JPS6248220B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は有機光導電体を主体とした高感度電子
写真用感光組成物、特にその色素増感剤に関する
ものである。 従来、電子写真用感光組成物の光導電体には多
くの有機化合物が知られており、その中のいくつ
かの化合物には相当に高い感光度を有することが
確認されている。しかしながら、有機光導電体を
電子写真用材料として実際に用いる例は極めて少
ないのが現状である。有機光導電体は無機のもの
に比べて多くの優れた性質を持つており、電子写
真の技術分野において広い応用技術を与える。例
えば、透明な感光フイルム、フレヰシブルな感光
フイルムまたは軽量で取扱の容易な感光フイルム
の製造は有機光導電体を用いて初めて可能であ
る。また感光体の製造時の皮膜形成性、表面平滑
性、さらに電子写真プロセスに適用されての帯電
極性の選択性などいずれも無機光半導体には期待
され得ない特性を有する。このように有機光導電
体は多くの点で卓越した諸特性を有しているにも
拘らず、今日まで電子写真の技術分野に十分寄与
し得ないのは主としてその光感度の低さに基因す
る。 有機光導電体の研究はその当初において低分子
複素環化合物、含窒素芳香族化合物、種々の高分
子型芳香族化合物といつた化合物を対象としてき
た。その結果、若干の化合物について相当に高い
感度を有するものも研究されたが、さらに高感度
化のために、最近では増感方法の研究が中心にな
されている傾向にある。なぜならば、今日まで知
られている最も高感度の有機光半導体化合物と云
えども増感処理を施さないでそのまま実用され得
る程度の感度は有していないからである。従つ
て、有機光導電体物質の実際の使用は、必ず最も
効果的な増感方法を選定し、適用することが必須
の条件になつており、有機光導電体材料の工業的
価値は適用する増感手段によつて最終的にどの程
度まで高感度化された感光材料を提供し得るかに
よつて左右されるといつても過言ではない。 このような増感方法として最も一般的に知られ
る方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加で
あり、殆んどの有機光導電体に対して、例外なく
適用し得る方法で前者は色素の分光吸収特性を有
機光導電体に附加することによつて、後者は有機
光導電体との間にドナーアクセプターのコンプレ
ツクスの形成による新たな分光感度の出現によつ
て増感をもたらすものである。 しかし、上記従来法によつて有機光導電体の増
感を行なつても、その感度はまだ充分でなく電子
写真用感光体として実用的でなかつた。 次に、本発明の色素が有効に働く有機光導電体
として、例えば次のような化合物があげられる。 例えば () 芳香族第3級アミノ化合物:トリフエニル
アミン、ジベンジルアニリン、ジフエニルベン
ジルアミン、ジ−(p−クロロベンジル)アニ
リン、ジ−(β−ナフチル)ベンジルアミン、
トリ−(p−トリル)アミン、ジフエニルシク
ロヘキシルアミン等。 () 芳香族第3級ジアミノ化合物:N・N・
N′・N′・−テトラベンジル−p−フエニレン
ジアミン、N・N・N′・N′・−テトラ(p−
クロロベンジル)−p−フエニレンジアミン、
N・N・N″・N′・−テトラメチル−p−フエ
ニレンジアミン、N・N・N′・N′・−テトラ
ベンジル−m−フエニレンジアミン、N・N・
N′・N′・−テトラメチルベンジジン、N・
N・N′・N′・−テトラベンジルベンジジン、
N・N・N′・N′・−テトラフエニル−p−フ
エニレンジアミン、N・N・N″・N′・−テト
ラフエニル−m−フエニレンジアミン、1・1
−ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエ
ニル)−エタン、1・1−ビス−(4−N・N−
ジベンジルアミノフエニル)−プロパン、1・
1−ビス(4−N・N−ジベンジルアミノフエ
ニル)−ブタン、1・1−ビス−(4−N・N−
ジベンジルアミノフエニル)−2−メチルプロ
パン、2・2−ビス−(4−N・N−ジベンジ
ルアミノフエニル)−プロパン、2・2−ビス
−(4−N・N−ジベンジルアミノフエニル)−
ブタン、1・1−ビス〔4−N・N−ジ−(m
−メチルベンジルアミノフエニル)〕−プロパ
ン、ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフ
エニル)−メタン、ビス−〔4−N・N−ジ−
(p−クロロベンジルアミノフエニル)〕メタ
ン、ビス(4−N・N−ジメチルアミノ)−
1・1・1−トリフエニルエタン、4・4′−ベ
ンジリジン−ビス(N・N−ジエチル−m−ト
ルイジン)、4′・4″−ビス(ジエチルアミノ)−
2・6−ジクロロ−2′・2″−ジメチルトリフエ
ニルメタン、4′・4″−ビス(ジエチルアミノ−
2・2′−ジメチル)ジフエニル−ナフチルメタ
ン、4′・4″−ビス(ジメチルアミノ)−2−ク
ロロ−2′・2″−ジメチルトリフエニルメタン、
ビス(4−ジエチルアミノ)−1・1・1−ト
リフエニルエタン、5・5−ジフエニル−2・
4−ペンタジエニリデン−4・4−ビス(N・
N−ジエチル−m−トルイジン)(註:下記構
造式) 3・3−ジフエニルアリリジイン−4・4′−
ビス(N・N−ジエチル−m−トルイジン)
(註:下記構造式) ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエ
ニル)エーテル、ビス−(4−N・N−ジエチ
ルアミノフエニル)エーテル、ビス−(4−
N・N−ジベンジルアミノフエニル)チオエー
テル、2・2−ビス(ジ−p−トリルアミノフ
エニル)プロパン、4・4′−ビス(ジ−p−ト
リルアミノ)−1・1・1−トリフエニルエタ
ン、4・4′−ビス(ジベンジルアミノフエニ
ル)テトラフエニルメタンなど。 () 芳香族第3級トリアミノ化合物:4・4′・
4−トリス(ジエチルアミノフエニル)メタ
ン、4−ジメチルアミノ、4′・4″・−ビス(ジ
エチルアミノ)−2′・2″−ジメチル−トリフエ
ニルメタン(註:下記構造式)など。 () ポリビニルカルバゾール化合物:ポリビニ
ルカルバゾール、ハロゲン置換ポリビニルカル
バゾール、ビニルカルバゾールとスチレンの共
重合体、ビニルアントラセン−ビニルカルバゾ
ールの共重合体など。 () 縮合生成物:アルデヒドと芳香族アミンの
縮合生成物、第3級芳香族アミンと芳香族ハロ
ゲン化物の反応物、ポリ−p−フエニレン−
1・3・4−オキサジアゾール、ホルムアルデ
ヒドと縮合多環化合物の反応物など。 () 金属含有化合物:2−メルカプト−ベンゾ
チアゾール−鉛塩、2−メルカプト−ベンゾチ
アゾール−亜鉛塩、2−メルカプト−ベンゾチ
アゾール−銅塩、2−メルカプト−ベンゾオキ
サゾール−鉛塩、2−メルカプト−5−フエニ
ルベンゾオキサゾール−鉛塩、2−メルカプト
−6−メトキシベンゾイミダゾール−鉛塩、8
−ヒドロキシ−キノリン−マグネシウム塩、8
−ヒドロキシ−キノリン−アルミニウム塩、8
−ヒドロキシ−キノリン−鉛塩、7−ベンジル
−8−ヒドロキシ−キノリン銅塩、2−ヒドロ
キシ−4−メチル−アゾベンゼン−銅塩、2−
ヒドロキシ−ベンゾルジミン−亜鉛塩(註:下
記構造式)など。 () 複素環化合物:1・3・5−トリフエニル
−ピラゾリン、1−フエニル−3−(p−ジメ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジメチルアミ
ノフエニル)−ピラゾリン、1・5−ジフエニ
ル−3−スチリル−ピラゾリン、1・3−ジフ
エニル−5−スチリル−ビラゾリン、1・3−
ジフエニル−5−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−ピラゾリン、1・3−ジフエニル−5−
フリル−ピラゾリン、等のピラゾリン誘導体、
3−(4′−ジメチルアミノフエニル)−5・6−
ジ−(4″−メトキシフエニル)−1・2・4−ト
リアジン、3−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−5・6−ジピリジル(2″)−1・2・4−
トリアジン(註:下記構造式) 3−(4′−ジメチルアミノフエニル)−5・6
−ジ−(4″−メトキシフエニル)−1・2・4−
トリアジン、3−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−5・6−ジ−(4″−メトキシフエニル)−
1・2・4−トリアジン等の1・2・4−トリ
アジン誘導体、2・4−ジフエニル−キナゾリ
ン、2−フエニル−4−(4′−トリル)−キナゾ
リン、2−フエニル−4−(4′−ジメチルアミ
ノフエニル)−キナゾリン(註:下記構造式) 2−フエニル−4−スチリル−キナゾリン、
2・4−ジフエニル−7・8−ベンゾキナゾリ
ン等のキナゾリン誘導体、6−ヒドロキシ−2
−フエニル−3−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−ベンゾフラン(註:下記構造式) 6−ヒドロキシ−2・3−ジ(p−メトキシ
フエニル)−ベンゾフラン、2・3・5・6−
テトラ−(p−メトキシフエニル)−フロ−
(3・2f)−ベンゾフラン等のベンゾフラン誘導
体、2・5−ビス−〔4′−ジメチルアミノフエ
ニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾー
ル、2・5−ビス−〔4′−ジエチルアミノフエ
ニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾー
ル、2・5−ビス−〔4′−イソアミルアミノ−
フエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾ
ール、2・5−ビス−〔4′−シクロ−ペンテル
アミノフエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサ
ジアゾール、2・5−ビス−〔4′−エチルアミ
ノ−フエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジ
アゾール等のオキサジアゾール誘導体などがあ
る。 しかし、これらの有機光導電体にも種々の特徴
があり、従来の増感法で割合高感度のものが得ら
れるものもあれば、あまり増感されないものもあ
る。従つて、夫々の有機光導電体に対して好まし
い増感法を見いだし電子写真用感光材料として充
分実用化し得るものが見いだされることが望まし
い。 本発明は上記の如き要望に基づき、種々の有機
光導電体に対して種々の増感法を試みた結果見出
されたものである。 即ち、本発明の第1の目的は極めて優れた有機
光導電体の増感法を提供し、それによつて高感度
で電子写真感光材料として充分実用化し得る増感
剤を提供するものである。 また、本発明の第2の目的は透明な感光フイル
ム、フレキシブルな感光フイルム、軽量で取扱性
の容易な感光フイルムで工業的に充分実用化し得
る高感度の感光フイルムを提供するものである。 本発明の第3の目的は全ての可視光線並びに
1100nm付近までの赤外線に対しても感度を有す
る感光体を提供するものである。 更に本発明の第4の目的は色分解フイルターに
よつて分解撮影の可能なカラー用電子写真感光体
を提供するものである。 更に本発明の第5の目的は、表面電位、暗減衰
率等の電位特性が増感色素の添加によつて阻害さ
れない安定した感光体を提供するものである。 本発明は、有機光導電体に対する秀れた増感法
に関するものであり、更に詳しくいえば下記一般
式で示されるポリメチン色素を電子写真有機光導
電体用増感剤として用いることに関する。 〔但しR1、R2は水素、−OR5、ハロゲン、
写真用感光組成物、特にその色素増感剤に関する
ものである。 従来、電子写真用感光組成物の光導電体には多
くの有機化合物が知られており、その中のいくつ
かの化合物には相当に高い感光度を有することが
確認されている。しかしながら、有機光導電体を
電子写真用材料として実際に用いる例は極めて少
ないのが現状である。有機光導電体は無機のもの
に比べて多くの優れた性質を持つており、電子写
真の技術分野において広い応用技術を与える。例
えば、透明な感光フイルム、フレヰシブルな感光
フイルムまたは軽量で取扱の容易な感光フイルム
の製造は有機光導電体を用いて初めて可能であ
る。また感光体の製造時の皮膜形成性、表面平滑
性、さらに電子写真プロセスに適用されての帯電
極性の選択性などいずれも無機光半導体には期待
され得ない特性を有する。このように有機光導電
体は多くの点で卓越した諸特性を有しているにも
拘らず、今日まで電子写真の技術分野に十分寄与
し得ないのは主としてその光感度の低さに基因す
る。 有機光導電体の研究はその当初において低分子
複素環化合物、含窒素芳香族化合物、種々の高分
子型芳香族化合物といつた化合物を対象としてき
た。その結果、若干の化合物について相当に高い
感度を有するものも研究されたが、さらに高感度
化のために、最近では増感方法の研究が中心にな
されている傾向にある。なぜならば、今日まで知
られている最も高感度の有機光半導体化合物と云
えども増感処理を施さないでそのまま実用され得
る程度の感度は有していないからである。従つ
て、有機光導電体物質の実際の使用は、必ず最も
効果的な増感方法を選定し、適用することが必須
の条件になつており、有機光導電体材料の工業的
価値は適用する増感手段によつて最終的にどの程
度まで高感度化された感光材料を提供し得るかに
よつて左右されるといつても過言ではない。 このような増感方法として最も一般的に知られ
る方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加で
あり、殆んどの有機光導電体に対して、例外なく
適用し得る方法で前者は色素の分光吸収特性を有
機光導電体に附加することによつて、後者は有機
光導電体との間にドナーアクセプターのコンプレ
ツクスの形成による新たな分光感度の出現によつ
て増感をもたらすものである。 しかし、上記従来法によつて有機光導電体の増
感を行なつても、その感度はまだ充分でなく電子
写真用感光体として実用的でなかつた。 次に、本発明の色素が有効に働く有機光導電体
として、例えば次のような化合物があげられる。 例えば () 芳香族第3級アミノ化合物:トリフエニル
アミン、ジベンジルアニリン、ジフエニルベン
ジルアミン、ジ−(p−クロロベンジル)アニ
リン、ジ−(β−ナフチル)ベンジルアミン、
トリ−(p−トリル)アミン、ジフエニルシク
ロヘキシルアミン等。 () 芳香族第3級ジアミノ化合物:N・N・
N′・N′・−テトラベンジル−p−フエニレン
ジアミン、N・N・N′・N′・−テトラ(p−
クロロベンジル)−p−フエニレンジアミン、
N・N・N″・N′・−テトラメチル−p−フエ
ニレンジアミン、N・N・N′・N′・−テトラ
ベンジル−m−フエニレンジアミン、N・N・
N′・N′・−テトラメチルベンジジン、N・
N・N′・N′・−テトラベンジルベンジジン、
N・N・N′・N′・−テトラフエニル−p−フ
エニレンジアミン、N・N・N″・N′・−テト
ラフエニル−m−フエニレンジアミン、1・1
−ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエ
ニル)−エタン、1・1−ビス−(4−N・N−
ジベンジルアミノフエニル)−プロパン、1・
1−ビス(4−N・N−ジベンジルアミノフエ
ニル)−ブタン、1・1−ビス−(4−N・N−
ジベンジルアミノフエニル)−2−メチルプロ
パン、2・2−ビス−(4−N・N−ジベンジ
ルアミノフエニル)−プロパン、2・2−ビス
−(4−N・N−ジベンジルアミノフエニル)−
ブタン、1・1−ビス〔4−N・N−ジ−(m
−メチルベンジルアミノフエニル)〕−プロパ
ン、ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフ
エニル)−メタン、ビス−〔4−N・N−ジ−
(p−クロロベンジルアミノフエニル)〕メタ
ン、ビス(4−N・N−ジメチルアミノ)−
1・1・1−トリフエニルエタン、4・4′−ベ
ンジリジン−ビス(N・N−ジエチル−m−ト
ルイジン)、4′・4″−ビス(ジエチルアミノ)−
2・6−ジクロロ−2′・2″−ジメチルトリフエ
ニルメタン、4′・4″−ビス(ジエチルアミノ−
2・2′−ジメチル)ジフエニル−ナフチルメタ
ン、4′・4″−ビス(ジメチルアミノ)−2−ク
ロロ−2′・2″−ジメチルトリフエニルメタン、
ビス(4−ジエチルアミノ)−1・1・1−ト
リフエニルエタン、5・5−ジフエニル−2・
4−ペンタジエニリデン−4・4−ビス(N・
N−ジエチル−m−トルイジン)(註:下記構
造式) 3・3−ジフエニルアリリジイン−4・4′−
ビス(N・N−ジエチル−m−トルイジン)
(註:下記構造式) ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエ
ニル)エーテル、ビス−(4−N・N−ジエチ
ルアミノフエニル)エーテル、ビス−(4−
N・N−ジベンジルアミノフエニル)チオエー
テル、2・2−ビス(ジ−p−トリルアミノフ
エニル)プロパン、4・4′−ビス(ジ−p−ト
リルアミノ)−1・1・1−トリフエニルエタ
ン、4・4′−ビス(ジベンジルアミノフエニ
ル)テトラフエニルメタンなど。 () 芳香族第3級トリアミノ化合物:4・4′・
4−トリス(ジエチルアミノフエニル)メタ
ン、4−ジメチルアミノ、4′・4″・−ビス(ジ
エチルアミノ)−2′・2″−ジメチル−トリフエ
ニルメタン(註:下記構造式)など。 () ポリビニルカルバゾール化合物:ポリビニ
ルカルバゾール、ハロゲン置換ポリビニルカル
バゾール、ビニルカルバゾールとスチレンの共
重合体、ビニルアントラセン−ビニルカルバゾ
ールの共重合体など。 () 縮合生成物:アルデヒドと芳香族アミンの
縮合生成物、第3級芳香族アミンと芳香族ハロ
ゲン化物の反応物、ポリ−p−フエニレン−
1・3・4−オキサジアゾール、ホルムアルデ
ヒドと縮合多環化合物の反応物など。 () 金属含有化合物:2−メルカプト−ベンゾ
チアゾール−鉛塩、2−メルカプト−ベンゾチ
アゾール−亜鉛塩、2−メルカプト−ベンゾチ
アゾール−銅塩、2−メルカプト−ベンゾオキ
サゾール−鉛塩、2−メルカプト−5−フエニ
ルベンゾオキサゾール−鉛塩、2−メルカプト
−6−メトキシベンゾイミダゾール−鉛塩、8
−ヒドロキシ−キノリン−マグネシウム塩、8
−ヒドロキシ−キノリン−アルミニウム塩、8
−ヒドロキシ−キノリン−鉛塩、7−ベンジル
−8−ヒドロキシ−キノリン銅塩、2−ヒドロ
キシ−4−メチル−アゾベンゼン−銅塩、2−
ヒドロキシ−ベンゾルジミン−亜鉛塩(註:下
記構造式)など。 () 複素環化合物:1・3・5−トリフエニル
−ピラゾリン、1−フエニル−3−(p−ジメ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジメチルアミ
ノフエニル)−ピラゾリン、1・5−ジフエニ
ル−3−スチリル−ピラゾリン、1・3−ジフ
エニル−5−スチリル−ビラゾリン、1・3−
ジフエニル−5−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−ピラゾリン、1・3−ジフエニル−5−
フリル−ピラゾリン、等のピラゾリン誘導体、
3−(4′−ジメチルアミノフエニル)−5・6−
ジ−(4″−メトキシフエニル)−1・2・4−ト
リアジン、3−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−5・6−ジピリジル(2″)−1・2・4−
トリアジン(註:下記構造式) 3−(4′−ジメチルアミノフエニル)−5・6
−ジ−(4″−メトキシフエニル)−1・2・4−
トリアジン、3−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−5・6−ジ−(4″−メトキシフエニル)−
1・2・4−トリアジン等の1・2・4−トリ
アジン誘導体、2・4−ジフエニル−キナゾリ
ン、2−フエニル−4−(4′−トリル)−キナゾ
リン、2−フエニル−4−(4′−ジメチルアミ
ノフエニル)−キナゾリン(註:下記構造式) 2−フエニル−4−スチリル−キナゾリン、
2・4−ジフエニル−7・8−ベンゾキナゾリ
ン等のキナゾリン誘導体、6−ヒドロキシ−2
−フエニル−3−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−ベンゾフラン(註:下記構造式) 6−ヒドロキシ−2・3−ジ(p−メトキシ
フエニル)−ベンゾフラン、2・3・5・6−
テトラ−(p−メトキシフエニル)−フロ−
(3・2f)−ベンゾフラン等のベンゾフラン誘導
体、2・5−ビス−〔4′−ジメチルアミノフエ
ニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾー
ル、2・5−ビス−〔4′−ジエチルアミノフエ
ニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾー
ル、2・5−ビス−〔4′−イソアミルアミノ−
フエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾ
ール、2・5−ビス−〔4′−シクロ−ペンテル
アミノフエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサ
ジアゾール、2・5−ビス−〔4′−エチルアミ
ノ−フエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジ
アゾール等のオキサジアゾール誘導体などがあ
る。 しかし、これらの有機光導電体にも種々の特徴
があり、従来の増感法で割合高感度のものが得ら
れるものもあれば、あまり増感されないものもあ
る。従つて、夫々の有機光導電体に対して好まし
い増感法を見いだし電子写真用感光材料として充
分実用化し得るものが見いだされることが望まし
い。 本発明は上記の如き要望に基づき、種々の有機
光導電体に対して種々の増感法を試みた結果見出
されたものである。 即ち、本発明の第1の目的は極めて優れた有機
光導電体の増感法を提供し、それによつて高感度
で電子写真感光材料として充分実用化し得る増感
剤を提供するものである。 また、本発明の第2の目的は透明な感光フイル
ム、フレキシブルな感光フイルム、軽量で取扱性
の容易な感光フイルムで工業的に充分実用化し得
る高感度の感光フイルムを提供するものである。 本発明の第3の目的は全ての可視光線並びに
1100nm付近までの赤外線に対しても感度を有す
る感光体を提供するものである。 更に本発明の第4の目的は色分解フイルターに
よつて分解撮影の可能なカラー用電子写真感光体
を提供するものである。 更に本発明の第5の目的は、表面電位、暗減衰
率等の電位特性が増感色素の添加によつて阻害さ
れない安定した感光体を提供するものである。 本発明は、有機光導電体に対する秀れた増感法
に関するものであり、更に詳しくいえば下記一般
式で示されるポリメチン色素を電子写真有機光導
電体用増感剤として用いることに関する。 〔但しR1、R2は水素、−OR5、ハロゲン、
【式】であり、R3は水素、アルキル、フエ
ニル(置換フエニルを含む)、スチリル(置換ス
チリルを含む)であり、R4は水素、アルキル、
フエニル(置換フエニルを含む)であり、R5は
アルキル、R6、R7は水素、アルキル、ベンジル
(置換ベンジルを含む)であり、Xはアニオン
残基を表わす。〕上記一般式で表わされるポリメ
チン色素は従来公知の方法で合成出来る。これら
色素についての合成は例えばH・Schmidtらの
Ann(リービツヒ・アンナーレン・デル・ケミ
ー)623、204〜216(1959)に詳しく記載されて
いる。 次に上記一般式を有するポリメチン色素の代表
例を記載する。 化合物1 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−ジビニリレン−カルボニウム−パークロレ
ート 化合物2 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1−フエニル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−パークロレート 化合物3 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−フエニル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−パークロレート 化合物4 1・3−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−5−フエニル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−パークロレート 化合物5 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−スチリル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−パークロレート 化合物6 1・3・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−ジビニリレン−カルボニウム−パーク
ロレート 化合物7 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−ジビニリレン−カルボニウム−パーク
ロレート 化合物8 1・1・3・5−テトラキス−(p−ジメチル
アミノフエニル)−ジビニリレン−カルボニウム
−パークロレート 化合物9 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−3−(p−ジメチルアミノスチリル)−
ジビニリレン−カルボニウム−パークロレート 化合物10 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニル
−3−(p−ジメチルアミノスチリル)−ジビニリ
レン−カルボニウム−パークロレート 化合物11 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1−(p−クロロフエニル)−3−フエニル
−ジビニリレン−カルボニウム−パークロレート 化合物12 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル−ジビニリレン−カルボニウム−パークロ
レート 化合物13 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1−メチル−ジビニリレン−カルボニウム
−パークロレート 化合物14 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−3−(p−クロロフエニル)−ジビニリ
レン−カルボニウム−パークロレート 化合物15 1・5−(p−ジメチルアミノフエニル)−3−
エチル−ジビニリレン−カルボニウム−パークロ
レート 化合物16 1−(p−ジメチルアミノフエニル)−1−フエ
ニル−3−エチル−5−(p−ジベンジルアミノ
フエニル)−ジビニリレン−カルボニウム−パー
クロレート 化合物17 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−3−メチル−ジビニリレン−カルボニ
ウム−パークロレート 化合物18 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1・3−ジメチル−ジビニリレン−カルボ
ニウム−パークロレート 化合物19 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1−(2・4−ジクロロフエニル)−ジビニ
リレン−カルボニウム−パークロレート 化合物20 1・1−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−5−(p−エトキシフエニル)−ジビニリレ
ン−カルボニウム−パークロレート 化合物21 1・1・5−トリス−(p−メトキシフエニ
ル)−3−(p−メトキシスチリル)−ジビニリレ
ン−カルボニウム−パークロレート 化合物22 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−ジビニリレン−カルボニウム−トリフロロ
アセテート 化合物23 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−フエニル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−p−トルエンスルホネート 本発明によるポリメチン色素は既述の芳香族第
3級アミノ化合物、芳香族第3級ジアミノ化合
物、芳香族第3級トリアミノ化合物、ポリビニル
カルバゾール化合物、縮合生成物、金属含有化合
物、複素環化合物、等のあらゆる有機光導電体に
対して極めて優れた増感作用を有し、その増感領
域は可視波長域を広く包括するとともに赤外波長
域に対しても色素の種類によつては可視波長域以
上の高度のレスボンスを有することが見い出され
た。 本発明による電子写真用感光組成物は、次の様
にして得ることができる。既述の例示した有機光
導電体、本発明のポリメチン色素の他に必要に応
じてフイルム形成性結合剤、他の種々の色素、及
び化学増感剤であるルイス酸化合物に代表される
増感剤、さらに、可塑剤、加筆剤、トナー定着剤
等を溶剤に溶解あるいは分散せしめて適当な支持
体上に塗布、乾燥するか、上記各成分を支持体上
に溶融塗布するなどして得ることができる。 又、前記ポリメチン色素の外に使用し得る増感
剤として、従来公知の増感色素、例えばビクトリ
アブルーB、ヘルベテイカグリーン、パテントブ
ルーV、ブリリアントグリーンO、ライト・ブル
ー、エチルグリーン、マラカイトグリーン、クリ
スタルバイオレツト等のトリフエニルメタン色
素、オーラミンG、オーラミンO等のジフエニル
メタン色素、ローダミンB、ローダミンG、キシ
レンブルーVS、キシレンレツドB、アクリジン
レツド3B、ピロニンG等のキサンテン色素、メ
チレンバイオレツトBN、インダミンブルーB等
のアジン色素、2−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−7−ヒドロキシ−ベンゾピリリウム−パー
クロレート、2−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−ベンゾピリリウム−パークロレート、2−
ジメチルアミノフエニル−4・6−ジフエニル−
ピリリウム−パークロレート、2・4・6−トリ
(ジメチルアミノフエニル)−ピリリウム−パーク
ロレート、2・6−ジ(4′−ジメチルアミノスチ
リル)4−フエニルベンゾピリリウム−パークロ
レート(註:下記構造式) 2−(β−ジメチルアミノフエニル−β−フエ
ニル−ビニル−4・6−ジフエニル−ピリリウム
−パークロレート(註:下記構造式) 2・4・6−トリ(ジメチルアミノフエニル)
−チアピリリウム−パークロレート等のピリリウ
ム色素、チアピリリウム色素等の色素を含んでも
良く、又化学増感剤として例えばP−ニトロフエ
ノール、p−ニトロ安息香酸、4−クロロ−3・
5−ジメチルフエノール、4−ヒドロキシ−3−
ブロモ−ビフエニル、ビス(5−クロロ−2−ヒ
ドロキシフエニル)メタン、N・N′−ジエチル
−2−チオバルビツール酸、N・N′−ジメチル
−バルビツール酸、N・N′−ジベンジル−2−
チオバルビツール酸、N−(n−ブチル)−N′−
(p−クロロフエニル)バルビツール酸、3−ク
ロロベンゾイルアセトアニリド、3・5−ジクロ
ロベンゾイルアセト−(3′・5′−ジクロロアニリ
ド)マロンジアニリド、テトラシアノキノジメタ
ン、ピクリン酸等の化合物も含有することが出来
る。また有機光導電体がポリビニルカルバゾール
等のそれ自身で皮膜形成能を有している場合でも
フイルム形成性結合剤を加える事が現実には必要
となる。 これらフイルム形成性結合剤としては高い絶縁
性を有し、膜面強度の強いものが一般的に好まし
い。この種の物質としてはポリスチレン、スチレ
ン−ブタジエンコポリマー、シリコン樹脂、スチ
レン化アルキツド樹脂、ポリフエニレンオキサイ
ド樹脂、フエノキシ樹脂、ジアリルフタレート樹
脂、ポリサルフオン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、キシレン樹脂等があげられる。 本発明の増感色素を用いて塗布組成物をつくる
のに有用な溶剤は塗布組成物の成分のための広範
な各種の有機溶剤を使用することが出来る。例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン、ジオキサン、ジクロロエタン、メチル
エチルケトン、等があげられ、又こういつた溶剤
の混合物が本発明の実施に有利に用いることが出
来る。次に本発明の増感色素の加える量は感光体
の使用目的によつて違いはあるが、大体有機光導
電体100部に対して10-3部から10部ぐらいが適当
である。 又、本発明のポリメチン色素は前述の溶剤には
比較的難溶で、その為色素を溶かすための助溶剤
も必要となる。この助溶剤としては、ジメチルホ
ルムアミド、アセチルアセトン、ジメチルスルホ
オキサイド等があげられる。 本発明の感光層に用いる適当な支持体は広範な
各種の電気的に導電性の任意の支持体が含まれ
る。例えば、各種の導電処理を促した紙、アルミ
ニウムラミネート紙、アルミ箔、亜鉛箔、等、更
に銀、ニツケル、ヨー化銅等をアセテートフイル
ム、もしくはポリスチレンフイルムの如き通常の
支持体に蒸着した金属層及び同様の導電性支持体
がある。次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではないことは言うまでもない。 実施例 1 ポリカーボネート樹脂(ユーピロンN−3:三
菱ガス化学社製)0.8g、2・2−ビス−(4−
N・N−ジベンジルアミノフエニル)−ブタン1.0
g、N・N′−ジエチル−2−チオバルビツール
酸0.12gを10c.c.のモノクロルベンゼンに溶解し、
この溶液にアセチルアセトンに溶解した下記一般
式で表わされるポリメチン色素2.0×10-6moleを
加えて感光液とした。 次いでこの感光液をワイヤーラウンドロツドを
用いてアルミ蒸着したマイラー上に塗布乾燥して
約6μの感光層を有する電子写真用感光体を作成
した。しかる後、この感光体に既知の電子写真複
写法に従つて6KVの負のコロナ放電を行なつて
各々電荷を与えた後、感光面に照度20ルツクス
(lux)の光源により露光して、初期電位が半分に
落ちるに要する露光量及び初期電位を第1表に記
載した。 尚、本実施例で使用した、ポリメチン色素は上
記一般式においてRの異なる5つの色素をサンプ
ルとして使用した。
チリルを含む)であり、R4は水素、アルキル、
フエニル(置換フエニルを含む)であり、R5は
アルキル、R6、R7は水素、アルキル、ベンジル
(置換ベンジルを含む)であり、Xはアニオン
残基を表わす。〕上記一般式で表わされるポリメ
チン色素は従来公知の方法で合成出来る。これら
色素についての合成は例えばH・Schmidtらの
Ann(リービツヒ・アンナーレン・デル・ケミ
ー)623、204〜216(1959)に詳しく記載されて
いる。 次に上記一般式を有するポリメチン色素の代表
例を記載する。 化合物1 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−ジビニリレン−カルボニウム−パークロレ
ート 化合物2 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1−フエニル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−パークロレート 化合物3 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−フエニル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−パークロレート 化合物4 1・3−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−5−フエニル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−パークロレート 化合物5 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−スチリル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−パークロレート 化合物6 1・3・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−ジビニリレン−カルボニウム−パーク
ロレート 化合物7 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−ジビニリレン−カルボニウム−パーク
ロレート 化合物8 1・1・3・5−テトラキス−(p−ジメチル
アミノフエニル)−ジビニリレン−カルボニウム
−パークロレート 化合物9 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−3−(p−ジメチルアミノスチリル)−
ジビニリレン−カルボニウム−パークロレート 化合物10 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニル
−3−(p−ジメチルアミノスチリル)−ジビニリ
レン−カルボニウム−パークロレート 化合物11 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1−(p−クロロフエニル)−3−フエニル
−ジビニリレン−カルボニウム−パークロレート 化合物12 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル−ジビニリレン−カルボニウム−パークロ
レート 化合物13 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1−メチル−ジビニリレン−カルボニウム
−パークロレート 化合物14 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−3−(p−クロロフエニル)−ジビニリ
レン−カルボニウム−パークロレート 化合物15 1・5−(p−ジメチルアミノフエニル)−3−
エチル−ジビニリレン−カルボニウム−パークロ
レート 化合物16 1−(p−ジメチルアミノフエニル)−1−フエ
ニル−3−エチル−5−(p−ジベンジルアミノ
フエニル)−ジビニリレン−カルボニウム−パー
クロレート 化合物17 1・1・5−トリス−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−3−メチル−ジビニリレン−カルボニ
ウム−パークロレート 化合物18 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1・3−ジメチル−ジビニリレン−カルボ
ニウム−パークロレート 化合物19 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−1−(2・4−ジクロロフエニル)−ジビニ
リレン−カルボニウム−パークロレート 化合物20 1・1−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−5−(p−エトキシフエニル)−ジビニリレ
ン−カルボニウム−パークロレート 化合物21 1・1・5−トリス−(p−メトキシフエニ
ル)−3−(p−メトキシスチリル)−ジビニリレ
ン−カルボニウム−パークロレート 化合物22 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−ジビニリレン−カルボニウム−トリフロロ
アセテート 化合物23 1・5−ビス−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−フエニル−ジビニリレン−カルボニウ
ム−p−トルエンスルホネート 本発明によるポリメチン色素は既述の芳香族第
3級アミノ化合物、芳香族第3級ジアミノ化合
物、芳香族第3級トリアミノ化合物、ポリビニル
カルバゾール化合物、縮合生成物、金属含有化合
物、複素環化合物、等のあらゆる有機光導電体に
対して極めて優れた増感作用を有し、その増感領
域は可視波長域を広く包括するとともに赤外波長
域に対しても色素の種類によつては可視波長域以
上の高度のレスボンスを有することが見い出され
た。 本発明による電子写真用感光組成物は、次の様
にして得ることができる。既述の例示した有機光
導電体、本発明のポリメチン色素の他に必要に応
じてフイルム形成性結合剤、他の種々の色素、及
び化学増感剤であるルイス酸化合物に代表される
増感剤、さらに、可塑剤、加筆剤、トナー定着剤
等を溶剤に溶解あるいは分散せしめて適当な支持
体上に塗布、乾燥するか、上記各成分を支持体上
に溶融塗布するなどして得ることができる。 又、前記ポリメチン色素の外に使用し得る増感
剤として、従来公知の増感色素、例えばビクトリ
アブルーB、ヘルベテイカグリーン、パテントブ
ルーV、ブリリアントグリーンO、ライト・ブル
ー、エチルグリーン、マラカイトグリーン、クリ
スタルバイオレツト等のトリフエニルメタン色
素、オーラミンG、オーラミンO等のジフエニル
メタン色素、ローダミンB、ローダミンG、キシ
レンブルーVS、キシレンレツドB、アクリジン
レツド3B、ピロニンG等のキサンテン色素、メ
チレンバイオレツトBN、インダミンブルーB等
のアジン色素、2−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−7−ヒドロキシ−ベンゾピリリウム−パー
クロレート、2−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−ベンゾピリリウム−パークロレート、2−
ジメチルアミノフエニル−4・6−ジフエニル−
ピリリウム−パークロレート、2・4・6−トリ
(ジメチルアミノフエニル)−ピリリウム−パーク
ロレート、2・6−ジ(4′−ジメチルアミノスチ
リル)4−フエニルベンゾピリリウム−パークロ
レート(註:下記構造式) 2−(β−ジメチルアミノフエニル−β−フエ
ニル−ビニル−4・6−ジフエニル−ピリリウム
−パークロレート(註:下記構造式) 2・4・6−トリ(ジメチルアミノフエニル)
−チアピリリウム−パークロレート等のピリリウ
ム色素、チアピリリウム色素等の色素を含んでも
良く、又化学増感剤として例えばP−ニトロフエ
ノール、p−ニトロ安息香酸、4−クロロ−3・
5−ジメチルフエノール、4−ヒドロキシ−3−
ブロモ−ビフエニル、ビス(5−クロロ−2−ヒ
ドロキシフエニル)メタン、N・N′−ジエチル
−2−チオバルビツール酸、N・N′−ジメチル
−バルビツール酸、N・N′−ジベンジル−2−
チオバルビツール酸、N−(n−ブチル)−N′−
(p−クロロフエニル)バルビツール酸、3−ク
ロロベンゾイルアセトアニリド、3・5−ジクロ
ロベンゾイルアセト−(3′・5′−ジクロロアニリ
ド)マロンジアニリド、テトラシアノキノジメタ
ン、ピクリン酸等の化合物も含有することが出来
る。また有機光導電体がポリビニルカルバゾール
等のそれ自身で皮膜形成能を有している場合でも
フイルム形成性結合剤を加える事が現実には必要
となる。 これらフイルム形成性結合剤としては高い絶縁
性を有し、膜面強度の強いものが一般的に好まし
い。この種の物質としてはポリスチレン、スチレ
ン−ブタジエンコポリマー、シリコン樹脂、スチ
レン化アルキツド樹脂、ポリフエニレンオキサイ
ド樹脂、フエノキシ樹脂、ジアリルフタレート樹
脂、ポリサルフオン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、キシレン樹脂等があげられる。 本発明の増感色素を用いて塗布組成物をつくる
のに有用な溶剤は塗布組成物の成分のための広範
な各種の有機溶剤を使用することが出来る。例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン、ジオキサン、ジクロロエタン、メチル
エチルケトン、等があげられ、又こういつた溶剤
の混合物が本発明の実施に有利に用いることが出
来る。次に本発明の増感色素の加える量は感光体
の使用目的によつて違いはあるが、大体有機光導
電体100部に対して10-3部から10部ぐらいが適当
である。 又、本発明のポリメチン色素は前述の溶剤には
比較的難溶で、その為色素を溶かすための助溶剤
も必要となる。この助溶剤としては、ジメチルホ
ルムアミド、アセチルアセトン、ジメチルスルホ
オキサイド等があげられる。 本発明の感光層に用いる適当な支持体は広範な
各種の電気的に導電性の任意の支持体が含まれ
る。例えば、各種の導電処理を促した紙、アルミ
ニウムラミネート紙、アルミ箔、亜鉛箔、等、更
に銀、ニツケル、ヨー化銅等をアセテートフイル
ム、もしくはポリスチレンフイルムの如き通常の
支持体に蒸着した金属層及び同様の導電性支持体
がある。次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではないことは言うまでもない。 実施例 1 ポリカーボネート樹脂(ユーピロンN−3:三
菱ガス化学社製)0.8g、2・2−ビス−(4−
N・N−ジベンジルアミノフエニル)−ブタン1.0
g、N・N′−ジエチル−2−チオバルビツール
酸0.12gを10c.c.のモノクロルベンゼンに溶解し、
この溶液にアセチルアセトンに溶解した下記一般
式で表わされるポリメチン色素2.0×10-6moleを
加えて感光液とした。 次いでこの感光液をワイヤーラウンドロツドを
用いてアルミ蒸着したマイラー上に塗布乾燥して
約6μの感光層を有する電子写真用感光体を作成
した。しかる後、この感光体に既知の電子写真複
写法に従つて6KVの負のコロナ放電を行なつて
各々電荷を与えた後、感光面に照度20ルツクス
(lux)の光源により露光して、初期電位が半分に
落ちるに要する露光量及び初期電位を第1表に記
載した。 尚、本実施例で使用した、ポリメチン色素は上
記一般式においてRの異なる5つの色素をサンプ
ルとして使用した。
【表】
また比較例として本発明の色素の代りに既知の
代表的増感色素であるクリスタルバイオレツト
(註:下記構造式)を同量のモル数を加えて同様
の実験を行ない次の様な結果を得た。 初期電位:1120(ボルト) 光感度:45(lux・sec) 反射ピーク:605(nm) 感光フイルムの色調:紺色 第1表の結果並びに比較例の結果より本発明の
増感色素は秀れた増感性を有することがわかる。 実施例 2 ポリスチレン樹脂(スタイロン685:旭ダウ社
製)1g、1・5−ジフエニル−3−スチリル−
ピラゾリン1g、3・5−ジクロロベンゾイルア
セト−3′−トリフロロメチルアニリド0.12gを12
c.c.のトルエンに溶解し、アセチルアセトンに溶解
した下記一般式で表わされるポリメチン色素1.5
×10-6moleを加えて感光液とした。 次いで上記感光液をワイヤーラウンドロツドを
用いて、導電処理を施した上質紙に塗布乾燥して
約6μの感光層を有する感光紙を得た。この感光
紙を調湿後、静電複写紙試験装置(川口電機製)
を用いて、帯電、露光して初期電位及び初期電位
が半分に落ちるに要する露光量を第2表に記載し
た。又前記感光紙の反射スペクトルを測定し、そ
のピークを併せて第2表に記載した。 尚、本実施例で使用した。ポリメチン色素は上
記一般式においてAの異なる3つの化合物をサン
プルとして使用した。
代表的増感色素であるクリスタルバイオレツト
(註:下記構造式)を同量のモル数を加えて同様
の実験を行ない次の様な結果を得た。 初期電位:1120(ボルト) 光感度:45(lux・sec) 反射ピーク:605(nm) 感光フイルムの色調:紺色 第1表の結果並びに比較例の結果より本発明の
増感色素は秀れた増感性を有することがわかる。 実施例 2 ポリスチレン樹脂(スタイロン685:旭ダウ社
製)1g、1・5−ジフエニル−3−スチリル−
ピラゾリン1g、3・5−ジクロロベンゾイルア
セト−3′−トリフロロメチルアニリド0.12gを12
c.c.のトルエンに溶解し、アセチルアセトンに溶解
した下記一般式で表わされるポリメチン色素1.5
×10-6moleを加えて感光液とした。 次いで上記感光液をワイヤーラウンドロツドを
用いて、導電処理を施した上質紙に塗布乾燥して
約6μの感光層を有する感光紙を得た。この感光
紙を調湿後、静電複写紙試験装置(川口電機製)
を用いて、帯電、露光して初期電位及び初期電位
が半分に落ちるに要する露光量を第2表に記載し
た。又前記感光紙の反射スペクトルを測定し、そ
のピークを併せて第2表に記載した。 尚、本実施例で使用した。ポリメチン色素は上
記一般式においてAの異なる3つの化合物をサン
プルとして使用した。
【表】
また比較例として本発明の色素の代りに既知の
代表的増感色素であるエチル・グリーン(註:下
記構造式)を同量のモル数を加えて同様の実験を
行ない次の様な結果を得た。 初期電位:880(ボルト) 光感度:25(lux・sec) 反射ピーク:605(nm) 感光紙の色調:紺青色 第2表の結果並びに比較例の結果より本発明の
増感色素は秀れた増感性を有することがわかる。 実施例 3 実施例2で得られた結光紙を帯電し光源として
赤外ランプを用いて約30cmの距離よりポジフイル
ムを感光紙上に密着させて露光し、次いで液体ト
ナーより現像して、原画に忠実な鮮明な複写像を
作つた。この鮮明な複写像を得るのに必要な適正
露光量(lux・sec)は次のような値であつた。
代表的増感色素であるエチル・グリーン(註:下
記構造式)を同量のモル数を加えて同様の実験を
行ない次の様な結果を得た。 初期電位:880(ボルト) 光感度:25(lux・sec) 反射ピーク:605(nm) 感光紙の色調:紺青色 第2表の結果並びに比較例の結果より本発明の
増感色素は秀れた増感性を有することがわかる。 実施例 3 実施例2で得られた結光紙を帯電し光源として
赤外ランプを用いて約30cmの距離よりポジフイル
ムを感光紙上に密着させて露光し、次いで液体ト
ナーより現像して、原画に忠実な鮮明な複写像を
作つた。この鮮明な複写像を得るのに必要な適正
露光量(lux・sec)は次のような値であつた。
【表】
実施例 4
ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエニ
ル)−メタン2g、ポリカーボネート樹脂(ユー
ピロンN−3:三菱ガス化学社製)1.2g、N・
N′−ジエチル−2−チオバルビツール酸0.2g、
1・5−ジフエニル−3−(p−メトキシフエニ
ル)−ピラゾリン0.2gを20c.c.のモノクロルベンゼ
ンに溶解し、アセチルアセトンに溶解した例示化
合物2のポリメチン色素3.0×10-6moleを加えて
感光液とした。次いでこの感光液をワイヤーラウ
ンドロツドを用いてヨー化銅蒸着したマイラー上
に塗布乾燥して約7μの感光層を有する電子写真
用感光体を作成した。 このフイルムを帯電し、実施例3と同様に露
光、現像して良好なポジ画像を得た。この時の適
正露光量は150lux・secであつた。 尚、本ポリメチン色素のエタノール溶液におけ
る吸収極大は812nmであり、本感光フイルムの
感度ピークは825nmであつた。更に本感光フイ
ルムは若干黄色がかつているが、ほとんど無色透
明のフイルムであつた。
ル)−メタン2g、ポリカーボネート樹脂(ユー
ピロンN−3:三菱ガス化学社製)1.2g、N・
N′−ジエチル−2−チオバルビツール酸0.2g、
1・5−ジフエニル−3−(p−メトキシフエニ
ル)−ピラゾリン0.2gを20c.c.のモノクロルベンゼ
ンに溶解し、アセチルアセトンに溶解した例示化
合物2のポリメチン色素3.0×10-6moleを加えて
感光液とした。次いでこの感光液をワイヤーラウ
ンドロツドを用いてヨー化銅蒸着したマイラー上
に塗布乾燥して約7μの感光層を有する電子写真
用感光体を作成した。 このフイルムを帯電し、実施例3と同様に露
光、現像して良好なポジ画像を得た。この時の適
正露光量は150lux・secであつた。 尚、本ポリメチン色素のエタノール溶液におけ
る吸収極大は812nmであり、本感光フイルムの
感度ピークは825nmであつた。更に本感光フイ
ルムは若干黄色がかつているが、ほとんど無色透
明のフイルムであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔但しR1、R2は水素、−OR5、ハロゲン、
【式】であり、R3は水素、アルキル、フエ ニル(置換フエニルを含む)、スチリル(置換ス
チリルを含む)であり、R4は水素、アルキル、
フエニル(置換フエニルを含む)であり、R5は
アルキル、R6、R7は水素、アルキル、ベンジル
(置換ベンジルを含む)であり、Xはアニオン
残基を表わす。〕で示される電子写真有機光導電
体用増感剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16309478A JPS5588066A (en) | 1978-12-27 | 1978-12-27 | Sensitizer for electrophotographic organic photoconductor |
US06/354,609 US4387149A (en) | 1978-10-13 | 1982-03-04 | Electrophotographic sensitive material having a dye sensitizer containing a carbonium atom |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16309478A JPS5588066A (en) | 1978-12-27 | 1978-12-27 | Sensitizer for electrophotographic organic photoconductor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5588066A JPS5588066A (en) | 1980-07-03 |
JPS6248220B2 true JPS6248220B2 (ja) | 1987-10-13 |
Family
ID=15767060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16309478A Granted JPS5588066A (en) | 1978-10-13 | 1978-12-27 | Sensitizer for electrophotographic organic photoconductor |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5588066A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0219235U (ja) * | 1988-07-19 | 1990-02-08 | ||
JPH0725817U (ja) * | 1993-10-26 | 1995-05-16 | 鐘紡株式会社 | バッグ |
-
1978
- 1978-12-27 JP JP16309478A patent/JPS5588066A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0219235U (ja) * | 1988-07-19 | 1990-02-08 | ||
JPH0725817U (ja) * | 1993-10-26 | 1995-05-16 | 鐘紡株式会社 | バッグ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5588066A (en) | 1980-07-03 |
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