JPS6232160A - 水性印刷インクおよびその調製方法 - Google Patents

水性印刷インクおよびその調製方法

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JPS6232160A
JPS6232160A JP61170713A JP17071386A JPS6232160A JP S6232160 A JPS6232160 A JP S6232160A JP 61170713 A JP61170713 A JP 61170713A JP 17071386 A JP17071386 A JP 17071386A JP S6232160 A JPS6232160 A JP S6232160A
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    • C09D11/00Inks
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    • C09D11/08Printing inks based on natural resins

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) この発明はフレキソ印刷用の印刷インクに関する。さら
に詳しくは、この発明は、着色剤、結合剤としての不水
溶性のリグニンアセテート及び担体とから成る水性印刷
インクに関する。ざらに、この発明は上記水性印刷イン
クの調製方法に関する。
(従来の技術) 中頃業界において、急成長を遂げている分野はフレキソ
印刷と呼ばれる分野である。このフレキソ印刷は回転式
活版印刷の一秤であり、高流動性かつ速乾性のインクを
塗布した可撓性の凸版を用いて印刷基体上に印刷するも
のである。この中欄方法は本来紙製のバッグへの印刷専
用に用いられていたが、最近では各種の可撓性の包装、
布地、新聞等にも用いられるようになってきている。
フレキソ印刷用の印刷インクは、一般に溶媒、着色剤及
び結合剤という3つの成分より成る。なお、この印刷イ
ンクには、所定の流動性や粘性を付与するために、少量
ではあるが他の添加剤も加えられる。
また、近年の大きな傾向は、使用される溶媒が油性のも
のから水性のものへと変換されていることである。さら
に、着色剤としては、分散染料、顔料もしくはこれらの
混合物が使用される。
印刷インクの結合剤は通常樹脂である。この結合剤の機
能は主として基体に対する顔料の接着性を向上させるこ
とであるが、とぎには分子lk媒及び担体としても作用
する。水性印刷インクに使用される従来の結合剤はアク
リル樹脂を含有するものである。また、カーボンブラッ
クを着色剤とする水性印刷インクの結合剤としてはリグ
ニンのアミン化合物も使用されている。
アクリル樹脂は比較的乾燥しにくいため、これを結合剤
として使用すると、印刷インクの粘性が高くなる。した
がって、後続の印刷ローラ上に堆積物が生じ易くなるた
め、定期的に印刷装置を停止して清掃しなければならず
、時間的な損失が大ぎい。リグニンのアミン化合物を使
用すれば、アクリル樹脂の場合のように粘性が高くなる
ことはないが、これらの化合物は色が濃いため、カーボ
ンブラックを使用したインクには適用できるが、淡色の
着色剤を使用したインクには適用できない。
印刷インクに添加される少量の添加剤は、通常表面活性
剤、滑剤、触媒及び流動性raw剤である。
表面活性剤の代表的なものは有機スルホネートであり、
滑剤としてはろうが使用される。また、乾燥剤としては
鉛を含有する乾性油が使用でき、流動性調第剤としては
粘土や高分子量のポリマーが使用できる。
(目  的) この発明の目的は、インク着色剤、及びインク着色剤の
結合剤としての淡色のリグニンアセテートを含有する水
性印刷インクを提供することである。
この発明の別の目的は、望ましい色を有するとともに優
れたインク結合特性を有する水性印刷インクを提供する
ことである。
この発明の別の目的は、リグニンアセテートを結合剤と
して含有し、望ましい色を有すると共に粘着性の低い水
性印刷インクを提供することである。 この発明のさら
に別の目的は、着色剤及びこの着色剤の色に影響しない
程度の色のリグニンアセテート結合剤を含有する水性印
刷インクの製造方法を提供することである。
(発明の概要) この発明はフレキソ印刷用の水性印刷インクに圓する。
この印刷インクは色調が向上されたこと及び粘性を低下
ざμたことに特徴を有する。そして、この印刷インクは
水性の溶媒と、分散染料、顔料及び両者の混合物より成
る群から選択された着色剤と、淡色の不水溶性の非スル
ホン化リグニンアセテートより成る結合剤とから成る。
(実施例) 次に、この発明の一実施例を説明する。上記のように、
この発明の印刷インクは水性の溶媒と、分散染料、顔料
及びそれらの混合物より成る群から選択されたインク着
色剤とから成る。この印刷インクに使用できる着色剤は
数多くあるが、その代表的なものはジアリー、リドイエ
ロー(Diarylideyellow)、フタロブル
ー(Phth、al、o Blue)及びバリウムリソ
ールレッド(Barium旧thol Red)である
インクの着色剤を紙等の印刷基体上に固定するための結
合剤として、この発明においてはリグニンアセテート(
lignin acetete)が使用されている。
このリグニンアセテートは、製紙工程で用いられるクラ
フト法(硫酸塩バルブ化)において副生成物として生成
されるリグニンから得られる。このリグニンはクラフト
法における廃黒液から次のようにして回収される。Jな
わち、黒液のpl+を13.5から約9.5まで下げる
ことによって、リグニンを沈澱させる。そして、この沈
澱したリグニンのpHを酸性域まで酸性化する。最後に
、こうして得られたリグニンを水洗し、無機塩類や不純
物を除去する。このような回収及び精製の方法は、米国
特許第4,381,194号に開示されている。
このようなリグニンは有色であり、特に主着色剤が淡色
である場合においては、このリグニンの色が有害な影響
を及ぼすために、淡色の印刷インク用の結合剤としては
広く用いられることはなかった。現在、水性の印刷イン
クの結合剤としてリグニンを用いる場合、非スルホン化
クラフトリグニンを酸化漂白することによって、リグニ
ンの色を脱色または淡色化している。しかしながら、こ
のようにして漂白されたリグニンは、カルボキシル基を
有する成分を多聞に含有しているために水溶性に富み、
水性の印刷インクにおける着色剤の結合剤としては不適
当である。そこで、リグニンの水溶性を低下させるため
に、酸性域でリグニンを調製し、このリグニンを印刷イ
ンクに適用するという試みが行なわれたが、この場合は
印刷機の腐蝕が激しいという欠点があった。
リグニンアセテートは水性印刷インクにおける結合剤と
して使用可能であり、しかも色による悪影響がないとい
う事実が見出された。なお、従来の結合剤においては、
使用後において色が濃くなるのが普通であるが、リグニ
ンアセテートにおいてはそのようなこともない。このリ
グニンアセテートは非スルホン化リグニンの還元的アセ
チル化によっ、で生成される。このアセチル化は、非ス
ルホン化リグニンを溶媒及びアセチル化剤として使用さ
れる無水酢酸及び還元剤として使用される亜鉛ダストに
よって処理することによって行なわれる。還元的アセチ
ル化によって、リグニン分子の発色性キノン型基もしく
はキノン型構造が反応性の高いヒドロキシル基に還元さ
れる。そして、このヒドロキシル基が、さらに溶*/反
応体とじての無水酢酸と反応して、リグニンアセテート
が生成されるのである。この方法による反応段階を示す
式は次のとおりである。
リグニン           j!元リグニン   
        無水酢酸リグニンアセテート リグニンが本来有している色素は、破壊作用を受けるだ
けでなく、同時に起きるアセチル化による中間生成物と
してのフェノール化合物をブロックすることによって、
二次酸化からも保護される。
さらに、通常発生するリグニンのフェノール基及び脂肪
族基における水酸基は安定化されているので、重金属の
錯体の形成が抑制される。生成したリグニンアセテート
は淡黄色であるけれども、インクの結合剤として十分使
用可能である。リグニンアセテートを結合剤として使用
した場合、染料着色剤の色が濃くなるために、印刷イン
クの着色剤をたくさん使用しなくても印刷基体上に十分
な濃さの印刷ができる。
次に、水性印刷インクの結合剤として使用されるこの発
明のリグニンアセテートのII製及び使用方法を具体例
に基づいて説明する。なお、以下の具体例において示さ
れた量は特記したものを除き重量である。
例 クラフト法の副生成物である非スルホン化リグ二ンは黒
液残滓から回収される。すなわち、黒液を炭酸ガスで処
理し、そのpl+を13.5から9.5まで下げると、
リグニンが沈澱する。次に、沈澱したリグニンスラリー
のpHを1ift Bを用いて酸性域まで下げる。これ
を回収した後水洗し、無機塩類等の不純物を除去する。
最後にこの沈澱した非スルホン化リグニンを噴霧乾燥し
て、水分含有率を約4%から約5%とする。
清浄かつ乾燥させたエステル化反応容器内に、100ボ
ンド(45,4Kg)の無水酢酸を投入する。
これを撹拌しながら反応容器内の温度を175’F(7
9,6℃)まで上げる。次に、撹拌を続けながら、50
ボンド<22.5KB>の乾燥リグニンをこの反応容器
内へゆっくりと投入する。反応容器内の温度を212丁
(100℃)まで上げ、別のリグニン30ボンド(13
,5/rg)を、固まらないようにゆっくりと投入する
。次に、8ボンド(3,6υ)の亜鉛ダスト(リグニン
のlff1に対して10%)を添加し、反応容器を密封
する。
反応容器内の温度を250丁(121,1℃)まで上げ
、その温度で2時間保持する。反応期間中の反応容器内
の圧力は大気圧に保持される。反応が終了したら、反応
容器内の温度を再び212″F(100℃)まで下げ、
容器内の反応生成物を250ボンド(112,5Kg)
の水、すなわち約30ガロン(約11441 )の水を
入れたタンク内へ圧送する。
そして、リグニンアセテートが水中に均一に分散するま
で撹拌を続ける。
次に、リグニンアセテートのスラリーを濾過した侵、導
電率が100マイクロモー(μざ)未満になるまで繰返
し洗浄する。40%から50%の固定リグニンアセテー
トケーキが得られたら、それを乾燥器へ送り、水分含有
率が10%未満になるまで乾燥する。
リグニンアセテートの色の明度(color valu
e)は次のようにして得た。すなわち、ジメチルホルム
アミドと水を90:10の割合で混合した溶媒  。
を用いて1%リグニンアセテ−1〜溶液を調製し、その
溶液の500nmにおける吸収率を測定することによっ
て算出した。吸収率はベックマン(Beckman) 
D K −2A型の分光光度計を用いて測定した。
次に、極淡黄色で明度的1.0の乾燥リグニンアセテー
トを使用し、表に示すような組成の水性印刷インクを調
製した。
表 成 分          含有量(重量)着   色
   剤           10 −16  %(
フタロブルー) 結   合   剤            8 −1
8 %〈リグニンアセテート〉 分散剤/湿潤剤        1−2 %(ナフタレ
ンスルホネート) フ   ィ   ラ  −             
   1 −6  %(カオリン) 消   泡   剤            0.3−
 0.5%(エトキシアセチレンアルコール) シ   ッ   り   ブー           
     0.14 −  0.20  %(カルボキ
シメチルセルロ−ズ 水                 (残  聞)主
体となる着色剤及び不水溶性リグニンアセテートを含有
する上記印刷インクを用い、フレキソ印刷によって紙面
上に印刷した。印刷された紙面の印画の色の質は良好で
、リグニンアセテート塩を使用したことによって、着色
剤の色の質が向上した。
この発明の印刷インクの調製において、リグニンアセテ
ートの色の明度は約1.0以下であることが望ましい。
そのような淡色リグニンアセテートを得るためには、少
なくとも約10%の亜鉛を使用し、アセチル化の反応時
間を約30分以上とすることが望ましい。また、淡色リ
グニンアセテートを得るための最適条件は、出発物質と
してのリグニンの水分含有率が約5%以下とすることで
ある。
アセチル化されたリグニンの色とアセチル化率との間の
関係は図示のとおりである。図から明らかなように、約
30分の反応時間で1,000gのリグニンについて約
6モルのアセチル化が起こり、色の明度は約1.0以下
となる。
【図面の簡単な説明】
図は反応時間に対するアセチル化率及び色の明府との閉
部を子寸ηラフである。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)水性溶媒と、インク着色剤としての分散染料、顔
    料またはそれらの混合物と、この着色剤の結合剤として
    の不水溶性の非スルホン化リグニンアセテートとから成
    ることを特徴とする水性印刷インク。
  2. (2)a)不水溶性の非スルホン化リグニンを調製する
    段階と、b)非スルホン化リグニンを還元的アセチル化
    処理して淡色のリグニンアセテートを生成させる段階と
    、c)生成したリグニンアセテートを乾燥させる段階と
    、d)乾燥させたリグニンアセテートを、分散染料、顔
    料及びそれらの混合物より成る群から選択された着色剤
    と共に、水性溶媒と混合させる段階とから成ることを特
    徴とする水性印刷インクの調製方法。
  3. (3)不水溶性のスルホン化リグニンが水分含有率約5
    %以下になるまで乾燥されることを特徴とする特許請求
    の範囲第2項記載の水性印刷インクの調製方法。
  4. (4)リグニンアセテートが、高温下でリグニンを無水
    酢酸及び亜鉛と反応させ、このリグニンを還元的アセチ
    ル化するとともにその色量を減ずることによって生成さ
    れることを特徴とする特許請求の範囲第3項記載の水性
    印刷インクの調製方法。
  5. (5)アセチル化反応に用いられる亜鉛の重量がリグニ
    ンの重量に対して約10%であり、アセチル化反応が高
    温下で行なわれ、その反応時間が約30分以上であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第4項記載の水性印刷イ
    ンクの調整方法。
JP61170713A 1985-07-18 1986-07-18 水性印刷インクおよびその調製方法 Granted JPS6232160A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016204521A (ja) * 2015-04-22 2016-12-08 サカタインクス株式会社 水性フレキソ印刷インキ組成物
JP2020041227A (ja) * 2018-09-06 2020-03-19 日本製紙株式会社 リグニンを分離する方法

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4797157A (en) * 1985-10-03 1989-01-10 Westvaco Corporation Amine salts of lignosulfonates
US4891070A (en) * 1987-04-13 1990-01-02 Westvaco Corporation Lignin amine salt as binder for aqueous printing ink composition
US5188665A (en) * 1992-01-24 1993-02-23 Westvaco Corporation Lignin amine salt-based binders for water-based black ink formulations
US5411596A (en) * 1993-04-01 1995-05-02 Deluxe Corporation Oil based composition clean up method and composition for use therein
US5308390A (en) * 1992-09-17 1994-05-03 Deluxe Corporation Ink composition and method of making and using such composition
US5431721A (en) 1992-09-17 1995-07-11 Deluxe Corporation Ink varnish and composition and method of making the same
US5454956A (en) * 1993-04-01 1995-10-03 Deluxe Corporation Method of cleaning waste water and recovery of contaminants therefrom
US5549741A (en) 1992-09-17 1996-08-27 Deluxe Corporation Ink varnish composition
US7771749B2 (en) * 2001-07-11 2010-08-10 Monsanto Technology Llc Lignin-based microparticles for the controlled release of agricultural actives
US20100311876A1 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Weyerhaeuser Nr Company Lignin ester extended polyphenylene oxide based polymers
AR077432A1 (es) * 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
AR080551A1 (es) * 2009-10-05 2012-04-18 Marrone Bio Innovations Derivados que contienen antraquinona como productos agricolas bioquimicos
HUE037115T2 (hu) 2010-11-04 2018-08-28 Marrone Bio Innovations Inc Physciont mint növekedést elõsegítõ szert tartalmazó készítmény alkalmazása
CA2852531C (en) 2011-10-25 2020-04-28 Marrone Bio Innovations, Inc. Chromobacterium formulations, compostions, metabolites and their uses
WO2013110355A1 (en) 2012-01-24 2013-08-01 Siegwerk Druckfarben Ag & Co. Kgaa Printing ink or overprint varnish with renewable binder component
US20150126716A1 (en) * 2013-11-01 2015-05-07 Iowa State University Research Foundation, Inc. Nitrated lignin ester and process of making the same
EP2868720A1 (en) 2013-11-01 2015-05-06 Siegwerk Druckfarben AG & Co. KGaA Printing ink with nitrated lignin ester as binder component
JP6521699B2 (ja) * 2015-03-31 2019-05-29 ハリマ化成株式会社 インキ用樹脂およびインキ
EP3124556B1 (en) 2015-07-31 2018-04-18 Siegwerk Druckfarben AG & Co. KGaA Water-based inks comprising lignin
WO2018102378A1 (en) 2016-12-02 2018-06-07 The Willamette Valley Company Llc Wax-organic extender emulsion and method for manufacture thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2449230A (en) * 1945-07-25 1948-09-14 Margot Corp Liquid printing ink containing a lignin compound

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016204521A (ja) * 2015-04-22 2016-12-08 サカタインクス株式会社 水性フレキソ印刷インキ組成物
JP2020041227A (ja) * 2018-09-06 2020-03-19 日本製紙株式会社 リグニンを分離する方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE3624198C2 (ja) 1988-08-18
IT1196523B (it) 1988-11-16
JPH0154391B2 (ja) 1989-11-17
IT8621177A0 (it) 1986-07-18
DE3624198A1 (de) 1987-02-05
GB2178438A (en) 1987-02-11
GB8617504D0 (en) 1986-08-28
US4612051A (en) 1986-09-16
GB2178438B (en) 1989-08-02

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