JPS623A - 植物生長促進剤および植物生長促進方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、植物の生長促進剤および生長促進方法に関す
るものである。更に詳しくはフェニルグリシン類を植物
生長の活性成分とする植物の生長促進剤および促進方法
に関するものである。

従来技術 観賞植物および栽培植物の生長促進、増収、果実肥大化
などを目的として種々の活性化合物が提案されており、
その−例として天然物から分離された植物ホルモンがあ
る。しかしこのような植物ホルモンは天然物から分離す
る場合には、犬ｉ１ｃ得ることが極めて困難であり、ま
た、それを合成するＫは極めて高価となる。

一方、人為的に合成された化合物を用いて植物生長の促
進を計ることも数多く提案され、その中で成る種の７ミ
ノカルボン酸またはその銹導体が植物の生長に対して刺
激乃至促進効果を有することが知られている。

西独特許公開第２２１７８９６号明細書には、Ｊ　−メ
チオニン＋ｄｌ−メチオニン、それらのエステルまたは
塩類が果実の肥大化、増収、糖含有量増化などに有効で
あることが記載されている。

また１％公昭４９−３３４４号公報には、下記式０式％ で表ワされる、α−ヒトｐキシーα−ヘキシルマロン酸
の如き脂肪族カルボン酸またはその塩、エステルまたは
アミドが植物生長または代謝、特にその水分バランスに
影響する活性を有することが記載されている。

また、特公餡４６−２３０２０号公報には、海水中で生
育するあまのり類の生長がＤＬ−）！Ｊブトファン、Ｌ
−ａイシン、Ｌ−シスチン、Ｌ−７スバラギンＥｌ、Ｌ
−フェニルアラニン、Ｌ−チロシンまたはこれらの塩類
を施用することが記載されている。

発明の目的 それ故１本発明の目的は、新規な植物生長促進剤を提供
することにある。

本発明の他の目的は、比較的入手が容易で且つ安価な化
合物であるフェルグリシン類を活性成分とする植物生長
促進剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、生長促進効果及び増収効果
の優れた植物生長促進剤を提供することＫある。

本発明のさらに他の目的は、種々の植物に対して比較的
汎用性のある植物生長促進剤を提供することＫある。

本発明のさらに他の目的は１本発明の植物生長促進剤を
生活している植物又はその生活環境に施用して植物の生
長を促進する方法に関する。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかとなろう。

発明の構成 本発明によれば、本発明のかかる目的および利点は、下
記式（１） （は炭素数５以下のアルコキシ基である　　　　」で表
わされるフェニルグリシン類、Ｒ１が水酸基である場合
のカルボキシル基におけるその塩、またはＲ′又はＲ３
がアシル基以外の基である場合の７ミノ基におけるその
酸付加塩を植物生長促進の活性成分として含有する植物
生長促進剤によって達成り、Ｒ１１は水素原子又は炭素
数５以下のアルキル基であり、Ｒ１１およびＲ１は互に
独立に水素原子又は炭素数５以下のアルキル基であるか
又はＢｉｔとＲ１″は互に結合してそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になってさらにヘテロ原子を含有して
いてもよい５又は６員の複素環を形成していてもよい。

Ｒ”　の炭素数５以下のフルキル基は直鎖状であっても
分岐鎖状であってもよく、例えばメチル。

エチル、ｎ−プロピル、　ｔｗｏ−プロピル、ｎ−ブチ
／ｌ／　、　３６ｃｍブチル、　１ｓｏ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル等である。

Ｒ４およびＲ”　の炭素数５以下のアルキル基としても
　Ｒ１１Ｋついての上記例と同じ基を例示することがで
きる。

Ｒ”およびＲ”　の結合による５又は６員の複素環は例
えばさらにヘテロ原子として窒素原子、酸素原子又は硫
黄原子を含有することができる。

基−ｏＲ１１としては、Ｒ１１の定義に従って１例えば
ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プｐボキシ＋
　”１５Ｘ）’−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｎ−
ペントキシ等の基を挙げることができる。

つて、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミアルキ
ルアミン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジｎ−プ
ロピルアミンの如きジアルキル７ミン；ピペリジノ、ピ
ペラジノ、モルホリノ、ピリジル等の基を挙げることが
できる。

上記式（１）　　において、ＲｔおよびＲｓは互に独立
に水素原子、炭素数５以下のフルキル基又は炭素数５以
下のアシル基である。炭素数５以下のアルキル基の例と
しては、Ｒ１１について例示したものと同じものを挙げ
ることができる。また、炭素数５以下のアシル基として
は１例えばホルミル、アセリ チル、プｐピオニル、プ５　ｔ　’ＬＳＤ：”ブチル、
バレリル、ン加？バレリル、等を挙げることができる。

また、　Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、水酸基。

炭素数５以下のアルキル基又は炭素数５以下のアルコキ
シ基である。ハロゲン原子は例えばフッ素。

塩素、臭素、沃素である。炭素数５以下のアルキル基と
しては、Ｒ１１について例示したものと同じを挙げるこ
とができる。

上記式＋１１で表わされるフェニルグリシン類がカルボ
キシル基を有する場合（式（１）において、　Ｒ１が水
酸基であるとき）、該カルボキシル基は塩の形態にある
ことができる。かかる塩としては、例えばナトリウム、
カリウムの如きアルカリ金属の塩。

カルシウム゛、マグネシウム゛の如きアルカリ土類金属
の塩あるいは７ン七ニウム塩等を挙げることができる。

また、上記式（１）で表わされるフェニルグリシンル基
以外の基、すなわち水素原子又は炭素数５以下のア／ｌ
ｚ−キル基である場合、該アミ７基はその酸付加塩の形
態にあることができる。かかる酸付加塩としては１例え
ば塩酸塩、臭化水素酸塩の如き鉱酸塩、酢酸塩の如き低
級脂肪族カルボン酸塩等を挙げることができる。

上記式（１１で表わされるフェニルグリシン類としては
、例えばＲ１およびＲ３のいずれか一方が水素原子又は
炭素数５以下のアルキル基である化合物が好ましい。

かかるフェニルグリシン類、その塩又はその酸付加塩と
しては、例えば下記の化合物をあげることができる。

（ａ−１）フェニルグリシン （ａ−２）４−ヒドロキシフェニルグリシン（ａ−３）
４−メトキシフェニルグリシン（ａ−４）４−クロロフ
ェニルグリシン（ａ−５）４−メチルフェニルグリシン
（ａ−６）フェニルグリシンメチルエステル（ａ−７）
　　フェニルグリシンエチルエステル（ａ−８）　　フ
ェニルグリシン−２−メトキシエチルエステル（ａ−９
）４−ヒドロキシフェニルグリシンメチルエステル（ａ
−１０）４−メトキシフェニルグリシンメチルエステル
（ｉ−１１）４−クロロフェニルグリシンメチルエステ
ル（ａ−１２）４−メチルフェニルグリシンメチルエス
テル（ａ−１３）Ｎ−メチルフェニルグリシン（ａ−１
４）　　Ｎ　、　Ｎ−ジメチルフェニルグリシン（ａ−
１５）Ｎ−ホルミルフェニルグリシン（ａ−１６）Ｎ−
７セチルフエニルグリシン（ａ−１７）　　Ｎ−）　！
ｊフルオｐ７セチルフエニルグリシン（ａ−１８）Ｎ−
７セチルー４−りｐロフェニルグリシン（ａ−１９）Ｎ
−７セチルー４−メチルフェニルグリシン（ａ−２０）
Ｎ−７セチルフエニルグリシンメチルエステル（ａ−２
１）フェニルグリシンアミド （ａ−２２）２−アミノ−２−フェニルアセチルアミノ
エタン（ａ−２３）２−７ミノー２−フェニル７セチル
アミンブタンー１（ａ−２４）　　フェニルグリシンメ
チルエステル！酸塩（ａ−２５）４−ヒドロキシフェニ
ルグリシンメチルエステル塩酸塩 （ａ−２６）４−りＯｇフェニルグリシンメチルエステ
ル塩酸塩（ａ−２７）４−メチルフェニルグリシンメチ
ルエステル塩酸塩（ａ−２８）フェニルグリシン塩酸塩 （ａ−２９）　　フェニルグリシンナトリウム塩（ａ−
３０）４−クロルフェニルグリシンナトリウム塩（ａ−
３１）４−メチルフェニルグリシンナトリウム塩（ａ−
３２）Ｎ−７セチルフエニルグリシンナ）ｌラム塩（ａ
　−３３）　　Ｎ−７セチルフエニルグリシンアンモニ
ウム塩（ａ−３４）Ｎ−アセチルフェニルグリシンイソ
プルビルアンモニウム塩 本発明の植物生長促進剤は、上記式（１１のフェニルグ
リシン類、その塩もしくは酸付加塩を植物生長促進の活
性成分として含有する。

本発明の植物生長促進剤は、通常、不活性坦体又は補助
剤と組合された形態で使用される。

かかる不活性坦体又は補助剤としては、例えばタルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、バーミキュライト、消石！にに硫安、尿素等の
固体担体；水、アルコール。

ジオー？サン、７セトン、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ジメチルホルム７ｓド等の液体担体
；フルキル硫識エステル°、フルキルスルホン酸塩類、
リダニンスルホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、ポリオキシエチレンフルキル７リールエ
ーテル、ポリオキシエチレンンルビタンモノアルキレー
ト、ジナフチルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、
乳化剤又は分散剤カルボキシメチルセルローズ、アラビ
アゴム等の各種補助剤等を挙げることができる。

これらの不活性担体および補助剤はｘ１８１ｉ又は２種
以上併用することができる。

本発明の植物生長促進剤は上記活性成分を上記の如き不
活性担体および／または補助剤と混合し、例えば溶液、
乳剤、ＩＩＩ濁剤、粉剤、ペーストあるいは粒剤の如き
通常の形態の製剤Ｋ１１ｌｌ製される。

本発明の植物生長促進剤は、上記の如き製剤の形態にお
いて、通常活性成分を０．Ｏ１〜９９重量饅、より好ま
しくは０．１〜９６ｆｉｊ１％で含有する。

本発明の植物生長促進剤は、生活している植物又はその
生活環境に、植物の生長促進に有効な量で施用すること
Ｋより、植物の生長を促進する。

生活している植物への施用は生活している植物の生体の
全体又は１部であることができ、例えば植物の葉、根、
茎、芽、ａあることができ、組織培養される植物ではカ
ルスであることができる。

本発明の植物生長促進剤は、上記活性化合物の０．１〜
５００，９．より好ましくは１〜２ｏＯｙ施用される。

施用は、例えば、スプレー、噴霧、散布の如き通常の方
法で行うことができる。

種やカルスに施用する際には、ｌＰ〜１０％より好まし
くは１０四〜１％の活性成分濃度の溶液として、種やカ
ルスと接触せしめるのが好ましい。

本発明の植物生長促進剤は１種々の植物を生長促進せし
める活性を有する。例えば、有用植物としての稲、麦、
とうもろこし、大豆などの主要穀物の他に、綿、サトウ
キビ、ヒエ、アワなどや、あるいは大根、カブ、ミズナ
、白菜、キャベツ。

ホウレン草、レタス、サラダ菜、クレソンなどの広葉の
作物に施用すると極めて顕著な生長促進効果を発現する
。

以下実施例により本発明をさらに詳述する。

実施例１〜２０ 成長促進効果をみるため次の如き検定方法を用いた。

まず、検定化合物（下記表１に示した各７工ニレングリ
シン誘導体）ｌＯｑを７七トン又は水のそれぞれ１Ｑｃ
ｃ）（溶解し溶液を得た。（これを１溶液Ａ”と云う）
。

溶液Ａが７七トン溶液のときは、その溶液１ｃｃｋさら
にアセトン３ｃｃと０．１　％ツルポール２６８゜（東
邦化学展）を含む水溶液４ｃｃを加え均一な溶液を調製
した。（これを１散布液Ｂ”という）。

溶液Ａが水溶液のとき、その溶液１　ｃｅ　Ｋ　Ｏ，１
％ツルポール２６８０（東邦化学展）を含む水溶液７ｗ
を加えて均一溶液を調製した（これを１散布液Ｃ″とい
う）。

この様にして調製した散布液Ｂ及びＣは、面積１００ｃ
Ｉｌのビニール製ポットに作物として白菜のとき５本、
水菜のときは５本、トウモロコシは２本、大根５本、稲
３本を播種後２週間経過したもの（主として３葉期）で
施肥したものそれぞれに茎葉処理した。対照として活性
物質を含まない散布液Ｂを作り、この液をそれぞれの作
物に茎葉処理したものをつくった。茎葉処理後、約３週
間を経過した時点で、それぞれの作物の茎葉部を切りと
り、その総生鮮重量を対照区に比較し、その重量比を求
め、促進効果を測定した。その結果を下記表１に示した
。

実施例２２．２３ （Ｌ−フェニルグリシンによる社子の兜埋）Ｌ−フェニ
ルグリシンエＯダを水ｔｏｏｃｃに溶る。その後赤玉土
の入った表面ｇ　１００　ｃ＊のビニールポットにトウ
モロコシの種子３粒と白菜の種子１０粒を播種した。１
８日０Ｋその茎葉部を切り取りその総生鮮重量を測定し
た。

対照として上記溶液に浸漬しないで、トウモロコシの種
子及び白菜、の種子のそれぞれを同様に播覆し、その後
１８ｒ：１目にその茎葉部を切り取りその総生鮮ＩＩｋ
を測定した。

比較対照物に対する茎葉部の１量比を算出した。

その結果は下記衣２０通りであった。

表　　２ 実施例２４〜３４ 水菜、トウモロコシ、大豆、大根のそれぞれを実施例１
〜２１と同様のポットに、同様に播種し、播種後１４日
経過したものに下記表３に示した化合物（化合物／ｌ６
１３Ｐ、本明細書に示した化合物の肩と同じものを意味
する）を、同表３に示した散布液を用いて茎葉処理した
。散布液の種類の項においてＢおよびＣ″はそれぞれ実
施例１〜２１と同様な方法で調製されたものであり、ま
た”水和剤”はフェニルグリシン誘導体１重量部、タル
クとペンナイトの等量混合物８．７重量部及びツルポー
ル（ＳＱＬＦＯＲ）５０６０（東邦化学工業株式会社製
）と７　ルボール（ＳＱＬＦＯＲ）８００Ａ（東邦化学
工業株式会社製）の等量混合物０．３部をよく粉砕混合
して水和剤とした。

一方、それぞれの作物は活性物質で処理しない対照とし
て生育させた。上記茎菜処理後（ＤＡＴ５２０日間目そ
れぞれの作物の茎葉部を切り取り、その総生鮮重量を対
照例と比較して、その重量比を求めて促進効果を測定し
た。その結果をまとめて下記表３に示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） 〔ここで、Ｒ＾１は−ＯＲ＾１＾１又は▲数式、化学式
   、表等があります▼であり、Ｒ＾１＾１は水素原子又は
   炭素数５以下のアルキル基であり、Ｒ＾１＾２およびＲ
   ＾１＾３は互に独立に水素原子又は炭素数５以下のアル
   キル基であるか、又はＲ＾１＾２とＲ＾１＾３は互に結
   合してそれらが結合している窒素原子と一緒となつてさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５又は６員の複素
   環を形成していてもよく、Ｒ＾２およびＲ＾３は互に独
   立に水素原子、炭素数５以下のアルキル基又は炭素数５
   以下のアシル基であり、そしてＲ＾４は水素原子、ハロ
   ゲン原子、水酸基、炭素数５以下のアルキル基又は炭素
   数５以下のアルコキシ基である。〕 で表わされるフェニルグリシン類、Ｒ＾１が水酸基であ
   る場合のカルボキシル基におけるその塩、またはＲ＾２
   又はＲ＾３がアシル基以外の基である場合のアミノ基に
   おけるその酸付加塩を植物生長促進の活性成分として含
   有する植物生長促進剤。 ２　上記式（ I ）において、 Ｒ＾１の定義は上記に同じであり、 Ｒ＾２およびＲ＾３のいずれか一方が水素原子又は炭素
   数５以下のアルキル基であり、そして Ｒ＾４の定義は上記に同じである 第１項記載の植物生長促進剤。 ３　下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） 〔ここで、Ｒ＾１は−ＯＲ＾１＾１又は▲数式、化学式
   、表等があります▼であり、Ｒ＾１＾１は水素原子又は
   炭素数５以下のアルキル基であり、Ｒ＾１＾２およびＲ
   ＾１＾３は互に独立に水素原子又は炭素数５以下のアル
   キル基であるか、又はＲ＾１＾２とＲ＾１＾３は互に結
   合してそれらが結合している窒素原子と一緒となつてさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５又は６員の複素
   環を形成していてもよく、Ｒ＾２およびＲ＾３は互に独
   立に水素原子、炭素数５以下のアルキル基又は炭素数５
   以下のアシル基であり、そしてＲ＾４は水素原子、ハロ
   ゲン原子、水酸基、炭素数５以下のアルキル基又は炭素
   数５以下のアルコキシ基である。〕 で表わされるフェニルグリシン類、Ｒ＾１が水酸基であ
   る場合のカルボキシル基におけるその塩、またはＲ＾２
   又はＲ＾３がアシル基以外の基である場合のアミノ基に
   おけるその酸付加塩を生活している植物又はその生活環
   境に、植物の生長促進に有効な量で施用することを特徴
   とする植物生長促進法。 ４　植物の生長促進に有効な量が植物が生活している区
   域１０アール当り０．１〜５００ｇの量である第３項記
   載の方法。