JPS6245573A - ラクタムアミド類の家畜用生産促進剤としての使用 - Google Patents

ラクタムアミド類の家畜用生産促進剤としての使用

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JPS6245573A
JPS6245573A JP61188794A JP18879486A JPS6245573A JP S6245573 A JPS6245573 A JP S6245573A JP 61188794 A JP61188794 A JP 61188794A JP 18879486 A JP18879486 A JP 18879486A JP S6245573 A JPS6245573 A JP S6245573A
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formula
fluorine
halogen
atoms
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JP61188794A
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ハンス−ヨアヒム・カツベ
フリードリツヒ・ベルシヤウアー
マルテイン・シエール
アンノ・デ・ヨング
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Bayer AG
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
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    • A23K20/132—Heterocyclic compounds containing only one nitrogen as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はラクタムアミドの家畜用生産促進剤としての使
用に、新規なラクタムアミドに、およびそのａｌ造方法
に関するものである。
ラクタムアミドは既に開示されている物質である。その
あるものは有害生物防止剤（ｐｅｓｔｉｃｉｃｌｅ）と
して昆虫類およびダニ類の防除に用いられ、またあるも
のは高血圧症お上Ｖ胃酸過多症の防止用医薬として、ま
たは血液凝固防止剤として用いられている（西ドイツ特
許明細書糸１，１６７．８１６号および第２，００９，
０１９号、米国特許明細書路３，９５９，４７９号）。
しかし、ラクタムアミドが家畜用の生産促進剤として用
い得ることは未だ、開示されたことはな−１゜ １、式１ 式中 ｎは３乃至６を表わし、 Ａは直接結合または置換されていることもあるアルキレ
ン橋を表わし、 Ｒ１は置換されていることもあるアリールを表わし、 Ｒ２は水素またはアルキルを表わす のラクタムアミドおよびその生理学に許容し得る酸塩が
家畜用の生産促進剤として適していることが見出だされ
た。
式ｌの化合物は式１ａ の異性体の形状で存在していてもよい。
２、式■ 式中 ｎは４または５を表わし、 Ｒ２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素；好ましくは１乃至４個の、特に１または２
個の炭素原子を有するアルキル、たとえばメチル、エチ
ル、ｎ−およびｉ−プロピルならびにｒｒ、ｉ−および
ドブチル；好ましくは１乃至４個の、特に１または２個
の炭素原子を有するアルコキシ、たとえばメトキシ、エ
トキシ、ローおよびｉ−プロポキシならびにｎ−１ｉ−
およびｔ−ブトキシ；好ましくは１乃至４個の、特に１
または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、たとえば
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−およりｉ−プロピルチオ
ならびにｎ−１ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好ましくは
１乃至４個の、特に１または２個の炭素原子を有し、か
つ、好ましくは１乃至５個の、特に１乃至３個のハロゲ
ン原子を有するハロデノアルキルであって、そのハロゲ
ン原子は同一であっても異なっていてもよく、好ましく
はフッ素、塩素または臭素、特にフッ素がハロゲン原子
であるものたとえばトリフルオロメチルおよびクロロフ
ルオロエチル；好ましくは１乃至４個の、特に１または
２個の炭Ｘｆｇ、子を有し、かつ、好ましくは１乃至５
個の、特に１乃至３個のハロゲン原子を有するハａデ／
アルコキシであって、そのハロゲン原子は同一であって
も異なっていてもよく、好ましくはフッ素、塩Ｘまたは
臭素、特にフッ素がハロゲン原子であるものたとえばト
ＩＪフルオロメトキシ；好ましくは１乃至４個の、特に
１または２個の炭素原子を有し、かつ、好ましくは１乃
至５個の、特に１乃至３個のハロゲン原子を有するハロ
ゲンアルキルチオであって、そのハロゲン原子が同一で
あっても異なっていてもよく、好ましくはフッ素、塩素
お上び臭素、特にフッ素がハロゲン原子であるものたと
えばトリフルオロメチルメルカプト；好ましくは１また
は２個の炭素原子を有するアルキレンツオキシ、たとえ
ばメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ；好ましく
は１または２個の炭素原子を有し、かつ好ましくは１乃
至４個の、特に２乃至３個のハロゲン原子を有するハロ
ゲン置換アルキレンツオキシであって、そのハロゲン原
子が同一であっても異なっていてもよ（、好ましくはフ
ッ素または塩素、特に７ツ素がハロゲン原子であるもの
たとえばジフルオロメチレンジオキシ、トリプルオロエ
チレンジオキシおよびテトラフルオロエチレンジオキシ
；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、
臭素およびヨウ素、特に塩素、および！２Ｘ；シア／；
ニトロ；アミノ；各アルキル基毎に好ましくは１乃至４
個の、特に１虫たは２個の炭素原子を有するモノアルキ
ルアミノおよびノアルキルアミノ、たとえばメチルアミ
ノ、メチルエチルアミノ、ｎ−およＩ／ｉ−プロピルア
ミノならび；こメチル−ｎ−ブチルアミノ；ホルミル；
カルボキシル；１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
カルボニル；好ましくは２乃至４個の、特に２乃至３個
の炭素原子を有するカルボアルコキシ、たとえばカルボ
メトキシおよびカルボエトキシ；スルホ（−８Ｏ，Ｈ）
；好ましくは１乃至４個の、特に１または２個の炭素原
子を有するアルキルスルホニル、たとえばメチルスルホ
ニルおよびエチルスルホニルであって、そのアルキル基
が１乃至５個の７７素原子により置換されていてもよい
もの；好ましくは６または１０個の７リール炭素原子を
有する７リールスルホニル、たとえばフェニルスルホニ
ル；フェニル、ナフチル、 フェノキシ、ナフトキシ、フェニルチオおよびす７チル
チオであって、そのいずれもが、それ自身、さらに置換
されていてもよいものよりなるグループから選択した１
個の、＊たけ、同一の、もしくは異なる２個以上の基を
表わす の新規なラクタムアミドおよび式■の化合物と酸との”
塩が見出だされた０式■の化合物は式ＩＩａの異性体の
形状で存在していてもよい。
３、式■ 式中 ｎは４または５を表わし、 Ｒ２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ″は水素；好ましくは１乃至４個の、特に１または２
個の炭素原子を有するアルキル、たとえばメチル、エチ
ル、ｎ−およＣ／ｉ−７’ロピルならびにｎ−１ｉ−お
よびＬ−ブチル；好ましくは１乃至４個の、特に１また
は２個の炭素原子を有するアルコキシ、たとえばメトキ
シ、エトキシ、ローおよびｉ−プロポキシならびにｎ−
１ｉ−およびｔ−ブトキシ；好ましくは１乃至４個の、
特に１または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、た
とえばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピ
ルチオならびにｎ−１ｉ−お上Ｖ１−ブチルチオ；好ま
しくは１乃至４個の、特に１または２個の炭素原子を有
し、かつ、好ましくは１乃至５個の、特に１乃至３個の
ハロゲン原子を有するハロデフアルキルであって、その
ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよく、好
ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素がハロゲ
ン原子であるものたとえばトリフルオロメチルおよびク
ロロフルオロエチル；好ましくは１乃至４個の、特に１
または２個の炭素原子を有し、かつ、好ましくは１乃至
５個の、特に１乃至３個のハロゲン原子を有するハロデ
フアルコキシであって、そのハロゲン原子は同一であっ
ても異なっていてもよく、好ましくはフッ素、塩素また
は臭素、特にフッ素がハロゲン原子であるものたとえば
ドリブルオロメトキシ；好ましくは１乃至４個の、特に
１または２個の炭素原子を有し、かつ、好ましくは１乃
至５個の、特に１乃至３個のハロゲン原子を有するハロ
デフアルキルチオであって、そのハロゲン原子が同一で
あっても異なっていてもよ（、好ましくはフッ素、塩素
お上Ｖ臭素、特にフッ素がハロゲン原子であるものたと
えばＭＪフルオロメチルメルカプト；好ましくは１また
は２個の炭素原子を有する７ルキレンジオキシ、たとえ
ばメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ：好ましく
は１または２個の炭素原子を有し、かつ好ましくは１乃
至４個の、特に２乃至３個のハロゲン原子を有するハロ
ゲン置換アルキレンジオキシであって、そのハロゲン原
子が同一であっても異なっていてもよ（、好ましくはフ
ッ素または塩素、特に７７素がハロゲン原子であるもの
たとえばジフルオロメチレンジオキシ、トリフルオロエ
チレンジオキシおよびテトラフルオロエチレンジオキシ
；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、
臭素およびヨウ素、特に塩素、および臭素；シアノ；ニ
トロ；アミ７；各アルキル基毎に好ましくは１乃至４個
の、特に１または２個の炭素原子を有するモノアルキル
アミノおよびノアルキルアミノ、たとえばメチルアミノ
、メチルエチルアミノ、ローおよびｉ−プロピルアミノ
ならびにメチル−ｎ−ブチルアミノ；ホルミル；カルボ
キシル；１乃至４個の炭素原子を有するアルキルカルボ
キシル；好ましくは２乃至４個の、特に２乃至３個の炭
素原子を有するカルボアルコキシ、たとえばカルボメト
キシおよびカルボエトキシ；スルホ（−Ｓ　０．１１　
）；好ましくは１乃至４個の、特に１乃至２個の炭素原
子を有するアルキルスルホニル、たとえばメチルスルホ
ニルおよびエチルスルホニルであって、そのアルキル基
が１乃至５個の７ツ索原子により置換されていてもよい
もの；好ましくは６または１０個のアリール炭素原子を
有するアリールスルホニル、たとえばフェニルスルホニ
ル；フェニル、ナフチル、 フェノキシ、ナフトキシ、フェニルチオお上びす７チル
チオであって、そのいずれもが、それ自身、さらに置換
されていてもよいものよりなるグループから選択した１
個の、または、同一の、もしくは異なる２個以上の基を
表わす のラクタムアミドが ａ）弐■ 式中 ｎは４または５を表わし、 Ｒ４はハロゲン、アルコキシまたはアルキルチオを表わ
す の化合物と式■ 式中 Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する のアミンとの反応 または ｂ）式■ 式中 ｎは４または５を表わし、 Ｘは０、ＳまたはＮ　Ｈを表わす のラクタムと式■ 式中 Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する のアミンとの、縮合剤の存在下における反応により得ら
れることが見出だされた。
式Ｉの化合物が家畜に対して顕著な生産促進作用を有す
ることは驚（べきことである。公知のラクタムアミドに
ついて従来から知られている性質はこの種の用途を推測
されるものではないのである。
式Ｉのラクタムアミドのあるものは公知物質であるかま
たは公知の製法から類推して製造し得るものである（Ｄ
Ｅ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書＞ｆ５２　。
０２９．２９７号、第１，１６７．８１６号および第２
，００９，０１９号；米国特許明細書第３，９５９．４
７９号；ベルギー特許明細書第８１４．１１４号を参照
）。
式Ｉのラクタムアミドの好適に用いられるものは 式中の ｎが４または５を表わし、 Ｒ２が水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒ’
がいずれも１個または２個以上の、同一の、または異な
る置換基により置換されていることもあるフェニルまた
はす７チルでありてその置換基が：好ましくは１乃至４
個の、特に１．１：たけ２個の炭素原子を有するアルキ
ル、たとえばメチル、エチル、１１＝およびｉ−プロピ
ルならびにｎ−１ｉ−およびｔ−ブチル；好ましくは１
乃至４個の、特に１または２個の炭素原子を有するアル
コキシ、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−
プロポキシならびに１ｌ−１ｉ−および【−ブトキシ；
好ましくは１乃至４個の、特に１または２個の炭素原子
を有するアルキルチオ、たとえばメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、ならびにｎ−１ｉ−
およびｔ−ブチルチオ；好ましくは１乃至４個の、特に
１または２個の炭素原子を有し、かつ、好ましくは１乃
至５個の、特に１乃至３個のハロゲン原子を有するハロ
デフアルキルであって、そのハロゲン原子が同一であっ
ても異なっていてもよく、好ましくはフッ素、塩素また
は臭素、特にフッ素がハロゲン原子であるものたとえば
トルフルオロメチルおよ１クロロフルオロエチル；好 ましくは１乃至４個の、特に１または２個の炭素原子を
有し、かつ、好ましくは１乃至５個の、特に１乃至３個
のハロゲン原子を有するハロデフアルコキシであって、
そのハロゲン原子が同一であっても異なっていてもよく
好ましくはフッ素、塩素および臭素、特に７ツ素がハロ
ゲン原子であるものたとえばトリフルオロメトキシ；好
ましくは１乃至４個の、特に１または２個の炭素原子を
有し、かつ、好ましくは１乃至５個の、特に１乃至３個
のハロゲン原子を有するハロデフアルキルチオであって
、そのハロゲン原子が同一であっても異なってもよく、
好ましくは７７素、塩素および臭素、特に７ツ素がハロ
ゲン原子であるものたとえばトルフルオロメチルメルカ
プト；好ましくは１または２個の炭素原子を有するアル
キレンジオ斗シ、たとえばメチレンジオキシまたはエチ
レンノオキシ；好ましくは１または２個の炭素原子を有
し、かつ、好ましくは１乃至４個の、特に２乃至３個の
ハロゲン原子を有するハロゲン置換アルキレンツオキシ
でＪ、って、そのハロゲン原子が同一であっても異なっ
ていてもよく、好ましくは７５１索または塩素、特にフ
ッ素がハロゲン原子であるものたとえばジフルオロメチ
レンジオキシ、トルフルオロエチレンジオキシおよびテ
トラフルオロメチレンジオキシ；ヒドロキシル；ハロゲ
ン、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特に
塩素および臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；各アルキル
基ごとに好ましくは１乃至４個の、特に１または２個の
炭；ｌ原子を有するモノアルキルアミノおよびジアルキ
ルアミノ、たとえばメチルアミノ、メチルエチル７ミノ
、ｎ−およびｉ−プロピルアミノならびにメチル・ｎ−
ブチルアミノ；ホルミル；カルボキシル；１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルカルボニル；好ましくは２乃
至４個の、特に２または３個の炭素原子を有するカルボ
アルコキシ、たとえばカルボメトキシおよびカルボエト
キシ；スルホ（−８ｏ。
Ｈ）；好ましくは１乃至４個の、特に１または２個の炭
素原子を有するアルキルスルホニル、たとえばメチルス
ルホニルおよびエチルスルホニルであって、そのアルキ
ル基が１乃至５個の７７素原子で置換されていてもよい
もの：好ましくは６または１０個の７リール炭素原子を
有するアリールスルホニル、たとえばフェニルスルホニ
ル；フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、フ
ェニルチオお上びす７チルチオであって、そのいずれも
が、それ自体さらに置換されていてもよいもの；である
ものを表わし、Ａが１乃至３個のＣ原子を有し、Ｃ７〜
、−アルキルにより一置換または数個置換されているこ
ともあるアルキレン橋を表わす ようなものである。
特に好適に用いられる式Ｉのラクタムアミドは式中の ｎが４または５を表わし、 Ｒ２が水素を表わし、 Ｒ’が１個または２個以上の、同一の、または異なる基
によりｒｌｌ換されているフェニルであって、その置換
基が：１乃至４個の炭素原子を有するアルキル；１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ；塩素、フッ素およ
び臭素；１！にたけ２個の炭素原子と１乃至５個のハロ
ゲン原子とを有するハロゲノアルキル、たとえばトリフ
ルオロメチルおよびペンタフルオロエチル；１または２
個のＣ原子を有するハロゲノアルキル、たとえばトリフ
ルオロメトキシまたはペンタフルオロエトキシ；１また
は２個のＣ原子を有するアルキルメルカプトお上びアル
キルスルホニルであって、そのアルキル基が１乃至５個
のフッ素原子を含有していてもよいもの；シアノ；ニト
ロ；ならびに、いずれもハロゲン、特に７ツ索によ’）
ｆｌ換されていてもよいメチレンジオキシおよりメチレ
ンジオキシであるものを表わし、ＣＨ。
Ａが架橋基−ＣＨ，−１−Ｃ，Ｈ，−１−ＣＨ−ＣＨ２
−−Ｃ（ＣＨｓ　）　２　ＣＨ２−を表わす社うなもの
である。
式Ｉの化合物として特に挙げ得るものは式中の ｎが５を表わし、 Ｒ２が水素を表わし、 Ｒ１が１個または２個以上の同一の、または異なる基に
より置換されているフェニルであって、その置換基が：
ハロゲン、特に塩素；Ｃ１〜２−ハロデノアルキル、特
にトリフルオロメチル；Ｃ０〜、−アルキル、特にメチ
ル、エチルまたはプロピル；Ｃ１〜４−アルコキシ、待
にメトキシおよびエトキシ；ならびに、いずれもハロゲ
ン、特に７ツ索により置換されていることもあるメチレ
ンジオキシまたはメチレンジオキシであるものを表わす ものである。
以下に特定した式■の化合物は特に挙げ得るものである
。
ｎ　　　Ｒ”　　　　　　Ａ　　　　　　　　　Ｒ’５
　　Ｃｆｈ　　　−（Ｃｔ［ｚｈ−−−ＣＦ＊−フェニ
ル４　　ｔｌ　　　　−（Ｃ１ｌｚ）ｉ−ｐ−Ｃｌフェ
ニル５　　Ｈ−（Ｃ１１２）、−３，４−ＣＩ□−フェ
ニル５　　Ｉｔ　　　　−（Ｃ１１２）、−３−ＣＦ、
Ｓ−フェニル４　　ＩＩ　　　　−＜Ｃｌ１ｆｆｉ）ビ
　　３−ＣＦ５Ｓ−フェニル３　　Ｈ−（ＣＨｚ）ビ　
　３−ＣＦ３−フェニル５　　Ｈ−（ＣＭ＋−フェニル 式Ｉの化合物の生理的に許容し得る塩を生成することが
できる下記の酸は好ましいとして挙げ得るものである。
有機カルボン酸、たとえば酢酸、乳酸、リンゴ酸、アス
コルビン酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸
、グルタル酸、安息香酸、２−ヒドロキシナフタレン−
３−カルボン酸、サリチル酸およびエンボンｌ！！（ｅ
ｍｂｏｎｉｃ　　ａｃｉｄ）；Ｘルホン酸、たとえばメ
タンスルホン酸、エタンスＩＬホ’／酸、）リフルオロ
メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびす７タレ
ンー１，５−ノスルホン酸；無機酸たとえば塩酸、臭化
水素酸、硫酸、リン酸および硝酸。
以下の陵は殊に好ましいとして挙げ得るものである。酢
酸、コハク酸、サリチル酸、）＋７フルオロメタン入ル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、硫酸および硝酸。
以下の酸は特に挙げ得るものである。乳酸、マレイン酸
、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸、ナ７タレンノ
スルホン酸、塩酸およびリン酸。
式■の新規なラクタムアミドの中では ｎが５を表わし、 Ｒ２が水素を表わし、 Ｒ３が１種または２種以上の同一の、または異なるハロ
ゲン基、特に塩素；Ｃ１〜２−ハロゲノアルキル、特に
トルフルオロメチル；Ｃ１〜、−アルキル、特にメチル
、エチルお上びプロピル；Ｃ２〜４−アルコキシ、待に
メトキシまたはエトキシ；いずれもハロゲン、特に７７
索により置換されていることもあるメチレンジオキシお
よびメチレンジオキシを表わす ものが好ましいが 基Ｒ１の少な（とも１個がトリフルオロメチルを表わす
化合物が特に注意を引（ものであるこの新規２クタム７
ミドは弐■の化合物と弐■の化合物との反応により！！
造することができろ。
この反応は、たとえば次式により表わすことがで終る。
好適に用いられる出発化合物は式中の置換基が式ｌおよ
びＨの化合物について好ましいとして挙げた意味を有す
るようなものである。以下の弐■の特定の化合物を挙げ
得る。２−７トキシテトラしドロ７ゼビン、２−エトキ
シヒドロアゼピン、２−イソプロポキシテトラヒドロア
ゼピン、２−メチルメルカプトテトラヒドロ７ゼビン、
２−りａロチトラヒドロアゼピン、２−メトキシテトフ
ヒドロビリノン、２−プトキシテトラヒドロビリノン、
２−メチルメルカプトテトラヒドロピリジン、２−ブロ
モテトラヒドロピリジン、２−７トキシジヒドロビロー
ル、２−プロピルメルカプトジヒドロビロール、２−ク
ロロジヒドロビロール。
以下の式■の特定の化合物は特に挙げ得るものである。
アニリン、２−１３−おより４−クロロアニリン、２−
．３−および４−メチルアニリン、２−５３−および４
−７トキシアニリン、２−１３−およゾ４−ブトキシア
ニリン、２−１３−および４−メチルメルカプトアニリ
ン、２−１３−および４−トリフルオロメチルアニリン
、３−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリン、２−
メトキシ−４−りＵロア二りン、２−メチル−３−メト
キシアニリン、ならｔＦｌ二Ｃ１応するペンシルアミン
、ａ−７エネチルアミン、β−７エネチルアミンおよび
γ−フェニルプロピルアミン。
式■および■の化合物は有機化学で公知の化合物である
。これらはそれ自体公知の方法により製造することがＣ
′きる。
弐■の化合物と弐■の化合物の反応は、好ましくは式■
および■の出発物質に対して、ならびに式■の最終生成
物に対して不活性な希釈剤の存在下に行なう。下記が挙
げ得る例である。炭化水素、たとえば石油エーテル、シ
クロヘキサン、メチルシクロへ＾・サン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンオヨびトリメチルベンゼン；クロロベ
ンゼン；エーテル類、たとえばジブチルエーテル、ノブ
デルエーテル、テトラヒドロフアン、ジオキサンおよび
グリコールジメチルエーテル；アルフール類、たとえば
メタノール、エタノールおよびイソブＤバ／−ル。
この反応は２０℃乃至２００℃、好ましくは８０℃乃至
１６０℃で実施する。
この反応は大気圧下で実施する 弐■と■の化合物は等モル比で混合する。どちらか一方
の化合物を過剰に用いても実質的な利息は生じない。化
合物■および■は好ましくは１：０５乃至１：２の量比
で用いる。
反応が完了したのち、好ましくは各反応成分を分離し、
溶媒を蒸留することによＱ後処理を行な本件新規ラクタ
ムアミドは式Ｖの化合物の式■のアミンとの縮合剤の存
在下における反応によっても！！！造することができる
。この反応は、たとえば下式により表わすことができる
。
好適に用いられる出発物質は、式中の置換基が式■およ
びＨの化合物について好ましいとして挙げた意味を有す
るようなものである。製法ａ）に関して挙げた弐■のア
ミンは特に挙げ得るものである。以下の式Ｖの特定の化
合物は特に挙げ得るものである。ブチロラクタム、５−
アミノベンタン酸うクタム、カプロラクタム。
式Ｖの化合物は有機化学で公知の化合物である。
この化合物はそれ自体公知の方法により製造することが
できる。
式■の化合物と式■の化合物との反応は好ましくは希釈
剤の存在下に実施する。以下は特に挙げ得るものである
。炭化水素、たとえば石油エーテル、シクロヘキサン、
メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
およゾ）　＋７メチルヘンゼン；クロロベンゼン；エー
テル類、たとえばシエナルエーテル、ジブチルエーテル
、テトラヒトｏ７ラン、ジオキサンお上ゾグリコールジ
メチノ１゜エーテル。
下記は縮合剤として挙げ得るものである。ボλデン、酸
塩化リンおよび塩化ヂエニル。
この反応は好ましくは、まず式＼ｌおよび■の化合物を
希釈剤中に導入し、縮合剤を清々添加−４乙ことにより
実施する。
この反応は−２０℃乃至＋１００’Ｃ１好まＩ２．＜は
０℃乃至５０°Ｃで実施するに の反応は大気圧下で実施する。
化合物Ｖおよび■は１：０，５乃至１：２、好ましくは
１：０．８乃至１：１．２の比で使用する。縮合剤は化
合物■に対してｉ：ｏ、ｓ乃至１：２、好ましくは１：
１の比で用いる。
反応が完了したのち、反応混合物に水を添加し、この溶
液に水酸化ナトリウム溶液または炭酸ナトリウム溶液を
添加して中和、または弱塩基性にし、最終生成物を水に
非混合性の溶媒とともに振とうして抽出し、蒸留により
精製する手駈で後処理を行なう。
本件活性化合物は家畜の生産促進剤として、生長の促進
および加速に、牛乳および羊毛の生産促進および加速に
、ならびに飼料効率の向上に、肉質の改良に、および肉
／Ｂ肪比を肉が優勢な方向に変えるために用いられる。
本件活性化合物は有用な、繁殖用の、鑑賞用の、および
愛玩用の家畜に用いられる、 有用な、および９Ｍ用の家畜には哺乳類、たとえばウシ
、ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、イエウサギ、ノウヤギ、
シカ、毛皮用動物たとえばミンクおよびチンチラ；烏類
、たとえばニワトリ、シチメンチタウ、〃チシウ、アヒ
ルおよびノ罵ト；魚類、たとえばコイ、マス、サケ、ウ
サギ、テン千およびカワカマス；ならびには土類、たと
えばヘビおよびワニが含まれる。
鑑賞用および愛玩用の家畜には哺乳類たとえばイヌおよ
びネフ、鳥類、たとえば第１ンムおよびカナリヤならび
に魚類、たとえば観賞魚および水族館用の魚たとえば金
魚が含まれる。
本件活性化合物は家畜の性に関係なく、家畜の生長およ
び生産の全ての相において用いられる。
本件活性化合物は好ましくは生長および生産のさかんな
相において用いる０種に応じて、生長および生産のさか
んな相は１ケ月乃至１０年間継続する。
所望の効果を達成するために家畜に投与する活性化合物
の量は、本件活性化合物が好ましい特性を有するので、
広い範囲で変えることかで外る。
投与量は好ましくは体重１ｋｇＰ）たり日量約０．００
１乃至５０ｍｇ、特に０．０１乃至５■である。
活性化合物の妥当な投与量および妥ちな投！５−１！続
期間は、特に、家畜の種、年令、性、生長および生産の
相、健康状態ならびに畜舎および飼■の性質に応じて変
わり、当業者であれば容易に決定することができる。
本件活性化合物は慣用の方法により家畜に投与する。投
与の様式は、特に家畜の種、行動および健康状態に応じ
て変わる。
本件活性化合物は一時に投与することもできる。
しかし、本件活性化合物を適時に、または生長および生
産の相全体にわたって、もしくはその相の一部を通じて
連続的に投与することも可能である。
連続投与の場合には、投与は１０１回、または１日に数
回、規則的なもしくは不規則な間隔で行なうことができ
る。
投与は、この目的に適した配合剤で、または純品の形状
で、経［コ的に、または非経口的に行なう。
本件活性化合物は配合剤中において、単独で、または他
の生産促進性活性化合物、鉱物質飼料、痕跡量元素化合
物、ビミタン類、非タンパク化合物、着色剤、酸化防止
剤、風味剤、乳化剤、流動性調節剤、保存剤およびベレ
ット成形助剤と混合して存在することができる。
他の生産促進性活性化合物は、たとえば、タイロシンお
よびバージニアマイシンのような抗生物質である。鉱物
質飼料の例はリン酸二カルシウム、酸化マグネジツムお
よび塩化ナトリウムである。
痕跡量元素化合物の例は７マル酸鉄、ヨウ化ナトリウム
、塩化コバルト、硫酸銅および酸化亜鉛である。ビタミ
ン類の例はビタミンＡ１ビタミンＤ１、ビタミンＥ１ビ
タミンＢ群、およびビタミンＣである。非タンパク化合
物の例はビウレットおよび尿素である。着色剤の例は力
ロチフイド、たとえばシトラナキサンチン、ゼアキサン
チンおよびカブサンチンである。酸化防止剤の例はエト
キシキンおよびブチルヒドロキシトルエンである。
風味剤の例はバニリンである。乳化剤の例は乳酸のエス
テルおよびレシチンである。流動性調節剤の例はステア
リン酸ナトリウムおよびステアリン酸カルシウムである
。保存剤の例はクエン酸およびプロピオン酸である。ベ
レット成形助剤の例はりグリンスルホン酸塩およびセル
ローズエーテル類である。
本件活性化合物は飼料および／または飲料水とともに投
与することもできる。
飼料には植物起源の非混和飼料、たとえば干し草、根お
よび穀類副産物；動物起源の非混和飼料、たとえば肉、
脂肪、乳製品、骨粉おより魚類製品；非混和飼料、たと
えばビタミン、タンパク、アミノ酸たとえばＤＬ−メチ
オニン、ならびに塩類、たとえば石灰および塩化ナトリ
ウムが含まれている。飼料はまた、付加的に、混和飼料
および混合飼料をも包含する。これには、エネルギーと
タンパクとの供給に関して、またビタミン、鉱物塩およ
び痕跡量元素の供給に関してバランスのとれた栄養を確
保する組成の非混和飼料が含まれる。
飼料中の活性化合物濃度は通常的０．０１〜５００ｐｐ
輸、好ましくは０．１〜５０ｐｐｍである。
本件活性化合物は単独で、または予Ｉａ混合物もしくは
飼料中濃縮物の形状で飼料に添加することができる。
本発明記載の活性化合物を含有するニワ）　＋７飼育飼
料岨我物の例： コムギ２００ｇ、）ウモロコシ３４０ｇ、ダイズ粉３６
１ｇ、牛脂６０ｇ１　リン酸二カルシウム１５ｇ、炭酸
カルシウム１０８、ヨウ素処理塩化ナトリワム４ｇ、ビ
タミン／鉱物質混合物７．５ｇおよび活性化合物予備混
合物２．５ｇを注意深＜　ｉｎ＝合して飼料１ｋｇを得
る。
飼料混合物１ｋＦｉは以下のものを含有する。
ビタミンＡ６００　１．ｔＪ、、ビタミンＤ、１００Ｉ
、Ｕ、、ビタミンＥ１０ＬＩｇ、ビタミンに３　１ｍｇ
。
リボフラビン３ｍｇ、ビリツキシン２−８１ビタミンＢ
１２　２０ｍｃｇ、パントテン酸カルシウム５１１１ｇ
。
ニコチンＲ３０ｍｇｓ　コリン塩酸塩２００■、Ｍｎ５
Ｏ＊　　・　Ｈ２Ｏ２００ｍｇ　％　Ｚｎ５（）　４　
す　７　８２０　　　１４０ｍｇ、　ＦｅＳＯ４・７Ｈ
２０１００ＩＩｇ、およびＣｕ５Ｏ＜”　５Ｈ２０２０
ａｉＨ０ ２，５ｇの活性化合物予備混合物は、たとえば、活性化
合物１０ｍｇ、ＤＬ−７チオニンＩｇ、および残余量の
ダイズ粉を含有している。
本発明記載の活性化合物を含有するブタ飼育用飼料岨戊
物の例： 飼料用穀粉６３０ｇ（）クモ０フシ２００ｇ、オオムギ
粉１５０ｇ、カラ冬ムギ粉１５０ｇおよびコムギ粉１３
０ｇよりなる）、魚粉８０ｇ１ダイズ粉６０ｇ、カッサ
バ粉６０ｇ１ビール酵母３８ｇ１ブタ用ビタミン／鉱物
質混合物５０ｇ１アマニ粕粉３０ｇ、）ウモロコシグル
テン飼料３０ｇ１グイズ油１０ｇ、サトウキビ線審１０
Ｆ１および活性化合物予備混合物２ｇ（たとえばニワト
リ用飼料と同様の組Ｊ＆）を注意深く混合して飼料１ｋ
ｇを得る６上記飼料混合物は、好ましくはニワトリおよ
びブタの飼育および肥を用を意図したものであるが、同
一の、また類似の組成で、池の家畜の飼育用にも使用し
得る。
ｍ−醇 ラット飼「試行 ＳＰＦウィスター（Ｗｉｓｔａｒ）型（ハープマン（Ｈ
ａｇｅｍａｎｎ）により育種されたもの）の体重９０〜
１１０ｇの雌の研究室用ラットに所望量の活性化合物を
添加した標準ラット飼料を無作為に投与する飼料組成の
相違が結果の比較可能性を損なうことのないように、各
試行は同一バッチの飼料を用いて行なう。
ラットは水を自由に摂取する。
各試行グループは１２匹のラットで構成され、これに所
望量の活性化合物を添加した試料を与える。対照グルー
プは活性化合物を含有しない飼料を摂取する。試行グル
ープ相互の比較可能性を保証するために、各試行グルー
プの平均体重お上ゾ体重の相違は同一にする。
１３日の試行中、体重増加と飼料消豐とを測定する。
得られた結果は表に示す。
Ｌ」 ラット飼育試行 対照例　　　　　　　　　　　　　　　１００１４（マ
レイン酸塩）　　　２５　　　９６　　　　１１７２−
メトキシテトラヒドロ７ゼピン８．５ｇおよ（７２−（
３−）リフルオロメチルフェニル）−エチルアミン９．
５ｇを７０ｍ１のキシレンに入れ、還流温度（約１４０
℃）に１０時間加熱する。ついでこの混合物を回転蒸発
器中で蒸発させ、蒸留して、２０パスカルにおいて１３
０乃至１３５℃で沸騰する無色油状物６．１ｇが得られ
、冷却すると固化した。融点５８乃至６０℃。
３−トリフルオロメチル−４−クロロベンノルアミンを
用い、他は実施例１と同様にして、沸、Ｉ′ｙ、１３５
乃至１４５℃／７パスカルの黄色油状物１０ｇが得られ
る。３．８ｇのマレイン酸を用いて製造した塩は１１０
乃至１２０℃で融解する。
区１目Ｉ−」− 同一の手法で、８．３ｇの４−トリフルオロメチルベン
ノルアミンを用いて１３５乃至１４０℃／２０パスカル
で沸騰する油状物９．３ｇが得られ、これは室温で固化
する。融点６１乃至６３℃。
実施例　４ 実施例１と同一の手法で３−メトキシベンジル７ミン（
６，９ｇ）を用い、８．５ｇの油状物が得られ、そのマ
レイン酸塩は７７乃至７９℃で融解する。
収量１１．５ｇ ス１目Ｉ−」− 同一の手法で２−７ミ７メチルナ７タレン７．９ｇから
マレイン酸塩１２．８ｇが得られる。融、α１３３乃至
１３５℃。
同一　ノ手法で、７１ｇの３−クロロベンノルアミンか
ら融点１１７〜９℃の塩１０．９ｇが得られる。
３−トリフルオロメチル７エネチルアミン５ｇと２−メ
トキシテトラヒドロアゼピン４．８ｇとを７０ｍ１のキ
シレン中に入れ、１４０℃で１０時間加熱する。２−（
３−）ルフルオロメチル７エネチルアミノ）−アゼピン
４．８ｇが蒸留により得られ（沸点１４０乃至１５０℃
／７パスカル）マレイン酸１．９６ｇを用いて融点１１
５乃至１１７℃の塩６゜２ｇが得られる。
実施例１と同様の手法で、ただ２−クロロ−３−Ｆ１ノ
フルオロメチル−５−メチルペンシルアミン１１．２ｇ
を用いて、対応するラクタムアミド１２゜８ｇが得られ
る。沸点１５０乃至１６０　’Ｃ／　２７パスカル、融
点９０乃至９２℃。
及（九−１ ＼　　ｒ「ニー；−−□ 実施例１と同様にして２−イソプロピル−５−トリフル
オロメチルベンノルアミン１０ｇから上式のアミジン８
．２ｇが得られる。沸点１３５乃至１４５℃／１３パス
カル、融点８４乃至８６”Ｃ６尺箇−肖−−１−、Ｑ 実施例１と同様にして８．７ｇの２　トリフルオロ７チ
ルベンジルアミンから沸点１４３乃至１４４°Ｃ／１２
０パスカルのラクタムアミド１．８ｇが得られる。融点
６２〜６４℃。
３−トルフルオロメチルベンジルアミン１７．５ｇと２
−メトキシ−３，４，５，６−テトラヒドロビリノン１
４ｇとを１５ｍ１のトルエンに溶解させた溶液を１１０
乃至１２０℃に８時開加熱する、１１０乃至１２０’Ｃ
／７パスカルの蒸留分から２−（３−トリフルオロメチ
ルベンノルアミノ）−３，４，５゜６　テトラヒドロビ
リノン１８゜７ｇが得られる。
マレイン酸塩は１１８乃至１２０°Ｃで融解する。
Ｘ−施−例」 ２−メトキシテトラヒドロアゼピン１０ｇと３−Ｙリフ
ルオロメチルアニリン１０８とを１４０乃至１５５℃″
ｃ２０時開加熱する。蒸留により１７０乃至１８０°Ｃ
／１３パスカルで沸騰する油状物１０゜３Ｆｉが得られ
、これから上式のマレイン酸塩１２．４．が得られる。
融点１２３〜５℃。
尺鬼何一旦 ＣＦ。
３−トリ７ルオロメチルベンノルアミン８と２−メトキ
シテトラヒドロアゼピン１４ｇとを８０ｍｌのキシレン
に入れ約１　４　０　’Ｃで１０時間加熱する蒸留によ
り２−（３−）す７０オロメチルベンノルアミノ）−テ
トラヒドロアゼピン２　３．２ｇが得られる。沸点１５
０乃至１５７℃１５３パスカル。
宋−複−例−−」４ 実施例１３のラクタムアミドから下記の塩が得られる。
マレイン酸塩：　　　　融点　９０乃至９２℃コハク酸
塩：　　　　　融点　８０乃至８２℃メタンスルホン酸
塩：　融点　８５乃至８８°Ｃ火媚５眸−１４ ３−フェニルプロピル゛？ミンおよｌ／’２−メチルメ
ルカプトテトラヒドロピリジンの各１０Ｆｉを３０輸１
のクロロベンゼンに入れたものから、１２５乃ｉ１３０
℃／７パスカルで沸騰する２−フェニルブロピルアミノ
テＦラヒドロビリジン１１．７９が得られる。
火／ｌ．．ｆＬ−硯 カプロラクタム２３ｇを１００ｍｌのトルエンに溶解さ
せた溶液に塩化チオニル３０ｇを０“Ｃで２０分かけて
添加する。ついで、この混合物を２５℃で３時間攪拌し
、回転蒸発器中で、３０°Ｃ以下で蒸発させ、残留物を
１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させ、ｐ−）ル
フルオロメチルベンノルアミン３５．を徐々に添加する
。１時間後この混合物を６０℃で２時開加熱し、冷却し
、過剰の炭酸ナトリウム溶液に注ぎ入れ、トルエンで抽
出する。実施例３の場合と同一のアミジン２２ｇが有機
相から単離される。
尺美刊−Ｊ ２−ノ′トキシテトラヒドロアゼビン７ｇ、３．４〜テ
トラフルオロエチレンジオキシベンノルアミンおよびキ
シレン３０＋ｍｌを１４０℃で１０時間加熱する。１７
０乃至１８０’Ｃ／１３パスカルで沸騰する油状ａＪ！
ｊ９．３ｇが蒸留により得られ、これから融点１２６〜
８°Ｃの上式のマレイン酸塩が得られる（収量１２．１
ｇ）。
実Ｊ遺−＝−１旦− １，１−ツメチル−２−フェニルエチルアミン１５ｇＪ
５よび２−７トキシテトラヒドロアゼビン１８ｇを１１
８°Ｃで４０時間加熱する。１２０乃至１２４　’Ｃ／
　２０パスカルの蒸留留分から４．０ｇのラクタムアミ
ドが得られ、これから上式のマレイン酸塩４．２ｇが得
られる（融点１１Ｇ乃至１１８℃）ｙ、１「彰−−−−
」目 ｒＨｌ ゛シ′ ＣＦ。
Ｎ−メチル−３−トル７ｒｊオロ〆チルベンジルアミン
１２８と２−メＹキシデトラヒドロアゼビン１２８とを
１４０乃至１５０℃で２０　Ｌ′ｉｌｉ［ｉか１熱する
１、上式のラクタムアミド９．５ｇが蒸留により淡黄色
油状物どして得られる。沸点１２０７１ツヤ１３０°Ｃ
／１３パスウル。
特許出願人　バイエル・アク寸エン′１′セルシャフト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中 ｎは３乃至６を表わし、 Ａは直接結合または置換されていることもあるアルキレ
    ン橋を表わし、 Ｒ＾１は置換されていることもあるアリールを表わし、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わすで表わされ、式
    I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ の異性体の形状で存在していてもよいラクタムアミドお
    よびその生理学的に許容し得る酸塩の家畜用生産促進剤
    としての使用。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式 I のラクタムアミ
    ドを含有することを特徴とする家畜用の生産促進剤。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式 I のラクタムアミ
    ドを含有することを特徴とする動物用飼料、家畜用飲料
    水ならびに動物飼料および家畜飲料水用の添加剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式 I のラクタムアミ
    ドに増量剤および／または希釈剤を添加することを特徴
    とする家畜用生産促進剤の製造方法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式 I のラクタムアミ
    ドを飼料または飲料水および適宜にその他の助剤と混合
    することを特徴とする動物用飼料、家畜用飲料水または
    動物飼料および家畜飲料水用添加剤の製造方法。 ６、式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中 ｎは４または５を表わし、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素；好ましくは１乃至４個の、特に１または
    ２個の炭素原子を有するアルキル、たとえばメチル、エ
    チル、ｎ−およびｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−およ
    びｔ−ブチル；好ましくは１乃至４個の、特に１または
    ２個の炭素原子を有するアルコキシ、たとえばメトキシ
    、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシならびにｎ−、
    ｉ−およびｔ−ブトキシ；好ましくは１乃至４個の、特
    に１または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、たと
    えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピル
    チオならびにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好まし
    くは１乃至４個の、特に１または２個の炭素原子を有し
    、かつ、好ましくは１乃至５個の、特に１乃至３であっ
    て、そのハロゲン原子は同一であっても異なっていても
    よく、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素
    がハロゲン原子であるもの、たとえばトリフルオロメチ
    ルおよびクロロフルオロエチル；好ましくは１乃至４個
    の、特に１または２個の炭素原子を有し、 かつ、好ましくは１乃至５個の、特に１乃至３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲノアルコキシであって、このハ
    ロゲン原子は同一であっても異なっていてもよく、好ま
    しくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素がハロゲン
    原子であるもの、たとえばトリフルオロメトキシ；好ま
    しくは１乃至４個の、特に１まはた２個炭素原子を有し
    、かつ、好ましくは１乃至５個の、特に１乃至３個のハ
    ロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオであって、そ
    のハロゲン原子が同一であっても異なっていてもよく、
    好ましくはフッ素、塩素および臭素、特にフッ素がハロ
    ゲン原子であるものたとえばトリフルオロメチルメルカ
    プト；好ましくは１または２個の炭素原子を有するアル
    キレンジオキシ、たとえばメチレンジオキシまたはエチ
    レンジオキシ；好ましくは１又は２個の炭素原子を有し
    、かつ好ましくは１乃至４個の、特に２乃至３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲン置換アルキレンジオキシであ
    って、そのハロゲン原子が同一であっても異なっていて
    もよく、好ましくはフッ素または塩素、特にフッ素がハ
    ロゲン原子であるもの、たとえばジフルオロメチレンジ
    オキシ、トリフルオロエチレンジオキシおよびテトラフ
    ルオロエチレンジオキシ；ヒドロキシル；ハロゲン、好
    ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特に塩素、
    および臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；各アルキル基ご
    とに好ましくは１乃至４個の、特に１または２個の炭素
    原子を有するモノアルキルアミノおよびジアルキルアミ
    ノ、たとえばメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ｎ−
    およびｉ−プロピルアミノならびにメチル−ｎ−ブチル
    アミノ；ホルミル；カルボキシル；１乃至４個の炭素原
    子を有するアルキルカルボニル；好ましくは２乃至４個
    の、特に２乃至３個の炭素原子を有するカルボアルコキ
    シ、たとえばカルボメトキシおよびカルボエトキシ；ス
    ルホ（−ＳＯ＿３Ｈ）；好ましくは１乃至４個の、特に
    １又は２個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、た
    とえばメチルスルホニルおよびエチルスルホニルであっ
    て、そのアルキル基が１乃至５個のフッ素原子により置
    換されていてもよいもの；好ましくは６または１０個の
    アリール炭素原子を有するアリールスルホニル、たとえ
    ばフェニルスルホニル；フェニル、ナフチル、フェノキ
    シ、ナフトキシ、フェニルチオおよびナフチルチオであ
    って、そのいずれもが、それ自身、さらに置換されてい
    てもよいものよりなるグループから選択した１個の、ま
    たは、同一の、もしくは異なる２個以上の基を表わす で表わされ式IIａ ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ の異性体の形状で存在していてもよいラクタムアミドお
    よび式IIの化合物と酸との塩。 ７、ａ）式III ▲数式、化学式、表等があります▼III 式中 ｎは４または５を表わし、 Ｒ＾４はハロゲン、アルコキシまたはアルキルチオを表
    わすの化合物を式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV 式中 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素；好ましくは１乃至４個の、特に１または
    ２個の炭素原子を有するアルキル、たとえばメチル、エ
    チル、ｎ−およびｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−およ
    びｔ−ブチル；好ましくは１乃至４個の、特に１または
    ２個の炭素原子を有するアルコキシ、たとえばメトキシ
    、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシなにびにｎ−、
    ｉ−およびｔ−ブトキシ；好ましくは１乃至４個の、特
    に１または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、たと
    えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピル
    チオなにびにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好まし
    くは１乃至４個の、特に１または２個の炭素原子を有し
    、かつ、好ましくは１乃至５個の、特に１乃至３個のハ
    ロゲン原子を有するハロゲノアルキルであって、そのハ
    ロゲン原子は同一であっても異なっていてもよく、好ま
    しくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素がハロゲン
    原子であるもの、たとえばトリフルオロメチルおよびク
    ロロフルオロエチル；このましくは１乃至４個の、特に
    １または２個の炭素原子を有し、かつ、好ましくは１乃
    至５個の、特に１乃至３個のハロゲン原子を有するハロ
    ゲノアルコキシであって、そのハロゲン原子は同一であ
    っても異なっていてもよく、好ましくはフッ素、塩素ま
    たは臭素、特にフッ素がハロゲン原子であるもの、たと
    えばトリフルオロメトキシ；好ましくは１乃至４個の、
    特に１または２個の炭素原子を有し、かつ、好ましくは
    １乃至５個の、特に１乃至３個のハロゲン原子を有する
    ハロゲノアルキルチオであって、そのハロゲン原子が同
    一であっても異なっていてもよく、好ましくはフッ素、
    塩素および臭素、特にフッ素がハロゲン原子であるもの
    、 たとえばトリフルオロメチルメルカプト；好ましくは１
    または２個の炭素原子を有するアルキレンジオキシ、た
    とえばメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ；好ま
    しくは１または２個の炭素原子を有し、かつ好ましくは
    １乃至４個の、特に２乃至３個のハロゲン原子を有する
    ハロゲン置換アルキレンジオキシであって、そのハロゲ
    ン原子が同一であっても異なっていてもよく、好ましく
    はフッ素または塩素、特にフッ素がハロゲン原子である
    ものたとえばジフルオロメチレンジオキシ、トリフルオ
    ロエチレンジオキシ、およびテトラフルオロエチレンジ
    オキシ；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、
    塩素、臭素およびヨウ素、特に塩素および臭素；シアノ
    ；ニトロ；アミノ；各アルキル基毎に好ましくは１乃至
    ４個の、特に１または２個の炭素原子を有するモノアル
    キルアミノおよびジアルキルアミノ、たとえばメチルア
    ミノ、メチルエチルアミノ、ｎ−およびｉ−プロピルア
    ミノならびにメチル−ｎ−ブチルアミノ；ホルミル；カ
    ルボキシル；１乃至４個の炭素原子を有するアルキルカ
    ルボニル；好ましくは２乃至４個の、特に２乃至３個の
    炭素原子を有するカルボアルコキシ、たとえばカルボメ
    トキシおよびカルボエトキシ；スルホ（−ＳＯ＿３Ｈ）
    ；好ましくは１乃至４個の、特に１または２個の炭素原
    子を有するアルキルスルホニル、たとえばメチルスルホ
    ニルおよびエチルスルホニルであって、そのアルキル基
    が１乃至５個のフッ素原子により置換されていてもよい
    もの；好ましくは６または１０個のアリール炭素原子を
    有するアリールスルホニル、たとえばフェニルスルホニ
    ル；フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、フ
    ェニルチオおよびナフチルチオであって、そのいずれも
    が、それ自身、 さらに置換されていてもよいものよりなるグループから
    選択した１個の、または、同一の、もしくは異なる２個
    以上の基を表わすのアミンと反応させるか、 または ｂ）式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 式中 ｎは４または５を表わし、 ＸはＯ、ＳまたはＮＨを表わす のラクタムを式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV 式中 Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有する のアミンと、縮合剤の存在下に反応させることを特徴と
    する式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中 ｎは４または５を表わし、 Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有する のラクタムアミドの製造方法。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の２−（３−トリフルオロメチルベンジル）−テトラ ヒドロアゼピン。
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