JPS62262736A - 新規油系増粘剤 - Google Patents
新規油系増粘剤Info
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、油性化粧品の増粘、インキ・塗料用添加剤、
グリス用濃稠剤、合成樹脂用添加剤、油の固化等に有用
な新規力油系増粘剤に関する。
グリス用濃稠剤、合成樹脂用添加剤、油の固化等に有用
な新規力油系増粘剤に関する。
従来、金属石鹸や硫酸セルロース四、汲アン）ニウム塩
、デキス） ＩＪン高級脂肪酸エステル等が所謂前系増
粘剤として知られているが、金属石鹸は一般に増粘性が
不充分でちり、また、硫酸セルロース四級アンモニウム
塩はエステル類やノ＼ロゲン化炭化水素には不溶であシ
、デキストリン高級脂肪酸エステルもベンゼン系溶媒や
ケトン類のダル化が困難であるなどいずれも適用範囲が
狭い。
、デキス） ＩＪン高級脂肪酸エステル等が所謂前系増
粘剤として知られているが、金属石鹸は一般に増粘性が
不充分でちり、また、硫酸セルロース四級アンモニウム
塩はエステル類やノ＼ロゲン化炭化水素には不溶であシ
、デキストリン高級脂肪酸エステルもベンゼン系溶媒や
ケトン類のダル化が困難であるなどいずれも適用範囲が
狭い。
本発明は、適用範囲が広く各種油性物質を容易に増粘、
グル化し得る油系増粘剤を提供することを目的とする。
グル化し得る油系増粘剤を提供することを目的とする。
本発明は、疎水性ビニルモノマーとカルボキシル基又は
／及び水酸基を有するビニルモノマーとの共重合体をカ
ルボキシル基又は／及び水酸基と反応し得る２価以上の
金属化合物で架橋して成る油系増粘剤の発明である。
／及び水酸基を有するビニルモノマーとの共重合体をカ
ルボキシル基又は／及び水酸基と反応し得る２価以上の
金属化合物で架橋して成る油系増粘剤の発明である。
即ち、本発明者らは、適用範囲が広く各踵油性物質を容
易に増粘、ケ°ル化し得る油系増粘剤に付鋭意研究の結
果、疎水性ビニルモノマーをカルボキシル基、水酸基等
の水溶性基を有するビニルモノマーと共重合させ、その
共重合体をカルボキシル基又は／及び水酸基と反応し得
る２価以上の金属化合物で架橋するときは、同目的を容
易に達成する優れた油系増粘剤となることを見出し、本
発明を完成するに至った。 ′ 本発明に於て用いられる疎水性ビニルモノマーとカルボ
キシル基又は／及び水酸基を有するビニルモノマーとの
共重合体は、例えば下記の如くして容易に得られる。
易に増粘、ケ°ル化し得る油系増粘剤に付鋭意研究の結
果、疎水性ビニルモノマーをカルボキシル基、水酸基等
の水溶性基を有するビニルモノマーと共重合させ、その
共重合体をカルボキシル基又は／及び水酸基と反応し得
る２価以上の金属化合物で架橋するときは、同目的を容
易に達成する優れた油系増粘剤となることを見出し、本
発明を完成するに至った。 ′ 本発明に於て用いられる疎水性ビニルモノマーとカルボ
キシル基又は／及び水酸基を有するビニルモノマーとの
共重合体は、例えば下記の如くして容易に得られる。
即ち、通常、油溶性のラジカル重合開始剤（例えば、α
、α′−アゾビスインブチロニトリル、２．２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルウ゛アレロ二トリル）等のアゾ
系重合開始剤や過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等
の過酸化物系重合開始剤など）を用い、所要量の疎水性
ビニルモノマーとカルボキシル基又は／及び水酸基を有
するビニルモノマーとをベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素やジクロルエタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素、或はアセトン等適当な有機溶媒に溶解し、
通常４０〜９０℃で数時間乃至十数時間重合反応させる
。重合反応終了後は、常法に従い生成２リマーを分離す
る。疎水性ビニルモノマーとカルボキシル基又は／及び
水酸基を有するビニルモノマーとの使用割合は増粘しよ
うとする油性物質の種類によっても若干具なるが、通常
、疎水性ビニルモノマーに対しカルボキシル基又は／及
び水酸基を有するビニルモノマーが０．１〜１０％、好
ましくは０．５〜５％である。
、α′−アゾビスインブチロニトリル、２．２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルウ゛アレロ二トリル）等のアゾ
系重合開始剤や過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等
の過酸化物系重合開始剤など）を用い、所要量の疎水性
ビニルモノマーとカルボキシル基又は／及び水酸基を有
するビニルモノマーとをベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素やジクロルエタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素、或はアセトン等適当な有機溶媒に溶解し、
通常４０〜９０℃で数時間乃至十数時間重合反応させる
。重合反応終了後は、常法に従い生成２リマーを分離す
る。疎水性ビニルモノマーとカルボキシル基又は／及び
水酸基を有するビニルモノマーとの使用割合は増粘しよ
うとする油性物質の種類によっても若干具なるが、通常
、疎水性ビニルモノマーに対しカルボキシル基又は／及
び水酸基を有するビニルモノマーが０．１〜１０％、好
ましくは０．５〜５％である。
疎水性ビニルモノマーとしては、例えばメタクリル酸メ
チルエステル（以下、 ＭＭＡと略ス）、スチレン、酢
酸ビニル等が代表的なものとして挙げられ、また、カル
ボキシル基又は／及び水酸基を有スるビニルモノマーと
しては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、ヒドロキシ
エチルメタクリレート等が代表的なものとして挙げられ
るが、いずれも、これらに限定されるものではない。
チルエステル（以下、 ＭＭＡと略ス）、スチレン、酢
酸ビニル等が代表的なものとして挙げられ、また、カル
ボキシル基又は／及び水酸基を有スるビニルモノマーと
しては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、ヒドロキシ
エチルメタクリレート等が代表的なものとして挙げられ
るが、いずれも、これらに限定されるものではない。
本発明に於て油性物質を増粘する為に用いられる共重合
体の量は共重合体の種類及び増粘しようとする油性物質
の種類によって異なり特に限定されないが、例えばＭＭ
Ａ−アクリル酸共重合体の場合通常、溶媒に対し２〜５
％が、好ましく用いられる。
体の量は共重合体の種類及び増粘しようとする油性物質
の種類によって異なり特に限定されないが、例えばＭＭ
Ａ−アクリル酸共重合体の場合通常、溶媒に対し２〜５
％が、好ましく用いられる。
本発明に係る金属化合物としては、例えばアルミニウム
、チタン等、３価又は４価の金属化合物が特に効果的で
あるが、これらに限られず、使用する有機溶媒に可溶で
、疎水性ビニルモノマーとカルボキシル基又は／及び水
酸基を有するビニルモノマーとの共重合体を架橋し得る
金属化合物であればいずれのものでもよい。このような
、本発明に於て架橋剤として使用可能な金属化合物の具
体例としては、例えばアルミニウムアルコキシド、チタ
ンアルコキシド等の金属アルコキシドが特に効果的なも
のとして挙げられるが、これらに限定されるものでない
ことは言うまでもない。これら金属化合物の使用量は、
増粘しようとする油性物質のが類によっても若干具なる
が、例えばベンゼン系溶媒では共重合体に対し５％以上
、ハロゲン化炭化水素では１０チ以上、エステル類では
２％以上、ケトン類では２０チ以上が通常好ましく用い
られる。
、チタン等、３価又は４価の金属化合物が特に効果的で
あるが、これらに限られず、使用する有機溶媒に可溶で
、疎水性ビニルモノマーとカルボキシル基又は／及び水
酸基を有するビニルモノマーとの共重合体を架橋し得る
金属化合物であればいずれのものでもよい。このような
、本発明に於て架橋剤として使用可能な金属化合物の具
体例としては、例えばアルミニウムアルコキシド、チタ
ンアルコキシド等の金属アルコキシドが特に効果的なも
のとして挙げられるが、これらに限定されるものでない
ことは言うまでもない。これら金属化合物の使用量は、
増粘しようとする油性物質のが類によっても若干具なる
が、例えばベンゼン系溶媒では共重合体に対し５％以上
、ハロゲン化炭化水素では１０チ以上、エステル類では
２％以上、ケトン類では２０チ以上が通常好ましく用い
られる。
本発明の油系増粘剤により油性溶媒を増粘又はグル化せ
んとする場合には、先ず、目的とする油性溶媒の全量又
は一部に上記疎水性ビニルモノマー （例えばＭＭＡ等
）とカルボキシル基又は／及び水酸基を有するビニルモ
ノマー （例えばアクリル酸等）との共重合体を溶解し
、次いで、これに上記油性溶媒に可溶でカルボキシル基
又は水酸基と反応し得る２価以上の金属化合物例えばア
ルミニラムアルコキシド、チタンアルコキシドを添加す
れば架橋反応が速かに起り、目的とする油性溶媒の増粘
体又はグル化物が得られる。必要に応じ、これを同じ油
性溶媒で希釈するなどして、任意の粘度の溶媒とするこ
とも勿論可能である。
んとする場合には、先ず、目的とする油性溶媒の全量又
は一部に上記疎水性ビニルモノマー （例えばＭＭＡ等
）とカルボキシル基又は／及び水酸基を有するビニルモ
ノマー （例えばアクリル酸等）との共重合体を溶解し
、次いで、これに上記油性溶媒に可溶でカルボキシル基
又は水酸基と反応し得る２価以上の金属化合物例えばア
ルミニラムアルコキシド、チタンアルコキシドを添加す
れば架橋反応が速かに起り、目的とする油性溶媒の増粘
体又はグル化物が得られる。必要に応じ、これを同じ油
性溶媒で希釈するなどして、任意の粘度の溶媒とするこ
とも勿論可能である。
本発明の油系増粘剤は、ベンゼン、トルエン等芳香族炭
化水素、クロロホルム、メチレンクロライド等ハロゲン
化炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン等広汎に渡る油
性溶成を効果的に増粘、ケ゛ル化し得る。
化水素、クロロホルム、メチレンクロライド等ハロゲン
化炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン等広汎に渡る油
性溶成を効果的に増粘、ケ゛ル化し得る。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によっ
て何等制約を受けるものではｋい。
て何等制約を受けるものではｋい。
なお、実施例中、粘度の測定は温度１５〜２０℃に於て
Ｂ型粘度計を用いて測定した。
Ｂ型粘度計を用いて測定した。
実施例Ｉ
ＭＭＡ ８０ ｍｌをベンゼンＢｏｒｎｅに溶解し、と
れにアクリル酸１．２ｍ／、 ２１２’−７ゾビス（
２，４−ジメチルグアレロニトリル）０．１６Ｆを添加
し、７０℃で４時間重合反応させた。重合反応終了後、
重合液と同容量の石油エーテルを加え、沈殿したポリマ
ーを分離し乾燥した。このコポリマー０６９をベンゼン
２０ｍ１に溶解後、アルミニウムイソプロポキシド０．
０５＆を添加し、粘度４５０ ｃｐｓの増粘体を得た。
れにアクリル酸１．２ｍ／、 ２１２’−７ゾビス（
２，４−ジメチルグアレロニトリル）０．１６Ｆを添加
し、７０℃で４時間重合反応させた。重合反応終了後、
重合液と同容量の石油エーテルを加え、沈殿したポリマ
ーを分離し乾燥した。このコポリマー０６９をベンゼン
２０ｍ１に溶解後、アルミニウムイソプロポキシド０．
０５＆を添加し、粘度４５０ ｃｐｓの増粘体を得た。
同様にしてコポリマー０８Ｉのベンゼン２Ｑｒｎｌ溶液
にアルミニウムイソプロポキシｐ Ｏ，０５１を添加す
るとグル化した。ベンゼンヲトルエンに代えて、同様の
結果を得た。
にアルミニウムイソプロポキシｐ Ｏ，０５１を添加す
るとグル化した。ベンゼンヲトルエンに代えて、同様の
結果を得た。
実施例２
ＭＭＡ ７５ ｍｌをベンゼン７５ｍ／に溶解し、これ
にアクリル酸０．７５ｍ１． ２．２’−アゾビス（２
１４−ジメチルヴアレロニトリル）０．１５ｇを添加し
、７０℃で５時間重合反応させた。重合反応終了後、重
合液と同容量の石油エーテルを加え、沈殿したポリマー
を分離し乾燥した。このコポリマー〇、２ｇをクロロホ
ルム１０ｒｎｌに溶解後、アルミニウムイノプロポキシ
）’Ｏ，Ｏ１ｉ’を添加し、粘度４１００ ｃｐｓの一
巳一 増粘体を得た。同様にしてポリマー０．３＃のクロロホ
ルム１０ｍＡ！溶液にアルミニウムインプロポキシドｏ
、ｏｓ、ｐを添加するとグル化した。クロロホルムをメ
チレンクロライドに代えて、同様の結果を得た。
にアクリル酸０．７５ｍ１． ２．２’−アゾビス（２
１４−ジメチルヴアレロニトリル）０．１５ｇを添加し
、７０℃で５時間重合反応させた。重合反応終了後、重
合液と同容量の石油エーテルを加え、沈殿したポリマー
を分離し乾燥した。このコポリマー〇、２ｇをクロロホ
ルム１０ｒｎｌに溶解後、アルミニウムイノプロポキシ
）’Ｏ，Ｏ１ｉ’を添加し、粘度４１００ ｃｐｓの一
巳一 増粘体を得た。同様にしてポリマー０．３＃のクロロホ
ルム１０ｍＡ！溶液にアルミニウムインプロポキシドｏ
、ｏｓ、ｐを添加するとグル化した。クロロホルムをメ
チレンクロライドに代えて、同様の結果を得た。
実施例３
ＭＭＡ ８０ ｍｌをベンゼン８０ｍ１に溶解し、これ
にアクリル酸ＣＬ ６ ｍＺ １２ ｒ ２’ ７ゾ
ヒス（２，４−ジメチルヴアレロニトリル）０．１６．
９を添加し、７０℃で４時間重合反応させた。重合反応
終了後、重合液と同容量の石油エーテルを加え、沈殿し
たポリマーを分離した。このコポリマー０．８９を酢ｅ
エチルエステル２０ｒｎｌに溶解後、アルミニウムイソ
プロポキシ）′００３ｇを添加し、粘度３００ ｃｐｓ
の増粘体を得た。同様にしてコポリマー１．ＯＩの酢酸
エチルエステル２０ｉ／溶液にアルミニウムイソプロポ
キシド０．０３１を添加するとグル化した。
にアクリル酸ＣＬ ６ ｍＺ １２ ｒ ２’ ７ゾ
ヒス（２，４−ジメチルヴアレロニトリル）０．１６．
９を添加し、７０℃で４時間重合反応させた。重合反応
終了後、重合液と同容量の石油エーテルを加え、沈殿し
たポリマーを分離した。このコポリマー０．８９を酢ｅ
エチルエステル２０ｒｎｌに溶解後、アルミニウムイソ
プロポキシ）′００３ｇを添加し、粘度３００ ｃｐｓ
の増粘体を得た。同様にしてコポリマー１．ＯＩの酢酸
エチルエステル２０ｉ／溶液にアルミニウムイソプロポ
キシド０．０３１を添加するとグル化した。
実施例４
ＭＭＡ ８０ ｍｌをベンゼン８０ｍ１に溶解し、これ
にアクリル酸１．２ ｍｌ、 ２＋２’ −７ゾビス
（２，４−ジエチルグアレロニトリル）０．１６．９を
添加し、７０℃で４時間重合反応させた。重合反応終了
後、重合液と同容量の石油エーテルを加え、沈殿したポ
リマーを分離し乾燥した。このコポリマー０４ｇをアセ
トンｌＱｍ／！に溶解後、チタンテトライソプロポキン
ｋ ０．１ ｍｌを加えるとグル化した。チタンテトラ
インプロポキシドをチタンテトラブトキシげに代え、同
様の結果を得た。また、同コポリマー〇、４Ｉをメチル
エチルケトン１０ｒｎｌに溶解後、チタンテトライソプ
ロポキシドＱ、 ｌ ｍｌを加えると同様にグル化した
。
にアクリル酸１．２ ｍｌ、 ２＋２’ −７ゾビス
（２，４−ジエチルグアレロニトリル）０．１６．９を
添加し、７０℃で４時間重合反応させた。重合反応終了
後、重合液と同容量の石油エーテルを加え、沈殿したポ
リマーを分離し乾燥した。このコポリマー０４ｇをアセ
トンｌＱｍ／！に溶解後、チタンテトライソプロポキン
ｋ ０．１ ｍｌを加えるとグル化した。チタンテトラ
インプロポキシドをチタンテトラブトキシげに代え、同
様の結果を得た。また、同コポリマー〇、４Ｉをメチル
エチルケトン１０ｒｎｌに溶解後、チタンテトライソプ
ロポキシドＱ、 ｌ ｍｌを加えると同様にグル化した
。
実施例５
ＭＭＡ ８０ ｍｌをベンゼン８０ｍ１に溶解し、これ
にヒドロキシエチルメタクリレート１．６ ｍｌ、
２．２’−７ソヒス（２，４−ノメチルウ゛アレロニ）
ＩＪ ル）０．１６＃を添加し、５０℃で７時間重合
反応させた。
にヒドロキシエチルメタクリレート１．６ ｍｌ、
２．２’−７ソヒス（２，４−ノメチルウ゛アレロニ）
ＩＪ ル）０．１６＃を添加し、５０℃で７時間重合
反応させた。
反応後ベンゼンを留去し、減圧乾燥して目的とするコポ
リマーを得た。このコポリマー０．４ｇをベンゼンＩｏ
ｎ／に溶解後、チタンテトライソプロポキン１０．２
ｍｌを添加したところ透明な増粘体が得られた。
リマーを得た。このコポリマー０．４ｇをベンゼンＩｏ
ｎ／に溶解後、チタンテトライソプロポキン１０．２
ｍｌを添加したところ透明な増粘体が得られた。
実施例６
スチレン−アクリル酸コポリマー（スチレン１００／７
クリル酸２）１．５．９をベンゼン１０ｍ１に溶解後、
チタンテトラブトキシｌ’ ０．４ ｍｌを添加して増
粘体を得た。
クリル酸２）１．５．９をベンゼン１０ｍ１に溶解後、
チタンテトラブトキシｌ’ ０．４ ｍｌを添加して増
粘体を得た。
本発明は、各種油性物質を容易に増粘、ケ９ル化し得る
油系増粘剤を提供するものであり、特にベンゼン系溶媒
やケトン類、エステル類及びハロゲン化炭化水素類等広
汎な種類の油性溶媒を容易に増粘、ケ゛ル化し得る点に
顕著な効果を奏するものである。
油系増粘剤を提供するものであり、特にベンゼン系溶媒
やケトン類、エステル類及びハロゲン化炭化水素類等広
汎な種類の油性溶媒を容易に増粘、ケ゛ル化し得る点に
顕著な効果を奏するものである。
Claims (3)
- （１）疎水性ビニルモノマーとカルボキシル基又は／及
び水酸基を有するビニルモノマーとの共重合体をカルボ
キシル基又は／及び水酸基と反応し得る２価以上の金属
化合物で架橋して成る油系増粘剤。 - （２）金属化合物が３価又は４価の金属化合物である特
許請求の範囲第１項記載の油系増粘剤。 - （３）金属化合物が金属アルコキシドである特許請求の
範囲第１項又は第２項記載の油系増粘剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10419986A JPS62262736A (ja) | 1986-05-06 | 1986-05-06 | 新規油系増粘剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10419986A JPS62262736A (ja) | 1986-05-06 | 1986-05-06 | 新規油系増粘剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62262736A true JPS62262736A (ja) | 1987-11-14 |
Family
ID=14374302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10419986A Pending JPS62262736A (ja) | 1986-05-06 | 1986-05-06 | 新規油系増粘剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62262736A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04209606A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-31 | Nippon Seiki Co Ltd | ポリビニールアルコールの架橋方法 |
-
1986
- 1986-05-06 JP JP10419986A patent/JPS62262736A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04209606A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-31 | Nippon Seiki Co Ltd | ポリビニールアルコールの架橋方法 |
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