含
むが、10℃ではその含有量はわずか約16％TGS
となり、従つて結晶化は五水和結晶としての
TGSを約66％生ずるであろう。 TGSの無水物も、五水和物結晶の形のもの
も、ガラス状のものと同じ程度の甘味を有する。
例えば味検査員達はTGSはスクロースより数百
倍甘いことを指摘している。正確な数字は、
TGS溶液が等しい甘味として比較されたスクロ
ース溶液の濃度によつて変つてくる。次の数字は
典型的なものである：
Tables For Ｘ−ray Crystallography，
Kynoch Press，1965参照）； ａ＝18.21(1)，ｂ＝7.36(1)， ｃ＝12.04(1)Ａ。 第１図の溶解度曲線の勾配は、無水結晶の形成
に必要な温度範囲即ち約38℃以上では、結晶化に
よるTGSの回収率が非常によいことを示してい
る。例えば75℃で飽和溶液は約73％の固形物含有
量を有するのに対し、40℃では飽和した固形物含
有量は約39％である。具体的例を挙げると、75℃
の飽和溶液の試料100ｇは27ｇの水と73ｇのTGS
を含有する。この試料を40℃へ冷却すると27ｇの
水が残るが、溶液中では固形物含有量が39％で、
水含有量は61％である。従つて溶液は17.26ｇの
TGS、55.74ｇの析出TGSを含み、収率76.35％で
ある。従つてTGSは約40℃以上の試料水結晶化
により良好な収率で結晶化させることができる。 別法として五水和物は38℃以下の水から結晶化
によつて得ることができる。例えば第１図から外
挿により、35℃の飽和溶液は約36％のTGSを含
むが、10℃ではその含有量はわずか約16％TGS
となり、従つて結晶化は五水和結晶としての
TGSを約66％生ずるであろう。 TGSの無水物も、五水和物結晶の形のもの
も、ガラス状のものと同じ程度の甘味を有する。
例えば味検査員達はTGSはスクロースより数百
倍甘いことを指摘している。正確な数字は、
TGS溶液が等しい甘味として比較されたスクロ
ース溶液の濃度によつて変つてくる。次の数字は
典型的なものである：
【表】
結晶TGSは、摂取組成物（即ち消費を目的と
したもの）及び経口組成物（即ち飲み込まずに口
内に適用することを目的としたもの、例えば口内
洗滌剤）を含めたあらゆる種類の物質に甘味をつ
けるのに用いることができる。特に食料品担体、
希釈剤或は賦形剤を伴つた固体組成物（例えば錠
剤の甘味付け等）、或は食品又は飲料濃縮物を伴
つた固体組成物（例えば水で薄めると食品、菓子
或は飲料になる乾燥配合物）として配合すること
ができる。 次の実施例は本発明を更に例示するものであ
る。温度は全て℃である。アンバーライト
（Amberlite）は登録商標名である。 実施例 １ TGSを前述の文献のFaircloughその他による
方法によつて得た。高温アセトン中に溶解した50
ｇのバツチを、シリカゲル（600ｇ）のカラムに
ジクロロメタン（１）で溶離し、ジクロロメタ
ン／アセトン（全部で20）により勾配溶離する
ことによりクロマトグラフにかけ、薄層クロマト
グラフで唯１つのスポツトを示す生成物を得た。
更に60ｇのバツチを同様に処理し、それら二つの
生成物を一緒にすることにより合計90ｇの生成物
を得た。この材料を水に溶解し（濃度10％）、ア
ンバーライトIRA35とIRC72の50：50混合物約
100ｇを用いて撹拌しながら１時間処理した。溶
液を過し、濃縮してTGS（約35ｇ）を得た。
次の樹脂をメタノール（４×500ml）で溶離し、
メタノールを濃縮して甘くない物質55ｇを生成さ
せ、それを結晶化した。次にこの材料の少量の試
料を種子として約30℃のTGS飽和水溶液へ添加
した。溶液を冷却し、結晶TGSをろ過して分離
した。結晶はm.p.36.5゜のTGS五水和物であるこ
とが分つた。従つて未知の結晶は明らかにTGS
と同形であつた。 一、二個のTGS五水和物結晶を高温（約60
゜）のTGS飽和水溶液に種子として加え、之を
冷却するとm.p.130゜の無水TGS結晶を得た。 実施例 ２ 前記文献のFaircloughその他による方法により
得られたTGSペンタアセテート（2.1Kg）をメタ
ノール性ナトリウムメトキシドで処理することに
より脱アセチル化し、TGSのシロツプ（約1360
ｇ）を得、それを水に溶解して（約10％）木炭を
通してろ過した。ろ液を濃縮してシロツプにし、
水に再び溶解して約65重量％にした。溶液を加熱
し、約65〜70゜で確実な結晶TGS（無水）試料
を種子として加えた。溶液を40゜へ冷却し、更に
大体室温まで冷却した。析出した結晶物質をろ過
して分離した。 710ｇの生成物が得られた。母液を加熱し、濃
縮し、種子を加え、冷却して更に255ｇを得た。
三回目の結晶化で更に77.5ｇを生じ、合計無水結
晶（m.p.130゜）として純粋なTGSを1042.5ｇ
（76.6％）生成させた。その結果は前記Ｘ線結晶
学的パラメーターを示していた。
したもの）及び経口組成物（即ち飲み込まずに口
内に適用することを目的としたもの、例えば口内
洗滌剤）を含めたあらゆる種類の物質に甘味をつ
けるのに用いることができる。特に食料品担体、
希釈剤或は賦形剤を伴つた固体組成物（例えば錠
剤の甘味付け等）、或は食品又は飲料濃縮物を伴
つた固体組成物（例えば水で薄めると食品、菓子
或は飲料になる乾燥配合物）として配合すること
ができる。 次の実施例は本発明を更に例示するものであ
る。温度は全て℃である。アンバーライト
（Amberlite）は登録商標名である。 実施例 １ TGSを前述の文献のFaircloughその他による
方法によつて得た。高温アセトン中に溶解した50
ｇのバツチを、シリカゲル（600ｇ）のカラムに
ジクロロメタン（１）で溶離し、ジクロロメタ
ン／アセトン（全部で20）により勾配溶離する
ことによりクロマトグラフにかけ、薄層クロマト
グラフで唯１つのスポツトを示す生成物を得た。
更に60ｇのバツチを同様に処理し、それら二つの
生成物を一緒にすることにより合計90ｇの生成物
を得た。この材料を水に溶解し（濃度10％）、ア
ンバーライトIRA35とIRC72の50：50混合物約
100ｇを用いて撹拌しながら１時間処理した。溶
液を過し、濃縮してTGS（約35ｇ）を得た。
次の樹脂をメタノール（４×500ml）で溶離し、
メタノールを濃縮して甘くない物質55ｇを生成さ
せ、それを結晶化した。次にこの材料の少量の試
料を種子として約30℃のTGS飽和水溶液へ添加
した。溶液を冷却し、結晶TGSをろ過して分離
した。結晶はm.p.36.5゜のTGS五水和物であるこ
とが分つた。従つて未知の結晶は明らかにTGS
と同形であつた。 一、二個のTGS五水和物結晶を高温（約60
゜）のTGS飽和水溶液に種子として加え、之を
冷却するとm.p.130゜の無水TGS結晶を得た。 実施例 ２ 前記文献のFaircloughその他による方法により
得られたTGSペンタアセテート（2.1Kg）をメタ
ノール性ナトリウムメトキシドで処理することに
より脱アセチル化し、TGSのシロツプ（約1360
ｇ）を得、それを水に溶解して（約10％）木炭を
通してろ過した。ろ液を濃縮してシロツプにし、
水に再び溶解して約65重量％にした。溶液を加熱
し、約65〜70゜で確実な結晶TGS（無水）試料
を種子として加えた。溶液を40゜へ冷却し、更に
大体室温まで冷却した。析出した結晶物質をろ過
して分離した。 710ｇの生成物が得られた。母液を加熱し、濃
縮し、種子を加え、冷却して更に255ｇを得た。
三回目の結晶化で更に77.5ｇを生じ、合計無水結
晶（m.p.130゜）として純粋なTGSを1042.5ｇ
（76.6％）生成させた。その結果は前記Ｘ線結晶
学的パラメーターを示していた。
第１図はTGSの飽和濃度と温度との関係を示
す図である。第２図はTGSとスクロースの水分
含有量と平衡相対湿度との関係を示す図である。
第３図はTGS結晶の原子構造を示す図である。
す図である。第２図はTGSとスクロースの水分
含有量と平衡相対湿度との関係を示す図である。
第３図はTGS結晶の原子構造を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 結晶質４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，
6′−トリデオキシガラクトスクロース。 ２ 実質的に無水である特許請求の範囲第１項に
記載の結晶質４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，
6′−トリデオキシガラクトスクロース。 ３ ほぼａ＝18.21(1)，ｂ＝7.36(1)，ｃ＝12.04(1)
Åの大きさをもつ単位胞をもつ空間群P212121か
らなる斜方晶系の結晶形態をもち、約130℃の融
点を有し、実質的に無水である特許請求の範囲第
１項又は第２項に記載の結晶質４，1′，6′−トリ
クロロ−４，1′，6′−トリデオキシガラクトスク
ロース。 ４ 約36.5℃の融点を有する五水和物の形である
特許請求の範囲第１項〜第３項に記載の結晶質
４，1′，6′−トリクロロ−４，1′，6′−トリデオ
キシガラクトスクロース。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7943491A GB2034323B (en) | 1978-12-18 | 1979-12-18 | Production of dna comprising the b hepatitis viral genome |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5697297A JPS5697297A (en) | 1981-08-05 |
| JPS6254434B2 true JPS6254434B2 (ja) | 1987-11-14 |
Family
ID=10509914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17967580A Granted JPS5697297A (en) | 1979-12-18 | 1980-12-18 | Crystalline 4*1**6**trichloroo4*1**6** trideoxygalactose |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5697297A (ja) |
| ZA (1) | ZA807578B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL131394A0 (en) * | 1997-02-13 | 2001-01-28 | Mcneil Ppc Inc | Chromatographic purification of chlorinated sucrose |
| RU2279437C2 (ru) | 2000-11-17 | 2006-07-10 | Тейт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани | Усовершенствованная сукралозная композиция и способ ее получения |
| US6998480B2 (en) * | 2002-03-08 | 2006-02-14 | Tate & Lyle Public Limited Company | Process for improving sucralose purity and yield |
| US7049435B2 (en) * | 2002-03-08 | 2006-05-23 | Tate & Lyle Public Limited Company | Extractive methods for purifying sucralose |
| JPWO2006011301A1 (ja) * | 2004-07-29 | 2008-05-01 | 塩水港精糖株式会社 | 結晶ラクトスクロースまたはそれを含有する含蜜結晶とその用途 |
-
1980
- 1980-12-04 ZA ZA00807578A patent/ZA807578B/xx unknown
- 1980-12-18 JP JP17967580A patent/JPS5697297A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5697297A (en) | 1981-08-05 |
| ZA807578B (en) | 1981-11-25 |
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