JPS6230151A - 熱硬化性シリコ−ン組成物 - Google Patents
熱硬化性シリコ−ン組成物Info
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- JPS6230151A JPS6230151A JP61136326A JP13632686A JPS6230151A JP S6230151 A JPS6230151 A JP S6230151A JP 61136326 A JP61136326 A JP 61136326A JP 13632686 A JP13632686 A JP 13632686A JP S6230151 A JPS6230151 A JP S6230151A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の背景］
本発明は熱硬化性シリコーンゴム組成物に関する。より
詳しくは本発明は、改善された引き裂き強さ、適当なジ
ュロメータ−及び低い圧縮ひずみをもちながら補強充填
剤の使用を減らすのに有効な量の硬化助剤を含む熱硬化
性シリコーンゴム組成物に関する。
詳しくは本発明は、改善された引き裂き強さ、適当なジ
ュロメータ−及び低い圧縮ひずみをもちながら補強充填
剤の使用を減らすのに有効な量の硬化助剤を含む熱硬化
性シリコーンゴム組成物に関する。
（ａ）ポリジオルガノシロキサンベース重合体、（ｂ）
有効量の補強充填剤及び（ｃ）有効量の遊離基生成触媒
から成る熱硬化性シリコーンゴム組１１１；物１１：を
島ノ、）１１千１、−七いて上〈知られてい／！ｌへ補
強充填剤の使用量が、得られるシリコーンゴムの多くの
物理的性質に直接関係することは当業者には周知のこと
である。例えば、シリコーンゴム組成物中の補強充填剤
の量が増加すると、ジュロメータ−１引き裂き強さ及び
圧縮ひずみは一般的にやや増加する。また、充填剤の二
があまり多いと、ゴムの加工が非常に困難になることも
当業者には知られている。
有効量の補強充填剤及び（ｃ）有効量の遊離基生成触媒
から成る熱硬化性シリコーンゴム組１１１；物１１：を
島ノ、）１１千１、−七いて上〈知られてい／！ｌへ補
強充填剤の使用量が、得られるシリコーンゴムの多くの
物理的性質に直接関係することは当業者には周知のこと
である。例えば、シリコーンゴム組成物中の補強充填剤
の量が増加すると、ジュロメータ−１引き裂き強さ及び
圧縮ひずみは一般的にやや増加する。また、充填剤の二
があまり多いと、ゴムの加工が非常に困難になることも
当業者には知られている。
はとんどの用途に対して、当業者は充填剤の量を調節す
るだけで適した性質を得ることができる。
るだけで適した性質を得ることができる。
しかし、ある用途においては、例えば耐溶剤性シリコー
ンゴムを布にカレンダー加工するような場合、必要なジ
ュロメータ−を得るために十分な量の充填剤を加えた場
合、望ましい緊密で空隙のない化合物／布の界面を形成
しないためゴムのなま強度又は体積弾性率は布へのカレ
ンダー加工にとって不利である。さらに、適したジュロ
メータ−を得るために必要な充填剤の量は、圧縮ひずみ
を１；′Ｅ容しうる限度量トに増加させる。
ンゴムを布にカレンダー加工するような場合、必要なジ
ュロメータ−を得るために十分な量の充填剤を加えた場
合、望ましい緊密で空隙のない化合物／布の界面を形成
しないためゴムのなま強度又は体積弾性率は布へのカレ
ンダー加工にとって不利である。さらに、適したジュロ
メータ−を得るために必要な充填剤の量は、圧縮ひずみ
を１；′Ｅ容しうる限度量トに増加させる。
ここに、ある種の硬化助剤を熱硬化性シリコーンゴム絹
成物に加えると、引き裂き強さを改善し、ジュロメータ
−を実質的に変えず、圧縮ひずみをより低くしながら、
補強充填剤の使用を少くしうることか見出された。
成物に加えると、引き裂き強さを改善し、ジュロメータ
−を実質的に変えず、圧縮ひずみをより低くしながら、
補強充填剤の使用を少くしうることか見出された。
コンクル（Ｋｏｎｋｌｅ）の米国特許第２，６８４゜９
５７号には、低圧縮ひずみの熱硬化性シリコーンゴム組
成物が（ａ）オルガノポリシロキサン、（ｂ）加硫剤及
び（ｃ）オルガノポリシロキサン１００重量部に対して
、０．７５〜８重二部の酸化カドミウム、過酸化カドミ
ウム及び炭酸カドミウムから選ばれたカドミウム化合物
から製造されることが開示されている。
５７号には、低圧縮ひずみの熱硬化性シリコーンゴム組
成物が（ａ）オルガノポリシロキサン、（ｂ）加硫剤及
び（ｃ）オルガノポリシロキサン１００重量部に対して
、０．７５〜８重二部の酸化カドミウム、過酸化カドミ
ウム及び炭酸カドミウムから選ばれたカドミウム化合物
から製造されることが開示されている。
コンクル及びタルコート（Ｔａｌｃｏｔｔ ）の米国特
許第２，９２７．９０８号は、ふっ素化オルガノポリシ
ロキサンゴムの引張り強さ及び引き裂き抵抗を改善する
ために、ポリテトラフルオロエチレンを使用することに
関するものである。
許第２，９２７．９０８号は、ふっ素化オルガノポリシ
ロキサンゴムの引張り強さ及び引き裂き抵抗を改善する
ために、ポリテトラフルオロエチレンを使用することに
関するものである。
モディック（Ｍｏｄｉｃ ）の米国特許第２，９７９゜
４７９号は引き裂き強さの改善された熱硬化性シリコー
ンゴム組成物が（ａ）オルガノポリシロキサン、（ｂ）
微細シリカ充填剤、（ｃ）硬化剤及び（ｄ）トリメチル
シロキシ基及びＳ、０２基から成り、けい素１原子につ
き約１．０〜１．５個のメチル基が存在する共重合体か
ら製造されることを開示している。
４７９号は引き裂き強さの改善された熱硬化性シリコー
ンゴム組成物が（ａ）オルガノポリシロキサン、（ｂ）
微細シリカ充填剤、（ｃ）硬化剤及び（ｄ）トリメチル
シロキシ基及びＳ、０２基から成り、けい素１原子につ
き約１．０〜１．５個のメチル基が存在する共重合体か
ら製造されることを開示している。
グラビッキ（Ｇｒａｂｉｃｋｌ）らの米国特許第３，０
２７．３４４号は、（ａ）オルガノポリシロキサン、（
ｂ）シリカ充填剤、（ｃ）１〜２０部の有機アミン及び
（ｄ）１〜２０部の、ジフェニルシランジオール及びト
リフェニルシラノールから選ばれたヒドロキシオルガノ
シランから成り、引張り及び引き裂き強さが改善された
ことを特徴とする熱硬化性組成物を提供している。
２７．３４４号は、（ａ）オルガノポリシロキサン、（
ｂ）シリカ充填剤、（ｃ）１〜２０部の有機アミン及び
（ｄ）１〜２０部の、ジフェニルシランジオール及びト
リフェニルシラノールから選ばれたヒドロキシオルガノ
シランから成り、引張り及び引き裂き強さが改善された
ことを特徴とする熱硬化性組成物を提供している。
ワダ（Ｗａｄａ）らの米国特許第３，６５２，４７５号
には（ａ）少くとも３０００の重合度ををし、０．３モ
ル％までのビニル基を含有するポリジオルガノシロキサ
ン１００重量部、（ｂ）少くとも３０００の重合度を有
し、５〜２０モル％のビニル基を含有するポリジオルガ
ノシロキサン１〜１０重量部、（ｃ）１０〜１０００の
重合度を有し、５〜９０モル％のビニル単位を有するポ
リジオルガノシロキサン０． ５〜５重量部、（ｄ）シ
リカ充填剤２０〜２００重量部及び（ｅ）触媒量の有機
過酸化物から成り、改善された引き裂き強さ及びすぐれ
た圧縮ひずみを有する熱硬化性シリコーンゴム組成物が
示されている。
には（ａ）少くとも３０００の重合度ををし、０．３モ
ル％までのビニル基を含有するポリジオルガノシロキサ
ン１００重量部、（ｂ）少くとも３０００の重合度を有
し、５〜２０モル％のビニル基を含有するポリジオルガ
ノシロキサン１〜１０重量部、（ｃ）１０〜１０００の
重合度を有し、５〜９０モル％のビニル単位を有するポ
リジオルガノシロキサン０． ５〜５重量部、（ｄ）シ
リカ充填剤２０〜２００重量部及び（ｅ）触媒量の有機
過酸化物から成り、改善された引き裂き強さ及びすぐれ
た圧縮ひずみを有する熱硬化性シリコーンゴム組成物が
示されている。
以上の文献には、より少い補強充填剤を用い、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレートやトリメリド酸トリ
アリルのような硬化助剤を含有させることにより、改善
された引き裂き強さ、満足しうるジュロメータ−１低い
圧縮ひずみが得られることを示すものはない。
ロールプロパントリメタクリレートやトリメリド酸トリ
アリルのような硬化助剤を含有させることにより、改善
された引き裂き強さ、満足しうるジュロメータ−１低い
圧縮ひずみが得られることを示すものはない。
［発明の要約］
本発明の目的は、改善された引き裂き強さ、実質的に変
らないジュロメータ−及びより低い圧縮ひずみを得なが
ら補強充填剤の使用を減らすことができる熱硬化性シリ
コーンゴム組成物を提供することである。
らないジュロメータ−及びより低い圧縮ひずみを得なが
ら補強充填剤の使用を減らすことができる熱硬化性シリ
コーンゴム組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、布へカレンダー加工するすること
である。
である。
本発明のまた別の目的は、本発明の組成物を製造する方
法を提供することである。
法を提供することである。
第１の発明によれば、
（ａ）ポリジオルガノシロキサンベース重合体、（ｂ）
有効量の触媒、 （ｃ）有効量の硬化助剤 から成る熱硬化性シリコーンゴム組成物が提供される。
有効量の触媒、 （ｃ）有効量の硬化助剤 から成る熱硬化性シリコーンゴム組成物が提供される。
［発明の記載〕
本発明により、
（ａ）ポリジオルガノシロキサンベース重合体（ｂ）有
効量の触媒、 （ｃ）有効量の硬化助剤及び （ｄ）任意成分として（しかし、好ましい成分として）
有効量の補強充填剤、から成る熱硬化性シリコーンゴム
組成物が提供される。
効量の触媒、 （ｃ）有効量の硬化助剤及び （ｄ）任意成分として（しかし、好ましい成分として）
有効量の補強充填剤、から成る熱硬化性シリコーンゴム
組成物が提供される。
ポリジオルガノシロキサン（ａ）は熱硬化性シリコーン
ゴム組成物中で使用するのに適することＪｓｌ ｘ１４
す％ 本＋ −ｒｒ：ｕ 、” ４−＋ −ｒ ＋
ｙ １１ニー？”’ｒｔＴ＋工パノームーＶｌ斗Ｘ−
ｔＷ ；口合物である。概して、このようなポリジオル
ガノシロキサンは一般式 （式中Ｒは１価の置換及び非置換の有機基から選ばれ、
ａは約１．９５〜約２．０２である）を有し、粘度は２
５°Ｃにおいて少くとも約１００゜ＯＯＯセンチポアズ
である。
ゴム組成物中で使用するのに適することＪｓｌ ｘ１４
す％ 本＋ −ｒｒ：ｕ 、” ４−＋ −ｒ ＋
ｙ １１ニー？”’ｒｔＴ＋工パノームーＶｌ斗Ｘ−
ｔＷ ；口合物である。概して、このようなポリジオル
ガノシロキサンは一般式 （式中Ｒは１価の置換及び非置換の有機基から選ばれ、
ａは約１．９５〜約２．０２である）を有し、粘度は２
５°Ｃにおいて少くとも約１００゜ＯＯＯセンチポアズ
である。
適当なＲの基を例示すると、フェニル、クロロフェニル
、キシリルやトリルのようなアリール基及びハロゲン化
アリール基、ベンジル及びフェニルエチルのようなアル
アルキル基、アルキル、アルケニル、シクロアルキル及
びハロアルキルのような脂肪族、ハロゲン化脂肪族及び
脂環式基（例えばエチル、プロピル、ビニル、アリル、
シクロヘキシル、クロロメチル、クロロエチル及び３゜
３．３−トリフルオロプロピル）、シアノエチルのよう
なシアノアルキル基がある。
、キシリルやトリルのようなアリール基及びハロゲン化
アリール基、ベンジル及びフェニルエチルのようなアル
アルキル基、アルキル、アルケニル、シクロアルキル及
びハロアルキルのような脂肪族、ハロゲン化脂肪族及び
脂環式基（例えばエチル、プロピル、ビニル、アリル、
シクロヘキシル、クロロメチル、クロロエチル及び３゜
３．３−トリフルオロプロピル）、シアノエチルのよう
なシアノアルキル基がある。
好ましくはＲはメチル、ビニル、フェニル及び３．３．
３−）リフルオロプロピル基から選ばれる。また、ポリ
ジオルガノシロキサン（ａ）の粘度は２５℃において約
１，０００，０００センチポアズから２００，０００，
０００センチポアズであることが好ましい。
３−）リフルオロプロピル基から選ばれる。また、ポリ
ジオルガノシロキサン（ａ）の粘度は２５℃において約
１，０００，０００センチポアズから２００，０００，
０００センチポアズであることが好ましい。
また、ポリジオルガノシロキサン（ａ）の範囲内には、
例えばジメチルシロキサン単位とメチルフェニルシロキ
サン単位の共重合体、ジメチルシロキサン単位、ジフェ
ニルシロキサン単位及びメチルフェニルシロキサ２１１
１位の共重合体及びジメチルシロキサン単位、メチルビ
ニルシロキサン１１位及びジフェニルシロキサン１１１
位の共重合体のような２種又はそれ以上の異ったジオル
ガノシロキサン単位を含有する共重合体も含まれる。ま
た、ポリジオルガノシロキサン（ａ）には重合体及び／
又は共重合体の混合物即ちブレンドも含まれる。
例えばジメチルシロキサン単位とメチルフェニルシロキ
サン単位の共重合体、ジメチルシロキサン単位、ジフェ
ニルシロキサン単位及びメチルフェニルシロキサ２１１
１位の共重合体及びジメチルシロキサン単位、メチルビ
ニルシロキサン１１位及びジフェニルシロキサン１１１
位の共重合体のような２種又はそれ以上の異ったジオル
ガノシロキサン単位を含有する共重合体も含まれる。ま
た、ポリジオルガノシロキサン（ａ）には重合体及び／
又は共重合体の混合物即ちブレンドも含まれる。
耐溶剤性熱硬化性シリコーンゴムを製造しようとする場
合は、ポリジオルガノシロキサン（ａ）は、例えばエバ
ンズ（Ｅｖａｎｓ ）の米国特許第４゜３５５．１２１
号、エバンズの米国特許第４，４９２．７８６号又はエ
バンズの米国特許第４，５２９．７７４号に記載の種類
のようなフルオロシリコーン重合体でなければならない
。当分前ではその他の適したフルオロシリコーン重合体
もよく知られている。このようなフルオロシリコーン組
成物は本発明を実施するのに特に適していることが判明
した。
合は、ポリジオルガノシロキサン（ａ）は、例えばエバ
ンズ（Ｅｖａｎｓ ）の米国特許第４゜３５５．１２１
号、エバンズの米国特許第４，４９２．７８６号又はエ
バンズの米国特許第４，５２９．７７４号に記載の種類
のようなフルオロシリコーン重合体でなければならない
。当分前ではその他の適したフルオロシリコーン重合体
もよく知られている。このようなフルオロシリコーン組
成物は本発明を実施するのに特に適していることが判明
した。
触媒（ｂ）は、シリコーンゴムの硬化を促進するために
通常用いられているもののいずれでもよく、化学的加硫
剤及びコバル）−６０放射源からのガンマ線のような高
エネルギー放射源の両者を含む。好ましくは触媒（ｂ）
は、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキシド、ベンゾ
イルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルバーオキシド、２．
５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）２．５−ジメチルヘ
キサン又はジクミルパーオキシドのような、シリコーン
の分野で通常使用される有機過酸化物のうちの１つであ
る。
通常用いられているもののいずれでもよく、化学的加硫
剤及びコバル）−６０放射源からのガンマ線のような高
エネルギー放射源の両者を含む。好ましくは触媒（ｂ）
は、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキシド、ベンゾ
イルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルバーオキシド、２．
５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）２．５−ジメチルヘ
キサン又はジクミルパーオキシドのような、シリコーン
の分野で通常使用される有機過酸化物のうちの１つであ
る。
熱硬化性シリコーンゴムの触媒として用いる有機過酸化
物は市販されているものであり、普通不いる。
物は市販されているものであり、普通不いる。
熱硬化性シリコーンゴム組成物での過酸化物の使用量は
限定されないが、一般に触媒を添加していないシリコー
ン重合体１００重量部につき約０゜１〜５重量部である
。過酸化物触媒は、用いるを機過酸化物を活性化する（
例えば分解する）のに十分な温度に組成物を加熱するこ
とにより開始される。
限定されないが、一般に触媒を添加していないシリコー
ン重合体１００重量部につき約０゜１〜５重量部である
。過酸化物触媒は、用いるを機過酸化物を活性化する（
例えば分解する）のに十分な温度に組成物を加熱するこ
とにより開始される。
硬化助剤（ｃ）は少くとも３個のオレフィン性官能基を
有する任意のシリコーン可溶性（即ちやや極性）の単量
体である。これらのモノマーは、硬化を開始しないが、
いったん硬化が始まると迅速に遊離基を形成し、それに
よって触媒の効率を増加させるため、またそれらは多官
能性であり緊密な硬化マトリックスを確立するのに関与
するため、硬化助剤といわれる。本発明の実施において
、ポリジオルガノシロキサン（ａ）１００につき硬化助
剤を約０．１〜約３重量部含有するのが好ましい。より
好ましくは、硬化助剤（ｃ）を触媒末成Ｉｎｎ Ｓｙ
＋＋ ＊ −・ｙ ＝ｎ−へ７＊ １ １’ｌ
Ｉ’ｌ 工・？、蕪１−−ｓ Ａ ！ｈ １１２〜約
０．８重量部用い、さらに好ましくは約０゜２〜約０．
４重量部用いる。
有する任意のシリコーン可溶性（即ちやや極性）の単量
体である。これらのモノマーは、硬化を開始しないが、
いったん硬化が始まると迅速に遊離基を形成し、それに
よって触媒の効率を増加させるため、またそれらは多官
能性であり緊密な硬化マトリックスを確立するのに関与
するため、硬化助剤といわれる。本発明の実施において
、ポリジオルガノシロキサン（ａ）１００につき硬化助
剤を約０．１〜約３重量部含有するのが好ましい。より
好ましくは、硬化助剤（ｃ）を触媒末成Ｉｎｎ Ｓｙ
＋＋ ＊ −・ｙ ＝ｎ−へ７＊ １ １’ｌ
Ｉ’ｌ 工・？、蕪１−−ｓ Ａ ！ｈ １１２〜約
０．８重量部用い、さらに好ましくは約０゜２〜約０．
４重量部用いる。
一般に本発明で用いる硬化助剤は一般式（式中Ｒは水素
又は炭素数１〜５の低級アルキル基であり、Ｒ１は炭素
数１〜５の低級アルキレン基であり、各Ｒ２は独立に水
素及びメチル基から選ばれ、Ｒ３は水素又はメチル基で
あり、ｎは０又は１であり、ｍは３〜６の整数である）
を有する。好ましくはＲはエチル、Ｒ１はメチレン、Ｒ
２は水素、Ｒ３はメチル、ｎは１、ｍは３である。この
ように本発明の好ましい硬化助剤はトリメチロールプロ
パントリメタクリレートＨ３ ＣＨコ −Ｃ−Ｃ−０ ＣＨ３ＣＨ２ ＣＨ，讃Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１１
３ｃ）（２ ＣＨ２−Ｃ−Ｃ−Ｏ Ｉ ○ 及びトリメリド酸トリアリル ＋１ である。
又は炭素数１〜５の低級アルキル基であり、Ｒ１は炭素
数１〜５の低級アルキレン基であり、各Ｒ２は独立に水
素及びメチル基から選ばれ、Ｒ３は水素又はメチル基で
あり、ｎは０又は１であり、ｍは３〜６の整数である）
を有する。好ましくはＲはエチル、Ｒ１はメチレン、Ｒ
２は水素、Ｒ３はメチル、ｎは１、ｍは３である。この
ように本発明の好ましい硬化助剤はトリメチロールプロ
パントリメタクリレートＨ３ ＣＨコ −Ｃ−Ｃ−０ ＣＨ３ＣＨ２ ＣＨ，讃Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１１
３ｃ）（２ ＣＨ２−Ｃ−Ｃ−Ｏ Ｉ ○ 及びトリメリド酸トリアリル ＋１ である。
硬化助剤のオレフィン性官能基は同じである必要はなく
、さらに、弐■においてベンゼン環のどの炭素にオレフ
ィン性官能基が結合するかは重要ではない。また、前述
の式は適した硬化助剤の単なる例示であり、特許請求の
範囲はもちろんのこと本発明の範囲内においてその他の
変形が当業者にとって明らかであることは当然である。
、さらに、弐■においてベンゼン環のどの炭素にオレフ
ィン性官能基が結合するかは重要ではない。また、前述
の式は適した硬化助剤の単なる例示であり、特許請求の
範囲はもちろんのこと本発明の範囲内においてその他の
変形が当業者にとって明らかであることは当然である。
熱硬化性シリコーンゴム組成物中の上記硬化助剤の使用
により、これまで必要とされてきたよりも少い補強充填
剤の使用ですみ、しかも改善された引き裂き性、実質的
に変化しないジュロメータ−及び低い圧縮ひずみを付与
する。さらに、上記で示した硬化助剤を使うと、ある用
途においては補強充填剤の必要を完全に除去することが
できる。
により、これまで必要とされてきたよりも少い補強充填
剤の使用ですみ、しかも改善された引き裂き性、実質的
に変化しないジュロメータ−及び低い圧縮ひずみを付与
する。さらに、上記で示した硬化助剤を使うと、ある用
途においては補強充填剤の必要を完全に除去することが
できる。
しかし、最も好ましいのは、補強充填剤が熱硬化性シリ
コーンゴム組成物中に少量だけ含まれることである。
コーンゴム組成物中に少量だけ含まれることである。
適した補強充填剤（ｄ）の例には、例えばフユームドシ
リ力、処理フユームドシリ力、沈降シリカ及び処理沈降
シリカがある。もちろんこれらの充填剤の混合物もまた
本発明の範囲に含まれる。
リ力、処理フユームドシリ力、沈降シリカ及び処理沈降
シリカがある。もちろんこれらの充填剤の混合物もまた
本発明の範囲に含まれる。
好ましくは、補強充填剤は処理シリカ充填剤であり、最
も好ましいのは処理フユームドンリカである。充填剤の
処理は、例えばルーカス（Ｌｕｃａｓ ）の米国特許第
２．９３８，００９号、スミス（Ｓｍｉｔｈ ）の米国
特許第３，６３５，７４３号、ベアーズ（Ｂｅｅｒｓ
）の米国特許第３，８３７，８７８号、エバンズ（Ｅｖ
ａｎｓ ）の米国特許第４，５２９゜７７４号に示され
るような当分野で既知の任意の方法で行いうる。
も好ましいのは処理フユームドンリカである。充填剤の
処理は、例えばルーカス（Ｌｕｃａｓ ）の米国特許第
２．９３８，００９号、スミス（Ｓｍｉｔｈ ）の米国
特許第３，６３５，７４３号、ベアーズ（Ｂｅｅｒｓ
）の米国特許第３，８３７，８７８号、エバンズ（Ｅｖ
ａｎｓ ）の米国特許第４，５２９゜７７４号に示され
るような当分野で既知の任意の方法で行いうる。
布へカレンダー加工するのに適したフルオロシリコーン
熱硬化性シリコーンゴムの場合は、エバンス（Ｅｖａｎ
ｓ ）の米国特許第４，５２９，７７４号に示されるフ
ルオロシリコーン処理充填剤を用いるのが特に好ましい
。一般に、熱硬化性シリコーンゴム組成物中に含まれる
補強充填剤の量は約５〜約１００重量部、好ましくは約
３０〜５０重量部である。
熱硬化性シリコーンゴムの場合は、エバンス（Ｅｖａｎ
ｓ ）の米国特許第４，５２９，７７４号に示されるフ
ルオロシリコーン処理充填剤を用いるのが特に好ましい
。一般に、熱硬化性シリコーンゴム組成物中に含まれる
補強充填剤の量は約５〜約１００重量部、好ましくは約
３０〜５０重量部である。
」二に挙げた成分に加え、本発明の熱硬化性シリコーン
組成物は酸化防止剤、顔料、熱安定剤等の当分野で知ら
れた添加剤を含有していてもよい。
組成物は酸化防止剤、顔料、熱安定剤等の当分野で知ら
れた添加剤を含有していてもよい。
本発明の組成物は、例えばドウミキサーによるなどの、
当分野で既知の任意の方法で種々の成分を混合すること
により製造される。
当分野で既知の任意の方法で種々の成分を混合すること
により製造される。
当業者にとって本発明をより実施しやすくするため、次
の実施例を説明のために示すが、これに限定されるもの
ではない。特に記載がない限り、部はすべて重量による
。
の実施例を説明のために示すが、これに限定されるもの
ではない。特に記載がない限り、部はすべて重量による
。
［実施例１］
２５℃で１００，０００，０００センチポアズの粘度を
有するメチルビニル末端停止ポリジオルガノシロキサン
１００重量部、 式 １１０−蓋ＳＬ （Ｍｅ）＝ Ｏ沖ｒ−ＩＩの
ポリジメチルシロキサンジオール加工助剤３型岱部、メ
チルビニル末端停止ポリジメチルシロキサン加工助剤１
重量部、ビス−ジメチルビニルシラザン０．２５ｆｆｉ
Ｑ部、水酸化セリウム０．６５重Ω部、２，５−ビス（
ｔ−ブチルパーオキシ）＝２，５−ジメチルヘキサン０
．８重一部を混合することによって、ベースフルオロシ
リコーン組成物を製造する。
有するメチルビニル末端停止ポリジオルガノシロキサン
１００重量部、 式 １１０−蓋ＳＬ （Ｍｅ）＝ Ｏ沖ｒ−ＩＩの
ポリジメチルシロキサンジオール加工助剤３型岱部、メ
チルビニル末端停止ポリジメチルシロキサン加工助剤１
重量部、ビス−ジメチルビニルシラザン０．２５ｆｆｉ
Ｑ部、水酸化セリウム０．６５重Ω部、２，５−ビス（
ｔ−ブチルパーオキシ）＝２，５−ジメチルヘキサン０
．８重一部を混合することによって、ベースフルオロシ
リコーン組成物を製造する。
米国特許第４，５２９，７７４号に従いフルオロシリコ
ーンで処理されたフユームドシリカ４２９ｇと共に、こ
のベース組成物４７６４ｇを３＋クオートドウミキサー
に入れる。充填剤の毒は４０重量部の充填量を提供する
のに十分である。
ーンで処理されたフユームドシリカ４２９ｇと共に、こ
のベース組成物４７６４ｇを３＋クオートドウミキサー
に入れる。充填剤の毒は４０重量部の充填量を提供する
のに十分である。
充填剤の均一分散を行った後、赤色着色剤４７゜７ｇ及
び重合体に対し０．２５〜２．０重量部のトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート［ペンシルバイア、ウェ
ストチェスターのサートマー（Ｓａｒｔｏｍｅｒ）社よ
りサートマー（Ｓａｒｔｏｍｅｒ） ３５０として市
販コを加える（表工参照）。成分を３０分間完全に混合
し、次いで１００メツシユ３１６標準サイズスクリーン
を通過させる。通過させたコンパウンドを次いでミル上
で、コンパウンド１００重量部につき１．６重量部の２
．４−ジクロロベンゾイルパーオキシド［１２，５重量
％のジブチルフタレートを含む５Ｆ−９６（登録商標）
１０００センチストークス液体中で５０重量％］によっ
て触媒添加する。表１１組成物Ｂ、Ｃ，Ｅ。
び重合体に対し０．２５〜２．０重量部のトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート［ペンシルバイア、ウェ
ストチェスターのサートマー（Ｓａｒｔｏｍｅｒ）社よ
りサートマー（Ｓａｒｔｏｍｅｒ） ３５０として市
販コを加える（表工参照）。成分を３０分間完全に混合
し、次いで１００メツシユ３１６標準サイズスクリーン
を通過させる。通過させたコンパウンドを次いでミル上
で、コンパウンド１００重量部につき１．６重量部の２
．４−ジクロロベンゾイルパーオキシド［１２，５重量
％のジブチルフタレートを含む５Ｆ−９６（登録商標）
１０００センチストークス液体中で５０重量％］によっ
て触媒添加する。表１１組成物Ｂ、Ｃ，Ｅ。
Ｆ及びＧ参照。
［実施例２］
トリメチロールプロパントリメタクリレートを、重合体
１００重二重二対し０．２５部のトリメリド酸トリアリ
ルにかえる他は実施例１と同じ操作を行なう。
１００重二重二対し０．２５部のトリメリド酸トリアリ
ルにかえる他は実施例１と同じ操作を行なう。
［比較例］
比較のため、布へのカレンダー加工に有効ではない組成
物の例である、ゼネラルエレクトリック社より市販のＰ
ＳＥ−７１４０を試験する。また比較の目的で、硬化助
剤が含まれていないことを除いて実施例１と同じ組成物
を製造する。表■、組成物Ａを参照。最後に、ダウコー
ニングコーポレーション（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｌｎｇ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ）で製造された、布へのカレン
ダー加工に用いられると考えられる組成物（ＬＳ−６３
）も試験する。
物の例である、ゼネラルエレクトリック社より市販のＰ
ＳＥ−７１４０を試験する。また比較の目的で、硬化助
剤が含まれていないことを除いて実施例１と同じ組成物
を製造する。表■、組成物Ａを参照。最後に、ダウコー
ニングコーポレーション（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｌｎｇ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ）で製造された、布へのカレン
ダー加工に用いられると考えられる組成物（ＬＳ−６３
）も試験する。
０ １ 寮
０１ ｅＥ−、、−
１１三、目１０
６ ′
呵！ Ｑ 目 １ ℃
ロＩ 三 寸 １ 目 宍
＜１２ 寸 １ ｌ φ ；
ｂ
、Ｘ
Φ リ ロ ０ｃｏ ｅｌ
０Ｅへ ０ − “ ８ Ｋ！ −の ロ の ４−６．Ｑ−【−−へ
目 や 誉 表１のデータは、組成物Ａ及びＬＳ−６３に比べ、より
少い充填剤及び本発明の硬化助剤によって製造された、
組成物ＣからＧまでのすぐれた性能を明らかに示してい
る。また、それより製造されたシリコーンエラストマー
は良好な加工性を維持しなからジュロメータ−が実質的
に変化せず（Ａに比べ）、引き裂き低抗性、圧縮ひずみ
及び燃料Ｂ溶剤膨潤の点ですぐれている。
０Ｅへ ０ − “ ８ Ｋ！ −の ロ の ４−６．Ｑ−【−−へ
目 や 誉 表１のデータは、組成物Ａ及びＬＳ−６３に比べ、より
少い充填剤及び本発明の硬化助剤によって製造された、
組成物ＣからＧまでのすぐれた性能を明らかに示してい
る。また、それより製造されたシリコーンエラストマー
は良好な加工性を維持しなからジュロメータ−が実質的
に変化せず（Ａに比べ）、引き裂き低抗性、圧縮ひずみ
及び燃料Ｂ溶剤膨潤の点ですぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）ポリジオルガノシロキサンベース重合体及び （ｂ）有効量の触媒から成る熱硬化性シリコーンゴム組
成物において、 （ｃ）有効量の硬化助剤を含むことを特徴とする熱硬化
性シリコーンゴム組成物。 ２、さらに有効量の補強充填剤を含有する特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ３、硬化助剤が少くとも３個のオレフィン性官能基を含
むシリコーン可溶性単量体である特許請求の範囲第２項
記載の組成物。 ４、硬化助剤の量がポリジオルガノシロキサン（ａ）１
００重量部に対して約０．１〜約３重量部である特許請
求の範囲第３項記載の組成物。 ５、硬化助剤の量がポリジオルガノシロキサン（ａ）１
００重量部に対して約０．２〜約０．８重量部である特
許請求の範囲第３項記載の組成物。 ６、硬化助剤の量がポリジオルガノシロキサン（ａ）１
００重量部に対して約０．２〜約０．４重量部である特
許請求の範囲第３項記載の組成物。 ７、硬化助剤が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素又は炭素数１〜５の低級アルキル基であ
り、Ｒ＾１は炭素数１〜５の低級アルキレン基であり、
Ｒ＾２は水素又はメチル基であり、Ｒ＾３は水素又はメ
チル基であり、ｎは０又は１である）を有する特許請求
の範囲第３項記載の組成物。 ８、硬化助剤がトリメチロールプロパントリメタクリレ
ートである特許請求の範囲第７項記載の組成物。 ９、硬化助剤が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は炭素数１〜５の低級アルキレン基であり
、各Ｒ＾２は独立に水素及びメチル基から選ばれ、ｍは
３〜６の整数である） を有する特許請求の範囲第３項記載の組成物。 １０、硬化助剤がトリメリト酸トリアリルである特許請
求の範囲第９項記載の組成物。 １１、（ａ）ポリジオルガノシロキサンベース重合体１
００重量部、 （ｂ）有機過酸化物触媒約０．１〜約５重量部、 （ｃ）補強充填剤約５〜約１００重量部、 及び （ｄ）有効量の、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素又は炭素数１〜５の低級アルキル基であ
り、Ｒ＾１は炭素数１〜５の低級アルキレン基であり、
各Ｒ＾２は独立に水素及びメチル基から選ばれ、Ｒ＾３
は水素又はメチル基であり、ｎは０又は１であり、ｍは
３〜６の整数である） を有する化合物から選ばれた硬化助剤、 から成る熱硬化性シリコーンゴム組成物。 １２、ポリジオルガノシロキサン（ａ）がフルオロシリ
コーン重合体であり、補強充填剤（ｃ）がポリジオルガ
ノシロキサン（ａ）１００重量部に対し約３０〜約５０
重量部のフルオロシリコーン処理フュームドシリカであ
る特許請求の範囲第１１項記載の組成物。 １３、特許請求の範囲第１項に記載の硬化した組成物。 １４、特許請求の範囲第２項に記載の硬化した組成物。 １５、特許請求の範囲第３項に記載の硬化した組成物。 １６、（ａ）ポリジオルガノシロキサンベース重合体、 （ｂ）有効量の触媒及び （ｃ）有効量の硬化助剤 を混合することから成る、熱硬化性シリコーンゴムを製
造する方法。 １７、さらに有効量の補強充填剤を混合することから成
る特許請求の範囲第１６項記載の方法。 １８、硬化助剤が少くとも３個のオレフィン性官能基を
有するシリコーン可溶性単量体である特許請求の範囲第
１７項記載の方法。 １９、硬化助剤の量がポリジオルガノシロキサン１００
重量部につき約０．１〜約３重量部である特許請求の範
囲第１８項記載の方法。 ２０、硬化助剤が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素又は炭素数１〜５の低級アルキル基であ
り、Ｒ＾１は炭素数１〜５の低級アルキレン基であり、
Ｒ＾２は水素又はメチル基であり、Ｒ＾３は水素又はメ
チル基であり、ｎは０又は１である）を有する特許請求
の範囲第１８項記載の方法。 ２１、硬化助剤がトリメチロールプロパントリメタクリ
レートである特許請求の範囲第２０項記載の方法。 ２２、硬化助剤が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は炭素数１〜５の低級アルキレン基であり
、各Ｒ＾２は独立に水素及びメチル基から選ばれ、ｍは
３〜６の整数である） を有する特許請求の範囲第１８項記載の方法。 ２３、硬化助剤がトリメリト酸トリアリルである特許請
求の範囲第２２項記載の方法。 ２４、（ａ）ポリジオルガノシロキサンベース重合体１
００重量部、 （ｂ）有機過酸化物触媒約０．１〜約５重量部、 （ｃ）補強充填剤約５〜約１００重量部、 及び （ｄ）有効量の、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素又は炭素数１〜５の低級アルキル基であ
り、Ｒ＾１は炭素数１〜５の低級アルキレン基であり、
各Ｒ＾２は独立に水素及びメチル基から選ばれ、Ｒ＾３
は水素又はメチル基であり、ｎは０又は１であり、ｍは
３〜６の整数である） を有する化合物から選ばれた硬化助剤を混合することか
ら成る、熱硬化性シリコーンゴム組成物を製造する方法
。 ２５、ポリジオルガノシロキサン（ａ）がフルオロシリ
コーン重合体であり、補強充填剤（ｃ）がポリジオルガ
ノシロキサン（ａ）１００重量部に対し約３０〜約５０
重量部のフルオロシリコーン処理フュームドシリカであ
る特許請求の範囲第２４項記載の方法。 ２６、（１）基材及び （２）該基材の少くとも１面に接着した、 （ａ）ポリジオルガノシロキサンベース重合体、 （ｂ）有効量の触媒及び （ｃ）有効量の硬化助剤 から成る熱硬化性シリコーンゴム組成物から成る製品。 ２７、さらに（ｄ）有効量の補強充填剤を含む特許請求
の範囲第２６項記載の製品。 ２８、硬化助剤の量がポリジオルガノシロキサン（ａ）
１００重量部に対し約０．１〜約３重量部である特許請
求の範囲第２７項記載の製品。 ２９、ポリジオルガノシロキサン（ａ）がフルオロシリ
コーン重合体であり、触媒（ｂ）が有機過酸化物であり
、硬化助剤（ｃ）が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素又は炭素数１〜５の低級アルキル基であ
り、Ｒ＾１は炭素数１〜５の低級アルキレン基であり、
各Ｒ＾２は独立に水素及びメチル基から選ばれ、Ｒ＾３
は水素又はメチル基であり、ｎは０又は１であり、ｍは
３〜６の整数である） を有する化合物から選ばれ、補強充填剤（ｄ）がポリジ
オルガノシロキサン（ａ）１００重量部に対し約３０〜
約５０重量部のフルオロシリコーン処理フュームドシリ
カである特許請求の範囲第２７項記載の製品。 ３０、基材が布である特許請求の範囲第２７項記載の製
品。 ３１、基材が布である特許請求の範囲第２９項記載の製
品。 ３２、（ I ）（ａ）ポリジオルガノシロキサンベース
重合体、 （ｂ）有効量の触媒及び （ｃ）有効量の硬化助剤から成る熱硬化性シリコーンゴ
ムを基材に塗布する工程、及び （II）該熱硬化性シリコーンゴム組成物を硬化させる工
程から成る、製品を製造する方法。 ３３、熱硬化性シリコーンゴム組成物がさらに（ｄ）有
効量の補強充填剤を含有する特許請求の範囲第３２項記
載の方法。 ３４、硬化助剤の量がポリジオルガノシロキサン（ａ）
１００重量部に対して約０．１〜約３重量部である特許
請求の範囲第３３項記載の方法。 ３５、ポリジオルガノシロキサン（ａ）がフルオロシリ
コーン重合体であり、触媒（ｂ）が有機過酸化物であり
、硬化助剤（ｃ）が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素又は炭素数１〜５の低級アルキル基であ
り、Ｒ＾１は炭素数１〜５の低級アルキレン基であり、
各Ｒ＾２は独立に水素及びメチル基から選ばれ、Ｒ＾３
は水素又はメチル基であり、ｎは０又は１であり、ｍは
３〜６の整数である） を有する化合物から選ばれ、補強充填剤（ｄ）がポリジ
オルガノシロキサン（ａ）１００重量部に対して約３０
〜約５０重量部のフルオロシリコーン処理フュームドシ
リカである特許請求の範囲第３３項記載の方法。 ３６、基材が布である特許請求の範囲第３３項記載の方
法。 ３７、基材が布である特許請求の範囲第３５項記載の方
法。 ３８、熱硬化性シリコーンゴムをカレンダー加工により
布に塗布する特許請求の範囲第３７項記載の方法。 ３９、硬化が熱により行われる特許請求の範囲第３５項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74484785A | 1985-06-13 | 1985-06-13 | |
| US744847 | 1985-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230151A true JPS6230151A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0482024B2 JPH0482024B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=24994199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61136326A Granted JPS6230151A (ja) | 1985-06-13 | 1986-06-13 | 熱硬化性シリコ−ン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230151A (ja) |
| CA (1) | CA1309540C (ja) |
| DE (1) | DE3619206A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62146957A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-06-30 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 硬化性被膜形成材 |
| EP0704491A2 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Silicone rubber composition |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59149960A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-08-28 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | シリコ−ン剥離塗料組成物およびその用法 |
| JPS59213763A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-12-03 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 老化による変色をおこさないエノキシ安定化室温加硫性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4492786A (en) * | 1983-08-26 | 1985-01-08 | General Electric Company | Modified organopolysiloxane composition |
-
1986
- 1986-06-06 CA CA000511050A patent/CA1309540C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-07 DE DE19863619206 patent/DE3619206A1/de not_active Withdrawn
- 1986-06-13 JP JP61136326A patent/JPS6230151A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59149960A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-08-28 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | シリコ−ン剥離塗料組成物およびその用法 |
| JPS59213763A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-12-03 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 老化による変色をおこさないエノキシ安定化室温加硫性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62146957A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-06-30 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 硬化性被膜形成材 |
| EP0704491A2 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Silicone rubber composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1309540C (en) | 1992-10-27 |
| JPH0482024B2 (ja) | 1992-12-25 |
| DE3619206A1 (de) | 1986-12-18 |
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