JPH09502966A - 置換ピリジンおよびピリミジン、それらの製造方法および殺害虫剤および殺菌剤としてのそれらの用途 - Google Patents

置換ピリジンおよびピリミジン、それらの製造方法および殺害虫剤および殺菌剤としてのそれらの用途

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） （式中、ＡはＮまたはＣＨを意味し、ＲはＨ、ハロゲン、アルキルまたはシクロアルキルを意味し、Ｒ2およびＲ3はＨ、ハロゲンまたは脂肪族基を意味するかあるいは一緒になって１個の環を形成し、ＸはＯ，ＮＨまたはＳ（Ｏ）q（ここでｑ＝０，１，２である）を意味し、Ｒ4 qはハロゲン、場合によっては置換されているアルキルまたはアルコキシ、シクロアルキルおよび場合によっては置換されているフエニルからなる群からの０〜４個の基を表し、ｎ＝０〜２、ｍ＝１〜３であり、そしてＹは場合によっては置換されているメチレンまたはイミノを意味する）で表される化合物に関する。本発明は更にそれらの製造方法および殺害虫剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤としてのそれらの用途に関する。上記の化合物は更に線虫類、蠕虫類および軟体動物ならびに動物用医薬の分野における体内および体外寄生虫の防除にも好適である。

Description

【発明の詳細な説明】 置換ピリジンおよびピリミジン、それらの製造方法および殺害虫剤および殺 菌剤としてのそれらの用途 本発明は、新規な置換ピリジンおよびピリミジンおよびそれらから誘導された 縮合系、それらの製造方法および殺害虫剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤 としてのそれらの用途に関する。これらの化合物は、更に、線虫類、蠕虫類およ び軟体動物の防除ならびに動物用医薬の分野における内部寄生虫類および外部寄 生虫類の防除に好適である。 特定の４-アルコキシ-および４-アミノピリミジンがすぐれた殺菌、殺ダニお よび殺虫作用を示すことはすでに知られている（ヨーロッパ特許出願公開第３２ ６，３２８号、同第４１４，３６８号、同第４２４，１２５号、同第４５３，１ ３７号および同第４６７，７６０号参照）。しかしながら、これらの化合物の生 物活性は、特に、低い施用量および濃度においてはすべての使用範囲にわたって 満足すべきものであるというわけではない。 一般式Ｉ （上式中、基および変数は以下に定義されている）で表される新規な置換ピリジ ンおよびピリミジンおよびそれから誘導された縮合系が発見された。 従って、本発明は、上記式Ｉにおいて、 ＡはＮまたはＣＨを意味し、 Ｒ1は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたは(Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキルを 意味し、 Ｒ2は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4 )-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アル キルアミノまたはジ(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノを意味し、 Ｒ3は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4 )-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ、アミノ 、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノまたはジ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノを意味するか 、または Ｒ2およびＲ3はそれらを結合している炭素原子と共に不飽和の、５員または６員 のイソ環状環を形成し、これはまた１個またはそれ以上の、好ましくは１個また は２個の窒素原子を包含してもよく、そして５員環の場合にはＣＨ2の代りに酸 素または硫黄原子を包含してもよく、そして場合によっては１，２または３個の 同一または相異なる基によって置換されており、そしてこの基は(Ｃ1-Ｃ4)-アル キル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコ キシおよび／またはハロゲンを意味するか、または Ｒ2およびＲ3はそれらを結合している炭素原子と共に飽和の、５員、６員または ７員のイソ環状環を形成し、これはＣＨ2の代りに１個またはそれ以上の酸素ま たは硫黄原子を包含してもよく、そして場合によっては、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルお よびハロゲンからなる群からの１個ないし４個の同一または相異なる基によって 置換されており、 Ｘは酸素、ＮＨおよびＳ（Ｏ）q（ここでｑは０，１または２でありうる）を意 味し、 Ｒ4はハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ または場合によっては置換されたフエニル基を意味し、 ｐは０ないし４の整数であり、 ｎは０ないし２の整数であり、そして ｍは１ないし３の整数であることができ、 Ｙは を意味することができ、 Ｒ5は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、(Ｃ3 -Ｃ8)-シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ〕t-(Ｃ1- Ｃ4)-アルキル（ここでｔは１ないし３の整数である）、(Ｃ1-Ｃ12)-ハロアルキ ル、２-(テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルオキシ)-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、〔( Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ〕t-(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、〔(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアル コキシ〕t-(Ｃ1-Ｃ4)-アルケニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルカルボニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、( Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキルカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルコキシカルボニル、(Ｃ3 -Ｃ8)-シクロアルキルカルボニル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルコキシカルボニル、 場合によっては置換されたベンゾイル、場合によっては置換されたベンジルオキ シカルボニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニル、トリ-(Ｃ1-Ｃ8) -アルキルシリル、好ましくはジメチル-(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルシリルまたはトリエ チルシリル、ジ-(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル-(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルシリル、好まし くはジメチルシクロヘキシルシリル、ジ-(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル-(フエニル-(Ｃ1- Ｃ4)-アルキル)シリル、好ましくはジメチル-(フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)アルキル)シ リル、ジ(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル-(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルシリ ル、ジメチルフエニルシリル、ヘテロアリール、フエニル、フエニル-(Ｃ2-Ｃ4) -アルキル、ベンジル、ベンジルオキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味し、その際上 記の最後に挙げた６種の基におけるフエニルまたはヘテロアリールは非置換であ るかまたはモノ-またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされていてもよく、 そしてこれらの置換基は同一かまたは相異っており、そしてそれぞれハロゲン、 (Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、( Ｃ1-Ｃ4)-ジアルキルアミノ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシ 、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルカノイルオキシ、(Ｃ1-Ｃ4 )-ハロアルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、〔(Ｃ1-Ｃ4) -アルキル-Ｏ〕t-(Ｃ2-Ｃ4)-アルキル、２-(テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イル オキシ)-エトキシ、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニル、フエノキシ 、ベンジルオキシ｛これはフエニル基において場合によっては１個または数個の 、好ましくは３個までの、同一または相異なる、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4 )-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシおよびハロ ゲンからなる群からの置換基を有する｝であり、 Ｒ6は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、(Ｃ1- Ｃ8)-ハロアルキル、フエニルおよびベンジルを意味し、その際フエニル環は上 記のＲ5において記載されたように置換されていてもよく、または Ｒ5およびＲ6は一緒になって３員ないし７員の環を形成してもよく、それは場合 によっては、１個、２個または３個の同一かまたは相異なる、ハロゲン、(Ｃ1- Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルおよび(Ｃ1-Ｃ4 )-ハロアルコキシからなる群からの基によって置換されていてもよく、そして 炭素原子においてＯ，ＳおよびＮＲ7によって置換されていてもよく、その際Ｒ7 はＲ4と同様な意味を有するが、ハロゲンであることはない〕 で表される化合物およびそれらの酸付加塩に関する。 上記の化合物は、大抵の場合に、鏡像体、ジアステレオマー、例えばＥ／Ｚ異 性体またはそれらの混合物として存在する。本発明は、純粋な異性体ならびにそ れらの混合物を包含する。 式Ｉで表される化合物のうちで好ましいものは、 Ａが式Ｉにおいて定義した意味を有し、 Ｒ1が水素またはメチルであり、 Ｒ2がハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ア ルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味し、 Ｒ3が水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ3)-アルキル、メトキシまたはエトキシを意味す るか、 または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共に不飽和の５員または６員の 環を形成し、この環はまた１個ないし２個の窒素原子、１個の酸素または硫黄原 子を包含していてもよく、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共に飽和の、場合によっては置 換された、５員または６員の環を形成し、これは１個の硫黄原子または１ないし ２個の酸素原子を包含していてもよく、そして Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6および Ｒ7ならびに Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎおよびｐが前記の意味を有する、 式Ｉの化合物である。 式Ｉで表される化合物のうちで、特に好ましいものは、 Ａが式Ｉにおいて定義された意味を有し、 Ｒ1が水素を意味し、 Ｒ2が(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたはメトキシメチルを意味し、 Ｒ3がメチル、エチル、メトキシ、塩素または臭素を意味するか、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共にキノリン系またはキナゾリ ン系を形成し、これはフッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよく 、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共に不飽和の６員環を形成し 、これは１個の窒素原子を包含するか、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共に飽和の６員環を形成し、こ れは１個または２個の酸素原子を包含してもよく、 ｍ，ｎ，ｐおよびＸが前記の意味を有し、 Ｙが であることができ、そして Ｒ5,Ｒ6およびＲ7が同様にすでに述べた意味を有する、 式Ｉの化合物である。 更に、式Ｉで表される化合物のうちで、殊に好ましいものは、 ＡおよびＲ1ないしＲ7が前記の意味を有し、そして ｍおよびｎが２であり、 ｐが０であり、そして ＸがＮＨまたは酸素原子の意味を有する、 式Ｉの化合物である。 式Ｉで表される化合物のうちで、極めて好ましいものは、 Ａが式Ｉで定義された意味を有し、 Ｒ1が水素を意味し、 Ｒ2が(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたはメトキシメチルを意味し、 Ｒ3が塩素、臭素またはメトキシを意味するか、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共にキノリン系またはキナゾリ ン系を形成し、それがフッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよい か、または Ｒ2およびＲ3がピリミジン環と一緒で５，６，７，８-テトラヒドロキナゾリン 系または５，６-ジヒドロ-７Ｈ-ピラノ〔２，３-ｄ〕ピリミジン系を形成し、 ｍおよびｎが整数２を意味し、そして ｐが０であり、 ＸがＮＨまたは酸素原子を意味し、 Ｙが を意味し、 Ｒ5,Ｒ6およびＲ7がすでに述べた意味を有する、 式Ｉの化合物である。 更に式Ｉで表される化合物のうちで、極めて好ましいものは、 Ａが式Ｉで定義された意味を有し、 Ｒ1が水素を意味し、 Ｒ2がメトキシメチルを、そしてＲ3がメトキシを意味するか、または Ｒ2が(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを、そしてＲ3が塩素または臭素を意味するか、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共にキノリンまたはキナゾリン 系を形成し、それがフッ素、塩素またはメチルで置換されているか、または５， ６，７，８-テトラヒドロキナゾリン系または５，６-ジヒドロ-７Ｈ-ピラノ〔２ ，３-ｄ〕ピリミジン系を形成し、 ｍ，ｎ，ｐ，ＸならびにＹが前記の意味を有し、 Ｒ5が(Ｃ2-Ｃ8)-アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(Ｃ1-Ｃ8)-アル キルカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシカルボニル、フエニル、ベンジル、ベン ゾイルを意味し、その際最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個また は２個の、同一かまたは相異なるものでよい置換基であって、フッ素、塩素、臭 素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、トリフルオロメチル、(Ｃ1- Ｃ2)-ハロアルコキシ、シクロヘキシル、２−エトキシエトキシ、メチルチオま たはジメチルアミノを意味する置換基を有してもよく、そして Ｒ6がＨ、ハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ3)-アルキルであることができる、 式Ｉの化合物である。 上記の式Ｉにおいて、「ハロ（ゲン）」とは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ 素原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素原子を意味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル」という用語は、例えばメチル、エチル、プロピル、１ -メチルエチル、１-メチルプロピル、２-メチルプロピルまたは１，１-ジメチル エチル基のような、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状炭化水素 基を意味し、「(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル」という用語は、上記のアルキル基ならびに 例えばペンチル、２-メチルブチルまたは１，１-ジメチルプロピル基あるいはヘ キシル、ヘプチル、オクチルまたは１，１，３，３-テトメチルブチル基を意味 し； 「(Ｃ1-Ｃ12)-アルキル」とは、上記のアルキル基および例えばノニル-、デシ ル-、ウンデシル-またはドデシル基を意味し； 「(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル」という用語は、シクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基を 意味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ」という用語は、その炭化水素基が「(Ｃ1-Ｃ4)-アル キル」という用語で示された意味を有するアルコキシ基を意味し； 「(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルコキシ」という用語は、その炭化水素基が「(Ｃ3-Ｃ8 )-シクロアルキル」という用語で示された意味を有するシクロアルコキシ基を意 味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ」という用語は、その炭化水素基が「(Ｃ1-Ｃ4)-ア ルキル」という用語で示された意味を有するアルキルチオ基を意味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ」という用語は、そのハロ炭化水素基が用語「( Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル」において挙げられた意味を有するハロアルコキシ基を 意味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル」という用語は、例えば１-メト キシエチル基、２-メトキシエチル基、２-エトキシエチル基、メトキシメチル- またはエトキシメチル基、３-メトキシプロピル基または４-ブトキシブチル基を 意味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル」という用語は、例えばメチ ルチオ、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２-メチルチオエチル、２-エ チルチオエチルまたは３-メチルチオプロピルを意味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノ」という用語は、その炭化水素基が「(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル」という用語で示された意味を有するアルキルアミノ基、好ましくはエ チル-およびメチルアミノ基を意味し； 「ジ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノ」という用語は、その炭化水素基が「(Ｃ1-Ｃ4 )-アルキル」という用語で示された意味を有するジアルキルアミノ基、好まし くはジメチル-およびジエチルアミノ基を意味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル」という用語は、１個またはそれ以上の水素原子が 前記のハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素によって置換されている、例 えばトリフルオロメチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、クロロメチル- 、フルオロメチル基、ジフルオロメチルまたは１，１，２，２-テトラフルオロ エチル基のような、用語「(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル」において挙げられたアルキル基 を意味し； 「(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル-(Ｃ2-Ｃ4)-アルキル」という用語は、前記の(Ｃ3 -Ｃ8)-シクロアルキル基のうちの一つによって置換されている前記の(Ｃ1-Ｃ4) -アルキル基のうちの１個、例えばシクロヘキシル、シクロヘキシルエチル、シ クロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチルまたは１-シクロヘキシル-１-メ チルエチルを意味し； 「フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル」という用語は、１個のフエニル基によって 置換されている前記の(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル基のうちの１種、例えばベンジル-、 ２-フエニルエチル-、１-フエニルエチル-、１-メチル-１-フエニルエチル基、 ３-フエニルプロピル-、４-フエニルブチル基または２-メチル-２-フエニル-エ チル基を意味し； 「アリール」という用語は、例えば、フエニル、ナフチルまたはビフエニル、 好ましくはフエニルを意味し； 「場合によっては置換されたフエニル」という用語は、別に特に定義しない限 り、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロア ルキルおよび(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシからなる群からの１，２または３個の同 一または相異なる置換基を有するフエニル基を意味し； 「場合によっては置換されたベンゾイル」という用語は、そのフエニル部分が 「場合によっては置換されたフエニル」と同様に置換されている基を意味し； 「場合によっては置換されたベンゾイルカルボニル」という用語は、そのフエ ニル部分が「場合によっては置換されたフエニル」と同様に置換されている基を 意味し； 「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のＣＨ基がＮによって交換 されそして／または少なくとも２個の隣接するＣＨ基がＳ，ＮＨまたはＯによっ て交換されているアリール基を意味し；そのような基の例は、チエニル、ベンゾ チエニル、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリ ジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインド リル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリル、イソキノリル、フタラ ジニル、ナフチドリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテ リジニル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリルであり； 「ベンジルオキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル」という用語は、前記の意味を有する( Ｃ1-Ｃ4)-アルキル基であって、１個のベンジルオキシ基によって置換されてい るもの、例えばベンジニオキシメチル-または２-(ベンジルオキシ)-エチル基を 意味し； 「(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ」という用語は、前記 の意味を有する(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ基であって、前記の意味を有する(Ｃ3-Ｃ8 )-シクロアルキル基によって置換されているもの、例えば、シクロプロピルメチ ルオキシ-またはシクロヘキシルメチルオキシ基を意味し； 「トリ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルシリル」という用語は、好ましくは２個のメチル 基と１個の前記の意味を有する(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル基の１個とを有するトリアル キルシリル基、例えばトリメチルシリル-、ジメチルエチルシリルまたはジメチ ルオクチルシリル基を意味し； 「ジ-(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル-(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルシリル」という用語は、好 ましくは２個のメチル基と前記の用語(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルにおいて示された 意味を有する１個の(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル基とを有するシリル基、例えばジメ チル-３，３，３-トリフルオロプロピルシリル基を意味し； 「(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ」という用語は、例えばエト キシメトキシ-、２-エトキシ-エトキシ-、２-ブトキシエトキシ-または２-メト キシエトキシ基を意味し； 「(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニル」という用語は、ビニル-、アリル-、２-ブテニル-、 ２-ペンテニル-または２-ヘキセニル基のような直鎖状または分技鎖状の基を意 味し； 「(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニル」という用語は、例えばプロパルギル-、２-ブチニル -または２-ペンチニル基を意味し； 「(Ｃ1-Ｃ8)-アルカノイル」という用語は、ホルミル、アセチル、プロピオニ ル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、カプロイ ルまたはオクタノイルのような直鎖状または分技鎖状基を意味し； 「トリ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルシリルメトキシ」という用語は、好ましくは２個 のメチル基を有するトリアルキルシリルメトキシ基であって、その際(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基が前記の意味を有するトリアルキルシリルメトキシ基を意味し； 「ジ-(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル-フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルシリル」という用語 は、好ましくは２個のメチル基を有するトリアルキルシリル基であって、その際 １個のアルキル基が前記の用語「フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル」について定義 された意味を有するトリアルキルシリル基、好ましくはジメチルベンジルシリ ル基を意味する。 上記の説明は、同様に同族の基ないしそれらから誘導された基にも当てはまる 。 本発明は、遊離塩基または酸付加塩の形の式Ｉで表される化合物に関する。塩 形成に使用されうる酸は、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機 酸またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステア リン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンス ルホン酸のような有機酸である。 式Ｉで表される化合物は、一部のものは１個またはそれ以上のキラリティー要 素を有する。従って、ラセミ化合物およびジアステレオマーが生ずることがある 。本発明は、純粋な異性体ならびにそれらの混合物を包含する。ジアステレオマ ーの混合物は、常法に従って、例えば適当な溶媒からの選択的結晶化またはクロ マトグラフィーによって各成分に分離されうる。ラセミ化合物は、常法に従って 、例えば光学的に活性な酸との塩形成、ジアステレオマー塩の分離および塩基に よる純粋な鏡像体に分離されうる。 本発明は、更に式Ｉで表される化合物を製造する方法において、式II （上式中、Ａ，Ｒ1,Ｒ2およびＲ3は式Ｉにおいて定義された意味を有しそしてＬ は離脱性基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシまたは アリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを意 味する）で表される化合物を式III （上式中、Ｘ，Ｒ4,ｎ，ｍおよびＹは式Ｉにおいて定義された意味を有する）で 表される求核試薬と反応させ、そしてこのようにして得られた式Ｉの化合物を、 場合によっては、Ｒ3が水素でありそしてＡが窒素である場合には、ピリミジン のＣ5を塩素化または臭素化することを特徴とする上記式Ｉで表される化合物の 製造方法に関する。 上記の置換反応は、原理的に知られている。離脱性基Ｌは、広い範囲にわたっ て変動でき、そして例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原 子、またはメチル-またはエチルチオのようなアルキルチオ、またはメタン-、ト リフルオロメタン-またはエタンスルホニルオキシのようなアルカンスルホニル オキシまたはベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシのよう なアリールスルホニルオキシまたはメチル-またはエチルスルホニルのようなア ルキルスルホニルまたはフエニル-またはトルエンスルホニルのようなアリール スルホニルを意味しうる。 上記の反応は、２０ないし１５０℃の温度範囲において、好ましくは塩基の存 在下に、そして場合によっては不活性有機溶剤、例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルム アミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ-メチルピロ リジン-２-オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４-メチル-２-ペンタノン 、メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコ ールジメチルエーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレン中で実施され る。上記の溶剤類の混合物もまた使用されうる。 適当な塩基は、例えばアルカリ-またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素 塩、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸 カリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウム、リチウム有機化合物、例 えばｎ-ブチルリチウムである。 Ｘが酸素を意味する場合に好適な塩基は、例えば、アルカリ金属またはアルカ リ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリウ ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミド水素化ナトリウムで あり、ＸがＮＨを意味する場合には、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金 属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリ ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化物、ナトリウムアミドまたは 水素化ナトリウムまたは有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンであ る。アミンIIIの第２の当量もまた補助塩基として使用されうる。 本発明は、更に式Ｖで表される化合物を製造する方法において、式IV （上式中、Ａ，Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｘ，ｎ，ｍおよびｐは式Ｉにおいて定義された 意味を有し、そして Ｒ8およびＲ9は同一かまたは相異なるものであって、水素、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキ ル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキルを意味するかまたは、 Ｒ8およびＲ9は一緒で飽和の５員、６員または７員のイソ環状環を形成し、こ れは場合によっては、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、ベンジルまたはフエニルのような、 同一または相異なる基によって、モノ置換またはポリ置換、好ましくはトリ置換 までされている）で表される化合物を、例えばＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、ＨＮＯ3、Ｈ3 ＰＯ4、シュウ酸、酢酸のような無機または有機酸あるいは酸性イ オン交換体を使用して式Ｖの化合物に変換させることを特徴とする方法に関する 。 上記各式において、基Ａ，Ｒ2,Ｒ3Ｘ，Ｒ5,Ｒ6,Ｒ7,ｎ，ｍおよびｐは式Ｉにお いて定義された意味を有し、ＱはＨＮＲ5、ＨＮＯＲ5、ＨＮ-ＮＲ5Ｒ6またはＮ （ＯＨ）Ｒ5であり、Ｐｈは芳香族基、好ましくはフエニルを表し、そしてＺ-は 陰イオン、好ましくはヨウ化物のようなハロゲン化物を表す。式IVの化合物は、 すでにドイツ特許出願公開第４，１１６，０８９号に記載されている。Ｒ2およ びＲ3が不飽和の５員または６員のイソ環式環を形成し、それがまた１個または それ以上の窒素原子を包含していてもよくそして場合によっては１，２または３ 側の同一または相異なる基によって置換されておりそしてこれらの基が(Ｃ1-Ｃ4 )-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロ アルコキシおよび／またはハロゲンを意味する場合には、式IVの化合物は、新規 であり、そして本発明の対象である。 式Ｖの化合物は、Ｚが好ましくはハロゲン原子であり、そして特にＣｌ、Ｂｒ またはＩを意味し、公知の方法に類似する方法によって製造される式VIおよびVI I で表される化合物を製造するための出発化合物である。式Ｖの化合物も同様に新 規でありそして本発明の対象である。 Ｈ2ＮＯＨおよび式ＨＱで表される化合物が遊離塩基またはそれらの酸付加塩 の形で使用されうる。Ｈ2ＮＯＨまたはＨＱは、後者から塩基を添加することに よってその場で遊離される。この目的に適した塩基は、アルカリ金属またはアル カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩またはアルコレート、例 えは水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム または炭酸カリウムまたはトリエチルアミンまたはピリジンのような有機塩基で ある。 式VIの化合物に導く上記の反応は、−２０ないし１５０℃の温度範囲において そして場合によっては不活性有機溶剤、例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、 Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ-メチルピロリジン- ２-オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４-メチル-２-ペンタノン、メタノ ール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコールジメ チルエーテル、トルエン、クロロベンゾールまたはキシレン中で実施される。上 記の溶剤類の混合物もまた使用されうる。 式VIIの化合物に導く上記の反応は、上記の溶剤類および溶剤混合物からなる 群からの不活性有機溶剤または溶剤混合物中で塩基の存在下に−８０℃と反応混 合物の沸点との間の温度、好ましくは１０ないし７０℃において実施される。好 適な塩基は、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコ レート、炭酸塩、アミドまたは水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、ナトリウ ムメタノレート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミドまたは水素 化ナトリウム、またはｎ-ブチルリチウムのようなリチウム有機化合物である。 式IIの出発化合物は，公知のものであるかあるいは公知の方法に類似する方法 で製造されうる；例えば下記文献参照： キノリン：Org．Synth．Coll．Vol．3，277(1955) １，５-ナフチリジン：J．Amer．Chem．Soc．68 1317(1946)および英国特 許第1,147,760号 １，６-ナフチリジン：J．Chem．Soc.，1960, 1790 １，７-ナフチリジン：J．0rg．Chem., 19, 2008(1954) １，８-ナフチリジン：Synthesis 1974，809 ピリドピリミジン：ヨーロッパ特許出願公開第414,386号 プテリジン：J．Chem．Soc．1951，474 Ａが窒素原子である場合には、対応するヒドロキシピリミジンを経てハロピリ ミジンへと変換されるアセト酢酸エステル誘導体が出発生成物として使用される ： Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と一緒で飽和の５員、６員また は７員のイソ環式環を形成し、それがＣＨ2の代りに１個またはそれ以上の酸素 または硫黄原子を包含していてもよく、そして場合によっては１個ないし４個の (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル基および／またはハロゲンによって置換されている場合には 、式IIの化合物は、新規でありそして本発明の対象になっている。 式IIで表される出発化合物は、更にマロン酸エステル誘導体から公知の方法に 類似する方法でも得られる： 出発生成物として必要な式IIIの求該試薬は、Ｘが酸素を意味する場合には、 公知の方法に従って例えばカルボニル基を適当な還元剤、例えば錯体金属水素化 物を用いて還元することにより、あるいはアルデヒドまたはケトンの場合にはま た水素および水素化触媒を用いて還元することによって製造されうる。その他の 可能な方法は、有機金属化合物とカルボニル基またはオキシランとの反応である 。 出発生成物として必要な式IIIの求核試薬は、ＸがＮＨを意味する場合には、 同様に公知の方法に従って、例えばオキシムを適当な還元剤、例えば錯体金属水 素化物または水素を用いる水素化触媒の存在下における還元、アルデヒドまたは ケトンの還元的アミン化またはロイカルト-ワーラッハ(Leuckart-Wallach)反応 あるいはハロゲン化アルキルまたはアルキルトシレートのガブリエル(Gabriel) 反応によっても製造されうる。 Ｒ3がハロゲンを意味する式Ｉの化合物は、公知の方法に従ってハロゲン化さ れうる。 本発明による式Ｉで表される化合物は、顕著な殺菌作用を有する点において卓 越している。植物組織内にすでに侵入した眞菌性病原体を、治癒的にうまく防除 することができる。このことは、感染した後には他の常用の殺菌剤ではもはや効 果的に防除され得ないような菌類病においては特に重要でありそして有利である 。本発明による化合物の作用の範囲には、各種の経済的に重要な植物病原性菌が 包含され、しかし特にうどんこ病菌(Erysiphe graminis)および白斑点菌(Leptos phaeria nodorum)が包含される。 本発明による化合物は、更にまた、工業的分野において、例えば木材の防腐剤 として、塗料、金属加工用の冷却潤滑剤における防腐剤として、または切削油中 の防腐剤として使用するのにも好適である。 本発明の対象は、また適当な調合助剤と共に式Ｉで表される化合物を含有する 剤である。本発明による剤は、一般に式Ｉの有効物質１ないし９５重量％を含有 する。それらは、生物学的および／または化学-物理的パラメーターによって予 め規定されているように、各種の方法で調合されうる。従って、可能な製剤形態 としては、以下のものがある：水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、油または水を基 剤とした水性分散物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、種 子処理剤、水分散性粒剤の形態の粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプ セル、ワックスまたは餌料。 これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６ 年刊(Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser Ve rlag Muenchen，4．Aufl．1986)；ファン、ファルケンベルク「農薬調合物」マ ルセルデッカー社第２版１９７２-７３年刊（van Valkenberg，Pesticide Formu lations"，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed．1972-73）；マルテンス編「噴霧乾燥 便覧」第３版１９７９年グッドウィン社刊(K．Martens，“Spray Drying Handbo ok”，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd.，London)。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤も また同様に知られており、例えば下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーランド ・ブックス社刊(Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carr iers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.)；オルフエン著「粘土コロイ ド化学入門」第２版ウイリー社刊(H．v．Olphen，“Introduction to Clay Coll oid Chemistry”，2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N.Y.)；マースデン著「溶剤ガイ ド」第２版インターサイエンス社１９５０年刊(Marsden，“Solvents Guide”， 2nd Ed.，Interscience，N.Y．1950)；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年 鑑」ＭＣ出版社刊(McCutcheon's，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.)；シスレーおよびウッド編「界面活性剤百科事典 」ケミカル出版社１９６４年刊(Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y.1964)；シエーンフェルト著「界 面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト社１９７６年刊(Schoenf eldt，“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”，Wiss．Verlagsgesell. ，Stuttgart 1976)；ウィナッカー-キュヒラー編（化学技術」第７巻ハウザー出 版社第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Bd． 7．C．Hauser Verlag Muenchcn，4．Aufl．1986)。 これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整 剤との組合せもまた、例えば仕上げ調合物またはタンクミックスの形で調製され うる。 水和剤（湿潤性粉剤）は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物 質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤削、例えばポリオキシエチル 化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル-または アルキルフエノールスルホネートおよび分散剤、例えば、リグニンスルホン酸ナ トリウム、２，２'-ジナフチル−６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ フタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも 含有する。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種 またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製される。乳化 剤としては、例えば以下のものが使用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳 化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコール エーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、ポリオキシエチレン-ポリ オキシプロピレン-ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン 脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例 えばカオリン、ベントナイト葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによ って得られる。粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは 砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のような担本物質の表面上に、例えばポ リビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用 いて有効物質濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒 状肥料の通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもでき る。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり 、１００重量％までの残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効 物質の濃度は、約５ないし８０重量％である。粉末の形態の調合物は，大抵５な いし２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有効物質の含有量は、 ある程度まで有効化合物が液体であるか固体であるか、そしていかなる造粒助剤 、増量剤その他が使用されるかということに依存する。 更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通常の 接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体物質を含有 する。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、場合によっては通常の方 法で、例えば水和剤、乳剤、分散物およびある場合にはマイクロ粒剤の場合には 水によって希釈される。 粉末状および粒状の調合物ならびに噴霧用溶液は、通常使用前にはもはや更に 不活性物質で希釈されることはない。 必要とされる使用量は、温度、湿度その他のような外的条件によって変動する 。それは、広い範囲内で、例えば１ｈａあたり有効物質０．００５ないし１０． ０ｋｇまたはそれ以上の間で変動しうるが、好ましくはそれは０．０１ないし５ ｋｇ／ｈａである。 本発明による有効物質は、それらの市販される製剤形態において、単独で、ま たは更に他の文献から公知となっている殺菌剤との混合物の形で使用されうる。 文献から公知であり本発明に従って式Ｉで表される化合物と組合されうる殺菌 剤としては、例えば以下の生成物が挙げられる：アルディモルフ、アンドプリム 、アニラジン、ＢＡＳ４８０Ｆ、ＢＡＳ４９０Ｆ、ベナラクシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、 カブタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、ＣＧＡ１７３５０６ 、クロルベンズチアゾン、クロルタロニル、シモキサニル、シプロコナゾール、 シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロルメジン、ジクロブトラゾール、ジエ トフエンカルブ、ジフエンコナゾール（ＣＧＡ１６９３７４）、ジフルコナゾー ル、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン 、ドデモルフ、ドジン、エディフエンホス、エチリモール、エトリジアゾール、 フエナリモール、フエンフラム、フエンピクロニル、フエンプロピジン、フエン プロピモルフ、フエンチンアセテート、フエンチンヒドロキシド、フエリムゾン （ＴＦ１６４）、フルアジナム、フルオベンジミン、フルキンコナゾール、フル オリミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、フオルペット、ホ セチルアルミニウム、フベリダゾール、フルスルフアミド（ＭＴ-Ｆ６５１）、 フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナ ゾール、ＩＣＩＡ５５０４、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス 、イプロジオン、イソプロチオラン、ＫＮＦ３１７、Ｃｕ−オキシクロリド、オ キシン-Ｃｕ、酸化銅のような銅化合物、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム（ ＫＩＦ３５３５）、メトコナゾール、メプロニル、メタラトシル、メタスルホカ ルブ、メトフロキサム、ＭＯＮ２４０００、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタ リドプロピル、ヌアリモール、オフラス、オキサジキシル、オキシカルボキシン 、ペンコナゾール、ペンシクロン、ＰＰ９６９、プロベナゾール、プロピネブ、 プロクロラス、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカ ルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフエノックス、ピロキロン、ラベン ザゾール、ＲＦ７５９２、硫黄、テブコナゾール、ＴＦ１６７、チアベンダゾー ル、チシオフエン、チオフアナーテメチル、チアラム、トルクロホス-メチル、 トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、ト リデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、ヴアリダミシン、ヴィンクロゾリ ン、ＸＲＤ５６３、ジネブ、ジデヒルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナト リウム、Ｃ１３／Ｃ１５-アルコール-エーテルスルホン酸ナトリウム、ナトリウ ム-セトステアリル-ホスフエートエステル、ジオクチル-ナトリウム-スルホサク シネート、イソプロピルアフタリンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタ レンスルホン酸ナトリウム、セチル-トリメチルアンモニウムクロリド、長鎖第 一、第二または第三級アミンの塩、アルキル-プロピレンアミン、ラウリル-ピリ ミジニウムブロマイド、エトキシル化第四級化脂肪アミン、アルキル-ジメチル- ベンジル-アンモニウムクロライドおよび１-ヒドロキシエチル-２-アルキル-イ ミダゾリン。 上に挙げた組合せ成分は、公知の有効物質であり、大部分のものは、ワーシン グ、ウオーカー編「農薬便覧」第７版英国作物保護協議会（１９８３年刊）〔Ch ．R．Worthing，U.S.B. Walker，The Pesticide Manual，7th Ed.(1983)，Briti sh Crop Protection Council〕に記載されている。 更に、本発明による有効物質は、その市販される調合物ならびにこれらの調合 物から調製された施用形態においては、殺虫剤、餌科、不妊剤、殺ダニ剤、殺線 虫剤または除草剤のような他の有効物質と混合されて存在しうる。 殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル、カーバメート、カルボン酸エステ ル、ホルムアミジン、スズ化合物、微生物により産生された物質その他が挙げら れ、好ましい混合成分には下記のものがある： １．リン化合物の群から、 アセフエート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモ ホス、ブロモホス-エチル、クロルフエンヴィンホス、クロルメホス、クロルピ リホス、クロルピリホス-メチル、デメトン-Ｓ-メチル、デメトン-Ｓ-メチルス ルフホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルヴオス、ジクロトホス、０，０- １，２，２，２-テトラクロロエチルホスホチオエート（ＳＤ２０８３ ０４）、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エト リムホス、フアムファー、フエナミホス、フエニトリオチオン、フエンスルホチ オン、フエンチオン、フオノホス、フオルモチオン、ヘプテノホス、イソホス、 イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、 メチダチオン、サリチオン、メヴィンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエ ート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フエントエー ト、フオレート、フオサロン、フオスフオラン、フオスメット、フオスフアミド ン、フオキシム、ピリミホス-エチル、ピリミポス-メチル、プロフエノホス、プ ロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、 キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルヴィンホス、 チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ヴァミドチオン； ２．カーバメートの群から、 アルジカルブ、２-第２-ブチルフエニルメチルカーバメート（ＢＰＭＣ）、カル バリル、カルボフラン、カルボスルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、 エチオフエンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５-メチル- ｍ-クメニルブチリル（メチル）カーバメート、オキザミル、ピリミカルブ、プ ロポキシウル、チオジカルブ、チオファノックス、エチル-４，６，９-トリアザ -４-ベンジル-６，１０-ジメチル-８-オキサ-７-オキソ-５，１１-ジチア-９-ド デセノエート（ＯＫ１３５）、１-メチルチオ(エチリデンアミノ)-Ｎ-メチル-Ｎ -(モルホリノチオ)カーバメート（ＵＣ５１７１７）； ３．カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルファメトリン、５-ベンジル-３-フリルメチル-(Ｅ)-(１Ｒ)-シ ス-２，２-ジメチル-３-(２-オキソチオラン-３-イリデンメチル)シクロプロパ ンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビオアレトリン-（(Ｓ)-シクロペンチル 異性体）、ビオレスメトリン、ビフエネート、(ＲＳ)-１-シアノ-１-(６-フエノ キシ-2-ピリジル)メチル-(１ＲＳ)-トランス-３-(４-第三-ブチルフエニル)-２ ，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ８５１９３）、シクロ プロトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフエノトリン、デルタメトリン 、エムペントリン、エスフエンヴァレレート、フエンフル トリン、フエンプロパトリン、フエンヴァレレート、フルシトリネート、フルメ トリン、フルヴァリネート（Ｄ-異性体）、ペルメトリン、フエオトリン((Ｒ)- 異性体)、ｄ-プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリン、テフルトリ ン、テトラメトリン、トラロメトリン； ４．アミジンからなる群から、 アミトラス、クロルジメホルム； ５．スズ化合物からなる群から、 シヘキサチン、フエンブタチンオキシド； ６．その他 アバメクチン、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンス ルタップ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフエジン、カンフエンク ロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズヤン、２-(４-クロル フエニル)-４，５-ジフエニルチオフエン（ＵＢＩ-Ｔ９３０）、クロルフエンテ ジン、シクロプロパンカルボン酸-(２-ナフチルメチル)エステル（Ｒｏ１２-０ ４７０）、シロマジン、Ｎ-(３，５-ジクロロ-４-(１，１，２，３，３，-ヘキ サフルオロ-１-プロピルオキシ)フエニル)カルバモイル)-２-クロロベンズカル ボキシイミド酸エチルエステル、ＤＤＴ、ジコフオール、Ｎ-(Ｎ-(３，５-ジ-ク ロロ-４-(１，１，２，２-テトラフルオロエトキシ)フエニルアミノ)カルボニル )-２，６-ジフルオロベンズアミド（ＸＲＤ４７３）、ジフルベンズロン、Ｎ-( ２，３-ジヒドロ-３-メチル-１，３-チアゾール-２-イリデン)-２，４-キシリジ ン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロックス、(４- エトキシフエニル)(ジメチル)(３-(３-フエノキシフエニル)プロピル)シラン、( ４-エトキシフエニル)(３-(４-フルオロ-３-フエノキシフエニル)プロピル)ジメ チルシラン、フエノトシカルブ、２-フルオロ-５-(４-エトキシフエニル)-４-メ チル-１-ペンチル)ジフエニルエーテル（ＭＴＩ８００）、グラニユロシス-およ び核多角体病ウィルス群、フエンチオカルブ、フルベンジミン、フルシクロキシ ウロン、フルフエノキシウロン、γ-ＨＣＨ、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチ ルノン（ＡＣ２１７３００）、イヴエルメクチン、２-ニトロメチル-４，５-ジ ヒドロ-６Ｈ-チアジン（Ｓ Ｄ５２６１８）、２-ニトロメチル-３，４-ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６５ １）、２-ニトロメチレン-１，２-チアジノン-３-イルカルバムアルデヒド（Ｗ Ｌ１０８４７７）、プロパルジャイト、テフルベンズロン、テトラジフオン、テ トラスル、チオシクラム、トリフルムロン。 市販される製剤形態から調製された使用形態の有効物質含量は、広い範囲内で 変えることができ、これらの使用形態の有効物質濃度は、有効物質０．０００１ ないし９５重量％、好ましくは０．００１ないし１重量％である。施用は、使用 形態に適合した通例の方法で実施される。 本発明による有効物質は、植物に対するすぐれた親和性および温血動物に対す る好ましい毒性を有し、そして有害動物、特に昆虫類、クモ形類、蠕虫類および 軟体動物類を防除するために好適であり、そして特に好ましくは、農業において 、動物の育種において、林業において、貯蔵および材料保護において、そして衛 生の分野において発生する昆虫類および蜘形類を防除するために適している。そ れらは、通常の感受性を有する種および耐性を有する種に対して、そして発育の すべての、または個々の段階に対して有効である。上記の害虫類には、以下のも のが包含される： ダニ目(Acarina)から、例えば、コナダニ(Acarus siro)、アルガス類(Argas s pp.)、オルニトドロス類(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Derman yssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトル タ・オレィヴォラ(Phyllocoptruta oleivosa)、ボーフィルス類(Boophilus spp. )、リペセファルス類(Rhipcephalus spp.)、アンブリオンマ類(Amblyomma spp.) 、ヒアロンマ類(Hyalomma spp.)、マダニ類(Ixodes spp.)、プソロプテス類(Pso roptes spp.)、チヨリオプテス類(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ類)Sarcoptes spp.)、タルソネムス類(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエティオサ(Bryob ia praetiosa)、ハダニ類(Panonychus spp.)、ハダニ類(Tetranychus spp.)、ミ ヤケハダニ類(Eotetranychus spp.)、スギノハダニ類(Oligonychus spp.)、エウ テトラニクス類(Eutetranychus spp.)。等脚目(Isopoda)から、例えば、ミズム シ(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadium vulgare)およびワラジムシ(Po rcellio scaber)。 倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラトウス(Blaniulus gu ttulatus)。 唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ジムカデ(Geophilus carpophagus)およびゲシ 類(Scutigera spp.)。 結合目(Symphyla)から、例えば、ミゾコムカデ(Scutigerella immaculata)。 シミ目(Thysanura)から、例えば、西洋シミ(Lepisma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニキウルス・アルマトウス(Onychiuru s armatus)。 直翅目(Orthoptera)から、例えば、東洋ゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモン ゴキブリ(Periplaneta americana)、レウコフアエア・マデラエ(Leucophaea mad erae)、チヤバネゴキブリ(Blattella germanica)、アケタ・ドメスチクス(Achet a domesticus)、ゲラ類(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locustamigratori a migratorioides)、メラノプルス・ディフエレンシアリス(Melanoplus differe ntialis)およびスキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レティクリテルメス類(Reticulitermes sp p.)。 シラミ目(Anoplura)から、例えば、フィロクセラ・ヴアスタトリクス(Phylloxer a vastatrix)、ペンフィグス類(Pemphigus spp.)、キモノジラミ(Pediculus hum anus corporis)、ブタジラミ類(Haematopinus spp.)およびリノグナトウス類(Li nognathus spp.)。 ハジラミ目(Mallophaga)から、例えば、イヌハジラミ類(Trichodectes spp.)お よびダマリネア類(Damalinea spp.)。 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、ヘルシノトリプス・フエモラリス(H ercinothrips femoralis)およびアザミウマ(Thrips tabaci)。 異翅目(Heteroptera)から、例えば、ユーリガステル類(Eurygaster spp.)、ジス デルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラー タ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex Iectularius)、サシガメ(Rhodnius prolixus)およびトリアトーマ類(Triatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassi cae)、ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・ヴアポラリオル ム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコン アブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ri bis)、ドラリス・ファバエ(Doralis fabae)、ドラリス・ポミ(Doralis pomi)、 リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus aru ndinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、モモアカアブラムシ 類(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビルアブラ ムシ(Rhopalosiphum padi)、コミドリヨロバイ類(Empoasca spp.)、エウスセリ ス・ビロバトウス(Euscelus bilohatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinct iceps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saisset ia oleae)、ヒメハビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilapo rvata lugena)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガ ラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ類(Pseudococcus spp.)および キジラミ類(Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella )、ブパルス・ピニアリウム(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(C heimatobia brumata)、キンモンガ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウ タ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケム シ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ類(Ly mantria spp.)、チビガ(Bucculactrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phill ocnistis citrella)、カブラヤガ類(Agrotis spp.)、ユークソア類(Euxoa spp.) 、センモンヤガ類(Feltia spp.)、ワタミムシ(Earias insulana)、タバコガ類(H eliothis spp.)、ラフィグマ・エキシグワ(Laphygma exigua)、ヨトウムシ(Mame stra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ(Pro denia litura)、シロナヨトウ類(Spodpotera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trich oplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、スジグロチョ ウ類(Pieris spp.)、ニカメイチュウ類(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta n ubilalis)、コナマダラメイ ガ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、カクモ ンハマキ(Cacoecia podana)、カプアホレティクラーナ(Capua reticulana)、チ ヨリストネウラ・フミフエラーナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アン ビグエラ(Clysia ambiguella)、チアハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス ・ヴィリダーナ(Torix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctat um)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテク ッス(Bruchidius obtectus)、インゲンゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、 ヒロトルペス・バュルス(Hylotrupes baiulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelast ica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、 ハムシ(Phaedon cochleariae)、デイアブロチカ類(Diabrotica spp.)、ナスノハ ムシ(Psylliodes chrysocephala)、ヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、ア トマリア類(Atomaria spp.)、ノコギリコクヌスト(Oryzaephilus surinamensis) 、ハナゾウムシ類(Ahthonomus spp.)、コクゾウ類(Sitophilus spp.)、オチオリ ンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジドウス (Cosmopolites sordidus)、アササルゾウムシ(Ceuthorrhynchus assimilis)、タ コゾウムシ(Hypera postica)、デルメステス類(Dermestes spp.)、トロゴデルマ 類(Trogoderma spp.)、アンスレヌス類(Anthrenus spp.)、アタデヌス類(Attage nus spp.)、リクッス類(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエソウス(Meligethes ae neus)、プチヌス類(Ptinus spp.)、ニプッス・ホロレウクス(Niptus hololeucus )、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクミストモドキ類(Triboliu m spp.)、チヤイロコメゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、ムナボソコメツキ 類(Agriotes spp.)、コノデルス類(Conoderus spp.)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis) およびコステリトラ・ゼアランデイカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、クロボシハバチ類(Diprion spp.)、ナシミ ハバチ類(Hoplocampa spp.)、ラシウス類(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラ オニス(Monomorium pharaonis)およびヴエスパ類(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えば、スジシマカ類(Aedes spp.)、ハマダラカ類(Anop heles spp.)、イエカ類(Culex spp.)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila m elanogaster)、イエバエ類(Musca spp.)、ヒメイエバエ類(Fannia spp.)、クロ バエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ類(Lucilia spp.)、オビキンバエ 類(Chrysomyia spp.)、クテレブラ類(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス類(Ga strophilus spp.)、ヒポボスカ類(Hypobosca spp.)、サシバエ類(Stomoxys spp. )、オエストルス(Oestrus spp.)、ヒポデルマ類(Hypoderma spp.)、アブ類(Taba nus spp.)、タニア類(Tannia spp.)、アカケバエ(Bibio hortulanus)、オシネラ ・フリット(Oscinella frit)、フオルビア類(Phorbia spp.)、アカザモグソハナ バエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata)、ミ カンバエ(Dacus oleae)およびキリウジ(Tipula paludosa)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスミズミノミ(Xenopsylla cheopis) およびセラトフィルス類(Ceratophyllus spp.)。 蛛形目(Arachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)およ びラトロデクッス・マクタンス(Latrodectus mactans)。 蠕虫類(Helminthen)の綱から、例えばハエモンクス(Haemonchus)、トリチヨスト ロングルス(Trichostrongulus)、オステルタギア(Ostertagia)、コオペリア(Coo peria)、チヤベルチア(Chabertia)、ストロンギロイデス(Strongyloides)、オエ ソフアゴストムム(Oesophagostomum)、ヒオストロングルス(Hyostrongulus)、ア ンシロストマ(Ancylostoma)、アスカリス(Ascaris)およびヘテラキス(Heterakis )ならびにフアシオラ(Fasciola)および植物に害を与える線虫類(Nematoden)、例 えば、ネコブセンチュウ(Meloidogyne)、シストセンチュウ(Heterodera)、クキ センチュウ(Ditylenchus)、シンガレセンチュウ(Aphelenchoides)、ラドフオル ス(Radopholus)、グロボデラ(Globodera)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus) 、ロンギドルス(Longidorus)およびハリセンチュウ(Xiphinema)属に類するもの 。 腹足類(Gastropoda)の綱から、例えば、デロセラス類(Deroceras spp.)、アリオ ン類(Arion spp.)、リムナエア類(Lymuaea spp.)、ガルバ類(Galba spp.)、スク シネア類(Suecinea spp.)、ビオムフアラリア種(Biomphalaria spp.)、ブリミス 種(Bulinus spp.)、オンコメラニア類(Oncomelania spp.)。 双殻類(Bivalva)の綱から、例えば、ドルイセナ類(Dreissena spp.)。 本発明は、また適当な調合助剤と共に式Ｉで表される化合物を含有する殺虫およ び殺ダニ剤に関する。 本発明による剤は、式Ｉで表される有効物質を一般に１ないし９５重量％含有 する。 それらは、生物学的および／または化学-物理的パラメーターによって予め規 定されたように、各種の方法で調合されうる。 必要とされる使用量は、温度、湿度その他のような外的条件によって変動する 。それは、広い範囲内で、例えば１ｈａあたり有効物質０．０００５ないし１０ ．０ｋｇまたはそれ以上の間で変動しうるか、好ましくはそれは０．００１ない し５ｋｇである。 更に、本発明による有効物質は、その市販される調合物ならびにこれらの調合 物から調製された施用形態においては、殺虫剤、餌料、不妊剤、殺ダニ剤、殺線 虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除草剤のような他の有効物質と混合されて存在 しうる。 殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル、カーバメート、カルボン酸エステ ル、ホルムアミジン、スズ化合物、微生物により産生された物質その他が挙げら れ、好ましい混合成分には下記のものがある： １．リン化合物の群から、 アセフエート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモ ホス、ブロモホス-エチル、クロルフエンヴインホス、クロルメホス、クロルピ リホス、クロルピリホス-メチル、デメトン、デメトン-Ｓ-メチル、デメトン-Ｓ -メチルスルフホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルヴオス、ジクロトホス 、０，０-１，２，２，２-テトラクロロエチルホスホチオエート（ＳＤ２０８３ ０４）、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エト リムホス、フアムファー、フエナミホス、フエニトリオチオン、フエンスルホチ オン、フエンチオン、フオノホス、フオルモチオン、ヘプテノホス、イ ソホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミ ドホス、メチダチオン、サリチオン、メヴインホス、モノクロトホス、ナレド、 オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フエ ントエート、フオレート、フオサロン、フオスフオラン、フオスメット、フオス フアミドン、フオキシム、ピリミホス、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル 、プロフエノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス 、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロポス、テメホス、テルブホス、テト ラクロルヴインホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ヴアミドチ オン； ２．カーバメートの群から、 アルジカルブ、２-第２-ブチルフエニルメチルカーバメート（ＢＰＭＣ）、カル バリル、カルボフラン、カルボスルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、 エチオフエンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５-メチル- ｍ-クメニルブチリル（メチル）カーバメート、オキザミル、ピリミカルブ、プ ロポキシウル、チオジカルブ、チオフアノックス、エチル-４，６，９-トリアザ -４-ベンジル-６，１０-ジメチル-８-オキサ-７-オキソ-５，１１-ジチア-９-ド デセノエート（ＯＫ１３５）、１-メチルチオ(エチリデンアミノ)-Ｎ-メチル-( モルホリノチオ)カーバメート（ＵＣ５１７１７）； ３．カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルフアメトリン、５-ベンジル-３-フリルメチル-(Ｅ)-(１Ｒ)-シ ス、２，２-ジメチル-３-(２-オキメチオラン-３-イリデンメチル)シクロプロパ ンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビオアレトリン-((Ｓ)-シクロペンチル 異性体)、ビオレスメトリン、ビクエネート、(ＲＳ)-１-シアノ-１-(６-フエノ キシ-２-ピリジル)メチル-(１ＲＳ)-トランス-３-(４-第三-ブチルフエニル)-２ ，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ８５１９３）、シクロ プロトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフエノトリン、デルタメトリン 、エムペントリン、エスフエンヴァレレート、フエンフルトリン、フエンプロパ トリン、フエンヴァレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルヴァリネ ート（Ｄ-異性体）、ペルメトリン、フエオトリン(Ｒ)- 異性)、ｄ-プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリン、テフルトリン 、テトラメトリン、トラロメトリン； ４．アミジンからなる群から、 アミトラス、クロルジメホルム； ５．スズ化合物からなる群から、 シヘキサチン、フエンブタチンオキシド； ６．その他 アバメクチン、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンス ルタップ、ピナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフエジン、カンフエンク ロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズロン、２-(４-クロル フエニル)-４，５-ジフエニルチオフエン（ＵＢＩ-Ｔ９３０）、クロルフエンテ ジン、シクロプロパンカルボン酸-(２-ナフチルメチル)エステル（Ｒｏ１２-０ ４７０）、シロマジン、Ｎ-(３，５-ジクロロ-４-(１，１，２，３，３，３-ヘ キサフルオロ-１-プロピルオキシ)フエニル)カルバモイル)-２-クロロベンズカ ルボキシイミド酸エチルエステル、ＤＤＴ、ジコフオール、Ｎ-(Ｎ-(３，５-ジ- クロロ-４-(１，１，２，２-テトラフルオロエトキシ)フエニルアミノ)カルボニ ル)-２，６-ジフルオロベンズアミド（ＸＲＤ４７３）、ジフルベンズロン、Ｎ- (２，３-ジヒドロ-３-メチル-１，３-チアゾール-２-イリデン)-２，４-キシリ ジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロックス(４- エトキシフエニル)(ジメチル)(３-(３-フエノキシフエニル)プロピル)シラン、( ４-エトキシフエニル)(３-(４-フルオロ-３-フエノキシフエニル)プロピル)ジメ チルシラン、フエノキシカルブ、２-フルオロ-５-(４-エトキシフエニル)-４-メ チル-１-ペンチル)ジフエニルエーテル（ＭＴＩ８００）、グラニユロシス-およ び核多角体病ウィルス群、フエンチオカルブ、フルベンジミン、フルシクロキシ ウロン、フルフエノキシウロン、γ-ＨＣＨ、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチ ルノン（ＡＣ２１７３００）、ジヴエルメクチン、２-ニトロメチル-４，５-ジ ヒドロ-６Ｈ-チアジン（ＤＳ５２６１８）、２-ニトロメチル-３，４-ジヒドロ チアゾール（ＳＤ３５６５１）、２-ニトロメチレン-１，２-チアジノン-３-イ ルカルバムアルデヒ ド（ＷＬ１０８４７７）、プロパルジヤイト、テフルベンズロン、テトラジフオ ン、テトラスル、チオシクラム、トリフルムロン、イミダクロプリド。 市販される製剤形態から調合された使用形態の有効物質含量は、有効物質０． ０００００００１ないし９５重量％、好ましくは０．００００１ないし１重量％ である。 施用は、使用形態に適合した通例の方法で実施される。 本発明による有効物質は、獣医の分野または動物飼育の分野において内部-お よび外部寄生虫の防除にも好適である。 本発明による有効物質の使用は、この場合、例えば錠剤、カプセル、水薬、粒 剤の形態での経口投与、例えば浸漬、噴霧、注加および散粉の形態での経皮投与 ならびに例えば注射の形態での腸管外投与による公知の方法によって実施される 。 本発明による式Ｉで表される新規化合物は、従ってまた家畜の飼育（例えば、 牛、羊、豚および鶏、鵞鳥その他のような家禽類）において特に有利に使用され うる。本発明の好ましい実施態様においては、これらの新規化合物は、場合によ っては適当な調合物（前記参照）そして場合によっては飲用水または飼料と共に 経口的に投与される。糞中への排泄は、効果的に行われるので、動物の糞中での 害虫の成育は、このようにして極めて容易に防止されうる。それぞれの場合に適 した配量および調合形態は、特に有用動物の種類および成育の段階に依存し、ま た蔓延の程度に左右され、そして通例の方法によって確かめられそして決定され る。牛の場合には、上記の新規化合物は、例えば、体重１ｋｇあたり０．０１な いし１ｍｇの投与量で使用されうる。 以下の実施例は、本発明を例示するものであるか、本発明をそれらに限定する ことを意図するものではない。 Ａ．製造例 例ａ： ４-(４-イソブチリデン-シクロヘキシルアミノ)-５-メトキシ-６-メトキシメチ ルピリミジン ４-クロロ-５-メトキシ-６-メトキシメチル-ピリミジン（ドイツ特許出願公開 第１１６，０８９号参照）３．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、４-イソブチリデン-シク ロヘキシルアミン３．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン３．０ｇ（ ３０ｍｍｏｌ）を溶媒なしに８０〜９０℃において３時間攪拌した。冷却後、混 合物を水／トルエン中に入れ、そして有磯相を乾燥しそして回転式蒸発器で蒸発 せしめた。クロマトグラフィー（シリカケル／酢酸エチル）による精製によって 実際上無色の油状物２．２ｇ（理論量の３６％）を得た。 出発物質４-イソブチリデン-シクロヘキシルアミンの製造 ４-イソブチリデンシクロヘキサノン（イソブチルトリフエニルホスホニウム ブロミド／ナトリウムヒドリドおよびＤＭＳＯ中のシクロヘキサン-１，４-ジオ ンモノエチレンケタールを用いそして続いてのケタールの加水分解によって製造 されたもの）２６．７ｇ（０．１８ｍｏｌ）を、アンモニアで飽和されたメタノ ール２００ｍｌ中でラネーニッケル６ｇの存在下で１００℃および１００ｂａｒ の水素圧において還元的にアミン化した。触媒を濾別しそしてメタノールを除脱 した後に、粗生成物を薄層蒸発器で蒸留した（１３５℃／０．６ｂａｒ）。淡黄 色の油状物１６．５ｇ（理論量の６１％）が得られた。 例ｂ： ４-(４-ヘキシリデン-シクロヘキシルオキシ)-キナゾリン 無水ＴＨＦ２０ｍｌ中４-ヘキシリデンシクロヘキサノール０．７ｇ（３．５ ｍｍｏｌ）の溶液に、８０％ＮａＨ１３０ｍｇ（４．３ｍｍｏｌ）を添加しそし てこの混合物を脱プロトンが完了するまで１時間還流させる。次いでこの反応溶 液に沸騰温度において４-クロロキナゾリン０．６ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を添加 し、そして還流温度において３時間加熱する。精製するためにイソプロパノール ２ｍｌを添加する。冷却した後に、水性ＮＨ4Ｃｌ／エーテル中に入れ、そして 有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥させる。溶媒を濃縮した後に、１．１ｇ（粗生成物 、このものはフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル／石油エーテル：酢酸 エチル＝２：１）によって精製される））が得られる。 収量：淡黄色の油状物０．７５ｇ（理論量の６５％）。 例ｃ： ４〔４-(ｎ-ブトキシイミノ)-シクロヘキシルオキシ〕-５，６，７，８-テトラ ヒドロキナゾリン 無水ＴＨＦ３０ｍｌ中４-〔４-(ヒドロキシルイミノ)シクロヘキシルオキシ〕 -５，６，７，８-テトラヒドロキナゾリン１．１３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）の溶液 に、８０％の水素化ナトリウム１４０ｍｇ（４．６ｍｍｏｌ）を添加し、水素の 発生がもはや認められなくなるまで室温において約１５分間攪拌する。この反応 溶液に臭化ｎ-ブチル０．９ｍｌ（８．２ｍｍｏｌ）を滴加し、そして反応が完 了するまで還流する。 冷却後、精製のためにイソプロパノール１〜２ｍｌを添加し、更に１５分間攪 拌を続け、そして反応混合物を塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌ中に注ぐ。水性 相をエーテルを抽出し、そして一緒にした有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥する。濃 縮した後に、粗生成物１．４ｇが残存し、そしてこのものをフラッシュクロマト グラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）によって精製する。 収量：淡黄色の油状物１．０ｇ（理論量の７５％）。 出発生成物４-〔４-(ヒドロキシルイミノ)シクロヘキシルオキシ〕-５，６，７ ，８-テトラヒドロキナゾリンの製造 蒸留エタノール５０ｍｌ中４-(シクロヘキサノン-４-オキシ)-５，６，７，８ -テトラヒドロキナゾリン３．８ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、まず酢酸ナ トリウム２．９ｇ（３４．２ｍｍｏｌ）を、次いでヒドロキシルアンモニウムク ロリド２．２ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）を添加する。この反応混合物を４時間還流 しそして次に結晶化した生成物（１．８ｇ）を吸引濾過する。 濾液を濃縮し、酢酸エチル５０ｍｌ中に入れ、そして希薄な塩化アンモニウム 溶液で洗う。水性相を酢酸エチルで十分に洗い、そして有機相をＭｇＳＯ4上で 乾燥させる。濃縮後、更に１．２ｇの純粋な生成物が得られる。 収量：淡黄色の結晶３．０ｇ（理論量の６５％）。融点１８２℃。 出発生成物４-(シクロヘキサノン-４-オキシ)-５，６，７，８-テトラヒドロキ ナゾリン 無水ＴＨＦ５０ｍｌ中４-ヒドロキシシクロヘキサノン-エチレンケタール５． ７ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、８０％のＮａＨ１．２０ｇ（４０．０ｍｍ ｏｌ）を添加しそして還流温度において１時間加熱する。次いで、反応溶液を約 ３５℃まで冷却し、そしてＴＨＦ３０ｍｌ中に溶解された４-クロロ-５，６ ，７，８-テトラヒドロキナゾリン６．０ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を滴加する。 反応溶液を更に４時間還流させる。 精製するためにイソプロパノール１０ｍｌを滴加し、そして反応混合物を二Ｎ のHClに注ぎ、そして保護基が完全に除去されるまで攪拌する。次に、ＮａＨＣ Ｏ3溶液を用いて中和しそして水性相をＥｔ2Ｏで抽出する。有機相をＭｇＳＯ4 上で乾燥し、次いで回転式蒸発器で蒸発させる。浅渣（７．２ｇ）を、フラッシ ュクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）によって精製する。 収量：無色の油状物４．８ｇ（理論量の５６％） 出発生成物４-ヒドロキシシクロヘキサノン-エチレンケタールの製造 １，４-シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール５０ｇ（０．２５ｍｍｏ ｌ）の溶液に、ＮａＢＨ4３．６ｇ（９５ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応が完 了するまで攪拌する。精製するために、アセトン３０ｍｌを添加しそして更に３ ０分間攪拌する。次いで、蒸発乾固し、そして残清をエーテル２００ｍｌ中に取 り、有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥する。次に、溶媒を回転式蒸発器で蒸発させそ して残渣を乾燥する。 収量：無色の油状物４６．０ｇ（理論量の９１％）。 表２ないし６に記載された化合物は、類似方法で製造された。置換基Ｔnの意 味は、表１に記載されている。 Ｂ．調合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合しそ してハンマーミル内で粉砕することによって粉剤が得られる。 ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６５重量部、リ グニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および分散剤としてのオレイル メチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてこの混合物をピンデイスク ミルで粉砕することによって、水中で容易に分散されうる水和剤が得られる。 ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸モノエステル７重量部、リグニンスル ホン酸ナトリウム塩２重量部および水５１重量部と混合しそしてフリクションボ ールミルによって５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって水中に容易 に分散されうる分散濃縮物が得られる。 ｄ）有効物質１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化 剤としてのオキシエチル化ノニルフエニル（ＥＯ１０単位）１０重量部から乳剤 が得られる。 ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアタパルジャイト粒状担体物質から粒剤 が製造される。３０％の固体含量を有する例ｂ）の水和剤の懸濁物を使用し、そ れをアタパルジャイト粒剤の表面上に噴霧し、そしてこれらを乾燥しそしてこれ らを充分に混合することが有利である。その際、水和剤の重量割合は、約５％で あり、そして不活性担体物質のそれは完成粒剤の約９５％である。 Ｃ．生物試験例 例１：うどんこ病菌(Erysiphe graminis) ３葉期の段階のオオムギの苗に、うどんこ病菌(Erysiphe graminis f．sp．ho rdei)の分生子を強く接種し、そして温室内て２０℃および９０ないし９５％の 相対大気湿度に保った。接種の２４時間後に、上記の苗を下記の化合物を用いて 均一に湿潤せしめた。１０日間の培養期間の後に、植物をうどんこ病菌の蔓延度 について検べた。蔓延度は、未処理の、１００％までの侵された対照植物と比較 した。侵された葉の面積の百分率として表された。 下記の表の例番号の物質は、スプレー液１リットルあたり有効物質２５０ｍｇ の使用量において発病の完全な抑制を示す： １９７，１９３，２０５，２２５，２０１，９９および１０３。 例２：茎枯病菌(Leptosphaeria nodorum) ２葉期の段階の“ジュビラー(Jubilar)”品種のコムギの苗を、本発明による 化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで湿潤処理した。スプレー液膜 が乾燥した後に、上記の苗に茎枯病菌(Leptosphaeria nodorum)の柄胞子の水性 懸濁液を接種し、空調室内で１００％の相対大気湿度において数時間培養した。 症状が認められるまでこれらの植物を温室内で約９０％の相対大気湿度において 培養を続けた。 接腫の約１週間後に、蔓延度を未処理の、１００％まで侵された対照植物と比 較した。侵された葉の面積の百分率として表して評価した。 下記の表の例番号の物質は、スプレー液１リットルあたり有効物質２５０ｍｇ の使用量において発病の完全な抑制を示す： １９３，２０１。 例３： ナミハダニ(Tetranychus urticae、全集団)が著しくはびこったインゲン(Phas eolus v.)に、それぞれ有効物質２５０ｐｐｍを含有する、水和剤濃縮物の水性 希釈液を噴霧した。 ダニの死滅率を７日後に検べた。１００％の死滅率は、表の例番号１９３，１ ９７，２０１，２０５，２２５，２１７，２２１，１０３，９９の化合物を使用 して達成された。 例４： マメアブラムシ(Aphis fabae)が著しくはびこったソラマメ(Vicia faba)に、 ２５０ｐｐｍの有効物質含量を有する水和剤濃縮物の水性希釈液を使用して、液 滴が滴り落ち始める段階まで噴霧する。アブラムシの死滅率を３日後に測定する 。１００％の死滅率は、表の例番号１９３，１９７，１０３，９９，７１，３５ の化合物を用いて達成されうる。 例５： コナジラミ(Trialeusodes vaporariorum)が著しくはびこったマメ植物に、水 和剤儂縮物の水性懸濁液（２５０ｐｐｍの有効物質含量）を用いて、液滴が滴り 落ち始めるまで噴霧した。上記植物を温室内に置いた後に、１４日後に顕微鏡に よる検査にかけ、その結果、１００％の死滅率は、表の例番号１９３，１９７， ２０１，２２５，２１７，２２１の有効物質を含有する薬剤の場合に得られた。 例６： ペトリ皿の底部および蓋部の内面に、それぞれ当該の有効物質２５０ｐｐｍを 含有する水和剤濃縮物の水性希釈液３ｍｌを塗布する。塗膜が乾燥した後に、２ ４時間令のイエバエ(Musca domestica)をペトリ皿内に入れ、それらを処理され た蓋で密閉する。室温（２０℃）において３時間経過した後に、ハエの死滅率を 検べた。１００％の死滅率は、表の例番号１９３，１９７，２２１の化合物を使 用して達成された。 例７： 濾紙円板を当該の有効物質２５０ｐｐｍを含有する水和剤濃縮物の水性希釈液 のそれぞれ１ｍｌで処理しそして乾燥するまで開放して保存した。次に、この濾 紙をペトリ皿の底部に置き、そしてそれぞれ１ｍｌの水（蒸留水）を滴らした。 次いで、ウリハムシ(Diabrotica undecimpunctata)の幼虫（Ｌ3）を上記の濾紙 の上に置き、ペトリ皿を密閉しそして暗室内で２８℃において４８時間保った。 次に、幼虫の死滅率を測定した。１００％の死亡率は、表の例番号１９３の化合 物を用いて達成された。 例８： 種モミを湿潤条件下で発芽させ、そして皿の中で約１０ｃｍの高さになるまで 栽培した。それぞれ３本づつのイネの苗を湿潤した詰綿を挿入充填したガラス管 内に植付け、そしてイネの苗の葉をそれぞれの有効物質２５０ｐｐｍを含有する 水和剤濃縮物の水性希釈液中に浸漬した。コーティングを乾燥させた後に、苗を 管と共に皿の底に置き、１０匹づつのトビイロウンカ群(Nilaparvata lugens,Ｌ3 )を皿の中に導入し、そして皿を密封しそして２５℃に保った。ウンカの死滅率 を、３日後に検べた。１００℃の防除は、表中の例１９７の化合物を用いて達成 された。 例９： 有効物質をメタノール中に溶解し、そしてこの溶液をオオゴキブリ(Blaberus craniifer)の幼虫(Ｌ4)に注射した。 １００％の死滅率は、表の例番号１７，１９，２１７の化合物を施用（虫の１ 個体あたり有効物質２×１０-4ｇ）し、４８時間を経過した後に確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/44 ＡＥＣ 9454−4Ｃ Ａ６１Ｋ 31/44 ＡＥＣ 31/47 9454−4Ｃ 31/47 31/505 9454−4Ｃ 31/505 Ｃ０７Ｄ 213/74 9164−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 213/74 215/42 7019−4Ｃ 215/42 239/34 8615−4Ｃ 239/34 239/38 8615−4Ｃ 239/38 239/42 8615−4Ｃ 239/42 Ｚ 471/04 １１４ 9283−4Ｃ 471/04 １１４Ｚ 491/052 9271−4Ｃ 491/052 495/04 １１１ 8415−4Ｃ 495/04 １１１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＭ，ＡＵ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，Ｇ Ｅ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 シャパー・ヴォルフガング ドイツ連邦共和国、デー―86420 ディー ドルフ、カペレンヴェーク、５ ツェー (72)発明者 ヤコビ・ハラルト ドイツ連邦共和国、デー―60598 フラン クフルト・アム・マイン、グローサー・ハ ーゼンプファド、80 (72)発明者 ブラウン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー―55268 ニーダ ー―オルム、レクトール―ロート―ストラ ーセ、２ アー (72)発明者 クナウフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー―65817 エップ シュタイン、イム・キルシュガルテン、24 (72)発明者 ザッハゼ・ブルクハルト ドイツ連邦共和国、デー―65779 ケルク ハイム、アン・デアー・ツィーゲライ、30 (72)発明者 ヴァルテルスドルファー・アンナ ドイツ連邦共和国、デー―60529 フラン クフルト・アム・マイン、ラウエンターラ ー・ヴェーク、28 (72)発明者 ケルン・マンフレート ドイツ連邦共和国、デー―55296 レーツ ヴァイラー、イム・トラミナー・ヴェー ク、８ (72)発明者 リュームメン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー―65527 ニーデ ルンハウゼン、ラウテンヴェーク、１ (72)発明者 ボーニン・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー―65779 ケルク ハイム、イム・シュルツェーンテン、18

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 〔上式中、 ＡはＮまたはＣＨを意味し、 Ｒ1は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたは(Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキ ルを意味し、 Ｒ2は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1 -Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1- Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ、(Ｃ1- Ｃ4)-アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノまたはジ(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノを意味し、 Ｒ3は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1 -Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ、ア ミノ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノまたはジ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルアミノを意味す るか、または Ｒ2およびＲ3はそれらを結合している炭素原子と共に不飽和の、５員または ６員のイソ環状環を形成し、これはまた１個またはそれ以上の、好ましくは１個 または２個の窒素原子を包含してもよく、そして５員環の場合にはＣＨ2の代わ りに酸素または硫黄原子を包含してもよく、そして場合に よっては１，２または３個の同一または相異なる基によって置換されており、そ してこの基は、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロア ルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシおよび／またはハロゲンを意味するか、また は Ｒ2およびＲ3はそれらを結合している炭素原子と共に飽和の、５員、６員ま たは７員のイソ環状環を形成し、これはＣＨ2の代りに１個またはそれ以上の酸 素または硫黄原子を包含してもよく、そして場合によっては、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキ ルおよびハロゲンからなる群からの１個ないし４個の同一または相異なる基によ って置換されており、 Ｘは酸素、ＮＨおよびＳ（Ｏ）q（ここでｑは０，１または２でありうる） を意味し、 Ｒ4はハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4 )-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシまたは場 合によっては置換されたフエニル基を意味し、 ｐは０ないし４の整数であり、 ｎは０ないし２の整数であり、そして ｍは１ないし３の整数であることができ、 Ｙは を意味することができ、 Ｒ5は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、〔(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ〕t-( Ｃ1-Ｃ4)-アルキル（ここでｔは１ないし３の整数である）、(Ｃ1-Ｃ12)-ハロア ルキル、２-(テトラヒドロ-２Ｈ-イルオキシ )-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、〔(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ〕t-(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキ ル、〔(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ〕t-(Ｃ1-Ｃ4)-アルケニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキ ルカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルカルボニ ル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキルカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-ハロ アルコキシカルボニル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルカルボニル、(Ｃ3-Ｃ8)-シク ロアルコキシカルボニル、場合によっては置換されたベンゾイル、場合にくよっ ては置換されたベンジルオキシカルボニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニル、(Ｃ2-Ｃ8)- アルキニル、トリ-(Ｃ1-Ｃ8)-アルキルシリル、好ましくはジメチル-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキルシリルまたはトリエチルシリル、ジ-(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル-(Ｃ3-Ｃ8)-シ クロアルキルシリル、好ましくはジメチルシクロヘキシルシリル、ジ-(Ｃ1-Ｃ8) -アルキル-(フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル)-シリル、好ましくはジメチル-(フエ ニル-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル)-シリル、ジ-(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル-(Ｃ1-Ｃ4)-ハロア ルキルシリル、ジメチルフエニルシリル、ヘテロアリール、フエニル、フエニル -(Ｃ2-Ｃ4)-アルキル、ベンジル、ベンジルオキシ-Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味し 、その際上記の最後に挙げた６種の基におけるフエニルまたはヘテロアリールは 非置換であるかまたはモノ-またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされてい てもよく、そしてこれらの置換基は同一かまたは相異っており、そしてそれぞれ ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロア ルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ジアルキルアミノ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ、(Ｃ1-Ｃ8)-ア ルコキシ、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルカノイルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、〔( Ｃ1-Ｃ4)-アルキル-Ｏ〕t-(Ｃ2-Ｃ4)-アルキル、２-(テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン -２-イルオキシ)-エトキシ、(Ｃ2-Ｃ8)-アルケニル、(Ｃ2-Ｃ8)-アルキニル、フ エノキシ、ベンジルオキシ｛これはフエニル基において場合にくよっては１個ま たは数個の、好ましくは３個までの、同一または相異なる、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル 、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群からの置換基 を有する｝であり、 Ｒ6は水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ8)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、( Ｃ1-Ｃ8)-ハロアルキル、フエニルおよびベンジルを意味し、その際フエニル環 は上記のＲ5において記載されたように置換されていてもよく、または Ｒ5およびＲ6と一緒になって３員ないし７員の環を形成してもよく、それは 場合によっては１個、２個または３個の同一かまたは相異なる、ハロゲン、(Ｃ1 -Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキルおよび(Ｃ1- Ｃ4)-ハロアルコキシからなる群からの基によって置換されていてもよく、そし て炭素原子においてＯ，ＳおよびＮＲ7によって置換されていてもよく、その際 Ｒ7はＲ4と同様な意味を有するが、ハロゲンであることはない〕 で表される化合物およびそれらの酸付加塩。 ２．式Ｉで表される化合物において、 Ａが請求の範囲第１項において定義した意味を有し、 Ｒ1が水素またはメチルであり、 Ｒ2がハロゲン、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-ハロアルキル、(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシまたは(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを意味し、 Ｒ3が水素、ハロゲン、(Ｃ1-Ｃ3)-アルキル、メトキシまたはエトキシを意味 するか、 または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共に不飽和の５員または６員 の環を形成し、この環はまた１個ないし２個の窒素原子、１個の酸素または硫黄 原子を包含していてもよく、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共に飽和の、場合によっては 置換された、５員または６員の環を形成し、これは１個の硫黄原子または１ない し２個の酸素原子を包含していてもよく、そして Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6および Ｒ7ならびに Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎおよびｐが第１項において定義された意味を有する、 式Ｉの化合物またはそれらの塩。 ３．式Ｉで表される化合物において、 Ａが第１項において定義された意味を有し、 Ｒ1が水素を意味し、 Ｒ2が(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたはメトキシメチルを意味し、 Ｒ3がメチル、エチル、メトキシ、塩素または臭素を意味するか、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共にキノリン系またはキナゾ リン系を形成し、これはフッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよ く、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共に不飽和の６員環を形成し 、これは１個の窒素原子を包含するか、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共に飽和の６員環を形成し、 これは１個または２個の酸素原子を包含してもよく、 ｍ，ｎ，ｐおよびＸが第１項において定義された意味を有し、 Ｙが であることができ、そして Ｒ5,Ｒ6およびＲ7が同様に第１項において定義された意味を有する、 第１項または第２項による式Ｉの化合物またはそれらの塩。 ４．式Ｉで表される化合物において、 ＡおよびＲ1ないしＲ7が第１〜３項において定義された意味を有し、そしてｍ およびｎが２であり、 ｐが０であり、そして ＸがＮＨまたは酸素原子の意味を有する、 第１〜３項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物またはそれらの塩。 ５．式Ｉで表される化合物において、 Ａが第１項において定義された意味を有し、 Ｒ1が水素を意味し、 Ｒ2が(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたはメトキシメチルを意味し、 Ｒ3が塩素、臭素またはメトキシを意味するか、または Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共にキノリン系またはキナゾ リン系を形成し、それがフッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよ いか、または Ｒ2およびＲ3がピリミジン環と一緒で、５，６，７，８-テトラヒドロキナゾ リン系または５，６-ジヒドロ-７Ｈ-ピラノ〔２，３-ｄ〕ピリミジン系を形成し 、 ｍおよびｎが整数２を意味し、そして ｐが０であり、 ＸがＮＨまたは酸素原子を意味し、 Ｙが を意味し、 Ｒ5,Ｒ6およびＲ7が第１〜４項において定義された意味を有する、 第１〜４項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物またはそれらの塩。 ６．式Ｉで表される化合物において、 Ａが第１項において定義された意味を有し、 Ｒ1が水素を意味し、 Ｒ2がメトキシメチルを、そしてＲ3がメトキシを意味するか、または Ｒ2が(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルを、そしてＲ3が塩素または臭素を意味するか、また は Ｒ2およびＲ3がそれらを結合している炭素原子と共にキノリン系またはキナゾ リン系を形成し、それがフッ素、塩素またはメチルで置換されているか、または ５，６，７，８-テトラヒドロキナゾリン系または５，６-ジヒドロ-７Ｈ-ピラノ 〔２，３-ｄ〕ピリミジン系を形成し、 ｍ，ｎ，ｐ，ＸならびにＹが前記の意味を有し、 Ｒ5が(Ｃ2-Ｃ8)-アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(Ｃ1-Ｃ8)-ア ルキルカルボニル、(Ｃ1-Ｃ8)-アルコキシカルボニル、フエニル、ベンジル、ベ ンゾイルを意味し、その際最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個ま たは２個の、同一かまたは相異なるものでよい置換基であって、フッ素、塩素、 臭素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、トリフルオロメチル、(Ｃ1 -Ｃ2)-ハロアルコキシ、シクロヘキシル、２-エトキシエトキシ、メチルチオま たはジメチルアミノを意味する置換基を有してもよく、そして Ｒ6がＨ、ハロゲンまたは(Ｃ1-Ｃ3)-アルキルであることができる、 第１〜５項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物またはそれらの塩。 ７．請求の範囲第１〜６項による式Ｉで表される化合物を製造する方法において 、 ａ）式II （上式中、Ａ，Ｒ1,Ｒ2およびＲ3は式Ｉにおいて定義された意味を有する）で 表される化合物を式III （上式中、Ｘ，Ｒ4,ｎ，ｍおよびＹは式Ｉにおいて定義された意味を有する） で表される化合物と反応させ、 ｂ）Ｙが である式Ｉの化合物を製造するために、式Ｖ （上式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ａ，Ｘ，ｍ，ｎおよびｐは式Ｉにおいて定義され た意味を有する）で表される化合物を塩基の存在下に式Ｐ+Ｐｈ3ＣＨＲ5Ｒ6Ｚ- （ここでＰｈは芳香族基を意味しそしてＺ-は陰イオンを意味しそしてＲ5および Ｒ6は式Ｉにおいて定義された意味を有する）で表される化合物と 反応させ、 ｃ）Ｙが である式Ｉの化合物を製造するために、ｂ）において定義された式Ｖの化合物 を、Ｈ2ＮＯＨまたは式Ｈ−Ｑ（ここでＱはＨＮＲ5、ＨＮ−ＯＲ5、ＨＮ−ＮＲ5 Ｒ6またはＮ（ＯＨ）Ｒ5を表しそしてＲ5およびＲ6は式Ｉにおいて定義された意 味を有する）で表す化合物と反応させ、 ａ）またはｃ）に従って得られた、ＹがＮ−ＯＨを表す式（Ｉ）の化合物を、 場合によっては塩基の存在下に、式Ｌ−Ｒ5（ここでＬは離脱性基を意味しそし てＲ5は式Ｉにおいて定義された意味を有するが、水素を意味することはない） で表される化合物と反応させ、そして得られた化合物を場合によってはそれらの 塩に変換することを特徴とする、前記式Ｉの化合物の製造方法。 ８．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化合物 および少なくとも１種の調合剤を含有する剤。 ９．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化合物 の殺菌有効量を、その施用に常用される添加剤または助剤と共に含有する殺菌剤 。 １０．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化合 物の有効量を、その施用に常用される添加剤または助剤と共に含有する殺虫、殺 ダニまたは殺線虫剤。 １１．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化合 物の殺菌、殺虫、殺ダニまたは殺線虫有効量および少なくとも１種の他の有効物 質、好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引物質、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および 除草剤からなる群からの有効物質を、これらの施用に常用される助剤および添加 剤と共に含有する植物保護剤。 １２．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる少なくとも１種による 化合物の有効量を、その施用に常用される助剤および添加剤を含有する、木材の 保存に、またはシーリング剤、染料、金属加工用冷却潤滑剤または切削油におけ る防腐剤として使用するための剤。 １３．動物用医薬、好ましくは体内または体外寄生虫を防除するためのそれとし て使用するための、請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる化合物、 または第８項による剤。 １４．有効物質および他の添加剤を混合しそして適当な施用形態にすることを特 徴とする請求の範囲第８〜１３項のうちのいずれか一つによる剤の製造方法。 １５．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる化合物または第８，９ ，１１および１２項のうちのいずれか一つによる剤を殺菌剤として使用する方法 。 １６．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物または第 ８，９および１２項のうちのいずれか一つによる剤を、木材保護剤として、また はシーリング剤、塗料における、金属加工用冷却潤滑剤における、または切削油 における防腐剤として使用する方法。 １７．植物病原性菌に、またはそれらによって侵された植物、表面または基体あ るいは種子に、請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる化合物または 第８，９，１１および１２項のうちのいずれか一つによる剤の殺菌有効量を施用 することを特徴とする上記植物病原性菌を防除する方法。 １８．有害昆虫類、ダニ類および線虫類に、またはそれらによって侵された植物 、表面または基体上に、請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる化合 物または第８，１０および１１項のうちのいずれか一つによる剤の有効量を施用 する有害昆虫類、ダニ類および線虫類の防除方法。 １９．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる化合物または第８，１ ０および１１項のうちのいずれか一つによる剤を有害昆虫類、ダニ類および線虫 類の防除に使用する方法。 ２０．請求の範囲第１〜６項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物または第 ８〜１１項のうちのいずれか一つによる剤の有効量によって処理されまたはコー テイングされた種子。 ２１．式Ｖ （上式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ａ，Ｘ，ｍ，ｎおよびｐは請求の範囲第１項にお いて定義された意味を有する）で表される化合物。 ２２．式II （上式中、 Ｒ2およびＲ3はそれらを結合している炭素原子と共に飽和の５員、６員また は７員のイソ環状環を形成し、その際ＣＨ2の代りに１個またはそれ以上の酸素 または硫黄原子を包含していてもよくそして場合によっては(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル およびハロゲンからなる群からの１個ないし４個の、同一または相異なる基によ って置換されており、そして Ｌは離脱性基であり、そしてＲ1およびＡは請求の範囲第１項において定義 された意味を有する） で表される化合物。
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