JPS62294668A - ピラジン核を含有する化合物の製造法 - Google Patents
ピラジン核を含有する化合物の製造法Info
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- JPS62294668A JPS62294668A JP61138441A JP13844186A JPS62294668A JP S62294668 A JPS62294668 A JP S62294668A JP 61138441 A JP61138441 A JP 61138441A JP 13844186 A JP13844186 A JP 13844186A JP S62294668 A JPS62294668 A JP S62294668A
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
本発明はビラジン核を含有する化合物の製造方法に関し
さらに詳しくはジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下、気相反応させてピラジン核
を含有する化合物の製造方法である。
さらに詳しくはジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下、気相反応させてピラジン核
を含有する化合物の製造方法である。
ピラジン類は香料、医薬、農薬の中間体として有用であ
る。
る。
従来ピッジン類の製造方法としては
（１）ピペラジンの脱水素による方法（特開昭６０−１
６９４６８号公報） 、 ｆ２）エチレングリコールの
ごときジオーＡ類とエチレンジアミンのごときジアミン
類を原料として脱水、脱水素反応する方法（特公昭５５
−５００２４号公報）、（８）アｙカノールアミンを環
化脱水素する方法（特開昭６０−２５８１６８号公報）
などが知られているが目的物によってはこれらは有効な
方法ではあるが、原料の入手難あるいは目的物の種類に
よって使いわけしなければ々らない。
６９４６８号公報） 、 ｆ２）エチレングリコールの
ごときジオーＡ類とエチレンジアミンのごときジアミン
類を原料として脱水、脱水素反応する方法（特公昭５５
−５００２４号公報）、（８）アｙカノールアミンを環
化脱水素する方法（特開昭６０−２５８１６８号公報）
などが知られているが目的物によってはこれらは有効な
方法ではあるが、原料の入手難あるいは目的物の種類に
よって使いわけしなければ々らない。
又、主生成物以外に副生成物が出来る場合があシ、副生
成物は通常位置異性体の場合が多く、ピラジン類の位置
異性体は分離が困雌であシそれぞれの方法に一長一短が
あった。
成物は通常位置異性体の場合が多く、ピラジン類の位置
異性体は分離が困雌であシそれぞれの方法に一長一短が
あった。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、これらの点について鋭意検討した結果、
ジアミン類を銅および／または亜鉛を主要成分とする触
媒存在下、気相反応させることによシピラジン核を有す
る化合物が生成することを見出し本発明を完成させた。
ジアミン類を銅および／または亜鉛を主要成分とする触
媒存在下、気相反応させることによシピラジン核を有す
る化合物が生成することを見出し本発明を完成させた。
特に本出願方法は一般式
で示されるフェナジンのごとき縮合環をもつピラジン誘
導体の合成法として好ましい。
導体の合成法として好ましい。
本発明は一般式
％式％
（式中Ｒ，，Ｒ，は水素又は炭素数１乃至６の炭化水素
基を示す） もしくは一般式 （式中Ｒ３は次素数３乃至４の炭化水素残基、（８）は
Ｃ−Ｃ間が一重結合のときは水素が存在し２重結合のと
きは水素がないことを示す） であられされるジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下気相接触反応せしめることを
特徴とする一般式 （式中Ｒ，、Ｒ，は前記と同じ） もしくは一般式 （式中Ｒ８は前記と同じ） で示されるピラジン核を含有する化合物の製造法に関す
るものである０ 本発明に於ける銅および／または亜鉛を主要成分とする
触媒としては銅化合物又は亜鉛化合物を含む触媒であれ
ばよいが、酸化物が好ましい。
基を示す） もしくは一般式 （式中Ｒ３は次素数３乃至４の炭化水素残基、（８）は
Ｃ−Ｃ間が一重結合のときは水素が存在し２重結合のと
きは水素がないことを示す） であられされるジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下気相接触反応せしめることを
特徴とする一般式 （式中Ｒ，、Ｒ，は前記と同じ） もしくは一般式 （式中Ｒ８は前記と同じ） で示されるピラジン核を含有する化合物の製造法に関す
るものである０ 本発明に於ける銅および／または亜鉛を主要成分とする
触媒としては銅化合物又は亜鉛化合物を含む触媒であれ
ばよいが、酸化物が好ましい。
又他の金属化合物を含有していてもよく例えばクロム、
バリウＡ 、カルシウム、マンガン、スズ、ビスマヌ、
トリウム、チタン、アルミニウム、シリカ、などの１種
もしくは２種以上の金属化合物があげられるが、これら
以外の金属化合物を用いることも出来る。該触媒の特に
好ましい具体例としては酸化銅、銅−クロム、酸化銅−
酸化亜鉛などがあげられる。
バリウＡ 、カルシウム、マンガン、スズ、ビスマヌ、
トリウム、チタン、アルミニウム、シリカ、などの１種
もしくは２種以上の金属化合物があげられるが、これら
以外の金属化合物を用いることも出来る。該触媒の特に
好ましい具体例としては酸化銅、銅−クロム、酸化銅−
酸化亜鉛などがあげられる。
又該触媒は担体としてシリカ、ゼオライト、シリカアル
ミナ、けいそう土、シリコンカーバイトなどを用いるこ
とも可能であるＯ本発明中一般式（１）に示されるジア
ミン類としては、エチレンジアミン、２．３−ジアミノ
ブタンなどがあげられる〇−一般式２）で示されるジア
ミンとしては、Ｏ−フェニレンジアミン、１．２−ジア
ミノシクロペンタンなどがあげられるＱ 本発明に於ける反応温度は２００℃乃至５００℃であシ
好しくけ２５０乃至４００℃である０本発明に於て、一
般式（１）、（９）で示されるジアミン類を反応させる
際、希釈剤として水、ベンゼン。
ミナ、けいそう土、シリコンカーバイトなどを用いるこ
とも可能であるＯ本発明中一般式（１）に示されるジア
ミン類としては、エチレンジアミン、２．３−ジアミノ
ブタンなどがあげられる〇−一般式２）で示されるジア
ミンとしては、Ｏ−フェニレンジアミン、１．２−ジア
ミノシクロペンタンなどがあげられるＱ 本発明に於ける反応温度は２００℃乃至５００℃であシ
好しくけ２５０乃至４００℃である０本発明に於て、一
般式（１）、（９）で示されるジアミン類を反応させる
際、希釈剤として水、ベンゼン。
ピリジン、窒素、水素、アンモニアなど反応に関与しな
い化合物を使用することが出来る０本発明を実施するに
は、通常触媒を充填し且つ所定の反応温度に保持した固
定床又は流動床反応器に原料ガスを導入して触媒と接触
させればよい。
い化合物を使用することが出来る０本発明を実施するに
は、通常触媒を充填し且つ所定の反応温度に保持した固
定床又は流動床反応器に原料ガスを導入して触媒と接触
させればよい。
触媒との接触時間も広範囲に変化させることが出来、空
間速度は５０乃至２００００Ｈｒ”、好ましくは１００
乃至５０００Ｈｒ”である０ 本発明で得られた度応物は、常法に従って例えば蒸留等
によって分離精製が可能である。
間速度は５０乃至２００００Ｈｒ”、好ましくは１００
乃至５０００Ｈｒ”である０ 本発明で得られた度応物は、常法に従って例えば蒸留等
によって分離精製が可能である。
実施例１
硝酸亜鉛１８２Ｆを含む水溶液と２５％アンモニア水１
００２とを混合しヒドロゲルを得た。
００２とを混合しヒドロゲルを得た。
得られた沈殿物を濾過、水洗後、１１０℃で乾伜し４０
０℃で８時間焼成して酸化亜鉛触媒を得た〇得られた触
媒を内伜１２■のパイレブクス製反応管に６ｆ充填し４
００℃に保持した。
０℃で８時間焼成して酸化亜鉛触媒を得た〇得られた触
媒を内伜１２■のパイレブクス製反応管に６ｆ充填し４
００℃に保持した。
この反応器にエチレンジアミン４．８ ｆ／ｆｉｒ 、
ＨｔＯ１９／Ｈｒをガス状で２時間反応させたところ
ピラジンを収率４８％で得た。
ＨｔＯ１９／Ｈｒをガス状で２時間反応させたところ
ピラジンを収率４８％で得た。
実施例２
硝酸銅４６２．硝酸亜鉛１２８１を含む水溶液に約２５
％アンモニア水８４Ｆを加え、ｐｉ（７としヒドロゲρ
を得た。得られた沈殿物を濾過、水洗後８０℃で乾燥し
、５００Ｃで５時間焼成して、酸化銅−酸化亜鉛触媒（
重量比３０ニア０）を得た。
％アンモニア水８４Ｆを加え、ｐｉ（７としヒドロゲρ
を得た。得られた沈殿物を濾過、水洗後８０℃で乾燥し
、５００Ｃで５時間焼成して、酸化銅−酸化亜鉛触媒（
重量比３０ニア０）を得た。
との触媒６２を実施例１と同じ反応器に充填し４００℃
に保持したところにＯ−７エニレンジアミ：ｙ ４．６
ｆ／Ｈｒ 、アンモニア１．５１／Ｈｒ 、ベンゼン５
ｆ／Ｈｒの混合物をガス状で通したところ、フェナジン
を収率５１％で得た。
に保持したところにＯ−７エニレンジアミ：ｙ ４．６
ｆ／Ｈｒ 、アンモニア１．５１／Ｈｒ 、ベンゼン５
ｆ／Ｈｒの混合物をガス状で通したところ、フェナジン
を収率５１％で得た。
実施例８〜５
実施例１と同一方法で下記に示す触媒を用いて１゜２−
ジアミノｙ”ｏパン０．０７モｌ′Ｌ／／Ｈｒ１Ｈ，Ｏ
Ｏ，０４モ／ｌ／／Ｈｒで流したところ表−１の結果を
得た。
ジアミノｙ”ｏパン０．０７モｌ′Ｌ／／Ｈｒ１Ｈ，Ｏ
Ｏ，０４モ／ｌ／／Ｈｒで流したところ表−１の結果を
得た。
実施例６
２．３−ジアミノブタン８ ｆ ／Ｈｒ 、 Ｈｚ Ｏ
３，０９／Ｈｒを原料とする以外は、実施例１に従って
反応したところ、２，１，５．６−テトツメチルピフジ
ンを収率４５％で得た〇
３，０９／Ｈｒを原料とする以外は、実施例１に従って
反応したところ、２，１，５．６−テトツメチルピフジ
ンを収率４５％で得た〇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素又は炭素数１乃至６の炭化
水素基を示す） もしくは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿３は炭素数３乃至４の炭化水素残基、（Ｈ）
はＣ−Ｃ間が単結合のときは水素が存在し２重結合のと
きは水素がないことを示す） であらわされるジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下気相接触反応せしめることを
特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＿１、Ｒ＿
２は前記と同じ）もしくは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＿３は前記
と同じ） で示されるピラジン核を含有する化合物の製造法 ２、一般式（ I ）で示される化合物がエチレンジアミ
ン、１，２−ジアミノプロパン、ジアミノブタンである
特許請求の範囲第１項記載の方法 ３、一般式（II）で示される化合物がｏ−フェニレンジ
アミンである特許請求の範囲第１項記載の方法 ４、銅および／または亜鉛を主要成分とする触媒が酸化
銅および／または酸化亜鉛を主要成分とする触媒である
特許請求の範囲第１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138441A JPH0674255B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン核を含有する化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138441A JPH0674255B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン核を含有する化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294668A true JPS62294668A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0674255B2 JPH0674255B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=15222065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61138441A Expired - Lifetime JPH0674255B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン核を含有する化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674255B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113816912A (zh) * | 2021-08-30 | 2021-12-21 | 上海日异生物科技有限公司 | 一种酚嗪的制备方法 |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP61138441A patent/JPH0674255B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113816912A (zh) * | 2021-08-30 | 2021-12-21 | 上海日异生物科技有限公司 | 一种酚嗪的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674255B2 (ja) | 1994-09-21 |
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