JPS62253692A - 低刺激性洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必須聾件
を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低い洗浄
剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、蛋白質変性力の強い界面活性剤や界面活性剤組成
物では、これらを連用することにより強度の手荒れ現象
が認められるのに対し、蛋白質変性力の小さい界面活性
剤やその組成物（例えはシャンプー）は、長期間連用し
ても手荒れ等の皮膚障害が起こり難く、皮膚に対する刺
激性が看しく低いことがよく知られている。

一方、後記の一般式（Ａ）及びβ）で表わされる此級ア
ルコール硫酸エステル塩及びポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸エステル塩は、洗浄力に優れていること
から洗顔料やシャンプー等の洗浄剤に配合便用されてい
るが、蛋白質変性力や皮膚刺激性が強く手荒れ等の皮膚
障害を起こしやすい欠点がある。このような背景と生活
水準の関度化に伴い、人体１こ対して高度な安全性を有
する低皮膚刺激性の界面活性剤や洗浄剤組成物の一発が
強く要望されるようになって来ているのが現状である０ （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、前記従来技術の難点を改良せんとして鋭
意研究した結果、先に。出願した（特願昭５９−２６８
４８７号、特願昭６０−１５４４７８号）界面活性剤の
後記一般式（Ｑで表わされるＮ　−（２−フルキル−２
−ヒドロキシエチル）　−Ｎ　−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル塩の適当温を、後記一般式（２）で表
わされる高級アルコール硫酸ニスデル塩又は、後記一般
式（至）で表わされるポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸エステル塩に混合する場合は、起泡性、洗浄性
等の洗浄剤としての必須要件を満足しながら、蛋白ｋＲ
性力が小さく、手荒れ等の皮膚障害を起し難く皮膚刺激
性の君°シク低い洗浄剤組成物が得られることを見出し
、本発明を完成するに至った。

本発明の目的は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必
須要件を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低
い洗浄剤組成物を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 上述の目的は、下記の成分（１）及び（１）とを有効成
分として含有している低刺激性洗浄剤組成物によって達
成される。

（１）一般式（Ａ）又は■ ＲｌｏＳＯｇＭｔ　　　　　・・・・・・　（Ａ）Ｒ１
（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ０５０６Ｍ１　　　””’　　Ｑ
３）（上記式中、Ｒ１は炭素数８〜２０の直鎮又は分岐
鎖のアルキルＭ、Ｍｌはナトリウムイオン、カリウムイ
オン、マグネシウムイオン、アンモニウムイオン、アル
カノールアミンイオン、又は低級脂肪族アミンイオン、
ｎは１〜８の整数である。） で表わされる高級アルコール硫酸エステル塩又はポリオ
キシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩。

１）一般式（Ｑ （上記式中で、Ｒ２はカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、バルミチル基、ステアリル基またはオレイル基
、Ｍ２はアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、又
はアルカノールアミンイオンである。） で表わされるＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩。

本発明における前記一般式（Ａ）で表わされる高級アル
コール硫酸エステル塩としては、例えばカプリルアルコ
ール硫酸エステル、ラウリルアルコール硫酸エステル、
ミリスチルアルコール硫酸エステル、パルミチルアルコ
ール硫酸エステル、ステアリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、アンモ
ニウム塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる。

また前記一般式（Ｂ）で表わされるポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸エステル塩としては、例えはポリ
オキシエチレンカプリルエーテル硫酸エステル、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル硫酸エステル、ポリオキ
シエチレンミリスチルエーテル硫酸エステル、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩ポリオキシ
エチレンステアリルエーテル硫酸エステルのナトリウム
塩、カリウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、ト
リエタノールアミン塩等が挙げられる。

また前記一般式（Ｑで表わされるＮ−（２−アルキル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステル塩としては、例えば、Ｎ−（２−ラウリ
ル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１ナトリウムｍ（以下、化合物１と
いう）、Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン （化合物２）、Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
アンモニウムｌｉ（化合物ａ　＞、Ｎ　−（２−ラウリ
ル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１トリエタノールアミン塩（化合物
４）、Ｎ−（２−カプリル−２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウ
ム塩（化合物５）、Ｎ−（２−カプリル−２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ル１カリウム塩（化合物６）、Ｎ−（２−カプリル−２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル１アンモニウム塩（化合物７）、Ｎ−（２
−カプリルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルｌトリエタノールアミン塩
（化合物８）、Ｎ−（２−ミリスチル−２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩（化合物９）、Ｎ−（２−ミリスチル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステルｌカリウム塩（化合物１０）、Ｎ−（２
−ミリスチル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１アンモニウムｔＭ．　
（化合物１　ｔ　）、Ｎ−（２　−　ミ１７スヂルー２
−・ヒドロキシエチル）　−Ｎ　−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１トリエタノールアミン塩（化合物
１２）、Ｎ−（２−バルミチルー２ーヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩（化合物１８）、Ｎ−（２−パルミチルー２ー
ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステル１カリウム塩（化合物１４）、Ｎ−（２−パ
ルミチルー２ーヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩Ｃ化合物１
５）、Ｎ−（２−バルミチルー２ーヒドロキシエチル）
−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エステル１トリエ
タノールアミン塩（化合物１６）、Ｎ−（２−ステアリ
ル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１ナトリウム塩（化合物１７）、Ｎ
−（２−ステアリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩（化
合物１８）、Ｎ−（２−ステアリル−２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
アンモニウム塩（化合物１９）、（２−ステアリル−２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル１トリエタノールアミン塩（化合物２０）
、Ｎ−（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステルｌナトリウム塩
（化合物２１）、Ｎ−（２−オレイル−２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
１カリウム塩（化合物２２）、Ｎ−（２−オレイル−２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステルｌアンモニウム塩、（　化合’ｔｌ　２　
Ｂ　）及ヒＮ−（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン リエタノールアミン塩（化合物２４）等である。

前記一般式（Ａ）及び［Ｆ］）で表わされる高級アルコ
ール硫酸エステル塩及びポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル硫酸エステル塩は、充分なる起泡性、洗浄性等の
界面活性能は有するものの、蛋白質変性力は虹＜、単独
で用いた場合には所望の低刺激性洗浄剤は得られない。

一万、前記一般式（Ｑで表わされるＮ−（２−アルキル
−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル塩は蛋白質変性力は非常に低く、刺激
性は東（も・りであり、かつ起泡性、洗浄性等の界面活
性能は良好である。

本発明者等は、前記一般式（Ａ）で表わされる高級アル
コール硫酸エステル塩又は、一般式（６）で表わされる
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩と
、前記一般式（Ｑで表わされるＮ−（２−アルキル−２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル塩とを、ある一定の比率で混合した場合、
おのおの単独の場合より粘度上昇、−界ミセル濃度の低
下等の現象がおこる事を発見し、高級アルコール硫酸エ
ステル塩又はポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
エステル塩とＮ−（２−アルキル−２−ヒト［］キシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩
との複合体が形成されたものとｊｌ［定される。この一
定比率の混合物では、起泡性、洗浄性等の界面活性能は
高級アルコール硫酸エステル塩又は、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル硫酸エステル塩単独の場合に優ると
も劣らず、同時に蛋白質変性力はＮ−（２−アルキル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステル塩基独の場合とほぼ同等の程度まで著し
く低下することを発見したものである。

即ち、混合して複合体を形成することにより、明らかに
相乗効果が発揮され、優れた界面活性ｆｊＥを維持しつ
つ、蛋白質変性能の低い低刺激性洗浄剤組成物を得るこ
とに成功したものである。

この（Ａ）又は＠：（Ｑの混合比（重猷比）は、３：１
乃至１：１０の範囲が望ましい。この範ｆｌｕ以外の混
合比や、他のアニオン界面活性剤等を多量に加えて、＋
のバランスを崩した場合では、充分す蛋白質変性能の低
下効果が得られない。

また（屓又は■十（Ｑの含有鎚は、洗浄剤組成物全鰍中
の５乃至４０鼠せ％が好ましい。

本発明の洗浄剤組成物は、所望により、洗浄剤に一般に
配合される成分、例えば、為級アルコール、ラノリン誘
導体、蛋白誘導体や、ポリエチレングリコールの脂肪酸
エステル類等の油性成分、プロピレングリコール、グリ
セリン、ポリエチレングリコール等の保湿剤成分、脂肪
酸アルカロー・ルアマイト、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル及びアルキルアミンオキシド等の非イオン界
面活性剤、水溶性高分子物ｇＲ（アニオン性、非イオ゛
ン性、カチオン性のものを含む）、金属イオン封鎖剤、
防腐剤、殺菌剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、色素及び香料等を含むことができる。

（実施例） 次に本発明を実施例をもって詳細に説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。実施例に先立ち
、各実施例で採用した試験法、評価法を説明する。

起泡性試験法 活性剤濃度が０．２％の水溶液を親製しロスマイルズ試
験法（ＡＳＴＭＤ　１１７　Ｂ−５８）によって行った
。また、評価の基準を次のように設定し７た。

◎・・・泡立ち優秀　泡’Ａ　　２ＢＯｒｎｌ１以上○
・・・泡立ち良好　泡ｊｌｔ　　２００ｒｒｘ１以上２
８０　ｍ１ｌＫＪ４△・・・泡立ち普通　泡１１　１５
０ｍ１Ｊ？ＪＪ：、２００ｍ１未満×・・・泡立ち不良
　泡量Ｌ５０ｍｌ！未満洗浄性試験法 ５ｅｒｎＸ５ｃｍのウールモスリン布にラノリン７％及
ヒスダン１０．００５％のクロロホルム浴液０．４ｍｌ
を均一に塗布し乾燥させ、この汚染布を８％の洗浄剤溶
液４０ｒｒ＋ｌが入った約１００　ｍｌｊのガラス製シ
リンダー中に入れ、４０℃の恒温槽中で１５分振とうし
、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、反射率を調
べ、次式により洗浄率を求めた。

また、評価の基準を次のように設定した。

◎：洗浄性優秀　洗浄効率　８５％以上Ｏ：洗浄性良好
　洗浄効率　７０％以上８５％未満△：洗浄性普通　洗
浄効率　５５％以上７０％未満×：洗浄性不良　洗浄効
率　５５％未満蛋白質変性率測定法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンｐＨ７緩衝溶液に、試料濃度１％になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、２２０ｎｍの
吸収ピークを用いて測定した。

Ｈｏ：卵白アルブミンの２２０　ｎｒｎ吸収ピークの高
さ Ｈ８：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０　ｎｍ吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。

Ｏ：卵白アルブミン変性率　８０％未満○：卵白アルブ
ミン変性率　８０％以上６０％未満 Δ：卵白アルブミン変性率　６０％以上８０％未満 ×：卵白アルブミン変性率　８０％以上手荒れ試験法 各試料につき、男女各６名、合計１０名のノぐネルを用
い、左右どちらか一万の手を、試料皺度５％、温度８６
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に１０分間浸漬す
る操作を１日当り２回、２日間続けて行ない、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。

Ｇ・・・手荒れ性著しく弱い　１０人中Ｏ〜１名試料側
に手荒れが認められた Ｏ・・・手荒れ性やや弱い　　１０人中２〜４名試料側
に手荒れが認められた △・・・手荒れ性やや強い　　１０人中５〜７名試料側
に手荒れが認められた ×・・・手荒れ性著しく強い　１０人中３〜１０名試料
側に手荒れが認められた 実施例１〜８、比較例１〜７　　。

実施例１〜８及び比較例１〜７では、第１表及びｆ４５
２表に記載の配合組成よりなるシャンプーを調製し、そ
の起泡性、洗浄性、蛋白質変性率及び手荒れ性を調べた
結果を、第１表及び第２表に示す。　　　　　　　　　
　　　　　　　−７一実施例９ 次の配合組成よりなるボディシャンプーラ調製した。

ラウリル疏頷エステル トリエタノールアミン　　　　　１２％（重ヱ）化合物
１６ 化合物５６ グリセリン　　　　　　　　　２ 香　　　　　料　　　　　　　　　　　　　　　（Ｌ　
Ｂ水　　　　　　　　　　　残余 このボディシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率
、手荒れ丘を調べた結果、各々◎、Ｃ１０１◎であった
。

実施例１０ 次の配合組成よりなるシャンプーを調製した。

ラウリルｌνｒｃ酸エステル アンモニウム　　　　　　　　　５ 化合物４８ 化合物８８ ヤシ脂肪酸ジェタノールアマイド　　　　　５香　　　
　　料　　　　　　　　　　　　　　０．８水　　　　
　　　　　　　残余 このシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率、手荒
れ性を調べた結果、各々◎、０、◎、０であった。

実施例１１ 次の配合組成よりなるボディシャンプーを調製した。

ポリオキシエチレン（８Ｅ、０．） ラウリルエーテル硫酸ナトリウム　　　　１２％（狙量
）化合物１６ 化合物５６ グリセリン　　　　　　　　　２ 香　　　　　料　　　　　　　　　　　　　　０．３水
　　　　　　　　　　　残余 このボディシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率
、手荒れ性を調べた結果、各々’Ｑ’　ｓ　Ｑ！’　ｘ
◎、０であった。

実施例１２ 次の配合組成よりなるシャンプーを調製した。

ポリオキシエチレン（８Ｅ、０．）ラウリルエーテル硫
酸トリエタノールアミン　　　　４％（止ｍ）化合物４
８ 化合物８８ ヤシ脂肪酸ジェタノールアマイド　　　　　５香　　　
　　料　　　　　　　　　　　　　　０．８水　　　　
　　　　　　　残余 このシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率、手荒
れ性を調べた結果、各々ｏ１◎、◎、◎であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の成分（ I ）及び（II）とを有効成分とし
   て含有している低刺激性洗浄剤組成物。 （ I ）一般式（Ａ）又は（Ｂ） Ｒ＿１ＯＳＯ＿３Ｍ＿１・・・・・・（Ａ）Ｒ＿１（Ｏ
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｎＯＳＯ＿３Ｍ＿１・・・・・・
   （Ｂ）（上記式中、Ｒ＿１は炭素数８〜２０の直鎖又は
   分岐鎖のアルキル基、Ｍ＿１はナトリウムイオン、カリ
   ウムイオン、マグネシウムイオ ン、アンモニウムイオン、アルカノールア ミンイオン、又は低級脂肪族アミンイオン、ｎは１〜８
   の整数である。） で表わされる高級アルコール硫酸エステル塩又はポリオ
   キシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩。 （II）一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｃ） （上記式中で、Ｒ＿２はカプリル基、ラウリル基、ミリ
   スチル基、パルミチル基、ステア リル基またはオレイル基、Ｍ＿２はアルカリ金属イオン
   、アンモニウムイオン、又はアル カノールアミンイオンである。） で表わされるＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチ
   ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩。
2. （２）前記の（ I ）と（II）との重量比が３：１乃至
   １：１０の範囲である特許請求の範囲第（１）項記載の
   低刺激性洗浄剤組成物。