JPS6234736B2 - - Google Patents
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- JPS6234736B2 JPS6234736B2 JP13569479A JP13569479A JPS6234736B2 JP S6234736 B2 JPS6234736 B2 JP S6234736B2 JP 13569479 A JP13569479 A JP 13569479A JP 13569479 A JP13569479 A JP 13569479A JP S6234736 B2 JPS6234736 B2 JP S6234736B2
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- Japan
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- sulfolane
- aromatic hydrocarbons
- silica gel
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Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、多数の芳香族炭化水素の混合物中に
混在する微量のスルホランをシリカゲルで吸着除
去した後、被吸着物を過熱水蒸気及び不活性ガス
で脱着し、続いて不活性ガスをもつてシリカゲル
の賦活再生を行なうスルホランの工業的除去方法
に関するものである。
混在する微量のスルホランをシリカゲルで吸着除
去した後、被吸着物を過熱水蒸気及び不活性ガス
で脱着し、続いて不活性ガスをもつてシリカゲル
の賦活再生を行なうスルホランの工業的除去方法
に関するものである。
現在、行なわれている芳香族炭化水素類の工業
的精製法にスルホランを使用するものがある。こ
の方法はスルホランをもつて芳香族炭化水素類を
共存物質から抽出分離した後、最後に蒸留によつ
てスルホランを除き、芳香族炭化水素類を製造す
るものである。
的精製法にスルホランを使用するものがある。こ
の方法はスルホランをもつて芳香族炭化水素類を
共存物質から抽出分離した後、最後に蒸留によつ
てスルホランを除き、芳香族炭化水素類を製造す
るものである。
該方法は比重の違う二液層を効率的に接触反応
させねばならないと言う操作上の問題の外に、蒸
留効果には限界があるためにスルホランの一部は
芳香族炭化水素類に残留することとなる、などの
諸問題をかかえている。現在、最も重要な基礎原
料として工業的に多量生産されているベンゼン、
トルエン及びキシレンなどは微量の不純物さえも
存在しないことが要求されている。従つて上記の
スルホラン法は優れた方法とは言えない。
させねばならないと言う操作上の問題の外に、蒸
留効果には限界があるためにスルホランの一部は
芳香族炭化水素類に残留することとなる、などの
諸問題をかかえている。現在、最も重要な基礎原
料として工業的に多量生産されているベンゼン、
トルエン及びキシレンなどは微量の不純物さえも
存在しないことが要求されている。従つて上記の
スルホラン法は優れた方法とは言えない。
我々の提案する精製方法は可逆的に何度も繰り
返し使用できるスルホラン及び強吸着性不純物の
物理的分離方法である。
返し使用できるスルホラン及び強吸着性不純物の
物理的分離方法である。
すなわち、スルホランの外にイオウ化合物、窒
素化合物、カルボニル化合物、水酸化物、酸性化
合物、着色物質及びタール状物質などを含有する
20種類以上の単環及び縮合多環芳香族炭化水素の
混合物を、シリカゲルを充填した塔に送入して吸
着処理することにより該芳香族炭化水素の混合物
中のスルホランを除去するとともに上記の不純物
をも分離除去することを特徴とする純粋な芳香族
炭化水素類の製造法を内容とするものである。
素化合物、カルボニル化合物、水酸化物、酸性化
合物、着色物質及びタール状物質などを含有する
20種類以上の単環及び縮合多環芳香族炭化水素の
混合物を、シリカゲルを充填した塔に送入して吸
着処理することにより該芳香族炭化水素の混合物
中のスルホランを除去するとともに上記の不純物
をも分離除去することを特徴とする純粋な芳香族
炭化水素類の製造法を内容とするものである。
一般にシリカゲル、アルミナ、その他の吸着剤
に対する芳香族炭化水素類の吸着親和力は縮合環
数の増加に比例して増大し、縮合型式によつて親
和力に差異が生ずる。しかし、スルホン基のよう
な官能基を持つスルホランが共存するならば、優
先的にスルホランが選択吸着される。
に対する芳香族炭化水素類の吸着親和力は縮合環
数の増加に比例して増大し、縮合型式によつて親
和力に差異が生ずる。しかし、スルホン基のよう
な官能基を持つスルホランが共存するならば、優
先的にスルホランが選択吸着される。
同様に、スルホン酸基、スルフイン酸基、スル
フヒドリル基、水酸基、カルボニル基、カルボキ
シル基、アミノ基、イミノ基などの官能基をもつ
化合物もまた芳香族炭化水素類と共存すれば、こ
れに優先して選択的に吸着されることはもちろん
である。
フヒドリル基、水酸基、カルボニル基、カルボキ
シル基、アミノ基、イミノ基などの官能基をもつ
化合物もまた芳香族炭化水素類と共存すれば、こ
れに優先して選択的に吸着されることはもちろん
である。
ところが、吸着親和力が大きいということは逆
に脱着が困難であることを意味している。
に脱着が困難であることを意味している。
通常、このような強吸着性物質と芳香族炭化水
素類とが共吸着している場合には、炭素数1〜6
までのアルコールの単独又は該アルコールと水と
の混合物か炭素数6から10までの脂肪族炭化水素
の単独又はその混合物などをもつて脱着される
が、まれには単環芳香族炭化水素から選ばれた1
種又は2種以上の混合溶剤をもつて洗滌脱着され
る場合もある。
素類とが共吸着している場合には、炭素数1〜6
までのアルコールの単独又は該アルコールと水と
の混合物か炭素数6から10までの脂肪族炭化水素
の単独又はその混合物などをもつて脱着される
が、まれには単環芳香族炭化水素から選ばれた1
種又は2種以上の混合溶剤をもつて洗滌脱着され
る場合もある。
しかし、どの場合にも脱着の完全を期すること
は困難であり、必然的に製造原価の上昇を招くこ
との外に脱着剤の入手にも重大な問題をかかえて
いる。
は困難であり、必然的に製造原価の上昇を招くこ
との外に脱着剤の入手にも重大な問題をかかえて
いる。
我々は芳香族炭化水素の混合物中の微量のスル
ホランの吸着除去方法を工業的に実施するために
必要不可欠な条件であるスルホラン及びその他の
不純物の脱着とシリカゲルの賦活再生方法につい
ても長期にわたる検討の結果、次のような解決方
法を見出して、この発明に到達した。
ホランの吸着除去方法を工業的に実施するために
必要不可欠な条件であるスルホラン及びその他の
不純物の脱着とシリカゲルの賦活再生方法につい
ても長期にわたる検討の結果、次のような解決方
法を見出して、この発明に到達した。
この発明は多数の単環及び縮合多環芳香族炭化
水素の混合物中に混在する微量のスルホラン及び
その他の不純物を除去するにあたり、我々が創意
工夫して製造した新型シリカゲルを用いスルホラ
ンを吸着除去したのち、まず不活性ガスをもつて
シリカゲルのまわりに付着している物を十分に塔
外に追出したのち、不活性ガスを通しながら160
〜300℃付近まで塔の温度を上昇させ過熱水蒸気
をもつてシリカゲルに吸着されている被吸着物質
を置換脱着してから、その温度に保ちながら乾燥
窒素ガスを通して賦活再生することを特徴とする
芳香族炭化水素の混合物中に混在する微量のスル
ホランの除去方法である。
水素の混合物中に混在する微量のスルホラン及び
その他の不純物を除去するにあたり、我々が創意
工夫して製造した新型シリカゲルを用いスルホラ
ンを吸着除去したのち、まず不活性ガスをもつて
シリカゲルのまわりに付着している物を十分に塔
外に追出したのち、不活性ガスを通しながら160
〜300℃付近まで塔の温度を上昇させ過熱水蒸気
をもつてシリカゲルに吸着されている被吸着物質
を置換脱着してから、その温度に保ちながら乾燥
窒素ガスを通して賦活再生することを特徴とする
芳香族炭化水素の混合物中に混在する微量のスル
ホランの除去方法である。
まず対象とする芳香族炭化水素の混合物中に混
在する微量のスルホランを吸着除去して得られる
芳香族炭化水素類の収率の理論値に対する相対誤
差は新型シリカゲルの場合1.8〜3.1%を示した。
在する微量のスルホランを吸着除去して得られる
芳香族炭化水素類の収率の理論値に対する相対誤
差は新型シリカゲルの場合1.8〜3.1%を示した。
これは新型シリカゲルの分離係数がスルホラン
濃度が低い程優れていることを明示している。
濃度が低い程優れていることを明示している。
また、脱着剤としては、純粋な単環芳香族炭化
水素類及びラフイネートは吸着剤の洗滌効果が余
り良くない。またこれらを連続的に併用しても脱
着効果に劣り、メタノールだけが最も適してい
る。
水素類及びラフイネートは吸着剤の洗滌効果が余
り良くない。またこれらを連続的に併用しても脱
着効果に劣り、メタノールだけが最も適してい
る。
しかし、実験室的規模の精製又は、分析の場合
ならばメタノールの使用も何ら差支えないが、工
業的大規模の場合には重要な問題に発展する可能
性を含んでいる。
ならばメタノールの使用も何ら差支えないが、工
業的大規模の場合には重要な問題に発展する可能
性を含んでいる。
これに反し、水蒸気は最も容易に入手し得る基
礎原料であつて、まず不活性ガスをもつて吸着剤
のまわりに付着しているものをよく塔外に追い出
した後、160〜300℃に昇温し、水蒸気を通して選
択的に吸着剤に吸着されている被吸着物質を効率
よく置換脱着を行なう。この際の水蒸気の圧力は
3〜50Kg/cm2Gが適当である。脱着後は300℃以
下の加熱不活性ガスで処理して賦活再生工程を完
結する。
礎原料であつて、まず不活性ガスをもつて吸着剤
のまわりに付着しているものをよく塔外に追い出
した後、160〜300℃に昇温し、水蒸気を通して選
択的に吸着剤に吸着されている被吸着物質を効率
よく置換脱着を行なう。この際の水蒸気の圧力は
3〜50Kg/cm2Gが適当である。脱着後は300℃以
下の加熱不活性ガスで処理して賦活再生工程を完
結する。
従つて、我々の考案になる新型シリカゲルを使
用し、上記の操作を適切に実施することにより使
用済のシリカゲルを取替えることなく、吸着、脱
着、及び賦活再生の一連の操作を1サイクルとす
る連続運転を何サイクルをも安定的に精製分離に
供することができる。
用し、上記の操作を適切に実施することにより使
用済のシリカゲルを取替えることなく、吸着、脱
着、及び賦活再生の一連の操作を1サイクルとす
る連続運転を何サイクルをも安定的に精製分離に
供することができる。
以下実施例を示す。
実施例 1
断面積3.60cm2長さ150cmのステンレススチール
製吸着塔に比表面積300〜600m2/g、60〜100メ
ツシユの新型シリカゲル270gを充填して、高さ
97.7cmのカラムを作り、その下端から上方へスル
ホランを含む芳香族炭化水素混合物を0.3/H
の流速で通した。
製吸着塔に比表面積300〜600m2/g、60〜100メ
ツシユの新型シリカゲル270gを充填して、高さ
97.7cmのカラムを作り、その下端から上方へスル
ホランを含む芳香族炭化水素混合物を0.3/H
の流速で通した。
上端より排出する透過液は最初は200mlずつに
分割し、破過点に接近するにつれて次第に分割液
量を少なくして遂に5ml位としてガスクロマトグ
ラフ分析によつてスルホランの濃度を決定した。
分割し、破過点に接近するにつれて次第に分割液
量を少なくして遂に5ml位としてガスクロマトグ
ラフ分析によつてスルホランの濃度を決定した。
透過液のスルホラン濃度が試料の濃度と同一に
なつた時に吸着操作を止め、吸着塔の上方から1
Kg/cm2Gの乾燥窒素ガス55を送入してカラム内
の残留液体を追い出す。次に窒素ガスを通しなが
ら1時間かかつてカラム温度を180℃まで上昇さ
せてから、その温度に保ちながらカラム圧5Kg/
cm2Gの水蒸気に切り換え塔の上部から14.5時間送
入してシリカゲルに吸着されている被吸着物質を
脱着する。塔の下端より排出される水蒸気は、こ
れを冷却しその凝縮液中のスルホラン濃度をガス
クロマトグラフ分析によつて定量した。
なつた時に吸着操作を止め、吸着塔の上方から1
Kg/cm2Gの乾燥窒素ガス55を送入してカラム内
の残留液体を追い出す。次に窒素ガスを通しなが
ら1時間かかつてカラム温度を180℃まで上昇さ
せてから、その温度に保ちながらカラム圧5Kg/
cm2Gの水蒸気に切り換え塔の上部から14.5時間送
入してシリカゲルに吸着されている被吸着物質を
脱着する。塔の下端より排出される水蒸気は、こ
れを冷却しその凝縮液中のスルホラン濃度をガス
クロマトグラフ分析によつて定量した。
脱着が完了したならば、次にカラム温度をその
まま180℃に保ちながら、乾燥窒素ガスを3時間
通して賦活再生した後、窒素ガスを通しながら
1.5時間かかつて常温まで冷却する。
まま180℃に保ちながら、乾燥窒素ガスを3時間
通して賦活再生した後、窒素ガスを通しながら
1.5時間かかつて常温まで冷却する。
このように操作した時の破過点までの吸着効率
は約95%であつて、脱着率の理論値に対する相対
誤差は2.50%であつた。
は約95%であつて、脱着率の理論値に対する相対
誤差は2.50%であつた。
実施例 2
実施例1のように操作して1サイクルを終了し
たカラムを使つて実施例1と同じ装置及び試料で
第2回目から第9回目まで同一条件下で吸着、脱
着、及び賦活再生操作を8回繰り返し運転した時
の、破過点までの吸着効率はほとんど変動なく約
95%に安定していた。
たカラムを使つて実施例1と同じ装置及び試料で
第2回目から第9回目まで同一条件下で吸着、脱
着、及び賦活再生操作を8回繰り返し運転した時
の、破過点までの吸着効率はほとんど変動なく約
95%に安定していた。
又、吸着剤単位重量当りの純粋な芳香族炭化水
素類の生産量も8回の繰り返し連続運転によつて
著しい変動を示さず理論値に対する相対誤差は
1.8〜15.2%であつた。
素類の生産量も8回の繰り返し連続運転によつて
著しい変動を示さず理論値に対する相対誤差は
1.8〜15.2%であつた。
さらに過熱水蒸気による脱着率の理論値に対す
る相対誤差は0.16〜5.64%の範囲内にあつて、何
サイクルも極めて円滑に連続運転できることが、
本実験によつて明確となつた。
る相対誤差は0.16〜5.64%の範囲内にあつて、何
サイクルも極めて円滑に連続運転できることが、
本実験によつて明確となつた。
比較例
吸着操作は実施例1と全く同一であるが脱着は
次のように操作した。まず1Kg/cm2Gの乾燥窒素
ガスを塔の上部から通してシリカゲルのまわりに
付着している液体を塔外に追い出した後、1Kg/
cm2Gの乾燥窒素ガスを通したまま塔の温度を120
℃まで上昇させ、その温度に保ちながら実施例1
で製造したスルホランを含まない芳香族炭化水素
混合物を通して塔内を十分に洗滌する。
次のように操作した。まず1Kg/cm2Gの乾燥窒素
ガスを塔の上部から通してシリカゲルのまわりに
付着している液体を塔外に追い出した後、1Kg/
cm2Gの乾燥窒素ガスを通したまま塔の温度を120
℃まで上昇させ、その温度に保ちながら実施例1
で製造したスルホランを含まない芳香族炭化水素
混合物を通して塔内を十分に洗滌する。
次に1Kg/cm2Gの乾燥窒素ガスを通して塔内に
滞留している芳香族炭化水素混合物を追い出して
から塔の温度を180℃まで上昇させ、この温度に
保ちながら、3Kg/cm2Gの水蒸気を塔の上部より
14時間送入して脱着を完結させた。続いて同じ温
度で乾燥窒素ガスを3時間通した後、窒素ガスを
通しながら、除々に塔の温度を下げ1.5時間かか
つて常温まで冷却した。
滞留している芳香族炭化水素混合物を追い出して
から塔の温度を180℃まで上昇させ、この温度に
保ちながら、3Kg/cm2Gの水蒸気を塔の上部より
14時間送入して脱着を完結させた。続いて同じ温
度で乾燥窒素ガスを3時間通した後、窒素ガスを
通しながら、除々に塔の温度を下げ1.5時間かか
つて常温まで冷却した。
この時の破過点までの吸着効率は81.42%、脱
着率の理論値に対する相対誤差は10.98%であつ
た。
着率の理論値に対する相対誤差は10.98%であつ
た。
Claims (1)
- 1 多数の芳香族炭化水素の混合物中に混在する
微量のスルホランを除去するにあたり、シリカ
ゲルをもつてこれらを吸着除去した後、160〜
300℃の温度において過熱水蒸気及び不活性ガス
で処理してスルホランを脱着し、続いて、不活
性ガスをもつてシリカゲルを賦活再生することを
特徴とする芳香族炭化水素の混合物中の微量スル
ホランの分離除去方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13569479A JPS5659720A (en) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | Removal of sulfolane from aromatic hydrocarbon mixture |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP13569479A JPS5659720A (en) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | Removal of sulfolane from aromatic hydrocarbon mixture |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS5659720A JPS5659720A (en) | 1981-05-23 |
JPS6234736B2 true JPS6234736B2 (ja) | 1987-07-28 |
Family
ID=15157719
Family Applications (1)
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JP13569479A Granted JPS5659720A (en) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | Removal of sulfolane from aromatic hydrocarbon mixture |
Country Status (1)
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JP (1) | JPS5659720A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105312037A (zh) * | 2015-11-17 | 2016-02-10 | 重庆臻源红豆杉发展有限公司 | 柱层析硅胶高温再生方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7727401B2 (en) * | 2004-11-09 | 2010-06-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Selective purification of mono-terpenes for removal of oxygen containing species |
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1979
- 1979-10-20 JP JP13569479A patent/JPS5659720A/ja active Granted
Cited By (1)
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CN105312037A (zh) * | 2015-11-17 | 2016-02-10 | 重庆臻源红豆杉发展有限公司 | 柱层析硅胶高温再生方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS5659720A (en) | 1981-05-23 |
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