JPS5828318B2 - コンゴウブツオ スルホランガタノヨウザイデチユウシユツシテエタラフイネ−ト オヨビ ／ マタハ チユウシユツブツ ノ セイセイホウホウ - Google Patents
コンゴウブツオ スルホランガタノヨウザイデチユウシユツシテエタラフイネ−ト オヨビ ／ マタハ チユウシユツブツ ノ セイセイホウホウInfo
- Publication number
- JPS5828318B2 JPS5828318B2 JP50142458A JP14245875A JPS5828318B2 JP S5828318 B2 JPS5828318 B2 JP S5828318B2 JP 50142458 A JP50142458 A JP 50142458A JP 14245875 A JP14245875 A JP 14245875A JP S5828318 B2 JPS5828318 B2 JP S5828318B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfolane
- solvent
- adsorbent
- extraction
- raffinate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/28—Recovery of used solvent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は炭化水素のような有機化合物をスルホラン型の
溶剤で抽出して得たラフィネート相および／または抽出
物の精製に関する。
溶剤で抽出して得たラフィネート相および／または抽出
物の精製に関する。
スルホラン型の溶剤を使用する開型的な抽出プロセスに
おいて、ベンゼン、トルエンおよびキシレンのような芳
香族化合物は、リホーメートまたは熱分解ナフサを水素
処理した原料油または熱分解または接触分解のような石
油系炭化水素の転化プロセスから得た同様な生成物から
取り出される。
おいて、ベンゼン、トルエンおよびキシレンのような芳
香族化合物は、リホーメートまたは熱分解ナフサを水素
処理した原料油または熱分解または接触分解のような石
油系炭化水素の転化プロセスから得た同様な生成物から
取り出される。
同様に、直留のガソリンまたは灯油を抽出してもよい。
芳香族化合物を含む混合物か抽出帯域において溶剤と接
触する。
触する。
抽出物を含む溶剤は抽出帯域から取り出され、そして溶
剤によって吸収されたラフィネート物質を除去するため
に熱が供給される抽出ストリッパー中に導入される。
剤によって吸収されたラフィネート物質を除去するため
に熱が供給される抽出ストリッパー中に導入される。
次いでラフィネートを含まないで抽出物を含む溶剤は、
溶剤から抽出生成物を除去するために水蒸気および／ま
たは再沸騰（リボイル）が使用されている溶剤回収塔に
入る。
溶剤から抽出生成物を除去するために水蒸気および／ま
たは再沸騰（リボイル）が使用されている溶剤回収塔に
入る。
次に主として抽出生成物、水蒸気および少量の溶剤から
なる溶剤回収塔から出たオーバーヘッドは凝縮され、そ
して凝縮した抽出生成物の一部は、溶剤回収塔のオーバ
ーヘッドにおける溶剤の量を減少するように溶剤回収塔
のリフラックスとして使用される。
なる溶剤回収塔から出たオーバーヘッドは凝縮され、そ
して凝縮した抽出生成物の一部は、溶剤回収塔のオーバ
ーヘッドにおける溶剤の量を減少するように溶剤回収塔
のリフラックスとして使用される。
しかしながら、オーバーヘッド流の抽出生成物はまだ回
収すべき溶剤をかなり含んでいる。
収すべき溶剤をかなり含んでいる。
なぜならば、使用されるスルホラン型の溶剤は水溶性で
あって、後に続く接触手段における水性流との接触によ
って抽出生成物の流れから溶剤を回収するのが常法だか
らである。
あって、後に続く接触手段における水性流との接触によ
って抽出生成物の流れから溶剤を回収するのが常法だか
らである。
水によって抽出生成物の流れから溶剤を回収することは
適当な液−液接触手段、例えば回転円板接触装置におい
て遂行される。
適当な液−液接触手段、例えば回転円板接触装置におい
て遂行される。
次いで溶剤は蒸留によって水性溶液から容易に回収され
る。
る。
同様に、最初の抽出帯域からオーバーヘッドとして取り
出されたラフィネート生成物の流れは随伴した溶剤を除
去するために水と接触させる。
出されたラフィネート生成物の流れは随伴した溶剤を除
去するために水と接触させる。
それにも拘らず、かなりの量の溶剤がなおラフィネート
と抽出生成物の流れとともに失われる。
と抽出生成物の流れとともに失われる。
溶剤はこの２種の流れの後続の処理または抽出物または
ラフィネートの最終的な利用を妨げるばかりでなく。
ラフィネートの最終的な利用を妨げるばかりでなく。
ラフィネートと抽出物の流れにおける溶剤の継続的な損
失が経済的な浪費にもなるので、抽出物とラフィネート
の生成物の流れとともに取り出される溶剤は回収すべき
である。
失が経済的な浪費にもなるので、抽出物とラフィネート
の生成物の流れとともに取り出される溶剤は回収すべき
である。
従来は固体の吸着剤と接触させることによってラフィネ
ート相および／または抽出物からスルホラン型の溶剤を
除去することが提案されてきた。
ート相および／または抽出物からスルホラン型の溶剤を
除去することが提案されてきた。
次いで吸着剤を水で洗浄してそれから溶剤を回収し、そ
して溶剤は適当な乾燥処理を受けた後溶剤を吸着するた
めに再び使用される。
して溶剤は適当な乾燥処理を受けた後溶剤を吸着するた
めに再び使用される。
英国特許第１１６８０２７号明細書は、スルホラン型の
溶剤の抽出を受けるべき有機化合物の混合物との接触に
よる乾燥を含むこのような乾燥処理を引用している。
溶剤の抽出を受けるべき有機化合物の混合物との接触に
よる乾燥を含むこのような乾燥処理を引用している。
吸着剤の再生において、スルホラン型の溶剤の吸着を１
０〜５０℃の温度で遂行し、そして有機化合物の混合物
との接触による吸着剤の再生を６０〜１００℃の温度で
遂行することを条件とすれば、直接、すなわち水で予め
洗浄しないで、吸着剤に抽出を受けるべき有機化合物の
混合物の少なくとも一部を接触させることによって、水
による洗浄の中間段階を処置できることがここに発見さ
れた。
０〜５０℃の温度で遂行し、そして有機化合物の混合物
との接触による吸着剤の再生を６０〜１００℃の温度で
遂行することを条件とすれば、直接、すなわち水で予め
洗浄しないで、吸着剤に抽出を受けるべき有機化合物の
混合物の少なくとも一部を接触させることによって、水
による洗浄の中間段階を処置できることがここに発見さ
れた。
この方法では溶剤は吸着剤から回収されて直接抽出操作
に再循環され、そして水による吸着剤の中間的な再生処
理から生じた水溶液と分離した溶剤の回収はもはや要求
されない。
に再循環され、そして水による吸着剤の中間的な再生処
理から生じた水溶液と分離した溶剤の回収はもはや要求
されない。
したがって、本発明は、１０〜５０℃の温度においてラ
フィネート相および／または抽出物を固体の吸着剤と接
触させ、そして６０〜１００℃の温度において吸着剤に
抽出を受けるべき有機化合物の混合物の少なくとも一部
を接触させて吸着剤を再生させることからなる、スルポ
ラン型の溶剤で有機化合物の混合物を抽出して得たラフ
ィネート相および／または抽出物の精製方法を提供する
。
フィネート相および／または抽出物を固体の吸着剤と接
触させ、そして６０〜１００℃の温度において吸着剤に
抽出を受けるべき有機化合物の混合物の少なくとも一部
を接触させて吸着剤を再生させることからなる、スルポ
ラン型の溶剤で有機化合物の混合物を抽出して得たラフ
ィネート相および／または抽出物の精製方法を提供する
。
ここで使用される１スルホラン型の溶剤〃は以下の構造
式を有する化合物と関係している。
式を有する化合物と関係している。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、１ないし１
０個の炭素原子のアルキル基、１ないし８箇の炭素原子
のアルコキシル基、および１ないし１２箇の炭素原子の
アリール−アルキル基からなる群から選ばれる。
０個の炭素原子のアルキル基、１ないし８箇の炭素原子
のアルコキシル基、および１ないし１２箇の炭素原子の
アリール−アルキル基からなる群から選ばれる。
テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドまたはテ
トラメチレンスルホンとしても知られているスルホラン
は商業的な抽出プロセスで使用されている主要なスルホ
ラン型の溶剤であるので、本特許明細書中の特別な抽出
プロセスと説明のための具体例において使用するスルホ
ラン型の溶剤としてはスルホランを参照する。
トラメチレンスルホンとしても知られているスルホラン
は商業的な抽出プロセスで使用されている主要なスルホ
ラン型の溶剤であるので、本特許明細書中の特別な抽出
プロセスと説明のための具体例において使用するスルホ
ラン型の溶剤としてはスルホランを参照する。
スルホランの第一の用途はリホーメートまたは水素処理
した熱分解ナフサ原料油からベンゼン、トルエンおよび
キシレンのような芳香族化合物の抽出において使用され
ることである。
した熱分解ナフサ原料油からベンゼン、トルエンおよび
キシレンのような芳香族化合物の抽出において使用され
ることである。
スルホランのその他の用途は酸ガスの除去、ｎ−プロピ
ルアルコールおよび第二級−ブチルアルコールのような
沸点が接近した生成物の抽出蒸留、脂肪酸および脂肪油
の飽和部分および不飽和部分への精留、二酸化硫黄の回
収、木酢液、タールおよびトール油のような非セルロー
ス系の木材生成物の精留および脱色および種々の石炭お
よび農薬の分離を包含している。
ルアルコールおよび第二級−ブチルアルコールのような
沸点が接近した生成物の抽出蒸留、脂肪酸および脂肪油
の飽和部分および不飽和部分への精留、二酸化硫黄の回
収、木酢液、タールおよびトール油のような非セルロー
ス系の木材生成物の精留および脱色および種々の石炭お
よび農薬の分離を包含している。
本発明で使用される固体の吸着剤はアルミナ、硫酸バリ
ウム、炭酸カルシウム、ガラス粉末、イオン交換樹脂、
石英、シリカゲル、二酸化チタンおよび大部分の金属酸
化物およびゼオライトのような極性の吸着剤だけでなく
、木炭、カーボンブラック、グラファイトおよび有機の
樹脂のような非極性の吸着剤も包含している。
ウム、炭酸カルシウム、ガラス粉末、イオン交換樹脂、
石英、シリカゲル、二酸化チタンおよび大部分の金属酸
化物およびゼオライトのような極性の吸着剤だけでなく
、木炭、カーボンブラック、グラファイトおよび有機の
樹脂のような非極性の吸着剤も包含している。
好ましい吸着剤はシリカゲル、活性アルミナおよび活性
炭である。
炭である。
シリカゲルが特に好ましい。
好ましくは、吸着剤は約７０℃ないし８０℃の温度にお
いて抽出プロセスの原料流の少なくとも一部との接触に
よって再生され、そして好ましくは吸着は２０〜３０℃
の温度で遂行される。
いて抽出プロセスの原料流の少なくとも一部との接触に
よって再生され、そして好ましくは吸着は２０〜３０℃
の温度で遂行される。
一般に吸着温度と再生温度との差が大きくなるほど吸着
／再生サイクルはますます都合よく進行する。
／再生サイクルはますます都合よく進行する。
吸着剤は２基またはそれ以上の容器中に収容されている
ので、一方の吸着剤床が溶剤を除去するために使用され
ている場合には、他方の吸着剤床はその吸着剤床を通過
する抽出プロセス原料油によって再生される。
ので、一方の吸着剤床が溶剤を除去するために使用され
ている場合には、他方の吸着剤床はその吸着剤床を通過
する抽出プロセス原料油によって再生される。
ラフィネート相と抽出物の両者を精製する場合には４基
の容器（２対）を使用してよい。
の容器（２対）を使用してよい。
精製処理によって生成物の流れからスルホランが極めて
効率よく除去される。
効率よく除去される。
間型的な結果は２ないし１００ ＰＰｍ に亘る範囲
からＩＰＰｍより小さい水準に達するラフィネート流中
のスルホラン含有量の減少である。
からＩＰＰｍより小さい水準に達するラフィネート流中
のスルホラン含有量の減少である。
これは、抽出プロセスが硫黄が触媒毒として作用するニ
ッケル触媒で水素を製造するための炭化水素原料油を製
造することを目的とするとき、特に重要である。
ッケル触媒で水素を製造するための炭化水素原料油を製
造することを目的とするとき、特に重要である。
本発明を以下の実施例によって説明する。
実施例 Ｉ
本実施例は、スルホランが処理されるべき液相中にたと
え少量存在していたとしても、ｎ−へブタンからスルホ
ランを極めて低含有量まで除去するための規程かの固体
吸着剤の効果を示している。
え少量存在していたとしても、ｎ−へブタンからスルホ
ランを極めて低含有量まで除去するための規程かの固体
吸着剤の効果を示している。
スルホランの状態の硫黄５０ＰＰｍを含むｎ−へブタン
（ラフィネート相に似せたもの）を４つの試料に分割し
た。
（ラフィネート相に似せたもの）を４つの試料に分割し
た。
４つの試料の各々を１０重量饅の吸着剤とともに２０℃
において５分間振とうした後、処理した試料の硫黄含有
量を測定した。
において５分間振とうした後、処理した試料の硫黄含有
量を測定した。
その結果を下の第１表に掲げる。
実施例 Ｈ
終留点６５℃を有し、スルホラン０．５重量係とベン４
重量型量饅を含む脂肪族炭化水素留分（ラフィネート相
に似せたもの）を２つの試料に分割した。
重量型量饅を含む脂肪族炭化水素留分（ラフィネート相
に似せたもの）を２つの試料に分割した。
各試料を１５重重量の吸着剤とともに２０℃において５
分間振とうした後、処理した試料の硫黄含有量を測定し
た。
分間振とうした後、処理した試料の硫黄含有量を測定し
た。
その結果を下の第■表に掲げる。
実施例 ■
シリカゲルの最大吸収容量を測定するために飽和実験を
実施した。
実施した。
１．４重量多のスルホランを含むトルエンの流れを６．
２ｃｒｔｌ１分の速度および２５℃の温度においてガラ
ス管内に収められた乾燥シリカゲルの試料３．８：ｌに
通した。
２ｃｒｔｌ１分の速度および２５℃の温度においてガラ
ス管内に収められた乾燥シリカゲルの試料３．８：ｌに
通した。
試料を通過した流れの中のスルホランの濃度を熱伝導の
検出と組合せたＧＬＣ分析によって測定した。
検出と組合せたＧＬＣ分析によって測定した。
試料を通過するトルエンの流れの最初の７５ＣｒＩ中に
含まれるすべてのスルホランが吸収され、その後スルホ
ランの痕跡が現われ始め、そして１８５ｄが通過したと
き試料の溶出流中のスルホランの濃度は１．４重量係ま
で逆戻りして試料が飽和されたのを示すことがわかった
。
含まれるすべてのスルホランが吸収され、その後スルホ
ランの痕跡が現われ始め、そして１８５ｄが通過したと
き試料の溶出流中のスルホランの濃度は１．４重量係ま
で逆戻りして試料が飽和されたのを示すことがわかった
。
試料を通過したトルエンの流れの濃度測定と量から最大
の吸収容量はシリカゲル１００ｇ当りスルホラン２８ｇ
であることがわかった。
の吸収容量はシリカゲル１００ｇ当りスルホラン２８ｇ
であることがわかった。
同じ方法により、２５℃における活性アルミナ（アルコ
ア、Ｆ−２０）と活性炭の最大吸収容量はそれぞれ７ｇ
スルホラン／１００ｇ吸着剤および２，９ｇスルホラン
／１０（Ｂｉｌ！吸着剤であることがわかった。
ア、Ｆ−２０）と活性炭の最大吸収容量はそれぞれ７ｇ
スルホラン／１００ｇ吸着剤および２，９ｇスルホラン
／１０（Ｂｉｌ！吸着剤であることがわかった。
実施例 ■
吸着剤を再生するため、トルエン５０容量饅とへブタン
５０容量多との流れ（抽出プロセス原料油に似せたもの
）をスルホランで最大容量まで飽和させた試料に通した
。
５０容量多との流れ（抽出プロセス原料油に似せたもの
）をスルホランで最大容量まで飽和させた試料に通した
。
溶出流中に含まれる脱着されたスルホランの濃度をもは
やスルホランが放出されなくなる瞬間まで監視した。
やスルホランが放出されなくなる瞬間まで監視した。
第■表は吸着剤によって放出されたスルホランの量を記
録しており、その量はスルホランのダラム数７１００ｇ
吸着剤で表わされ、２５℃における最大吸収容量の百分
率で表わされている。
録しており、その量はスルホランのダラム数７１００ｇ
吸着剤で表わされ、２５℃における最大吸収容量の百分
率で表わされている。
吸着温度よりも高い５１０の温度における再生効率は温
度差が僅かに３７０しかないときよりも優れていること
を示している。
度差が僅かに３７０しかないときよりも優れていること
を示している。
実施例 Ｖ
実施例■に記載された処理法にしたがって最大吸収容量
を測定するために再生したシリカゲルの試料を使用した
。
を測定するために再生したシリカゲルの試料を使用した
。
その最大容量は再生によって影響を受けないようであっ
た。
た。
３０回の吸収と３０回の再生運転を使用する連続的なサ
イクルに亘ってその最大容量の低下も起こらない。
イクルに亘ってその最大容量の低下も起こらない。
Claims (1)
- １ 有機化合物の混合物をスルホラン型の溶剤で抽出し
て得たラフィネート相および／または抽出物の精製方法
において、ラフィネート相および／または抽出物を１０
〜５０℃の温度において固体の吸着剤と接触させ、そし
て抽出を受けるべき有機化合物の混合物の少なくとも一
部を６０ないし１００℃の温度で接触させることによっ
て吸着剤を再生することを含むことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/529,430 US3953324A (en) | 1974-12-04 | 1974-12-04 | Removal of solvent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5182202A JPS5182202A (en) | 1976-07-19 |
| JPS5828318B2 true JPS5828318B2 (ja) | 1983-06-15 |
Family
ID=24109878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50142458A Expired JPS5828318B2 (ja) | 1974-12-04 | 1975-12-02 | コンゴウブツオ スルホランガタノヨウザイデチユウシユツシテエタラフイネ−ト オヨビ ／ マタハ チユウシユツブツ ノ セイセイホウホウ |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3953324A (ja) |
| JP (1) | JPS5828318B2 (ja) |
| AR (1) | AR207798A1 (ja) |
| BR (1) | BR7507974A (ja) |
| DE (1) | DE2554183A1 (ja) |
| EG (1) | EG12784A (ja) |
| ES (1) | ES443153A1 (ja) |
| FR (1) | FR2293409A1 (ja) |
| GB (1) | GB1525289A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5653542U (ja) * | 1979-09-29 | 1981-05-11 | ||
| US4569755A (en) * | 1984-12-31 | 1986-02-11 | Sun Refining And Marketing Company | Extraction of aromatics with N-cyclohexyl-2-pyrrolidone |
| US4837338A (en) * | 1986-06-16 | 1989-06-06 | Exxon Research And Engineering Company | Removal of impurities from n-methyl-pyrrolidone using highly pure water washed activated alumina |
| DE68914659D1 (de) * | 1989-08-07 | 1994-05-19 | Indian Petrochemicals Corp Ltd | Sulfolan-Reinigung. |
| US5053137A (en) * | 1989-08-21 | 1991-10-01 | Indian Petrochemicals Corporation Limited | Process for the purification or regeneration of contaminated or spent process sulfolane |
| KR100566487B1 (ko) * | 1998-06-25 | 2006-07-14 | 에스케이 주식회사 | 석유계 탄화수소의 스위트닝 공정 |
| US7288184B2 (en) * | 2004-12-10 | 2007-10-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for mitigating acids in a system for separating aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon feedstream |
| US7566394B2 (en) * | 2006-10-20 | 2009-07-28 | Saudi Arabian Oil Company | Enhanced solvent deasphalting process for heavy hydrocarbon feedstocks utilizing solid adsorbent |
| US20100065504A1 (en) | 2008-04-30 | 2010-03-18 | Ping-Wen Yen | Novel filtration method for refining and chemical industries |
| US9643902B2 (en) * | 2010-12-07 | 2017-05-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes utilizing solvent extraction |
| US8552247B2 (en) * | 2011-03-31 | 2013-10-08 | Uop Llc | Aromatics recovery by extractive distillation |
| CN104974010B (zh) * | 2014-04-01 | 2016-10-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种光气法制异氰酸酯的溶剂精制方法及所使用的装置 |
| US20150329441A1 (en) | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Operation of Modified HF Alkylation Unit |
| US11001544B2 (en) * | 2019-06-28 | 2021-05-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Transalkyation processes in the presence of sulfolane |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2964465A (en) * | 1958-11-28 | 1960-12-13 | Standard Oil Co | Adsorption-desorption process for the removal of minor amounts of solvent from the product streams of solventextracted naphthas |
| NL6710291A (ja) * | 1967-07-26 | 1969-01-28 | ||
| US3470087A (en) * | 1967-09-11 | 1969-09-30 | Universal Oil Prod Co | Solvent recovery process |
| US3763037A (en) * | 1971-05-06 | 1973-10-02 | Universal Oil Prod Co | Aromatic hydrocarbon |
-
1974
- 1974-12-04 US US05/529,430 patent/US3953324A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-01-01 AR AR261445A patent/AR207798A1/es active
- 1975-11-26 EG EG699/75A patent/EG12784A/xx active
- 1975-12-02 DE DE19752554183 patent/DE2554183A1/de not_active Ceased
- 1975-12-02 GB GB49431/75A patent/GB1525289A/en not_active Expired
- 1975-12-02 BR BR7507974*A patent/BR7507974A/pt unknown
- 1975-12-02 ES ES443153A patent/ES443153A1/es not_active Expired
- 1975-12-02 FR FR7536821A patent/FR2293409A1/fr active Granted
- 1975-12-02 JP JP50142458A patent/JPS5828318B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2293409A1 (fr) | 1976-07-02 |
| JPS5182202A (en) | 1976-07-19 |
| DE2554183A1 (de) | 1976-06-10 |
| ES443153A1 (es) | 1977-07-01 |
| FR2293409B1 (ja) | 1980-04-18 |
| AR207798A1 (es) | 1976-10-29 |
| BR7507974A (pt) | 1976-08-24 |
| US3953324A (en) | 1976-04-27 |
| GB1525289A (en) | 1978-09-20 |
| EG12784A (en) | 1979-09-30 |
| AU8717975A (en) | 1977-06-09 |
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