JPS6242926A - ピラゾロピリミジン系抗動脈硬化剤 - Google Patents
ピラゾロピリミジン系抗動脈硬化剤Info
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- JPS6242926A JPS6242926A JP18028185A JP18028185A JPS6242926A JP S6242926 A JPS6242926 A JP S6242926A JP 18028185 A JP18028185 A JP 18028185A JP 18028185 A JP18028185 A JP 18028185A JP S6242926 A JPS6242926 A JP S6242926A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
奮１ししのｉｌｌ川分用野
本発明は、新規なピラゾロ（４，３−ｄ）ピリミジン誘
導体を含有することを特徴とする抗動脈硬化剤に関する
。
導体を含有することを特徴とする抗動脈硬化剤に関する
。
従来９−痰街
本発明者らは抗動脈硬化作用を有する化合物について種
々研究を続けた結果、本発明の新規なピラゾ０ （４，
３−ｄ）ピリミジン誘導体がずくれた抗動脈硬化作用を
有することを見出した。
々研究を続けた結果、本発明の新規なピラゾ０ （４，
３−ｄ）ピリミジン誘導体がずくれた抗動脈硬化作用を
有することを見出した。
種床の挾ｊ＋ｉ （本発明化合物の再傍の化合物）本発
明の化合物ｔｘ ２８．も近い化合物としては、−下記
の例が知ら４１ているのめである。
明の化合物ｔｘ ２８．も近い化合物としては、−下記
の例が知ら４１ているのめである。
即（し、２イ〜γの窒素原子が、（ｆ意に置換された炭
化水素基によって置換された３、７−ジヒ）・ロキシー
ヒラソｌＴｌ （４，３−ｄ）ピリミジン類については
、２−メチル、フェニルあるいは置換フェニル−３，７
−ジヒ１０キシ ピラゾロ（４，３−ｄ〕 ピリミジン
（Ｉｌ、０ｃｈｉ ａｎｄ Ｔ、Ｍｉｙａｓａｋａ＋
Ｃｈｅｗ。
化水素基によって置換された３、７−ジヒ）・ロキシー
ヒラソｌＴｌ （４，３−ｄ）ピリミジン類については
、２−メチル、フェニルあるいは置換フェニル−３，７
−ジヒ１０キシ ピラゾロ（４，３−ｄ〕 ピリミジン
（Ｉｌ、０ｃｈｉ ａｎｄ Ｔ、Ｍｉｙａｓａｋａ＋
Ｃｈｅｗ。
ｒ’ｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、、３．１．、 ＋２２８（１
９８３）参照〕および２−フェニル−３，５，７−ドリ
ヒトロキシ ピうゾロ（４，３−ｄ）ピリミジン（Ｇｅ
ｒｈａｒｄ Ｓｉｅｗｅｒｔ。
９８３）参照〕および２−フェニル−３，５，７−ドリ
ヒトロキシ ピうゾロ（４，３−ｄ）ピリミジン（Ｇｅ
ｒｈａｒｄ Ｓｉｅｗｅｒｔ。
Ｃｈｅｍｉｃ、ａｌ Ａｈｓｔｒａｃｔ ３５．３２３
２６およびＡｒｃｈ、ｒ’ｈａｒｍ。
２６およびＡｒｃｈ、ｒ’ｈａｒｍ。
より−７，Ｉ’ｊ、３２７−３３３（１９４０）参照］
が知られているのみである。
が知られているのみである。
また、２位の窒素原子が、任意に置換された炭化水素基
によって置換された３−エーテル置換−ピラゾロ（４，
３−ｄ）ピリミジンについては知られていない。
によって置換された３−エーテル置換−ピラゾロ（４，
３−ｄ）ピリミジンについては知られていない。
また、本発明の化合物に最も近い化合物を医薬的活性の
面から見ると、ピラゾロ［３，４−ｄ）ピリミジン類に
ついては、１１（−ピラゾロ〔３゜４−ｄ〕ピリミジン
−４−アミンが血清脂質低下作用を示すことが知られて
いる（Ｓｃｉｅｎｃｅ、 １９３．９０３（１９７６Ｌ
Ｊ、１．１ｐｉｄ Ｒｅｓ、４２．−５９６（１９７１
）参照〕が、ピラゾロ（４，３−ｄ）ピリミジン類につ
いては、そのよう活性があることは知られていない。
面から見ると、ピラゾロ［３，４−ｄ）ピリミジン類に
ついては、１１（−ピラゾロ〔３゜４−ｄ〕ピリミジン
−４−アミンが血清脂質低下作用を示すことが知られて
いる（Ｓｃｉｅｎｃｅ、 １９３．９０３（１９７６Ｌ
Ｊ、１．１ｐｉｄ Ｒｅｓ、４２．−５９６（１９７１
）参照〕が、ピラゾロ（４，３−ｄ）ピリミジン類につ
いては、そのよう活性があることは知られていない。
ピラゾロ（４，３−ｄ）ピリミジン誘導体の抗高脂血作
用および本発明化合物の中間体については、本願の発明
者による発明であり、まだ公知になっていない特許出願
の特願昭５９−０６７２８７および昭和６０年８月１日
提出の特許前に記載されている間刊点峯解夾逸犬−衿■
壬殿（本発明の構成）本発明者は、下記一般式（ｒ）（
以下、余白）Ｒ３ −Ｒ２ 〔式中、Ｒ１は、低級アルキル、フェニルまたは置換フ
ェニルを示し； Ｒ２は、−１−、Ｃ０２Ｒ” （Ａｔ＋、置換されてい
ない、またはメチル基によっ−Ｃ置換された炭素数１〜
３のアルキレンを示し、Ｒ２′は水素原子またけ炭素数
１〜１０の低級アル−１−ルを示ず。）、−ＣＨ２ＣＯ
−フェニル、炭素数３〜１６の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フェニル低級アルキル
、置換フェニル低級アルキルまたは （Ｒ２２は、水素または低級アルキルを示す。）を示し
： Ｒ３は、炭素数２〜２０の、飽和または不飽和の、直鎖
状または分枝鎖状脂肪族基、フェニル低級アルキル、置
換フェニル低級アルキルまたは２−ヒドロキシエチルを
示す。〕で表されるピラゾロＣ４，３−ｄ）ピリミジン
誘導体またはその薬理学的に許容される塩の薬理的活性
を研究したところ、これらに抗動脈硬化作用があること
を見いだし、本発明を完成した。
用および本発明化合物の中間体については、本願の発明
者による発明であり、まだ公知になっていない特許出願
の特願昭５９−０６７２８７および昭和６０年８月１日
提出の特許前に記載されている間刊点峯解夾逸犬−衿■
壬殿（本発明の構成）本発明者は、下記一般式（ｒ）（
以下、余白）Ｒ３ −Ｒ２ 〔式中、Ｒ１は、低級アルキル、フェニルまたは置換フ
ェニルを示し； Ｒ２は、−１−、Ｃ０２Ｒ” （Ａｔ＋、置換されてい
ない、またはメチル基によっ−Ｃ置換された炭素数１〜
３のアルキレンを示し、Ｒ２′は水素原子またけ炭素数
１〜１０の低級アル−１−ルを示ず。）、−ＣＨ２ＣＯ
−フェニル、炭素数３〜１６の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フェニル低級アルキル
、置換フェニル低級アルキルまたは （Ｒ２２は、水素または低級アルキルを示す。）を示し
： Ｒ３は、炭素数２〜２０の、飽和または不飽和の、直鎖
状または分枝鎖状脂肪族基、フェニル低級アルキル、置
換フェニル低級アルキルまたは２−ヒドロキシエチルを
示す。〕で表されるピラゾロＣ４，３−ｄ）ピリミジン
誘導体またはその薬理学的に許容される塩の薬理的活性
を研究したところ、これらに抗動脈硬化作用があること
を見いだし、本発明を完成した。
更に、具体的に説明すると−１−記一般式（１）により
示される化合物とその薬理学的に許容される塩は、動脈
壁脂質沈着防止作用を有し、抗動脈硬化薬として虚血性
循環器疾患、例えば心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、高血圧
症、血栓症などの予防、治療剤として有用であることを
見出し、本発明を完成した。一般式（目の化合物の例と
して下記化合物を挙げうる。
示される化合物とその薬理学的に許容される塩は、動脈
壁脂質沈着防止作用を有し、抗動脈硬化薬として虚血性
循環器疾患、例えば心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、高血圧
症、血栓症などの予防、治療剤として有用であることを
見出し、本発明を完成した。一般式（目の化合物の例と
して下記化合物を挙げうる。
化合動歯１．２−メチルー３−リノレイルオキシ−７一
エトキシ力ルポニルメチルチオービラゾ口〔４゜３−ｄ
〕ピリミジン（以下、余白 ）５Ｃ８２ＣＯ７Ｃ，１１゜ 融点２２．０〜２５．０℃ 本発明の化合物は顕著な抗動脈硬化作用を有しており、
その投与経路により種々の型の製剤化が可能である。
エトキシ力ルポニルメチルチオービラゾ口〔４゜３−ｄ
〕ピリミジン（以下、余白 ）５Ｃ８２ＣＯ７Ｃ，１１゜ 融点２２．０〜２５．０℃ 本発明の化合物は顕著な抗動脈硬化作用を有しており、
その投与経路により種々の型の製剤化が可能である。
本発明に従う薬学組成物は、本発明化合物自体あるいは
適宜の薬理的に許容される結合剤（シロップ、アラビア
ゴム、ゼラチン、ソルビット、トラガント、ポリビニル
ピロリドンなど）、賦形剤（乳糖、砂糖、コーンスター
チ、リン酸カルシウム、ソルビット、グリシンなど）、
滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチ
レングリコール、シリカなど）、崩壊剤（じゃがいも澱
粉など）と混合し、粉末、顆粒、錠剤またはカプセル剤
などの形態をとることができ、経口的に投与することが
望ましい。しかしながら、これだけに限定されるもので
はなく、非経口投与の可能性もある。たとえば、カカオ
脂、ポリエチレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグ
リセライド等の油脂性基材を用いた坐剤としての投与の
可能性もある。また、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセライ
ド等の油脂性基材を用いて軟膏とし経皮的に投与するの
も可能である。また例えば、グリセリン、ＨＣＯ−６０
、水等を用いて注射薬とし、皮下、筋肉内または静脈内
の投与も可能である。
適宜の薬理的に許容される結合剤（シロップ、アラビア
ゴム、ゼラチン、ソルビット、トラガント、ポリビニル
ピロリドンなど）、賦形剤（乳糖、砂糖、コーンスター
チ、リン酸カルシウム、ソルビット、グリシンなど）、
滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチ
レングリコール、シリカなど）、崩壊剤（じゃがいも澱
粉など）と混合し、粉末、顆粒、錠剤またはカプセル剤
などの形態をとることができ、経口的に投与することが
望ましい。しかしながら、これだけに限定されるもので
はなく、非経口投与の可能性もある。たとえば、カカオ
脂、ポリエチレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグ
リセライド等の油脂性基材を用いた坐剤としての投与の
可能性もある。また、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセライ
ド等の油脂性基材を用いて軟膏とし経皮的に投与するの
も可能である。また例えば、グリセリン、ＨＣＯ−６０
、水等を用いて注射薬とし、皮下、筋肉内または静脈内
の投与も可能である。
成人を治療する場合の投与量は、−日当たり０．０１〜
２．０ｇ、好ましくは０． １〜１．５ｇで、−日１〜
３回投薬されるが、年齢、体重、症状などにより投与量
が増減する。
２．０ｇ、好ましくは０． １〜１．５ｇで、−日１〜
３回投薬されるが、年齢、体重、症状などにより投与量
が増減する。
実１１例−
以下、本発明の化合物の抗動脈硬化作用試験例、毒性試
験例および製剤例を示す。
験例および製剤例を示す。
試験例１．高コレステロール食によって惹起された高脂
血症ウサギにおける血清脂質低下作用、肝臓脂質に対す
る作用および動脈壁脂質沈着防止作体重約２ ｋｇの日
本白色種雄性ウサギを５日間普通食で予備飼育した後０
，５χコレステロール含有固形飼料を１個体当たり１日
１００ ｇ宛与えて１４日間飼育した。各群の血中コレ
ステロール値の平均値および偏差値が一定となるよう選
別して一群９匹とし、１週間普通食で飼育して血清コレ
ステロール値を正常値に戻した。この後再び０．５χコ
レステロール含有固形飼料を１個体当たり１日１００ｇ
宛与え、薬物投与群には上述の化合物Ｎ１１１１を１個
体当たり９００■となるよう０．５χＣＭＣ−Ｎａ乳濁
液として１０ｎ＋＃宛経口投与した。コントロール群に
はＣＭＣ−Ｎａ溶液のみを投与した。８週後ウサギを犠
殺し、血清総コレステロール、肝総コレステロールを測
定した。胸部大動脈についてはコレステロールエステル
の分析を行った。弓部大動脈についてはズダン■マクロ
染色を行い、全表面積に対する脂質沈着部の面積比を求
め、その平均値をコントロールと比較した。結果を表１
、表２に示す。
血症ウサギにおける血清脂質低下作用、肝臓脂質に対す
る作用および動脈壁脂質沈着防止作体重約２ ｋｇの日
本白色種雄性ウサギを５日間普通食で予備飼育した後０
，５χコレステロール含有固形飼料を１個体当たり１日
１００ ｇ宛与えて１４日間飼育した。各群の血中コレ
ステロール値の平均値および偏差値が一定となるよう選
別して一群９匹とし、１週間普通食で飼育して血清コレ
ステロール値を正常値に戻した。この後再び０．５χコ
レステロール含有固形飼料を１個体当たり１日１００ｇ
宛与え、薬物投与群には上述の化合物Ｎ１１１１を１個
体当たり９００■となるよう０．５χＣＭＣ−Ｎａ乳濁
液として１０ｎ＋＃宛経口投与した。コントロール群に
はＣＭＣ−Ｎａ溶液のみを投与した。８週後ウサギを犠
殺し、血清総コレステロール、肝総コレステロールを測
定した。胸部大動脈についてはコレステロールエステル
の分析を行った。弓部大動脈についてはズダン■マクロ
染色を行い、全表面積に対する脂質沈着部の面積比を求
め、その平均値をコントロールと比較した。結果を表１
、表２に示す。
表１．血清および肝総゛１１／ステロール埴に及（Ｊず
作用 ］ ７１− ｒ：ｒ −ルーＩＩ ８０１．９ト１７
０．３ ２５．４１−３．９薬物投り沿 ４５４．
７±７５．８ １２．４ ：、 ２．２低十−率（
’４） ４３．３ ５１２表２．
血管壁脂質沈着に及は４〜作用 ：ｒ ７１− Ｉｙ−ルー！ｒ ５．１
４８．７薬物投！ｊ群 １．１
３５．４低下率（χ） ７Ｂ、８
２７．３試験例２．急性ｈ１ノー試験 ｄｄＹ系マＩリスを用いて化合物Ｎ１１． ｌ のＣＭ
ＣＨｊ’ｉ濁液を経１目貨Ｉ Ｊ−Ｕ ？ 、 ７
［Ｉ ｊ＆ （’１ ｌＬ りＥ Ｃ：１．１、’／
） 急性ハｊ ｌ’ｌイｆＣを求め人−。ンｔＯ（１
０＋ｎｇ、／ ｋｇり投うし、（も、り１：［′−・１
；は０％′（あ−、た。
作用 ］ ７１− ｒ：ｒ −ルーＩＩ ８０１．９ト１７
０．３ ２５．４１−３．９薬物投り沿 ４５４．
７±７５．８ １２．４ ：、 ２．２低十−率（
’４） ４３．３ ５１２表２．
血管壁脂質沈着に及は４〜作用 ：ｒ ７１− Ｉｙ−ルー！ｒ ５．１
４８．７薬物投！ｊ群 １．１
３５．４低下率（χ） ７Ｂ、８
２７．３試験例２．急性ｈ１ノー試験 ｄｄＹ系マＩリスを用いて化合物Ｎ１１． ｌ のＣＭ
ＣＨｊ’ｉ濁液を経１目貨Ｉ Ｊ−Ｕ ？ 、 ７
［Ｉ ｊ＆ （’１ ｌＬ りＥ Ｃ：１．１、’／
） 急性ハｊ ｌ’ｌイｆＣを求め人−。ンｔＯ（１
０＋ｎｇ、／ ｋｇり投うし、（も、り１：［′−・１
；は０％′（あ−、た。
次ぎに（Δ、動脈硬化イ１用を示す本発明化音物４含有
する製剤の例を示す。
する製剤の例を示す。
諷！ ｆｆ１ｌ ｆンＩｌｌ： 錠前り成分（１，００
０錠） Ｎ、ｔｌ 成 重
量化合物Ｎｏ、１ １００（ｇ
）軽質無水ケイ酸 ５０６γヒ１０
キシブ１７ビルセル１１−ス １５０結晶にルロース
９５ステアリン酸マゲ不Ｓノウム
５コーンスターチ １
００；１１５００ 一１記成分分量を旧り、Ｖ型混合機（、二人れ、ｔ′Ｊ
、−、、、−に混合ずろ。この１ＦＥｉ’￥扮未を直接
打錠法で錠剤と１−７た。−針当たりのｌｔ鼠は５００
■であった。
０錠） Ｎ、ｔｌ 成 重
量化合物Ｎｏ、１ １００（ｇ
）軽質無水ケイ酸 ５０６γヒ１０
キシブ１７ビルセル１１−ス １５０結晶にルロース
９５ステアリン酸マゲ不Ｓノウム
５コーンスターチ １
００；１１５００ 一１記成分分量を旧り、Ｖ型混合機（、二人れ、ｔ′Ｊ
、−、、、−に混合ずろ。この１ＦＥｉ’￥扮未を直接
打錠法で錠剤と１−７た。−針当たりのｌｔ鼠は５００
■であった。
製剤例２：１１９剤
成分（１，０００包）
Ｎ、１１成 重量化合物Ｎｏ、
］ １００（ｇ）軽質無水ゲ
・イ酸 ５０乳＊唐
８５０計
１．０００ 上記成分分量を計り、Ｖ型混合機に入れ、均一に混合し
、散剤−回当たりの重量が１０００■になるようにした
。
］ １００（ｇ）軽質無水ゲ
・イ酸 ５０乳＊唐
８５０計
１．０００ 上記成分分量を計り、Ｖ型混合機に入れ、均一に混合し
、散剤−回当たりの重量が１０００■になるようにした
。
製剤例３：顆粒剤
成分（１，０００包）
絹 成 重壁化合物Ｎｏ、
１ １１００（＞軽質無水ケイ酸
５０ 乳糖 ５３０馬鈴薯デンプン
３００カルボキシメチルセルロース−
Ｎａ ２０罰 １．［３００ −１−記成分分量をＣ，１かり、均一・に混合した後、
顆キ、°！とし、１包当たり１，０００ ｍｇとなる、
上・うにし７人工。
１ １１００（＞軽質無水ケイ酸
５０ 乳糖 ５３０馬鈴薯デンプン
３００カルボキシメチルセルロース−
Ｎａ ２０罰 １．［３００ −１−記成分分量をＣ，１かり、均一・に混合した後、
顆キ、°！とし、１包当たり１，０００ ｍｇとなる、
上・うにし７人工。
製剤例・１ ；ソフトカプセル剤
成分（１，０００カプセル）
絹 成 １扛りｔ化合物
Ｎｏ、ｌ ［１（］（ｇ）オリ
ーブ油 ３８０硬化油
１０ １１ＣＯ−６０ＩＯ 旧 ５００ 上記成分分量を計り、均一に（Ｒ合し、５（１０ｍｇず
つソフＩ・カプセルに充填した。
Ｎｏ、ｌ ［１（］（ｇ）オリ
ーブ油 ３８０硬化油
１０ １１ＣＯ−６０ＩＯ 旧 ５００ 上記成分分量を計り、均一に（Ｒ合し、５（１０ｍｇず
つソフＩ・カプセルに充填した。
製剤例５ ：ハードカプセル剤
成分（ＬＯＯＯカプセル）
組 成 重量化合物Ｎｏ、
１ １０１００（軽質無水ケイ酸
５０乳糖
３５０計５００ 上記成分分量を計り、均一に混合し、５００ｍｇ宛ハー
トカプセルに充填した。
１ １０１００（軽質無水ケイ酸
５０乳糖
３５０計５００ 上記成分分量を計り、均一に混合し、５００ｍｇ宛ハー
トカプセルに充填した。
製剤例６ ；坐剤
成分（１，ＯＤＤ （１１）
組 成 重量化合物Ｎｏ、
Ｉ １０１００（カカオ脂
９００計１，０００ 上記成分分Ｖをはかり、３８℃で均一に融解させ、予め
僅かに冷却しておいた坐剤鋳型へ注いだ。坐剤１個当た
りの重量は１．０ｇであった。
Ｉ １０１００（カカオ脂
９００計１，０００ 上記成分分Ｖをはかり、３８℃で均一に融解させ、予め
僅かに冷却しておいた坐剤鋳型へ注いだ。坐剤１個当た
りの重量は１．０ｇであった。
製剤例７：注射剤
成分（１バイアル）
絹 成 重量化合物Ｎｏ、
Ｉ １１００（＋ｒ）１１ ＣＯ
−６０５０ グリセリン ５０ 注射用蒸溜水 適量加えて全量１０ｍ７！とする。
Ｉ １１００（＋ｒ）１１ ＣＯ
−６０５０ グリセリン ５０ 注射用蒸溜水 適量加えて全量１０ｍ７！とする。
計 １０ｍ７！
上記成分分量をはかり、均一に混合させ、】バイアル（
１０ｍｌ）中の化合物Ｎｏ、１の含有鼠を１００■とす
る。
１０ｍｌ）中の化合物Ｎｏ、１の含有鼠を１００■とす
る。
Claims (6)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は、低級アルキル、フェニルまたは置換
フェニルを示し； Ｒ＾２は、−Ａ−ＣＯ＿２Ｒ＾２＾１（Ａは、置換され
ていない、またはメチル基によって置換された炭素数１
〜３のアルキレンを示し、Ｒ＾２＾１は水素原子または
炭素数１〜１０の低級アルキルを示す。）、−ＣＨ＿２
ＣＯ−フェニル、炭素数３〜１６の、飽和または不飽和
の、直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フェニル低級アル
キル、置換フェニル低級アルキルまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾２＾２は、水素または低級アルキルを示す。）を
示し； Ｒ＾３は、炭素数２〜２０の、飽和または不飽和の、直
鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フェニル低級アルキル、
置換フェニル低級アルキルまたは２−ヒドロキシエチル
を示す。〕で表されるピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を含有する
ことを特徴とする抗動脈硬化剤。 - （２）Ｒ＾１が、低級アルキル、フェニルまたは置換フ
ェニルであり； Ｒ＾２が、−Ａ−ＣＯ＿２Ｒ＾２＾１（ＡとＲ＾２＾１
は上述の説明と同意味である。）であり； Ｒ＾３が、炭素数２〜２２の、飽和または不飽和の、直
鎖状または分枝鎖状脂肪族基である特許請求の範囲第（
１）項記載の抗動脈硬化剤。 - （３）Ｒ＾１が低級アルキル基である特許請求の範囲第
（２）項記載の抗動脈硬化剤。 - （４）Ｒ＾１がメチル基であり； Ａがメチレン基であり； Ｒ＾２＾１が水素原子または炭素数１〜４の低級アルキ
ル基である特許請求の範囲第（２）項記載の抗動脈硬化
剤。 - （５）Ｒ＾３が、リノレイル基である特許請求の範囲第
（４）項記載の抗動脈硬化剤。 - （６）Ｒ＾２＾１が、エチル基である特許請求の範囲第
（５）項記載の抗動脈硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18028185A JPS6242926A (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | ピラゾロピリミジン系抗動脈硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18028185A JPS6242926A (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | ピラゾロピリミジン系抗動脈硬化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242926A true JPS6242926A (ja) | 1987-02-24 |
Family
ID=16080474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18028185A Pending JPS6242926A (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | ピラゾロピリミジン系抗動脈硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6242926A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983802A (en) * | 1989-12-14 | 1991-01-08 | Hitachi Seiko Ltd. | Drawing system in a wire-cut electrodischarge machine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60231679A (ja) * | 1984-04-04 | 1985-11-18 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾロ〔４，３―ｄ〕ピリミジン誘導体 |
-
1985
- 1985-08-16 JP JP18028185A patent/JPS6242926A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60231679A (ja) * | 1984-04-04 | 1985-11-18 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾロ〔４，３―ｄ〕ピリミジン誘導体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983802A (en) * | 1989-12-14 | 1991-01-08 | Hitachi Seiko Ltd. | Drawing system in a wire-cut electrodischarge machine |
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