JPS6230175B2 - - Google Patents
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- JPS6230175B2 JPS6230175B2 JP54017924A JP1792479A JPS6230175B2 JP S6230175 B2 JPS6230175 B2 JP S6230175B2 JP 54017924 A JP54017924 A JP 54017924A JP 1792479 A JP1792479 A JP 1792479A JP S6230175 B2 JPS6230175 B2 JP S6230175B2
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Description
本発明は１・１・１−トリクロルエタンの安定
化に関する。 近年、工業的な洗浄操作、特に金属の脱脂を行
う際に、１・１・１−トリクロルエタンを使用す
ることが広く行われつつある。しかしながら、
１・１・１−トリクロルエタンを大量に使用する
場合、特に蒸気脱脂操作を行う場合には、鉄、亜
鉛、銅およびアルミニウムのごとき反応性の金属
と接触した際に溶剤が金属により分解されるため
に問題が生ずる。その結果、タールが形成されか
つ多量の酸が生ずる。 今般、本発明者はある種のエポキシエステルま
たはこのエポキシエステルを含有する組成物は金
属により誘発される１・１・１−トリクロルエタ
ンの分解を防止するのに非常に効果があることを
知見した。従つて本発明によれば、エポキシアル
キルエステルにより安定化された１・１・１−ト
リクロルエタンにおいて、上記エポキシアルキル
エステルは、炭素数12〜20個のカルボン酸と炭素
数３〜12個のアルコールとから誘導されたエポキ
シアルキルエステルであることを特徴とする、安
定化された１・１・１−トリクロルエタンが提供
される。 エステルを誘導するのに使用されるカルボン酸
は18個の炭素原子を含有していることが好まし
い。 エステルを誘導するのに使用されるアルコール
は炭素数３〜８個のアルコールであることが好ま
しい。 本明細書において“エポキシアルキルエステ
ル”という用語は、エステルを誘導するアルコー
ルのアルキル基および（または）カルボン酸のア
ルキル基にエポキシ基が導入されているエステル
を意味するものである。 アルキルエステルそれ自体（これにエポキシ基
が導入される）はｎ−アルキル基、iso−アルキ
ル基、アルケニル基またはシクロアルキル基を含
有するカルボン酸と、ｎ−アルキル基、iso−ア
ルキル基、アルケニル基またはシクロアルキル基
を含有するアルコールまたはポリオールとから誘
導し得る。 エポキシアルキルエステルとしては例えばオク
チルエポキシ ステアレートおよびブチルエポキ
システアレートを挙げることができる。エポキシ
イソアルキルエステルとしては例えばエポキシ２
−エチルヘキシル ステアレートを挙げることが
できる。エポキシ シクロアルキル エステルと
してはエポキシ シクロヘキシル ステアレート
を挙げることができる。エポキシ アルキルエス
テルの混合物も使用し得る。 長鎖脂肪酸とグリセリンから誘導されたエポキ
シアルキルエステルの混合物は１・１・１−トリ
クロルエタンの安定化剤として非常に有用であ
る。特に有用な安定化剤はエポキシ化植物油、例
えばエポキシ化大豆油およびエポキシ化アマニ油
であり、これらは前記エポキシアルキルエステル
を含有している。 エポキシアルキルエステルは既知の方法によ
り、例えば酸および（または）アルコール成分中
にエチレン性不飽和基を含有する対応するエステ
ルのエポキシ化により製造し得る。 本発明においては極めて少量のエポキシアルキ
ルエステル、例えばエポキシ化植物油が使用され
る。例えば、１・１・１−トリクロルエタンに基
づいて0.025重量％またはそれ以下のエポキシア
ルキルエステルが、上記溶剤に対して安定化作用
を示す。エポキシアルキルエステルの割合は、通
常、溶剤の重量に基づいて0.05％より大きいが５
％より小さい。例えばエポキシアルキルエステル
の割合が溶剤に基づいて0.1〜２重量％の場合に
非常に良好な結果が得られる。 １・１・１−トリクロルエタンに対する慣用の
安定化剤の１種またはそれ以上を本発明の新規な
安定化剤と併用し得る。例えば、１・１・１−ト
リクロルエタンに下記の慣用の安定化剤：すなわ
ち、有機硝酸塩、ニトリル、ニトロアルカン、３
〜６員環の環式エーテル、アミン、アルコール、
アルキル エステルおよびケトンの１種またはそ
れ以上を有効量、更に配合した場合に有用な結果
が得られる。これらの既知の安定化剤はいずれも
溶剤に基づいて４％重量以下の量存在させる。実
際には所望ならば慣用の安定化剤は相当少ない量
で使用し得る。 本発明には、更に、エポキシアルキルエステル
の割合が前記５重量％より非常に多い、エポキシ
アルキルエステルと１・１・１−トリクロルエタ
ンとからなる濃厚溶液が包含される。これらの溶
液はエポキシアルキルエステル、例えばエポキシ
ブチル ステアレートおよびエポキシ化植物油を
溶剤に基づいて20〜70重量％含有し得る。かかる
濃厚溶液を純粋な溶剤またはエポキシアルキルエ
ステル含有量が減少した溶剤に添加することによ
つて、所望の、より少量のエポキシアルキルエス
テルを含有する１・１・１−トリクロルエタンを
得ることができ、これは金属の洗浄または他の目
的に直ちに使用し得る。同様に、エポキシアルキ
ルエステルを高割合で含有しているばかりでなく
慣用の安定化剤の１種またはそれ以上も高割合で
含有する濃厚溶液も使用し得る。 本発明には１・１・１−トリクロルエタンに前
記エポキシアルキルエステルを配合することによ
り、金属の存在に基づく１・１・１−トリクロル
エタンの分解を防止する方法も包含される。 更に本発明には更に、金属または他の物品を液
状または蒸気状の１・１・１−トリクロルエタン
と接触させることにより上記金属または物品を脱
脂、特に蒸気脱脂するにあたり、エポキシアルキ
ルエステルで安定化された１・１・１−トリクロ
ルエタンを使用する方法も包含される。この方法
においては１・１・１−トリクロルエタンは所望
ならば慣用の安定化剤も含有し得る。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中の％は
重量％である。 実施例 実験装置として、水冷還流コンデンサーを連結
した垂直ガラス管を上部に設けたナシ形ガラス製
フラスコ（容量100c.c.）を使用した。上記垂直ガ
ラス管には更に水平ガラス製側管を取付け、これ
に第２の水平ガラス製側管を接続した。２本の側
管の端部は、以下の説明から明らかなごとく、ば
ね挾みにより第２のガラス管の端部から所望の量
の溶剤を排出し得るように変形させた。第２のガ
ラス管に第３のガラス管を接続し、これを直角に
曲げて、軟鋼製管（長さ15cm、直径0.64cm）に連
結させた。メケールバーナーからの熱を囲い管
（shroud tube）を経て垂直軟鋼管の中央部（長
さ３cm）に伝えた。２つの直角を経て軟鋼製管に
接続させたガラス管をガラスフラスコに向けた。 50c.c.の１・１・１−トリクロルエタンをガラス
製フラスコに装入した。軟鋼製管を加熱すること
により１・１・１−トリクロルエタンをガラス側
管と軟鋼製管とに通送し、かくして熱サイホンと
して働きを行わせた。かくして、循環１・１・１
−トリクロルエタンについて軟鋼の存在下で促進
安定性試験（accelerated stability test）を行つ
た。 種々の割合のエポキシアルキルエステルまたは
これと慣用の安定化剤とを１・１・１−トリクロ
ルエタンに添加しついで120分間促進安定性試験
を行つた。蒸気（コンデンサー中）および安定化
された溶剤の酸性度が変化する場合にはPHが４に
なるまでの時間を万能試験紙を用いて測定した。
同様の試験を慣用の安定化剤を含有するエポキシ
アルキルエステルを用いて行つた。 結果を第１表に示す。
化に関する。 近年、工業的な洗浄操作、特に金属の脱脂を行
う際に、１・１・１−トリクロルエタンを使用す
ることが広く行われつつある。しかしながら、
１・１・１−トリクロルエタンを大量に使用する
場合、特に蒸気脱脂操作を行う場合には、鉄、亜
鉛、銅およびアルミニウムのごとき反応性の金属
と接触した際に溶剤が金属により分解されるため
に問題が生ずる。その結果、タールが形成されか
つ多量の酸が生ずる。 今般、本発明者はある種のエポキシエステルま
たはこのエポキシエステルを含有する組成物は金
属により誘発される１・１・１−トリクロルエタ
ンの分解を防止するのに非常に効果があることを
知見した。従つて本発明によれば、エポキシアル
キルエステルにより安定化された１・１・１−ト
リクロルエタンにおいて、上記エポキシアルキル
エステルは、炭素数12〜20個のカルボン酸と炭素
数３〜12個のアルコールとから誘導されたエポキ
シアルキルエステルであることを特徴とする、安
定化された１・１・１−トリクロルエタンが提供
される。 エステルを誘導するのに使用されるカルボン酸
は18個の炭素原子を含有していることが好まし
い。 エステルを誘導するのに使用されるアルコール
は炭素数３〜８個のアルコールであることが好ま
しい。 本明細書において“エポキシアルキルエステ
ル”という用語は、エステルを誘導するアルコー
ルのアルキル基および（または）カルボン酸のア
ルキル基にエポキシ基が導入されているエステル
を意味するものである。 アルキルエステルそれ自体（これにエポキシ基
が導入される）はｎ−アルキル基、iso−アルキ
ル基、アルケニル基またはシクロアルキル基を含
有するカルボン酸と、ｎ−アルキル基、iso−ア
ルキル基、アルケニル基またはシクロアルキル基
を含有するアルコールまたはポリオールとから誘
導し得る。 エポキシアルキルエステルとしては例えばオク
チルエポキシ ステアレートおよびブチルエポキ
システアレートを挙げることができる。エポキシ
イソアルキルエステルとしては例えばエポキシ２
−エチルヘキシル ステアレートを挙げることが
できる。エポキシ シクロアルキル エステルと
してはエポキシ シクロヘキシル ステアレート
を挙げることができる。エポキシ アルキルエス
テルの混合物も使用し得る。 長鎖脂肪酸とグリセリンから誘導されたエポキ
シアルキルエステルの混合物は１・１・１−トリ
クロルエタンの安定化剤として非常に有用であ
る。特に有用な安定化剤はエポキシ化植物油、例
えばエポキシ化大豆油およびエポキシ化アマニ油
であり、これらは前記エポキシアルキルエステル
を含有している。 エポキシアルキルエステルは既知の方法によ
り、例えば酸および（または）アルコール成分中
にエチレン性不飽和基を含有する対応するエステ
ルのエポキシ化により製造し得る。 本発明においては極めて少量のエポキシアルキ
ルエステル、例えばエポキシ化植物油が使用され
る。例えば、１・１・１−トリクロルエタンに基
づいて0.025重量％またはそれ以下のエポキシア
ルキルエステルが、上記溶剤に対して安定化作用
を示す。エポキシアルキルエステルの割合は、通
常、溶剤の重量に基づいて0.05％より大きいが５
％より小さい。例えばエポキシアルキルエステル
の割合が溶剤に基づいて0.1〜２重量％の場合に
非常に良好な結果が得られる。 １・１・１−トリクロルエタンに対する慣用の
安定化剤の１種またはそれ以上を本発明の新規な
安定化剤と併用し得る。例えば、１・１・１−ト
リクロルエタンに下記の慣用の安定化剤：すなわ
ち、有機硝酸塩、ニトリル、ニトロアルカン、３
〜６員環の環式エーテル、アミン、アルコール、
アルキル エステルおよびケトンの１種またはそ
れ以上を有効量、更に配合した場合に有用な結果
が得られる。これらの既知の安定化剤はいずれも
溶剤に基づいて４％重量以下の量存在させる。実
際には所望ならば慣用の安定化剤は相当少ない量
で使用し得る。 本発明には、更に、エポキシアルキルエステル
の割合が前記５重量％より非常に多い、エポキシ
アルキルエステルと１・１・１−トリクロルエタ
ンとからなる濃厚溶液が包含される。これらの溶
液はエポキシアルキルエステル、例えばエポキシ
ブチル ステアレートおよびエポキシ化植物油を
溶剤に基づいて20〜70重量％含有し得る。かかる
濃厚溶液を純粋な溶剤またはエポキシアルキルエ
ステル含有量が減少した溶剤に添加することによ
つて、所望の、より少量のエポキシアルキルエス
テルを含有する１・１・１−トリクロルエタンを
得ることができ、これは金属の洗浄または他の目
的に直ちに使用し得る。同様に、エポキシアルキ
ルエステルを高割合で含有しているばかりでなく
慣用の安定化剤の１種またはそれ以上も高割合で
含有する濃厚溶液も使用し得る。 本発明には１・１・１−トリクロルエタンに前
記エポキシアルキルエステルを配合することによ
り、金属の存在に基づく１・１・１−トリクロル
エタンの分解を防止する方法も包含される。 更に本発明には更に、金属または他の物品を液
状または蒸気状の１・１・１−トリクロルエタン
と接触させることにより上記金属または物品を脱
脂、特に蒸気脱脂するにあたり、エポキシアルキ
ルエステルで安定化された１・１・１−トリクロ
ルエタンを使用する方法も包含される。この方法
においては１・１・１−トリクロルエタンは所望
ならば慣用の安定化剤も含有し得る。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中の％は
重量％である。 実施例 実験装置として、水冷還流コンデンサーを連結
した垂直ガラス管を上部に設けたナシ形ガラス製
フラスコ（容量100c.c.）を使用した。上記垂直ガ
ラス管には更に水平ガラス製側管を取付け、これ
に第２の水平ガラス製側管を接続した。２本の側
管の端部は、以下の説明から明らかなごとく、ば
ね挾みにより第２のガラス管の端部から所望の量
の溶剤を排出し得るように変形させた。第２のガ
ラス管に第３のガラス管を接続し、これを直角に
曲げて、軟鋼製管（長さ15cm、直径0.64cm）に連
結させた。メケールバーナーからの熱を囲い管
（shroud tube）を経て垂直軟鋼管の中央部（長
さ３cm）に伝えた。２つの直角を経て軟鋼製管に
接続させたガラス管をガラスフラスコに向けた。 50c.c.の１・１・１−トリクロルエタンをガラス
製フラスコに装入した。軟鋼製管を加熱すること
により１・１・１−トリクロルエタンをガラス側
管と軟鋼製管とに通送し、かくして熱サイホンと
して働きを行わせた。かくして、循環１・１・１
−トリクロルエタンについて軟鋼の存在下で促進
安定性試験（accelerated stability test）を行つ
た。 種々の割合のエポキシアルキルエステルまたは
これと慣用の安定化剤とを１・１・１−トリクロ
ルエタンに添加しついで120分間促進安定性試験
を行つた。蒸気（コンデンサー中）および安定化
された溶剤の酸性度が変化する場合にはPHが４に
なるまでの時間を万能試験紙を用いて測定した。
同様の試験を慣用の安定化剤を含有するエポキシ
アルキルエステルを用いて行つた。 結果を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
上記の試験結果から、120分経過後、場合によ
り数時間後においても蒸気または液体が酸性を示
さないことが判る。例えば0.5％“エデノール”
B316と２％硝酸イソプロピルとからなる安定化
剤混合物を使用した場合には、14時間経過後にお
いても蒸気または液体が酸性を示さなかつた。 比較例 比較のため、本発明の安定化剤以外の安定化剤
により安定化した１・１・１−トリクロルエタン
を使用して前記促進安定性試験を行つて、万能試
験紙がPH４を示すまでの時間を測定した。 結果を第２表に示す。
り数時間後においても蒸気または液体が酸性を示
さないことが判る。例えば0.5％“エデノール”
B316と２％硝酸イソプロピルとからなる安定化
剤混合物を使用した場合には、14時間経過後にお
いても蒸気または液体が酸性を示さなかつた。 比較例 比較のため、本発明の安定化剤以外の安定化剤
により安定化した１・１・１−トリクロルエタン
を使用して前記促進安定性試験を行つて、万能試
験紙がPH４を示すまでの時間を測定した。 結果を第２表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エポキシアルキルエステルにより安定化され
た１・１・１−トリクロルエタンにおいて、上記
エポキシアルキルエステルは、炭素数12〜20個の
カルボン酸と炭素数３〜12個のアルコールとから
誘導されたエポキシアルキルエステルであること
を特徴とする、安定化された１・１・１−トリク
ロルエタン。 ２ エステルを誘導するアルコール成分が３〜８
個の炭素原子を含有する特許請求の範囲第１項記
載の１・１・１−トリクロルエタン。 ３ エポキシアルキルエステルをｎ−アルキル
基、iso−アルキル基、アルケニル基またはシク
ロアルキル基を含有するカルボン酸と、ｎ−アル
キル基、iso−アルキル基、アルケニル基または
シクロアルキル基を含有するアルコールまたはポ
リオールとから誘導する特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載の１・１・１−トリクロルエタ
ン。 ４ エポキシアルキルエステルがオクチルエポキ
システアレートである特許請求の範囲第３項記載
の１・１・１−トリクロルエタン。 ５ エポキシアルキルエステルがブチルエポキシ
ステアレートである特許請求の範囲第３項記載の
１・１・１−トリクロルエタン。 ６ エポキシiso−アルキルエステルがエポキシ
２−エチルヘキシルステアレートである特許請求
の範囲第３項記載の１・１・１−トリクロルエタ
ン。 ７ エポキシシクロアルキルエステルがエポキシ
シクロヘキシルステアレートである特許請求の範
囲第３項記載の１・１・１−トリクロルエタン。 ８ １・１・１−トリクロルエタンに対する安定
化剤が、長鎖脂肪酸とグリセリンとから誘導され
たエポキシアルキルエステルの混合物である特許
請求の範囲第３項記載の１・１・１−トリクロル
エタン。 ９ １・１・１−トリクロルエタンに対する安定
化剤がエポキシ化植物油、例えばエポキシ化大豆
油またはエポキシ化アマニ油である特許請求の範
囲第８項記載の１・１・１−トリクロルエタン。 １０ エポキシアルキルエステルの割合が、１・
１・１−トリクロルエタンの重量に基づいて、少
なくとも0.025％であるが５％よりは多くない割
合である特許請求の範囲第１項〜第９項のいずれ
かに記載の１・１・１−トリクロルエタン。 １１ 下記の慣用の安定化剤：有機硝酸塩、ニト
リル、ニトロアルカン、３〜６員環の環式エーテ
ル、アミン、アルコール、アルキルエステルおよ
びケトンの１種またはそれ以上を有効量更に含有
する特許請求の範囲第１項〜第１０項のいずれか
に記載の１・１・１−トリクロルエタン。 １２ 炭素数12〜20個のカルボン酸と炭素数３〜
12個のアルコールとから誘導されたエポキシアル
キルエステルを１・１・１−トリクロルエタンに
基づいて20〜70重量％および所望ならば慣用の安
定化剤を含有する、特許請求の範囲第１項〜第１
１項のいずれかに記載の１・１・１−トリクロル
エタン。 １３ 金属または他の物品と液体状または蒸気状
の１・１・１−トリクロルエタンとを接触させる
ことにより上記金属または物品を脱脂するにあた
り、炭素数12〜20個のカルボン酸と炭素数３〜12
個のアルコールとから誘導されたエポキシアルキ
ルエステルにより安定化された１・１・１−トリ
クロルエタンを使用することを特徴とする金属ま
たは他の物品の脱脂方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB659578 | 1978-02-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54125601A JPS54125601A (en) | 1979-09-29 |
| JPS6230175B2 true JPS6230175B2 (ja) | 1987-07-01 |
Family
ID=9817338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1792479A Granted JPS54125601A (en) | 1978-02-20 | 1979-02-20 | Stabilized solvent composition and method of preventing decomposition of 1*1*11trichloroethane |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54125601A (ja) |
| AT (1) | AT370071B (ja) |
| AU (1) | AU523445B2 (ja) |
| BE (1) | BE874310A (ja) |
| CA (1) | CA1126299A (ja) |
| DE (1) | DE2906529A1 (ja) |
| DK (1) | DK152356C (ja) |
| FI (1) | FI65985C (ja) |
| FR (1) | FR2417486A1 (ja) |
| IT (1) | IT1110204B (ja) |
| NL (1) | NL176935C (ja) |
| NO (1) | NO153453C (ja) |
| NZ (1) | NZ189640A (ja) |
| SE (1) | SE445212B (ja) |
| ZA (1) | ZA79646B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0023794B1 (en) * | 1979-08-07 | 1983-03-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Solvent composition, method of inhibiting the decomposition of 1,1,1-trichloroethane and method of degreasing articles |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1589077A (ja) * | 1968-07-15 | 1970-03-23 | ||
| US3536766A (en) * | 1968-12-26 | 1970-10-27 | Dow Chemical Co | Stabilized methyl chloroform composition |
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| JPS5346805B2 (ja) * | 1972-06-10 | 1978-12-16 |
-
1979
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- 1979-02-13 ZA ZA79646A patent/ZA79646B/xx unknown
- 1979-02-16 NZ NZ189640A patent/NZ189640A/xx unknown
- 1979-02-16 DK DK067879A patent/DK152356C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-02-19 AU AU44354/79A patent/AU523445B2/en not_active Ceased
- 1979-02-19 CA CA321,767A patent/CA1126299A/en not_active Expired
- 1979-02-19 IT IT20335/79A patent/IT1110204B/it active
- 1979-02-19 SE SE7901448A patent/SE445212B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-02-19 NL NLAANVRAGE7901291,A patent/NL176935C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-02-19 FR FR7904116A patent/FR2417486A1/fr active Granted
- 1979-02-20 AT AT0129179A patent/AT370071B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-20 FI FI790568A patent/FI65985C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-02-20 JP JP1792479A patent/JPS54125601A/ja active Granted
- 1979-02-20 DE DE19792906529 patent/DE2906529A1/de active Granted
- 1979-02-20 BE BE0/193579A patent/BE874310A/xx not_active IP Right Cessation
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