JPS62294667A - ピラジン誘導体の製造法 - Google Patents
ピラジン誘導体の製造法Info
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- JPS62294667A JPS62294667A JP61138440A JP13844086A JPS62294667A JP S62294667 A JPS62294667 A JP S62294667A JP 61138440 A JP61138440 A JP 61138440A JP 13844086 A JP13844086 A JP 13844086A JP S62294667 A JPS62294667 A JP S62294667A
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Classifications
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
本発明はピラジン誘導体の製造方法に関し、さらニ詳し
くはジアルカノールアミン類とアンモニアを銅および／
ｌたは亜鉛を主要成分とする触媒の存在下、気相反応さ
せることによるピラジン誘導体の製造方法に関するもの
である。
くはジアルカノールアミン類とアンモニアを銅および／
ｌたは亜鉛を主要成分とする触媒の存在下、気相反応さ
せることによるピラジン誘導体の製造方法に関するもの
である。
従来ビラジン類の製造方法としては、
（１）ピペラジンの脱水素による方法（特開昭６０−１
６９４６８号公報）、（２）エチレングリコールのごと
きジオール類とエチレンジアミンのごときジアミン類を
原料として脱水、脱水素する方法（特公昭５５−５００
２４号公報） 、（８）アルカノールアミンを環化脱水
、脱水素する方法（特開昭６０−２５８１６８号公報）
などが知られていたが、これらの方法はいずれも２．６
位に置換基を有するピラジン類の合成法ではなく主とし
て２位又は２．５位置換ビラジン類の合成方法である。
６９４６８号公報）、（２）エチレングリコールのごと
きジオール類とエチレンジアミンのごときジアミン類を
原料として脱水、脱水素する方法（特公昭５５−５００
２４号公報） 、（８）アルカノールアミンを環化脱水
、脱水素する方法（特開昭６０−２５８１６８号公報）
などが知られていたが、これらの方法はいずれも２．６
位に置換基を有するピラジン類の合成法ではなく主とし
て２位又は２．５位置換ビラジン類の合成方法である。
ピラジン誘導体は置換基の位置に関係なくはｙ同沸点を
有するために合成反応に於て位置異性体が生成しないよ
うにすることが重要であシ、従来方法は２．６位に置換
基を有するピラジン誘導体の合成法とは言いがたかった
。そしてまた、ジアルコーμをアンモニアを用いて環化
（ピラジン核）する方法は今までなかった０ 問題点を解決するだめの手段 本発明者らは、これらの点について鋭意検討した結果、
ジアルカノールアミン類とアンモニアを反応させて２．
６位に置換基を有するピラジン誘導体の選択的合成法を
見出し、位置異性体を有しない製法を確立した。
有するために合成反応に於て位置異性体が生成しないよ
うにすることが重要であシ、従来方法は２．６位に置換
基を有するピラジン誘導体の合成法とは言いがたかった
。そしてまた、ジアルコーμをアンモニアを用いて環化
（ピラジン核）する方法は今までなかった０ 問題点を解決するだめの手段 本発明者らは、これらの点について鋭意検討した結果、
ジアルカノールアミン類とアンモニアを反応させて２．
６位に置換基を有するピラジン誘導体の選択的合成法を
見出し、位置異性体を有しない製法を確立した。
本発明は一般式
（式中Ｒけメチル、エチμ又はフェニル基）で示される
ジアルカノールアミン類とアンモニアを銅および／ま汽
は亜鉛を主要成分とする触媒の存在下、気相接触反応せ
しめることを特徴とする（式中Ｒは前記と同じ） で示されるピラジン誘導体の製造方法に関するものであ
る。
ジアルカノールアミン類とアンモニアを銅および／ま汽
は亜鉛を主要成分とする触媒の存在下、気相接触反応せ
しめることを特徴とする（式中Ｒは前記と同じ） で示されるピラジン誘導体の製造方法に関するものであ
る。
本発明に於いて触媒として用いる銅又は亜鉛としては、
銅または亜鉛を含む化合物であればよいが、酸化物が最
も好ましい。
銅または亜鉛を含む化合物であればよいが、酸化物が最
も好ましい。
又他の金属化合物として例えばクロム、バリウム。
力ρシウム、マンガン、ヌズ、ビスマス、トリウム、チ
タン、アルミニウム、シリカ、など全含有してもよいが
、これらに限定されるものではない０銅および／または
亜鉛化合物を含有する触媒の特に好ましい具体例として
は酸化銅、酸化亜鉛、酸化銅−酸化亜鉛、銅−クロム、
酸化銅−酸化亜鉛などがあげられる。
タン、アルミニウム、シリカ、など全含有してもよいが
、これらに限定されるものではない０銅および／または
亜鉛化合物を含有する触媒の特に好ましい具体例として
は酸化銅、酸化亜鉛、酸化銅−酸化亜鉛、銅−クロム、
酸化銅−酸化亜鉛などがあげられる。
又該触媒は担体としてシリカ、シリカアルミナ。
ゼオフィト、けいそう土、シリコンカーバイトなどを用
いることも可能である。
いることも可能である。
本発明に於ける反応温度は２００℃乃至５００℃であり
、特に２５０℃乃至４５０℃が好ましい０本発明のジア
ルカノールアミン類とアンモニアを反応させる際希釈剤
として水、ベンゼン、ピリジン、窒素、水素、などの反
応に影響を及ぼさない化合物を使用することが出来る。
、特に２５０℃乃至４５０℃が好ましい０本発明のジア
ルカノールアミン類とアンモニアを反応させる際希釈剤
として水、ベンゼン、ピリジン、窒素、水素、などの反
応に影響を及ぼさない化合物を使用することが出来る。
本発明を実施するには、通常触媒を充填し、且つ所定の
反応温度に保持した固定床又は流動床反応器に原料ガス
を導入して触媒と接触させればよい０触媒との接触時間
も広範囲に変化させることが出来、空間速度は５０乃至
２００００ Ｈｒ−’ 、好ましくは１００乃至５００
０ Ｈｒ”である０本発明で得られた反応物は常法に従
って例えば蒸留等によって分隋、精製が可能である。
反応温度に保持した固定床又は流動床反応器に原料ガス
を導入して触媒と接触させればよい０触媒との接触時間
も広範囲に変化させることが出来、空間速度は５０乃至
２００００ Ｈｒ−’ 、好ましくは１００乃至５００
０ Ｈｒ”である０本発明で得られた反応物は常法に従
って例えば蒸留等によって分隋、精製が可能である。
実施例１
硝酸亜鉛１８２２を含む水溶液と２５％のアンモニア水
８３２と混合しヒドロゲルを得た０得られた沈殿物をろ
過、水洗後１１０℃で乾燥し、４００℃で４時間焼成し
て酸化亜鉛触媒を得た０得られた触媒を内径１２１１１
１のパイレックス管反応器に６２充填し４００℃に保持
して、ジイソプロパツールアミンｓ、ｏｆ！′ｆ／水３
． Ｏｆ／Ｈｒ 、 ＮＨｓ／ジイソプロパツールアミ
ン＝１０（七μ比）で２時間通したＱ反応液を捕集しガ
スクロマトグラフィーで分析したところ２，６−ジメチ
ルピラジンを収率８２９６で得た。
８３２と混合しヒドロゲルを得た０得られた沈殿物をろ
過、水洗後１１０℃で乾燥し、４００℃で４時間焼成し
て酸化亜鉛触媒を得た０得られた触媒を内径１２１１１
１のパイレックス管反応器に６２充填し４００℃に保持
して、ジイソプロパツールアミンｓ、ｏｆ！′ｆ／水３
． Ｏｆ／Ｈｒ 、 ＮＨｓ／ジイソプロパツールアミ
ン＝１０（七μ比）で２時間通したＱ反応液を捕集しガ
スクロマトグラフィーで分析したところ２，６−ジメチ
ルピラジンを収率８２９６で得た。
実施例２
硝酸銅４６り、硝酸亜鉛１２８２を含む水溶液に約２５
優ｙアンモニア水８４２を加え、ｐＨ７としヒドロゲル
を得た。得られた沈殿物を許過、水洗後８０℃で乾燥し
、５００℃で５時間焼成して、酸化銅−酸化亜鉛触媒（
重量比８０ ： ７０ ）を得た。この触媒５２を実施
例１と同じ反応器に充填し３５０℃に保持して、ビス（
２−ハイドロオキシブチ／ｖ）アミン２． Ｏｆ／Ｈｒ
、水２．０り／Ｈｒ 、アンモニア０．１２モＡ／／
Ｈｒ 、窒素０．０２モ／Ｌ’／Ｈｒで２時間流したと
ころ、２．６−ジニチルピラジンを収率３５％で得た。
優ｙアンモニア水８４２を加え、ｐＨ７としヒドロゲル
を得た。得られた沈殿物を許過、水洗後８０℃で乾燥し
、５００℃で５時間焼成して、酸化銅−酸化亜鉛触媒（
重量比８０ ： ７０ ）を得た。この触媒５２を実施
例１と同じ反応器に充填し３５０℃に保持して、ビス（
２−ハイドロオキシブチ／ｖ）アミン２． Ｏｆ／Ｈｒ
、水２．０り／Ｈｒ 、アンモニア０．１２モＡ／／
Ｈｒ 、窒素０．０２モ／Ｌ’／Ｈｒで２時間流したと
ころ、２．６−ジニチルピラジンを収率３５％で得た。
実施例８〜５
実施例１と同一方法で下記に示す触媒を用いてＮ−（２
−）ユニ／ｌ／−２−ヒドロキシエチ／ｌ／）イソプロ
パノ−〜アミンＱ、 ５１ ｆ／Ｈｒ 、アンモニア０
．０２七Ｎ／Ｈｒ 、ベンゼン８ ｆ／Ｈｒの混合物を
流したところ表−１の結果を得た。
−）ユニ／ｌ／−２−ヒドロキシエチ／ｌ／）イソプロ
パノ−〜アミンＱ、 ５１ ｆ／Ｈｒ 、アンモニア０
．０２七Ｎ／Ｈｒ 、ベンゼン８ ｆ／Ｈｒの混合物を
流したところ表−１の結果を得た。
表 −１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒはメチル、エチル又はフェニル基を表わす） で表わされるジアルカノールアミン類とアンモニアを少
くとも銅および／または亜鉛を主要成分とする触媒の存
在下気相接触反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは前記と同じ） で示されるピラジン誘導体の製造法 ２、銅および／または亜鉛を主要成分とする触媒が、酸
化銅および／または酸化亜鉛を主要成分とする触媒であ
る特許請求の範囲第１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138440A JPH0674254B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138440A JPH0674254B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294667A true JPS62294667A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0674254B2 JPH0674254B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=15222038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61138440A Expired - Lifetime JPH0674254B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674254B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0186720U (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-08 | ||
| US5304648A (en) * | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Nestec S.A. | Pyrazine preparation |
| JP2002173486A (ja) * | 2000-12-01 | 2002-06-21 | Koei Chem Co Ltd | ２，６−ジ置換ピラジンの製造方法 |
| CN103949266A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-07-30 | 西安元创化工科技股份有限公司 | 以异丙醇胺为原料合成2,5-二甲基吡嗪的催化剂及制备方法 |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP61138440A patent/JPH0674254B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0186720U (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-08 | ||
| US5304648A (en) * | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Nestec S.A. | Pyrazine preparation |
| JP2002173486A (ja) * | 2000-12-01 | 2002-06-21 | Koei Chem Co Ltd | ２，６−ジ置換ピラジンの製造方法 |
| CN103949266A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-07-30 | 西安元创化工科技股份有限公司 | 以异丙醇胺为原料合成2,5-二甲基吡嗪的催化剂及制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674254B2 (ja) | 1994-09-21 |
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