JPS6229591A - ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）アセトアミド〕−３−置換ピリジルチオメチル−Δ３−セフエム−４−カルボン酸およびその製造法 - Google Patents
７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）アセトアミド〕−３−置換ピリジルチオメチル−Δ３−セフエム−４−カルボン酸およびその製造法Info
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- JPS6229591A JPS6229591A JP60169286A JP16928685A JPS6229591A JP S6229591 A JPS6229591 A JP S6229591A JP 60169286 A JP60169286 A JP 60169286A JP 16928685 A JP16928685 A JP 16928685A JP S6229591 A JPS6229591 A JP S6229591A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、抗菌活性を有する医薬品として有用なセファ
ロスポリン系化合物またはその塩およびその製造法に関
する。
ロスポリン系化合物またはその塩およびその製造法に関
する。
（問題点を解決するための手段）
本発明の化合物は２次式で示される７−［α−（２−ア
ミノ−４−チアゾリル）−α−（４−オキソ−２−アゼ
チジニルオキシイミノ）アセトアミド］−３−Ｎ−置換
ビリジルチオメチル−Δ３−セフームー４−カルボン酸
またはその塩である。
ミノ−４−チアゾリル）−α−（４−オキソ−２−アゼ
チジニルオキシイミノ）アセトアミド］−３−Ｎ−置換
ビリジルチオメチル−Δ３−セフームー４−カルボン酸
またはその塩である。
にｂ
［式中、 ＲａおよびＲｈは、同一または異なって水
素原子または低級アルキル基を表わす。］また９本発明
の製造法は、一般式 Ｅ式中 Ｒ１は水素原子またはアミン基の保護基を Ｒ
２は水素原子またはカルボキシ基の保護基を表わす。コ で示される ７−［α−（２−アミノ−４−チアゾリル
）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ
）アセトアミトコ−３−ピリジルチオメチル−Δ３−セ
フェムー４−カルボン酸と、一般式 ［式中、 ＲａおよびＲｂは、同一または異なって水素
原子または低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子または
式−０８０２Ｒ３（式中 Ｒ３は低級アルキル基、トリ
フルオロメチル基またはアリール基を意味する）で示さ
れる基を意味する。］ で示される置換アルキルハライドまたはスルホネートと
を反応させ１反応生成物に保護基を有するときは、これ
を除去することを特徴とする一般式 ［式中、 ＲａおよびＲｂは前記の意味を表わす］で示
される ７−［α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−
α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）ア
セトアミド丁−３−Ｎ−置換ピリジルチオメチル−Δ３
−セフェムー４−カルボン酸またはその塩の製造法であ
る。
素原子または低級アルキル基を表わす。］また９本発明
の製造法は、一般式 Ｅ式中 Ｒ１は水素原子またはアミン基の保護基を Ｒ
２は水素原子またはカルボキシ基の保護基を表わす。コ で示される ７−［α−（２−アミノ−４−チアゾリル
）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ
）アセトアミトコ−３−ピリジルチオメチル−Δ３−セ
フェムー４−カルボン酸と、一般式 ［式中、 ＲａおよびＲｂは、同一または異なって水素
原子または低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子または
式−０８０２Ｒ３（式中 Ｒ３は低級アルキル基、トリ
フルオロメチル基またはアリール基を意味する）で示さ
れる基を意味する。］ で示される置換アルキルハライドまたはスルホネートと
を反応させ１反応生成物に保護基を有するときは、これ
を除去することを特徴とする一般式 ［式中、 ＲａおよびＲｂは前記の意味を表わす］で示
される ７−［α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−
α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）ア
セトアミド丁−３−Ｎ−置換ピリジルチオメチル−Δ３
−セフェムー４−カルボン酸またはその塩の製造法であ
る。
上式の化合物の説明において、 ＲａおよびＲｈの意味
する「低級アルキル基Ｊとしては、炭素数１乃至５個の
直鎖状または分枝状アルキル基である。具体的には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基などを挙げることができる。
する「低級アルキル基Ｊとしては、炭素数１乃至５個の
直鎖状または分枝状アルキル基である。具体的には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基などを挙げることができる。
また、化合物（Ｉ）の塩としては、薬理的に許容される
非毒性の酸または塩基との塩である。
非毒性の酸または塩基との塩である。
酸との塩としては、ハロゲン化水素酸（たとえば、塩酸
、臭化水素酸など）、硫酸等の無機酸との塩および酢酸
、フマル酸、クエン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
、臭化水素酸など）、硫酸等の無機酸との塩および酢酸
、フマル酸、クエン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
また、塩基との塩としては、たとえばナトリウム塩、カ
リウム塩などのアルカリ金属塩；アンモニウム塩；ジシ
クロヘキシルアミン塩、トリエチルアミン塩、エタノー
ルアミン塩、オルニチン塩、リジン塩などの有機塩基と
の塩を挙げることができる。
リウム塩などのアルカリ金属塩；アンモニウム塩；ジシ
クロヘキシルアミン塩、トリエチルアミン塩、エタノー
ルアミン塩、オルニチン塩、リジン塩などの有機塩基と
の塩を挙げることができる。
本発明によって提供される化合物（Ｉ）は、セファ０ス
ポリン核の７位の側鎖にα−（２−アミノ−４−チアゾ
リル）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイ
ミノ）アセチル基を有している点に化学構造上の特徴を
有する新しいセファロスポリン誘導体である。
ポリン核の７位の側鎖にα−（２−アミノ−４−チアゾ
リル）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイ
ミノ）アセチル基を有している点に化学構造上の特徴を
有する新しいセファロスポリン誘導体である。
（発明の効果）
本発明の化合物は、下表１に示されるように。
すぐれた抗菌活性を示す。殊にダラム陽性および陰性に
属する主要な微生物に対してすぐれた効力が認められる
ので２本発明の化合物は、医薬品、特に抗菌剤、飼料の
添加剤などとして有用である。
属する主要な微生物に対してすぐれた効力が認められる
ので２本発明の化合物は、医薬品、特に抗菌剤、飼料の
添加剤などとして有用である。
本発明の化合物ＣＩ）またはその塩は、抗菌剤として経
口的あるいは非経口的に投与され−る。
口的あるいは非経口的に投与され−る。
投与量は、症状１体重などに応じて異なるが。
成人で１日２５０〜３０００ ｆｆ１ｇであり、これを
２回〜４回に分けて投与する。
２回〜４回に分けて投与する。
投与に適した剤形は、注射剤２錠剤、カプセル、シロ、
プなとである。これらの剤形の調製は、製剤学上用いら
れる賦形剤、保存剤、安定剤などを添加し１通常の方法
によって行いうる。
プなとである。これらの剤形の調製は、製剤学上用いら
れる賦形剤、保存剤、安定剤などを添加し１通常の方法
によって行いうる。
本発明の化合物（Ｉ）は、下記反応式で示される経路に
より合成される。
より合成される。
Ｅ式中、 Ｒ’ 、 Ｒ” 、 Ｘ、 Ｒａ、 Ｒｂ
は前記の意味を表わす。］ この製造法は、一般式（ｎ）で示されるセファ０スポリ
ン核３位にピリジルチオメチル基を有する化合物と一般
式（ＩＩＩ）で示される置換アルキルハライドまたはス
ルホネートとを反応させ。
は前記の意味を表わす。］ この製造法は、一般式（ｎ）で示されるセファ０スポリ
ン核３位にピリジルチオメチル基を有する化合物と一般
式（ＩＩＩ）で示される置換アルキルハライドまたはス
ルホネートとを反応させ。
反応生成物に保護基があるときは、ついでこれを除去す
ることによって行われる。
ることによって行われる。
反応は２通常溶媒中、室温下で行う。溶媒としては、た
とえばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
ジオキサン、トルエンナトが用いられる。一般式皿）で
示されるハロゲン化合物の代表的なものとしては、クロ
ルアセトン、ブロムアセトン、ヨードアセトン、３−ク
ロル−２−ブタノン（Ｃｌ−ＣＨＣｏＣＨｓ ） ４
−クロ占Ｈ３ ルー３−ペンタノンＣＣ１−ＣＨＣｏ ＣｔＨ３）、ク
ロル２Ｈ５ アセトアルデヒド、２−クロルプロピルアルデヒド（ｃ
ｘ−ｃＨｃＨｏ ） アセトニルメタンスルホネ「 ＣＨ。
とえばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
ジオキサン、トルエンナトが用いられる。一般式皿）で
示されるハロゲン化合物の代表的なものとしては、クロ
ルアセトン、ブロムアセトン、ヨードアセトン、３−ク
ロル−２−ブタノン（Ｃｌ−ＣＨＣｏＣＨｓ ） ４
−クロ占Ｈ３ ルー３−ペンタノンＣＣ１−ＣＨＣｏ ＣｔＨ３）、ク
ロル２Ｈ５ アセトアルデヒド、２−クロルプロピルアルデヒド（ｃ
ｘ−ｃＨｃＨｏ ） アセトニルメタンスルホネ「 ＣＨ。
−ト（ＣＨ，５ｏ２０ＣＨ２ＣＯＣＨ５）などを挙げる
ことができる。原料化合物の使用量は、化合物（ｎ）と
（ＩＩＩ）とをほぼ等モルあるいは（ｎ）に対し、（■
）を過剰量用いるのが適当である。
ことができる。原料化合物の使用量は、化合物（ｎ）と
（ＩＩＩ）とをほぼ等モルあるいは（ｎ）に対し、（■
）を過剰量用いるのが適当である。
つぎに１反応生成物から保護基を除するには。
保護基がトリチル基の如きアラルキル基や各種アシル基
であるときは、酸による加水分解が用いられる。この際
用いられる酸としてはギ酸。
であるときは、酸による加水分解が用いられる。この際
用いられる酸としてはギ酸。
トリフルオロ酢酸、塩酸等が好ましい。保護基の除去は
、上記製造法で得られた生成物を一担単離するかまたは
単離することなく反応溶液のまま行ってもよい。
、上記製造法で得られた生成物を一担単離するかまたは
単離することなく反応溶液のまま行ってもよい。
一般式ＣＩ）で示される化合物の塩はたとえば上記製造
法においてあらかじめ原料化合物の塩を用いて製造する
ことにより、あるいは上記製造法により製造された遊離
の化合物に当分野で慣用されている造塩反応を適用する
ことＫより製造することができる。
法においてあらかじめ原料化合物の塩を用いて製造する
ことにより、あるいは上記製造法により製造された遊離
の化合物に当分野で慣用されている造塩反応を適用する
ことＫより製造することができる。
本発明の化合物（Ｉ）およびその塩の単離精製は常法に
従って行われ、有機溶媒による抽出。
従って行われ、有機溶媒による抽出。
結晶化、カラムクロマトグラフィー等による分離精製が
用いられる。
用いられる。
（実施例）
以上１本発明の化合物およびその製造法について説明し
たが、さらに実施例を挙げて詳細に説明する。
たが、さらに実施例を挙げて詳細に説明する。
なお、実施例で使用する原料化合物は新規でであるので
、その製造例を参考例として示す。
、その製造例を参考例として示す。
参考例
ａ）水１８ｍ７に炭酸水素ナトリウム７７１■を溶解し
。
。
７− ＡＣＡ １．７８ｇを少しずつ加えて３８Ｃに加
熱して溶解する。４−メルカプトピリジンｓｏｏ ｑを
加え、５５〜６０Ｃで攪拌しながら４時間反応させる。
熱して溶解する。４−メルカプトピリジンｓｏｏ ｑを
加え、５５〜６０Ｃで攪拌しながら４時間反応させる。
反応液に酢酸７５μｔを加え、今後、結晶を濾過し、水
洗、乾燥して７−アミノ−３−（４−ピリジルチオ）メ
チル−Δ３−セフェムー４−カルボン酸を得る。
洗、乾燥して７−アミノ−３−（４−ピリジルチオ）メ
チル−Δ３−セフェムー４−カルボン酸を得る。
ｂ） ａ）で得た７−アミノ−３−（４−ピリジルチ
オ）メチル−Δ３−セフェムー４−カルボン酸９００
Ｑをジクロロメタン１０１に懸濁し、 Ｎ、Ｏ−ビス（
トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド２．６
ｍｌを加え、１．５時間室温で攪拌し溶解する。その溶
液を一５０Ｃに冷却し、ピリジン８８０μｔを加える。
オ）メチル−Δ３−セフェムー４−カルボン酸９００
Ｑをジクロロメタン１０１に懸濁し、 Ｎ、Ｏ−ビス（
トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド２．６
ｍｌを加え、１．５時間室温で攪拌し溶解する。その溶
液を一５０Ｃに冷却し、ピリジン８８０μｔを加える。
（Ａ液）
一方、（２）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオ
キシイミノ）−α−（２−トリチルアミノ−４−チアゾ
リル）酢酸１．３８ ｇをジクロロメタン２０ ｍｌに
溶解し、０〜５°で五塩化リン５７６■を加えて１０分
攪拌する。
キシイミノ）−α−（２−トリチルアミノ−４−チアゾ
リル）酢酸１．３８ ｇをジクロロメタン２０ ｍｌに
溶解し、０〜５°で五塩化リン５７６■を加えて１０分
攪拌する。
（Ｂ液）
Ｂ液をＡ液に一度に加え、−２００で１時間反応する。
Ｎ−塩酸７．５ｍｌ及び水３０ｒｎｌを加え、ｏｃで３
０分攪拌する。反応混合物を濃縮し、水を加えて析出物
を濾過して、粗（Ｚ） −７−［α−（４−オキソ−２
−アゼチジニルオキシイミノ）−α−（２−トリチルア
ミノ−４−チアゾリル）アセトアミド］−３−（４−ピ
リジルチオ）メチル−Δ３−セフェムー４−カルボン酸
１．９１ｇ ヲ得る。
０分攪拌する。反応混合物を濃縮し、水を加えて析出物
を濾過して、粗（Ｚ） −７−［α−（４−オキソ−２
−アゼチジニルオキシイミノ）−α−（２−トリチルア
ミノ−４−チアゾリル）アセトアミド］−３−（４−ピ
リジルチオ）メチル−Δ３−セフェムー４−カルボン酸
１．９１ｇ ヲ得る。
ｃ） ｂ）で得た粗カルボン酸１．９１ｇジクロロメ
タン３０ ｍｌに溶解し、１５Ｃに冷却し、シフ−ニル
ジアゾメタンの溶液を赤色が消失しなくなるまで加える
。溶媒を減圧留去し、エーテルを加えて粉末にし、Ｐ遇
する。得られた粉末をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、クロロホルム−酢酸エチル１：１の混液で
溶出し、目的物を含むフラクションを濃縮乾固して（Ｚ
） −７−［α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキ
シイミノ）−α−（２−トリチルアミノ−４−チアゾリ
ル）アセトアミトコ−３−（４−ピリジルチオ）メチル
−Δコーセフェムー４−カルボン酸ベンズヒドリルエス
テ＃０．４１ｇを得る。
タン３０ ｍｌに溶解し、１５Ｃに冷却し、シフ−ニル
ジアゾメタンの溶液を赤色が消失しなくなるまで加える
。溶媒を減圧留去し、エーテルを加えて粉末にし、Ｐ遇
する。得られた粉末をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、クロロホルム−酢酸エチル１：１の混液で
溶出し、目的物を含むフラクションを濃縮乾固して（Ｚ
） −７−［α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキ
シイミノ）−α−（２−トリチルアミノ−４−チアゾリ
ル）アセトアミトコ−３−（４−ピリジルチオ）メチル
−Δコーセフェムー４−カルボン酸ベンズヒドリルエス
テ＃０．４１ｇを得る。
ｉ） ＩＲ（ＫＢｒ ） ａｍ−＋
１７７０、１７５５．１７２５．１６８０ｉｉ） Ｆ
ＡＢＭＳ［Ｍ＋Ｈ］”９７０実施例 １゜ 参考例で得た（Ｚ） −７−［α−（４−オキソ−２−
アゼチジニルオキシイミノ）−α−（２−トリチルアミ
ノ−４−チアゾリル〕アセトアミド］−３−（４−ピリ
ジルチオ）メチル−Δ３−セフームー４−カルボン酸ベ
ンズヒドリルエステル０．４ｇ ヲジメチルスルホキシ
ド１ｍ１Ｋ溶解し、クロルアセトン１１７１１ｑを加え
て一夜攪拌する。この溶液を１０［に冷却したトリフル
オロ酢酸２３ｍｔトアニソール０．２ ｍｌの混液中に
加え、２０？Ｚ’で３０分反応する。
ＡＢＭＳ［Ｍ＋Ｈ］”９７０実施例 １゜ 参考例で得た（Ｚ） −７−［α−（４−オキソ−２−
アゼチジニルオキシイミノ）−α−（２−トリチルアミ
ノ−４−チアゾリル〕アセトアミド］−３−（４−ピリ
ジルチオ）メチル−Δ３−セフームー４−カルボン酸ベ
ンズヒドリルエステル０．４ｇ ヲジメチルスルホキシ
ド１ｍ１Ｋ溶解し、クロルアセトン１１７１１ｑを加え
て一夜攪拌する。この溶液を１０［に冷却したトリフル
オロ酢酸２３ｍｔトアニソール０．２ ｍｌの混液中に
加え、２０？Ｚ’で３０分反応する。
１０ｒＫ再び冷却し、水５ ｍｌを加えた後２０Ｃで１
時間攪拌し、溶媒を留去し、エーテルを加えてデカンテ
ーションし、残渣の油状物をダイヤイオンＨＰ −２０
のカラムクロマトグラフィーに付し、 ３０％のメタノ
ール水で溶出し、目的物を含むフラクションを濃縮乾固
する。得られたカルメラな分取用高速液体クロマトグラ
フィーに付し、１０％アセトニトリル−０，０５モルリ
ン酸二水素カリウム水溶液で溶出し、目的物を含むフラ
クションを集め、濃縮゛し、さらに濃縮液をダイヤイオ
ンＨＰ−２０に付し。
時間攪拌し、溶媒を留去し、エーテルを加えてデカンテ
ーションし、残渣の油状物をダイヤイオンＨＰ −２０
のカラムクロマトグラフィーに付し、 ３０％のメタノ
ール水で溶出し、目的物を含むフラクションを濃縮乾固
する。得られたカルメラな分取用高速液体クロマトグラ
フィーに付し、１０％アセトニトリル−０，０５モルリ
ン酸二水素カリウム水溶液で溶出し、目的物を含むフラ
クションを集め、濃縮゛し、さらに濃縮液をダイヤイオ
ンＨＰ−２０に付し。
脱塩して、（Ｚ）−１−アセトニルー４−［［［７−［
２−（２−アミノ−４−チアゾリル）−２−（４〜オキ
ソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）アセトアミド］−
４−力ルボキシーΔ３−セフェム−３−イル］メチルコ
チオ］ピリジニウムハイドロオキサイド、分子内塩３０
１７１ｇを得る。
２−（２−アミノ−４−チアゾリル）−２−（４〜オキ
ソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）アセトアミド］−
４−力ルボキシーΔ３−セフェム−３−イル］メチルコ
チオ］ピリジニウムハイドロオキサイド、分子内塩３０
１７１ｇを得る。
ｉ） ＮＭＲ（ｄ６− ＤＭＳＯ）δｐｐｍ２．２６
（３Ｈ，ｓ、 Ｃ０ＣＨ，）厄憇 ９．５６ （ＩＨ，ｄ、 −ＣＯＮＨ−）ｉｊ）
ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ−１１７６５゜
（３Ｈ，ｓ、 Ｃ０ＣＨ，）厄憇 ９．５６ （ＩＨ，ｄ、 −ＣＯＮＨ−）ｉｊ）
ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ−１１７６５゜
Claims (2)
- （１） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒａ、Ｒｂは同一又は異なって、水素原子また
は低級アルキル基を表わす。］ で示される７−［α−（２−アミノ−４−チアゾリル）
−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）
アセトアミド］−３−Ｎ−置換ピリジルチオメチル−Δ
＾３−セフェム−４−カルボン酸又はその塩。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素原子、またはアミノ基の保護基を
、Ｒ＾２は水素原子またはカルボキシ基の 保護基を表わす。］ で示される７−［α−チアゾリル−α−（４−オキソ−
２−アゼチジニルオキシイミノ）アセトアミド］−３−
ピリジルチオメチル−Δ＾３−セフェム−４−カルボン
酸と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＲａおよびＲｂは、同一または異なって、水素
原子、または低級アルキル基を、 Ｘはハロゲン原子または式−ＯＳＯ＿２Ｒ＾３（式中、
Ｒ＾３は低級アルキル基、トリフル オロメチル基またはアリール基を意 味する）で示される基を意味する。］ で示される置換アルキルハライド又はスルホネートとを
反応させ、必要により保護基を除去することを特徴とす
る、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＲａおよびＲｂは前記の意味を表わす。］で示
される７−［α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α
−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）アセ
トアミド］−３−Ｎ−置換ピリジルチオメチル−Δ＾３
−セフェム−４−カルボン酸又はその塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60169286A JPS6229591A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）アセトアミド〕−３−置換ピリジルチオメチル−Δ３−セフエム−４−カルボン酸およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60169286A JPS6229591A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）アセトアミド〕−３−置換ピリジルチオメチル−Δ３−セフエム−４−カルボン酸およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229591A true JPS6229591A (ja) | 1987-02-07 |
Family
ID=15883699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60169286A Pending JPS6229591A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−（４−オキソ−２−アゼチジニルオキシイミノ）アセトアミド〕−３−置換ピリジルチオメチル−Δ３−セフエム−４−カルボン酸およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6229591A (ja) |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP60169286A patent/JPS6229591A/ja active Pending
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