JPS6251668A - 光分解により開裂可能なｎ−アシル化立体障害性アミン - Google Patents
光分解により開裂可能なｎ−アシル化立体障害性アミンInfo
- Publication number
- JPS6251668A JPS6251668A JP61201222A JP20122286A JPS6251668A JP S6251668 A JPS6251668 A JP S6251668A JP 61201222 A JP61201222 A JP 61201222A JP 20122286 A JP20122286 A JP 20122286A JP S6251668 A JPS6251668 A JP S6251668A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- tables
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光分解により開裂可能なＮ−アシル化立体＃害
性アミン、および光誘起損傷に対しポリマーを安定化す
るための、時に醒硬化性樹脂金安だ化するためのその使
用方法に関する・立体障害性アミンは有効なポリマー用
光安定剤であめ。特Ｖｃ直要なことは、艮朗実用寿命が
必要とされる工業用仕上材、し１ｊえば自動車仕上材ま
たは機械仕上材を製造するだめのフェスの光保護にある
。酸触媒化焼付フェスはこのような仕上材を得るのによ
く使用される。酸硬化触媒並びにアミン光安定剤の、か
かるフェスへの硬化前添加は、これら両成分の望ましく
ない相互作用の債果となる。この問題は欧州特許出願第
Ｅ：Ｐ−Ａ−５２０７３号の救えに従ってＮ−アシル化
ピペリジンを“アミン光安定剤１として使用することに
より克服することができる。これら化合物はもはや塩基
性でなく、よって酸触媒との、ｆ［互作用を起さない。
性アミン、および光誘起損傷に対しポリマーを安定化す
るための、時に醒硬化性樹脂金安だ化するためのその使
用方法に関する・立体障害性アミンは有効なポリマー用
光安定剤であめ。特Ｖｃ直要なことは、艮朗実用寿命が
必要とされる工業用仕上材、し１ｊえば自動車仕上材ま
たは機械仕上材を製造するだめのフェスの光保護にある
。酸触媒化焼付フェスはこのような仕上材を得るのによ
く使用される。酸硬化触媒並びにアミン光安定剤の、か
かるフェスへの硬化前添加は、これら両成分の望ましく
ない相互作用の債果となる。この問題は欧州特許出願第
Ｅ：Ｐ−Ａ−５２０７３号の救えに従ってＮ−アシル化
ピペリジンを“アミン光安定剤１として使用することに
より克服することができる。これら化合物はもはや塩基
性でなく、よって酸触媒との、ｆ［互作用を起さない。
しかし、Ｎ−アシル化ピペリジンの光保護作用は通常類
似のＮ−未置換またはＮ−アルキル化ピペリジンのそれ
よシ劣る。従ってＨ題は、酸触媒との相互作用を受けず
かつ部付ワニス中でＮ−未置換ま九はＮ−アルキル化ア
ミン光安定剤と同等に良好な光安定化効果を誘導する光
安定剤を提供することにある。°また同様の考慮が酸硬
化性樹脂に、フェスとしての有用性は別として、適用さ
れる。
似のＮ−未置換またはＮ−アルキル化ピペリジンのそれ
よシ劣る。従ってＨ題は、酸触媒との相互作用を受けず
かつ部付ワニス中でＮ−未置換ま九はＮ−アルキル化ア
ミン光安定剤と同等に良好な光安定化効果を誘導する光
安定剤を提供することにある。°また同様の考慮が酸硬
化性樹脂に、フェスとしての有用性は別として、適用さ
れる。
本発明者は、このｕＪｊ題は、照射により樹噌を硬化し
た後光分解によって開裂したＮ−未ａ換アミ／光安定剤
に転換することができるＮ−アシル化立体障害性アミン
を光安定剤として使用することにより解決できることを
見い出した。
た後光分解によって開裂したＮ−未ａ換アミ／光安定剤
に転換することができるＮ−アシル化立体障害性アミン
を光安定剤として使用することにより解決できることを
見い出した。
この光分解的硬化性アミン光安定剤は、これまで当業者
に知られておらず、従ってこの目的のためにｔ待に開発
せねばならないものでちった。
に知られておらず、従ってこの目的のためにｔ待に開発
せねばならないものでちった。
したがって、本発明は式Ｉ
〔式中、
ｒｎは１，２−ま之は３を表わし、
Ａ ｎ Ｂ−” −ＣＯ−ｔ タｌｒｉ Ｂ： −ＣＨ
ｚ ’Ｍ ｌ 式中、Ｒ１はフェニル基ま之は・・ロ
タン賦子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはヒドロキシル
によって置換されたフェニル基を表わすか、あるいはナ
フチル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、シ
クロへキシルオキ７基、フェノキ７基またはベンジルオ
キ７基を表わし、そしてまたｍ ＝ １の場合、基Ｂで
あってよく、ｔは・・ロタン原子、フェニル基、ナフチ
ル基、−ＣＮ、 −Ｐ（０）（０几”）、 、−ＣＨ，
ＣＯまたは一０ル４（式中、几は炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基金表わし、そして Ｒｒｉフェニル基またはハロゲン原子もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル
４を表わす）を表わす）を表わし、そしてＢは立体障薯
性窒素原子を弁してＡ−ＣＯ−基に結合する原子１１ｊ
ｆｉ ｎｌの立体＃沓性環状アミン基を表わす〕で表わ
される化合物に関する。
ｚ ’Ｍ ｌ 式中、Ｒ１はフェニル基ま之は・・ロ
タン賦子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはヒドロキシル
によって置換されたフェニル基を表わすか、あるいはナ
フチル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、シ
クロへキシルオキ７基、フェノキ７基またはベンジルオ
キ７基を表わし、そしてまたｍ ＝ １の場合、基Ｂで
あってよく、ｔは・・ロタン原子、フェニル基、ナフチ
ル基、−ＣＮ、 −Ｐ（０）（０几”）、 、−ＣＨ，
ＣＯまたは一０ル４（式中、几は炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基金表わし、そして Ｒｒｉフェニル基またはハロゲン原子もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル
４を表わす）を表わす）を表わし、そしてＢは立体障薯
性窒素原子を弁してＡ−ＣＯ−基に結合する原子１１ｊ
ｆｉ ｎｌの立体＃沓性環状アミン基を表わす〕で表わ
される化合物に関する。
環状アミン基Ｂは４ｔＩｓ注厘素原子に加えて他のヘテ
ｅ１原子も含む５，６．または７員環であってよい。し
かし、基Ｂは芳香族ａ素環基金表わさない。時に、ｍ＝
１の場汀、Ｂは式ＩＩ、弐■ 〔式中、 ａ’ｈ 水素原子、−ｏｔｔ’ 、 −ｏ−ｃ−ａ’
。
ｅ１原子も含む５，６．または７員環であってよい。し
かし、基Ｂは芳香族ａ素環基金表わさない。時に、ｍ＝
１の場汀、Ｂは式ＩＩ、弐■ 〔式中、 ａ’ｈ 水素原子、−ｏｔｔ’ 、 −ｏ−ｃ−ａ’
。
ｌ
−０−Ｃ−Ｎ）ｉ４１０、−Ｎ（ＬＬ１０１％”）ｉ−
４わｌ、、Ｒ’バーｔＪＨ−！ ｆｃｕ −ＯＲ’ ｆ
ｚＡワＩ、、ソＬテａ’ｕ−〇ルー２．−ＣＮ、−ＣＯ
ＯＩＬ１３もしくは一〇〇ＮＨ，を表わし、または Ｗｓ？よびＫは一緒になってオキソ−’＆ （＝ ０
）を表わし、あるいはＥＬ６およびルアは、これらに結
合する炭素原子と一緒になって、２−スピロ−１，５−
ンオキノラ／、２−スピロ−１，６−ジオキサ／、５−
スピロ−１，５−オキサゾリジン、２−スピロ−１，５
−オキサゾリジンまたは５−スビｏ−１．５−イミダゾ
リジン環でありかつアルキル基、置換アルキル基、アル
キレン基２よび／またはオキソ基より選ばｔた１個また
はそれ以上の同一または異なる基にＬつて置換されてよ
い複素環式スピロ環を形成し。
４わｌ、、Ｒ’バーｔＪＨ−！ ｆｃｕ −ＯＲ’ ｆ
ｚＡワＩ、、ソＬテａ’ｕ−〇ルー２．−ＣＮ、−ＣＯ
ＯＩＬ１３もしくは一〇〇ＮＨ，を表わし、または Ｗｓ？よびＫは一緒になってオキソ−’＆ （＝ ０
）を表わし、あるいはＥＬ６およびルアは、これらに結
合する炭素原子と一緒になって、２−スピロ−１，５−
ンオキノラ／、２−スピロ−１，６−ジオキサ／、５−
スピロ−１，５−オキサゾリジン、２−スピロ−１，５
−オキサゾリジンまたは５−スビｏ−１．５−イミダゾ
リジン環でありかつアルキル基、置換アルキル基、アル
キレン基２よび／またはオキソ基より選ばｔた１個また
はそれ以上の同一または異なる基にＬつて置換されてよ
い複素環式スピロ環を形成し。
Ｒ８は炭素原子数１ないし１２のアルキル基。
ベンジル基、アリル基または２−シアノエチル基を表わ
し、 ぼけ炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
２ないし１２のアルケニル基、炭素原子ａ５ないし８の
７クロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコ争シ！ｆｓおよび／またはヒドロキシル基
によって置換されたフェニル基を表わし、あるいは炭素
原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基−またはフェノキシ基を表わ
し、 几１０は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、または炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル
基を表わし、 几１１は炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、炭
素原子ａ５ないし８のアルケノイル基、ベンゾイル基ま
たは式 （式中、几１４および几１″ は各々曲と独立して炭
！原子ｆｉ１ないし８のアルコキシ基、フェノキシ捕−
または基−Ｎ（凡）（ＦＬ）（基中、几１０は上記の意
味を表わしＢ１６は水素原子または炭素原子ａ１ないし
１２のアルキル基金表わす）を表わす１で表わされる基
を表わし、 几８２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし
そして Ｒ１３（は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、そしてＹは水素原子、炭素１９：手数１ないし１２の
アルキル基、アリル基またはベンジル基を表わす〕で表
わされる基であってよい。
し、 ぼけ炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
２ないし１２のアルケニル基、炭素原子ａ５ないし８の
７クロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコ争シ！ｆｓおよび／またはヒドロキシル基
によって置換されたフェニル基を表わし、あるいは炭素
原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基−またはフェノキシ基を表わ
し、 几１０は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、または炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル
基を表わし、 几１１は炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、炭
素原子ａ５ないし８のアルケノイル基、ベンゾイル基ま
たは式 （式中、几１４および几１″ は各々曲と独立して炭
！原子ｆｉ１ないし８のアルコキシ基、フェノキシ捕−
または基−Ｎ（凡）（ＦＬ）（基中、几１０は上記の意
味を表わしＢ１６は水素原子または炭素原子ａ１ないし
１２のアルキル基金表わす）を表わす１で表わされる基
を表わし、 几８２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし
そして Ｒ１３（は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、そしてＹは水素原子、炭素１９：手数１ないし１２の
アルキル基、アリル基またはベンジル基を表わす〕で表
わされる基であってよい。
ｍが２を表わす場合、Ｂけ特に式■
ＣＨ１σ穐
（式中、
Ｚは一〇−、−ＮＨ−または−Ｎ Ｒｔｌｏを表ｆ）Ｌ
ＢＩＴは炭素原子数１ないし２０の二価の脂肪族、脂環
式、もしくは芳香族基、または基−Ｎｆ（−几 −ＮＨ
−を表わし、 几１′は炭素原子数２ないし１２の二価の脂肪族％指環
式または芳香族基を表わし、 几１”は炭素原子数２ないし１６の二価の１１ｄ肪族、
脂環式、または芳＃族基を表わし、Ｒ”および几１４は
上記に定義した意米を表わすンで表わされる基より選択
され九二価の基でありてよい。
ＢＩＴは炭素原子数１ないし２０の二価の脂肪族、脂環
式、もしくは芳香族基、または基−Ｎｆ（−几 −ＮＨ
−を表わし、 几１′は炭素原子数２ないし１２の二価の脂肪族％指環
式または芳香族基を表わし、 几１”は炭素原子数２ないし１６の二価の１１ｄ肪族、
脂環式、または芳＃族基を表わし、Ｒ”および几１４は
上記に定義した意米を表わすンで表わされる基より選択
され九二価の基でありてよい。
ｍ ＝ ５の場合、Ｂは特に式
（式中、Ｒは炭素原子数３ないし８の三価脂肪族基また
は炭素原子数６ないし１０の三価芳７、 香族基を表わ
し、 Ｒ” ｄｌ、 ５＋ ｓ−トリ７シ７−２． ｉｓ、
６−）ジイル基を表わしそしてＺは上記に定義した意味
を表わす）で表わされる三価の基であってよい。
は炭素原子数６ないし１０の三価芳７、 香族基を表わ
し、 Ｒ” ｄｌ、 ５＋ ｓ−トリ７シ７−２． ｉｓ、
６−）ジイル基を表わしそしてＺは上記に定義した意味
を表わす）で表わされる三価の基であってよい。
アルキル基として上記に定義した置換基は非枝分れまた
は枝分れアルキル基であってよい。
は枝分れアルキル基であってよい。
炭素原子数１ないし４のアルキル基としてのびおよびＲ
１”はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソデシ
ル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、イソブチル基また
は第三ブチル基を表わす。炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基としてのＢｍ 、 Ｂ１０．几１２ 、 Ｂ
１１１およびＹはペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エ
チルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチル−ｎ−ヘキ
シルａｓｎ−ノニル基、イソデシル基またはｎ−ドデシ
ル基を表わす。炭素原子ａ１ないし１８のアルキル基と
してのＲ９はテトラデシル基、ヘキサデシル基またはオ
クタデシル基であってよい。
１”はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソデシ
ル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、イソブチル基また
は第三ブチル基を表わす。炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基としてのＢｍ 、 Ｂ１０．几１２ 、 Ｂ
１１１およびＹはペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エ
チルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチル−ｎ−ヘキ
シルａｓｎ−ノニル基、イソデシル基またはｎ−ドデシ
ル基を表わす。炭素原子ａ１ないし１８のアルキル基と
してのＲ９はテトラデシル基、ヘキサデシル基またはオ
クタデシル基であってよい。
炭素原子数２ないし１２のアルキル基としての几８はビ
ニル基、アリル−基、２−プロペニル基、メタアリル基
、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、
２−ヘキセン−１−イル基、２−オクテン−１−イル４
ま九は１０−ウンデセン−１−イル基であってよい。
ニル基、アリル−基、２−プロペニル基、メタアリル基
、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、
２−ヘキセン−１−イル基、２−オクテン−１−イル４
ま九は１０−ウンデセン−１−イル基であってよい。
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基としてのＲＰ
ハシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基またｒｉ７クロオクテル基であってよい。炭
素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基としての凡
はべ／ジル基、１−もしくは２−フェニルエチル基また
は３−７エニルプロビル基であってよい。
ハシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基またｒｉ７クロオクテル基であってよい。炭
素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基としての凡
はべ／ジル基、１−もしくは２−フェニルエチル基また
は３−７エニルプロビル基であってよい。
置換フェニル基としてのＲ’＋ｌ（’Ｊ？よびＲ９は４
−クロロノエニル、５．３−７’ロモフェニル基、２−
フルオロフェニルｔｓｓ４−メチルフェニル基％２１４
−ジメチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、５
−メトキシフェニル基、または４−エトキシフェール基
であってよい。マフ１２１．Ｗおよびル９は４−オクチ
ルフェニル基、４−ドデシルフェニルｔｓ、ａ−ヒドロ
キシフェニル基、２−メチル−４−ヒドロキシフェニル
基−または３，５−ジー（第三ブチル）−４−ヒドロキ
シフェニル基であってよい。
−クロロノエニル、５．３−７’ロモフェニル基、２−
フルオロフェニルｔｓｓ４−メチルフェニル基％２１４
−ジメチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、５
−メトキシフェニル基、または４−エトキシフェール基
であってよい。マフ１２１．Ｗおよびル９は４−オクチ
ルフェニル基、４−ドデシルフェニルｔｓ、ａ−ヒドロ
キシフェニル基、２−メチル−４−ヒドロキシフェニル
基−または３，５−ジー（第三ブチル）−４−ヒドロキ
シフェニル基であってよい。
アルコキシ基としてのＲ，ル および几 はメトキシ基
、エトキシ基まｆｃ、はブトギン基であってよい。また
凡 およびＲはへキシルオキ／基、オクチルオキ７基、
デ／ルオ午７基またはドデシルオキ７基であってよい。
、エトキシ基まｆｃ、はブトギン基であってよい。また
凡 およびＲはへキシルオキ／基、オクチルオキ７基、
デ／ルオ午７基またはドデシルオキ７基であってよい。
アルカノイル基またはアルケノイル羞としての几１１は
アセチル基、プロピオニル店、ブチロイル基、ヘキサノ
・イル基、オクタノイル基、ラウロイル基、アクリロイ
ル居、メタアクリロイル基′またはクロトノイル基であ
ってよい。
アセチル基、プロピオニル店、ブチロイル基、ヘキサノ
・イル基、オクタノイル基、ラウロイル基、アクリロイ
ル居、メタアクリロイル基′またはクロトノイル基であ
ってよい。
二価の脂肪族、脂環式また；ま芳香族基としての几１７
はメチレン基、１．２−エチレン基または炭素原子数３
ないし２０のポリメチレン基：または枝分れ炭素原子数
５ないし２０のアルキレフ基例えば１，２−プロピレン
基もしくはトリメチルテトラメチレン基；゛または炭素
原子数２ないル１０のアルケニレン基例えばビニレン基
もしくは２−ブテン−１，４−イレン基：またはシクロ
アルキレン基例えば１．４−シクロヘキシレン基もしく
は１．３−シクロヘキシレン基：またはシクロアルカン
−ジアルキレン基例えばシクロヘキサン−１，４−ジメ
チレン４；またはアリーレン基例えば１，３−もしくは
１゜４−７エニレ７基、１．４−もしくは１，５−ナ７
チレン基、４ｅｌ−ジフェニレン基、ジフェニルメタン
−４，４′−ジイル基もしくはジフェニルオ中りドー４
，４′−ジイル基二またはアルアルキレン基例えばｍ−
もしくはｐ−キシレン基であってよい。
はメチレン基、１．２−エチレン基または炭素原子数３
ないし２０のポリメチレン基：または枝分れ炭素原子数
５ないし２０のアルキレフ基例えば１，２−プロピレン
基もしくはトリメチルテトラメチレン基；゛または炭素
原子数２ないル１０のアルケニレン基例えばビニレン基
もしくは２−ブテン−１，４−イレン基：またはシクロ
アルキレン基例えば１．４−シクロヘキシレン基もしく
は１．３−シクロヘキシレン基：またはシクロアルカン
−ジアルキレン基例えばシクロヘキサン−１，４−ジメ
チレン４；またはアリーレン基例えば１，３−もしくは
１゜４−７エニレ７基、１．４−もしくは１，５−ナ７
チレン基、４ｅｌ−ジフェニレン基、ジフェニルメタン
−４，４′−ジイル基もしくはジフェニルオ中りドー４
，４′−ジイル基二またはアルアルキレン基例えばｍ−
もしくはｐ−キシレン基であってよい。
二価の脂肪族、指環式または芳香族基としての几Ｉ１１
は好ましくは炭素原子数２ないし８の基である。かかる
基の例として１．２−エチレン基、１，２−プロピレン
基、１，５−グロビレン基、１，２−ブチレン＆、１．
４−７’チレン基、ヘキサメチレン基、１，４−シクロ
ヘキシレン基またはシクロヘキサ／−１，４−ジメチレ
７基がある。
は好ましくは炭素原子数２ないし８の基である。かかる
基の例として１．２−エチレン基、１，２−プロピレン
基、１，５−グロビレン基、１，２−ブチレン＆、１．
４−７’チレン基、ヘキサメチレン基、１，４−シクロ
ヘキシレン基またはシクロヘキサ／−１，４−ジメチレ
７基がある。
二価の脂肪族、積場式または芳香族基としての几！”は
非枝分れもしくは枝分れアルキレン基例えば１，２−エ
チレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサ
メチレフ基、オクタメチレフ基、ドデカメチレン基、２
，２−ジメチルトリメチレン基もしくはトリメチルオク
タメチレン１二またはシクロアルキレン４例えば１−４
−シクロヘキシレン基；ｌ’ｃＵシクロアルカ／−アル
キレン基例えばシクロヘキサン−１，４−ジメチレン基
：”またはアリーレン基例えば１，３−フェニレン基、
４，４−ジ７工二し７基、ジフェニルメタン−４，４−
ジイル基もしくはジフェニルオキシド−４，４′−ジイ
ル基：またはアレーン−ジアルキレン縞例えばｍ−もし
くはｐ−中シリレン基であってよい。
非枝分れもしくは枝分れアルキレン基例えば１，２−エ
チレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサ
メチレフ基、オクタメチレフ基、ドデカメチレン基、２
，２−ジメチルトリメチレン基もしくはトリメチルオク
タメチレン１二またはシクロアルキレン４例えば１−４
−シクロヘキシレン基；ｌ’ｃＵシクロアルカ／−アル
キレン基例えばシクロヘキサン−１，４−ジメチレン基
：”またはアリーレン基例えば１，３−フェニレン基、
４，４−ジ７工二し７基、ジフェニルメタン−４，４−
ジイル基もしくはジフェニルオキシド−４，４′−ジイ
ル基：またはアレーン−ジアルキレン縞例えばｍ−もし
くはｐ−中シリレン基であってよい。
三価の脂肪族または芳香族基としての几 はプロパ／−
１，２，３−１−リイル基、ブタン−１゜２．４−）ジ
イル基、ベンゼ：ｙ−１．３．５−トリイル基、ベンゼ
ン−１，２，４−トリイル基またはす７タレンー１．４
．５−トリイル基でありてよい＠ 式■で表わされる好ましい化合物は、式■中、Ａが几”
−ｃｏ−基 （基中、几１はフェニル基またはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基で＃を換されたフェ
ニル基または未置換ナフチル基を表わす）または几−Ｃ
Ｈ２基（基中、ｔはフェニル基、ナフチル基、−〇Ｎ
ｔたは−Ｃ）（３ＣＯを表わす）を表わすものである。
１，２，３−１−リイル基、ブタン−１゜２．４−）ジ
イル基、ベンゼ：ｙ−１．３．５−トリイル基、ベンゼ
ン−１，２，４−トリイル基またはす７タレンー１．４
．５−トリイル基でありてよい＠ 式■で表わされる好ましい化合物は、式■中、Ａが几”
−ｃｏ−基 （基中、几１はフェニル基またはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基で＃を換されたフェ
ニル基または未置換ナフチル基を表わす）または几−Ｃ
Ｈ２基（基中、ｔはフェニル基、ナフチル基、−〇Ｎ
ｔたは−Ｃ）（３ＣＯを表わす）を表わすものである。
式■で表わされる特に好ましい化合物は、式Ｉ中、人が
ベンゾイル基または−−す７チルメチル基を表わすもの
である。式！で表わされるさらに好ましい化合物は、式
Ｉ中、ｍが１または２を表わしかつＢが式ＩＩ、式１ま
たは式■で表わされる基を表わすものである。
ベンゾイル基または−−す７チルメチル基を表わすもの
である。式！で表わされるさらに好ましい化合物は、式
Ｉ中、ｍが１または２を表わしかつＢが式ＩＩ、式１ま
たは式■で表わされる基を表わすものである。
ｍ＝１でありＡがＢ−ＣＯを表わす場合、当該化合物は
弐Ｂ−ＣＯ−ＣＯ−８（式中５両基Ｂはその立体障害性
窒素原子を介して一〇〇基 と結合する）に一致するも
のとなる。
弐Ｂ−ＣＯ−ＣＯ−８（式中５両基Ｂはその立体障害性
窒素原子を介して一〇〇基 と結合する）に一致するも
のとなる。
式Ｉで表わされる化合物は原則としてＮ−未置換アミン
（Ｈ）−Ｂ より相当するカルボン酸塩化物Ａ−ＣＯＣ
／または無水物（Ａ−ＣＯ）意Ｏとの反応により製造す
ることができる。化合物Ｂ−ＣＯ−Ｃｏ−Ｂは２モルの
１（−Ｂと１モルの塩化オキサリルとの反応によシ製造
することができる。Ｎ−未置換立体障害性環状アミンは
いくつかの特許明細書、例えば米国特許明細ｉ第５６４
０９２８号、第３７９０５２５号および第３６３９４０
？号に記載された公用化合物である。
（Ｈ）−Ｂ より相当するカルボン酸塩化物Ａ−ＣＯＣ
／または無水物（Ａ−ＣＯ）意Ｏとの反応により製造す
ることができる。化合物Ｂ−ＣＯ−Ｃｏ−Ｂは２モルの
１（−Ｂと１モルの塩化オキサリルとの反応によシ製造
することができる。Ｎ−未置換立体障害性環状アミンは
いくつかの特許明細書、例えば米国特許明細ｉ第５６４
０９２８号、第３７９０５２５号および第３６３９４０
？号に記載された公用化合物である。
いくつかの酸塩化物Ａ−ＣＯＣ／は公知の化合物である
かまたは相当するカルボン酸より公知の方法によって、
例えば塩化チオニルとの反応によって製造することがで
きる。いくつかの無水物もまた公知であシそして列えば
ジェー。
かまたは相当するカルボン酸より公知の方法によって、
例えば塩化チオニルとの反応によって製造することがで
きる。いくつかの無水物もまた公知であシそして列えば
ジェー。
Φヤプレーー？ヤステルグ４ （Ｊ、 Ｃａｂｒｅ −
Ｃａｓｔｅ−１ｖｉ ）等、合成（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
） １９８１ 年ｔ ６１６頁に記載された方法によ
り製造することができる。
Ｃａｓｔｅ−１ｖｉ ）等、合成（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
） １９８１ 年ｔ ６１６頁に記載された方法によ
り製造することができる。
式Ｉで表わされる各化合物の代表例を以下に掲げる。こ
れら化合物において、 ペリジ／基を示し。
れら化合物において、 ペリジ／基を示し。
ｐｈ−はフェニル基を表わしそして
Ｎａｐｈｔｈ−はα−ナフチル基を表わｊ−８−ノ
１ノ
−一 −ノ
−−ｚ ｚ ’
ｚ： ’；’：式Ｉで表わされる化合物は
本質的に有機ポリマー用光安定剤でありそしてそれらを
照射を要さずに安定化するのに使用することができる。
１ノ
−一 −ノ
−−ｚ ｚ ’
ｚ： ’；’：式Ｉで表わされる化合物は
本質的に有機ポリマー用光安定剤でありそしてそれらを
照射を要さずに安定化するのに使用することができる。
このためにそれらは通常成形製品に加工する前にポリマ
ーに混入される。しかし、それら＃″ｉまたポリマーの
製造の間に添加することもできる。
ーに混入される。しかし、それら＃″ｉまたポリマーの
製造の間に添加することもできる。
次のクラスのポリマーは、光の作用に対して鋭敏であり
かつ本発明の化合物の添加によって安定化され得るポリ
マーの例である。
かつ本発明の化合物の添加によって安定化され得るポリ
マーの例である。
１、 モノオレフィン及びンオレフィンのポリマー、例
えばポリエチレン（未架橋または架橋）、ポリプロピレ
ン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメチルペ
ンテン−１、ポリインプレンもしくはポリブタジェン、
並びにシクロオレフィン例工ばシクロペンテンもしくは
ノルボルネンのポリマー。
えばポリエチレン（未架橋または架橋）、ポリプロピレ
ン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメチルペ
ンテン−１、ポリインプレンもしくはポリブタジェン、
並びにシクロオレフィン例工ばシクロペンテンもしくは
ノルボルネンのポリマー。
２．１）で示したポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンおよびポリエチレンもしくはポリイソブチレンの混
合物。
レンおよびポリエチレンもしくはポリイソブチレンの混
合物。
五 モノオレフィンおよびジ−オレフィン同士または他
のビニルモノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン
／プロピレンコポリマー、７’ Ｏヒレン／フテンー１
コポリマー、フロピレン／インブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタジェ
ンコポリマー、インブチレン／イソプレンコポリマー、
エチレン／アルキルアクリレートツボＩＪ ｑ−、エチ
レン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／
ビニルアセテートコポリマーまたはエチレン／アクリル
酸コポリマーおよびそれらの塩（イオノマー）ならびに
エチレンとプロピレンおよびジエンたとえばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデンノルボルネ
ンとのターポリマー。
のビニルモノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン
／プロピレンコポリマー、７’ Ｏヒレン／フテンー１
コポリマー、フロピレン／インブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタジェ
ンコポリマー、インブチレン／イソプレンコポリマー、
エチレン／アルキルアクリレートツボＩＪ ｑ−、エチ
レン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／
ビニルアセテートコポリマーまたはエチレン／アクリル
酸コポリマーおよびそれらの塩（イオノマー）ならびに
エチレンとプロピレンおよびジエンたとえばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデンノルボルネ
ンとのターポリマー。
本 ポリスチレン及びポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
Ｓ スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、たとえばスチレン／ブ
タジェン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／アクリロニトリル／
メチルアクリレート；スチレンコボリマート他のポリマ
ー、たとえば、ポリアクリレート、ジエンポリマーまた
はエチレン／プロピレン／ジェンターポリマーから得ら
れる耐衝撃性樹脂混合物；さらＶｃまたスチレンのブロ
ックコポリマー、たとえば、スチレン／ブタジェン／ス
チレン、スチレン／インプレン／スチレン、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレ
ン／プロピレン／スチレン。
アクリル誘導体とのコポリマー、たとえばスチレン／ブ
タジェン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／アクリロニトリル／
メチルアクリレート；スチレンコボリマート他のポリマ
ー、たとえば、ポリアクリレート、ジエンポリマーまた
はエチレン／プロピレン／ジェンターポリマーから得ら
れる耐衝撃性樹脂混合物；さらＶｃまたスチレンのブロ
ックコポリマー、たとえば、スチレン／ブタジェン／ス
チレン、スチレン／インプレン／スチレン、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレ
ン／プロピレン／スチレン。
＆ スチレンのグラフトコポリマー、たとえば、スチレ
ンの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したポリブタジェン、スチレン及びマレ
インｅ無水物の結合したポリブタジェン、スチレンおよ
びアルキルアクリレートもしくはアルキルメタクリレー
トの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したエチレン／プロピレン／ジェンター
ポリマー、スチレンおよびアクリロニトリルの結合した
ポリアルキルアクリレートもしくはポリアルキルメタク
リレートまたはスチレンおよびアクリロニトリルの結合
したアクリレート／ブタジェンコポリマー、およびこれ
らと５）に挙げたコポリマー、たとえば、ＡＢＳ、ＭＢ
８．ＡＳＡもしく ＦｉＡＥＳポリマーとして知られる
コポリマーとの混合物。
ンの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したポリブタジェン、スチレン及びマレ
インｅ無水物の結合したポリブタジェン、スチレンおよ
びアルキルアクリレートもしくはアルキルメタクリレー
トの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したエチレン／プロピレン／ジェンター
ポリマー、スチレンおよびアクリロニトリルの結合した
ポリアルキルアクリレートもしくはポリアルキルメタク
リレートまたはスチレンおよびアクリロニトリルの結合
したアクリレート／ブタジェンコポリマー、およびこれ
らと５）に挙げたコポリマー、たとえば、ＡＢＳ、ＭＢ
８．ＡＳＡもしく ＦｉＡＥＳポリマーとして知られる
コポリマーとの混合物。
ｚ ハロゲン含有ポリマー、たとえばポリクロロプレン
、塩素化ゴムまたは塩素化もしくはりｃＩロスルホン化
ポリエチレン、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマ
ー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニルまたはポリフッ化ビニリデン；ならび
にこれらのコポリマー、たとえば塩化ビニル／塩化ビニ
リデン、塩化ビニに／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン
／Ｅｔ［ビニルポリマー。
、塩素化ゴムまたは塩素化もしくはりｃＩロスルホン化
ポリエチレン、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマ
ー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニルまたはポリフッ化ビニリデン；ならび
にこれらのコポリマー、たとえば塩化ビニル／塩化ビニ
リデン、塩化ビニに／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン
／Ｅｔ［ビニルポリマー。
ａ α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
ポリマー、たとえばポリアクリレートおよびポリメタク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
ポリマー、たとえばポリアクリレートおよびポリメタク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
９．８）に挙げたモノマー同士のコポリマーまたＦｉ８
）に挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマ
ー、たとえば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマ
ー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／フ゛
タジエンターボリマー。
）に挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマ
ー、たとえば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマ
ー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／フ゛
タジエンターボリマー。
１Ｑ 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらの
アシル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー
、たとえばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン。
アシル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー
、たとえばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン。
Ｉｔ Ｊ状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー
、たとえばポリエチレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマー。
、たとえばポリエチレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマー。
１２、 ポリアセタール、たとえばポリオキシメチレ
ン、ならびにコモノマーとしてたとえばエチレンオキシ
ドラ含有するポリオキシメチレン。
ン、ならびにコモノマーとしてたとえばエチレンオキシ
ドラ含有するポリオキシメチレン。
１五 ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンス
ルフィド、並びにボリスナレンとのその混合物。
ルフィド、並びにボリスナレンとのその混合物。
１瓜 末端水酸基を有するポリエーテル、ポリエステル
及びポリブタジェンと、脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されるポリウレタン、並びにそれら
の前駆物質（ポリイソシアネート、ポリオール、プレポ
リマー）。
及びポリブタジェンと、脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されるポリウレタン、並びにそれら
の前駆物質（ポリイソシアネート、ポリオール、プレポ
リマー）。
１＆ ジアミンおよびジカルボン酸から、および／また
はアミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘導
されるポリアミドおよ（Ｊ＝＝ポリアミド、たとえばポ
リアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリア
ミド６／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ
−２，４，４−）リメチルへキサメチレンテレフタルア
ミドおよびポリ−ｎ１−フェニレンインフタルアミド、
並びにこれらとポリエーテル、たとえば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテト
ラ）ｆレンクリコールとのコポリマー。
はアミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘導
されるポリアミドおよ（Ｊ＝＝ポリアミド、たとえばポ
リアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリア
ミド６／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ
−２，４，４−）リメチルへキサメチレンテレフタルア
ミドおよびポリ−ｎ１−フェニレンインフタルアミド、
並びにこれらとポリエーテル、たとえば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテト
ラ）ｆレンクリコールとのコポリマー。
１＆ ｙｌ（す尿素、ポリイミド、およびポリアミド
ーイミ ド。
ーイミ ド。
１ｚ ジカルボン酸およびジアルコールから、および
／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されるポリエステル、タトえば、ポリエチレン
テレフタレート、゛ポリフチレンチレフタレー）、ボ１
Ｊ−１．４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエート、ならびに末端
水散基をもつポリエーテルから誘導されるブロックポリ
エーテル−エステル。
／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されるポリエステル、タトえば、ポリエチレン
テレフタレート、゛ポリフチレンチレフタレー）、ボ１
Ｊ−１．４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエート、ならびに末端
水散基をもつポリエーテルから誘導されるブロックポリ
エーテル−エステル。
１ａ ボ、リカーボネート。
１９、 ホＩＪスルホン、ポリエーテル−スルホン並
びにポリエーテルケトン。
びにポリエーテルケトン。
２α アルデヒドと、フェノール、尿素またはメラミン
とから誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノール
／ホルムアルデヒド樹月旨、尿素／ホルムアルデヒド樹
脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
とから誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノール
／ホルムアルデヒド樹月旨、尿素／ホルムアルデヒド樹
脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
２１、 乾性および不乾性アルキド樹脂。
２２、 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとの、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステ
ルから誘導される、不飽和ポリエステル樹脂ならびにそ
のハロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
ールとの、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステ
ルから誘導される、不飽和ポリエステル樹脂ならびにそ
のハロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
２五 置換アクリル酸エステル、たとえば、エボ中ジア
クリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステ
ル−アクリレートから誘導される架橋性アクリル樹脂。
クリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステ
ル−アクリレートから誘導される架橋性アクリル樹脂。
２４メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートマた
はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステ
ル樹脂およびアクリレート す自１脂。
はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステ
ル樹脂およびアクリレート す自１脂。
２５． ポリエポキシド、たとえば、ビス−グリシジ
ルエーテルまたは脂環式ジェボキシドから誘導される架
橋エポキシ樹脂。
ルエーテルまたは脂環式ジェボキシドから誘導される架
橋エポキシ樹脂。
２＆ 天然のポリマー、たとえば、セルロース、天然ゴ
ノ・、ゼラチンおよびそれらの化学変性同族誘導体、た
とえば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、セ
ルロースブチレート並びにセルロースエーテル、たトエ
ハメチルセルロース 添加される安定剤のＩｋ＃−ｔ、安定化すべきポリマー
に基づいて、一般にα０１ないし５重量％、好ましくは
α０３ないし１．５重量％そして、最も好ましくはα２
ないし０６重量％である。
ノ・、ゼラチンおよびそれらの化学変性同族誘導体、た
とえば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、セ
ルロースブチレート並びにセルロースエーテル、たトエ
ハメチルセルロース 添加される安定剤のＩｋ＃−ｔ、安定化すべきポリマー
に基づいて、一般にα０１ないし５重量％、好ましくは
α０３ないし１．５重量％そして、最も好ましくはα２
ないし０６重量％である。
またポリマーは他の公知安定剤、例えば酸化防止剤、光
安定剤、金属不活性化剤、亜燐酸塩、チオジカルボン酸
塩、高級脂肪酸塩または他の共安定剤を含有してよい。
安定剤、金属不活性化剤、亜燐酸塩、チオジカルボン酸
塩、高級脂肪酸塩または他の共安定剤を含有してよい。
またプラスチック技術にて慣用される他の改質剤、例え
ば帯電防止剤、可塑剤、潤滑剤、難燃剤、顔料、強化剤
または充填剤を添加してもよい。
ば帯電防止剤、可塑剤、潤滑剤、難燃剤、顔料、強化剤
または充填剤を添加してもよい。
安定化されたポリマーが、シート、フィラメント、フェ
ノおよび塗膜の場合であるように、薄層の形態であると
き、式Ｉで表わされる安定剤は短波光での照射によって
光化学的にυ；１裂し立体障害性窒素原子が未置換であ
る化合物を形成することができる。照射は好ましく Ｉ
／′１２５０ないし４００ ｎｍの波長のＵＶ光を用い
て実施する。
ノおよび塗膜の場合であるように、薄層の形態であると
き、式Ｉで表わされる安定剤は短波光での照射によって
光化学的にυ；１裂し立体障害性窒素原子が未置換であ
る化合物を形成することができる。照射は好ましく Ｉ
／′１２５０ないし４００ ｎｍの波長のＵＶ光を用い
て実施する。
適する照射用光源は例えば中圧、高圧および低圧水銀ラ
ング並びに超化学線ネオン管である、現在にて適する全
ての装置が、特に照射すべき材料を光源の下で運搬する
連続照射の為の装置が利用することができる。安定化ポ
リマーを戸外で使用するときも同じ効果が得られる。
ング並びに超化学線ネオン管である、現在にて適する全
ての装置が、特に照射すべき材料を光源の下で運搬する
連続照射の為の装置が利用することができる。安定化ポ
リマーを戸外で使用するときも同じ効果が得られる。
最初に述べたように、Ｎ−アシル化安定剤よりＮ−未置
換安定剤へお光化学変換は焼付後照射を行なうことによ
って酸触媒焼付フェノを安定化するのに特に重要なこと
である。
換安定剤へお光化学変換は焼付後照射を行なうことによ
って酸触媒焼付フェノを安定化するのに特に重要なこと
である。
酸硬化性フェノはとシわけアミン樹脂例えばエーテル化
、エステル化または他の変性メラミン樹脂、尿素樹脂ま
たはグアニジン樹脂を含有する結合剤に基づくものであ
る。これらフェノは通常、アミン樹脂のメチロール基と
の反応によって架橋する官能基（例えば−０１１または
−ＣＯＯＨ基）を含むアルキド樹脂、ポリエステル樹脂
またはアクリル樹脂と混合して使用される。この架橋は
酸によって触媒作用を受ける。
、エステル化または他の変性メラミン樹脂、尿素樹脂ま
たはグアニジン樹脂を含有する結合剤に基づくものであ
る。これらフェノは通常、アミン樹脂のメチロール基と
の反応によって架橋する官能基（例えば−０１１または
−ＣＯＯＨ基）を含むアルキド樹脂、ポリエステル樹脂
またはアクリル樹脂と混合して使用される。この架橋は
酸によって触媒作用を受ける。
アミン樹脂の代シに、またフェノはポリカルボキシドの
メチロール誘導体またはそのエーテルもしくはエステル
を含むことができる。スルホン酸は通常酸硬化触媒とし
て用いるが、カルボン酸またはホスホン酸またはマスキ
ングされたスルホン酸もまた適当である。
メチロール誘導体またはそのエーテルもしくはエステル
を含むことができる。スルホン酸は通常酸硬化触媒とし
て用いるが、カルボン酸またはホスホン酸またはマスキ
ングされたスルホン酸もまた適当である。
酸触媒化焼付フェノはアルキド４］ｉ Ｉｌｌ、ポリエ
ステル樹脂およびアクリル樹脂同士の混合物あるいはこ
れらと他のフィルム形成樹脂との混合物をしばしば含有
する。かかるフィルム形成樹脂もまた自己架橋性であっ
てよく、例えばメチロールアミド基によって変性されて
いるとき、その場合それらはアミン樹脂オだは他の架橋
剤の添加を必要としない。
ステル樹脂およびアクリル樹脂同士の混合物あるいはこ
れらと他のフィルム形成樹脂との混合物をしばしば含有
する。かかるフィルム形成樹脂もまた自己架橋性であっ
てよく、例えばメチロールアミド基によって変性されて
いるとき、その場合それらはアミン樹脂オだは他の架橋
剤の添加を必要としない。
本発明の安定剤は、適用前に、好ましくはそれらを有機
溶媒中の安定剤溶液に添加することによって、フェス中
に混入される。フェノの焼付は通常１００°ないし２０
０℃の温度範囲にて行なう。焼付の間、安定剤は揮発お
よび分解してはならない。硬化フェノ被膜のその後の照
射までは安定剤の光化学開裂が生じない。
溶媒中の安定剤溶液に添加することによって、フェス中
に混入される。フェノの焼付は通常１００°ないし２０
０℃の温度範囲にて行なう。焼付の間、安定剤は揮発お
よび分解してはならない。硬化フェノ被膜のその後の照
射までは安定剤の光化学開裂が生じない。
多くの仕上材、特に自動車仕上材のために、２コート法
は現在用いられている。この方法は始めに着色フェノそ
して次いで透明フェノをアンダーコートに塗布すること
よシなる。光安定剤は透明フェノ並びに着色フェノまた
は両塗料に添加することができる。
は現在用いられている。この方法は始めに着色フェノそ
して次いで透明フェノをアンダーコートに塗布すること
よシなる。光安定剤は透明フェノ並びに着色フェノまた
は両塗料に添加することができる。
最大の耐光性を得るために、他の通常の光安定剤、例え
ばＵＶ吸収剤”またｔま有機ニッケル化合物の同時使用
ｔま有利である。２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンズトリアゾールまたは
オキサニリド系のＵＶ吸収剤（これらは相乗効果を有す
る）の同時使用はとりわけ有用である。かかる化合物の
例として２−（２−ヒドロキシ−５，５−ジー第三アミ
ルフェニル）ベンズトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−Ｉ三オクチルフヱニル）ベンズトリアゾール、
２−（２−ヒドロ＊ シー ｓ 、 ｓ −ｙ −ｊＪ
三オクチルフヱ３ル）ゝンズトリアゾール、２．４−ジ
−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ド
デシルオキシベンゾフェノン、２−エチル−２−エトキ
シ−４７−第三ブチルオキサルアニリドまた＃−１２−
エチルー２′−エトキシオキサルアニリドがある。
ばＵＶ吸収剤”またｔま有機ニッケル化合物の同時使用
ｔま有利である。２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンズトリアゾールまたは
オキサニリド系のＵＶ吸収剤（これらは相乗効果を有す
る）の同時使用はとりわけ有用である。かかる化合物の
例として２−（２−ヒドロキシ−５，５−ジー第三アミ
ルフェニル）ベンズトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−Ｉ三オクチルフヱニル）ベンズトリアゾール、
２−（２−ヒドロ＊ シー ｓ 、 ｓ −ｙ −ｊＪ
三オクチルフヱ３ル）ゝンズトリアゾール、２．４−ジ
−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ド
デシルオキシベンゾフェノン、２−エチル−２−エトキ
シ−４７−第三ブチルオキサルアニリドまた＃−１２−
エチルー２′−エトキシオキサルアニリドがある。
とのよｔな組合せを使用するとき、全党安定剤の総量は
フィルム形成樹脂に基づいて、α２ないし５重量％、好
ましくはα５ないし２重量％である。
フィルム形成樹脂に基づいて、α２ないし５重量％、好
ましくはα５ないし２重量％である。
フェス中に存在してよい別の改質剤は酸化防止剤、例え
ば立体障害性フェノール誘導体系のもの、燐化合物例え
ばホスフィツトまたはホスホニット、可塑剤、均染剤、
増粘剤、分散剤オたは結合剤である。
ば立体障害性フェノール誘導体系のもの、燐化合物例え
ばホスフィツトまたはホスホニット、可塑剤、均染剤、
増粘剤、分散剤オたは結合剤である。
次の実施例は本発明の化合物の製造および安定剤として
の使用を示す。
の使用を示す。
実施例１
ａ）１ｇ／のピベリンンを３０Ｐ（［１２モｘ）のフェ
ニルグリオキシルｆｆＶｃ加、ｔｔシて１ａ９ｍ（α２
６モル）の塩化チオニルを、攪拌しながら、窒素下反応
混合物の温度が２５ないし５０℃となるように滴下する
。その後反応混合物を２４時間５５°ないし４０℃で攪
拌しそして最高温度４０℃で真空下での蒸発により濃縮
スル。粗製残留物のフェニルグリオキシリルクロリドは
問題とならない量の粉状析出物を含有する黄色油である
。この粗生成物は更に精製せずに次の反応に使用される
。
ニルグリオキシルｆｆＶｃ加、ｔｔシて１ａ９ｍ（α２
６モル）の塩化チオニルを、攪拌しながら、窒素下反応
混合物の温度が２５ないし５０℃となるように滴下する
。その後反応混合物を２４時間５５°ないし４０℃で攪
拌しそして最高温度４０℃で真空下での蒸発により濃縮
スル。粗製残留物のフェニルグリオキシリルクロリドは
問題とならない量の粉状析出物を含有する黄色油である
。この粗生成物は更に精製せずに次の反応に使用される
。
ｂ）２４．１ｙ（０１モル）の４−ヘキシルオキシ−２
，２，６，６−テトラメチルビベリジンヲｔｏ。
，２，６，６−テトラメチルビベリジンヲｔｏ。
−の無水塩化メチレン中に溶解する。この溶液に１５．
２ｆ（α１５モル）の無水トリエチルアミンを添加しそ
して溶液全体を一１０℃に冷却する。この温度で、１０
０ｘ／の塩化メチレン中ｊｌｂＢ？（α１モル）のフェ
ニルグリオキシリルクロリドの溶液を緩やかＶこ滴下す
る。この添加が完了したとき、反応混合物を室温になる
まで加熱しそして約４時間攪拌する。沈殿した塩酸塩を
濾過によって除去しそして溶液を少量のシリカゲルに通
しての濾過によシ透明にしそして蒸発ＶＣよりｍ縮し、
２ａ４ｔの１−（４−へキシルオキシ−２，２，６，６
−チトラメチルピベリジノ）−２−フェニルエタン−１
，２−ジオンを黄色油としてイｎる（安定剤１）。
２ｆ（α１５モル）の無水トリエチルアミンを添加しそ
して溶液全体を一１０℃に冷却する。この温度で、１０
０ｘ／の塩化メチレン中ｊｌｂＢ？（α１モル）のフェ
ニルグリオキシリルクロリドの溶液を緩やかＶこ滴下す
る。この添加が完了したとき、反応混合物を室温になる
まで加熱しそして約４時間攪拌する。沈殿した塩酸塩を
濾過によって除去しそして溶液を少量のシリカゲルに通
しての濾過によシ透明にしそして蒸発ＶＣよりｍ縮し、
２ａ４ｔの１−（４−へキシルオキシ−２，２，６，６
−チトラメチルピベリジノ）−２−フェニルエタン−１
，２−ジオンを黄色油としてイｎる（安定剤１）。
分析：理論値Ｃ＝７五９６ｔｆ６測定値Ｃ＝７五７ｉＨ
＝９．４４俤 Ｈ＝９．２０％Ｎ＝ ム７５チ
Ｎ＝ｉ２５％フェニルグリオキシリルクロリ
ドト相当する環状アミンとの類似の反応は次の化合物を
与える： ３−ドデシル−８−（２−フェニルエタン−１，２−ジ
オン−１−イル） −７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−）リアザスビロ〔４゜５〕デカン−２，４
−ジオン（安定剤２）；分析：理論値Ｃ＝７α８２％測
定値Ｃ＝７α４６チＨ＝ ９．０２％ ｌ−１＝
ａ８２％Ｎ＝ ７９９％ Ｎ＝ ７．９６ｑｌ
ｉ３−ドデシル−１，８−ビス（２−フェニルエタン−
１，２−ジオン−１−イル）−７゜７．９．９−テトラ
メチル−１，３，８−）リアザスビロ（４，５）デカン
−２，４−ジオン（安定剤３）； 分析：理論値Ｃ＝７１．２０チ測定値Ｃ＝６９，８２％
Ｈ＝ ７．８１％ Ｈ： ７．７２％Ｎ＝６．３
８チ ｌ’Ｊ＝４１９チビスー（１−（２−フェニ
ルエタン−１゜２−ジオン−１−イル）−２，２，６，
６−チトラメチルピベリジンー４−イル〕了ジペート。
＝９．４４俤 Ｈ＝９．２０％Ｎ＝ ム７５チ
Ｎ＝ｉ２５％フェニルグリオキシリルクロリ
ドト相当する環状アミンとの類似の反応は次の化合物を
与える： ３−ドデシル−８−（２−フェニルエタン−１，２−ジ
オン−１−イル） −７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−）リアザスビロ〔４゜５〕デカン−２，４
−ジオン（安定剤２）；分析：理論値Ｃ＝７α８２％測
定値Ｃ＝７α４６チＨ＝ ９．０２％ ｌ−１＝
ａ８２％Ｎ＝ ７９９％ Ｎ＝ ７．９６ｑｌ
ｉ３−ドデシル−１，８−ビス（２−フェニルエタン−
１，２−ジオン−１−イル）−７゜７．９．９−テトラ
メチル−１，３，８−）リアザスビロ（４，５）デカン
−２，４−ジオン（安定剤３）； 分析：理論値Ｃ＝７１．２０チ測定値Ｃ＝６９，８２％
Ｈ＝ ７．８１％ Ｈ： ７．７２％Ｎ＝６．３
８チ ｌ’Ｊ＝４１９チビスー（１−（２−フェニ
ルエタン−１゜２−ジオン−１−イル）−２，２，６，
６−チトラメチルピベリジンー４−イル〕了ジペート。
融点１３５°−１６７℃（安定剤４）；１−（４−ベン
ゾイルオキシ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジ
ノ）−２−７ェニルエタン−１，２−ジオン、Ｍ点１２
２°−１２４℃（安定剤５）； １−（４−ドデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル（ピペリジノ）−２−フ１ニルエタンー１．２−ジ
オン黄色油の形態にて（安定剤６）； 分析：理論値Ｃ＝ｙ ｂ、 １ｏ条測定値（’７＝ ７
５．７８チＩ−Ｔ＝１α３５俤 １１＝１［１１８
襲Ｎ＝＆（１６％ Ｎ＝２．９５チ 実施例２ エチルオキサリルクロリド（Ｃ，Ｈ，０ＣＯＣＯＣ１）
と相当する環状アミンとの類似反応は次の化合物を与え
る： エテル２−〔４−へキシルオキシ−２、２、６，６−チ
トラメチルビペリジ／）−２−オキソアセテート（安定
剤７）； 分析：理論値Ｃ＝６６．８２φ測定値Ｃ＝６６．８０％
Ｈ＝１（Ｌ３３チ ＩＩ＝１α３２％Ｎ：４．１０
チ Ｎ＝４．０７％ 次式で表わ芒れる３−ドデシル−８−（エトキシオキサ
リル）−７，７，？、？−テトラメチルー１．３．８−
）リアザスピロ（４，５）デカン−２゜４−ジオン（安
定剤８） 融点８１°−８２℃ エチル−２−（４−ベンゾイルオキシ−２，２゜６．６
−チトラメチルビベリジノ）−２−オキソアセテート（
安定剤９）； 分析：理論値Ｃ＝６ ＆４６ ％測定値Ｃ３＝６＆３５
％Ｈ＝ ７．５５％ ）ｌ＝ ７．５６％Ｎ＝
五８８チ Ｎ＝五９０％ 次式で表わされるシクロヘキサンスピＬｌ −２’−［
１−（エトキシオキサリル）−１，３−ジアゾリジン−
４−オン）−Ｓ／−スヒロシクロヘキサン（安定剤１０
）、 ＣＯＣＯＯＣ，Ｈｌｌ 融点２１１°−２１３℃； ビス〔１−（エトキシオキサリル）−２，２゜６．６−
チトラメチルビペリンンー４−イル〕アノベート（安定
剤１１）、融点７４°−７６℃オキ丈リルクロリドとの
類似反応は次の化合物を与える。
ゾイルオキシ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジ
ノ）−２−７ェニルエタン−１，２−ジオン、Ｍ点１２
２°−１２４℃（安定剤５）； １−（４−ドデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル（ピペリジノ）−２−フ１ニルエタンー１．２−ジ
オン黄色油の形態にて（安定剤６）； 分析：理論値Ｃ＝ｙ ｂ、 １ｏ条測定値（’７＝ ７
５．７８チＩ−Ｔ＝１α３５俤 １１＝１［１１８
襲Ｎ＝＆（１６％ Ｎ＝２．９５チ 実施例２ エチルオキサリルクロリド（Ｃ，Ｈ，０ＣＯＣＯＣ１）
と相当する環状アミンとの類似反応は次の化合物を与え
る： エテル２−〔４−へキシルオキシ−２、２、６，６−チ
トラメチルビペリジ／）−２−オキソアセテート（安定
剤７）； 分析：理論値Ｃ＝６６．８２φ測定値Ｃ＝６６．８０％
Ｈ＝１（Ｌ３３チ ＩＩ＝１α３２％Ｎ：４．１０
チ Ｎ＝４．０７％ 次式で表わ芒れる３−ドデシル−８−（エトキシオキサ
リル）−７，７，？、？−テトラメチルー１．３．８−
）リアザスピロ（４，５）デカン−２゜４−ジオン（安
定剤８） 融点８１°−８２℃ エチル−２−（４−ベンゾイルオキシ−２，２゜６．６
−チトラメチルビベリジノ）−２−オキソアセテート（
安定剤９）； 分析：理論値Ｃ＝６ ＆４６ ％測定値Ｃ３＝６＆３５
％Ｈ＝ ７．５５％ ）ｌ＝ ７．５６％Ｎ＝
五８８チ Ｎ＝五９０％ 次式で表わされるシクロヘキサンスピＬｌ −２’−［
１−（エトキシオキサリル）−１，３−ジアゾリジン−
４−オン）−Ｓ／−スヒロシクロヘキサン（安定剤１０
）、 ＣＯＣＯＯＣ，Ｈｌｌ 融点２１１°−２１３℃； ビス〔１−（エトキシオキサリル）−２，２゜６．６−
チトラメチルビペリンンー４−イル〕アノベート（安定
剤１１）、融点７４°−７６℃オキ丈リルクロリドとの
類似反応は次の化合物を与える。
オキサリル ジ（４−ベンゾイル−２，２，６゜６−テ
トラメチル）ピペリジド （安定剤１２）、融点２１１°−２１４℃；１．１′−
オキサリル−ビス（２，２−ペンタメチレン−５，５−
ペンタメチレン−１，３−ジアゾリジン−４−オン） （安定剤１３）、融点１９２°−１９５℃。
トラメチル）ピペリジド （安定剤１２）、融点２１１°−２１４℃；１．１′−
オキサリル−ビス（２，２−ペンタメチレン−５，５−
ペンタメチレン−１，３−ジアゾリジン−４−オン） （安定剤１３）、融点１９２°−１９５℃。
実施例３
７５０１ｄスｈｙｔｔ ン化７５スコＫ、４９．７ｐ（
（Ｌ１９モル）の４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，
６−チトラメチルピベリジンおよび２Ｓ４ｆ（（Ｌ １
モル）の無水ツユニル酢酸を溝たす。混合物を窒素下１
５０℃に加熱しそして結果生じた橙色溶融液を６時間こ
の温度で攪拌する。その時間の後、出発物質はもはや薄
層りμマドグラフィー（溶離剤として酢酸エチル）によ
り検出されなくなる。溶融液を冷却しその後酢酸エチル
中に溶解する。溶液をシリカゲルのカラムに通して精製
しそして蒸発によｎａｉａし、次式で表わされる黄色樹
脂状生成物（安定剤１４）を得る。
（Ｌ１９モル）の４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，
６−チトラメチルピベリジンおよび２Ｓ４ｆ（（Ｌ １
モル）の無水ツユニル酢酸を溝たす。混合物を窒素下１
５０℃に加熱しそして結果生じた橙色溶融液を６時間こ
の温度で攪拌する。その時間の後、出発物質はもはや薄
層りμマドグラフィー（溶離剤として酢酸エチル）によ
り検出されなくなる。溶融液を冷却しその後酢酸エチル
中に溶解する。溶液をシリカゲルのカラムに通して精製
しそして蒸発によｎａｉａし、次式で表わされる黄色樹
脂状生成物（安定剤１４）を得る。
１（、ＣＣＵ。
分析：理論値Ｃ＝７５．９６チ測定値（：＝７Ｌ７５チ
Ｈ＝７．７０チ １１＝ ７．５６チＮ＝
１６ｑ％ Ｎ＝ ｈ１７ｇ。
Ｈ＝７．７０チ １１＝ ７．５６チＮ＝
１６ｑ％ Ｎ＝ ｈ１７ｇ。
実施例４
二層金属ワニスをアルミニウムシートに塗布スル。アン
ダーコー）（２０μｍ）はポリエステル／セルロースア
セトブチラード／メラミン樹脂混合物に基づくアルミニ
ウム着色ワニスよりなる。ヒドロキシル化アクリル樹脂
（Ｍａｃｒｙ−ｎａｌ■ＳＭ ５１ ＯＮ、Ｈｏｅｃｈ
ｓｔ ＡＧ販売）およびポリインシアネート（Ｄｅ ５
ｎｌｏｄ ｕ ｒ■Ｎ７５ 、Ｂａｙｅｒ ＡＧ販売）
に基づく透明ワニス（４０，ｃｃｍ）をトップコートと
して塗布する。エチレングリコール／キシレン１：１混
合物中の表１に掲げた安定剤の溶液を透明ワニスに添加
する。硬化の為に、サンプルを８０℃に４５分間加熱す
る。サンプルをフロリダにて（南に５°傾けて）日射に
当てそして表面光沢を６ケ月の間隔毎にＡＳＴＭ試験法
Ｄ５２３に従って測定する。同一ワニスの非安定化サン
プルを地紋として用いる。
ダーコー）（２０μｍ）はポリエステル／セルロースア
セトブチラード／メラミン樹脂混合物に基づくアルミニ
ウム着色ワニスよりなる。ヒドロキシル化アクリル樹脂
（Ｍａｃｒｙ−ｎａｌ■ＳＭ ５１ ＯＮ、Ｈｏｅｃｈ
ｓｔ ＡＧ販売）およびポリインシアネート（Ｄｅ ５
ｎｌｏｄ ｕ ｒ■Ｎ７５ 、Ｂａｙｅｒ ＡＧ販売）
に基づく透明ワニス（４０，ｃｃｍ）をトップコートと
して塗布する。エチレングリコール／キシレン１：１混
合物中の表１に掲げた安定剤の溶液を透明ワニスに添加
する。硬化の為に、サンプルを８０℃に４５分間加熱す
る。サンプルをフロリダにて（南に５°傾けて）日射に
当てそして表面光沢を６ケ月の間隔毎にＡＳＴＭ試験法
Ｄ５２３に従って測定する。同一ワニスの非安定化サン
プルを地紋として用いる。
実施例５
アンダーコー） （２０μｍ）のアルミニウム着色ポリ
エステル／七ル口−ス アセトフ゛チラート／メラミン
樹脂ワニス、および熱硬（１アクリル樹脂（Ｖｉａｃｒ
ｙｌ■ＶＣ３７３、Ｖｉａｎｏｖａ販売）および架橋剤
としてメラミン樹脂（Ｍａｐｒｅｎａｌ■ＭＦ ５９０
、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ販売）に基づくトップコート
の透明ワニス（４０μｍ）よりなる二層金属焼付ワニス
を使用してサンプルを製造する。表２に掲げた安定剤を
アクリル樹脂に添加する。サンプルを３０分間１３０℃
で焼付ける。
エステル／七ル口−ス アセトフ゛チラート／メラミン
樹脂ワニス、および熱硬（１アクリル樹脂（Ｖｉａｃｒ
ｙｌ■ＶＣ３７３、Ｖｉａｎｏｖａ販売）および架橋剤
としてメラミン樹脂（Ｍａｐｒｅｎａｌ■ＭＦ ５９０
、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ販売）に基づくトップコート
の透明ワニス（４０μｍ）よりなる二層金属焼付ワニス
を使用してサンプルを製造する。表２に掲げた安定剤を
アクリル樹脂に添加する。サンプルを３０分間１３０℃
で焼付ける。
サンプルをキセノン灯１２００耐候試験装置中に暴露し
そして２０°光沢を８００時間の間隔毎にＤＩＮ６７５
５０に従って測定する。結果を表２に示す。
そして２０°光沢を８００時間の間隔毎にＤＩＮ６７５
５０に従って測定する。結果を表２に示す。
顕著な亀裂が安定剤無しのサンプルにおいて２８００時
間の暴露後に生じ、一方安定化サンプルにおいてＦｉ５
２００時間暴露後まで亀裂が生じなかつた。
間の暴露後に生じ、一方安定化サンプルにおいてＦｉ５
２００時間暴露後まで亀裂が生じなかつた。
Claims (10)
- （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｍは１、２または３を表わし、 ＡはＲ＾１−ＣＯ−またはＲ＾２−ＣＨ＿２−基｛式中
、Ｒ＿１はフェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数、ないし４のア
ルコキシ基もしくはヒドロキシ基によって置換されたフ
ェニル基を表わすか、あるいはナフチル基、炭素原子数
な いし１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フ
ェノキシ基またはベンジルオキシ基を表わし、そしてま
たｍ＝１の場合、基Ｂであってもよく、 Ｒ＾２はハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、−Ｃ
Ｎ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＾３）＿２、−ＣＨ＿３ＣＯまた
は−ＯＲ＾４（式中、Ｒ＾３は炭素原子数１ないし４の
アルキル基またはフェニル基を表わし、そして Ｒ＾４はフェニル基またはハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によつて置換されたフェニ
ル基を表わす）を表わす｝を表わしそしてＢは立体障害
性窒素原子を介してＡ−ＣＯ−基に結合する原子価ｍの
立体障害性環状アミン基を表わす〕で表わされる化合物
。 - （２）上記式 I 中、ｍは１を表わしそして Ｂは式II、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（II）▲数式、化学
式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾５は水素原子、−ＯＲ＾■、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ（Ｒ＾１＾０
Ｒ＾１＾１）を表わし、Ｒ＾６は−ＯＨまたは−ＯＲ＾
１＾２を表わしそしてＲ＾７は−ＯＲ＾１＾２、−ＣＮ
、−ＣＯＯＲ＾１＾３もしくは−ＣＯＮＨ＿２を表わし
、または Ｒ＾６およびＲ＾７は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を
表わし、あるいはＲ＾６およびＲ＾７は、これらに結合
する炭素原子と一緒になって、２−スピロ−１，３−ジ
オキソラン、２−スピロ−１，３−ジオキサン、５−ス
ピロ−１，３−オキサゾリジン、２−スピロ−１，３−
オキサゾリジンまたは５−スピロ−１，３−イミダゾリ
ジン環でありかつアルキル基、置換アルキル基、アルキ
レン基および／またはオキソ基より選ばれた１個または
それ以上の同一または異なる基によって置換されてよい
複素環式スピロ環を形成し、Ｒ＾５は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、ベンジル基、アリル基または２−
シアノエチル基を表わし、 Ｒ＾■は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子
、炭素原子数、ないし１２のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基および／またはヒドロキシル基
によって置換されたフェニル基を表わし、あるいは炭素
原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基またはフェノキシ基を表わし
、 Ｒ＾１＾０は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、または炭素
原子数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェ
ニル基を表わし、Ｒ＾１＾１は炭素原子数２ないし１２
のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイ
ル基、ベンゾイル基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は各々他と独立し
て炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、フェノキシ基
または基−Ｎ（Ｒ＾１＾■）（Ｒ＾１＾６）（基中、Ｒ
＾１＾０は上記の意味を表わしＲ＾１＾６は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）を
表わす｝で表わされる基を表わし、 Ｒ＾１＾２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
わし、そして Ｒ＾１＾３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、そしてＹは水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、アリル基またはベンジル基を表わす〕で表わ
される基より選択された基を表わす特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 - （３）上記式 I 中、ｍは２を表わしそして Ｂは式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｚは−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＮＲ＾１＾０を表わし、
Ｒ＾１＾７は炭素原子数１ないし２０の二価の脂肪族、
脂環式、もしくは芳香族基、または基−ＮＨ−Ｒ＾１＾
９−ＮＨ−を表わし、 Ｒ＾１＾８は炭素原子数２ないし１２の二価の脂肪族、
脂環式または芳香族基を表わし、 Ｒ＾１＾９は炭素原子数２ないし１６の二価の脂肪族、
脂環式、または芳香族基を表わし、 Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾４は特許請求の範囲第２項に
定義した意味を表わす）で表わされる基より選択された
二価の基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）上記式 I 中、ｍは３を表わしそして Ｂは、式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２＾０は炭素原子数３ないし８の三価脂肪
族基または炭素原子数６ないし１０の三価芳香族基を表
わし、 Ｒ＾２＾１は１，３，５−トリアジン−２，４，６−ト
リイル基を表わしそしてＺは特許請求の範囲第３項に定
義した意味を表わす）で表わされる三価の基を表わす特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （５）上記式 I 中、ＡはＲ＾１−ＣＯ−基（基中、Ｒ
＾１はフェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基で置換されたフェニル基または未置換ナフ
チル基を表わす）またはＲ＾２−ＣＨ＿２基（基中、Ｒ
＾はフェニル基、ナフチル基、−ＣＮまたは−ＣＨ＿３
ＣＯを表わす）を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 - （６）上記式 I 中、Ａはベンゾイル基またはα−ナフ
チルメチル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （７）上記式 I 中、ｍは１または２を表わし、そして
Ｂは式II、式IIIまたは式IVで表わされる基を表わす特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （８）安定化すべきポリマーに基づいて、０．０１ない
し５重量％の式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｍは１、２または３を表わし、 ＡはＲ＾１−ＣＯ−またはＲ＾２−ＣＨ＿２基｛式中、
Ｒ＿１はフェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基もしくはヒドロキシ基によって置換されたフェ
ニル基を表わすか、あるいはナフチル基、炭素原子数１
ないし１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
フェノキシ基またはベンジルオキシ基を表わし、そして
またｍ＝１の場合、基Ｂであってよく、 Ｒ＾２はハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、−Ｃ
Ｎ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＾３）＿２、−ＣＨ＿３ＣＯまた
は−ＯＲ＾４（式中、Ｒ＾３は炭素原子数１ないし４の
アルキル基またはフェニル基を表わし、そして Ｒ＾４はフェニル基またはハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニ
ル基を表わす）を表わす｝を表わし、そしてＢは立体障
害性窒素原子を介してＡ−ＣＯ−基に結合する原子価ｍ
の立体障害性環状アミン基を表わす〕で表わされる化合
物を含有する光の作用に対して安定化された有機ポリマ
ー。 - （９）硬化酸触媒および式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｍは１、２または３を表わし、 ＡはＲ＾１−ＣＯ−またはＲ＾２−ＣＨ＿２（式中、Ｒ
はフェニル基またはハロゲン原子、炭素 原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基もしくはヒドロキシ基によって置換さ
れたフェニル基を表わすか、あるいはナフチル基、炭素
原子数１ないし１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、フェノキシ基またはベンジルオキシ基を表わし
、そしてまたｍ＝１の場合、基Ｂであってよく、 Ｒ＾２はハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、−Ｃ
Ｎ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＾３）＿２、−ＣＨ＿３ＣＯまた
は−ＯＲ＾４（式中、Ｒ＾３は炭素原子数１ないし４の
アルキル基またはフェニル基を表わし、そして Ｒはフェニル基またはハロゲン原子もしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換され
たフェニル基を表わす）を表わす｝を表わし、そしてＢ
は立体障害性窒素原子を介してＡ−ＣＯ−基に結合する
原子価ｍの立体障害性環状アミン基を表わす〕で表わさ
れる化合物を含有する焼付ワニス。 - （１０）式 I で表わされる化合物に加えて、２−ヒド
ロキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシフェニル
）ベンズトリアゾールまたはオキサアニリド系のＵＶ吸
収剤を含有する特許請求の範囲第９項記載の酸触媒化さ
れた焼付ワニス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH366885 | 1985-08-27 | ||
| CH3668/85-3 | 1985-08-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6251668A true JPS6251668A (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=4260940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61201222A Pending JPS6251668A (ja) | 1985-08-27 | 1986-08-27 | 光分解により開裂可能なｎ−アシル化立体障害性アミン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4785102A (ja) |
| JP (1) | JPS6251668A (ja) |
| DE (1) | DE3628845A1 (ja) |
| FR (1) | FR2586678B1 (ja) |
| GB (1) | GB2180235B (ja) |
| IT (1) | IT1197809B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0223975A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Eishin Giken:Kk | ボーリングレーンメンテナンス装置における液体供給量制御装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1222049B (it) * | 1987-07-16 | 1990-08-31 | Ciba Geygi Spa | Composti piperidin triazinici utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici |
| US6465645B1 (en) | 2001-04-17 | 2002-10-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Long chain hindered amines and compositions stabilized therewith |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0006213B1 (de) * | 1978-06-21 | 1982-09-01 | Ciba-Geigy Ag | Lichtstabilisierung von sauerkatalysierten Einbrennlacken |
| US4289686A (en) * | 1978-09-27 | 1981-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Tetra-alkyl piperidine derivatives as light stabilizers |
| US4283686A (en) * | 1979-03-21 | 1981-08-11 | Avco Everett Research Laboratory, Inc. | Laser operation with closed gas and tuned duct pulsing |
| EP0052073B1 (de) * | 1980-11-10 | 1987-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Lichtstabilisierung von sauerkatalysierten Einbrennlacken |
| DE3273474D1 (en) * | 1981-10-16 | 1986-10-30 | Ciba Geigy Ag | Synergistic mixture of low and high molecular weight polyalkyl piperidines |
| US4552885A (en) * | 1981-12-24 | 1985-11-12 | Ciba Geigy Corporation | Stabilized fungicide compositions |
| DE3377596D1 (en) * | 1982-12-16 | 1988-09-08 | Ciba Geigy Ag | Colour-photographic recording material |
| IT1164214B (it) * | 1983-05-09 | 1987-04-08 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
| DE3511924A1 (de) * | 1984-04-13 | 1985-10-24 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-stabilisatoren |
| US4578454A (en) * | 1984-05-08 | 1986-03-25 | Ciba-Geigy S.P.A. | Polyaminoamides containing polyalkylpiperidine radicals |
| US4691015A (en) * | 1984-07-23 | 1987-09-01 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxylamines derived from hindered amines |
| IT1200103B (it) * | 1984-08-14 | 1989-01-05 | Sandoz Ag | Composti tetraalchilpiridinici n-sostituiti agenti come stabilizzanti agli effetti della luce per materiali polimerici |
| US4689360A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-25 | Ici Americas Inc. | Oligomeric malonate-based light stabilizers for plastics |
| US4701485A (en) * | 1985-10-11 | 1987-10-20 | Ici Americas Inc. | Malonate-based light stabilizers for plastics |
| US4687800A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-18 | Ici Americas Inc. | Tartrate-based light stabilizers for plastics |
| US4710527A (en) * | 1985-10-11 | 1987-12-01 | Ici Americas Inc. | Malonate-based light stabilizers for plastics |
| US4690963A (en) * | 1985-10-11 | 1987-09-01 | Ici Americas Inc. | Tartrate-based light stabilizers for plastics |
| US4804699A (en) * | 1987-05-15 | 1989-02-14 | Ici Americas Inc. | Monomeric and oligomeric glutarate-based light stabilizers for plastics |
-
1986
- 1986-08-21 US US06/899,133 patent/US4785102A/en not_active Ceased
- 1986-08-22 GB GB8620533A patent/GB2180235B/en not_active Expired
- 1986-08-25 DE DE19863628845 patent/DE3628845A1/de not_active Withdrawn
- 1986-08-26 IT IT21531/86A patent/IT1197809B/it active
- 1986-08-27 JP JP61201222A patent/JPS6251668A/ja active Pending
- 1986-08-27 FR FR868612122A patent/FR2586678B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-12 US US07/231,315 patent/US4952620A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-09-25 US US07/411,962 patent/USRE33489E/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0223975A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Eishin Giken:Kk | ボーリングレーンメンテナンス装置における液体供給量制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| USRE33489E (en) | 1990-12-11 |
| GB2180235A (en) | 1987-03-25 |
| IT8621531A1 (it) | 1988-02-26 |
| GB2180235B (en) | 1989-08-09 |
| GB8620533D0 (en) | 1986-10-01 |
| FR2586678B1 (fr) | 1990-03-02 |
| FR2586678A1 (fr) | 1987-03-06 |
| DE3628845A1 (de) | 1987-03-12 |
| US4785102A (en) | 1988-11-15 |
| IT1197809B (it) | 1988-12-06 |
| US4952620A (en) | 1990-08-28 |
| IT8621531A0 (it) | 1986-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2973120B2 (ja) | Ｎ−置換立体障害性アミン安定剤 | |
| KR0177040B1 (ko) | 안정화된 유기 물질 | |
| KR0152432B1 (ko) | N-아실옥시 가리워진 아민 안정화제 | |
| EP0010516B1 (de) | Neue Polyalkylpiperidinderivate, ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und damit stabilisierte Polymere | |
| EP0316582A1 (de) | 4-Formylaminopiperidinderivate, deren Verwendung als Stabilisatoren und damit stabilisiertes organisches Material | |
| DE2830927A1 (de) | Acylphosphinoxidverbindungen und ihre verwendung | |
| MXPA00001961A (es) | N-alcoxiaminas impedidas sustituidas con hidroxi. | |
| EP0413665B1 (en) | Polymer stabilizers containing both hindered amine and nitrone moieties | |
| JPS6046142B2 (ja) | 安定化有機高分子組成物 | |
| US4769457A (en) | Glycoluril derivatives and their use as stabilizers for polymers | |
| EP0389420B1 (en) | Ethylenically unsaturated compounds containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine moieties, and polymers, copolymers and stabilized compositions | |
| JPH0216780B2 (ja) | ||
| JPS5942367A (ja) | ポリアルキルピペリジンスルホン酸エステルおよび該化合物からなる硬化用触媒 | |
| EP0020293A1 (de) | Stabilisatoren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen | |
| JPS6251668A (ja) | 光分解により開裂可能なｎ−アシル化立体障害性アミン | |
| US3503982A (en) | 2,2-dimethyl-6,6 disubstituted-4-substituted aminopiperidine-1-oxides | |
| JPS6332784B2 (ja) | ||
| JPS63170381A (ja) | アルキレン橋を有するポリアルキルピペリジン誘導体及びその用途 | |
| US4409348A (en) | Poly-bis-triazinylaminotriazinylamines, their preparation and their use as light stabilizers for plastics, and plastics which have been stabilized with them | |
| EP0349862B1 (de) | 2,6-Polyalkyl-piperidin-4-amide, deren Verwendung als Stabilisatoren, insbesondere für Kunststoffe, sowie diese Amide enthaltendes organisches Material | |
| US4471417A (en) | Poly-bis-triazinylimides, their preparation | |
| EP0389424B1 (en) | 1-Hydrocarbyloxy hindered amine mercaptoacid esters, thioacetals, sulfides and disulfides | |
| KR20000010801A (ko) | 중합체용 광 안정화제로서 작용하는 신규한 입체 장애 피페리딘유도체 | |
| EP0389422B1 (en) | Stabilizers derived from N-hydroxy hindered amines by Michael addition reactions | |
| KR930005006B1 (ko) | 글리콜우릴 유도체의 제조방법 |