JPS62501558A - 毛髪成長におけるピリミジン硫酸塩の使用 - Google Patents
毛髪成長におけるピリミジン硫酸塩の使用Info
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- JPS62501558A JPS62501558A JP50074786A JP50074786A JPS62501558A JP S62501558 A JPS62501558 A JP S62501558A JP 50074786 A JP50074786 A JP 50074786A JP 50074786 A JP50074786 A JP 50074786A JP S62501558 A JPS62501558 A JP S62501558A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
毛髪成長におけるピリミジン硫酸塩の使用本願は公知の物質の新しい用途を提供
する。更に詳しくは、本発明は哺乳動物、特にヒトにおいて毛髪を成長させるあ
るピリミジン硫酸塩(白場)化合物、並びに毛髪成長において用いるある種の新
規な組成物を提供する。
多くの異なる種類の毛髪喪失があり、最も普通のものは、ヒトの男性が年老いて
ゆくに従って頭部のこめかみおよび脳天で頭髪を失い始める「脱毛症」である。
この種類の毛髪喪失は主として男性に限られており、それ故にその通常の名称は
「男性型禿」であり、それは女性においては知られていない。毛髪喪失は段階的
な毛髪転換として見ることができる。
硬毛は上置の毛根球が真皮中に深く位置する、粗大な、着色した、長い毛髪であ
る。柔毛は毛根球が真皮中の表層に位置する、繊細な、細い、着色のない、短い
毛髪である。脱毛症が進行するに従い、禿頭に近づく部分に移行が起り、そこで
は毛髪自体が硬毛タイプから柔毛タイプに変化する。
すべての毛髪は、ヒトおよび動物共に、3つの相、すなわち(1)成長期相、(
2)退行期相および(3)休止期相を包含するライフサイクルを経る。成長期相
は活発な毛髪成長の時期であり、頭髪に関する限り、これは一般的に3〜5年続
く。退行期相は成長期相吉体止期相の間の短い移行期相であり、頭髪の場合は、
J、〜2週間しか続かない。最後の相は休止期相であり、これは、実際上、全成
長が停止し、ついには、上置が新しい毛髪を成長させ始めるのに先立って毛髪が
抜ける「体止相」と名づけることができる。休止期相における頭髪も比較的寿命
が短く、毛髪が抜けて新しい毛髪が成長し始める前に約3〜4ケ月続く。
頭皮上における通常の毛髪成長条件下では、毛髪の約88%が成長期相にあり、
1俤のみが退行期相にあって残りは休止期相にある。男性型禿の開始と共に、毛
髪のより多くの割合が次々と休止期相に入り、従って活発な成長期相にあるもの
がより少くなる。
脱毛症に付随する残りの結果は上置の激しい減少である。同一年代群(30〜9
0才)において禿げていないヒトはまた1α当り平均460個の上置を有するが
、禿げたヒトでは平均して10当り約306個にしかならない。これは上置に関
して1/3の減少となり、柔毛の上置の割合の増加分および休止期の上置の増加
数を加えると、重要かつ注目すべきことである。かくして、「禿」をつくるのは
、これらの要因=(1)毛髪の硬毛から柔毛への移行、(2)休止期毛髪(一部
はすでに抜けている)数の増加、および(3)上置の喪失の組合せである。
ミノキシジ/L/ (Minoxidi! )(6−アミ/−1,2−ジヒドロ
−1−ヒドロキシ−2−イミノ−4−ピペリジン−ピリミジン)は現在、毛髪成
長剤として男性型禿の治療用に開発されつつある。驚(べきことに、また予期せ
ぬことに、本発明は毛髪成長の促進においてミノキシジルよりもより速くかつよ
り効果を有する薬剤を提供するものである。
情報の開示
ある種のピリミジン硫酸塩または肉塊が米国特許第4287338 号に開示さ
れ、特許請求されている。米国特許第4139619 号は毛髪を成長させる、
該特許請求した硫酸塩に対応するある種のN−オキシドの使用を開示している。
発明の要約
本発明は特に、
(a)(1)式Iの化合物
式中、k□は式−N (R3XR4)の基から成る群から選択された基であり、
TL3およびに4は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アラルキル、お
よび低級シクロアルキルから成る群から選択される基で、R3およびR4は一緒
になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサヒ
ドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、
および4−低級アルキルピペラジニルから成る群から選択された複素環基であっ
てもよく、該複素環基の各々はその炭素原子上に置換基として0〜3個の低級ア
ルキル基、ヒドロキシまたはアルコキシを有する;
(11)局所用医薬担体
より成る哺乳動物の皮膚へ適用するための局所用組成物
fb1式1の化合物
式中、K□は式−N(R3)(R4)の基から成る群から選択された基であり、
R3およびに4は水素、低級アルキノペ低級アルケニル、低級アラルキル、およ
び低級シクロアルキルから成る群から選択される基で、k3およびR4は一緒に
なって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサヒド
ロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、オクタメチレンイミ/、モルホリノ、お
よび4−低級アルキルピペラジニルから成る群から選択された複素環基であって
もよく、該複素環基の各々はその炭素原子上に置換基として0〜3個の低級アル
キル基、ヒドロキシまたはアルコキシを有する;およびその医薬上許容される酸
付加塩の、毛髪成長を誘導するのに有効な量を全身または局所適用することから
なる哺乳動物における硬毛成長の速度を増加させる方法、および
(C)式1の化合物
式中、k□は式−N (R3) (R4)の基から成る群から選択された基であ
り、R3およびR4は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アラルキル、
および低級シクロアルキルから成る群から選択される基で、R3およびR4は一
緒になってアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサヒ
ドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、
および4−低級アルキルピペラジニルから成る群から選択された複素環基であっ
てもよく、該複素環基の各々はその炭素原子上に置換基として0〜3個の低級ア
ルキル基、ヒドロキシまたはアルコキシを有する;およびその医薬 上許容され
る酸付加塩の、禿を阻止しまたは逆行させるのに効果的な量を局゛所的に適用す
ることからなるヒトにおける男性型禿を阻止するかまたは反転させる方法を提供
するものである。
式1の化合物の調製は米国特許第4287388号中に記載されており、ここに
参照のために挙げる。
本発明の化合物の使用および局所組成物への処方は米国特許第4139619号
中に記載されている如くに行ってよく、ここに参照のために挙げる。
本発明の組成物で使用する用量は約0.05〜約20重量%、好ましくは約0.
1〜約2%である。これらの量は本発明の方法で用いるべき、特許請求した組成
物において用いられる式1の化合物の重量%である。これらの化合物は、また、
ゲルに処方してもよく、また、通常のリポソーム状調製物に処方してもよい。こ
れらの化合物は、また、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド(’DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA、)、およ
びプロピレングリコール/エタノール/水のような通常の溶媒中に溶解してもよ
い。後者の溶媒が好ましい。
医薬処方の分野において通常の知識を有する者ならば、本明細書で提供される情
報に基づいて本発明の化合物の局所処方を容易に調製することができる。本発明
の化合物の経口処方および非経口処方は米国特許第4287338号中に開示さ
れている。
これらの化合物は局所的に、好ましくは毎日2回投与するのが好ましい。し2か
しながら、経口投与および非経口投与を用いてもよい。通常の知識を有する医者
ならば本明細書で提供される情報から投与法を容易に決定できる。
本発明の方法は他の哺乳動物に対して用いることができるが、ヒトに対して用い
るのが好ましい。
ミノキシジル硫酸塩とし、でも公知である2、6−ジアミツー4−(1−ピペリ
ジニル)−1−(スルホオキシ)−ピリミジニウムヒドロキサイド、内填は本発
明で使用する最も好ましい化合物である。男性型禿の治療または防止については
該化合物を頭皮に適用するのが好ましい。
好ましい具体例の記載
本発明は以下の実施例によ−〕てさらに充分に理解される。以下の実施例1へ・
3は、遺伝的に同一な、“ヌード(nude ) ’ (nu /nu )と呼
ばれるも髪−欠損−z ウx〔フラナガン(Flanagen ) 、ジエネ云
イカル・リザーチ(Genet 、 Res、 )、8:295=”309(1
066) 参照〕において、本発明の化合物、ミノキシジル硫酸塩、およびミノ
キシジル(6−アミノ−1,2−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2−イミノ−4−
ピペリジノ−ピリミジン)、対応するN−オキシドの効果を説明夕る。この突然
変異体において、該マウスは20日間のサイクルを通じてマウスの頭から尾へ移
動する狭い毛髪のバンドのみを示す。該ムス(mus)種のすへてのマウスは、
はっきりした、20日サイクルで、頭がら尾へ行く毛髪を生じる〔バロム(Ba
rorn)、アクタ・パソロジカ・マイクロビカースカンジナビア(Acta
l’ath、λ(i c ro 。
5can、)34:521〜541(1954)参照〕。′ヌード1マウスハ同
一のパターンを持つ〔イートン(EatoJ、トランスプランテイショ7 (T
ransplantation ) 22 :217〜222(1976)参照
〕。毛幹が完全に形成されない、十分にケラチン化されない、あるいはその両方
であるという事実のために毛髪は決して現われないので、該ヌードマウスにおい
て毛髪は見られない。新生の毛幹は上置内部で崩壊して決して現われないかまた
は皮膚表面近くで崩壊する。以下に記載する化合物で処理したヌードマウスに生
えた毛髪はより正常であって、機構的に出現し、持続する能力を有する。しかし
ながら、薬剤処理した動物に生えた毛髪であってもこれらの動物の遺伝的欠陥の
ためについには抜けてしまう。それにもかかわらず、20日間のサイクルの間に
対照動物と比較して、毛髪成長で有意な差異を薬剤処理動物において観測するこ
とができる。
これらの実施例において、4週間の期間にわたり、6日毎に動物の写真を5枚写
した。結果を第1表に掲げる。少くとも1日または2日のうちに有意な毛髪量を
示す動物をその表にまとめる。
実施例1
9週令(7) Bal b/c 、 nu/nu 、雄のマウスに、水0,25
d中に懸濁した経口薬剤を週末以外毎日与えた。実際の体重は20〜30J7の
間であり、投与量の目的については25.7の平均値を採用した。
実施例2
実施例】で用いた動物と同一の群からの11週退会ウスヲ、水中のミノキシジル
またはミノキシジル硫酸塩のいずれかの0.25 mQの経口投与によって、週
末も休むことなく毎日処理した。投与l]的については、体重は動物あたり平均
25.9であるとし7た。
実施例3
6退会Ba1b/Cnu/nu 雄のマウスに水0.25 +nQ中の経口薬剤
を(週末も休むことなく)毎日与えた。プロピレングリコール、エタノール、お
よび水ビヒクルの0、25 mQ中の局所ミノキシジル硫酸塩を適用した。
第工表かられかるよう、に、本発明の化合物、ミノキシジル硫酸塩は20■/k
qで毛髪成長を誘導する点においてミノキシジル(対応するN−オキシド)より
有意に優れており、かつ40LQ/ktiでミノキシジルと同じ能力かまたはそ
れより優れていた。該データは、さらに、ミノキシジルが局所的に適用された場
合にこの毛髪成長効果が現われることを示す。
実施例4
局所ミノキシジル硫酸塩溶液を6匹の短尾のサル(Macque monkey
)の群に毎日、7日/週、適用した。
局所ミノキシジル硫酸塩溶液はミノキシジル硫酸塩の750119をアセトン二
N−メチルピロリドンの94二6(容量:容量)溶液50d中に溶解することに
よって調製した。6匹の動物の第2群は対照であり、ビヒクルだけを摂取させた
。1回の適用当りの容量はアートブラシで前面頭皮に適用した250μlであっ
た。
処理した頭皮の2.54α(1インチ)平方の領域内での毛髪成長速度は42日
、21日および21日の間隔で毛髪を定量的に刈って残りの重さを測ることによ
って評価した。結果を第■表に掲げる。
毛髪成長における統計的に有意な増加が3回目の採集により認められる。これら
のデータは、禿げたサルの頭皮への局所適用によってミノキシジル硫酸塩が毛髪
成長を刺激することを明瞭に示している。
第 工 表
15枚の写真のうち少くとも2枚が陽性の毛髪成長を示す動物の数
25枚の写真のうち少(とも1枚が陽性の毛髪成長を示す動物の数
第 ■ 表
国際調査報告
LIlllTP&beAlliLi*b+n1.anMe、pc”r/us86
10○073ANNEX To よriE INTERNATI○NAL 5E
AR(I(REPORT ON
Claims (6)
- (1)(a)式I: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)〔式中、R1は式−N(R3)(R4 )の基から成る群から選択された基であり、R3およびR4は水素、低級アルキ ル、低級アルケニル、低級アラルキル、および低級シクロアルキルから成る群か ら選択される基で、R3およびR4は一緒になってアジリジニル、アゼチジニル 、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ 、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、および4−低級アルキルピペラジニルか ら成る群から選択された複素環基であってもよく、該複素環基の各々はその炭素 原子上に置換基として0〜3個の低級アルキル基、ヒドロキシまたはアルコキシ を有する〕で示される化合物、および (b)局所用医薬担体 より成る哺乳動物の皮膚へ適用するための局所用組成物。
- (2)式I: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)〔式中、R1は式−N(R3)(R4 )の基より成る群から選択された基であり、R3およびR4は水素、低級アルキ ル、低級アルケニル、低級アラルキル、および低級シクロアルキルから成る群か ら選択される基で、R3およびR4は一緒になってアジリジニル、アゼチジニル 、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ 、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、および4−低級アルキルピペラジニルか ら成る群から選択された複素環基であってもよく、該複素環基の各々はその炭素 原子上に置換基として0〜3個の低級アルキル基、ヒドロキシまたはアルコキシ を有する〕で示される化合物およびその医薬上許容される酸付加塩の、毛髪成長 を誘導するのに効果的な量を全身または局所的に投与することからなる哺乳動物 における硬毛成長の速度を増加させる方法。
- (3)該化合物がミノキシジル硫酸塩(2,6−ジアミノ−4−(1−ピペリジ ニル)−1−(スルホオキシ)−ピリミジニウムヒドロキサイド内塩)である前 記第(1)項の組成物。
- (4)該化合物が2,6−ジアミノ−4−(1−ピペリジニル)−1−(スルホ オキシ)−ピリミジニウムヒドロキサイド内塩であり、該哺乳動物がヒトであり 、投与の経路が局所的であり、適用の部位がヒトの頭皮である前記第(2)項の 方法。
- (5)式I: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)〔式中、R1は式−N(R3)(R4 )の基から成る群から選択された基であり、R3およびR4は水素、低級アルキ ル、低級アルケニル、低級アラルキル、および低級シクロアルキルから成る群か ら選択される基で、R3およびR4は一緒になってアジリジニル、アゼチジニル 、ピロリジニル、ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ 、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、および4−低級アルキルピペラジニルか ら成る群から選択された複素環基であってもよく、該複素環基の各々はその炭素 原子上に置換基として0〜3個の低級アルキル基、ヒドロキシまたはアルコキシ を有する〕で示される化合物およびその医薬上許容される酸付加塩の、禿を阻止 しまたは反転させるのに有効な量を局所的に適用することからなる、ヒトにおけ る男性型禿を阻止しまたは反転させる方法。
- (6)該化合物がミノキシジル硫酸塩(2,6−ジアミノ−4−(1−ピペリジ ニル)−1−(スルホオキシ)−ピリミジニウムヒドロキサイド内塩)である前 記第(5)項の方法。
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