JPS6236322A - ５−フルオロ−２’−デオキシウリジン誘導体を有効成分とする抗ウイルス剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 大発明は、５−フルオロ−２′−デオキシウリジン誘導
体を有効成分とする抗ウィルス剤に関する。

ウィルスが原因となって起る疾患としては、例えばイン
フルエンザ、肝炎、ヘルペス症、プール熱、水痘、はし
か等、多く知られている。

これらの疾患の中には、ワクチン等の使用によってその
予防が図られ、効果を発揮しているものもあるが、はと
んどのウィルス疾患は今だにその有効な治療法が確立さ
れていない。例えば、単純ヘルペスウィルス（Ｈ３Ｖ　
）、水痘−帯状庖疹ウィルス（ＶＺＶ）、サイトメガロ
ウィルス（ＣＭＶ　）、成人Ｔ細胞白面症ウィルス（Ｈ
ＬＶ−■）、ヒト白血病ウィルス３型（ＨＬＶ　−■）
などのウィルスによって起る疾患は、急激に増加しつつ
あり社会問題になりつつある。さらに肝炎ウィルス、イ
ンフルエンザウィルス、アデノウィルス、ロタウィルス
などもなおざりには。

出来ない疾患をひき起す。

かかる状況下において、有効な抗ウィルス薬の開発が切
に望まれている。現在開発されている抗ウィルス薬とし
゛（、“、例えば、Ｉｄｏｘｕｒｉｄｉｎｅ（Ｉ　ＤＵ
ＲＬ　Ｃｙｔｏａｉｎｅ　ａｒａｂｉｎｏｓｉｄｅ　（
ａｒａ　−Ｃ）＋Ａｄｅｎｉｎｅ　　ａｒａｂｉｎｏａ
ｉｄｅ　　（ａｒａ　−Ａ　）＋　　Ｂｒｏｍｏｖｉｎ
ｙ７ｄｅｏｘｙｕｒｉｄｉｎｅ　　（ＢＶＤＵ　）、　
　Ａｃｙｃｊｏｇｕａｎｏｕｎｅ　（ＡＣＶ）等が知ら
れている。しかしながら、これらの抗ウィルス剤は、有
効性、毒′性、溶解性１作用スペクトル、投寿方法等に
問題があり、広く使用される状況には至っていない。

本発明者等は、か□かる状況下に鑑みて、強力かつ低毒
性で広い作用スペクトルを有し、溶解性もすぐれた抗ウ
ィルス剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に到達
した屯のである。

Ｒ で表わされる５−フルオロ−２′−デオキシウリジン誘
導体、又はその薬理学的゛に許容される塩を有効成分と
する抗ウィルス剤である。

次に、本発明において抗ウィルス剤として用いられる、
前記式（１）で表わされる５−フルオロ−２７−デオキ
シウリジン誘導体について詳述する。

前記式〔Ｉ）　において、Ａは炭素数が１〜３０個、好
ましくは３〜２４個の飽和又は不飽和の２価の脂肪族炭
化水素基を表わす。脂肪族炭化水素基は、直鎖状のもの
であっても分枝を有しているものであってもよい。不飽
和の脂肪族炭化水素とは、分子中の任意の位１ｆｆＫ、
二重結合又は三重結合を１〜５個、好ましくは１〜３個
有するものをいう。

前記式〔夏〕のＹが水素原子の場合、基Ｙ−（Ａ）ｎ−
はＨ−Ａ−と表わされるが、これは炭素数が１〜３０　
ｆｆ５の飽和又は不飽和の１価の脂肪族炭化水素基を表
わす。飽和の脂肪族炭化水素基の例としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、フチル基、ヘン千ル
基（Ｃ，）、ヘキシル基（Ｃ，）、ヘプチル基（Ｃｔ）
、オクチル基（Ｃ，）、ノニル基（ＣＯ）、デシル基（
ＣＩＯ）＃ウンデシル基（Ｃ，ρ。

ドデシル基（Ｃ，、）、　）　ＩＪデシル基（Ｃ，３）
、テトラゾ・／ル基（Ｃ１４）＋ペンタデシル基（Ｃｐ
ｓ）、ヘキサデシル基（Ｃ，、）ｌヘプタデシル基（Ｃ
Ｉ？）、オクタデシルａ　（ｃ、、）、　／　ｆ　ｆ　
７　ル基（Ｃ７，）、エイコシル基（Ｃ２Ｑ）。

へ／エイフシル基（Ｃ，、）、　　トコシル基（Ｃ２り
、　　トリコシル基（Ｃ２３）、テトラエニル基（Ｃ，
４）、ベンタコシル基（Ｃ，、）、ヘキサデシル基（Ｃ
２６）、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル
基、トリアコンチル基、イソプロピル基、イソブチル基
。

５ｅｃ−ブチル基＋　　ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペン
チル基、２−ウンデンル基、２−メチルー２−ウンデシ
ル基、３−ドデシル基、２−テトラデシル基、２−メチ
ル−２−テトラデシル基、４−メチル−２−テトラデシ
ル基、２−ベンタデノル基、２−メチルー２−ペンタデ
ンル基、２−メチル−３−ヘキサデシル基、２−へプタ
デ／ル基、２−メチルー２−ヘプタデ／ル基、２−ノナ
デシル基、２−メチル−２−ノナデシル基。

３−エチル−３−エイコシル基、２−ヘンエイコシル基
、２−メチル−２−ヘンエイコシル基。

２−トリコシル基、２−メチルー２−トリコンル基、４
ｒ６−）メチル−２−トリコシル基’４　ヲ挙げること
が出来るがこれに限定されるものではない。

不飽和の脂肪族炭化水素基の例としては、例えば、アリ
ル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、２−へキセニ
ル基、３−へキセニル基。

４−オクテニル基、２−オクテニル基、３−ノネニル基
、２−デセニル基、２−ドデセニル基。

２−トリデセニル基、４−テトラデセニル基。

４−べ／タデセニル基、２−へキサデセニル基。

９−へキサデセニル基、９−へブタデセニル基。

シス−６−オクタデセニル基、シス−９−オクタデセニ
ル基、トランス−１１−オクタデセニル基、２−エイコ
セニル基、２−トリアコンテニル基、ゲラニル基、２．
５−デカジェニル基。

２１５　＋　８−テトラデ力トリエニル基、リルイル基
、リルニル基、アラキトニル基、エイコサペンタエニル
基、プロピニル基、３−７’チニル基、３−ペンチニル
基、４−オクチニル基、２−デシニル基、３−テトラデ
シニル基、３．５−テトラゾカシイニル基、３−オクタ
デシニル基。

４−エイコシニル基、エイコサペンタイニル基。

テトラゾカー３−エン−６−イニル基、オクタデカ−３
−エン−６−イニル基が挙げられる。

これらの中で好ましいのは、炭素数が８〜２４個の脂肪
族炭化水素基である。

前記式ＩＪＩのＹがフェニル基の場合、基Ｙ−（Ａ）−
は、Ｃ６Ｈ，−又はＣ０Ｈ，−Ａ−と表わされるが、後
者の例としては、例えは、ベンジル基。

フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニル
グロビル基、４−フェニルブチル基。

５−フェニルペンチル基、３−フェニルペンチル基１６
−フェニルヘキシル基、７−フエニルヘフチル基、８−
フェニルオクチル基、９−フェニルノニル基、１０−フ
ェニルノニル基。

１２−フェニルウ７デフル基、１４−フェニルテトラデ
シル、８．１６−フエエルヘキサデシル基、２０−フェ
ニルエイコシル基、シンナミル基、４−フェニル−３−
ブテニル基、６−フェニル−２−へキセニル基、５−フ
二二ルー　３−ヘキセニル基、８−フェニル−３−オク
テニル基、７−フェニル−３−オクテニル基、９−フェ
ニル−３−ノネニル基、ＩＯ−フェニル−２−デセニル
基、１４−フェニル−３−テトラデセニル基、６−フェ
ニル−２，４−へキサジェニル基、８−フェニル−３，
６−オクタジェニル基。

１１−フェニル−２，５，８−ウンデカトリエニル基、
１８−フェニル−２，６，１０，１４−オクタデカテト
ラエニル基、３−フェニル−２−プロピニル基＋　　４
−フェニル−２−ブチニル基、６−フェニル−３−へキ
シニル基、８−フェニル−３−オクチニル基、８−フェ
ニル−５−オク千ニル基、１０−フェニル−２−デクニ
ル基。

１４−フェニル−３−テトラデシニル基、１８−フェニ
ル−３−オクタデシニル基、６−フェニル−２１４−へ
キサシイニル基＋６−フｘニルヘキサ−２−工：／−４
−（ニル基、８−フェニル−２，５−オクタシイニル基
、１０−フェニル−デカ−２，５−ジエ／−８−イニル
基、１４−フェニル−２，５，８−テトラデカトリイニ
ル基が挙げられる。

前記式〔■〕のＹが置換フェニル基の場合、この置換フ
ェニル基は、前述のＣ，Ｈ，−又はＣ，Ｈ，−Ａ−のフ
ェニル基土Ｋ１−５個の置換基を導入したものである。

置換基としては、ハロゲン原子。

炭素数１〜２０の直鎖状又は分枝を有する飽和又は不飽
和の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜２０の直鎖状又は分
枝を有するアシル基及び不飽和アンル基、炭素数１〜１
０の直鎖状又は分枝を有するアルキルオキシ基及び不飽
和アルキルオキン基、炭素数１〜１０の直鎖状又は分枝
を有するアシルオキシ基及び不飽和アシルオキシ基等が
挙げられる。更に具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素等の・・ロゲン原子；メチル基。

エチル基、グロビル基、イソプコビル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基、ヘンチル基、３−メチルブチル基、ヘキシ
ル基、２−ヘキシル基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基。

オクタデシル基９８−エチルデシル基、３−ブチル−テ
トラデシル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、３
−ブテニル基、インペ／テニル基、３−へキセニル基、
４−デセニル基、６−チトラデセニル基、３−メチル−
４−オクテニル基、７−エチル−５−メチル−３−デセ
ニル基、２．４−へキサジェニル基、エチニル基。

プロパギル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、６
−オクチニル基、５−デシニル基。

３．５−デカシイニル基等の不飽和脂肪族炭化水素基：
ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル
基、イソブタノイル基、ペンタノイル基、ピパロイル基
、ヘキサノイル基、オクタノイル基、６−メチルヘプタ
ノイル基、デカノイル基、テトラデカノイル基、オクタ
デカノイル基、アクリロイル基、２−ブテノイル基。

４−ヘキセノイル基、５−デシノイル基等のアシル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキ７基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキ７基、デシルオキシ基、イソプロ
ポキシ基。

インブトキシ基、イソアミルオキシ基、４−エチルへキ
フルオキシ基、３−プロピルへブチルオキシ基、アリル
オキシ基、２−ブテニルオキシ基、イソペンテニルオキ
シ基、グロパギルオキシ基、３−オクチニルオキシ基等
のアルフキシ基；ホルミルオキ７基、アセトキシ基、グ
ロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、イソブタノ
イルオキ７基、ペンタノイルオキシ基。

ヒハロイルオキン基、ヘキサノイルオキシ基。

ヘグタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基。

ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、アクリロイ
ルオキ７基、２−ブテノイルオキシ基。

４−ヘキセノイルオキシ基、５−デシノイルオキシ基等
のアシルオキシ基が例示される。置換基と゛して好まし
いのは、ハロゲン、炭素数１〜８個のアルキル基又は炭
素数１〜８個の′アシ四基である。

前記式ＣＩ）のＹがフェニル基又は置換フェニル基の場
合には、Ａは炭素数３〜８個の飽和又は不飽和の脂肪族
炭化水素基が好ましく、あるイｒｔｉ　ｎ　＝　Ｏ、即
チフェニル基又は置換フェニル基が直接に酸素原子に結
合しているものが好ましい。

前記式ＣＩ）において、Ｒは水素原子又はアル・−ルの
保護基を表わす。アル・−ルの保４基としては、例えば
、ホルミル基、アセチル基。

プロパノイル基、ブタノイル基、イソブタノイ・ル基、
ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デ
カノイル基、テトラノイル基。

オクタデカノイル基、ベンゾイル基、トルオイル基、ｐ
−クロロベンゾイル基等のアシル基、デトラヒドロビラ
ニル基、テトラヒドロフリ、ル基、　　２，２．２−　
）リクロロエチル基、メトキ／メチル基、１−エトキン
エチル基、４−メトキ／−４−ピラニル基、トリメチル
シリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ｔ−ブチル
−ジフェニルシリル基等のエーテル基等が挙げられる。

Ｒとして好ましいのは、水素原子又は炭素数１〜ｌＯの
アシル基である。

前記式〔■〕で表わされる５−フルオロ−２′−ジオキ
シウリジン誘導体の塩としては、薬理学的に許容される
ものであればいかなるものでもよく、例えば、アンモニ
ウム塩２モルホリン塩。

ビロリジ／塩、ピペリジン塩、ピリジ／塩、トリエチル
アミン塩のようなアンモニウム塩、ナトリウム、カリウ
ム、リチウムのようなアルカリ金属塩、カルシウム、マ
グネシウム、バリウムのようなアルカリ土類金属塩、銅
、亜鉛、銀。

アルミ；ラムのような遷移金属塩等を挙げることが出来
る。

以上、本発明に抗ウィルス剤として用いられる５−フル
オロ−２７−ジオキシウリジン誘導体の具体例を示した
が、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない
。

本発明に用いられる前記式（ＩＩで表わされる５−フル
オロ−２７−ジオキシウリジン誘導体の製造法は、いが
なる表造法全用いてもかまわないが、例えば本発明者等
が別途提案した方法（公開特許公報昭５９−７０６９９
　）を用いて効率的に製造することが出来る。具体的に
は次に示す方法である。

〔式中、Ｒ”　Ｖｉアルコールの保護基を表わす。〕で
表わされる３′−置換５−フルオロ−２′−デオキシウ
リジンと、下記式〔■〕 Ｙ−（Ａ）ｎ−０−Ｐ−０１（・・・・・・・・・ｒｍ
ｌＨ Ｃ式中、Ａ、ｎ及びＹは式ＣＩ）の場合と同じ〕で表わ
されるリン酸モノエステル類を縮合剤（例、ｔば、ｐ−
）ルエンスルホニルクロリド）の存在下反応せしめ、必
要に応じて保護基を除去し、所望によりアンモニウム塩
又は金属陽イオンの塩とすることにより製造出来る。

本発明において用いられる前記式（Ｉ）で表わされる抗
ウィルス剤は経口的にあるいは皮下。

筋肉内、静脈内、経皮、直腸内等の非経口的に投与され
る。経口膜力の剤型としては、例えば錠剤、丸剤、顆粒
剤、散剤、液剤、懸濁剤、カプセル剤などが挙げられる
。

錠剤の形態にするには、例えば乳糖、デンプン、結晶セ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの賦形剤
：カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポ
リビニルピロリドンなどの結合剤；アルギン酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムなど
の崩壊剤等を用いて通常の方法により成形することがで
きる。火剤、散剤、顆粒剤も同様に上記の賦形剤等を用
いて通常の方法によって成形することができる。液剤、
懸濁剤は例えばトリカプリリン、トリアセチン、トリラ
ウリ７などのグリセリンエステル類；ココナツツ油１分
画ココナツツ油などの植物油；エタノールなどのアルコ
ール類などを用いて通常の方法によって成形される。カ
プセル剤は顆粒剤、散剤などをハードゼラチンカプセル
に充填することＫよって、あるいは液剤をソフトゼラチ
ンカプセルに充填することＫよって成形される。

皮下、筋肉内、静脈内投与の剤型としては、水性あるい
は非水性溶液剤、懸濁剤などの形態にある注射剤がある
。非水溶性溶液剤、懸濁剤は、例えばプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、オリーブ油、オレイン
酸エチルなどが用いられ、これらに必要に応じて防腐剤
。

安定剤などが添加される。注射剤は通常バクテリア保留
フィルターをとおす濾過、殺菌剤の配合等の処理を適宜
行うことＫよって無菌化される。

経皮膜島の剤型としては、例えば欲膏剤、クリーム剤な
どが挙げられ、軟膏剤はヒマシ油、オリーブ油などの脂
肪油、ワセリン等を用いて通常の方法により成形され、
クリーム剤は脂肪油あるいはジエチレングリコール、ン
ルビタンモノ脂肪酸エステルなどの乳化剤等を用いて通
常の方法によって成形される。

直腸投与のためには、ゼラチンソフトカプセルあるいは
カカオ脂等を用いた帯剣などが用いられる。

本発明において用いられる前記式〇）で表わされる化合
物群は、実施例にも示すように、強い抗ウィルス作用を
示すことが明らかである。

その抗ウィルス活性は対照薬として用いたＡｃｙｃ４ｏ
ｇｕａｎｏｓｉｎｅ　（Ａ　ＣＶ　）とほぼ同等の活性
であることが示された。

又、本発明において用いられる前記式〔Ｉ〕で表わされ
る５−フルオロ−２′−デオキシウリジン誘導体は、リ
ン酸残基を有するために、はとんどの化合物が補助溶解
剤を加えなくとも緩衝液によく溶解することが明らかと
なった。対照薬として用いたＡＣＶは、溶解性に難点が
あることは公知の事実である。

前記式（１）で表わされる５−２ルオロ−２′−デオキ
シウリジン誘導体又はその薬理学的に許容される塩を、
抗ウィルス剤として用いる場合の膜力量は、患者の年令
、性別、膜島経過、剤型、対象疾患等によって異るが、
通常０．０１〜５００ダ／に９Ｉ日、好ましくは０．１
〜５０ダ／ゆ７日である。

以下、本発明を参考例と実施例により詳細に説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。

参考例１ テトラデシルホスフェート１．２９１９　（４，４ｍｍ
ｏｊｅ　）と３′−アセチル−５−フルオｃ１２／−デ
オキシウリジｙ　１．１５１　（４，０ｍｍｏｌｅ　）
を２５’　　　ｒａｔの無水ピリジン中に懸濁し、水冷
攪拌下ｐ　−トルエンスルホニルクロリド°１．６８１
　（８，８ｍｍｏＪｅ）を加え、これを室温で一夜攪拌
した。

反応混合液中に氷水を加えた後、ピリジンを減圧留去し
た。これに酢酸エチルと水及び微量のギ酸を加え、酸性
にした後、抽出を行った。

抽出液を無水硫酸マグネシウムにで乾燥後、−過し濃縮
した。

一方、陰イオン交換樹脂アンバーリス）Ａ−２１（ギ酸
型、４０１１７）のカラム内を、メタノールで置換した
。これに上記抽出液のメタノール溶液を流し、さらにメ
タノールを流し、中性物質を溶出した。このカラムに１
続いてギ酸のメタノール溶液（０〜６規定）を流すと、
目的物が溶出した。目的物を含む部分を、減圧にて濃縮
した。これを７０リジルのカラムクロマトグラフィーに
付し、酢酸エチル溶出部分を濃縮し、３′−アセチル−
５−フルオｏ−２７−ゾオキシウＩＪ　シン−５′−テ
トラデシルホスフェート１．５３Ｉを得た。収率は６８
％であった。

ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９５５．２８８０．１７２５，１７１２．１６８０゜
１２４２．１１９Ｂ、１１２０．１０７０ＣＩｌＩ−１
Ｕｖ：　λｍａｘ　　２６８ ０．８８（ｂｒ、ｔ、　３Ｈ）、　１．０〜１１−９（
＋　２４）ｆ）。

２．０４（ｓ、　３Ｈ）、　２．１５〜２．５（ｍ、　
２Ｉ（）＊３．７５〜４．４５　（ｍ、　５Ｈ）、　５
．１〜５．４５　（ｍ、　ＩＨ）。

６．１〜６．４５（ｍ、　ＩＨ）、　７．８９（ｃｊ、
　ＩＨ，Ｊ−７Ｈｚ）ＭＳ（ＦＤ）：　　５６５（Ｍ＋
１）１３１参考例２ 参考例１と同様にして得た３′−アセチル−５−フルオ
ロ−２′−デオキシウリジン−５′−テトラデシルホス
フェート１．”Ｏｐを、アンモニア飽゛和メタノール１
０ｍｊ中で一夜攪拌した。これを減圧にて濃縮し、残渣
に水とブタノールを加え抽出した。ブタノール層を濃縮
し、得られた粉末を少ｉのメタノールで洗って、５−フ
ルオロ−２′−チオキンウリジン−５′−テトラデシル
ホスフエート０．８４　ｇを得た。

融点＝　１２５〜１２６℃ ［ＣＨｌＣＮ−Ｈ，０−ＡｃＯＨ（２０：　１０　：　
１　）再結晶〕ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９０．２９５０，２８７５．１７１６．１６９２゜
１６６０．１２６８，１２］８，１１３２，１０６０゜
１０４０ｃｍ’ Ｕｖ：　λｍａｘ　　２６８　ｎｍ 元素分析： 計算値（％）　　Ｃ＝５２．８６　　Ｈ＝７．７２　　
Ｎ＝５．３６実測値（％）Ｃ＝　５．３．ＯＨ＝　８．
Ｉ　　　Ｎ＝　５．１ＭＳ ＮＭＲ（δＣＤ（Ｊ３−ＣＤ、ＯＤ　）　’０．８〜１
．９　（ｍ、　　２７Ｈ）、　　２．１〜２．４　（ｍ
、　　２Ｈ）。

３．８〜４．６　（ｍ、　　６Ｈ）＋　　６．１〜６．
５　（ｍ、　　ＩＨ）＋７．８９（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） 参考例３ 参考例１及び２とほぼ同様の方法によって、下記の化合
物が得られる。ここにはこれらの化合物の物性を示した
。

Ｒ＝）（） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９０．２９４０．２８６０，１７１０，１４６５゜
１２６５、１２１０．１１３０．１０７０，１０４０ぼ
−ＩＵｖ：　λｍａｘ　　２６８　ｎｍ ０．８９（ｂｒ、ｔ、３Ｈ）、１．０〜２．０（ｍ、４
０Ｈ）。

２．０〜２．５　（ｍ、　２Ｈ）、　３．９〜４．７　
（ｍ、　６Ｈ）。

６．２８　（ｂｒ、ｔ＋　ＩＨ）、　７．９０　（ｄ、
　ＩＨ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）融点＝　１２１〜１２４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４８０、　２９４０．　２８５５．　１７０５．　１
２６８゜１２１０．１１３０，１０６０．１０４０ＣＩ
ｌｌ　　’Ｕｖ：　　λｍａｗ　　　２６８　ｎｍ０−
８８　（ｂｒ、ｔ、　３Ｈ）、　　Ｏ，’Ｊ−２，０（
ｍ、　　３２Ｈ）。

２．０〜２．５（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．８〜４．７
（ｍ、６Ｈ）。

６．３６　（ｂｒ、ｔ、　　Ｉ　Ｈ）＋　　７．９８　
（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ）Ｒ＝Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）二 ３４９０、　２９４０．　２８６０．　１７１０．　１
２７０゜１２１８．１１２４．１０６０，１０４０ニー
ＩＵｖ：　　λｍａｘ　　　２６８　ｎｍ０．８９（ｂ
ｒ、ｔ、３Ｈ）、　　０．９〜１．９（ｍ、　　１６Ｈ
）。

２．０〜２．５　（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．８−４．
７　（ｍ、　　６Ｈ）。

６．２８　（ｂｒ、ｔ、　　Ｉ　Ｈ）、　　７．８９　
（ｄ、ＩＨ，Ｊ”６．５Ｈｚ）−Ｒ＝Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９０、　２９４５．　２８６０．　１７０６．　１
６６４゜１２６８．１２１２，１１３０，１０５０儂−
１Ｕｖ：　　λｍａｗ　　　２６６ｎｍ ０．８９（ｂｒ、ｔ、３Ｈ）、　　０．９〜２．０（ｍ
、　　４４Ｈ）。

２．０〜２．５（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．８〜４．６
（ｍ、　　６Ｈ）。

６．３０　（ｂｒ、ｔ、　Ｉ　Ｈ）、　　７．９１　　
（ｄ、　ＩＨ，Ｊ冨６．５Ｈｚ）Ｒ＝Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９０、　２９５０．　２８７５．　１７１０．　１
２６４゜１２１２．１１３５，１０６２．１０４０ｃｍ
　　’Ｕｖ：　λｍａｘ　　　２６７ｎｍ ０．９０　（ｂｒ、ｔ、　　３　Ｈ）、　　０．’Ｊ−
１，９（ｍ、　　３６Ｈ）。

２．０〜２．５　（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．８〜４．
６　（ｍ、　　６）１　）。

６．３３　（ｂｒ、ｔ、　　１１−１　）、　　７．９
５　（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝７’Ｈ２）５−フルオロ−２′
−デオキシウリジン−５／−Ｒ＝Ｉ（） 融点：　１０９〜１１４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９５．２９５０．２Ｆ１７５，１７１０．１６６８
゜１２７０、１２１８．１１３８．１０６０．１０４０
ｃ＋ａ　’Ｕｖ：　λｍａｘ　　２６８　ｎｍ ０．８９　（ｂｒ、ｔ、　３Ｈ）、　０．９〜１．９　
（ｍ、　２ＱＨ）。

２．０〜２．５　（ｍ、　２Ｈ）、　３．８〜４．６　
（ｍ、　６Ｈ）。

６．２９　（ｂｒ、ｔ、　Ｉ　Ｈ）、　７．９０　（ｄ
、　ＩＨ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）Ｒ＝Ｈ） 融点：１２１〜１２４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９５．２９４５，２８７０，１７０５，１２６８゜
１２２０、１１３８．１０６２．１０５２．１０４０ｃ
ＩｒＬ−’Ｕｖ：　λｍａｘ　　２６８ｎｍ ０．９０（ｂｒ、ｔ、　　３Ｈ）、　　１．０〜１．９
（ｍ、　　２８Ｈ）。

２−０〜２．５　（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．８〜４．
６　（ｍ、　　６Ｈ）。

６．２６　（ｂｒ、ｔ、　　Ｉ　Ｈ）、　　７．８９　
（ｄ、ＩＨ，Ｊ−６，５Ｈｚ）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）： ２９４５、　２８６０．　１７２０．　１２４０．　１
１９８゜１１１０．１０６０α−１ Ｕｖ：　　λｍａｘ　　　２６７　ｎｍ０．８７（ｂｒ
、ｔ、　　３Ｈ）、　　１．０−２．０（ｍ、　　１６
Ｈ）。

２．０５　（ｓ、　　３Ｈ）、　　２．０−２．５　（
ｍ、　　２Ｈ）。

３．３１　（ｓ、３Ｈ）、　　３．７４（ｄ、ＩＨ，Ｊ
＝１１）１ｚ　）。

３．８〜４．４　（ｍ、　　５Ｈ）、　　５．１〜５．
３５　（ｍ、　　ＩＨ）。

６．２８（ｂｒ、ｔ、　　ＩＨ）、　　７．６８（ｄ、
ＩＨ，Ｊ−”６Ｈｚ　）本　３位とリン酸部分の両方が
メチル化される。

ウリジン−５′−ドデシルホスフェート（Ｙ−Ｈ。

ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９４０．２８６０，１７２０．１２３８．１２００゜
１１０５．１０６０１−１ Ｕｖ：λｍａｘ　　２６７　ｎｍ ０．８８（ｂｒ、ｔ、３Ｈ）、１−０〜２．０（ｍ、２
０Ｈ）。

２．０６　（９，３Ｈ）＋　２．０〜２．５　（ｍ、　
２Ｈ）。

３．３０（ｓ、　３Ｈ）、　３．７３（ｄ、　３Ｈ，Ｊ
＝１１Ｈｚ）。

３、ｌ’１〜４．４　（ｍ、　５　Ｈ）、　５．１〜５
．３５　（ｍ、　１１（）ｔ６．３０　（ｂｒ、ｔ、　
Ｉ　Ｈ）、　７．６９　（ｄ、　ＩＨ，Ｊ−６）１ｚ）
融点：１９５〜１９９℃ ＴＲ（ＫＢｒ）： ２９４０．２８６０．１？１８，１２３５．１２００１
１１２．１０６２備−１ Ｕｖ：　λｍａｘ　　２６７ｎｍ ０．８９　（ｂｒ、ｔ、’　　３１−１　）、　　１．
ｏ＝２．０　（ｍ、　　２８Ｈ）。

２−０５　（ｉ　　３Ｈ）＋　　２．０−２．５　（ｍ
＋　　：ＮＩＬ３．３２（８，３Ｈ）、　　３．７４（
ｄ、ＩＨ，Ｊ＝１１Ｈｚ　）３．８〜４．４（ｍ、　　
５Ｈ）、　　５．１〜５．３５（ｍ、　　ＩＨ）。

６．２９　（ｂｒ、ｔ、　　Ｉ　Ｈ）、７．６９　（ｄ
、　　ＩＨ，Ｊ−６，５Ｈｚ）融点：　１９８〜２０２
℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９４０、　２８６０．　１７１０．　１２３５．　１
２００゜１１１０．１０６０ｃＷＬ−’ Ｕｖ：　　λｍａｘ　　２６７ｎｍ ０．８９　（ｂｒ、ｔ、　　３　Ｈ）、　　１．０〜２
．０（ｍ＋　　３２　Ｈ）。

２．０５　（ｓ、　　３Ｈ）、−２，Ｃ１−２，５（ｍ
、　　２）１　）。

３−３０　（ｓ、　　３Ｍ　）、　　３．７５　（ｄ、
３Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ）。

３．８〜４．４（ｍ、　　５Ｈ）、　　５．１〜５．３
５（ｍ、　　ＩＨ）。

６．３０　（ｂｒ、ｔ、　　Ｉ　Ｈ）、　　７．６８　
（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）３′−アセチル−５−フ
ルオロ−２′−デオキシ融点：　１８７〜１９３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９４５．２８６０，１７２０，１７００，１３６２゜
１２４０．１２００，１１２０，１０７Ｑｃ＋ｍ　’Ｕ
ｖ：　λｍａｘ　　２６７　ｎｍ ＭＳ ジアゾメタン処理後のＮＭＲ（δ　　　　）：ＣＤＣｌ
。

０．８９（ｂｒ、ｔ、３Ｈ）、１．０〜２．０（ｍ、３
６Ｈ）。

２．０５　（ｓ、　　３Ｈ）、　　２．０〜２．５　（
ｍ、　　２Ｈ）。

３．３１　（ｓ、３Ｈ）、３．７６　（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝
１１Ｈｚ）。

３．８〜４．４（ｍ、５Ｈ）、５．１〜５．３５（ｍ、
ＩＨ）。

６．２７　（ｂｒ、ｔ、　ＩＨ）＋　７．６８　（ｄ、
　ＩＨ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）Ｒ＝　Ｃ０ＣＨ，） ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９５０．２８７０．１７１０，１２４０，１１０８゜
１０６８α−１ Ｕｖ：　２Ｍｇ０Ｈ２６７ｎｍ ａｘ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）： ０．８８（ｂｒ、ｔ、　　３Ｈ）、　　１．０〜２．５
（ｍ、　　３０Ｈ）。

２．０３（ｓ、　　３Ｈ）、　　３．８〜４．４（ｍ、
　　５Ｈ）。

５．２６　（ｂｒ、ｔ、　　２　Ｈ，Ｊ＝４．５　Ｈｚ
、　　＋　Ｉ　Ｈ）＋６．２２　（ｂｒ−ｔ＋　　Ｉ　
Ｈ，Ｊ＝　６　Ｈｚ　）＋７．８８（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ
＝７Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４６０、　２９５０．　２８８０．　　＋７０５．　
１４６０゜１３５８．１２６６儒−１ Ｕｖ：　λ”ＯＨ２６６ｎｍ 　ａ　ｘ ＴＭＳ　　　。

ジアゾメタン処理後のＮＭＲ（δ　　　　）。

ＣＤＣｌ。

０．８６（ｂｒ、ｔ、３Ｈ）、１．０〜２．６（ｍ、３
０Ｈ）。

３．３０　（ｓ、　　３　Ｈ，Ｎ−Ｍｅ　）。

３．７４（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ）。

３．７〜４．６　（ｍ、　　６　Ｈ）。

５．２６（ｂｒ、ｔ、　　２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

６．２３　（ｂｒ、ｔ、　　Ｌ　Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ　）。

７．６５　（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ＝６．５Ｈｚ　）ＩＲ（
ＫＢｒ）： ２９５０、　２８７５．　１７１０．　１２４０．　１
１！０゜１０６０α二１ Ｕｖ：　λ”ＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ジアゾメタン処理後のＮＭＲＣＣＤＣｌ、　’）　：０
．８８　（ｂｒ、ｔ、　　３Ｈ）＋　　１．０〜２．８
　（ｍ、　　２６Ｈ）。

２．０６　（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ，Ｎ−Ｍ
ｅ）。

３．７２（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ−１１Ｈｚ、　ＯＭｅ　）
。

３．７〜４．６　（ｍ、　　５　Ｈ）＋　　５−２５　
（ｂｒ、ｔ、　４Ｈ，＋ＩＨ）。

６．２０　（ｂｒ、ｔ、　　Ｉ　Ｈ，Ｊ＝６　Ｈｚ　）
。

７．６７（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ） ＩＲ（ｎ６ａｔ）； ３４９０、　２９５０．　２８７５．　１７０５．　１
２６５゜１０５０ｃｍ’ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６８ｎｍ ａｘ ジアゾメタン処理後のＮＭＲ（ＣＤＣＩ、’）：０．８
７（ｂｒ、ｔ、３Ｍ）、１．０−２．８（ｍ、２６Ｈ）
。

３．２９　（ｓ、　　３　ＨＩ　　Ｎ−Ｍｅ　）＋３．
７３　（ｄ、　　３Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ、　ＯＭｅ　）。

３．７〜４．６　（ｍ、　　６Ｈ）、　　５．２６　（
’ｂｒ、ｔ＋　　４Ｈ）。

６．２１　（ｂｒ、ｔ、　　ＩＨ，Ｊ”６Ｈｚ　）。

７．６２（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ） Ｒ＝ＣＯＣＨ，） ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９５５．２８９０，１７１０，１２４５．１１２０゜
１０７０α−１ Ｕｖ：　　λｍａｘ　　　２６６　ｎｍＩＲ（ＫＢｒ）
： ３４９０、　２９５０．　２８７５．　１？１０．　１
２６０゜１２１０．１０６５ｃＩＬ　Ｉ Ｕｖ：　　λｍａｘ　　　２６８ｎｍ ３′−アセチルー５−フルオロ−２′−デオキシウリジ
ン−５’−（３−テトラゾ７ニル）ホスフェ　−　　ト
　　（Ｙ　＝　Ｈ、Ａ　＝　　−（ＣＨ２）１゜ＣミＣ
（ＣＨ，）、−、Ｒ−ＣＯＣＨ３）融も：　１７０〜１
７５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９５０．２ｇ８０．１７１０．１２４２．１１１５゜
１０７０ｃＩＲ−１ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ 融点：　１０７〜１０８．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３５００、　２９５０．　２８６０．　１７１０．　１
２６０゜１２１０．１０６０ｃｍ　　’ Ｕｖ：　　λｍａｘ　　　２６７ｎｍ ＮＭＲ（δＴＭＳ ＣＤＣｊ３−　Ｄ、ＣＯＤ　）” ０８８（ｂｒ、ｔ、　　３Ｈ）、　　１．０〜１．７（
ｍ、　　１６Ｈ）。

１．８〜２２−８（、６１（）、　　３．８〜４．７（
ｍ、　　６Ｈ）。

６．２８（ｂｒ、ｔ、　　１）（）、　　７．８６（ｄ
、ＩＨ，Ｊ＝６．５Ｔ（ｚ）ＩＲ（ＫＢｒ）： ３０７０、　３０３０．　２９５０．　１７０２．　１
１９２゜１１２４．１０６０備−１ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ＭＳ ジアゾメタン処理後のＮＭＲ（δ　　　　）：ＣＤＣｊ
。

１．７〜２．８５　（ｍ、　　６Ｈ）、　　２．０６　
（ｓ、　　３Ｈ）。

３−２９　（ｓ、　　３　Ｈ，Ｎ−Ｍｅ　Ｌ３．７２（
ｄ、３Ｈ，Ｊ−１１４（ｚ）。

３．８〜４．５（ｍ、５Ｈ）、５．１〜５．３５　（ｍ
、１）１）。

６．２５（ｂｒ、ｔ、　　ＩＨ）、　　７−１２（！Ｉ
Ｔ　　５Ｈ）。

７．６８　（ｄ、　　Ｉ　Ｅｌ、　　Ｊ＝６Ｈｚ　）Ｉ
Ｒ（ｎｅａｔ）： ３４９０、　３０５０．　２９９０．　１？１０．　１
６０２゜１５００、　１４７２．　１４５２．　１４０
５．　１３５１’ｌ。

１２６４．１１２４ＣＩｌＬ−１ ＭＳ ジアゾメタン処理後のＮＭＲ（δＣＤＣｌ５）　：１．
７〜２．８５（ｍ、　　６Ｂ）、　　３．２９（ｓ、　
３Ｈ，Ｎ−Ｍｅ）。

３．７３（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ）。

３．８〜４．５５　（ｍ、　　６ＨＬ　　６．２１　（
ｂｒ、ｔ、　　Ｉ　Ｈ）。

７．１２（ｓ、５Ｍ）、７．６２（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）ＩＲ（ＫＢｒ）： ３１００、　２９８０．　１７＋０．　１３６０．　１
２４０゜１０６４譚−１ Ｕｖ：　　λｍａｘ　　２６７　ｎｍ ７Ｍ　Ｓ ジアゾメタン処理後のＮＭＲ（δ　　　　）：（ＤＣｊ
ｓ １．７５〜２．８５　（ｍ、６Ｈ）、２．０６　（ｓ、
３Ｈ）。

３．３１　（ｓ、　　３Ｈ，Ｎ−ＭｅＬ３．７６（ｄ、
３Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ）。

３．９〜４．５　（ｍｌ　　５８　）１　５．１〜５．
４　（ｍｌ　　Ｉ　ＨＬ６．２８（ｂｒ、ｔ、ＩＨ）、
６．９〜？、３５（ｍ、１）１）。

７．６８（ｄ、ＩＨ，Ｊ−６）１ｚ） 夏　Ｒ（ＫＢｒ）： ３０７Ｇ、３０２５，２９５０，１７１０，１２３２゜
１１Ｂ５，１１２５，１１４（１ｍ−’Ｕｖ：　λ”Ｏ
Ｈ２６７ｎｍ ａｘ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４８０．　３１００．　２９７５．　１７１０．　１
５００゜１４５２、　１　４０８．　１３５８．　１２
６８．　１１２８゜１１３６．１０］Ｏｃ＋ｎ　　Ｉ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ＮＭＲ（δＴＭＳ Ｃ工１．−Ｄ、ＣＯＤ　）： １．５〜１．９　（ｍ、　　４Ｈ）、　　２．１〜２．
８　（ｍ、　　４Ｈ）。

３．７〜４．６　（ｍ、　　６Ｈ）、　　６．３　（ｂ
ｒ、ｓ、　　Ｉ　Ｈ）＋７．２５（ｓ、　　５Ｈ）、　
　７．８２（ｄ、ＩＨ，Ｊ−７Ｈｚ）Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ
）： ３１００、　３０５０．　２９５５．　２８８０．　１
７１０゜１３６６．１２４０．１０７０ｃｍ−１Ｕｖ：
　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ）： ３４９０、　３１００．　３０４５．　２９７５．　２
９５０゜２８７５．１７０８．　１２６５，１２０８，
１０７０ｃ！ｒＬ　’Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ　）： ３１００、　３０４５．　２９５５．　２８９０．　１
７１０゜１２４０．１０７０ｃｍ−１ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ＩＲ（ｎｅａｔ）： ３４９０、　２９５０．　２８６０．　１７１８．　１
６９２゜１６６０、　１２６８．　１２０８．　１１３
２．　１０７０゜１０４０ＣＩ！Ｌ−１ ｕｖ：　　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ウリジン−５’−（ｏ−クロロフェニル）ホスフＩＲ（
ＫＢｒ）： １７１　Ｑ、　１４８０．１２４０．１１００．１０６
０ｃｍ１０６Ｏ：　λＭｅＯＨ２６４ｎｍ ａｘ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３０９５．２９５０，２８７０．１７Ｇ８．１５１０゜
１４６５、１３６０．１２３５．１１００．１０６０ｃ
ｍ１０６Ｏ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４００．３０５５．２９５０．２８Ｂ０．１７２０゜
１６９８．１６６５，１５０５，１４６５，１２６２゜
１２３８．１２０４．１０２５ｃｒ！Ｌ−１Ｕｖ：　λ
ＭｅＯＨ２６８ｎｍ ａｘ ＪＲ（ＫＢｒ）： ３１００、　３０２５．　２９７５．　２９５０．　２
８６５゜１７１０、　１５１２．　１４６４．　１３６
０．　１２３０゜１１１０．１０１０６Ｏ’ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６６ｎｍ ａｘ Ｒ−Ｈ） 融点：　１２３〜１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４８０、　３０９５．　２９５０．　２８６５．　１
７１０゜１２６０、ｆ２１０ｃｔＬ−１ ＵＶ：　　λＭｅＯＨ２６５ｎｍ ａｘ ＮＭＲ（δＴＭＳ ＣＤ（Ｊ３−Ｄ、ＣＯＤ　）” ０．８９　（ｂｒ、ｔ、　　３Ｈ）、　　０．９〜１．
９　（ｍ、　　１２Ｈ）。

１．９−２．８（ｍ、　　４Ｈ）、　　３．９〜４．７
　（ｍ、　　ｔＨ）。

６．３２　（ｂｒ、ｔ、　　Ｉ　Ｈ）＋　　７．２０　
（ｓ、　　４Ｈ）。

７．８８（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ）
： ２９９０、　１７１０．　１４１０．　１３６４．　１
２１２゜１０３６薗−１ ＵＶ：　λＣＨ３ＣＮ−Ｈ２０２５７ｎｍａｘ Ｒ＝Ｈ） ｌ　Ｒ（ｎｅａｔ）： ２９８０、　２８９５．　１７０５．　１６０８．　１
４６６゜１４１０．１３５８．１２６０５１１１−’Ｕ
ｖ：λＣＣＨ３ＣＮ−Ｈ１０３５６ｎａｘ ３３′−オクタノイル−５−フルオロ−２′−デオ’　
Ｒ（ＫＲｒ　）： ２９４５．２８６５，１７１０．１４６４，１３５８゜
１２５０．１２２０．１！１０，１０６５α−】Ｕｖ：
　λ〜τｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ＩＲ（ＫＢｒ’、＋： ２９５０．２８６５．１７１０．１４６８．１３５Ｂ。

２２５０．１１００．１０６４ｃｍ−’、　　、ＭＰ（
’））（ ＵＶ−Ａ　　　　２６７ｒ、ｍ ａｘ Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ　）　： ２９５０．２８７０，１７１０．１４６５．１３６０゜
１２５０．１１１０，１０６５ｃＩｒｔ’Ｕｖ：　λＭ
ｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９４０、　２８６０．　１７１０．　１２４０．　１
１９８゜１１１５．１０６５α二１ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ＭＳ ジアゾメタン処理後のＮＭＲ（δ　　　　）：ＣＤＣｌ
。

０．８９　（ｂｒ、ｔ、　　３Ｂ　）、　　１．０’−
２，０（ｍ、　　１８Ｍ）。

２．０４（ｓ、　　３）（）、　　２．０〜２．５（ｍ
、　　２Ｈ）。

３．３０（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝１１
Ｈｚ）。

３．８〜４．４　（ｍ、　　５Ｈ）、　　５．１−５．
３５　（ｍ、　　Ｉ　Ｈ）。

６．２８（ｂｒ、ｔ、１８）、７．６８（ｄ、ＩＨ，Ｊ
＝６Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９４０．２８６０，１７１０．１２４０，１１９８゜
１１１０．１０６２ｃｒＩＬ　’ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ Ｏ−８８Ｃｂｒ、ｔ、３）（）、　　１．０〜２．０（
ｍ、３０Ｈ）。

２．０６　（１１，３Ｈ）、　　２．０〜２．５　（ｍ
、　　２Ｈ）。

３．３１　（ｓ、３Ｈ）、３．７６　（ｄ、３Ｍ、Ｊ＝
１１１（ｚ）。

３．８〜４．４　（ｍ、　　５Ｈ）、　　５．１〜５．
３５　（ｍ、　　Ｉ　Ｈ）。

６．２８（ｂｒ、ｔ、ＩＨ）、７．６９（ｄ、ＩＨ，Ｊ
”１ｌＨｚ）Ｒ−Ｈ） 融点＝　１３２〜１３３．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９０、　２９４０．　２８６０．　１７１Ｂ、　　
１６９０゜１６５８、　１２６２．　１２２Ｑ、　　１
１３０．　１０６５゜１０４０ｃｍ” Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ０．８８（ｂｒ、ｔ、３Ｂ）、１．（１−１，９（ｍ、
３０Ｈ）。

２．０〜２．５（ｍ、２Ｈ）、３．８〜４−６（ｎｏ　
　６８）。

６．２８（ｂｒ、ｔ＋　　ＩＨ）、７．８９（ｄ、ＩＨ
，Ｊ＝６．５Ｈｚ）３７−ヘンゾイルー５−フルオロ−
２’−ｆオキＩＲ（ＫＢｒ）： ２９４０．２８６０，１７１８．１２６２．１２１０゜
１１０５．１０６５α−１ ｅＯＨ ＵＶ：　λｍａｘ　　２６７　ｎｍ ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９５０．２８７０，１７１０，１４６８．１３６０゜
１２５０．１２１０，１１００．１０６４ｃｍ　”ＵＶ
：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ Ｒ＝Ｈ） 融点＝　１２８〜１３０’Ｃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９０．２９４０，２８６０，１７０５，１２６２゜
１２２０．１１２８．１０６５．１０３８の−ＩｅＯＨ Ｕｖ：　λｍａｘ　　２６７　ｎｍ ＭＳ ＮＭＲ（δＣＤＣ／３−Ｄ、ＣＯＤ　”０．８９　（ｂ
ｒ、ｔ、　　３Ｈ）、　　０．９−２．０　（ｍ＋　　
１８Ｈ）。

２．０〜２．５　（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．７〜４．
６　（ｍ、　　６Ｈ）。

６．２９（ｂｒ、ｔ、ＩＨ）、７．９０（ｄ、ＩＨ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ）［Ｒ（ＫＢｒ）： ２９４０、　２８６０．　１７１０．　１２４０．　１
１１５゜１０６５α−１ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ＭＳ ジアゾメタン処理後のＮＭＲ（δ　　　　）：ＣＤＣｌ
。

０．８８　（ｂｒ、ｔ、　　３Ｈ）、　　１．０〜２．
０　（ｆｆｌ、　　２２Ｈ）。

２．０５　（ｓ、　　３Ｈ）、　　２．０〜２．５　（
ｍ、　　２Ｈ）。

３．３１　（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝１
１Ｈｚ　）。

３．８〜４．４　（ｍ、　　５　Ｈ）、　　５．１〜５
．３５　（ｍ、　　Ｉ　Ｈ）。

６．２９　（ｂｒ、ｔ、　　ＩＨ）、　　７．６９　（
ｄ、　１８．　Ｊ−６，５）（ｚ）トリデシルホスフェ
−）　（Ｙ＝Ｈ、Ａ−−（ＣＨｔ）＋ｓ　　＋Ｒ＝Ｈ） 融点＝　１２７〜１３０℃ ＩＲ（ＫＲｒ）： ３１１９５．　２９３０．　２８５０．　１７１０．　
１２６２゜１１２８．１０３８ｃｌＬ−’ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ Ｑ−８９（ｂｒ、ｔ、　　３Ｈ）、　　Ｏ−９〜２．０
（ｍ、　　２２）１）。

２−０〜２．５　（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．’？−４
−７（ｍ、　　６Ｈ）。

６．２８（ｂｒ、ｔ、　　ＩＨ）、７．８９（ｄ、ＩＨ
，Ｊ”６Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９４０、　２８６０．　１７１０．　１２３８．　１
１１０゜１０６２　ｃｍ　　’ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ ０．８８　（ｂｒ、ｔ、　　３Ｈ）、　　０．９〜２．
０　（ｍ、　　２６Ｈ）。

２．０５（ｓ、３Ｈ）、　　２．０−２．５（ｍ、　　
２Ｈ）。

３．３０（ｓ、３１（）、　　３．７５（ｄ、３Ｈ，Ｊ
＝１１）（ｚ）。

３．８〜４．４　（ｍ、５Ｈ）、５．１〜５．３５　（
ｍ、　　ＩＨ）。

６．２７（ｂｒ、ｔ、　　ＩＨ）、７．６７（ｄ、ＩＨ
，Ｊ＝６Ｈｚ）Ｒ寓　Ｈ） 融点：　１３０〜１３２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４９５、　２９４０．　２８６０．　１７０５．　１
２６２゜１１２８．１０３８ｃ＋ａ　　’ Ｕｖ：　λＭｅＯＨ２６７ｎｍ ａｘ Ｏ，８９（ｂｒ、ｔ、３Ｈ）、０．９〜２．０（ｍ、２
６Ｈ）。

２．０〜２．５　（ｍ、２Ｈ）、　　３．７〜４．７　
（ｍ、　　６Ｈ）。

６２９（ｂｒ、ｔ、　　ＩＨ）、　　７．９０（ｄ、Ｉ
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）実施例 ＶｅｖｏＪｆＢＮ！！を、５％仔ウシ血清（Ｃ５）を加
え九　Ｅａｇｌｅ’ａ　　ｍｉｎｉｍａｌ　　　ｅｓｓ
ｅｎｔｉａｌ　　ｍｅｄｉｕｍ　　（Ｍ　　ＥＭ）で培
養し、単層になったところで培地を捨て、単純ヘルペス
ウィルス１型（Ｈ３Ｖ−１）ＫＯ’３株希釈液０．１−
を接種した。３７℃で１時間吸着させた後、参考例で得
られた被験薬を、それぞれ０．　０．０１．　０．０５
．　０．１．　０．５．　１．０゜５．０．　１０．０
μＩ／Ｍｌ添加した２％Ｃ３−ＭＥＭ培地で、４８時間
培養後、０．１％クリスタルバイオレツ）Ｋで染色し、
プラーク数を算定した（　ｎ＝３　）。結果を第１表に
示した。対照薬としてａｃｙｃｌｏｇｕａｎｏｓｉｎｅ
　（Ａ　ＣＶ　）を使用した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔式中、Ａは炭素数１〜３０の飽和又は不飽和の２価の
   脂肪族炭化水素基を表わす。 ｎは０又は１を表わし、ｎが０の場合にはＹは酸素原子
   に直接結合していることを示す。Ｙは水素原子、フェニ
   ル基又は置換フェニル基を表わす。 但し、Ｙが水素原子の場合には、ｎは１である。 Ｒは、水素原子又はアルコールの保護基を表わす。〕 で表わされる５−フルオロ−２′−デオキシウリジン誘
   導体、又はその薬理学的に許容される塩を有効成分とす
   る抗ウィルス剤。 ２、前記式〔 I 〕中、Ｙが、水素原子、フェニル基、
   ハロゲン置換フェニル基、炭素数１〜８個のアルキル置
   換フェニル基及び炭素数１〜８個のアシル置換フェニル
   基からなる群から選ばれた特許請求の範囲第１項記載の
   ５−フルオロ−２′−デオキシウリジン誘導体、又はそ
   の薬理学的に許容される塩を有効成分とする抗ウィルス
   剤。 ３、前記式〔 I 〕中、Ｙが水素原子で、Ａが炭素数８
   〜２４個の飽和又は不飽和の２価の脂肪族炭化水素基か
   らなる群から選ばれた特許請求の範囲第１項記載の５−
   フルオロ−２′−デオキシウリジン誘導体、又はその薬
   理学的に許容される塩を有効成分とする抗ウィルス剤。 ４、前記式〔 I 〕中、Ｙがフェニル基又は置換フェニ
   ル基で、Ａが炭素数３〜８個の飽和又は不飽和の２価の
   脂肪族炭化水素基の中から選ばれた特許請求の範囲第１
   項記載の５−フルオロ−２′−デオキシウリジン誘導体
   、又はその薬理学的に許容される塩を有効成分とする抗
   ウィルス剤。 ５、前記式〔 I 〕中、Ｙがフェニル基又は置換フェニ
   ル基のとき、ｎ＝０であるところの特許請求の範囲第１
   項記載の５−フルオロ−２′−デオキシウリジン誘導体
   、又はその薬理学的に許容される塩を有効成分とする抗
   ウィルス剤。 ６、前記式〔 I 〕中、Ｒが水素原子、及び炭素数１〜
   １０個のアシル基からなる群の中から選ばれた特許請求
   の範囲第１項〜第５項記載の５−フルオロ−２′−デオ
   キシウリジン誘導体、又はその薬理学的に許容される塩
   を有効成分とする抗ウィルス剤。