JPS6239539A - オキシデカリン誘導体の製法 - Google Patents
オキシデカリン誘導体の製法Info
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- JPS6239539A JPS6239539A JP61187028A JP18702886A JPS6239539A JP S6239539 A JPS6239539 A JP S6239539A JP 61187028 A JP61187028 A JP 61187028A JP 18702886 A JP18702886 A JP 18702886A JP S6239539 A JPS6239539 A JP S6239539A
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- Japan
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- formula
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- oxygen
- oxydecalin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/92—Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/225—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/245—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of keto groups or secondary alcohol groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アンブロックス（ＡＭＢＲＯＸ■：Ｆｉｒｍ
ｅｎｌｃｈ ＳＡ社（スイス国、ジュネーブ在）の登録
商標〕即ち３ａ、６，６，９ａ−テトラメチルペルヒド
ロナフト（２，１−ｂ）７ランを合成するだめの有用な
中間体の製法に関する。
ｅｎｌｃｈ ＳＡ社（スイス国、ジュネーブ在）の登録
商標〕即ち３ａ、６，６，９ａ−テトラメチルペルヒド
ロナフト（２，１−ｂ）７ランを合成するだめの有用な
中間体の製法に関する。
殊に、式：
〔式中Ｘは基Ｃ０ＯＨ又はＣＯＨを表わす〕のオキシデ
カリン誘導体の製法に関する。本発明方法は、式： のケトンを１，２−ジメトキシエタン中のカリウムｔ−
ブトキシドより成る塩基性媒体中で酸素により酸化する
ことより成る。
カリン誘導体の製法に関する。本発明方法は、式： のケトンを１，２−ジメトキシエタン中のカリウムｔ−
ブトキシドより成る塩基性媒体中で酸素により酸化する
ことより成る。
１式の誘導体のアンブロックスへの変換は公知方法によ
り例えばＬＩＡｚＨ４により還元し、次いで酸性環化す
ることにより行なう。
り例えばＬＩＡｚＨ４により還元し、次いで酸性環化す
ることにより行なう。
従来の技術
アンブロックス■、即ち３ ａ Ｍ ６．６．９ ａ−
テトラメチルペルヒドロナフト（２，１−ｂ〕７ランは
極めて多種多様の香料組成物で選択される成分の１つで
ある。その特徴的な竜灘香の芳香性は比類なく残存する
特別な拡散能を有する。その発見〔“ヘルペチ力・キミ
力・アクｌ （Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ ）”、
３３，１２５１（１９５０年）参照〕以来、多数の合成
法が稲々の研究グループにより提案されている。スクラ
レオール又はマノールのようなジテルペンに酸化的減成
法を適用するか又は出発物質としてアングレインを使用
するＣ Ｇ 、 ０ｈｌｏｆｆ著、”７ラグランス・ケ
ミストリー（ＦｒａｇｒａｎｃｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
）”、 Ｅｄ、Ｅｒｎ５ｔ Ｔ、Ｔｈｅｉｍｅｒ。
テトラメチルペルヒドロナフト（２，１−ｂ〕７ランは
極めて多種多様の香料組成物で選択される成分の１つで
ある。その特徴的な竜灘香の芳香性は比類なく残存する
特別な拡散能を有する。その発見〔“ヘルペチ力・キミ
力・アクｌ （Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ ）”、
３３，１２５１（１９５０年）参照〕以来、多数の合成
法が稲々の研究グループにより提案されている。スクラ
レオール又はマノールのようなジテルペンに酸化的減成
法を適用するか又は出発物質としてアングレインを使用
するＣ Ｇ 、 ０ｈｌｏｆｆ著、”７ラグランス・ケ
ミストリー（ＦｒａｇｒａｎｃｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
）”、 Ｅｄ、Ｅｒｎ５ｔ Ｔ、Ｔｈｅｉｍｅｒ。
５４５頁（１９８２年）、アカデミツクプレス（Ａｃａ
ｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）出版〕。
ｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）出版〕。
アンブロックスに類似の構造を有する化合物のうち、次
のオキシデカリンアルデヒドは従来の文献に記載されて
いる： 〔式中点線は付加的な二重結合を表わす〕〔英国特許第
７０１９１１号明細書、西ドイツ国特許第１０１９０３
１号明細書及び１パー７ユメリー・クント・コスメチッ
ク（Ｐａｒｆｕｍｅｒ １ｅｕｎｄ ＫＯ５ｍｅｔｉｋ
）”、５４，３３５頁（１９７３年）参照〕。その竜
灘香芳香性が高く評価され、これらの化合物は有用な賦
香成分としてばかりでなく、アンブロックスを生成スる
ための中間体としての用途も有している。
のオキシデカリンアルデヒドは従来の文献に記載されて
いる： 〔式中点線は付加的な二重結合を表わす〕〔英国特許第
７０１９１１号明細書、西ドイツ国特許第１０１９０３
１号明細書及び１パー７ユメリー・クント・コスメチッ
ク（Ｐａｒｆｕｍｅｒ １ｅｕｎｄ ＫＯ５ｍｅｔｉｋ
）”、５４，３３５頁（１９７３年）参照〕。その竜
灘香芳香性が高く評価され、これらの化合物は有用な賦
香成分としてばかりでなく、アンブロックスを生成スる
ための中間体としての用途も有している。
要するに、次の反応式により前記アルデヒドは相応する
酸と一緒に例えばＬｉＡｚＨ４で処理することにより相
応するカルビノールに還元することができ、そのカルビ
ノールを酸性環化することにより所望のアンブロックス
が生成する：（［） Ｘ ＝ ｃｏｏｔ−ｔ ＨＯ 従来１式のオキシデカリン誘導体は、実際に所望の最終
生成物を有用な収率で生成することができないか又は汚
染性反応成分又は容易には人手し得ない生成物を使用す
るために不経済である方法（前記の文献参照）により得
られた。
酸と一緒に例えばＬｉＡｚＨ４で処理することにより相
応するカルビノールに還元することができ、そのカルビ
ノールを酸性環化することにより所望のアンブロックス
が生成する：（［） Ｘ ＝ ｃｏｏｔ−ｔ ＨＯ 従来１式のオキシデカリン誘導体は、実際に所望の最終
生成物を有用な収率で生成することができないか又は汚
染性反応成分又は容易には人手し得ない生成物を使用す
るために不経済である方法（前記の文献参照）により得
られた。
発明の構成
１式の化合物、特にｒ位にエキソ環式二重結合を有する
化合物が、式： ０ケトンを塩基性媒体中酸素により醇化することを特徴
とする固有の方法により得られることが判明した。この
種類の醇化は、環式ケトンをそのジカルゼン酸誘導体に
変換する方法と同様であるＣ Ｄ、Ｖ、Ｒａｏ及びその
他共著、″、２ヤーナル・オプ争オルガーニック・ケミ
ストリ・（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）”、４４，４５６
頁（１９７９年）及びＴ 、 Ｓ 、 Ｗａｌ １ａｃ
ｅ及びその他共著。
化合物が、式： ０ケトンを塩基性媒体中酸素により醇化することを特徴
とする固有の方法により得られることが判明した。この
種類の醇化は、環式ケトンをそのジカルゼン酸誘導体に
変換する方法と同様であるＣ Ｄ、Ｖ、Ｒａｏ及びその
他共著、″、２ヤーナル・オプ争オルガーニック・ケミ
ストリ・（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）”、４４，４５６
頁（１９７９年）及びＴ 、 Ｓ 、 Ｗａｌ １ａｃ
ｅ及びその他共著。
６ジヤーナル・オプ・オルガーニンク会ケミストリー”
、３０，３７６８頁（１９６５年）参照〕、。本発明方
法の特徴は、酸化を１，２−ジメトキシエタンに溶解し
たカリツムｔ−ブトキシドより成る塩基性媒体中で実施
することである。
、３０，３７６８頁（１９６５年）参照〕、。本発明方
法の特徴は、酸化を１，２−ジメトキシエタンに溶解し
たカリツムｔ−ブトキシドより成る塩基性媒体中で実施
することである。
得られた生成物は、実際に当量部の式：のアルデヒドと
式： の酸とを含有する混合物より成る。
式： の酸とを含有する混合物より成る。
この混合物は、前記の反応式により詳説した方法により
アンブロックスに変換するために直接使用する。
アンブロックスに変換するために直接使用する。
本発明方法によるこの反応は約Ｏ〜＋２０℃の制御され
た温度で実施すると有利である。操作法によれば、１，
２−ジメトキシエタン中に溶解した出発ケトンを同様に
１，２−ジメトキシエタン中忙溶解した冷却カリウムｔ
−ブトキシドに添加し、その後、反応混合物が温度約１
０”Ｃに達したら酸素と溶液中を通して流動させる。場
合により、この操作は酸素雰囲気下に加圧された密閉容
器中で行なう。酸素の吸収には混合物の加温が伴ない、
温度は外部冷却により＋２０℃より低温に保持すべきで
ある。
た温度で実施すると有利である。操作法によれば、１，
２−ジメトキシエタン中に溶解した出発ケトンを同様に
１，２−ジメトキシエタン中忙溶解した冷却カリウムｔ
−ブトキシドに添加し、その後、反応混合物が温度約１
０”Ｃに達したら酸素と溶液中を通して流動させる。場
合により、この操作は酸素雰囲気下に加圧された密閉容
器中で行なう。酸素の吸収には混合物の加温が伴ない、
温度は外部冷却により＋２０℃より低温に保持すべきで
ある。
本発明方法の出発物質として使用されるケトン（Ｕ）は
、Ａ、に、デ（（Ｄｅｎ）及びＨ，Ｒ。
、Ａ、に、デ（（Ｄｅｎ）及びＨ，Ｒ。
ヴオル３（Ｗｏｌｆ）により記載された方法〔”ペル４
チカ・キミ力・アクタ”、６１，１００牛頁（１９７８
年）〕によりエペル酸から出発して得られ石。Ｅ、デモ
ーレ（Ｄｅｍｏ ｌ ｅ ）及びＨ・ヴユスト（Ｗｕｅ
ｓｔ）により記載されたように〔“ベル４チカ・キミ力
・アクタ”、５０゜１３１４頁（１９６７年）〕マノー
ルから生成することもできろ。
チカ・キミ力・アクタ”、６１，１００牛頁（１９７８
年）〕によりエペル酸から出発して得られ石。Ｅ、デモ
ーレ（Ｄｅｍｏ ｌ ｅ ）及びＨ・ヴユスト（Ｗｕｅ
ｓｔ）により記載されたように〔“ベル４チカ・キミ力
・アクタ”、５０゜１３１４頁（１９６７年）〕マノー
ルから生成することもできろ。
実施例
次に本発明を実施例により詳説するが、温度はセラ氏で
ありかつ略語は当業界で常用のものである。
ありかつ略語は当業界で常用のものである。
例
無水１，２−ジメトキシエタン（塩基性Ａｔ２ｏ５
上で濾過しかつ４Ｘリンデ（Ｌｉｎｄｅ）上に保持）１
５（１１７及びカリウムｔ−ブトキシド２６．９ｇ（０
，２４モル）を装社を構成し得る隔膜、温度計及び管を
具備する５００ｄ容器中に酸素下に添加した。混合物を
５°に冷却しく水浴）かつ攪拌下に無水１．２−・ジメ
トキシエタン２ｏゴ中の１５．１６−ジツルラブドー８
（２０）−ｚン−１３−、ｒｙ１５．７２．！ｉ’ （
０，０６モル）をシリンジを通して添加した。温度が１
０°に達したら、混合を停止し、容器を乾燥した清 酸素で洗浄にし、密閉しかつ攪拌を再度開始し゛ながら
酸素流下にもたらした。直ちに酸素吸収が開始しく発熱
性）かつ温度約１０〜１６″（氷浴）で２５分後に酸素
２７５ｔが吸収されかつ反応速度が明らかに遅くなるの
が認められた。
上で濾過しかつ４Ｘリンデ（Ｌｉｎｄｅ）上に保持）１
５（１１７及びカリウムｔ−ブトキシド２６．９ｇ（０
，２４モル）を装社を構成し得る隔膜、温度計及び管を
具備する５００ｄ容器中に酸素下に添加した。混合物を
５°に冷却しく水浴）かつ攪拌下に無水１．２−・ジメ
トキシエタン２ｏゴ中の１５．１６−ジツルラブドー８
（２０）−ｚン−１３−、ｒｙ１５．７２．！ｉ’ （
０，０６モル）をシリンジを通して添加した。温度が１
０°に達したら、混合を停止し、容器を乾燥した清 酸素で洗浄にし、密閉しかつ攪拌を再度開始し゛ながら
酸素流下にもたらした。直ちに酸素吸収が開始しく発熱
性）かつ温度約１０〜１６″（氷浴）で２５分後に酸素
２７５ｔが吸収されかつ反応速度が明らかに遅くなるの
が認められた。
水浴を取り除きかつ温度を２０〜２５°に高めその際に
攪拌を１時間３５分継続した。このようにして更に酸素
１．５５ｔが吸収され、全酸素吸収量は４．３ｔであっ
た。反応混合物を氷上に注ぎ、氷冷１０チーＨＣ１溶液
で酸性にし、ジエチルエーテルで２回抽出し、ＮａＣｚ
溶液で洗って中性にし、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、選
抜に濃縮させる。このようにして物質１７．９ｇが得ら
れ、そのうちの１００〜をクアゾメタンで処理して気相
クロマトグラフィで分離した（ Ｃｈｒｏ−ｍＯ５Ｏｒ
ｂＷ ８０〜１００メンシユ上５ＰＩＯ００５％、２．
５７ｒＬ、恒温２４０’）、このようにして得られた生
成物が１３．１４，１５．１６−チトラノルラプドー８
（２０）−エン−１２−アール（Ｇ 、 ０ｈｌｏｆｆ
著、−７ラグラ、ス。
攪拌を１時間３５分継続した。このようにして更に酸素
１．５５ｔが吸収され、全酸素吸収量は４．３ｔであっ
た。反応混合物を氷上に注ぎ、氷冷１０チーＨＣ１溶液
で酸性にし、ジエチルエーテルで２回抽出し、ＮａＣｚ
溶液で洗って中性にし、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、選
抜に濃縮させる。このようにして物質１７．９ｇが得ら
れ、そのうちの１００〜をクアゾメタンで処理して気相
クロマトグラフィで分離した（ Ｃｈｒｏ−ｍＯ５Ｏｒ
ｂＷ ８０〜１００メンシユ上５ＰＩＯ００５％、２．
５７ｒＬ、恒温２４０’）、このようにして得られた生
成物が１３．１４，１５．１６−チトラノルラプドー８
（２０）−エン−１２−アール（Ｇ 、 ０ｈｌｏｆｆ
著、−７ラグラ、ス。
ケミストリー”、５３５頁（１９８２年）に記載の方法
により生成した試料と同定）４０％を混合して成ること
が確認された。
により生成した試料と同定）４０％を混合して成ること
が確認された。
ＩＲ（フィルム）： ３１８０．２９４０，２７２０
，１７３０．１６５０．１＋７０．１１６０゜Ｈ’ −
ＮＭＲ（６０肯ｚ、 ＣＤＣｚ 、 ） ：０．７０：
０．８２：０．９０（３ｓ、３Ｈ）；４．３５及び４．
７７（２Ｓ、広幅。
，１７３０．１６５０．１＋７０．１１６０゜Ｈ’ −
ＮＭＲ（６０肯ｚ、 ＣＤＣｚ 、 ） ：０．７０：
０．８２：０．９０（３ｓ、３Ｈ）；４．３５及び４．
７７（２Ｓ、広幅。
２Ｈ） ：９．５５（ｔ ： Ｊ＝２Ｈｚ、 ＩＨＪａ
；）ｐｍ このアルデヒドには１３，１４，１５，１６−チトラノ
ルラブドー８（２０）−エン−１２−オイック酸が４５
％の量で随伴し、これは次アンブロックスに変換する。
；）ｐｍ このアルデヒドには１３，１４，１５，１６−チトラノ
ルラブドー８（２０）−エン−１２−オイック酸が４５
％の量で随伴し、これは次アンブロックスに変換する。
の分析特性を有するそのメチルエステル忙より同定した
： ＩＲ（フィルム）： ２９５０．１７４５，１６５０
，１４７０．１４４０．１１７０，９００ｃＩＮ−’Ｈ
” −ＮＭＲ（６０Ｍ’ｌｚ 、ＣＤＣｔ ５） ：０
．７０ ： ０．８１ ： ０．８９ （３ｓ、３Ｈ）
：３．６０（ｓ、３Ｈ）：４．４５及び４．７２（２
５゜δ 広幅、２Ｈ）’Ｓｐｐｍ 前記方法で出発物質として使用した１５．１６−ジツル
ラプドー８（２０）−エン−１３−オンは、ε、デモー
レ及びＨ，ヴ罵ストにより記載された方法〔”ヘルペチ
カ・キミカーアクタ“、ム没、１３１４頁（１９６７年
）〕によす（＋）−マノールを過マンガン酸カリウムで
酸化することにより生成する。
： ＩＲ（フィルム）： ２９５０．１７４５，１６５０
，１４７０．１４４０．１１７０，９００ｃＩＮ−’Ｈ
” −ＮＭＲ（６０Ｍ’ｌｚ 、ＣＤＣｔ ５） ：０
．７０ ： ０．８１ ： ０．８９ （３ｓ、３Ｈ）
：３．６０（ｓ、３Ｈ）：４．４５及び４．７２（２
５゜δ 広幅、２Ｈ）’Ｓｐｐｍ 前記方法で出発物質として使用した１５．１６−ジツル
ラプドー８（２０）−エン−１３−オンは、ε、デモー
レ及びＨ，ヴ罵ストにより記載された方法〔”ヘルペチ
カ・キミカーアクタ“、ム没、１３１４頁（１９６７年
）〕によす（＋）−マノールを過マンガン酸カリウムで
酸化することにより生成する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｘは基ＣＯＯＨ又はＣＨＯを表わす〕のオキシデ
カリン誘導体を製造する方法において、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のケトンを１，２−ジメトキシエタン中に溶解したカリ
ウムｔ−ブトキシドより成る塩基性媒体中で酸素により
酸化することを特徴とするオキシデカリン誘導体の製法
。 ２、反応を温度約０〜＋２０℃で行なう特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３、反応を大気圧か又は大気圧より若干高い圧力で実施
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、 I 式を有するオキシデカリン誘導体を水素化物で
還元して式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のカルビノールを生成しかつこのカルビノールを酸性環
化剤で環化することにより３ａ，６，６，９ａ−テトラ
メチルペルヒドロナフト〔２，１−ｂ〕フランを製造す
るために使用される特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH344585 | 1985-08-12 | ||
| CH3445/85 | 1985-08-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239539A true JPS6239539A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=4256101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61187028A Pending JPS6239539A (ja) | 1985-08-12 | 1986-08-11 | オキシデカリン誘導体の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4701543A (ja) |
| EP (1) | EP0212254B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6239539A (ja) |
| DE (1) | DE3681853D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002233438A (ja) * | 2001-02-09 | 2002-08-20 | Okamura Corp | 商品陳列棚装置 |
| JP2007151695A (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Okamura Corp | 棚板とブラケットとの連結構造 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0558928B1 (fr) * | 1992-03-06 | 1998-04-15 | Firmenich Sa | Ethers furaniques et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants |
| DE4439574A1 (de) * | 1994-11-05 | 1996-05-09 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von 8alpha,12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan |
| EP3929289A1 (en) | 2012-07-30 | 2021-12-29 | Evolva, Inc. | Sclareol and labdenediol diphosphate synthase polypeptides, encoding nucleic acid molecules and uses thereof |
| GB201601249D0 (en) | 2016-01-22 | 2016-03-09 | Firmenich & Cie | Production of manool |
| MX2019006635A (es) | 2016-12-22 | 2019-08-21 | Firmenich & Cie | Produccion de manool. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB701911A (en) * | 1949-11-03 | 1954-01-06 | Robert Emile Firmenich | Improvements in or relating to new compounds having an ambergris scent and their preparation process |
-
1986
- 1986-07-16 EP EP86109734A patent/EP0212254B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-16 DE DE8686109734T patent/DE3681853D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-18 US US06/886,845 patent/US4701543A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-11 JP JP61187028A patent/JPS6239539A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002233438A (ja) * | 2001-02-09 | 2002-08-20 | Okamura Corp | 商品陳列棚装置 |
| JP2007151695A (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Okamura Corp | 棚板とブラケットとの連結構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0212254B1 (fr) | 1991-10-09 |
| DE3681853D1 (de) | 1991-11-14 |
| EP0212254A3 (en) | 1988-09-14 |
| US4701543A (en) | 1987-10-20 |
| EP0212254A2 (fr) | 1987-03-04 |
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