JPS62255467A - Ｎ−フエニル（チオ）尿素およびそれらの官能基誘導体、それらの製造方法ならびにそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Ｎ−フエニル（チオ）尿素およびそれらの官能基誘導体、それらの製造方法ならびにそれらを含有する有害生物防除剤

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JPS62255467A
JPS62255467A JP62093454A JP9345487A JPS62255467A JP S62255467 A JPS62255467 A JP S62255467A JP 62093454 A JP62093454 A JP 62093454A JP 9345487 A JP9345487 A JP 9345487A JP S62255467 A JPS62255467 A JP S62255467A
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formula
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haloalkoxy
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chemical formulas
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フオルケル・コツホ
アンドレアス・フース
ウエルネル・ボニン
ウエルネル・クナフ
アンナ・ウアルテルスドルフエル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • C07D273/04—Six-membered rings
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 一定のＮ−フェニル（チオ）尿素およびそれらの官能基
誘導体が殺虫性を有することは知られている（ヨーロッ
パ特許出願公開第７１．２７９号、同第１８０，５４７
号および同第１３５，８９４号および日本特開昭６０−
２５７０５６号参照）。
しかしながら、これらは、効果が不十分であるというよ
うな、使用上の欠点を有する。
本発明者らは、この度、有利な殺虫性を有する新規な置
換Ｎ−’フェニル（チオ）尿素およびそれらから誘導さ
れた官能基誘導体を見出した。
従って本発明の対象は、式■ ＢＳ　　　　　Ｒ１ 〔上式中、ムは式ＡＩ、ＡｍまたはＡ１（ＡＩ’）　　
　　　　　（Ａｍ） −ｃ−ｎ−ｃ−ｎＨ− （ム３） で表わされる残基を意味し、 Ｒ１は塩素、フッ素、臭素またはメチルを意味し、 Ｒ２は水素、塩素またはフッ素を意味し、Ｈｍ　　は水
素またはハロゲンを意味し、Ｒ４およびＢＳは互いに独
立してハロゲンを意味し、 Ｒ６は（ｃ、−ａｍ）ハロアルキル、エチルま念はハロ
ゲン化エチル（これら両者は（０１−Ｃ１）ハロアルコ
キシ、２−（ｃｍ−０３−ハロアルコキシ）−２−（ト
リフルオルメチル）−トリフルオルエトキシにより、ま
たは過フッ素化４６−シメチルー１，４−ジオキサン−
２−イルオキシにより置換されている）を意味し、 Ｒ７は（ｃｌ−ｃ、）アルキル（これはハロゲン化され
ていてもよい）を意味し、そしてＹは酸素またはイオウ
を意味する；ただしＡが式（Ａ３）で表わされる残基全
意味する場合には、Ｒａ　　はハロゲン化エチル（これ
は（ｃｌ−０１）へ〇フル＝ｒキシ、２−（ｃｌ−ｃｓ
−ハロアルコキシ）−２−（トリフルオルメチル）−ト
リフルオルエトキシにより、または過フッ素化３．６−
シメチルー１．４−ジオキサン−２−イルオキシにより
置換されている）を意味しなければならない〕 で表わされる化合物である。
「ハロゲン」は、２％　ＣＬ、Ｂｒまたは工、特にＦま
たはＣｔ　を意味する。「ハロゲン化」およびｒ−−−
Ｊは、同様に上記の置換基を意味するものとする。
Ｒ６についての残基としては特に下記のものが挙げられ
るニ ーＣＩＰ２ＣＨＩＰ（０１１＞ｎ０ＩＰｓ　　（ｎ　＝
　Ｏないし５の数）；−ＯＦ、Ｃ）ＩＩＩ’−０−（Ｃ
ＩＦ、）ｎＺ　　（ｎ　＝　１ないし３の数、Ｚ−Ｈ，
２％　ＣＬまたはＢｒ　）　；　−ＯＲ，（ＣＩＦ、）
ｎＨ（ｎ＝２または３　’）　；　−ＣＨＩ（Ｃ！Ｆ＊
）ｎＦ　（ｎ　＝　２ないし７の数）；　−ａｍ、（ａ
ｐｔ’）ｎｚ　（ｎ　＝　２または３、Ｚ＝ＣＩＸＢｒ
”！たは工）；　−ＣＢ、（ｃＦ、ＯＦ、）ｎＨ（ｎ＝
２またＨ　５　’）　；　−ＣＨｚＣＨｌ（ＣＦｌ）ｎ
１’　　（ｎ　＝＝２ないし６の数）＃　−ＣＨＩ（！
ＥＩＣＸ’（ＣＦＩ）１　　；これらのうちで基−ＯＦ
、０ＲＦＣＦｓ、−０Ｈ２０Ｆ冨ＣＨＦ！、−ａＨ２ｃ
Ｆ’、　ＣＨＦ０Ｆ３、−　ＣＨＦ　（ＣＦ！　）３０
　ＨＦｌ！、−ＣＩＦ、０ＨＩＦ−ＯＣＦ２０　Ｆ２０
　Ｆ’３　および−（、Ｆ、ＣＨＩＦ−０（！Ｆ霊ＣＦ
宜０ＨＩＦ宏が特に好ましく、そしてこれらのうちで基
−ｃｐ、ｃＢ−ＦＣＦ、、−ＣＩ’２０　ＨＦ−０（Ｃ
１２）！　ＣＨＦ！および−ｃｙ、−ＣＨＦ−ＯＣ，？
、かりに好ましい。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、Ｒ１がＣｔまたは
Ｆを意味し、そしてＲ２がＨを意味するか、またはＲ１
およびＲ３は共にＩＦを意味し、Ｒ３はＨ％ＦまたはＣ
４、特にＨ’ｉ意味し；Ｒ４オヨヒＲｓカＣｔヲ意味Ｌ
；　Ｒ４１ｉ（Ｃ，−（ｊ３）その際ＡがＡ１またはム
２ｔ−意味する場合にはＲ６は更に（ｃｓ−ａ、＞ハロ
アルキルを表わしうる化合物である。
これらのうちで、更に特に重要なものは、ムが式Ａｌ　
　で表わされる基を意味する化合物である。
本発明は、また不飽和構造または光学異性体の場合には
、もしキシル中心が生ずるならば、Ｅおよび２異性体の
ような、式Ｉの化合物のすべての立体異性体、およびそ
れらの混合物もまた包含する。更に、式！で表わされる
化合物は、置換基次第で互変異性の形で存在することが
でき、それらは同様に本発明によって包含される。
本発明は、同様に、Ｎ！　原子において脱プロトン化す
ることによって生成されうるム＝ム！である式Ｉの化合
物の塩もまた包含する。
式Ｉで表わされる化合物の塩としては、農業において使
用されうる塩、特にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩または有機基（例えばアルキルまた
はヒドロキシアルキル）によってモノ−ないしテトラ置
換されたアンモニウム塩が適当である。
本発明の対象は、また式■で表わされる化合物を製造す
べく、 ａ）Ａ＝Ａ”　　である場合には、 ａｌ）式■ で表わされる化合物を弐厘 Ｒ３Ｒ４ は ａｌ）式Ｖ で表わされる化合物を式Ｖ Ｒ１′ で表わされる化合物と反応させ、 あるいは、 ｂ）ム＝Ａｚ　　である場合には、 弐ｍの化合物４Ｙ＝Ｏである式■の化合物と反応させ、 あるいは、 Ｃ）Ａ＝Ａ！　　である場合には、 ｃｌ）式■ で表わされる化合物を弐■の化合物と反応させるか、ま
たは、 ｃり式■ （上式中、Ｌはハロゲン、（ｃ、−ｃｓ）アルキルチオ
％　　（Ｃ１−０１）ハロアルコ中シ、トリアゾリルま
たはイミダゾリルのような核離脱性出発基を意味する）
で表わされる化合物を式Ｖの化合物と反応させる、 ことを特徴とする上記式Ｉで表わされる化合物の製造方
法である。
ベンズアミド■およびベンゾイルイソ（チオ）シアネー
トＩＶの製造は、文献公知である（Ｊ。
Ａｇｒ、Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、　２１３４８および９９
３　（１９７５’）　；Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　Ｒ４
、８０＋５および８６９　　参照）。イソ（チオ）シア
ネート■は、文献から公知となっている方法により式■
のアニリンから得られる（　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　
ＩＣ４７３８および８３４　　参照）。
式■のアニ＋７ンは１文献から知られている方法と類似
して、適当なアミンフェノールに対シてハロオレフィン
を付加する（　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　ｍ■／３巻第
１２０頁参照）か、または二）Ｏ芳香族環にハロアルコ
キシ基を求核的に導入し、次いでこのニトロ化合物全還
元する（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｗ／１０巻第５０
６頁参照）ことによって製造されうる。
Ｒ６が前記のように置換されていてもよいハロゲン化エ
チルである式■の化合物は、新規である。これらも同様
に本発明の対果である。
式■のイミデートは、文献に二って公知となっている（
ドイツ特許出願公開用４５１４，４５Ｑ号参照）。
式■の化合物は、文献公知の方法に従って弐■のイミデ
ートから製造される（ヨーロッパ特許出願公開用１５５
．８９４号参照）。
式！で表わされる化合物の製造および単離のための諸条
件（例えば溶媒、反応温度および触媒）Ｆｉ、文献から
知られている： 変法ａｔ）およびａｘ）、例えばドイツ特許出願公開用
２，１２３，２３６号 ｂ）、　　例えば米国特許第４．１５へ１５８号ｃｌ）
およびｃｚ）、例えばヨーロッパ特許出願公開用１５５
．８９４号。
本発明による有効物質は、有害動物、特に昆虫類、蛛形
類、寄生虫類および軟体動物類を防除するなめに、殊に
好ましくは、動物飼育を伴なう農業において、林業にお
いて、貯蔵製品および材料の保護においてそしてまた衛
生の分野においてそれらを防除するために好適であり、
そして植物に対するすぐれた融和性を有し、しかも温血
動物に対する毒性は軽微である。上記の有効物質は、通
常の感受性を有する種属ならびに耐性を有する種属およ
びすべての、またはいくつかの発茸段階に対して有効で
ある。上記の有害動物には以下のものが包含される二等
脚目（工５ｏｐｏｄａ　’）から、闘えばミズムシ（０
ｎｉｓｃｕａ’ａｓｅｌｕｓ　）、才力ダンゴムシ（Ａ
ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）、ワラ
ジムシ（Ｐｏｒｃｅｘｌｉｏ　　５ｃａｂｅｒ　　）　
　。
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ　）から、例えばブラニウ
ルス・グツツラトウス（Ｅｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔ
ｕｌａｔ　−ｕｓ　’）。
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ　）から、例えばジムカブ
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）、
デジ類（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　５ｐｅｃ、　）　。
結合口（８ｙｍｐｈｙｌａ　）　　から、例えばミゾコ
ムカブ（Ｓａｕｔｉｇｅｒｅｘｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａ
ｔａ　’）。
シミ目（Ｔｈ７ａａｎｕｒ＆　）から１例えば西洋シミ
（Ｌｓｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ　）。
トビムシ目（Ｃｏｌｅｍｂｏｌａ　’）　　から、ｇＡ
ｌえばオニキウルス・アルマドウス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒ
ｕｓａｒｍａｔｕｓ　　）。
直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）　　から、例えば東
洋ゴキフ゛す（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉａ　
）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅ
ｒｉｃａｎａ　’）、レウコファエアーマデラエ（Ｌｅ
ｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ　）、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）、
アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅａｔｉ
ａｕｓ）、ケラ類（ａｒｙｌｘｏｔａｘｐａ　ａｐｐ、
　）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｌｇｒａｔ
ｏｒｉａ　ｍｌｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　’）、メラ
ノプルス・ディフェノンシアリス （Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉ
ｓ　’）、スキストセル力・グレガリア（５ｃｈｉａｔ
ｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａ−ｒｉａ　）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ　）　　から、例
えば／ＳＳサムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕ
’１ａｒｉａ　）。
シロアリ目（工５ｏｐｔｅｒａ　）　　から、ヤマトシ
ロアリ類（Ｒθｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　１３ｐ’ｐ
、　）。
シラミ目（ＡｎＯｐｌｕｒ＆　）　　から、例えばフイ
ロクセラ・ヴアスタトリクス（ｐｈｙｌｌｏＸｅｒａｖ
ａａｔａｔｒｉｘ　）、ペンフイグス類（Ｐｅｍｐｈｉ
ｇｕｓｓｐｐ、　）、キモメジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌ＋
ａｓ　ｈｕｍａ　−ｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　’）、
　ブタ・ジラミ５ｐ（Ｈａｅｍａ−ｔｏｐｉｎｕθｓｐ
ｐ、　）、リングナトウス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
　　ｓｐｐ、’）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）　　から、例え
ばイヌハジラミ類（Ｔｒｉｃｈｏａｅｃｔｅｓｉ　ｓｐ
ｐ、　）　、　　ダ？　ＩＪネア類（Ｄａｍａｌｉｎｅ
ａ　ｓｐｐ、　）　。
アザミウス目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）　　から
、例えばヘルシノトリブス・フエモラリス（Ｈｅｒｃｉ
ｎｏ−ｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　’）、アザ
ミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ　）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）から、例えばユー
リガステル類（Ｋｕｒｙｇｅｓｔｅｒ　ｓｐｐ、　’）
、　ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｅｄｅｒｃ
ｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅ−ｄｉｕａ　’）、　ピエスマ・
クツドラータ（Ｐ２Ｏ６−ｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ　）
、ナンキンムシ（Ｃ１ｍｅｘ’１ｓｃｔｕｌａｒｉｕｓ
　）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕａｐｒｏｌｉｘｕｅ　
　　）　　、　　　　ト　リ　ア　ト　−　マ　類　（
Ｔｒｉａｔｏｍａ８ｐ１）・）０ 同列目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）から、汐ＩＪえばアｖ
ｔｙａデス０ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ　）、ベメシア・タパキ（Ｂａｍｅｅｉａ
　ｔａｂａｃｉ　’）、トリアＶウロデス・ヴアボラリ
オルム（Ｔｒｉａ−１ｅｕｒｏｄｓｓ　ｖａｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕｍ　’）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏ
θ５ｙｐｉｉ　）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒａｖｉｃ
ｏｒｎｙｎｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、　クリプトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ＋　ｒｉｂｉ−
）、ドラリス・シアバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ
　’）、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｅ　ｐｏｍｉ　
’）、　リンゴワタムシ（ｇｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉ
ｇｅｒｕｍ　）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐ
ｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ　’）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ　
）、リンゴアブラムシ類（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ・）％ホ
ップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｌ
　’）、ムギクビＶアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐ
ｈｕｍ　ｐａｄｉ　）、コミトリヨコバイ’５４　（Ｋ
ｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ、　）、　エウスセリスービロ
バトウス（ｍｕ日ｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏ−ｎｉｕｍ　ｃ
ｏｒｎｉ　）、　サイセチア・オレアエ（５ａｉｓｓｅ
ｔ３１ａ　ｏｌｅａｅ　）、　ヒメトピウン１−ｚＦＪ
（Ｌａｏｄｒｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　’
）、　トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　１．
ｕｇｅｎａ　’）、　アカーｒルカイガラムシ（Ａｏｎ
ｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ　）、シロマル力イ
ガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕａ　ｈｅｄｅｒａｅ　）
、コナカイガラムシ＠　（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　
ｓｐｐ、　）、キジラム類（Ｐ日ｙ１１ａ　ｓｐｐ、　
）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）から、列えばワタ
アブラムシ（アｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓａｙｐ
ｉｅｌｌａ　’）、プパルス嶺ビニアリウム（Ｂｕｐａ
ｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｇ）、ケイマドビア・ブルマ
ータ（ａｈθｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ　）、キ
ンモンガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒ
ｄｅｌｌａ　）、　ヒポノメウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎ
ｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｒｌｌａ　）、コナガ（Ｐｌｕｔ
ｓ−１１ａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ　）、　ウメケ
ムシ（Ｍａｌａ−ｃｏａｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ　）
、ドクガ（Ｋｕｐｒｏｃｔｉａｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅ
ａ　）、　マイマイガ類（Ｌｙｍａｎｔ−ｒｔａ　ｓｐ
ｐ、　）、チビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒ
ｂｅ　−ｒｉｅｌｌａ　）、　ミカンハモグリガ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｃ−ｎ１ｓｔｒｉａ　ｃｉｔｒｅｌａ　）、　
カブラヤガ類（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、　）、ユーク
ソア類（Ｂｕｘｏａｓｐｐ、　）、センモンヤガ：＠　
（Ｆｅ１ｔｉａ　ｓｐｐ、　）、ワタミムシ（Ｆｉａｒ
ｉａａ　１ｎｓｕｌａｎａ　）、タバコガＵ　（Ｈｅ１
ｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、　’）、ラフイグマ・エキシグ
ワ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｃｉｇｕａ　’）、ヨトウム
シ（Ｍａｍｅｅｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、　ノ
（ノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ
　）　、　／％スモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉ
ｔｕｒａ　）、スポドプチラ類（５ｐｏｃＬｏｐｔｅｒ
ａ　ｓｐｐ、　）、　トリコブルシア匈二（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ　’）、カルポカプサ・ポマネラ
（ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、ス
ジクロチョウ類（Ｐｉθｒｉｓ　ｓｐｐ、　’）、　ニ
カメイチュウ類（Ｃｈｉｌｏ　ｅｐｐ、　）、アワツメ
イガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ　）、コナ
マグラメイガ（Ｋｐｈｅｓｔｉａｋｏｅｈｎｉｓｌｌａ
　）、ガレリア・メロネラ（Ｇａ１ｌｅｒｉａ　ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌａ　）、カクモンハマキ（Ｃａｃｏθｃｉａ
　ｐｏｄａｎａ　）、カプア＋Ｖテイクラーナ（Ｃａｐ
ｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　’）、　チョリストネウ
ラ・フミフエラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕ
ｍｉｆｅｒａｎａ　’）、　クリシア・アンビグエラ（
Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌａ　）、チャバマキ（
Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ　’）、　トルトリ
クス１ヴイリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎ
ａ　）。
鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）から、例えば、アノ
ビウム・ブンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａ
ｔｕｍ　）、リゾペンタ・ドミニカ（Ｒｈ１ｚｏｐｅｒ
ｔａ　ｄｏｍｉ　−ｎｉｃａ　）、　プルキジラム・オ
ブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ
　）、インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｅｃｒｌｉｄ
ｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　”）、　ヒロトルペス・バエ
／Ｉ／　ｙ、　（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕ
ｓ　）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅ’１ａｓｔｉｃ
ａ　ａｌｎｉ　’）、レプチノタルサ・デセムリネアタ
（Ｌｅｐｔｉ−ｎｏｔａｒａａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅ
ａｔａ　　）　、　　　ノ′ｖ１シ　（Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈ：１ｅａｒｉａｅ　）、ディアプロチカ類（Ｄ
ｉａｂ−ｒｏｔｌｃａ　ｅｐｐ、　’）、　ナスノミノ
）ムシ（Ｐａｙｌ’１ｉ−ｏｄｅｅ　ｃｈｒｙｓｏｃｅ
ｐｈａｌａ　）、　ヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎ
ａ　ｖａｒｙ工８）、アトッリア類（ＡｔＯｍａｒｉａ
　ａｐｐ、　）、　ノコギリコクヌスト（０ｒｙｚａｅ
ｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｓｎｓｉｓ　’）、ハナ
ゾウムシ類（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ日５ｐｐ−）、　コク
ゾウ類（５ｉｔｏｐｈｉｘｕａ　ｇｐｐ、　）、　オテ
オリンクス°３ルカツス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
　５ｕｌｃａｔｕｓ　’）、コスモポリテス・ソルジド
ウスＣＣｏ日ｍｏｐｏｌｉｔｓｓａｏｒｄｉａｕｓ　）
、アササルゾウムシ（Ｃｅｕｔｈｏ−ｒｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ＋　ａｓｓｉｍｉｌｉａ　）、タコゾウムシ（Ｈｙｐ
ｅｒａ　ｐｏｇｔｉｃａ　）、デルメスデス類（Ｄｅｒ
ｍｅｓｔｅａ　ａｐｐ、）、トロゴデルマ類（Ｔｒｏｇ
ｏｃＬｅｒｍａ　ｓｐｐ、　）、　アンスレメス類（Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、アタゲヌス類（Ａｔ
ｔａ−ｇｅｎｕａ　ｓｐｐ、　）、リフラス類（、Ｌｙ
ａｔｕｓ　ａｐｐ、　）、メリゲテス・アエネウス（Ｍ
６１１ｇ８ｔｈｅｍａｅｎｅｕｓ　）、　　プチヌス類
（Ｐｔ１ｎｕｓ　ｓｐｐ、　’）、ニブラス・ホロＶウ
クス（Ｎ１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕ−ｃｕｓ　’）、
セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｇｙｌｌｏｉ
ｄｓｓ　）、　コクタフトモドキ類（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ　ｓｐｐ、　）、チャイロコメゴミムシダマシ（Ｔｅ
ｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｎｉｔｏｒ　’）、　ムナボソコメ
ツキ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ａｐｐ、　）、　コノデル
ス類（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、　）、コフキコガ
ネ（Ｍｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　
’）、アンフイマロン・ンルスチチアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌ’ｌｏｎ　５ｏｌｔｉｔｉａ−１１８）およびコ
ステリトラ・ゼアランデイカ（Ｃｏ５ｔｅ１ｙｔｒａ　
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ　）ａ膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔ
ｅｒａ　）から、灰りえば、クロボシババチ類（Ｄｔｐ
ｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　’）、ナシミノ１バチ類（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ　５ｐｐ−）、　リフラス類（Ｌａａｉ
ｕｓ　ｓｐｐ、　）、モノモリラム・７アラオニス（Ｍ
ｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）　　およ
びヴエスパ類（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ、　　）。
双翅目（Ｄｉｐｔθｒａ　’Ｉから、例えば、スジシマ
カ類（Ａｅｄｅｅ　ａｐｐ、　）、ハマダラカ類（Ａｎ
ｏｐｈｅ−１ｅａ　ｓｐｐ、　’）、イエカ類（Ｃｕ１
ｅｘ　ｓｐｐ、　）、オウトウシヨウジヨウバエ（Ｄｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏ　−ｇａｓｔｅｒ　’
）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、　）、ヒフイエ
バエ類（Ｆａｎｍｉａ　ｓｐｐ、　’）、　クロバエ（
Ｃ！ａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒ７ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌ
ａ　）、キンバエ類（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、　’）
、オビキシバエ類（ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｅｐｐ、　
）、　クテンブラ類（ａｕｔｅｒｅｂｒａ　８Ｄｐ、　
）、ガストロフィルス類（Ｇａ５ｔｒｏｐｈｉ’ｌｕｓ
　ｓｐｐ、　”）、　ヒボボスカ類（Ｈｙｐｐｏｂｏｓ
ｃａ　ｓｐｐ＋）、サシバエ類（ＳｔＯ−ｍＯＸ７日ａ
ｐｐ、’）、オエストルス類（０ｅｓｔｒｕｓＢＴ）ｐ
−）％　　ヒボデルマ類（Ｂｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ
、　）、アブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、タニ
ア類（Ｔａｎ−ｎｉａ　５ｐｐ−）、アカケパエ（Ｂｉ
’ｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａ−ｎｕｓ　’）、オシネラ・
フリット（０ｓｃｉｎｅ１１ａ。
ｆｒｉｔ　）、　７オルビア類（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐ
ｐ、　）、アカザモグリハナパエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　
ｈｙｏｓａｙ−ａｍｉ　’）、セラチチス・カピタータ
（Ｃｅｒａ−ｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、　ミ
カンバエ（Ｄａｃｕｇｏｌｅａｅ　’）およびキリウジ
（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏ　−日ａ　）。
ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　’）　　から、例
えば、ケオンスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ａ
ｈｓｏｐｉｓ　’）　　およびセラトフイルス類（Ｃｅ
ｒａｔｏｐｈｙｌｌｕａｓｐｐ、）。
蛛形目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ　’）から、例えば、スコ
ルピオ０マウルス（５ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｇ　）
、　ラトロデクツス”ｆｆクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃ
ｔｕｓ　ｍａｃｔａ−ｎｓ　）。
嬬虫類（Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈ　）から、例えばハエモンク
ス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕθ）、　トリコストロンギルス
（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　’）、　オステ
ルタギア（０８ｔｅｒｔａｇｉａ　”）、　コオペリア
（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　）、チャペルチア（Ｃｈａｂｅｒ
ｔｉａ　’）、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌ
ｏｉｄｅａ　）、オエンファゴストムム（○ｅｓｏｐｈ
ａｇｏｓｔｏｍｕｍ　）、ビオストロンギルス（Ｈｙｏ
ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｇ　）、アンシロストマ（Ａｎｃｙ
ｌｏｓｔｏｍａ　）、アスカリス（Ａｓｃａｒｌｓ　）
、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉａ　”）およびファ７
オラ（Ｆａｓｃｉｏｌａ　）。
腹足網（Ｇａ５ｔｒｏｐｏｄａ　）　　から、例えばデ
０−（＝ラス類（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ　８１）ｐ−）、
アリオン類（Ａｒｉ−ｏｎ　ｓｐｐ、　）、　リムナエ
ア類（Ｌｙｍｎａｅａ　５ｐｐ−’）。
ガルバ類（Ｇａ１ｂａ　ｓｐｐ、　’）、スクシネア類
（５ｕｃｃｉｎｅａ　ａｐｐ、　）、　ビオ７アラリア
類（Ｅｉｏｐｈａｌａｒｉａ　ｓｐｐ、　’）、ブリス
ス類（Ｅｕｌｉ−Ｈｕｓ　ｓｐｐ、　）、オンコメラニ
ア（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ日ｐｐ−）　　。
双殻綱（Ｅｉｖａｌｖａ゛）から、例えば、ドレイセナ
類（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ　ｅｐｐ、　）。
本発明の対象は、また式！で表わされる化合物を適当な
調合助剤と共に含有する剤である。
本発明による剤は、式で表わされる有効物質を１〜９５
重ｉ％まで含有する。それらは、水利剤、乳剤、噴霧用
溶液、粉剤または粒剤として通常の製剤形態において使
用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかに更に湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂彷アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤、例えば
リグニンスルホン酸ナトリウム、２．２Ｆ−ジナフチル
メタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオンイルメチル
タウリン酸ナトリウムを含有する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えば、ブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシノンまた
は高沸点芳香族化合物また　、は炭化水素中に１種また
はそ几以上の乳化剤の添加の下に溶解する°ことによっ
て製造される。
乳化剤としては、例えば下記のものが使用されうる：ア
ルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、［ＭＬｔハ）
’ｆシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン
性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アル
キルアリールポリグリコールエーテル、−脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル、フロピレンオキサイ）’−
−！−’Ｆ−レンオキサイドー縮合生成物、アルキルポ
リエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチ
レンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ±と共に粉砕することによって
得られる。粒剤は、吸着性の粒状の不活性物質の上に有
効物質を噴霧するかまたは有効均質濃縮物を、付着剤、
列えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムまたは鉱油を用いて、砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状不活性物質の表面上に塗布することによ
って製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状物の製造
に通例の方法で一場合によっては肥料と混合して一製造
することもできる。
本発明による有効物質は、それらの市販される調合物と
して、そしてこれらの調合物からその他の有効物質、例
えば殺虫剤、餌料、消毒剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、生長調整剤または除草剤との混合物として存在しう
る。殺虫剤には、例えばホスフェート、カーバメート、
ホルムアミジン、スズ化合物および微生物によって生首
された物質がとりわけ包含される。
好ましい混合成分は、下記のとおりである＝１、　リン
化合物の群から； アセフェート、アゼメチホス、アジンホス−エチル、ア
ジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロル７エンビンホス、クロルメホス、ビラクロホス、
クロルピリホス、クロルピリホスーメチル、デメトン、
デメトン−８−）チル、ダメトン−Ｓ−メチルスルホン
、ジアジホス、ジアジノン、ジクロルヴオス、ジクロト
ホス、０．０−ジエチル−〇　−１，２，２，２−テト
ラクロル−エチルホスホルチオエート（ＳＤ２０８３０
４）、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、ニチオン
、エトプロホス、エトリムホス、ファムファ、フエナミ
ホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェン
チオン、フォノホス、７オルモチオン、ヘプテノホス、
イサゾホス、イソフェンホス、イソチオエート、イソキ
サチオン、マラチオン、メホスフォラン、メタクリホス
、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホ
ス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデ
メトンーメチル、パラチオン、バラチオン−メチル、フ
エンソエート、ホレート、ホサロン、ホスフォラン、ホ
スメット、ホスフォラン、ホキシム、ピリミホスーエチ
ル、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、ク
ロチオホス、ビリダペンチオン、キナルホス、スルプロ
ホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、
チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、パミドチ
オン； ２　カーバメートの群から； アルジカープ、２−ｓｅａ−ブチルフェニルメチルカー
バメート（ＢＰＭＣ）、カーバゾル、カーボッラン、カ
ーボスルファン、クロエトカーブ、ベンフラカーブ、エ
チオフェンカーブ、フラチオカーブ、インプロカーブ、
メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルプチリル（メチル
）カーバメート、オキサミル、ビロミカープ、グロボキ
サール、チオジカープ、チオファノックス、エチル４．
４９−）リアデー４−ベンジル−６，１０−ジメチル−
８−オキサ−７−オキソ−５，１１−ジチア−９−ドデ
セノエート（’０Ｋ１３５）、１−メチルチオ−（エチ
リデンアミノ）Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）−
カルバメート（［３５１７１７）； ＆　カルボン酸エステルの群から； アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フ
リルメチル（１：）　−（Ｉ　Ｒ）−シス−２，２−ジ
メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチ
ル）シクロプロパン−カルボキシレート、ビオアレトリ
ン、ビオアレトリン（（ｓ）−シクロペンチル異性体）
、ビオレスメトリン、ビフエネート（ＦＭｏ　５４８０
０　）、（ＸＳ＞−１−シアノ−１−（Ｉｓ−７二ノキ
シー２−ピリジル）メチル（１Ｒ８）−トランス−３−
（４−ｍ三−ブチルフェニル）−２，２−シメｆルシク
ロプロバンーカルボキシレート（ＮＣ工８５１９３　）
、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、ジ
ベルメトリン、シフエツトリン、テルタメトリン、エム
ペントリン、ニスフェンバレレート、５−（４−Ｃ４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル）−２
−フルオａ　−１，５−ジフェニルエーテル（ＭＴ工ａ
　ＯＯ）、エトフエンブロクス、フェンフルトリン、フ
エンブロバトリン、フェンパンノート、フルメトリネー
ト、フルメトリン、フルラリネート（Ｄ−異性体）、ペ
ルメトリン、フェノトリン（（Ｒ）−異性体）、ａ−ブ
ラレトリン、ピレトリン（天然産の生成物）、レスメト
リン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン
、トラロメトリン； ４、　アミジンの群から； アミトラス、クロルジメホルム； １　スズ化合物の祥から； ンヘキサトリン、フェンブタチンオキサイド；＆　その
他 アバメチン、バチルス・ツリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｅｎａｉｓ　）、ベンスルタップ
、ビナパクリル、ブロモプロピＶ−ト、ブプロフェジン
、カンフエクロル、カルタツフ、クロルベンシアレート
、クロルフルアズロン、２−（４−クロルフェニル’）
　−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＥニーＴ９３０
）、クロフエンテシン、シクロプロパンカルボン酸（２
−ナフチルメチル）エステル（ＲＯ１２−０４７０）、
７０マシン、ＤＤＴ、ジコフォル、Ｎ　−（３，５−ジ
クロル−４−（１，ｔ　２．２−テトラフルオルエトキ
シ）フェニルアミノ）カルボニル）−２゜６−ジフルオ
ルベンズアミド（ＸＲＤ　４７３　）、ジフルベンズロ
ン、Ｕ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チ
アゾール−２−イリデン）２．４−キシリジン、ジップ
トン、ジノカップ、エンドスルファン、フェノキシカー
ブ、フェンチオカーブ、フルベンズイミン、フルフエノ
クスａン、γ−ＨＣＨ，ヘキシチアゾクス、ヒドラメチ
ルノン（ＡＣ２１７３００）、イペルメクチン、２−ニ
トロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（８Ｄ
５２６１８）、２−ニトロメチル−へ４−ジヒドロチア
ゾール（ＳＤ３５６５１　）、２−ニトロメチレン−１
，３−チアシナン−３−イルーカルパムアルデヒ）”（
ＷＬ１０８４７７）、７’ロバ−ジャイト、テフルベン
ズロン、テトラジホン、テトラスール、チオシクラム、
トリフルマロン、核ポリへドロシス（Ｋｓｒｎｐｏｌｙ
ｅｄｅｒ　−）　　およびグラヌロシス・ウィルス（０
ｒａｎｕｌｏａｅ−ｖｉｒｅｎ　）。
市販されている調合物から調造される使用形態の有効物
質含有量は、広範囲に変動しうる。
これらの使用形態の有効物質濃度は、有効物質ｎ、ｏｏ
ｏｏｏｏ１ないし１００重量暢、好ましくはα００００
１ないし１重量係である。
施用は、これらの使用形態に適応した通常の方法で行な
われる。
本発明による有効物質は、ま九獣医学の分野において、
または動物飼養の分野において、外部寄生虫および内部
寄生虫、好ましくは外部寄生昆虫類の防除にも好適であ
る。
本発明による有効物質の施用は、例えば錠剤、カプセル
、水剤または粒剤の形態での経口投与、例えば浸漬、噴
霧、潅注（ボアオンおよびスポットオン）および微粉の
形態での経皮的投与および例えば注射の形態での腸管外
投与のような公知の方法で行なわれる。
式ｌで表わされる本発明による新規な化合物は、従って
また、家畜飼養（ｆ！ｒＵえば牛、羊、豚およびニワト
リ、ガチョウその他のような家禽）において特に有利に
使用されうる。本発明の好ましい実施態礫においては、
これらの新規の化合物は、場合によっては１Ａ当な製剤
形態（向えば、前記のもの）で、そして場合によっては
飲用水または飼料と一緒に、動物に経口的に投与される
。排泄物への分泌は、効果的に行なわれるので、動物の
排泄物中での昆虫の発育は、このようにして極めて簡単
に防止されうる。それぞれの場合における適当な使用量
および調剤形態は、飼育動物の種類および発育の段階そ
してまた昆虫の蔓延の程度に依存し、そして慣用の方法
によって容易に測定し決定することができる。生類の場
合には、これらの新規な化合物は、例えば、体重１にｇ
当りαｏ１ないし１ａｐの配量で使用されうる。
以下の列は、本発明を例示するものである。
Ａ、調合例 ａ）粉剤の１例は、有効物質１０重１部を、不活性物質
としてのメルク９Ｏｉｉ部と混合しそしてハンマーミル
で粉砕することによって得られる。
ｂ）水中で容易に分散しうる水和剤の１例は、有効物質
２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６５
重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および
湿潤ならびに分散剤としてのオレイルメチルタウリン酸
ナトリウム１重量部を混合しそしてビンディスクミルで
粉砕することによって得られる。
Ｃ）水中で容易に分散しうる分散物濃縮物の１列は、有
効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル（トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ　）　　Ｘ　２０
７　）６重量部、インドリデカノールポリグリコールエ
ーテル（ＩＯ８単位）５重世部およびパラフィン系鉱油
（沸騰範囲例えば約２５５ないし３７７℃以上まで）７
１重量部を混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下
の微細度まで粉砕することによって製造される。
ｄ）乳剤の１例は、有効物質１５重量部、溶剤としての
シクロへキサノン７５重社部および乳化剤としτのオキ
シエチル化ノニルフェノール（ＫＯ１０単位）１０重量
部から製造される。
ｅ）粒剤の１列は、有効物質２ないし１５重量部および
アタパルジャイト、粒状軽石および／またはケイ砂のよ
うな不活性担体物質から製造されうる。
Ｂ・　製造列 ａ）前駆物質 列１ａ 無水アセトニトリル７〇−中のへ５−ジクロル−４−ヒ
ドロキシ−アニリン１ｙ、　８　ｆ　（α１モル）およ
び水不含の炭酸カリウム２０？よりなる混合物中に、０
℃においてへキサフルオルグロペンガスを完全な反応が
行なわれるまで導入した（　ＴＬＯで監視）。次いで炭
酸カリウムを吸引戸別しそしてアセトニトリルで洗い、
溶媒を蒸発させ、残渣を拡散真空で蒸留し念。
収量：　５１．５　？　（９６％） 沸点　１０３〜１０４℃／　１ｏ−４ｍｂａｒｎＤ　：
１．４７６７ 同様にして下記の第１表に記載された化合物が製造され
た： 列２ シアネート 無水トルエン２０〇−中の４５−ジクロル−４−（１，
ｉ、　２．３．４３−ヘキサフルオル−１−プロピルオ
キシ）アニリン３２．８　ｙ　（１１モル）およびホス
ゲン５０？（ＣＬ５モル）５ｃＯ℃から徐々に還流温度
まで加熱し、不活性ガスを使用して過剰のホスゲンを追
出し、そして溶媒を蒸発せしめた。次に残渣を高真空下
で蒸留した。
収量：３五６１（９５％） 沸点：　１０４−１０５℃／　１０−　ｍｂａｒ列３ 無水ジメトキシエタン５０−中の８０％水素化ナトリウ
ム五６２（１１２モル）に、０℃において２，２．ム３
．４．４．５．５−オクタフルオル−１−ペンタノール
２ｈ２ｙ（α１モル）ｅ滴加し、この混合物を更に３０
分間攪拌し、そして無水ジフトキンエタン５〇−中の１
−ニトロ−４４゜５−トリクロルベンゼンを室温におい
て滴加した。２時間後、混合物を氷水中に慎重に攪拌混
入し、エーテルで抽出し、そして溶媒を蒸発せしめ念。
収ｆｉ　：　５９．３ｆ　（９５チ） 融点＝４７〜４８℃。
例４ へ５−ジクａルー１−二トロー４−（２，２，３゜３、
４．４．５．５−オクタフルオル−１−ペンチルオキシ
）ベンゼン２１．１　？　（５０ミ！Ｊモルｌ−４タノ
ール１０〇−中に溶解し、そしてオートクレーブ中で活
性炭上担持された５％パラジウムα２ｆの添加の下に６
０℃において水素化した。
触媒を戸別しそして溶媒を蒸発せしめた後、油状物を得
た。
収量：　１９．２　ｆ　（９８％） ｂ）般終生成物 囮ｊ５ ２−クロルベンズアミド１５６　ｆ　（１０ミリモル）
およびム５−ジクロル−４−（１，１，２，４４３−へ
キサフルオル−１−プロピルオキシ）フェニルイソシア
ネート五５４ｔ（１０ミリモル）を無水トルエン１０ｄ
中で３時間還流した。
冷却後、沈殿した結晶を吸引戸別し、トルエンで洗いそ
して乾燥し念。
収量＝９４％ 融点＝１７８〜１７９℃。
輿ｊ６ ル）尿素 瓜５−ジクロル−４−（乙２．４３．４．４．５．５−
オクタフルオル−１−ペンチルオキシ）アニリン五９２
Ｆ（１０ミリモル）を無水ｎ−ヘキサン５−中にあらか
じめ加え、２．６−ジフルオルペンゾイルイソシアネー
ト１．８３　ｔ　（１０ミリモル）を満願しそして室温
において２時間攪拌した。結晶を吸引戸別し、無水ｎ−
ヘキサンで洗滌しそしてトルエン／シクロヘキサンから
再結晶せしめた。
収量：　５．１１　Ｐ　（８９％） 融点＝１７０〜１７１℃。
下記の表中に示された式■の化合物は、同様な方法で製
造されうる： 囮１８８ ’１．６−ジフルオルフエニルイソシアネート１、８５
　Ｆ　（１０ミリモル）およびへ５−ジクロル−４−（
１，１，２，Ｌ　３．５−ヘキサフルオル−１−プロピ
ルオキシ）フェニルイソシアネート五５４ｆ（１０ミリ
モル）を湿分の排除下に１６時間攪拌した。冷却後、混
合物を無水ｎ−ヘプタン５−と共に攪拌し、そして固体
を吸引下に炉別しセして７クロヘキサン／トルエンから
再結晶した。
収量：　ａ、　ｙ　３　ｙ　（８Ｂ係）融点＝２１０〜
２１３℃ 例１８８に記載された方法と類似の方法で弐■で表わさ
れる下記の化合物が製造される（第３表）： 汐１１１０６ ２−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル１
．８３　ｆ　（１０ミリモル）を０℃に冷却し、そして
攪拌下に４５−ジクロル−４−（１，１，２−トリフル
オル−２−（１，１，２，２，３，５−ヘキサフルオル
−１−プロピルオキシ）−１−エトキシ）フェニルイソ
シアネー）　４．５２　ｆ（１０ミリモル）を満願した
。５時間後に、無水ｎ−へブタン５＋ｄｔｌ−添加し、
混合物を攪拌しそして生成物を吸引戸別した。
収量：５．．８Ｗ（９２％） 融点：８８−８９℃ 汐ＩＪＩＯ＜ＳＫ記載された方法に類似の方法で下記の
第４表に示された化合物が製造されうる。
Ｃ生物試験列 ｆ！ＡＪ　１ アフリカワタムシの幼虫（５ｐｏｄｏｐｔａｒａ１ｉｔ
ｔｏｒａ１ｉｓ　Ｌ　Ｉｌｌ　）　　および寒天をペー
スにした餌を入れたベトＩＪ皿を、噴霧装置内で所望の
濃度の有効物質調合物を用いて処理した。噴霧被膜が乾
燥した後に幼虫を寒天餌の上に置いた。
所望の時間（Ｌｆｌ／ｌでの７日間の換羽段階）後に、
虫の死滅率を憾で決定した。１００係は全部の虫が死滅
したことを意味する。
声１５．６．７％　１０．１１．１２．１３．１４．１
９．２０．２２．２３．２４％　２６．２７．２８．２
９．３０．４２．４３．４５．５０．７２および８８の
化合物の場合に、１００１％の濃度において１００％の
効果が認められた。
めｊ２ アメリカタバコヤガ（Ｅｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅａ
ｃｅｎｓ。
Ｌｌｌｌの幼虫および寒天をベースにした餌を入れたペ
トリ皿を、所望の濃度の有効物質調合物を用いて噴１１
％置内で処理した。
所望の時間（ＬＩ［から１．ＩＩ／までの７日間の換羽
段階）後に、幼虫の死滅率ｉ％で決定した。
この場合、１００％は、全部の幼虫が死滅したことを意
味する。
例５．６．７．１０．１１．１３．１４．１９．２０．
２１．２２．２５．２４．２７．２８．２９．３０．４
２．４３．４５．５１．７２および８８の化合物の場合
に、α１％の濃度において１００係の効果が認められた
。
例３ ハエ（Ｍｕａｃａ　）試験 ２４時間令のイエバエの幼虫（Ｍｕ日ｃａｄｅｍｅ−ｓ
ｔｉｃａ　）を、所望の濃度の有効物質調合物で予め処
理してあったハエの餌の上に置い之。
所望の時間（ハエの癖化までのＬｌ）後に幼虫の死滅率
またはハエの蝉化率を測定して壬で示した。ここで１０
０％は、全部の幼虫が死滅するかまたは袖からハエが全
く岬化しなかったことを意味する。
例５．６％７．１０．１１．１３．１４．１９．２０．
２２．２３．２４．２６．２７．２８．３０、φ５およ
び７２の化合物の場合に、１０１係の濃度において１０
０％の効果が観察された。
例４ ナガカメムシの幼虫（０ｎｃｏｐｅ’１ｔｕｓ　ｆａｓ
ｃｉａｔｕｓＬｍ）を、所望の濃度の有効物質調合物で
予め処理してあったデンタルペレットと一緒にプラスチ
ックのビーカー内に置いた。
所望の時間（ＬｌＩＩから成虫まで）後に、幼虫の死滅
率または成虫への痺化率を測定して鳴で示した。ここで
１００％は、全部の幼虫が死滅したかまたは幼虫の最終
段階から癖化した成虫がいないことを意味する。
列５．６．７．１０．１９および２２の化合物の場合に
１１０１４の濃度において１００’ｌの効果が認められ
た。
例５ エビラクナ（１！１ｐｉ１ａｃｈｎａ　’）試験メキシ
コマメチンドウムシの幼虫（Ｋｐｉ’１ａｃｈ−ｎａ　
ｖａｒｉｖｅａｔｉｓ　Ｌ　ｍ　）を噴霧装置内で所望
の濃度の有効物質調合物を用いて処理した。同時に、イ
ンゲン（Ｐｈａｓｇｏｌｕａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　’）
　　の葉を適当な有効物質の溶液内に浸した。噴霧被膜
の乾燥後に、上記の幼虫をインゲンの葉の上に置い友。
所望の時間（Ｌｍからチンドウムシの酢化するまで）の
後に、幼虫の死滅または痺化を測定して係で示した。こ
こで１００％は全部の幼虫が死滅するかまたは桶から癖
化した虫がいなかったことを意味する。
例６．１０．１３および１４の化合物の場合に、１０１
％の濃度において１００％の効果が認められ友。
列６ コナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ＋　ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ　）のひどく蔓延したインゲン（Ｐｈａ
ｓθｏｌｕａｖｕ１ｇａｒｉｅ　）　　に、それぞれの
有効物質２００ｐｐｍを含有した乳剤の水性希釈液を噴
霧した。
１４日後に死滅率を測定した。
Ｎ５，６．７．１０．１１．１２．１３．１４％七七　
１９．２０．２１．２２．２３．２４．２７．２８．２
９．３０．４２．４３．４５．５１．５３．７２および
８８による化合物を用いた場合に１００％の死滅率が達
成された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、Ａは式Ａ＾１、Ａ＾２またはＡ＾３▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ａ＾１）、▲数式、化学式
    、表等があります▼（Ａ＾２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＾３） で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾１は塩素、フッ素、臭素またはメチルを意味し、 Ｒ＾２は水素、塩素またはフッ素を意味し、Ｒ＾３は水
    素またはハロゲンを意味し、 Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立してハロゲンを意味し
    、 Ｒ＾６は（Ｃ＿３−Ｃ＿５）ハロアルキル、エチルまた
    はハロゲン化エチル（これら両者は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）
    ハロアルコキシ、２−（Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロアルコキ
    シ）−２−（トリフルオルメチル）−トリフルオルエト
    キシにより、または過フッ素化３，６−ジメチル−１，
    ４−ジオキサン−２−イルオキシにより置換されている
    ）を意味し、 Ｒ＾７は（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルキル（これはハロゲン
    化されていてもよい）を意味し、そしてＹは酸素または
    イオウを意味する；ただし Ａが式（Ａ＾３）で表わされる残基を意味する場合には
    、Ｒ＾６はハロゲン化エチル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿３
    ）ハロアルコキシ、２−（Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロアルコ
    キシ）−２−（トリフルオルメチル）−トリフルオルエ
    トキシにより、または過フッ素化３，６−ジメチル−１
    ，４−ジオキサン−２−イルオキシにより置換されてい
    る）を意味しなければならない〕で表わされる化合物。 ２、式 I において、Ｒ＾がＣｌまたはＦであり、Ｒ＾
    ２がＨであるかまたはＲ＾１およびＲ＾２の両者がＦで
    あり、Ｒ＾３がＨ、ＦまたはＣｌ、特にＨであり、Ｒ＾
    ４およびＲ＾５がＣｌであり、Ｒ＾６がハロゲン化エチ
    ル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ハロアルコキシにより置
    換されている）であり、Ｒ＾７が（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ア
    ルキルであり、そしてＹが酸素であり、ＡがＡ＾１また
    はＡ＾２を意味する場合にはＲ＾６は更に（Ｃ＿３−Ｃ
    ＿６）ハロアルキルであつてもよい特許請求の範囲第１
    項記載の式 I の化合物。 ３、式 I において、Ｒ＾６が−ＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿
    ３、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＨＦ＿２、−ＣＨ＿２ＣＦ＿
    ２ＣＨＦＣＦ＿３、−ＣＨ＿２（ＣＦ＿２）＿３ＣＨＦ
    ＿２、−ＣＦ＿２ＣＨＦ−Ｏ（ＣＦ＿２）＿２ＣＦ＿３
    、または−ＣＦ＿２ＣＨＦ−ＯＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＨＦ
    ＿２で表わされる残基を意味する特許請求の範囲第１項
    または第２項に記載の式 I の化合物。 ４、式 I において、Ｒ＾１およびＲ＾２がＦであるか
    またはＲ＾１がＦまたはＣｌでありそしてＲ＾２がＨで
    あり；Ｒ＾３がＨであり；Ｒ＾４およびＲ＾５がＣｌで
    あり、そしてＲ＾６が−ＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿３、−Ｃ
    Ｆ＿２ＣＨＦ−Ｏ（ＣＦ＿２）＿２ＣＨＦ＿２または−
    ＣＦ＿２−ＣＨＦ−ＯＣ＿３Ｆ＿７でありそしてＹが酸
    素である特許請求の範囲第１項記載の式 I の化合物。 ５、式 I において、Ｒ＾６がＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿３
    でありそしてＡが式Ａ＾１で表わされる残基である特許
    請求の範囲第４項記載の式 I の化合物。 ６、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Ａは式Ａ＾１、Ａ＾２またはＡ＾３▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ａ＾１）、▲数式、化学式
    、表等があります▼（Ａ＾２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＾３） で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾１は塩素、フッ素、臭素またはメチルを意味し、 Ｒ＾２は水素、塩素またはフッ素を意味し、Ｒ＾３は水
    素またはハロゲンを意味し、 Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立してハロゲンを意味し
    、 Ｒ＾６は（Ｃ＿３−Ｃ＿８）ハロアルキル、エチルまた
    はハロゲン化エチル（これら両者は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）
    ハロアルコキシ、２−（Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロアルコキ
    シ）−２−（トリフルオルメチル）−トリフルオルエト
    キシにより、または過フッ素化３，６−ジメチル−１，
    ４−ジオキサン−２−イルオキシにより置換されている
    ）を意味し、 Ｒ＾７は（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルキル（これはハロゲン
    化されていてもよい）を意味し、そしてＹは酸素または
    イオウを意味する；ただし Ａが式（Ａ＾３）で表わされる残基を意味する場合には
    、Ｒ＾６はハロゲン化エチル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿３
    ）ハロアルコキシ、２−（Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロアルコ
    キシ）−２−（トリフルオルメチル）−トリフルオルエ
    トキシにより、または過フッ素化３，６−ジメチル−１
    ，４−ジオキサン−２−イルオキシにより置換されてい
    る）を意味しなければならない〕で表わされる化合物を
    製造すべく、 ａ）Ａ＝Ａ＾１である場合には、 ａ＿１）式II ▲数式、化学式、表等があります▼II で表わされる化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼III で表わされる化合物と反応させるか、ま たは ａ＿２）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV で表わされる化合物を式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ で表わされる化合物と反応させ、あるいは、 ｂ）Ａ＝Ａ＾２である場合には、 式IIIの化合物をＹ＝Ｏである式IVの化合物と反応させ
    、あるいは、 ｃ）Ａ＝Ａ＾３である場合には、 ｃ＿１）式VI ▲数式、化学式、表等があります▼VI で表わされる化合物を式IIIの化合物と反応させるか、
    または、 ｃ＿２）式VII ▲数式、化学式、表等があります▼VII （上式中、Ｌはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル
    チオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ハロアルコキシ、トリアゾリ
    ルまたはイミダゾリルのような核離脱性出発基を意味す
    る）で表わされる化合物を式Ｖの化合物と反応させる、
    ことを特徴とする上記式 I で表わされる化合物の製造
    方法。 ７、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、Ａは式Ａ＾１、Ａ＾２またはＡ＾３▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ａ＾１）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＾２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＾３） で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾１は塩素、フッ素、臭素またはメチルを意味し、 Ｒ＾２は水素、塩素またはフッ素を意味し、Ｒ＾３は水
    素またはハロゲンを意味し、 Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立してハロゲンを意味し
    、 Ｒ＾６は（Ｃ＿３−Ｃ＿■）ハロアルキル、エチルまた
    はハロゲン化エチル（これら両者は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）
    ハロアルコキシ、２−（Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロアルコキ
    シ）−２−（トリフルオルメチル）−トリフルオルエト
    キシにより、または過フッ素化３，６−ジメチル−１，
    ４−ジオキサン−２−イルオキシにより置換されている
    ）を意味し、 Ｒ＾７は（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルキル（これはハロゲン
    化されていてもよい）を意味し、そしてＹは酸素または
    イオウを意味する；ただし Ａが式（Ａ＾３）で表わされる残基を意味する場合には
    、Ｒ＾６はハロゲン化エチル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿３
    ）ハロアルコキシ、２−（Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロアルコ
    キシ）−２−（トリフルオルメチル）−トリフルオルエ
    トキシにより、または過フッ素化３，６−ジメチル−１
    ，４−ジオキサン−２−イルオキシにより置換されてい
    る）を意味しなければならない〕で表わされる化合物お
    よび調合助剤を含有する有害生物防除剤。 ８、害虫またはこれらの蔓延している植物、動物または
    基質に式 I で表わされる化合物を適用する特許請求の
    範囲第７項記載の有害生物殺滅剤。 ９、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 〔上式中、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを意味し、 Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立してハロゲンを意味し
    、そしてＲ＾６はハロゲン化エチル｛これは（Ｃ＿１−
    Ｃ＿３）ハロアルコキシ、２−（Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロ
    アルコキシ）−２−（トリフルオルメチル）−トリフル
    オルエトキシにより、または 過フッ素化３，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２
    −イルオキシで置換されている｝を意味する〕で表わさ
    れる化合物。
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