JPS62228002A

JPS62228002A - 植物生長促進剤および植物生長促進法

Info

Publication number: JPS62228002A
Application number: JP8116986A
Authority: JP
Inventors: Shizuo Azuma; 東　静男; Toshiyuki Hiramatsu; 俊行平松; Koji Nakagawa; 中川　公二; Yataro Ichikawa; 市川　弥太郎
Original assignee: Teijin Ltd
Current assignee: Teijin Ltd
Priority date: 1985-12-04
Filing date: 1986-04-10
Publication date: 1987-10-06

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】ａ、産業上の利用分野本発明は、植物の生長促進剤および生長促進方法に関す
るものである。史に詳しくは、ジケトピペラジン化合物
を植物生長の活性成分とする植物の生長促進剤および促
進方法に関するものである。

ｂ、従来技術観、賞植物および栽培植物の生長促進、増収。

果実肥大化などを目的として種々の活性化合物が提案さ
れており、その−例として天然物から分離された植物ホ
ルモンがある。しかしこのような植物ホルモンは天然物
から分離する場合には、大量に得ることが極めて困難で
めり、また、それを合成するＫは極めて高価となる。

一方、人為的に合成された化合物を用いて植物生長の促
進をＨすることも数多く提案され、その中で成る１里の
アミノカルボン酸まだはその誘導体が・１μイクｌの生
ノそに＋ｊ　して刺激乃至促進効果を勺することが知ら
れている。

西独特許公開第２２１７８９６号明細誓には、Ｌ−メチ
オニン、　Ｄ　Ｌ−メチオニン、ソれらのエステルまた
は塩類が果実の肥大化。

増収、糖含有量増化などにイ〕効であることが記載され
ている。

また、特許１１＃　４９−３３４４号公報には、下記式％式％で表わされるα−ヒドロキシ−α−ヘキシルマロン酸の
如き脂肪族カルボン酸またはその塩、エステルまたはア
ミとが植物生長または代謝、特例その水分バランスに影
響する活性を有することが記載されている。

また、特公昭４６−２３０２０号公報には、海水中で生
育するアマノリ類の生長がＤＬ−トリプトファン、Ｌ−
ロイシン、Ｌ−シスチン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−フ
ェニルアラニ／、Ｌ−チロシンまたはこれらの塩類を施
用することが記載されている。

Ｃ１発明の目的それ故、本発明の目的は、新規な植物生長促進剤を提供
することにある。

本発明の他の目的は、比較的入手が容易で且つ安価な化
合物であるジケトピペラジン化合物を活性成分とする植
物生長促進剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、生長促進効果及び増収効果
の優れた植物生長促進剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、極々の植物に対して比較的
シ成用性のある植物生長促進剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、本発明の憤物生長促仏剤を
生活している植物又はその生活環境に施用して植物の生
長を促進する方法に関する。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかとなろう。

ｄ９発明の構成および効果本発明によれば、本発明のかかる目的および利点は、下記式（１）（下のアルコキシ基である。　　　　　　　ノで表わさ
れるジケトピペラジン化合物を植物生長促進の活性成分
として含有する植物生長促進剤によって達成される。

上記式（Ｉ）　において　Ｒ１およびＲ２は互に独立に
水素原子、炭素数５以下のアルキル基又は炭素数５以下
のアシル基である。Ｉ＃、素数５以下のアルキル基は、
直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、例えばメチ
ル、エチル。

ｎ−プロピル、１８０−プロピル、ｎ−ブチル。

５ｅｅ−ブチル、　１ｓｏ−ブチル、ｔ−ブチル。

ｎ−ペンチル等である。また、炭素数５以下のアシル基
基としては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル
、ブチリル、　１ｓｏ−ブチリル、バレリル、　１ｓｏ
−バレリル等を挙げることができる。

また　Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数
５以下のアルキル基又は炭素数５以下のアルコキシ基で
ある。ハロゲン原子は例えばフッ素、塩素、臭素、沃素
である０炭素数５以下のアルキル基としては、ｉｋ鎖状
であっても分岐鎖状であってもよく、例えばメチル、エ
チル、ｎ〜プロピル、　１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル
、　１ｌｅｅ−ブチル、　１ｓｏ−ブチル、ｔ−ブチル
、ｎ−ペンチル等である。また炭素数５以下のアルコキ
シ基としては、例えばヒドロキシル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ
ｉｆｃはｎ−ペントキシ等の基を挙げることカニできる
。

上記式（Ｉ）で表わされるジケトピペラジン化合物とし
ては、例えばＲ１およびＲ２が互に独立に水素原子又は
炭素数５以下のアルキル基である化合物が好ましい。

かかるジケトピペラジン化合物としては、例えば下記の
化合物を挙げることができる。

（１１３，６−ジフェニル−２，５−ピペラジンジオン（２１３，６−ジ（４−クロロフェニル）−４５−ピペ
ラジンジオン（３１３，６−ジ（４−メトキンフェニル）　−２，５
−ピペラジンジオン（４１３，６−ジ（４−メチルフェニル）−２，５−ピ
ペラジンジオン（５）３−フェニル−６−（４−クロロフェニル）−ａ
　５−ピペラジンジオン（６）３−フェニル−６−（４−メチルフェニル）−２
，５−ピペラジンジオン（７１１，４−ジメチル−３，６−ジフェニル−２，５
−ピペラジンジオン本発明の植物生長促進剤は、上記式（１）のジケトピペ
ラジン化合物を植物生長促進の活性成分として含有する
。

本発明の植物生長促進剤は、通常不活性担体又は補助剤
と結合された形態で使用される。

かかる不活性担体又は補助剤としては、例えばタルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、バーミキュライト、消石灰、硫安、尿素等の固
体担体；水、アルコール、ジオキサン、アセトン、キシ
レン、シクロヘキサン、メチルナフタレン。

ジメチルホルムアミド等の液体担体；アルキル硫酸エス
テル、アルキルスルホンｅｊ１ｍＭ　。

リグニンスルホン酸塩類、ポリオキシエチレンクリコー
ルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、ホリオキシエチレンソルビタンモノアルキレー
ト、ジナフチルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤。

乳化剤又は分散剤又はカルボキシメチルセルローズ、ア
ラビアゴム等の各種補助剤等を挙げることができる。こ
れらの不活性担体および補助剤は１種又は２種以上併用
することができる。

本発明の植物生長促進剤は上記活性成分を上記の如き不
活性担体および／゛まだは補助剤と混合し、例えば溶液
、乳剤、＠濁剤、粉剤。

ペーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤に調製さ
れる。

本発明の植物生長促進剤は、上記の如き製剤の形態にお
いて、通常活性成分を０．０１〜−１〇− ９９ｔｆｌｉ１１′％より好ましくは０１〜９６１１で
含有する。

本発明の植物生長促進剤Ｑ」、生１１！’ｉ　している
植物又はその生活環境に、植物の生長促進に有効な量で
施用することにより、植物の生長を促進する。

生活している植物への施用は生活している植物の生体の
全体又は１部であることができ、例えば植物の葉、根、
茎、：ｙ、ａであることができ、４Ｅｌｌ＆培養される
植物ではカルスであることができる。

本発明の植物生長促進剤は、上記活性化合物の植物生長
促進剤に有効な址として、上記活性化合物が植物が生活
している区域１０アール当り、好ましくは０１〜５００
り、より好ましくは１〜２００２施用される。

施用は、例えばスプレー、噴霧、散布の如き通常の方法
で行うことができる。

種やカルスに施用する際には、ｉｐｐｍ〜１０襲、より
好ましくは１０　ｐｐｍ〜１％の活性成分痩、［象の溶
液として、種やカルスと接触せ１〜めるのが好ましい。

本発明の植物生長促進剤は、種々の植物を生長促進せし
める活性を有する。例えば、有用植物としての稲、麦、
とうもろこし、大豆。

などの主要穀物の他に、綿、サトウキビ、ヒエ、アワな
どや、あるいは大根、カブ、ミズナ、白菜、キャベツ、
ホウレンソウ、レタス。

サラダ菜、クレソンなどの広葉の作物に施用すると極め
て顕著な生長促進効果を発現する。

以下実施例により本発明をさらに詳述する。

実へ′ｉ例１（３，６−ジフェニル−２，５−ピペラジンジオンの合
成）フェニルグリシンメチルエステル４電歇部を窒素雰囲気
下２００℃で１時間加熱、攪拌し、反応後、生成物をア
セトン、水、アセトンの順に洗浄した後、減圧にて乾燥
する。粗生成物をジメチルホルムアミドから再結晶によ
りｆ＃製しａ、　６−シフエニルー２．５−　ピペラジ
ンジオン２．７重址部を得た。このものの融点は２８２
〜２８４℃であった。

実施例２〜１１（３，６−シフエニルー２．５−　ピペラジンジオンの
植物生長促進効果テスト）前記実施例１で合成した３、６−ジフェニル−２，５−
ピペラジンジオン１重１部、タルクとペンナイトの等１
混合物８．７重量部及びツルポール（ＳＱＬＦＯＲ）ｓ
　ｏ　６ｏ　（東邦化学工業株式会社製）とツルポール
（ＳＱＬＦＯＲ＞８００　Ａ　（東邦化学工業株式会社
製）の等１混合物０３部をよく粉砕混合して水利剤とし
た。このようにしてｗｆ４１Ｍした水和剤を面積１００
ｃｔｆｌのビニール製ポットに作物として、白菜、水菜
、レタス、トウモロコシ各々５本を播種後２週間経過し
たもの（３〜４葉期）で施肥したものに、３．６−ジフ
ェニル−２，５−ピペラジンジオンが全体で下記表１の
所定のＩ゛となるように水で希釈・散布処理した。処理
後３ｄ間を経過した時点で、茎葉ハ１！を切りとり、そ
の総生鮮重楯を無処理対照区に比較し、その重量比を求
め、促進効果を測定した。その結果を表１に示した。

表　　　　　　１実施例１２〜２０前記実施例２〜１１で調整した水和剤を、面積０．５ｍ
”の屋外圃場に作物として、白８！：ｌ水菜。

レタス、大根を播種後、２週間経過したもの（４〜５葉
期）に３．６−ジフェニル−２，５−ピペラジンジオン
が全体で下Ｍ［２ｙ　２の所定の量となるように水で希
釈散布処理した。処理後４０日を経過した時点で、茎葉
部を切りとり、その総生鮮重量を無処理対照区に比較し
、その重量比を求め、促進効果を測定した。その結果を
表２に示し７た。

表　　　　　　２実施例２１〜２４大根、水菜、トウモロコシの各々５本を面積１００　ｃ
ｒｌのビニール製ポットに播種し、播種後１４日経過（
ＤＡＳ）したものに化合物２（化合物煮は本明細書に示
された化合物の黒と同じものを意味する）の水利剤を用
いて茎葉処理した。また“水和剤″はジケトピペラジン
化合物１重量部、タルクとベントナイトの等１混合物８
７重量部およびツルポール（５ＯＬＰＯＲ）５０６０（
東邦化学工業株式会社製）とツルポール（ＳＱＬＦＯＲ
）８００Ａ　（東邦化学工業株式会社製）の等１混合物
０３部をよく粉砕混合して水和剤とした。作物は活性物
質で処理しない対照として生育させた。上記茎葉処理後
（ＤＡＴ）２０日間目作物の茎葉部を切り取シ、その総
生鮮重量を対照例と比較して、そのＭ量比を求めて促進
効果を測定した。その結果を下記表３に示した。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ）〔ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２は互に独立した水素原子
炭素数５以下のアルキル基又は炭素数５以下のアシル基
であり、そしてＲ＾３は水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数５以下のアルキル基又は炭素数５以下のアル
コキシ基である。〕で表わされるジケトピペラジン化合物を植物生長促進の
活性成分として含有する植物生長促進剤。
（２）上記式（ I ）において、Ｒ＾１およびＲ＾２は互に独立した水素原子又は炭素数
５以下のアルキル基であり、そしてＲ＾３の定義は上記
に同じである第１項記載の植物生長促進剤。
（３）下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ）〔ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２は互に独立した水素原子
、炭素数５以下のアルキル基又は炭素数５以下のアシル基であり、そしてＲ＾３は水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、炭素数５以下のアルキル基又は炭素数５以下のアルコキシ基である。〕で表わされるジケトピペラジン化合物を生活している植
物又はその生活環境に、植物の生長促進に有効な量で施
用することを特徴とする植物生長促進法。
（４）植物の生長促進に有効な量が植物が生活している
区域１０アール当り０．１〜５００ｇの量である第３項
記載の方法。